DE2308020A1 - Selbsthaftende pulverbeschichtungen auf basis pvc-copolymerisaten - Google Patents

Selbsthaftende pulverbeschichtungen auf basis pvc-copolymerisaten

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DE2308020A1 DE19732308020 DE2308020A DE2308020A1 DE 2308020 A1 DE2308020 A1 DE 2308020A1 DE 19732308020 DE19732308020 DE 19732308020 DE 2308020 A DE2308020 A DE 2308020A DE 2308020 A1 DE2308020 A1 DE 2308020A1
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09D127/02—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
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    • C09D127/06—Homopolymers or copolymers of vinyl chloride

Description

Troisdorf, den 29. Januar 1973 OZ: 73 009 ( 2174 )
DYNAMIT NOBEL AKTIENGESELLSCHAFT Troisdorf, Bez. Köln
Selbsthaftende Pulverbeschichtungen auf Basis PYC-
Copolymerisaten
Bisher war es bei PVC-PuIverbeSchichtungen, insbesondere beim Wirbelsintern und der elektrostatischen Pulverbeschichtung erforderlich, zur Erzielung einer einwandfreien Haftung auf dem Untergrund spezielle Haftvermittler einzusetzen. Dabei v;urde im allgemeinen so verfahren, da3 zunächst die zu beschichtenden Gegenstände durch Tauchen oder Aufspritzen mit dem flüssigen Haftvermittler versehen wurden. Im Anschluß daran muQte zur Verdunstung der im Haftvermittler enthaltenen Lösungsmittel ein Ablüftvorgang durchgeführt werden und erst dann konnte der Haftvermittler eingebrannt werden. Nach diesen drei zusätzlichen Arbeitsgängen konnte der Beschichtungsvorgang stattfinden.
Aus der Literatur und durch Patentschriften ist hinreichend bekannt, Polyvinylchlorid und Vinylchlcrid-Copolynere gegen den Abbau bei Einwirkung von Wärme zu stabilisieren, u.a. durch Zusatz von zinnorganischen Verbindungen, wie z.B. durch Dialkyl- und/oder Diarylzinnmaleinate, -laurate, Dialkyl- und/oder Diarylzinnmercaptide, Dialkyl- und/oder Diarylzinnbismercaptccar- !,ensäureester. 4Q983470981
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß von diesen genannten Verbindungen, die in an sich bekannter Weise zur thermischen Stabilisierung vor. PVC und dessen Copolymeren eingesetzt werden, speziell Dialkyl- und/oder Diarylzinnbismercaptocarbonsäureester mehrwertiger Alkohole der Formel I in Abmischung mit Vinvlchlorid-Copolymeren eine selbsthaftende Pulverbeschichtung ermöglichen, und zwar in der Weise, daß auf ein vorheriges Aufbringen bekannter Haftvermittler als " Primer n auf die zu beschichtende Oberfläche vollkommen verzichtet werden kann.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung selbsthaftender Pulverbeschichtungen aus Vinylchlorid-Copolymeren auf Unterlagen aus Metallen, Glas, Keramik u.a., welches dadurch gekennzeichnet ist, daß ohne vorherige Behandlung der Unterlagen mit Haftvermittlern die genannten pulverförmigen Polymeren, welche Dialkyl- und/oder Diarylzinnbismercaptocarbonsäureester mehrwertiger Alkohole in Mengen von 0,5-5 Gew.^, bezogen auf Vinylchlorid-Copolymere erhalten, oberflächlich aufgebracht und aufgeschmolzen werden.
Die Pulverbeschichtungen nach dem Verfahren können nach an sich beliebigen Verfahrensweisen der Pulverbeschichtung auf die Substratunterlagen aufgebracht werden, doch sind Wirbelsintern, elektrostatische Pulverbeschichtung (EPS) sowie das elektrostatische Wirbelbettverfahren (EWS) bevorzugt, bei welchem die Verfahrensweisen beider Verfahren so verbunden sind, daß über dem das bewegte Pulver enthaltenden Wirbelbett eine oder mehrere die
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23ÜJ020 - 3 -
elektrostatische Aufladung von z.B. 50 bis 110 KV bewirkende ring- oder teilringförmige Elektroden angebracht sind. Es werden über die Sinterteraper3tur des Pulvers auf z.B.250 bis 4000C erwärmten Bleche (entsprechend de^ V/irbelsinterverfahren) kurze Zeit in die Pulverwolke ohne anschließendes Nachsintern getaucht oder kslte bzw. vorgewärmte Bleche auf elektrostatischem Wege ( entsprechend der elektrostatischen Pulverbeschichtung ) mit einer Pulverauflage versehen, die durch Nachsintern bei 180 - 23O0C aufgeschmolzen wird. Diese Pulver haben im allgemeinen Kornschv/erpunkte von z.B. 40 bis 100 μτη bei elektrostatischen Verfahren und z.B. 40 bis 300 pm bei Wirbelsinterverfahren.
Bevorzugt sind keine externen Weichmacher, oder nur geringe Mengen davon in den Pulvern enthalten.
Weichmaeherfreie VC-Copolymerisate sind ganz entschieden bevorzugt.
Weiterer Gegenstand sind Beschichtungspulver aus Vinylchlorid-Copolyiaerisaten mit Gehalten von 0,5 bis 5 Gew.#, bezogen auf die Polymeren, von Dialkyl- und/oder Diarylzinnbismercaptocarbonsäureestern mehrwertiger Alkohole.
Erfindungsgemäß wird es nunmehr ermöglicht, die Verfahren der Pulverbeschichtung wesentlich zu vereinfachen, da zur Erzielung einer Haftung auf dem Untergrund dor zusätzliche Auftrag von haftvermittelnden Komponenten und das Ablüften und Aufbrennen entfallen.
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230H020
In den erfindungsgemäS enthaltenen Dialkyl- und/oder Dierylbis· mercaptocarbonsäureestern der Formel I
R.. Rp Sn X1 Xp ,
bedeuten R1, Rr gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 1 bis 22, bevorzugt 1 bis 18 C-Atomen und/oder Arylreste mit 6 bis 15 C-Atomen und X1, X« gleiche oder veschiedene Reste der Formeln
1) a) -S-CH2-CO2-(CH2)n-0H
b) -S-CH2-CO2-(CH2)m-CH-(CH2) -CH3
OH
C) -S-CH2-CO2-(CH2)m-CH-(CH2) -
OH
d) -S-CH2 -co2 (CH2 \
-S-CH2 -CO2
e) -S-CH2 -CO2 1-
- OH
worin η 2 bis etwa 12, m 1 bis etwa 6, ρ 0 bis etwa 8 und m1 bzw. m« gleiche oder verschiedene Indices ra bedeuten, und die bifunktionellen Reste d) bzw. e) an ein oder an mehrere Zinnatome gemäß
R1 R2 Sn X
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bzw.
X1-Sn
R1 R2 Sn
X9-Sn R1 R9
gebunden sein können.
Von den genannten Dialkyl- und/oder Diarylzinnbismercaptocarbonsäureestern sind zur Erzielung des der Erfindung zugrunde liegenden Effektes besonders Dialkylzinndithioglykolsäureester mehrwertiger Alkohole geeignet, der Formel
2) (R)2Sn
S-CH2-CO2CH2CH2OH
S-CH2-CO2CH2CH2OH
sowie Verbindungen der Formel
3) (R)2Sr
S-CH2-CO2-CH2
S-CH2-CO2-CH2
mit in beiden Fällen
bevorzugten Resten R von C^Hg bis CgH1,,.
Die vorgenannten Verbindungen werden allein oder in Abmischung miteinander in Mengen von 0,5 bis 5, insbesondere von 2-4 Gew. # bezogen auf VC-Cοpolymere, den genannten Polymeren zugesetzt.
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Die Herstellung des Compounds erfolgt in der Weise, daß zunächst die Vinychlorid-Copolymeren mit geeigneten Modifizierungsmitteln, Pigmenten und einer der vorgenannten, den Effekt der Erfindung ■bewirkenden Verbindungen innig vermischt werden. Dies kann sowohl in einem langsam laufenden Freifallmischer als auch in einem Schnellmischer der üblichen Bauart gescheher. Im Anschluß an den Mischvorgang erfolgt die Homogenisierung und Plastifizierung der Mischung entweder mit z.B. einem Mischwalzwerk bei kleineren Ansätzen, oder z.B. mit einem Extruder bei der Produktion, wobei der Extruder sowohl mit einer oder mehreren Schnecken ausgerüstet sein kann. Nach diesem Vorgang wird das Compound, je nach seinem plastischen Zustand durch Strang-, Band- oder Kopfgranulatoren zu den für die nachfolgende Vermahlung erforderlichen Partikelgrößen granuliert. Das Granulat wird auf die für das jeweilige Pulverbeschichtungsverfahren erforderliche Korngrößenverteilung gebracht. Die dem erfindungsgemäßen Effekt zugrunde liegenden Verbindungen durchlaufen von Anfang an den Herstellungsprozeß des Pulvers und sind somit ein integrierter Bestandteil des Compounds.
Die verwendeten Kunststoffe können VC-Copolymerisate sein, wie z.B. VC-Äthylen, VC-Propylen, VC-Buten, VC-Vinylsilan oder VC-Vinylversaticester ( Estergemische von durch Koch'sehe Synthese entstandenen Abkömmlingen der Pivalinsäure, deren eine Seitenkette eine Alkylgruppe mit 9 bis 11 C-Atomen ist ) sowie VC-Vinylacetat, mit im allgemeinen Gehalten der Comonomeren von 1 bis 30 Gew.jG,- bevorzugt 2,5 bis 6 Gew.70 bzw. im Falle der Ole-
* VC-Vinyläthyläther
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fine, 4 bis 15 Gew.# bei den Vinylsilanen bzw. 5 bis 25 des Vinylacetats, jeweils bezogen auf das Copolymere. VC-Propylen-Copolymerisate sind bevorzugt. Die K-V.'erte können Vierte von e.B. 36 bis über 65, bevorzugt 40 bis 56, abhängig vom jeweiligen Polymeren betragen.
Zur Darlegung des erfindungsgecäßen Effektes wurde die Haftungsprüfung nach der DIN-Norm 53 151 (Gitterschnitt) herangesogen. Zusätzlich zu dem nach der Norm vorgeschriebenen Prüfverfahren wurden noch verschärfende Varianten prrov/er.det, und w?r in der Weise, daß auf den Gitterschnitt ein Tesafilmstreifen geklebt wurde, der dann ruckartig abgerissen wurde. Weiter wurde im Bereich des Gitterschnitts eine Erichsen-Tiefung nach DIN 53 156 angebracht und dann der Tesa-Abriß durchgeführt. Die Beurteilung erfolgte nach der in der Norm angegebenen Bewertungsskala, wobei GTO den besten und GT 4 den schlechtesten Wert kennzeichnet.
Als Prüfkörper dienten nach dem Verfahren der elektrostatischen Pulverbeschichtung beschichtete Teile aus verschiedenen Werkstoffen mit glatter, entfetteter Oberfläche der Abmessung 150 χ 80 χ 0,8 mm beim EPS-Verfahren bzw. 150 χ 80 χ 1,5 mm beim Wirbelsinterverfahren. Die Schichtstärke betrug beim EPS-Verfahren ca. 80 - 100 pn.
Bei nach dem Wirbelsinterverfahren beschichteten Probekörpern wird wegen der hier üblichen Schichtdicke von 200 - 500 jcan anstelle der nicht anwendbaren Gitterschnittprüfung ein Kreuzschnitt mit 8nschlie3endem Biegen genau im Kreuzungspunkt der
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Schnitte durchgeführt oder zwei parallele Schnitte mit einen dazu senkrechten Querschnitt. In beiden Fällen dient ein Messer, mit dem versucht wird, die Beschichtung in Bereich der Kreuzungspunkte anzuheben, als Prüfwerkzeug.
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Vergleichsbeispiele :
1) Andere als Stabilisatoren für PVC wirkende Stoffe, wie z.B. handelsübliche Ba-Cd-Stabilisatoren oder Bleistabilisatoren führen nicht zu einer Selbsthaftung.
a) Ein PVC-Ansatz aus Vinylchlorid/Propylen-Copolymerisat mit 4,5 Gew.% Propylen (VC/PP) wurde wit 3 Teilen Barium-Cadmiuni-Stabilisator-Seife ( BC 96 der Ciba ) und 1 Teil Decylphenylphosphit auf 100 Teile Polymerisat stabilisiert und in der beschriebenen Weise zu Pulver verarbeitet. Mit diesem Pulver hergestellte Beschichtungen ergaben den Haftungswert GT 4, wiesen also keine Selbsthaftung auf.
b) Der gleiche VC/PP-Ansatz wurde mit 4 Teilen eines basischen Bleistearats als Stabilisator verarbeitet. Die Beschichtungen mit dem daraus hergestellten Pulver ergaben ebenfalls den Haftungswert GT 4, also keine Haftung.
2) Bei der Verwendung von anderen Zinnstabilisatoren z.B. von 3 Teilen Dibutylzinnmaleinat als Zusatz zu VC/PP-Ansätzen wurde keine Selbsthaftung des Pulverüberzuges erreicht. Die an aus diesen Compounds hergestellten Pulverbeschichtungen ergaben den Kennwert GT 4, also keine Haftung.
3) Wenn vor der Beschichtung ein üblicher Primer auf Basis eines epoxidierten Acrylate z.B. epoxidierte Polymethy!methacrylate
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- ίο -
( z.B. Gotekplast X 21 der Firma Lurgis, Prankfurt, Collagent P der Chera. Werke Kluthe,Heidelberg ).
in der genannten Weise auf die Unterlage aufgebracht wird, ergeben sich für die ohne Primer nicht haftenden PVC-Pulverbeschichtungen nach 1 a, 1 b oder 2 gute Haftungswerte. Es werden nach der Gitterschnittmethode Kennwerte von GT 0 erreicht. Dieses Verfahren weist allerdings die bekannten Nachteile auf und steht einer wirtschaftlichen Anwendung von PVC-Pulverbeschichtungen entgegen.
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Beispiele :
Zur Darlegung, daß von den "bekannten zinnorganischen Verbindungen, die u.a. zur Stabilisierung von PVC eingesetzt \\erden, nur Dialkyl- und/oder Diarylzinnbisinercaptocarbonsäureester im Erfindungssinne wirksam sind, vmrden folgende Eeisr-.iele durchgeführt :
1) Entsprechend dem bereits beschriebenen Herstellungsgang wurde ein VC/Propylen-Copolymerisat ( 4,5 Gew.# Propylen, K-V.'ert
48 ) mit den für eine Pulverbeschichtung üblichen Zuschlagstoffen und 8 Gew.i'o Pigmenten sowie mit 2,5 Teilen einer organischen Zinnverbindung gemäß Formel 2) mit R = η-Butyl vermischt und aus dieser Mischung Beschichtungspulver hergestellt.
Mit diesem Pulver wurden Stahlbleche der Abmessung 150 χ 60 χ 1,5 mm nach dem Wirbelsinterverfahren und Stahlbleche der Abmessung 150 χ 80 χ 0,8 mm nach dem Verfahren der elektrostatischen Pulverbeschichtung beschichtet. In beiden Fällen war die Beschichtung selbsthaftend. Bei den EPS-Blechen ergaben sich Gitterschnittkennwerte von GT 0, bei den Wirbelsinterblechen konnte die Beschichtung nach den beschriebenen Prüfverfahren mit einem Messer nicht entfernt werden. Bei Verwendung von VC/Äthylen ( 4 Gew.# Äthylen, K-V.'ert 48 ) und VC-Buten-Copolymerisaten als Harzbasis und sonst gleichartiger Rezeptierung ergab sich der gleiche Haftungseffekt mit Kennwert GT 0.
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2) In gleicher Weise wurden Prüfkörper mit einen Pulver in Beispiel 1 genannten Polymeren beschichtet, das o,5 Teile einer Verbindung gemäS Formel 2) mit η = i-Butyl enthielt. Die Haftungsprüfung ergab bei nach den beiden Verfahren beschichteten Blechen Selbsthaftung. Beschichtungen auf Basis von VC-Vinylsilan ( 5 Gew.£ Vinyltriäthoxysilan, K-Wert 46 ) und VC-Vinylversaticester (10 Gew.Je Versaticester, K-Wert 46 ) mit gleichartiger Rezeptierung ergaben ebenfalls eine verbesserte Selbsthaftung.
3) Bei Verwendung von 5 Teilen einer Verbindung gemäß Formel 2) in einem Beschichtungspulver auf Basis VC/Propylen-Copolymerisat ( 5,2 Gew.# Propylen, K-Wert 42 ), trat der gleiche Effekt auf. Die Beschichtungen wiesen nach den erwähnten Prüfverfahren eine Selbsthaftung vom Kennwert GT O auf.
Als Substratunterlagen dienten hierbei Stahlprofilbleche, Aluminiumbleche und nach dem EWS-Verfahren beschichtete Glasflaschen.
Wurde das YC/Propylen-Copolynerisat durch ein VC-Vinylacetat Copolymerisat ( 18 Vinylacetat, K-Wert 52 ) bzw. durch ein VC-Vinyläthercopolymerisat bei sonst gleicher Rezeptierung ersetzt, so trat der Haftungseffekt in gleicher Weise auf.
4) Es wurde gemä3 den Beispielen 1 bis 3 unter Einsatz der dortgemachten Polymerisate verfahren, jedoch als haftungsbewirkende Verbindung eine Verbindung gemäß 2) mit R-Octyl eingesetzt.
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In allen Fällen ergab sich eine Selbsthaftung der Pulverbeschichtungen.
5) Bei Verwendung einer organischen Zinnverbindung gemäß Formel 3) mit R-Butyl in gleicher V/eise wie in den Beispielen 1 bis
3 und mit den dort genannten Polymerisaten, wiesen die aus diesen Mischungen hergestellten Pulverbeschichtungen nach den beschriebenen Prüfverfahren Selbsthaftung auf.
Der gleiche Effekt trat auf, wenn Verbindungen gemäß Formel 3) mit R=Octyl eingesetzt wurden.
6) Es wurde nach Beispiel 1 verfahren, jedoch so, daß die organische Zinnverbindung gemäß Formel 2) durch 3 Gew.# einer Verbindung der Formeln 1a) bis 1 e) ersetzt wurde, und zwar solchen, in denen R jeweils einmal die Butyl- und Octyl-Reste und η = 1, m = 1 und ρ = 1 waren.
Die auf Basis dieser Rezepturen hergestellten Pulverbeschichtungen ergaben eine gute Selbsthaftung der Beschichtung.
7) Es wurde nach Beispiel 1 verfahren, jedoch so, daß jeweils
4 Gew.jG der unter 1 a) - 1 e) aufgeführten Verbindungen eingesetzt wurden, in denen η = 2, m = 2 und ρ = O war. Weiter wurden insgesamt 4 Gew.# von Mischungen aus je gleichen Teilen und solchen in den Verhältnissen 1 : 2 und 2 : dieser Verbindungen mit solchen unter 3 eingesetzt, in denen jeweils R = η-Butyl war.
In allen Fällen wiesen die Pulverbeschichtungen eine starke
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SeTbsthaftung auf.
8) Es wurde nach den Beispielen 1 und 2 verfahren. Die Verbindung gemäß Formel 2) wurde jedoch jeweils durch Verbindungen der Formeln 1 a - 1 e mit R=Phenyl und η = 2, m = 1, ρ S= 1 ersetzt.
Die so hergestellten Pulverbschichtungen wiesen ebenfalls Selbsthaftung auf.
9) Es wurde gemäß Beispiel 1 verfahren, wobei die Stahlbleche jedoch durch Bleche aus Eisen und Aluminiumlegierungen ersetzt wurden. Nach den entsprechenden Prüfverfahren wurde auch auf diesen Unterlagen Selbsthaftung ermittelt.
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Claims (4)

Patentansprüche
1) Verfahren zur Herstellung selbstheftender Pulverbeschichtungen aus VC-Copolymeren auf Unterlagen aus Metallen, Glas, Keramik u.a., dadurch gekennzeichnet, daß ohne vorherige Behandlung der Unterlagen mit Haftvermittlem die genannten pulverfömigen Polymeren, welche Dialkyl- und/oder Diarylzinnbismercaptocarbonsäureester mehrwertiger Alkohole in Mengen von 0,5-5 Gew.^, bezogen auf VC-Copolvmere, enthalten, oberflächlich aufgebracht und aufgeschmolzen werden.
2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Pulverbeschichtungen durch Wirbelsintern oder elektrostatische Palverbeschichtung aufgebracht werden.
3) Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die VC-Copolymeren frei von Weichmachern sind.
4) Beschichtungspulver aus VC-Copolymerisaten mit Gehalten von 0,5 bis 5 Gew.#, bezogen auf die Polymeren, von Dialkyl- und/oder Diarylbismercaptocarbonsäureestern mehrwertiger Alkohole.
Dr.La/Be , /
y'·
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CH189874A CH587330A5 (de) 1973-02-17 1974-02-12
US05/441,787 US4053659A (en) 1973-02-17 1974-02-12 Adherent powder coatings on a basis of pvc copolymers
CA192,594A CA1033865A (en) 1973-02-17 1974-02-14 Self-adhesive powder coatings based on polyvinyl-chloride co-polymers
HUDI244A HU169470B (de) 1973-02-17 1974-02-15
IT48414/74A IT1002960B (it) 1973-02-17 1974-02-15 Rivestimenti di polvere autoadesivi a base di copolimeri di cloruro polivinilico
SU2001630A SU494871A3 (ru) 1973-02-17 1974-02-15 Композици дл покрытий
AT122374A AT330919B (de) 1973-02-17 1974-02-15 Verfahren zur herstellung selbsthaftender pulverbeschichtungen auf basis von pvc-copolymerisaten und beschichtungspulver zur durchfuhrung des verfahrens
RO7477691A RO69495A (ro) 1973-02-17 1974-02-15 Compozitie pe baza de copolimeri de policlorura de vinil pentru acoperirea suprafetelor de metal,sticla,ceramica
NL7402126A NL7402126A (de) 1973-02-17 1974-02-15
GB707574A GB1457905A (en) 1973-02-17 1974-02-15 Method of forming coatings upon substrates
FR7405293A FR2218371B1 (de) 1973-02-17 1974-02-15
BE140947A BE811076A (fr) 1973-02-17 1974-02-15 Enduits en poudre auto-adherents a base de copolymeres de chlorure de polyvinyle
JP49019335A JPS49114635A (de) 1973-02-17 1974-02-18

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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK148327C (da) * 1981-07-24 1985-11-04 Neselco As Pulver til brug ved toer sensibilisering for stroemloes metallisering
US5731042A (en) * 1995-11-07 1998-03-24 Glende; James A. Protectively coated outdoor fixtures
AR094963A1 (es) 2013-03-04 2015-09-09 Ono Pharmaceutical Co Reacción de oxidación excelente en el índice de conversión

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2752325A (en) * 1952-05-23 1956-06-26 Argus Chemical Lab Inc Reaction products of an organic tin compound with a glycol ester of a mercaptocarboxylic acid, and high molecular weight halogenated materials stabilized therewith
US2789963A (en) * 1953-09-28 1957-04-23 Argus Chem Stabilizer composition for chlorine containing resins
US3640747A (en) * 1968-09-12 1972-02-08 Polymer Corp Method of reducing sandiness in vinyl coatings
GB1233036A (de) * 1968-11-22 1971-05-26
US3562205A (en) * 1969-05-12 1971-02-09 Polymer Corp Coating composition for adhering synthetic resins to metal substrates
US3525760A (en) * 1969-06-26 1970-08-25 Nitto Kasei Co Ltd Diorganotin di(thioalkylene carboxylic acid esters)and the preparation thereof
US3887728A (en) * 1969-09-15 1975-06-03 Dynamit Nobel Ag Vinylchloride-alkylene copolymer and uses therefor
US3716568A (en) * 1970-09-01 1973-02-13 Argus Chem Reaction products of dioctyltin oxide and dioctyltin monohydric aliphatic saturated alcohol thioglycolate esters and process
US3655616A (en) * 1970-10-20 1972-04-11 Pfizer Stabilized halogen-containing resins
US3674737A (en) * 1971-01-22 1972-07-04 Argus Chem Reaction products of dialkyltin oxides and higher dialkyltin monohydric aliphatic saturated alcohol esters of thiomalic and thiolactic acids
US3810868A (en) * 1971-09-02 1974-05-14 Cincinnati Milacron Chem Dimethyltin mercapto ester stabilizers for halogenated resins

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