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Publication number: DE226222C
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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING

- M 226222 — KLASSE 12 o. GRUPPE- M 226222 - CLASS 12 or GROUP

Patentiert im Deutschen Reiche vom 14. Mai 1908 ab.Patented in the German Empire on May 14, 1908.

Es wurde gefunden, daß bei der Behandlung ungesättigter, höhermolekularer Fettsäuren mit Formaldehyd oder anderen Aldehyden oder Ketonen in Gegenwart von sauren Kondensationsmitteln neue chemische Verbindungen entstehen. Die neuen Verbindungen eignen sich u. a. in hervorragender Weise zur Verwendung im Alizarindruck. Von Aldehyden erwiesen sich insbesondere Formaldehyd, fernerIt has been found that in the treatment of unsaturated, higher molecular weight fatty acids with Formaldehyde or other aldehydes or ketones in the presence of acidic condensing agents new chemical compounds are created. The new compounds are suitable inter alia. in an excellent way to use in the alizar print. Of aldehydes, formaldehyde in particular has also been found

ίο auch Acetaldehyd, Benzaldehyd, Glucose, Lävulose, Rohrzucker, Maltose u. a. als geeignet. Von Ketonen kommt besonders Aceton in Betracht. An Stelle der freien Fettsäuren können auch die betreffenden Fette Anwendung finden, welche bei dem Verfahren ganz oder zum Teil in die freien Säuren übergehen.ίο also acetaldehyde, benzaldehyde, glucose, levulose, Cane sugar, maltose, etc. as suitable. Of the ketones, acetone is particularly suitable. Instead of the free fatty acids, the relevant fats can also be used, which in the process are wholly or partly converted into the free acids.

Example I.

ι kg Ricinusöl wird mit 250 g 40 prozentigen Formaldehyds nach und nach bei 20 ° versetzt und einige Zeit gerührt. Danach setzt man als Kondensationsmittel 200 g konzentrierte Schwefelsäure bei 15 bis 30 ° zu und läßt mehrere Stunden rühren. Die Reihenfolge dieser Zusätze ist übrigens beliebig. Das Reaktionsprodukt wird in eine etwa ioprozentige Glaubersalzlösung gerührt, das öl abgehoben, durch Erwärmen auf etwa 80 ° dünnflüssiger gemacht und durch Auswaschen von Säure befreit. Man läßt das ölige Reaktionsprodukt gut absitzen und entfernt das abgetrennte Wasser. Die Menge des Formaldehyds und der Säure, ebenso wie die Konzentration der letzteren können abgeändert werden. An Stelle von Formaldehydlösung kann auch die entsprechende Menge . eines polymeren Formaldehyds oder eines Formaldehyd abspaltenden Körpers, wie z. B. Chlormethylalkohol, Oxychlormethyläther usw., genommen werden.250 g of 40 percent formaldehyde are gradually added to ι kg of castor oil at 20 ° and stirred for a while. Thereafter, 200 g of concentrated condensing agent are used Sulfuric acid at 15 to 30 ° and stir for several hours. The chronological order Incidentally, these additions are arbitrary. The reaction product is in about 10 percent Glauber's salt solution stirred, the oil lifted off, thinner by heating to about 80 ° made and freed from acid by washing out. The oily reaction product is allowed to settle well and the separated off is removed Water. The amount of formaldehyde and acid, as well as the concentration the latter can be modified. Instead of formaldehyde solution, the corresponding amount can also be used. one polymeric formaldehyde or a formaldehyde-releasing body, such as. B. chloromethyl alcohol, Oxychloromethyl ether, etc., can be taken.

Example II.

10 kg Ricinolsäure und 2 kg 40 prozentigen Formaldehyds werden gemischt; das Gemisch wird mit Salzsäure gesättigt. Man läßt längere Zeit nachrühren. Alsdann beseitigt man die freie Säure vollständig und zieht das ölige Reaktionsprodukt ab.10 kg of ricinoleic acid and 2 kg of 40 percent formaldehyde are mixed; the mixture is saturated with hydrochloric acid. The mixture is left to stir for a long time. Then one eliminates completely removes the free acid and removes the oily reaction product.

Beispiel III.Example III.

420 g Ricinolsäure werden mit einer Auflösung von 200 g Glucose in 400 g Wasser 2 Stunden gut verrührt; dann wird bei etwa 20 bis 30 ° 90 g konzentrierte Schwefelsäure als Kondensationsmittel zugesetzt und 10 Stunden weitergerührt. Das Reaktionsprodukt wird dreimal mit Glaubersalzlösung ausgewaschen. Die angewandte Menge des Zuckers und der Säure kann abgeändert werden, auch andere Kondensationsmittel, wie z. B. Salzsäure, Phosphoroxychlorid, Chlorzink usw., können zur Anwendung kommen.420 g of ricinoleic acid are dissolved with 200 g of glucose in 400 g of water Stirred well for 2 hours; then at about 20 to 30 ° 90 g of concentrated sulfuric acid added as a condensing agent and stirred for a further 10 hours. The reaction product will Washed out three times with Glauber's salt solution. The applied amount of sugar and the Acid can be modified, other condensing agents, such as e.g. B. hydrochloric acid, phosphorus oxychloride, Chlorine zinc, etc., can be used.

Example IV.

420 g Ricinolsäure werden mit einer Auflösung von 200 g Rohrzucker in 400 g Wasser 2 Stunden gut verrührt; dann wird bei etwa 20 bis 30 ° 90 g konzentrierte Schwefelsäure420 g of ricinoleic acid are dissolved with 200 g of cane sugar in 400 g of water Stirred well for 2 hours; then at about 20 to 30 ° 90 g of concentrated sulfuric acid

einlaufen gelassen und mehrere Stunden nachgerührt. Die Weiterverarbeitung erfolgt wie in Beispiel I.allowed to run in and stirred for several hours. The further processing takes place as in example I.

_ Beispiel V._ Example V.

In ι kg Ricinolsäure oder ein Gemenge von Ricinolsäure und ölsäure läßt man bei 25 bis 30 ° ein bei gewöhnlicher Temperatur hergestelltes Gemisch von 250 g 4oprozentiger Formaldehydlösung und 200 g 66 gradiger Schwefelsäure unter Rühren einfließen. Die Verarbeitung geschieht wie in Beispiel II angegeben ist; auch kann man zur weiteren Reinigung das Kondensationsprodukt durch Wasserdampfdestillation von flüchtigen Bestandteilen trennen.In ι kg of ricinoleic acid or a mixture of ricinoleic acid and oleic acid is left at 25 up to 30 ° a mixture of 250 g of 4% strength produced at normal temperature Pour in formaldehyde solution and 200 g of 66 degree sulfuric acid while stirring. the Processing takes place as indicated in Example II; you can also go to further Purification of the condensation product by steam distillation of volatile components separate.

Example VI.

ι kg Ricinolsäure wird mit 200 g Aceton verrührt. Zum Gemisch läßt man langsam unter Kühlung 200 g konzentrierte Schwefelsäure zulaufen und läßt mehrere Stunden nachrühren. Die Weiterverarbeitung erfolgt, wie in Beispiel I angegeben.ι kg of ricinoleic acid is stirred with 200 g of acetone. Allow slowly to add to the mixture with cooling, run in 200 g of concentrated sulfuric acid and leave for several hours stir. The further processing takes place as indicated in Example I.

Beispiel VII.Example VII.

400 g Tournantöl werden mit 100 g 4oprozentigen Formaldehyds unter Rühren gut gemischt und langsam mit 100 g konzentrierter Schwefelsäure versetzt. Es . wird mehrere Stunden nachgerührt und das öl mehrmals mit Glaubersalzlösung ausgewaschen.400 g of tournant oil are made with 100 g of 4 percent strength Formaldehyde well mixed with stirring and slowly concentrated with 100 g Sulfuric acid added. It. is stirred for several hours and the oil several times Washed out with Glauber's salt solution.

Beispiel VIII.Example VIII.

400 g Tournantöl werden mit 80 g Aceton gut verrührt und die Lösung während mehrerer Stunden mit gasförmiger Salzsäure gesättigt. Das öl wird zur Reinigung mehrere Male mit Glaubersalzlösung gewaschen.400 g of tournant oil are stirred well with 80 g of acetone and the solution for several Saturated with gaseous hydrochloric acid for hours. The oil is used for cleaning several times Washed Glauber's salt solution.

Example IX.

5 kg ölsäure werden mit 750 g 4oprozentigen Formaldehyds und danach mit 1000 g konzentrierter Schwefelsäure allmählich versetzt und wie in Beispiel I weiterverarbeitet. Das Endprodukt ist ölig.5 kg of oleic acid are given with 750 g of 4 percent strength Formaldehyde and then gradually added 1000 g of concentrated sulfuric acid and processed as in Example I. The end product is oily.

Example X.

400 g Cottonöl werden mit 100 g 4oprozentigen Formaldehyds gut vermischt und unter Rühren 100 g konzentrierte Schwefelsäure eingetragen. Es wird mehrere Stunden nachgerührt und das öl mit Glaubersalzlösung ausgewaschen.400 g of cotton oil are made with 100 g of 4 percent strength Formaldehyde well mixed and 100 g of concentrated sulfuric acid with stirring registered. It is stirred for several hours and the oil with Glauber's salt solution washed out.

In der Patentschrift 172690, Kl. 23, ist ein Verfahren beschrieben, wonach durch Einwirkung von Metallen auf ein Gemisch von Formaldehyd und ölsäure feste Fettsäuren dargestellt werden sollen. Tatsächlich wird nach diesem Verfahren, wie auch Halpern in der Chemikerzeitung 1907, S. 845, nachgewiesen hat, nur das Metallsalz der Säure gebildet. Das Metall wirkt also hier nicht als Kondensationsmittel, sondern bildet einen wesentlichen Bestandteil des Reaktionsprodukts.In the patent 172690, class 23, a method is described, according to which by action of metals represented on a mixture of formaldehyde and oleic acid solid fatty acids should be. In fact, this procedure, as well as Halpern in the Chemikerzeitung 1907, p. 845, has shown that only the metal salt of the acid is formed. The metal does not act here as a condensation agent, but forms an essential one Part of the reaction product.

Claims

Patent-An saying:

Process for the preparation of compounds of unsaturated fatty acids with aldehydes and ketones, consisting in that higher molecular weight, unsaturated fatty acids with the addition of acidic condensing agents Treated with aldehydes or Κει clays.