DE2255227A1 - Verfahren zum kontinuierlichen reaktivieren von aluminiumtrichlorid-kohlenwasserstoff-komplexen - Google Patents

Verfahren zum kontinuierlichen reaktivieren von aluminiumtrichlorid-kohlenwasserstoff-komplexen

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Description

Societa Italiana Resine S.I.R. S.p.A.
Mailand, Italien
"Verfahren zum kontinuierlichen Reaktivieren von Aluminiumtri-'^Chlorid-Kohlenwasserstoff-Komplexen"
Priorität: 17. November 1971, Italien, Hr. 312OO-A/71
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum kontinuierlichen Reaktivieren von Aluminiumtrichlorid-Kohlenwasserstoff-Komplexen, wie sie insbesondere bei der Alkylierung von Benzol mit partiell chlorierten unverzweigten Paraffinen anfallen.
Alkylierungen nach Friedel-Crafts, bei denen ein chloriertes Alkan mit einem aromatischen Kohlenwasserstoff in Gegenwart von Aluminiumtrichlorid unter Bildung des alkylierteη aromatischen Kohlenwasserstoffs und Halogenwasserstoff umgesetzt wird, werden im allgemeinen in flüssiger Phase und in Gegenwart von überschüssigem aromatischem■Kohlenwasserstoff durchgeführt, der gleichzeitig auch als Lösungsmittel dient. Die Arbeitstempera-
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türen reichen von Raumtemperatur bis zum Siedepunkt des verwendeten aromatischen Kohlenwasserstoffs.
Aluminiumtrichlorid ist einer der wirksamsten Katalysatoren bei der Alkylierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen, und aus diesem Grunde wird es in größtem Umfang verwendet, trotz der Schwierigkeiten, die bei seiner Handhabung auftreten. Aluminiumtrichlorid kann zwar zur Alkylierung in fester Form eingespeist werden, doch wird es bei den meisten neueren Verfahren in Form eines fließfähigen Komplexes mit Kohlenwasserstoffen eingesetzt· Insbesondere v/erden bei diesen A Iky 1 i erung s verfahre η fließfähige Komplexe aus Aluminiumtrichlorid und Kohlenwasserstoffen entnommen, die entweder ihre katalytische Aktivität eingebüßt haben oder deren katalytische Aktivität stark vermindert ist. Diese verbrauchten Komplexe werden durch Zusatz von festem, pulverisiertem Aluminiumtrichlorid wieder aktiviert und erneut zur Alkylierung eingesetzt. Die unmittelbare Verwendung von Aluminiumtrichlorid zur Aktivierung derartiger verbrauchter fließfähiger Komplexe ist jedoch nicht sehr wirtschaftlich,und außerdem ist Aluminiumtrichlorid nur schwierig handhabbar. Deshalb wird bei einigen neueren Verfahren vorzugsweise Aluminiumpulver kontinuierlich in den Alkylierungsreaktor eingespeist, um in situ durch Umsetzung des Aluminiums mit dem bei der Alkylierung entstehenden Chlorwasserstoff Aluminiumtrichlorid zu bilden. Dieses Verfahren ist wirtschaftlicher und leichter durchzuführen als das Verfahren, bei dem wasserfreies Aluminiumtrichlorid einge- . setzt wird, da die Kosten erheblich niedriger liegen und keine Schwierigkeiten durch Feuchtigkeit auftreten. Dieses Verfahren
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hat jedoch immer noch Nachteile, vor allem die
Wasserstoff bei der Umsetzung des Aluminiums mit Chlorwasserstoff. Der Wasserstoff wird zusammen mit dem'Chlorwasserstoff in Absorptionskolonnen eingespeist, wo er am'Ausgang dieser Kolonnen explosive. Gemische bilden kann. Ein anderer Nachteil beruht auf der Tatsache, daß nicht umgesetztes Aluminium oder
nicht chlorierbare Verunreinigungen, die im Aluminium vorhanden sind, die Leitungen und Anlagen verstopfen können.
Es ist daher erwünscht, die Alkylierungsverfahren zu verbessern, bei denen ein aromatischer Kohlenwasserstoff mit einem Alkyl-" halogenid in Gegenwart eines Katalysators alkyliert wird, der aus einem fließfähigen Komplex aus Aluminiumtrichlorid und
einem Kohlenwasserstoff -besteht. Die Erfindung beruht auf dem Befund, daß die vorstehend geschilderten Nachteile übervranden werden können, wenn man die desaktivierten fließfähigen Aluminiumtrichlord-Kohlenwasserßtoff-Komplexe in einer anderen Stufe als der der Alkylierung kontinuierlich reaktiviert, indem man diese desaktivierten Komplexe mit Aluminium und Chlorwasserstoffgas zusammenbringt und in Gegenwart eines siedenden Lösungsmittels arbeitet, das im allgemeinen der gleiche aromatische Kohlenwasserstoff ist, der zur Alkylierung eingesetzt
wird, und man den aktivierten Komplex kontinuierlich abtrennt.
Gegenstand der Erfindung ist dementsprechend ein Verfahren zum kontinuierlichen Reaktivieren von Aluminiumtrichlorid-Kohlenwasserstoff-Komplexen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in einer Aktivierungszone den desaktivierten Aluminiumtrichlorid-
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Kohlenwasserstoff-Komplex mit Aluminiumpulver und Chlorwasserstoffgas in einem siedenden aromatischen Kohlenwasserstoff als Reaktionsmedium zusammenbringt, das Gemisch kontinuierlich aus der Aktivierungsζone in eine Abtrennzone einspeist, die sich bildende, im wesentlichen aus dem aromatischen Kohlenwasserstoff bestehende obere Schicht von einer im wesentlichen aus aktiviertem Aluminiumtrichlorid-Kohlenwasserstoff-Komplex bestehende Zwischenschicht und eine im wesentlichen aus aktiviertem Aluminiumtrichlorid-Kohlenwasserstoff-Komplex und Aluminiumpulver bestehende Bodenschicht kontinuierlich abzieht und, gegebenenfalls nach einer Reinigungsbehandlung, wieder in die Aktivierungszone zurückführt, die. Zwischenschicht kontinuierlich abzieht und die Bodenschicht kontinuierlich aus der Abtrennzone in die Aktivierungszone zurückführt.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird also die Aktivierung des verbrauchten Komplexes und die Abtrennung des aktivierten Komplexes aus dem Reaktionsmedium in zwei miteinander in Verbindung stehenden, jedoch gesonderten Zonen durchgeführt. Als aromatischer Kohlenwasserstoff wird vorzugsweise Benzol verwendet.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird anhand der Zeichnungen näher erläutert. In Fig. 1 bedeutet das Bezugszeichen 1 den Reaktor, in welchem der desaktivierte Aluminiumtrichlord-Kohlenwasserstoff -Komplex aktiviert wird, während 2 die Zone darstellt, in welcher der aktivierte Komplex von den anderen Bestandteilen des Reaktionsgemisches abgetrennt wird. In den Kopf des Reaktors 1 wird der desaktivierte Komplex durch die Leitung
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_ 5 —
eingespeist, Während durch die Leitung 7 Aluminiumpulver züge- ·.-fuhrt wird. Im Boden des Reaktors 1 wird Chlorwasserstoff durch die Leitung 6 und der aromatische Kohlenwasserstoff, im allgemeinen Benzol, durch die Leitung 5 eingespeist. Die Reaktivierung wird "bei der Siedetemperatur des aromatischen Kohlenwasserstoffes durchgeführt. Im erfindungsgemäßen Verfahren ist es van wesentlicher Bedeutung, den Inhalt des Reaktors 1 unter kräftiger Bewegung zu halten. Diese Bewegung wird durch die Entwicklung von Gasen, im .wesentlichen Wasserstoff, und Dämpfen des siedenden aromatischen Kohlenwasserstoffes erreicht. Die in Fig. 1 gezeigte Gestalt des Reaktors 1 fördert die "Bewegung des Reaktionsgemisches. Die aromatischen Kohlenwasserstoffdämpfe werden durch die Leitung 8 in den Kondensator 9 eingespeist., und das Kondensat wird in die Abtrennzone 2 durch die Leitung eingeleitet. Das Reaktionsgemisch fließt kontinuierlich aus dem Reaktor Λ in der.in Fig. 1 geschilderten Weise in die Abtrennzone 2. In der Äbtre.nnzone 2 x^ird die obere Schicht,, die im wesentlichen aus dem aromatischen Kohlenwasserstoff besteht, durch die Leitung 12 und durch die Leitung Λ3 abgetrennt. Die' obere Schicht kaiin auch zumindest teilweise durch die Leitung 1:5 wieder in den Reaktor 1 zurückgeführt werden.. Es ist möglieh, die Wärmeentwicklung im Reaktor 1 durch Einspeisen vom· flüssigemaromatischem Kohlenwasserstoff in diesen Reaktor zu steuern» Die Zwischenschicht mittlerer Dichte-,, die im wesentlichen· aus ' dem' aktivierten; Aluminiumtrichlorid--K.ohlenwasse"rstQf.f-K■όmplex besteht, wird durch die Leitung 14- entnommen Die BQderaschicht wird aus der Abtrenoazöjie 2 in den Boden der Aktivieruaag&zone Ίι. aufgrund der uißterschieidlichen Dichte der Bestandteile in dea
beiden genannten Zonen eingespeist. Vorzugsweise werden in der Abtrennzone Temperaturen von höchstens 800C und insbesondere von 30 bis 6O0G aufrechterhalten. Nicht kondensierbare Gase, nämlich Wasserstoff und geringe Mengen Chlorwasserstoff, werden durch die Leitung 11 abgeführt. Vom Boden der Anlage werden durch'die Leitung 16 die nicht chlorierbaren Produkte, die im Aluminium enthalten sind, von Zeit zu Zeit abgelassen.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden Aluminiumtriehlorid-Kohlenwasserstoff-Komplexe erhalten, die hochaktiv sind und als Katalysatoren zur Alkylierung aromatischer Kohlenwasserstoffe mit chlorierten Alkanen verwendet werden können. Diese aktivierten Komplexe werden aus Aluminium erhalten, das billig verfügbar ist und leichter gehandhabt werden kann als wasserfreies Aluminiumtrichlorid. Das Verfahren der Erfindung vermeidet die Gefahren einiger bekannter Verfahren, die in der Bildung explosiver Gemische am Ausgangsende der Kolonnen zur Absorption des bei der Alkylierung entstehenden Chlorwasserstoffs entstehen. Im erfindungsgemäßen Verfahren fällt auch kein nicht umgesetztes Aluminium in der Alkylierungszone an, so daß eine Verstopfung der Leitungen und Anlagen vermieden wird. Schließlich, werden im erfindungsgemäßen Verfahren bei der Umsetzung zwisehen Aluminium und Chlorwasserstoff hohe Ausbeuten erhalten, die in jedem Fall oberhalb 90 Prozent, bezogen auf den eingesetzten Chlorwasserstoff, liegen.
Die erfindungsgemäß reaktivierten Komplexe sind besonders geeignete Katalysatoren zur Herstellung von linearen Alkylbensolen
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mit 9 "bis 16 Kohlenstoffatomen in der Seitenkette. Diese Alkylbenzole sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von 'biologisch abbaubaren Waschmitteln, sie werden nach bekannten Verfahren durch partielle Chlorierung von unverzweigten Paraffinen mit 9 bis 16 Kohlenstoffatomen erhalten. Mit diesen partiell chlorierten Alcanen wird Benzol in Gegenwart der Aluminiumtrichlorid-Kohlenwasserstoff-Komplexe alkyliert. Nach der Abtrennung des Katalysators werden die Alkylierungsprodukte fraktionierend destilliert. Zur Herstellung der partiell chlorierten Alcane wird die Chlorierung bei einem hohen Molverhältnis von η-Paraffin zu Chlor von vorzugsweise J:1 bis 2:1 durchgeführt, um hohe Ausbeuten an Monochlorparaffinen zu erhalten. Auf diese Weise wird ein Gemisch aus chlorierten uaverzweigten Paraffinen und nicht umgesetzten unverzweigten Paraffinen erhalten, das im Alkylierungsverfaliren eingesetzt wird. Die Alkylierung wird in Gegenwart von überschüssigem Benzol durchgeführt. Das Molverhältnis von Benzol zu Chlorparaffinen beträgt 5:1 bis 15:1» vorzugsweise etwa "10 :1. Die Reaktionstemperatur reicht von Raumtemperatur (etwa 20°C) bis zur Siedetemperatur des Benzols im Reaktionsgemisch. Aus dem Reaktionsgemisch wird das alkylierte Benzol vom verbrauchten Komplex abgetrennt. Der verbrauchte Komplex wird nach dem erfindungsgemäßen Verfahren reaktiviert, ..wobei in Fig, 1 das Verfahren im Aktivierungsreaktor 1 in Gegenwart von Benzol bei der Siedetemperatur von Benzol (etwa 800C-) durchgeführt wird. Der verbrauchte Komplex wird in den Reaktor mit einem Aluminiumtrichloria^ehalt von .etwa 20 bis 4-0 Gewichtsprozent eingespeist. Die Menge des eingespeisten Aluminiumpulvers ist so bemessen, daß sich 5 bis 25 Gewichtsprozent Alumi-
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niumtrichlorid, bezogen auf den verbrauchten Komplex, bilden. Werte von etwa 10 Gewichtsprozent sind bevorzugt. Der aktivierte Komplex wird aus der Abtrennzone 2 wieder in eine Alkylierungszone (nicht gezeigt) eingespeist. Die Menge des aktivierten Komplexes, der in die Alkylierungszone eingespeist wird, ist so bemessen, daß eine Konzentration dieses Komplexes von 1 bis 15 Gewichtsprozent, bezogen auf den Inhalt im Alkylierungsreaktor, erhalten wird. Die bevorzugte Konzentration beträgt etwa 3 bis 5 Gewichtsprozent.
Das erfindungsgemäße Verfahren wurde im wesentlichen anhand der Aktivierung von Aluminiumtrichlorid-Kohlenwasserstoff-Komplexen erläutert, die bei der Alkylierung von Benzol mit chlorierten unverzweigten Paraffinen unter Bildung von Alkylbenzol anfallen. Es liegt jedoch auf der Hand, daß das erfindungsgemäße Verfahren auch zur Reaktivierung von Aluminiumtrichlorid-Komplexen angewandt werden kann, die bei der Alkylierung anderer aromatischer Verbindungen als Benzol mit beliebigen halogenierten Alkaneη
die
anfallen, die/Reaktion des Friedel-Crafts-Typs eingehen können.
Die Erfindung wird nachstehend anhand Pig. 2 in einem Ausfülirungsbeispiel erläutert.
1200 kg/Stunde unverzweigte Paraffine folgender, durch Gaschromatographie bestimmter Zusammensetzung: n-C^-Paraffine 15,y+ Prozent, n-C^-Paraffine 40,2 Prozent, n-^ ,,-Paraffine 31,1 Prozent, n-G^,-Paräffine 10,9 Prozent und n-C^,-Paraffine 2,4 Prozent (Gewichtsprozent) werden durch die Leitung 9 in den ChIo-
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rierungsreaktor 1 eingespeist-. Die unverzweigten Paraffine haben ein mittleres Molekulargewicht'von etwa 162,2 und eine durchschnittliche Anzahl der Kohlenstoffatome im Molekül von etwa 11,5· Di·3 in <3-en Reaktor 1 eingespeisten Paraffine bestehen aus etwa 28 Prozent frischen Paraffinen, der Rest besteht aus im Kreislauf geführten Paraffinen.
In den Boden des Reaktors 1 werden durch die Leitung 10 etwa 146.kg/Stunde Chlorgas eingeleitet. Im Reaktor 1 wird die Chlorierung bei einer Temperatur von etwa 115°C durchgeführt. Der entwickelte Chlorwasserstoff wird durch die Leitung 11.abgeführt. Durch die Leitung 12 wird das Gemisch der chlorierten Paraffine und der nicht umgesetzten Paraffine entnommen, die in den Alkylierungsreaktor 2 eingespeist werden. In den Alkylierungsreaktor 2 v/erden durch-die Leitung 14 1600 kg/Stunde Benzol und durch die Leitung 13 190 kg/Stunde aktivierter Katalysator als Schlamm eingepumpt. Die Alkylierung wird bei 7O0C durchgeführt. Die ,Verxtfeilzeit beträgt 1 Stunde. Durch die Leitung 15 wird Chlorwasserstoff abgeführt, von dem. ein Teil (etwa 15 kg/ Stunde) durch die Leitung I7 in die Aktivierungszone 4 eingespeist wird. Durch die Leitung 18 vjerden die Alkylierungsprpdukte entnommen., die in dem Dekanter 3 dekantiert werden. In dem Dekanter 3 wird der verbrauchte Katalysatorkomplex vom Aluminium abgetrennt, das durch die Leitung 20 und teilweise (etwa 40 kg/Stunde) durch die Leitung 21 abgeführt wird. Der restliche Teil wird durch die Leitung 22 in die Akt ivie rung sz.Qne 4 eingespeist. Außer dem Chlorwasserstoff werden etwa 2,8 kg/Stunde .> . ■. Aluminiumpulver durch die Leitung .23 in die Aktivierungszone
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espeist. Der verbrauchte Katalysatorkomplex wird in der Aktivierungszone 4 in Benzol als Reaktionsmedium und beim Siedepunkt dieser Verbindung (etwa 800C) aktiviert. Die Benzoldämpfe werden durch die Leitung 25 in den Kondensator 26 geleitet und durch die Leitung 27 in die Abtrennzone 5 eingespeist. Nicht kondensierbare Produkte, die im wesentlichen aus Wasserstoff mit geringen Mengen an Chlorwasserstoff bestehen, werden durch die Leitung 28 abgeführt. Durch die Leitung 29 wird die Benzolphase aus der Abtrennzone 5 entnommen und durch die Leitung 31 wieder in die Aktivierungsζone 4 zurückgeführt. Die Temperatur in der Abtrennzone 5 wird bei einem Wert von etwa 600C gehalten. Durch die Leitung 13 werden etwa 190 kg/Stunde reaktivierter Katalysatorkomplex abgezogen und in die Alkylierungszone 2 eingespeist. Durch die Leitung 24 wird Benzol in solcher Menge eingespeist, daß die Verluste ausgeglichen werden, die durch die Entnahme des reaktivierten Aluminiumtrichlorid-Benzol-Komplexes entstehen. Von Zeit zu Zeit wird das bei der Reaktivierung des Komplexes verwendete Benzol durch die Leitung 30 abgezogen und gereinigt. Durch die Leitung 19 wird das Alkylierungsprodukt aus dem Dekanter 3 entnommen. Dieses Alkylierungsprodukt wird mit Natronlauge und anschließend mit Wasser neutral gewaschen. Schließlich wird das Alkylierungsprodukt fraktionierend destilliert. Das Benzol wird in der Kolonne 6 durch die Leitung 32 abgetrennt. Dieses Benzol wird erneut in die Alkylierungsstufe zurückgeführt. Am Kopf der Kolonne 7 werden durch die Leitung y\- die unverzweigten Paraffine abgezogen und in die Chlorierungsstufe zurückgeführt. Dem Kopf der Kolonne 8 werden durch die Leitung 36 Alkylbenzole in einer Menge von etwa 400 kg/Stunde
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entnommen. Am Fuß der Kolonne 8 werden durch die Leitung 37 schliere Nebenprodukte abgetrennt. Die Leitungen 33 und 35 sind Verbindungsleitungen. ·
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Claims (3)

Patentansprüche
1. Verfahren zum kontinuierlichen Reaktivieren von Aluminiumtrichlorid-Kohlenwasserstoff-Komplexen, dadurch gekennzeichnet , daß man in einerAktivierungszone den desaktivierten Aluminiumtriehlorid-Kohlenwasserstoff-Komplex mit Aluminiumpulver und Chlorwasserstoffgas in einem siedenden aromatischen Kohlenwasserstoff als Reaktionsmedium zusammenbringt, das Gemisch kontinuierlich aus der Aktivierungszone in eine Abtrennzone einspeist, die sich bildende, im wesentlichen aus dem aromatischen Kohlenwasserstoff bestehende obere Schicht von einer im wesentliehen aus aktiviertem Aluminiumtrichlorid-Kohlenwasserstoff-Komplex bestehende Zwischenschicht und einer im wesentlichen aus aktiviertem Aluminiumtrichlorid-Kohlenwasserstoff-Komplex und Aluminiumpulver bestehenden Bodenschicht kontinuierlich abzieht und, gegebenenfalls nach einer Reinigungsbehandlung, wieder in die Aktivierungszone zurückführt, die Zwischenschicht kontinuierlich ,.abzieht und die Bodenschicht kontinuierlich aus der Abtrennzone in die Aktivierungszone zurückführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als aromatischen Kohlenwasserstoff Benzol verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man in der Abtrennzone Temperaturen von höchstens 800G, insbesondere von 30 bis 600C,aufrechterhält.
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Verfahren nach Anspruch 1,. dadurch gekennzeichnet, daß man einen desaktivierten'Aluminiumtrichlorid-Kohlenwasserstoff-Komplex einsetzt, der "bei der Alkylierung von Benzol mit partiell chlorierten unverzweigten Paraffinen mit 9 Ms 16 Kohlenstoffatomen anfällt, wobei die Reaktionsprodukte nach. Abtrennung des verbrauchten Komplexes destilliert worden sind. . .-
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