DE2315645A1 - Polymerisierbare zusammensetzungen fuer zahnaerztliche zwecke - Google Patents
Polymerisierbare zusammensetzungen fuer zahnaerztliche zweckeInfo
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Description
PATENTANWÄLTE
69 HEIDELBERG, Gaisbergstraße 3 231564-5
69 HEIDELBERG, Gaisbergstraße 3 231564-5
THE AMALGAMATED DENTAL COMPANY LIMITED, 26-40 Broadwick Street, London WlA 2AD, England
Poly^erisierbare__Zusammensetzungen für zahnärztliche Zwecke
Die Erfindung betrifft polymerisierbare .Zusammensetzungen,
insbesondere Zusammensetzungen, die durch die Einwirkung von Ultraviolettlicht polymerisierbar sind.
In den letzten Jahren wurde ein Verfahren zur Verhinderung von Zahnverfall entwickelt, das im wesentlichen im
Schutz oberflächlicher Sprünge und Risse im Zahn durch Überziehen desselben mit einer dünnen Schicht einer flüssigen
polymerisierbaren Zusammensetzung und anschliessender PoIymerisierung
an Ort und Stelle auf dem Zahn zur Bildung einer Schutzschicht eines gehärteten Polymers auf der Oberfläche
des Zahnes besteht. Dieses Verfahren ist im wesentlichen eine vorbeugende Massnahme und die Bildung des Schutzfilms
des Polymeren auf dem Zahn verhindert den Eintritt von Zahnkaries in den Sprung oder Ris.s und so den nachfolgenden Verfall
des Zahns.
Es wurde nun gemäss der vorliegenden Erfindung gefunden,
dass das durch Reaktion eines organischen Diisocyanate mit
im wesentlichen wenigstens einer stöchiometrisch äquivalenten
Menge eines Hydroxyalkylacrylats hergestellte polymerisierbare Material besonders geeignet ist zur Verwendung als
polymerisierbare Komponente in polymerisierbaren Zusammenset-
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zungen, die bei Zähnen als riss- oder sprungverschliessende
Materialien verwendet werden. Des weiteren wurde gefunden, dass solche polymerisierbaren Materialien leicht durch die
Einwirkung von Ultraviolettlicht in Gegenwart eines ultraviolettempfindlichen
Katalysators polymerisiert werden können.
Im weiteren Sinne umfasst die vorliegende Erfindung eine polymerisierbare Zusammensetzung, die das Reaktionsprodukt eines organischen Diisocyanats und eines Hydroxyalkylacrylats
oder -methacrylats zusammen mit einem ultraviolett empfindlichen Katalysator, d.h. einem Katalysator, der
bei der Einwirkung von Ultraviolettlicht freie Radikale in Freiheit setzt, enthält.
Das Reaktionsprodukt des organischen Diisocyanats und
des Hydroxyalkylacrylats (nachfolgend als Urethandiacrylat
bezeichnet), wird hergestellt durch Reaktion von wenigstens 2 Mol Hydroxyalkylacrylat pro Mol organisches Diisocyanat.
Das Urethandiacrylat wird durch folgende allgemeine Formel
dargestellt:
CH2=C(R1)-COO-R2-HNOC-R^-CONH-R2-00CC(R1)=CH2,
1 2
in der R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, R eine
Alkylengruppe und R^ ein zweiwertiges Kohlenwasserstoffradikal
sind. Das zur Herstellung des Urethandiacrylats verwendete organische Diisocyanat kann aus einem aromatischen Diiso
cyanat bestehen, ist aber zweckmässig ein aliphatisch.es Diiso
cyanat, wie beispielsweise 2,j5j4-Trimethylhexamethylendiisocyanat.
Das Hydroxyalkylat enthält zweckmässig 2 bis 10 Kohlenstoff
atome in der Alkylgruppe (d.h. R^ in der obengenannten
Formel enthält 2 bis 10 Kohlenstoffatome) und kann beispielsweise
aus Hydroxypropylmethacrylat bestehen. Die Polymeren, die durch Polymerisation der Urethandiacrylate hergestellt
sind, haben den Vorteil, dass sie wasserhell sind, und dies ist vom ästhetischen Standpunkt aus betrachtet wünschens
wert.
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Der in den Zusammensetzungen gemäss Erfindung verwendete
ultraviolettempfindliche Katalysator besteht beispielsweise
aus einem Benzoinalkyläther, wie Benzoesäureäthyläther. Der Katalysator bildet den geringsten Gewichtsanteil
der Zusammensetzung und besteht zweckmässig aus 2 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise etwa 5 Gew.-%, der Zusammensetzung.
Die Urethandiacrylate haben im allgemeinen eine vollkommen
viskose Konsistenz und deshalb ist es oft wünschenswert, die Viskosität der Zusammensetzung durch den Zusatz
eines Verdünnungsmittels zu verringern. Diese Verdünnungsmittel bestehen zweckmässig aus äthylenisch ungesättigten
Monomeren, copolymerisierbar vorzugsweise mit äthylenisch ungesättigten Monomeren, copolymerisierbar mit Urethandiacrylaten
und bestehen insbesondere aus Alkylacrylaten oder -methacrylaten, wie Methylmethacrylat. Die Zusammensetzung
kann auch ein Vernetzungsmittel enthalten, das zusätzlich als Verdünnungsmittel dient, wie Diacrylat oder Dimethacrylat
eines zweiwertigen Alkohols, wie beispielsweise Äthylenglycoldimethacrylat,
oder ein Triacrylat oder Trimethacrylat eines zweiwertigen Alkohols, wie beispielsweise Trimethylolpropantrimethacrylat.
Die dem Urethandiacrylat zugesetzte
Menge eines polymerisierbaren Verdünnungsmittels ist vorzugsweise so, dass sie die Viskosität der gesamten Zusammensetzung
bis zu einer geeigneten Verarbeitungsviskosität (beispielsweise etwa 250 Centipoise) verringert, und so
kann die Zusammensetzung beispielsweise von 60 bis 100 % Urethandiacrylat,
von 0 bis kO % monoäthylenisch ungesättigtes
Monomer und von 0 bis 40 % Vernetzungsmittel enthalten. Die
Zusammensetzungen gemäss Erfindung werden durch Einwirkung von Ultraviolettlicht polymerisiert und sie sollen daher
bei Lagerung in Ultraviolettlicht undurchlässigen Behältern oder in einem dunklen Raum aufbewahrt werden* Unter diesen
Bedingungen bleiben die Zusammensetzungen über lange Zeiträume stabil.
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Gemäss einer weiteren Ausführungsform der Erfindung werden die Zusammensetzungen durch Einwirkung von Ultraviolettlicht
aus einer Vorrichtung, wie sie in der am gleichen Tage eingereichten deutschen Patentanmeldung ........ (entsprechend
der britischen Patentanmeldung 19 209/72) beschrieben ist, gehärtet, bei der ein wesentlicher Anteil des sichtbaren
Lichts aus dem Ultraviolettlicht ausgefiltert ist. Unter diesen Bedingungen enthält die Zusammensetzung vorzugsweise
auch ein fluoreszierendes Mittel, das unter Einwirkung von Ultraviolettlicht fluoresziert (beispielsweise ein fluoreszierendes
Mittel, wie es von der Firma Geigy unter dem Warenzeichennamen "Tinopal PGP" vertrieben wird), so dass die Zusammensetzung
fluoresziert, wenn sie dem Ultraviolettlicht ausgesetzt wird. Die Zusammensetzung fluoresziert dementsprechend,
wenn Ultraviolettlicht aus der Vorrichtung gemäss der vorgenannten Patentanmeldung angewendet wird,· so dass ihre
Lage leicht ausgemacht werden kann. Dies ist von besonderem Nutzen beim Verschliessen von Rissen oder Sprüngen in Zähnen
mit den Zusammensetzungen gemäss Erfindung, bei dem ein Film der Zusammensetzung auf den Zahn aufgestrichen (im allgemeinan
nach einer vorherigen Ätzung mit einer Säure, wie Zitronen- oder Phosphorsäure) und dann am Anwendungsort auf dem
Zahn durch die Einwirkung von Ultraviolettlicht gehärtet wird, wobei die jeweilige Lage des Überzugs durch den Zahnarzt
leicht betrachtet werden kann, da der Überzug bei Einwirkung
von Ultraviolettlicht fluoresziert.
Während die Zusammensetzungen der Erfindung besondere
Verwendung als Verschlussmassen für Risse oder Sprünge im Zahn verwendet werden, können sie natürlich auch auf anderen
Anwendungsgebieten verwendet werden, wie der Polymerisation
bei vollständiger Wiederherstellung von Zähnen und zur Herstellung
kosmetischer Überzüge, zum Verschliessen von Rändern bestehender Füllungen, zur Herstellung eines Schutzes bei
vorbereiteten Zahnhöhlungen, zum Anbringen von Vorrichtungen
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zur Regulierung falsch stehender Zähne oder im Falle jeglicher anderer zahnärztlicher Anwendungsmöglichkeiten, bei
denen eine Verschlussmasse oder ein Klebstoff erforderlich ist.
Zur besseren Erläuterung der vorliegenden Erfindung werden nachstehende Beispiele angegeben.
1.) Es wurden 71,4 Gew.-Teile Urethandiacrylat, hergestellt aus Hydroxypropylmethacrylat und 2,3,4-Trimethylhexamethylendiisocyanat,
zu einer verarbeitbaren Konsistenz durch Zusatz von 23,8 Gew.-Teilen Methylmethacrylat verdünnt.
Dann wurden 0,095 Gew.-Teile des Ultraviolettlichtfluoreszierenden
Mittels, bekannt unter dem Warenzeichennamen "Tinopal PGP", in dem Gemisch ,gelöst. Das Monomerengemisch
wurde dann durch Zusatz von 4,8 Gew.-Teilen des ultraviolettlichtempfindlichen Katalysators, bekannt unter dem
Warenzeichennamen "Trigonal 14", aktiviert. Das aktivierte Harz wurde dann als dünner Film auf der Zahnoberfläche angewendet
und war so imstande, durch Ultraviolettlicht in 15 Sekunden polymerisiert zu werden.
2.) Es wurden 6l,4 Gew.-Teile Urethandiacrylat, hergestellt aus Hydroxypropylmethacrylat und 2,3,4-Trimethylhexamethylendiisocyanat
(hergestellt wie in der deutschen Patentanmeldung P 2J 12 559·9 beschrieben) zu einer verarbeitbaren
Konsistenz durch Zusatz von J5j5,8 Gew.-Teilen 1,3-Butylendimethacrylat
verdünnt. Dann wurden 0,095 Gew.-Teile des Ultraviolettlicht-fluoreszierenden Mittels, bekannt unter
dem Warenzeichennamen "Tinopal PGP" in dem Gemisch gelöst. Das Monomergemisch wurde dann durch Zusatz von 4,8
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Gew.-Teilen des ultraviolettlichtempfindlichen Katalysators, bekannt unter dem Warenzeichennämen "Trigonal 14·", aktiviert. Das aktivierte Harz wurde dann in einem dünnen Film
auf der Zahnoberfläche angewendet und konnte anschliessend durch Ultraviolettlicht in 15 Sekunden polymerisiert werden.
5.) Es wurden 90 Gew.-Teile des Urethandiacrylats,
hergestellt aus Hydroxypropylmethacrylat und 2,3,4--Trimethylhexamethylendiisocyanat,
zu einer verarbeitbaren Konsistenz durch Zusatz von 5 Gew.-Teilen Trimethylolpropantriacrylat
verdünnt. Dann wurden 0,095 Gew.-Teile des Ultraviolettlichtfluoreszierenden
Mittels, bekannt unter dem Warenzeichennamen "Tinopal PGP", in dem Gemisch gelöst. Das Monomergemisch
wurde dann durch Zusatz von 4,8 Gew.-Teilen des ultraviolettlichtempfindlichen Katalysators, bekannt unter dem Warenzeichennamen
"Trigonal 14", aktiviert. Das aktivierte Harz war nach Anwendung als dünner Film auf der Zahnoberfläche imstande,
durch Ultraviolettlicht in 15 Sekunden polymerisiert zu werden.
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Claims (8)
1.) Polymerisierbare Zusammensetzung, insbesondere für zahnärztliche
Zwecke, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein organisches Diisocyanat, zweckmässig ein aliphatisches
Diisocyanat, und ein Hydroxyalkylacrylat oder -methacrylat
zusammen mit einem ultraviolettempfindlichen Katalysator, wie Benzoinalkyläther, enthält.
2.) Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass die Alkylgruppe des Hydroxyalkylacrylats oder -methacrylats 2 bis 10 Kohlenstoffatome enthält.
J).) Zusammensetzung nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
dass sie 2 bis 10 Gew.-^, zweckmässig etwa 5
Gew.-^, des ultraviolettempfindlichen Katalysators enthält.
4.) Zusammensetzung nach Anspruch 1 bis j5* dadurch gekennzeichnet,
dass das Reaktionsprodukt des organischen Diisocyanat s und des Hydroxyalkylacrylats oder -methacrylats
mit einem monoäthylenisch ungesättigten Monomeren, wie einem Alkylacrylat oder -methacrylat, copolymerisierbar
mit dem genannten Reaktionsprodukt, verdünnt ist.
5.) Zusammensetzung nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
dass sie auch ein mehrfach ungesättigtes Vernetzungsmittel, insbesondere ein Diacrylat oder Dimethacrylat
eines zweiwertigen Alkohols oder ein Triacrylat oder Trimethylacrylat eines dreiwertigen Alkohols enthält
.
6.) Zusammensetzung nach Anspruch 1 bis 5* dadurch gekennzeichnet,
dass die polymerisierbaren Bestandteile 6θ bis 100 Gew.-^ des Reaktionsprodukts eines organischen Diiso·
30
cyanats und eines Hydroxyalkylacrylats oder -methacrylats,
0 bis 40 Gew.-% eines monoäthylenisch ungesättigten
Verdünnungsmittels und 0 bis 4-0 Gew. -% eines mehrfach
ungesättigten Vernetzungsmittels enthalten.
7·) Zusammensetzung nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet,
dass sie ein unter Einwirkung von Ultraviolettlicht fluoreszierendes Mittel enthält.
8.) Verwendung des Erzeugnisses nach Anspruch 1 bis Y3 dadurch gekennzeichnet,
dass man eine Schicht der Zusammensetzung auf dem zu behandelnden Objekt aufträgt und
anschliessend den Überzug mit Ultraviolettlicht zur Härtung des Polymers bestrahlt.
9·) Verwendung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass
man den Überzug mit Ultraviolettlicht bestrahlt, aus dem ein wesentlicher Teil des sichtbaren Lichts ausgefiltert
ist. - ■'■·'■
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