DE2262743A1 - Organische halbleiterverbindungen - Google Patents
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Description
iir,- - ' . j, ) >
- Ii .-■"·§ j" »/! -Hit
PATENTANWÄLTE 1O '_ in_._
ΠΐΓίΝΠ WOIFF n"hÄPTFl:<r M/no 3 MÜNCHEN 22 -1"?..· PeZ. 1972
UK. -INU, WOLFF, H. BARTELS, H/93 .. λ thieKschstrasse s .. . , -..,
DR. BRANDES, DR.-ING. HELD " " '"' telefon, (osnj 203297" '■' ' '■'*'
Dipi. Phys. Wolff .,-"-. ' *" ,
■'·>
Reg.Nr. 123 749
Eastman Kodak Company, 343 State Street, Rochester, Staat New York, Vereinigte Staaten von Amerika
Organische Halbleiterverblndüngen
3098 29/ 1 1 9B
Die Erfindung betrifft neue organische HalibleiterwecbiLndiihgen?
und deren Verwendung in Hai hielte relemenfcen und ßildaufizeich·* ;
nungsraaterialien.
Die Brauchbarkeit von halbleitende» arganiischen Materialien hängt "
in g«o;ßem: "Umfange; von d&t Kombinat ion ■ih'relD'iEfegiöteächäfJtjeiCj^-'W.ie^"'11.1·^..
z.B. (1) ihren erwünschten elektronischen Eigenschaften (z.B. ei-r
nem niedrigen spezifischen elektrischen Widerstand), (2) ihrer chemischen Stabilität und (3) ihren physikalischen und chemischen
Eigenschaften ab, welche die Herstellung vbn vorteilhaften Ge»-
brauchsgegenständen erlaubt. Die beiden zuerst genannten Eigenschaften weisen eine Vielzahl von bekannten anorganischen Mate^
rialien auf, z.B. die Metalle (beispielsweise^ Silber» Kupfer)
oder die Halbleiter (beispielsweise Germanium, Silicium). Die außerordentlich große chemische Vielseitigkeit von organischen
Molekülen verschafft jedoch organischen Halbleitern einen deutlichen Vorteil gegenüber anorganischen Materialien, da es bei
Ihnen möglich ist, durch verhältnismäßig geringfügige Veränderungen
in der chemischen Struktur der organischen Moleküle dieseh be*
stimmte physikalische und chemische Eigenschaften, wie z.B. Löslichkeit
oder Schmelzpunkt, zu verleihen oder diesezu modifizieren. D.h. mit anderen Worten, organische Halbleiter eröffnen diö
Möglichkeit, maßgeschneiderte, elektrisch leitfähige Materialien
herzustellen, die Eigenschaften aufweisen« die bei attorganischert
Substanzen nicht anzutreffen sind.
Die Herstellung von organischen Materialien, die eine bemerkenswerte elektrische Leitfähigkeit aufweisen, ist bereits Gegenstand
verschiedener Publikationen (vgl. z.B. Y. Okatnoto und W. Brenner,
"Organic Semiconductors", Reinhold Pubiiishitig''OÖTp^.--V''i^ew-YÖrk-li:':;·' ·
(1964); F. Gutmann und L.F. Lyons, "Organic Semiconductors",
3 0 9 B Jü I 119 H
John Wiley and Sons, Inc., New York (1967),und J.E. Katon,
MOrgani%, Semiconducting: äBolymers1* ,HMareel;d3ekk^e!r;:,:i lnc i^iBew "Tiöärk - '
(1968) ).., :Sisekköriiien iimr vie^^gi-aßse aC^up^em^iaige^tailfe= wei-deiar:si ; "■
1.) Nicht-komplexe organische Halbleiter, die aus einzelnen Monoftieirfen
ibesfeehen>
ziehte rsich: :aü)£
ziehte rsich: :aü)£
-3 9 zifischen Widerstand innerhalb des Bereiches von IO -bi* 10 Ohm ·
2.) komplexe organische Halbleiter, die im allgemeinen aus mindestens
zwei; Monomerar ten (mit einem Elektronendonorrest bzw« eL-nem
Elektronenakzeptorrest) bestehen, die bis zu einem bestimmten
Grade durch Ladoingsübertragung aneinander assoziiert, sind;
3.) nicht-komplexe polymere organische Halbleiter und
4.) komplexe organische Halbleiter, in denen mindestens einer der
Elektronendönorreste öder der Elektronenakzeptorreste an ein«
polymere Kette oder einen Teil davon gebunden ist.
Die meisten bekannten ojEganisehen Halbleiter, die spezifische
4
Widerstandswerte; unterhall' 10 Qh"1 * cm aufweiseny gehören zur zweiten ,und yierten Gruppe, viele-von ihnen .sind jedoch, unter UmgebungsbqdingungenKinsüahil·, ^rodurch ihre Brauchbarkeit betrachte lieh eingeschränkt wird. Außerdem werden diejenigen j die eine äuis*· reichende Stabilität aufweisen, in der Regel in Form von unlöslichen, unschmelzbaren Pulvern erhalteny; die im allgemeinen nicht' zur. Herstellung von Gebrauchsgegenständen verwendet: werden .können.
Widerstandswerte; unterhall' 10 Qh"1 * cm aufweiseny gehören zur zweiten ,und yierten Gruppe, viele-von ihnen .sind jedoch, unter UmgebungsbqdingungenKinsüahil·, ^rodurch ihre Brauchbarkeit betrachte lieh eingeschränkt wird. Außerdem werden diejenigen j die eine äuis*· reichende Stabilität aufweisen, in der Regel in Form von unlöslichen, unschmelzbaren Pulvern erhalteny; die im allgemeinen nicht' zur. Herstellung von Gebrauchsgegenständen verwendet: werden .können.
In neueren Publikationen^vgl* ζ.B„ Y* Matsunaga, '!J.Chem;Phys.">
42, 2248 (1965), und Y. Okamoto, S. Shah und Y. Matsunaga, "J.Chem.
Phys.", 43, 1904 (1965)) werden neue organische Halbleiter mit einem
niedrigen spezifischen Widerstand beschrieben, in denen ein Schwefel
enthaltender polyzyklischer Kohlenwasserstoff (Tetrathiotetracen) in Ladungsübertragungskomplexen vom Dativ-Typ mit irgendeinem der
drei organischen Akzeptoren o-Chloranil, o-firomanil oder Tetracy
anoä thy len als Elektronendonor fungiert (der hier verwendete Ausdruck
"Ladungsübertragungskoraplex vom Dativ-Typ" bezeichnet einen
Ladungsübertragungskomplex zwischen einem Elektronendonor und einem
Elektronenakzeptor, bei dem die Bestandteile im Grundzustand des Komplexes in einer ionisierten Form vorliegen; diese Komplexe können
auch als "Ionen-Radikal-Salze" bezeichnet werden, wobei der Elektronendonor
den "Kationen-Anteil" und der Elektronenakzeptor den
"Anionen-Anteil" bilden). Die darin beschriebenen Komplexe sind jedoch
weder in organischen Lösungsmitteln noch in Wasser löslich. Auch Tetrathiotetracen selbst ist bei Raumtemperatur nur in wenigen
sehr starken organischen Lösungsmitteln sehr schwach löslich, obwohl
es einen spezifischen elektrischen Widerstand im unteren Bereich der spezifischen elektrischen Widerstandswerte der bekannten
nicht-komplexen organischen Halbleiter aufweist (der spezifische Widerstand des gepressten Pulvers liegt in der Größenordnung von
10 Ohm · cm). Keiner der oben erwähnten organischen Halbleiter weist selbst eine ausreichende Löslichkeit auf, die eine Herstellung
von überzügen, Filmen, Fasern usw. aus diesen Materialien erlaubt.
Aufgabe der Erfindung ist es nun, neue organische Halbleiterverbindungen
anzugeben, welche die vorstehend geschilderten Nachteile nicht aufweisen, sondern sich in gewöhnlichen Lösungsmitteln lösen
—3 9
und spezifische Widerstandswerte zwischen 10 und 10 Ohm · cm aufweisen.
JO 3 Π .·■ ·.·) .' 11 Ί\-,
Gegenstand der Erfindung ist eine neue Klasse'von organischen
Halbleiterverbindungen, die durch die allgemeine Formel gekennzeichnet
sind:
worin bedeuten:
D einen Rest der Formel
in der bedeuten:
a, m, η, ρ, χ und y jeweils ganze Zahlen im Rahmen der folgenden
Kombinationen:
a = 0, m » 1, χ *■ 1, y =0
1, m « 0, χ β 1, y « 0
P - | O | η » O, | 1, | 2, | 3, 4, | 5 |
P β | 1 | η » 0, | 1, | 2, | 3 | |
P =* | 2 | η = Ö, | 1 | |||
ρ- | O | η - 0, | ι, | 2, | 3, 4, | 5, 6 |
ρ « | 1 | η - 0, | ι, | 2, | 3> 4 | |
ρ - | 2 | η - 0, | It | 2 | ||
P » | 3 | η - 0 |
3 η ϋ ρ >
:i'w 119 b
a - 1, m » O, χ - O, y - 1 ρ - O η - O, 1, 2, 3, 4, 5
ρ - 1 η - 0, 1, 2, 3 ρ - 2 η - 0, 1
R. und R,, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Hydroxyrest, einen kurzkettigen
Alkylrest mit 1 bis etwa 8 Kohlenstoffatomen, z.B. einen Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, Butylrest; einen kurzkettigen Alkoxyrest
mit 1 bis etwa 8 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, z.B. einen Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Butoxyrestj einen gegebenenfalls
substituierten Aminorest, z.B. einen Alkyl- oder Dialkylaminorest mit 1 bis etwa 8 Kohlenstoffatomen in jeder Alkylgruppe oder einen
Acylaminorest, z.B. einen Acetylamino-, Benzoylamino-, Naphthoylaminorest;
einen gegebenenfalls substituierten Arylrest, z.B. einen Phenyl-, Naphthyl-, Tolylrestj einen Acylrest, z.B. einen Acetyl-,
Benzoyl-, Naphthoylrestj einen Thio-, Nitrat-, Carboxylat-, SuIfonat-
oder Cyanorest;
R2 und R. jeweils (1) einen neutralen Rest aus der Gruppe der
Oxoreste (-0), der Iminoreste (-NH) einschließlich der alkylsubstituierten
Iminoreste mit 1 bis etwa 8 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, der arylsubstituierten Iminoreste, wie z.B. der Phenylimino-,
Naphthyliminoreste und der acy!substituierten Iminoeste,
z.B. der Acety1imino-, Benzoyliminoreste,und der Thioxoreste
(-S) oder (2) einen geladenen Rest aus der Gruppe der Alkoxoniumreste («OR, worin R eine Alkylgruppe bedeutet) mit 1 bis
etwa 8 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, der Iminiumreste (-NH2) einschließlich der alkyl- und dialkylsubstituierten Iminiumreste
mit 1 bis etwa 8 Kohlenstoffatomen in jeder Alkylgruppe und
Φ
der Sulfoniumreste (-SH);
der Sulfoniumreste (-SH);
30 Π Γ Ml/ 1 1 9ί>
- η.
A ein monomeres oder polymeres Säuremolekül, wenn R„ und BL jeweils
einen neutralen Rest bedeuten, oder ein monomeres oder polymeres Säureanion, wenn R2 und/oder R_ einen geladenen Rest bedeuten;
und
q eine ganze oder gebrochene Zahl von > 0 bis 9, welche die Anzahl
der Reste A angibt.
Eine besonders geeignete Gruppe von linearen Verbindungen mit 2
bis 5 Ringen und 1 oder 2 Chinoid-Resten sind solche der oben angegebenen
Formel II, in der a, m, η, ρ, χ und y jeweils ganze Zahlen im Rahmen der folgenden Kombinationen bedeuten:
a «■ | 0, | m =■ | It | χ = | 1, | y ** | 0 | P | - 0 | η β | 0, | 1, | 2, 3 |
a ■» | 1, | m « | o, | χ ■■» | y - | 0 | P | - 0 | η = | 0, | ι. | 2 | |
P | - 1 | η = | 0, | 1 | |||||||||
a » | 1, | m ■» | o, | X =* | o, | y " | 1 | P | m 0 | η = | 0, | ι» | 2 |
P | - 1 | η a | G |
Es sei darauf hingewiesen, daß beide endständigen Gruppen im
rechten Teil der obigen Formel II divalente Reste darstellen, von denen jeweils nur einer vorhanden ist. Der Einfachheit halber
sind die Bindungen dieser divalenten Reste in der Formel durch eine durchgezogene bzw. eine gestrichelte Linie dargestellt.
Die erfindungsgemäßen organischen Halbleiterverbindungen stellen
eine neue Klasse von Aminsalzen von linearem PoIyanilin und substituierten
linearen Polyanilinverbiridungendar. Diese Aminsalze
werden hergestellt durch Umsetzung von bestimmten organischen Aminen mit geeigneten anorganischen oiler organischen Sauren. Bei
den als Ausgangsmaterial verwendeten Aminen handelt es sich in der Regel um Isolatoren oder bestenfalls um Halbleiter mit einer
* 0 9 i - >' / 1 1 9 b
♦ -f
geringen elektrischen Leitfähigkeit, wohingegen die davon abgeleiteten
Aminsalze im allgemeinen stark elektrisch leitfähige Halbleiter darstellen. Der spezifische Widerstand der erfindungsgemäßen
organischen Halbleiterverbindungen ist praktisch unabhängig von der Feuchtigkeit und liegt innerhalb des Bereiches von
•3 9
10 bis 10 Ohm * cm. Die meisten dieser bekannteq&alze, die durch Umsetzung eines organischen Amins mit einer Säure gebildet werden, sind keine Halbleiter. So weisen z.B. solche Aminsalze, wie Rosanilinhydrochlorid, Malachitgrün, Pararosanilinhydrochlorid, Auramin 0 und Methylenviolett, alle Isolatoreigenschaften (d.h.
10 bis 10 Ohm * cm. Die meisten dieser bekannteq&alze, die durch Umsetzung eines organischen Amins mit einer Säure gebildet werden, sind keine Halbleiter. So weisen z.B. solche Aminsalze, wie Rosanilinhydrochlorid, Malachitgrün, Pararosanilinhydrochlorid, Auramin 0 und Methylenviolett, alle Isolatoreigenschaften (d.h.
spezifische Widerstandswerte von ) 10 Ohm * cm) auf, wenn sie
im Vakuum und in Abwesenheit von Feuchtigkeit getestet werden. L.T. Yu et al hat in "Compt. Rend.11, 260, 5026 (1965), berichtet,
daß Emeraldinsulfat eine hohe elektrische Leitfähigkeit aufweist,
wenn es überschüssige Schwefelsäure und/oder Wasser enthält. Bei dem darin beschriebenen Material handelte es sich jedoch um ein
in geeigneten Lösungsmitteln unlösliches mikrokristallines Pulver, das daher als Bestandteil für die praktische Herstellung von
elektrisch leitfähigen überzügen nicht verwendet werden kann.
Die bisherigen Angaben in der Literatur zeigen somit kein Kriterium
auf, mit dessen Hilfe es möglich ist, die Halbleitereigenschaften von organischen Feststoffen allein auf Grund deren Struktur vorauszusagen,
vielmehr muß es als außerordentlich überraschend angesehen werden, daß die erfindungsgemäße spezifische Klasse von organischen
Aminsalzen nicht nur gute, von der Feuchtigkeit praktisch unabhängige Halbleitereigenschaften aufweist, sondern auch beständig
und in typischen Lösungsmitteln ausreichend löslich ist, so daß daraus leicht elektrisch leitfähige Überzüge hergestellt werden
können.
3 0 9
Die Art der erfindungsgemäß verwendeten anorganischen oder organischen
Säure, die den Rest A der erfindungsgemäßen Verbindungen
bildet, scheint nur eine sekundäre Rolle zu spielen, während das Amin für die Bestimmung der elektrischen Eigenschaften des daraus
resultierenden Aminsalzes entscheidend zu sein scheint. Bezüglich der Auswahl der verwendeten Säure besteht daher insofern ein
breiter Spielraum, als Änderungen des Restes A nur zu mäßigen Änderungen der elektrischen Leitfähigkeit des Aminsalzes führen.
Durch die Auswahl des verwendetes Restes A kann jedoch die Löslichkeit des Endsalzes in üblichen Lösungsmitteln wesentlich beeinflußt
werden. Von den meisten Säuren, die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Salze verwendet werden können, ist nichtybekannt, daß sie
als Komponenten zur Herstellung von organischen Halbleitern fungieren können. Es war daher überraschend, als gefunden wurde, daß
viele anorganische und organische sowie auch polymere Säuren dafür
verwendet werden können.
Nachfolgend sind einige repräsentative Beispiele für zahlreiche Säuren angegeben, die zur Bildung des Restes A in den erfindungsgemäßen
organischen Halbleiterverbindungen verwendet werden können. Beispiele für geeignete anorganische Säuren sind Halogenidsäuren,
z.B. Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Fluorwasserstoffsäure,
Jodwasserstoffsäure, Fluorborsäure; Schwefelsäuren, wie
Schweflige Säure, Schwefelsäure, Thiöschwefelsäure, Thiocyansäure,
p-Toluolsulfonsäure; Phosphorsäuren, wie z.B. Phosphorige Säure,
Phosphorsäure,und Stickstoffsäuren, wie Salpetrige Säure und Salpetersäure.
Beispiele für geeignete organische Säuren sind verschiedene mono-, di- und polyfunktioneile organische Säuren, wie
gesättigte und ungesättigte aliphatische Säuren mit 1 bis etwa 8 Kohlenstoffatomen, z.B. Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure,
Maleinsäure, Fumarsäure, Butindisäure, Oxalsäure, Bernsteinsäure, Adipinsäure, Acetylendicarbonsäure; aromatische Säuren, wie Phthal-
;] 0 9 ι". :'· ' 1 1 9 li
säure, Terephthalsäure, Benzoesäure, Toluylsäure, Naphthoesäure,
und saure Wasserstoffatome enthaltende organische Verbindungen, wie Barbitursäure und 2-Thiobarbitursäure. Äußeren oben genannten
monomeren anorganischen und organischen Säuren können aucbjverschiedene
saure Polymerisate verwendet werden. Zur Herstellung der erfindungsgemäßen halbleitenden Polymerisate eignet sich jedes
Polymerisat, das eine saure Funktion, beispielsweise eine Carboxy- oder Sulfofunktion oder ein genügend saures Wasserstoffatom, wie
in bestimmten Polyhydroxysubstituenten, enthält. Beispiele für geeignete Polymerisate sind Viny!polymerisate mit einer Säurefunktlon,
beispielsweise (a) Säurepolymerisate, wie PoIy(acrylsäure), PoIy-(methacrylsäure);
(b) Mischpolymerisate von Estern und Säuren, wie Poly(methylmethacrylat/methacrylsäure), Poly(butylmethacrylat/
methacrylsäure), Poly(vinylacetat/maleinsäure); (c) Mischpolymerisate
aus einem Äther und einer Säure oder einem Säureanhydrid, wie Poly(vinylraethyläther/mäleinsäureanhydrid); (d) Mischpolymerisate
aus einem Olefin und einer Säure, wie Poly(äthylen/maleinsäure);
(e) andere Mischpolymerisate, Terpolymerisate und Quaterpolymerisate,
welche die oben beschriebenen sauren Funktionen aufweisen;
(f) Polymerisate, welche Sulfogruppen enthalten, wie sulfoniertes
Poly(styrol)tund (g) Mischpolymerisate, Terpolymerisate und Quaterpolymerisate,
die eine Sulfogruppe enthalten. Es können auch ί idrre Klassen von Polymerisaten außer Viny!polymerisaten, z.B.
natürliche Harze, Cellulosen, Polykondensate, Silikone, Alkydharze und Polyamide, verwendet werden, vorausgesetzt, daß sie infolge
der Anwesenheit von Carboxy- oder Sulfogruppen oder von sauren Wasserstoffatomen eine oder mehrere Säurefunktionen enthalten. Besonders
geeignete Polymerisate sind PoIy(acrylsäure) und PoIy-(äthylen/maleinsäure).
3 O 9 O 2 ü / Ί Ί 9 ί>
22627 A3
Der Rest A kann auch teilweise oder vollständig aus einem von einer Säure abgeleiteten Metallsalz, z.B. Zinkchlorid, bestehen.
So wurde beispielsweise ein halbleitendes Aminsalz hergestellt, in dem der Rest A, wie die Elementaranalyse zeigte, aus 1/2 KoI
Zinkchlorid in Verbindung mit 3 1/2 Mol Chlorwasserstoffsäure besteht. Die elektrische Leitfähigkeit dieser Verbindung ist praktisch
unabhängig von der relativen Feuchtigkeit und das Salz ist auch im Hochvakuum elektrisch leitfähig.
Der Aminrest der erfindungsgemäßen Salze kann nicht in vollständig
reduzierter oder Leuko-Form vorliegen, sondern muß mindestens eine Chinoidring-Struktur enthalten. Natürlich können auch mehr als
ein Chinoid-Ring in dem Aminrest des Salzes vorhanden sein, die Anzahl der Chinoid-Ringe in der linearen Reihe kann jedoch nicht
mehr als die Hälfte der Gesamtanzahl der vorhandenen Ringe plus betragen. Durch die Anwesenheit von Chinoid-Ringstrukturen entsteht
eine Konjugation zwischen bestimmten Ringen innerhalb der Struktur. Die oben angegebene allgemeine Formel stellt lediglich
eine zweckmäßige zeichnerische Darstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen dar, gibt jedoch nicht an, welche Ringe immer aromatisch und welche vom Chinoid-Typ sind (eine Chinonstruktur haben).
Obwohl bestimmte Ringe nicht notwendigerweise immer aromatisch oder immer chinoidal sind, liegt immer eine p-Kupplung aller AnI-lino-,
substituierten Anilino-, Chinoid- oder substituierten Chinoid-Reste vor, die innerhalb des Aminteils der erfindungsgemäßen
Verbindungen enthalten sind.
Natürlich kann jeder der para-gekuppelten Ringe des Aminteils .
der erfindungsgemäßen Verbindungen in den ortho- oder meta-Stellungen
des Rings substituiert sein. Beispiele für geeignete Substituenten sind Hydroxyreste, Alkylreste einschließlich der substituierten
Alkylreste mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen, z.B*
3 O 3 b ν b / 1 1 9 b
Methyl-, Äthyl-, Isopropyl- und tert.-Butylreste, Alkoxyreste
einschließlich der substituierten Alkoxyreste mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, Acylreste einschließlich
der substituierten Acylreste, Arylreste einschließlich der substituierten Arylreste, z.B. die Phenyl-, Tolyl- und Naphthylreste,
und andere Reste, wie z.B. Aroxyl-, SuIfo-, Carboxyl-, Aminoreste einschließlich der Alkylamino- und Arylaminoreste, Nitro-, Halogen-
und Cyanoreste.
Repräsentative Beispiele für freie Amine, die zur Bildung des D-Restes der erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet werden
können, sind folgende:
1 N-(p-Anilinophenyl)-l,4-benzochinonimin
2 N-[p-(4-Anilino)anilinophenyl]-l,4-benzochinonimin
3 N-(p-Anilinophenyl)-N'-(p-aminophenyl)-l,4-benzochinondiimin
4 N-[p-(1,4-Benzochinondiimino)phenyl]-N*-phenyl-I,4-benzochinondiimin
5 N-[p-(4-Aminoanilino)phenyl]-Nl-(p-aminophenyl)-l,4-benzochinondiimin
6 N-{p-[4-(p-Anilino)anilino]anilinophenyl} -N'-^p-fN-Cp-aininopheny1)-1,4-benzochinondiimino]-phenyl}
-1,4-benzochinondiimin
7 N-(ρ-Dimethy1amino)phenyl-1,4-benzochinondiimin
β N-[ρ-(1,4-Benzochinondiimino)pheny1]-1,4-benzochinondiimin
9 N,N1-Diphenyl-1,4-benzochinondiimin
10 N-[p-(4-Aminoanilino)phenyl]-l,4-benzochinonimin
11 N-[p-(4-Hydroxyanilino)phenyl]-l,4-benzochinonimin
12 N-£p-[4-(l,4-Benzochinoniraino)anillno]phenyl} -1,4-benzochinonimin
13 N-[p-(4-Dimethylaminoanilino)phenyl]-1,4-benzochinonimin
14 N-[p-(4-Anilino)anilinophenyl]-N*-acety1-1,4-benzochinondiimin
3 0 9 0 2 9/1191)
15 N-ip-[4-(p-Methoxyanilino)anilino]phenylJ-l,4-benzochinonirain
16 N-(p-Anilinophenyl)-N'-[p-(4-aminoanilino)phenyl]-l,4-benzochinondiimin
17 N-(p-AnilinophenyI)-N1-[p-(1,4-benzochinonimino)-phenyl]-1,4-berizochinondiimin.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden nachfolgend kurz zwar
als Aminsalze bezeichnet, es sei jedoch darauf hingewesen, daß der elektrische Leitungsmechanismus elektronisch ist. Die Ladungsträger
sind daher Elektronen und/oder positive Löcher im Gegensatz zur rein ionischen Leitung, wie sie in üblichen Salzen auftritt,
wobei wandernde ionisierte Reste als Ladungsträger fungieren. Die erfindungsgemäßen Verbindungen unterscheiden sich auch von Ionenradikalsalzen,
wie sie von Matsunaga et al beschrieben worden sind, insofern, als die Anwesenheit eines Ionenradikals (Ionenrests)
als Teil der Ladungsübertragungskomplexe vom Dativ-Typ für die
elektrische Leitfähigkeit der Salze nicht erforderlich ist. Die erfindungsgemäßen Aminsalze können aus einem Aminrest D bestehen,
der neutral ist und lediglich ein oder mehrere daran assoziierte neutrale saure Moleküle A enthält. Andere erfindungsgemäße Aminsalze
können einen Aminreste D aufweisen, bei dem es sich um einen positiv geladenen Rest handelt, der mit einem oder mehreren negativ
geladenen sauren Molekülen assoziiert ist.'
Aus Zweckmäßigkeitsgründen werden die erfindungsgemäßen Verbindungen
graphisch nachfolgend durch die folgende Formel dargestellt:
D[A]
L Jq
die lediglich angeben soll, daß eine bestimmte Anzahl von sauren
3098. 97 1 19 6
Resten A an einen Aminteil D assoziiert ist, wobei es sich bei
den erfindungsgemäßen Verbindungen nicht notwendigerweise um
typische ionische Salze oder Ionenradikalsalze handelt. D&. die
elektrische Leitung der erfindungsgemäßen Verbindungen elektronisch ist, ist sie von der Feuchtigkeit praktisch unabhängig und
ist auch im Hochvakuum festzustellen. Auf Grund dieses Merkmals, wonach die elektrische Leitfähigkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen
von der Feuchtigkeit praktisch unabhängig ist, eignen sie sich gut für die Verwendung unter variierenden Feuchtigkeitsbedingungen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden im allgemeinen hergestellt
durch Umsetzung eines geeigneten Amins mit einer monomeren oder polymeren Säure. Die Aminausgangsverbindung wird zweckmäßig
in einen höheren Oxydationszustand als den Leuko- oder niedrigsten Oxydationszustand oxydiert. Das oxydierte Atnin wird dann mit einer
sauren Verbindung in einem Lösungsmittel, wie z.B. einem Äther, (z.B. Tetrahydrofuran, Äthyläther, Isopropylather), einem Keton
(z.B. Aceton), einem Alkohol (z.B. Methanol, Äthanol, n-Propanol, Isopropanol), einem aromatischen Lösungsmittel (z.B. Benzol,
Toluol) oder Wasser oder in einer Mischung dieser oder anderer Lösungsmittel,umgesetzt. Wenn das dabei erhaltene Aminsalz in dem
verwendeten Lösungsmittel oder der verwendeten Lösungsmittelmischung
e .ie beträchtliche Löslichkeit aufweist, wird die Abtrennung des
Feststoffes in der Weise durchgeführt, daß man Konzentrationen verwendet, welche die Löslichkeitsgrenze des Aminsalze« in dem
gewählten Lösungsmittel oder in der gewählten Lösungsmittelmischung Übersteigen. Der Niederschlag wird dann abfiltriert und gewaschen.
Verfahren dieses Typs werden beispielsweise von A.G. Green et al in "J.Chem.Soc", 97, Seite 2392 (1910), und von R. Willstatter
et al in "Chem.Ber.11, 40, 2677 (1907), beschrieben.
3 0 a B 2 9 / 11 9 B
Aus den erfindungsgemäßen organischen Halbleiterverbindungen
können Halbleiterelemente hergestellt werden, indem man eine Lösung des erfindungsgemäßen Halbleiters erforderlichenfalls
oder gewünschtenfalls mit einem Bindemittel mischt und ein geeignetes Substrat damit beschichtet oder damit tränkt oder daraus
eine selbsttragende Schicht herstellt. Nach dem Abdampfen des
Lösungsmittels erhält man einen Überzug, in dem die elektrisch
leitfähigen Anteile in dem polymeren Bindemittel dispergiert sind· Es ist auch möglich, ein lösliches Derivat eines unlöslichen
halbleitenden Materials zu verwenden und dann letzteres durch Erhitzen oder durch chemische Behandlung des gebildeten Überzugs
wieder zu regenerieren« Elektrisch leitfähige Überzüge aus Aminsalz-Halbleitern
können dadurch hergestellt werden, daß man nacheinander Schichten aufbringt, die Aminbestandteile und saure Bestandteile
enthalten, wobei das elektrisch leitfähige Material in der Nähe der Grenzfläche gebildet wird. Dies kann auch dadurch
erzielt werden, daß man eine Komponente des Salzes aufbringt und auf diese dann den Dampf der anderen Komponente einwirken läßt.
Eine polymere saure Substanz kann aus einem Lösungsmittel mit oder ohne zusätzliches polymeres Bindemittel aufgebracht und anschließend
mit einem löslichen Derivat des Amin-Anteils beschichtet werden, wobei ein elektrisch leitendes polymeres Salz erhalten
wird.
Bellen zur Herstellung der erf indungsgemäßen Halbleiterelemente
bevorzugt verwendeten Bindemitteln handelt es sich im allgemeinen um filmbildende Materialien· Materialien dieses Typs sind sowohl
natürlicheals auch synthetische Materialien. Typische Beispiele
für solche Materialien sind folgende:
I. Natürliche Harze, wie z.B. Gelatine, Celluloseesterderivate, wie Alkylester von carboxylierter Cellulose, Hydroxyäthylcellulose,
3098 29/1196
Carboxymethylcellulose und Carboxymethylhydroxyäthy!cellulose;
II. Vinylharze, wie z.B.
a) Polyvinylester, wie ein Vinylacetatharz, ein Vinylacetat/Crotonsaure-Mischpolymerisat,
ein Mischpolymerisat von Vinylacetat mit
einem Ester von Vinylalkohol und einer höheren aliphatischen Carbonsäure, wie Laurinsäure oder Stearinsäure, Polyvinylstearat, ein
Vinylacetat/Maleinsäure-Mischpolymerisat, ein Poly(vinylhalogenarylat),
wie Poly(viny1-m-brombenzoat), ein Vinylbutyral/Vinylalkohol/Vinylacetat-Terpolymerisat
und ein Vinylformal/Vinylalkohol/-Vinylacetat-Terpolymerisat;
b) Vinylchlorid- und Vinylidenchloridpolymerisate, wie Poly(vinylchlorid),
ein Vinylchlorid/Vinylisobutyläther-Mischpolymerisat, ein Vinylidenchlorid/Acrylnitril-Mischpolymerisat, ein Vinylchlorid/-Vinylacetat/Vinylalkohol-Terpolymerisat,
ein Poly(vinylidenchlorid), ein Vinylchlorid/Vinylacetat/Maleinsäureanhydrid-Terpolymerisat
und ein Vinylchlorid/Vinylacetat-Mischpolymerisat;
c) Styro!polymerisate, wie ein Polystyrol, ein nitriertes Polystyrol,
ein Styrol/Monoisobutylmaleat-Mischpolymerisat, ein Styro1/-Methacrylsäure-Mischpolymerisat,
ein Styrol/Butadien-Mischpolymerisat, ein Dimethylitaconat/Styrol-Mischpolymerisat und Polymethylstyro1;
d) Methacrylsäureesterpolymerisate, wie ein Poly(alkylmethacrylat);
e) Polyolefine, wie chloriertes Polyäthylen und chloriertes Polypropylen;
f) Po Iy (viny lace tale), wie Polyvinylbutyral) und
g) PoIy(vinylalkohol)j
III, Polykondensate, wie z.B.
a) ein Polyester von 1,3-Disulfobenzol und 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)·
propan;
3 O 9 B 2 9 / 1 Ί 9 h
b) ein Polyester von Diphenyl-pjp'-disulfonsäure und 2,2-Bis-(4-hydroxypheny1)propan;
c) ein Iblyester von 4,4*-Dicarboxyphenylather und 2,2-Bis-(4-hydroxypheny1)propanj
d) ein Polyester von 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)propan und Fumarsäure;
e) Pentaerythritphthalat;
f) eine harzartige polybasische Terpensäure;
g) ein Polyester von Phosphorsäure und Hydrochinonj
h) Polyphosphate;
i) Polyester von Neopentylglykol und Isophthalsäure;
j) Polycarbonate einschließlich der Polythiocarbonate, wie z.B.
das Polycarbonat von 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)propan;
k) Polyester von Isophthalsäure, 2,2-Bis-4-(ß-hydroxyäthoxy)phenylpropan
und Äthylenglykol;
1) Polyester von Terephthalsäure, 2,2-Bis-4-(ß-hydroxyäthoxy)phenylpropan
und Äthylenglykol;
tn) Polyester von Äthylenglykol, Neopentylglykol, Terephthalsäure
und Isophthalsäure;
n) Polyamide,
o) Ketonharze und
p) Phenolformaldehydharze;
IV. Silikonharze und
V. Alkydharze einschließlich der Styrol-Alkydharze, der Silikon-Alkyd-Harze
und der Sojaöl-Alkyd-Harze.
Geeignete Lösungsmittel der Wahl zur Herstellung der erfindungsgemäßen
Beschiebtungsraassen sind die verschiedensten Lösungsmittel,
wie Alkohole, z.B. die aliphatischen Alkohole mit vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie Methanol, Äthanol, Propanol, Isopropanol,
die aromatischen Alkohole, Polyhydroxyalkohole, substituier»
3 0 9 P . c: / ι 1 9 b
te Alkohole, z.B. 2-Methoxyäthanol, Ketone, z.B. aliphatische
Ketone, wie Aceton, 2-Butanon, Methylisobutylketon, aromatische
Ketone, wie Cyclohexanon, chlorierte Lösungsmittel, z.B. aliphatische chlorierte Lösungsmittel, wie Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Propylenchlorid, organische Carbonsäuren mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, substituierte Carbonsäuren einschließlich der von organischen Carbon-
ab
säuren mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen /geleiteten Ester, wie Methylacetat, Äthylacetat, kurzkettige Dialkylsulfoxyde, wie Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, Acetonitril und Wasser. Es können auch Mischungen dieser Lösungsmittel untereinander oder mit
anderen organischen Lösungsmitteln verwendet werden.
Bei der Herstellung der überzüge werden brauchbare Ergebnisse erhalten, wenn die Halbleiterverbindung (der Halbleiter) in einer
Menge vorhanden ist, die mindestens etwa 1 Gew.-X des Überzugs beträgt. Die obere Grenze der Halbleitermenge kann entsprechend
der üblichen Praxis stark variieren. In den Fällen, in denen ein Bindemittel verwendet wird, muß der Halbleiter normalerweise in
einer MengeVon etwa 1 bis etwa 99 Gew.-X des Überzugs vorhanden sein. Ein bevorzugter Gewichtsbereich für den Halbleiter in dem
überzug liegt bei etwa 10 bis etwa 60 Gew.-X.
Die Schichtstärkender Halbleiterzusammensetzung auf einem Schichtträger können ebenfalls stark variieren. Normalerweise eignet sich
für die Zwecke der vorliegenden Erfindung ein überzug mit einer Schichtstärke entsprechend dem Bereich der Beschichtungsmenge von
etwa 0,00254 bis etwa 0,254 mm (0,0001 bis 0,01 inch) vor dem Trocknen. Der bevorzugte Bereich der Beschichtungsstärke entspricht
dem Bereich der Beschichtungsmenge von etwa 0,0051 bis etwa 0,0203 mm (0,0002 bis 0,0008 inches) vor dem Trocknen, obwohl auch außerhalb dieses Bereiches brauchbare Ergebnisse erzielt werden können.
309829/1196
Geeignete Substrate, die zur Herstellung der erfindungsgemäßen
Halbleiterelemente verwendet werden können, sind die verschiedensten
Schichtträger, z.B. Fasern, Filme, Glas, Papier und Metalle.
Auf Grund ihrer chemischen und physikalischen Eigenschaften können die erfindungsgemäßen organischen Halbleiter leicht in dünne
Filme mit einem spezifischen Oberflächenwiderstand von weniger
als IO Ohm/Flächeneinheit (square) eingearbeitet werden. Dieser
spezifische Widerstand ist von der relativen Feuchtigkeit praktisch
unabhängig und bleibt selbst im Vakuum innerhalb dieses Bereiches. Auf Grund der oben erwähnten guten elektrischen Eigenschaften
eignen sich diese Filme zur Herstellung der verschiedensten Gebrauchsgegenstände bzw. Produkte. Ein Beispiel für eine
solche Verwendung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in einem antistatischen photographischen Filmaufzeichnungsmaterial,
das aus einem inerten Filmschichtträger (der zur Verbesserung der Haftung eine Haftschicht tragen kann), einer
elektrisch leitfähigen Schicht, die eine der erfindungsgemäßen organischen Halbleiterverbindungen en thai ty 5 * . und einer gegenüber
elektromagnetischer Strahlung empfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht
besteht. Diese Schichten können so angeordnet sein, daß die elektrisch leitfähige Schicht und die Emulsionsschicht
sich auf verschiedenen Seiten des Schichtträgers befinden,
es können aber auch beide Schichten au^Öer gleichen Seite
übereinander angeordnet sein. In einigen Fällen ist es zweckmäßig, zusätzliche Schichten aus einem isolierenden Polymerisat
vorzusehen, die entweder unterhalb, zwischen oder oberhalb jeder der oben erwähnten Schichten angeordnet sein können.
Eine weitere Verwendungsmöglichkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen
ist ihre Verwendung in einem antistatischen Magnetband,
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das die gleiche Schichtanordnung wie das vorstehend beschriebene
photographische Filmaufzeichnungsmaterial aufweist, wobei diesmal jedoch die photographische Emulsionsschicht durch eine geeignete
Schicht aus einem magnetischen Material ersetzt ist.
Eine weitere Verwendungsmöglichkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen
ist deren Verwendung in einem Elektronendirektaufzeichnungsmaterial, das aus einem inerten, isolierenden Schichtträger
(der zur Verbesserung der Haftung eine Haftschicht tragen kann), einer elektrisch leitfähigen Schicht, die eine der erfindungs
gemäß en organischen Halbleiterverbindungen enthält, und einer gegenüber Elektronenstrahlen empfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht
besteht. In diesem Falle sind beide Schichten auf der gleichen Seite des Schichtträgers übereinander angeordnet.
Zur Erzielung spezieller Vorteile, beispielsweise zur Verbesserung der Haftung, zur Eliminierung unerwünschter Veränderungen der
Elektronenempfindlichkeit der Emulsion und dergleichen,können, wie
in den oben beschriebenen Aufzeichnungsmaterialien, auch zusätzliche Schichten aus einem isolierenden Polymerisat vorhanden sein.
Eingvierte Verwendungsmöglichkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen
ist deren Verwendung in elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien, die eine elektrisch leitfähige Schicht mit einer
der vorstehend beschriebenen erfindungsgemäßen organischen Halbleiterverbindungen
enthalten. Die elektrisch leitfähige Schicht wird auf einen inerten Schichtträger aufgebracht und mit einer
einen Fhotoleiter enthaltenden zweiten Schicht überzogen. Wie in
den oben beschriebenen Aufzeichnungsmaterialien können auch in diesem Falle zusätzliche dünne Schichten aus isolierenden Polymerisaten
aufgebracht werden, die unterhalb, zwischen oder auf den elektrisch leitfähigen und photoleitfähigen Schichten angeordnet
sein können.
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Eine weitere Verwendungsmöglichkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen
ist deren Verwendung zur Herstellung von optisch transparenten,
elektrisch leitfähigen Elementen. Diese Elemente weisen ' eine eine erfindungsgemäße organische Halbleiterverbindung enthaltende
elektrisch leitfähige Schicht auf, die auf einen inerten, isolierenden Träger aufgebracht ist. Die Stärke der elektrisch
leitfähigen Schicht ist derart, daß die resultierende optische Dichte in dem Spektralbereich von 400 bis 800 nra nicht mehr als
etwa 0,5 beträgt. Ein solches Element eignet sich zur Herstellung von antistatischen Fenstern für elektronische Instrumente, von
antistatischen Linsen für Kameras und andere optische Vorrichtungen,
für transparente Heizplatten, photographische Produkte und dergl.
Auch freie (selbsttragende),, elektrisch leitfähige Filme ohne ein
Trägersubstrat können die erfindungsgemäßen organischen Halbleiterverbindungen
in Verbindung mit einem polymeren Bindemittel enthalten. Wenn der Rest A des erfindungsgemäßen Arainsalzes polymer
ist, ist zur Filmbildung kein zusätzliches polymeres Bindemittel erforderlich, obwohl auch in diesem Falle ein Bindemittel
verwendet werden kann, um andere Funktionen zu erfüllen.
Auch von einer statischen Aufladung freie t gewebte Materialien
können die erfindungsgemäßen organischen Halbieiterverbindungen enthalten. Fasern, welche die erfindungsgemäßen organischen Halbieiterverbindungen
enthalten, können als einzige Komponente oder in Mischung mit nicht-leitenden Fasern in gewebte Erzeugnisse
eingearbeitet werden. Diese Fasern können auch aus die erfindungsgemäßen organischen Halbieiterverbindungen mit oder ohne ein
polymeres Bindemittel enthaltenden elektrisch leitfähigen Kernen bestehen, die von einer keine Halbleiterv@rbiindtmg@z& enthaltenden
309829/ 11 98-'
Pol5nnerisathiille umgeben sind
In elektronischen Komponenten können die erfindungsgemäßen organischen
Halbleiterverbindungen auf einen isolierenden Träger aufgebracht und in jede gewünschte Form gebracht werden zur Erzielung
passiver elektronischer Komponenten, wie z.B. von Widerständen oder Kondensatoren. Die erfindungsgemäßen organischen
Halbleiterverbindungen können auch als Teil der aktiven Komponenten beispielsweise in Gleichrichter oder Transistoren eingearbeitet
werden. Auch geformte, elektrisch leitfähige Gegenstände können die erfindungsgemäßen organischen Halbleiterverbindungen mit oder
ohne ein polymeres Bindemittel enthalten.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Das freie Amin Nr. 3 der Tabelle I wurde nach dem Verfahren von A.G. Green et al, wie es in "J.Chem.Soc", 9_7, 2392 (1910), beschrieben
ist, hergestellt. Eine 0,5 g dieses Amins in 250 ml Äther enthaltende Lösung wurde in eine gerührte Lösung filtriert,
die 1,2 g Maleinsäure in 100 ml Äther enthielt. Dabei entstand ein blaugrüner Niederschlag, der durch Filtrieren abgetrennt, mit
50 ml Äther gewaschen und bei Raumtemperatur getrocknet wurde. Der an einem gepressten Pulver gemessene spezifische Volumenwiderstand
des Materials betrug 140 0hm * cm. Die Elementaranalyse ergab, daß es sich bei dem Produkt um das Dimaleatsalz des freien
Amins handelte.
Beigpiel 2
Es wurde eine Lösung hergestellt, die 0,3 g des freien Amins des Beispiels 1 und 200 ml Äther enthielt. Diese Lösung wurde in eine
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Lösung filtriert, die 2,5 ml Dichloressigsäure, gelöst in 50 ml
Äther, enthielt. Es bildete sich ein blaugrüner Niederschlag, der
durch Filtrieren abgetrennt, mit einer 3 ml Dichloressigsäure in
80 ml Äther enthaltenden Lösung gewaschen und bei Raumtemperatur
getrocknet wurde. Der an einem gepreßten Pulver gemessene spezifische Volumenwiderstand des Dichloracetatsalzes des Amins betrug
8500 Ohm · cm. -
Es wurde eine Lösung hergestellt, die 0,05 g des freien Amins des
Beispiels 1 und 50 ml Äther enthielt. Diese Lösung wurde in eine
Lösung filtriert, die einen Überschuß von Trifluoressigsäure in 50 ml Äther enthielt^ Es bildete sich ein olivgrüner Niederschlag,
der durch Filtrieren abgetrennt, mit 70 ml Äther gewaschen und bei Raumtemperauur getrocknet wurde. Der an einem gepreßten Pulver gemessene
spezifische Volumenwiderstand des Trifluoracetatsalzes
des Amins betrug 7800 0hm * cm.
Es wurde eine Lösung hergestellt, die 0,05 g des freien Amins des
Beispiels 1 und 50 ml Äther enthielt. Diese Lösung wurde in eine zweite Lösung filtriert, die 0,03 g Phthalsäure und 50 ml Äther,
enthielt. Es bildete sich ein dunkelgrüner Niederschlag, der durch Filtrieren abgetrennt, mit 70 ml Äther gewaschen und bei Raumtemperatur
getrocknet wurde. Der an einem gepreßten Pulver gemessene spezifische Volumenwiderstand des Phthalatsalzes des Amins betrug
3,5 · 10 0hm «cm.
Unter 5-mi itigem Rühren wurde eine Lösung hergestellt, die 0,05 g
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des Maleataminsalzes des Beispiels 1, 1,0 ml einer 2%igen Lösung
von Poly(vinylacetat) in Methanol und 40 ml Methanol enthielt. Die
Lösung wurde filtriert und in Form einer Schicht auf einen PoIyäthylenterephthalatfilmschichtträger aufgebracht und bei Raumtemperatur getrocknet. Der spezifische Oberflächenwiderstand des
Überzugs wurde in Luft durch Auflegen von angestrichenen Graphitelektroden auf die Oberfläche des Filmes und Messen des Widerstandes mittels eines Elektrometers bestimmt. Der hier verwendete
Ausdruck "spezifischer Oberflächenwiderstand" oder "spezifischer
Widerstand des dünnen Films" gibt den elektrischen Widerstand einer Flächeneinheit eines dünnen Films, gemessen in der Ebene des
Materials zwischen den einander gegenüberliegenden Seiten, an. Bei Filmen, die dem Ohm'sehen Gesetz gehorchen, handelt es sich
dabei um eine dem Film eigene Eigenschaft. Wenn der Widerstand in Ohm gemessen wird, wird der spezifische Widerstand des dünnen Films
oder der Oberfläche durch die Dimension Ohm pro Flächeneinheit ausgedrückt (vgl. R.E. Aitchison, "Aust.J.Appl.Sci.", 5, 10 (1954))
Der spezifische Widerstand des Überzugs in dem vorliegenden speziellen Fall betrug 4,1 · 10 Ohm/Flächeneinheit und dieser Wert
blieb bei der Messung im Hochvakuum praktisch unverändert.
Das Dihydrobromidsalz des Amins Nr. 4 der Tabelle I wurde nach dem Verfahren von Willstatter et al, wie es in "Chem.Ber.", 40,
2677 (190)), beschrieben ist, hergestellt, wobei diesmal jedoch anstelle von Chlorwasserstoffsäure Bromwasserstoffsäure und anstelle einer Mischung von Äthanol und Chloroform Aceton verwendet
wurden. Unter 5-minütigem Rühren wurde eine Lösung hergestellt, die 0,05 g dieses Salzes, 1,0 ml einer 2%igen Lösung von Polyvinylacetat) in Methanol und 25 ml Methanol enthielt. Die Lösung
wurde filtriert und in Form einer Schicht auf einen Polyäthylen-
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terephthalat-Filmschichtträger aufgebracht. Der Überzug wurde bei
Raumtemperatur getrocknet, 3 Minuten lang bei 100 G gehärtet und dann wurde der spezifische Oberflächenwiderstand des Überzugs gemessen,
der 2,2 · 10 Ohm/Flächeneinheit betrug.
Unter 5-minütigem Rühren wurde eine Lösung hergestellt, die 0,08 g
des durch Umsetzung von Bromwasserstoffsäure mit dem freien Amin
Nr. 3 der Tabelle 1 erhaltenen Aminsalzes, 5 ml einer 2%igen Lösung
von Poly(vinylacetat) in Methanol und 15 ml Methanol enthielt. Die
filtrierte Lösung wurde in Form einer Schicht auf einen Poly(äthylenterephthalat)film-Schichtträger
aufgebracht, bei Raumtemperatur getrocknet und dann wurde der spezifische Oberflächenwiderstand
des Überzugs gemessen, der 6,3 · 10 Ohm/Flächeneinheit betrug.
Unter 5-minütigem Rühren und anschliessendem Filtrieren wurde eine
Lösung hergestellt, die 0,05 g des durch Umsetzung von Schwefelsäure mit dem freien Amin Nr. 2 der Tabelle I hergestellten Aminsalzes,
1,0 ml einer 2 %igen Lösung von Poly(vinylacetat) in Methanol und 30 ml Methanol enthielt. Die filtrierte Lösung wurde
in Form einer Schicht auf einen Poly(äthylenterephthalat)film-Schichtträger
aufgebracht, bei Raumtemperatur getrocknet und 3 Minuten lang bei 120 C gehärtet. Der wie in Beispiel 5 gemessene
spezifische Oberflächenwiderstaiid des Überzugs betrug 2,4 · 10 Ohm/Flächeneinheit.
Unter 10-minütigem Rühren wurde eine Lösung hergestellt, die 0,05 g
des durch Umsetzung von Chlorwasserstoffsäure mit dem freien Amin
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^ 22627A3
Nr. 5 der Tabelle I gebildeten Aminsalzes und 9,5 ml Methanol
enthielt. Dann wurden unter Rühren und nachfolgendem Filtrieren 0,5 ml einer 2 %igen Lösung von Poly(vinylacetat) in Aceton zugegeben. Die filtrierte Lösung wurde in Form einer Schicht auf einen
Poly(äthylenterephthalat)film-Schichtträger aufgebracht und bei Raumtemperatur getrocknet. Der spezifische Oberflächenwiderstand
des Überzugs betrug 4,3 * IO Ohm/Flächeneinheit. Nachdem der Überzug über Nacht einem Hochvakuum ausgesetzt worden war, wurde der
spezifische Widerstand gemessen, der im Hochvakuum 1,1 · 10 Ohm/
Flächeneinheit betrug.
Nach dem von R. Wlllstatter et al in der oben genannten Literaturstelle beschriebenen Verfahren wurde Emeraldin hergestellt, gereinigt und in Form des Hydrochlorids isoliert. Unter 10-minütigem
Rühren von 0,05 g Emeraldinhydrochlorid in 20 ml Methanol und anschließende Zugabe von 1,0 ml einer 2 Zigen Lösung eines alkohollöslichen Celluloseacetatbutyratpolymerisats in Methanol, das 6,51
n-Propanol enthielt, wurde eine BeschJkhtungslösung hergestellt.
Die Lösung wurde filtriert, durch Aufgießen einer geringen Menge auf den Polyesterfilm-Schichtträger aufgebracht und bei Raumtemperatur getrocknet. Der dabei erhaltene Überzug hatte einen spezifischen Oberflächenwiderstand von 8,3 * 10 Ohm/Flächeneinheit,
der wie in den obigen Beispielen gemessen wurde. Nachdem der überzug über Nacht einem Hochvakuum ausgesetzt worden war, betrug der
im Hochvakuui
cheneinheit.
im Hochvakuum gemessene spezifische Widerstand 1,9 * 10 Ohm/Flä«
Auf einen Poly(äthylenterephthalat)film-Schichtträger wurde wie
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in Beispiel 9 ein Überzug aus dem Aminsalz aufgebracht, das durch
Umsetzung von Bromwasserstoff säure mit dem freien Amin Nr. 5 der Tabelle I hergestellt worden war. Der wie in Beispiel 5 gemessene
spezifische Oberflächenwiderstand betrug bei Raumtemperatur 1,5 * 10 Ohm/Flächeneinheit. Bei der Messung im Hochvakuum betrug der
spezifische Oberflächenwiderstand 1,7 · 10 Ohm/Flächeneinheit. An einen Streifen des Überzugs wurde eine Gleichspannung von
47 Volt angelegt, wobei der Kontakt durch auf die Oberfläche aufgeätrichene
Graphitelektroden hergestellt wurde, wobei eine Fläche von etwa 1,9 cm · 1,9 cm zwischen den Elektroden unbeschichtet
blieb. Dann ließ man 7 Tage lang kontinuierlich einen Gleichstrom durchfließen, wobei während dieser Zeit das Hochvakuum (Druck
<1 «, lo" mm Hg) aufrechterhalten wurde. Danach betrug' der spezifische
Widerstand des Überzugs 2,0 * 10 Ohm/Flächeneinheit: Aus
der Geometrie und aus den physikalischen Eigenschaften des Überzugs wurde errechnet, daß die elektrische Gesamtladung (1,53
Coulombs), die den Überzug passiert hatte, 320 mal größer war als die elektrische Ladung, die durch sämtliche Ionen unter einer
Elektrode hätte transportiert werden können. Dies ist ein schlüssiger Beweis dafür, daß die elektrische Leitfähigkeit zu mindestens
99,7 % auf der Wanderung von Elektronen und/oder positiven Fehlstellen (Löchern) und nicht auf einer ionischen Wanderung beruht.
Dieses Verhalten eines typischen Überzugs, der eine erfindungsgemäße
organische Halbleiterverbindung enthielt, steht in deutlichem Gegensatz zu dem Verhalten der üblichen Aminsalze oder der
quaternären Ammoniumsalze, in denen die elektrische Leitung, falls eine solche überhaupt auftritt, auf der Ionenwanderung in Gegenwart
von absorbierter Feuchtigkeit beruht. In diesen Fällen führt eine Abnahme des Feuchtigkeitsgehaltes (durch Verringerung der
relativen Feuchtigkeit der Luft) zu einer beträchtlichen Abnahme
309829/Ί196
der elektrischen Leitfähigkeit und derartige Materialien weisen bei einer niedrigen relativen Feuchtigkeit oder im Hochvakuum
keine brauchbare elektrische Leitfähigkeit auf und wären dann
als Isolatoren zu bezeichnen.
Auf ähnliche Weise, wie vorstehend angegeben, wurden die folgenden
Verbindungen hergestellt, deren spezifischer Volumenwiderstand wie in Beispiel 1 gemessen wurde. Die Ergebnisse sind in der folgenden
Tabelle II zusammengestellt.
Struktur und spezifischer Widerstand von typischen erfindungsgemäßen halbleitenden Aminsalzen
Aminsalz
H2SO4
H2SO4
HF
Spezifischer Widerstand in
Ohm * cm
320
420
260
HNO.
2HBr
1800
3600
0 3 8 2 9/ 1 1 y
Nr. Aminsalz
Spezifischer Widerstand in Ohm · cm
2,8 HCl 1500
2900
Eine Lösung von 0,5 g des Amins Nr0 3 der Tabelle I in 50 ml'
Aceton wurde unter Rühren zu einer Lösung von 0,5 g eines Äthy~
len/Maleinsäure(1/1)-Mischpolymerisats, gelöst in einem Lösungsmittelgemisch
aus 30 ml Aceton und 20 ml Methanol 9 zugegeben»
Zu der dabei erhaltenen dunkelgrünen Lösung wurden 300 ml Äthyläther zugegeben, um das polymere Aminsalz auszufällen» Das feste
Salz wurde durch' Filtrieren aus der Lösung entfernt und im. Vakuum
getrocknet. Der spezifische Volumenwiderstand des Materials, ge-
δ messen an einem gepreßten Pulver, betrug 2 ° 10 0hm ·>
cmo
Die das gelöste polymere halbleitende Aminsalz enthaltende Reaktionsmischung
des Beispiels 13 wurde abwechselnd ohne Isolieren des festen Halbleiters auf einen Poly(äthylenterephthalat)film-Schichtträger
aufgebracht und der Überzug wurde getrocknet. Der dabei erhaltene Überzug wies einen spezifischen Oberflächenwider-
3 0 9.1.29/ 1196
stand von 1,8 · 10 Ohm/Flächeneinheit auf, der wie in Beispiel
gernessen wurde. Nachdem er über Nacht einem Hochvakuum ausgeset:
worden war, hatte der Überzug einen im Hochvakuum gemessenen spezifischen Widerstand von 1,9 * 10 Ohm/Flächeneinheit.
Die folgenden Beispiele erläutern die Verwendung der erfindungsgemäßen
Halbleiterverbindungen in Bildaufzeichnungsmaterialien, die eine Halbleiterschicht und eine lichtempfindliche Schicht enthalten.
In dem folgenden Beispiel 15 ist ein photographisches Aufzeichnungsmaterial beschrieben, in dem die elektrisch leitfähige
Schicht und die Sperrschicht unterhalb der strahlungsempfindlichen
Schicht, jedoch auf der gleichen Seite des Filmschichtträgers angeordnet
sind. In dem folgenden Beispiel 16 ist ein photographisches Aufzeichnungsmaterial beschrieben, in dem die elektrisch leitfähige
Schicht und die Sperrschicht auf der Rückseite des Filmschichtträgers angeordnet sind, während die strahlungsempfindliche
Schicht sich auf der Vorderseite des Filmschichtträgers befindet. In dem folgenden Beispiel 17 ist ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
beschrieben, in dem der elektrisch leitfähige überzug als elektrisch leitende Elektrode dient, die für das Funktionieren
des elektrophotographischen Verfahrens wesentlich ist, wenn ein isolierendes Substrat (z.B. ein Filmschichtträger) verwendet
wird.
Nach einem üblichen Beschichtungsverfahren wurde eine Lösung von 0,22 g des Hydrobrornidsalzes von N-(p-[4-Anilino]anilinophenyl)-1,4-benzochinonimin
und 0,16 g Poly(vinylformal) in 100 ml einer Mischung von PropyLenchLorld, 1,1,2-Trichloräthan, 2-Methoxyäthanol
und Äthanol auf einen mit einer Haftschicht versehenen Polyesterfilmschichtträger
aufgebracht. Nach dem Abdampfen der Lösungsmittel
22627A3
blieb auf dem Schichtträger eine dünne, elektrisch leitfähige Schicht zurück. Diese elektrisch leitfähige Schicht wurde dann
mit einer 2,5%igen Lösung eines Methylacrylat/Vinylidenchlorid/-Itaconsäure-Terpolymerisats
in Methylisobutylketon beschichtet und dann wurde das Lösungsmittel verdampfto Der spezifische elektrische
Oberflächenwiderstand des auf diese Weise erhaltenen Aufzeichnungs-
materials betrug etwa 2 χ 10 Ohm/Flächeneinheit.» Danach wurde
eine strahlungsempfindliche, wässrige Gelatine-¥iT&griialp_genidemulsion
auf die vorher aufgebrachten Schichten aufgetragen, wobei nach dem Trocknen ein von einer statischen Aufladung freies photographisches
Aufzeichnungsmaterial erhalten wurde0 Manchmal ist es von
Vorteil, zur Verbesserung der Haftung der Schichten aneinander' eine zusätzliche dünne Haftschicht zwischen der Terpolymerssat»
schicht und der strahlungsempfindlichen Schicht zu verwenden*
Die Brauchbarkeit dieses von einer elektrostatischen Aufladung
freien photographischen Aufzeichnungsmaterials wurde durch Vergleich
seiner sensitometrischen Eigenschaften mit denjenigen eines Vergleichsaufzeichnungsmaterials demonstriert 3 das keine elektrisch
leitfähige Schicht enthielt. Dabei wurde festgestellt, daß die Anwesenheit der elektrisch leitfähigen Schicht zu keinen nachteiligen
sensitometrischen Effekten führte. Bei der normalen Handhabung ies Vergleichsaufzeichnungsmaterials entstanden elektrostatische
eichnungen (Markierungen) in dem Vergleichsaufzeichnungsmaterial, während derartige elektrostatische Zeichnungen in dem die elektrisch
leitfähige Schicht enthaltenden photοgraphischen Aufzeichnungsmaterial
nicht auftraten.
Wie in Beispiel 15 angegeben, wurde ein photographisches Aufzeich-
3 0 9 B / 9 / 1 1 9 b
nungsmaterial hergestellt und getestet, wobei diesmal jedoch die
elektrisch leitfähige Schicht und die Terpolymerisatschicht auf eine Seite des mit einer Haftschicht versehenen Filmschichtträgers
aufgebracht wurden, während die strahlungsempfindliche Gelatine-Silberhalogenidetnulsionsschicht
auf die gegenüberliegende Seite des mit einer Haftschicht versehenen Filmschichtträgers aufgebracht
wurde. Haftschichten sind bekanntlich häufig zweckmäßig zur Verbesserung
der Haftung der Emulsion und zu ihrer Herstellung können Polymerisate von Methylacrylat, Vinylidenchlorid und Itaconsäure
verwendet werden, auf die dann ein dünner Gelatineüberzug aufgebracht wird.
Bei der Untersuchung des auf diese Weise hergestellten photographischen
Aufzeichnungsmaterials wurde festgestellt, daß die Gegenwart der elektrisch leitfähigen Rückschicht zu keinerlei Änderungen
hinsichtlich der sensitometrischen Eigenschaften der strahlungsempfindlichen
Schicht führte und daß durch die Anwesenheit der elektrisch leitfähigen Schicht ein Schutz gegen elektrostatische
Aufladung erzielt wurde.
Nach einem üblichen Beschichtungsverfahren wurde eine 0,75 g des Hydrobromidsalzes von N-(p-[4-Anilino]anilinophenyl)-l,4-benzochinonimin
und 0,62 g eines Methylmethacrylat/Methacrylsäure-Mischpolymerisats in 100 ml einer Mischung von Methanol und 2-Methoxyäthanol
enthaltenden Lösung auf eineimit einer Haftschicht
versehenen Polyesterfilmschichtträger aufgebracht. Nach dem Verdampfen
der Lösungsmittel blieb eine dünne,elektrisch leitfähige Schicht auf dem Schichtträger zurück. Diese elektrisch leitfähige
Schicht wurde dann durch Aufbringen einer 2,5%igen Lösung eines Acrylnitril/Vinylidenchlorid/Acrylsäure-Terpolymerisats in Methyl-
3 0 9 8 2 9/119 i.
isobutylketon und anschließende Verdampfung des Lösungsmittels mit einer 0,4 Aim dicken Sperrschicht überzogen. Aus einer Methylenchloridlösung
wurde dann noch eine dritte Schicht, bestehend aus einem organischen Photoleiter und einem löslichen Polyesterbindemittel,
aufgebracht. Das dabei erhaltene elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial hatte einen spezifischen Widerstand von etwa
3,5 χ 10 Ohm/Flächeneinheit. Nach der elektrostatischen Aufladung, der bildmäßigen Belichtung mit einer Wolframlichtquelle und der
Entwicklung mit einem festen handelsüblichen elektrophotographischen
Toner lieferte dieses Aufzeichnungsmaterial gute elektrophotographische Bilder.
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Claims (1)
- USSN 212,640 Reg.Nr. 123 749Patentansprüche1. Organische Halbleiterverbindung, gekennzeichnet durch die allgemeine FormelD[A]q (Dworin bedeuten:D einen Rest der Formel(II)in der bedeuten:a, m, η, ρ, χ und y jeweils ganze Zahlen im RahmeijÖer folgenden Kombinationen:a - 0, m - 1, χ = 1, y = 0 ρ = 0 η - 0, 1, 2, 3, 4, 5P=I η - 0, 1, 2, 3ρ = 2 η = 0, 1a - 1, m » 0, χ ■ 1, y - 0 ρ - 0 η - 0, 1, 2, 3, 4, 5,ρ=1 η - 0, 1, 2, 3, 4ρ - 2 η - 0, 1, 2ρ - 3 η - Oa - 1, ηι - 0, χ = 0, y - 1 ρ - 0 η - 0, 1, 2, 3, 4, 5P=I η - 0, 1, 2, 3.ρ = 2 η - 0, 10 9 8 2 9 / 1 1 9 υR1 und R,j die gleich oder verschieden sein können, jeweils em Wasserstoffatom, ein Ilalogenatom, einen Hydroxyrest, einen kurzkettigen Alkylrest mit 1 bis etwa S Kohlenstoffatomen, einen kurzkettigen Alkoxyrest mit 1 bis etwa 8 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, einen Aminorest, einen gegebenenfalls substituierten Arylrest, einen Acylrest, einen Garbox3^1atrest, einen Thiorest, einen Nitratrest, einen Sulfonatrest oder einen CyanorestjR„ und R, jeweils (1) einen neutralen Rest aus der Gruppe der Oxo-, Imino- und Thioxoreste oder (2) einen geladenen Rest aus der Gruppe der Alkoxonium-, Iminium- und Sulfoniumreste;A ein monomeres oder polymeres Säuremolekül, wenn Rj und R_ jeweils einen neutralen Rest bedeuten, öder ein monomeres oder polymeres Säureanion«, wenn R2 und/oder R„ einen geladenen Rest bedeuten^ undq eine ganze oder gebrochene Zahl von > 0 bis 9, welche die Anzahl der Reste A angibt.Halbleiterverbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel IJa, m, η, ρ, χ und y jeweils ganze ''ahlen im Rahmen der folgenden Kombinationen bedeutens= 0, m = 1, χ = 1, y = 0 ρ = 0 η = 0, 1, 2, 3a = 1, m = 0, χ = 1, y = 0 ρ = 0 η = 0, 1, 2ρ=1 η = 0, 1a = 1, m ·» 0, χ = 0, y = 1 ρ - 0 η - 0, 1, 2ρ=1 η = 030982 9/11963. Halbleiterverbindung nach Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel I der Rest A eine anorganische oder organische Säure oder ein saures Polymerisat bedeutet.4. Halbleiterverbindung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie aufgebaut ist aus einem Aminsalz von Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure oder p-Toluolsulfonsäure und N-[p-(4-Anilino)anilinophenyl]-l,4-benzochinonimin.5. Halbleiterverbindung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie aufgebaut ist aus einem Aminsalz von Schwefelsäure, Bromwasserstoffsäure oder Fluorborsäure und N-f p-[4"(p-Methoxyanilino)anilino]phenylj -1,4-benzochinonimin.6. Halbleiterverbindung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie aufgebaut ist aus einem Aminsalz von Perchlorsäure, Fluorborsäure oder Bromwasserstoff· säure und N-|p-[4-(p-Hydroxyanilino)anilino]phenylj -1,4-benzochinonimin.7. Halbleiterverbindung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie aufgebaut ist aus einem Aminsalz von Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure oder p-Toluolsu1fonsäure und N-(p-Anilinophenyl)-N'-(p-aminophenyl)-l,4-benzochinondiimin.8. Halbleiterverbindung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie aufgebaut ist aus einem309829/1. 19üORIGINAL INSPECTEDAminsalz von Pöly^ac^yl'&^ufej vu^d"t^»"{'p'-s'Äri£iitiophenyl)'-Nf-(p-aminophenyl)-l,4«benzochinon„ 22627439. iialbleiterverbindung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie aufgebaut ist aus einem Aminsalz von Poly(äthylenmaleinsäure) und N-(p-Anilinophenyl)-N'~(p-aminopheny1)-1,4-benzochinon.10. Verwendung der organischen Halbleiterverbindung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9 als oder in Halbleitern.11. Verwendung nach Anspruch 10 in einem Halbleiterelement, das aus einem Schichtträger und mindestens einer die organische Halbleiterverbindung enthaltenden oder aus ihr bestehenden Halbleiterschicht oder aus einem aus der organischen Halbleiterverbindung bestehenden oder diese gegebenenfalls im Gemisch mit einem filmbildenden polymeren Bindemittel enthaltenden selbsttragenden Film besteht.12. Verwendung nach Anspruch 10 in einem Bildaufzeichnungsmaterial, das aus einem Schichtträger, einer photoleitfähigen Schicht und einer die organische Halbleiterverbindung enthaltenden oder aus ihr bestehenden Halbleiterschicht besteht.13. Verwendung nach Anspruch 12 in einem Bildaufzeichnungsmaterial, das aus einem Schichtträger, einer Silberhalogenidemulsionsschicht und einer die organische Halbleiterverbindung enthaltenden oder aus ihr bestehenden Schicht besteht»3098 29/1196ORIGINAL INSPECTED
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US21264071A | 1971-12-27 | 1971-12-27 | |
US21264071 | 1971-12-27 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2262743A1 true DE2262743A1 (de) | 1973-07-19 |
DE2262743B2 DE2262743B2 (de) | 1977-06-23 |
DE2262743C3 DE2262743C3 (de) | 1978-02-09 |
Family
ID=
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6376105B1 (en) | 1996-07-05 | 2002-04-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Electroluminescent arrangements |
US8575392B2 (en) * | 2006-07-18 | 2013-11-05 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Charge-transporting varnish |
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US8575392B2 (en) * | 2006-07-18 | 2013-11-05 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Charge-transporting varnish |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR7209137D0 (pt) | 1973-09-25 |
DE2262743B2 (de) | 1977-06-23 |
BE793378A (fr) | 1973-06-27 |
JPS4877841A (de) | 1973-10-19 |
JPS5913122B2 (ja) | 1984-03-28 |
GB1399259A (en) | 1975-07-02 |
NL182682C (nl) | 1988-04-18 |
NL7217631A (de) | 1973-06-29 |
FR2167102A5 (de) | 1973-08-17 |
CA1014693A (en) | 1977-07-26 |
IT972891B (it) | 1974-05-31 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |