DE2249564A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents
SchaedlingsbekaempfungsmittelInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
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Description
DR. H.SE KUCH
/W'*; ^"CH EM 5
REICHt: .iUCHSTR. 51
TEL 26 3i 51
2.104-612
MURPHi CHEMICAL LXMXTED, Wheathampsfcead, St, Albans,
Hertfordshire, England
So hädlingsbekämpfungsmitte1
Die Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel und insbesondere
solche auf Grundlage von 2°Isopropyl-=5^nathyl^,6«
dinitrophenol und Derivaten davon. Es wurde gefunden, dafl diese
Verbindungen pestizide Wirkung haben, insbesondere als Se-Iektivherbizide
wirksam sind und daher wertvolle SchädlingsbekSmpfungsmittel
für Landwirtschaft und Gartenbau darstellen,
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Bekämpfung
von Unkräutern in einer Feldfrucht, das darin bssteht, daS man
vor oder nach dem Auflaufen der Feldfruchtsämlinge oder vor der
Aussaat der Feldfrucht auf den Boden eine wirksame Menge an einer Verbindung der allgemeinen Formel
ORIGINAL INSPECTED
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(D
in der R ein Wasserstoffatom, ein anorganisches oder organisches
Kation oder die Gruppe R1CO, in der R «ine aliphatieohe Kohlenwasserstoff gruppe mit i bis 6 Kohlenstoffatomen oder eina Phenyl
gruppe 1st, ist, anwendet.
R ist vorzugsweise eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit i bis
Kohlenstoffatomen. D.h. die Gruppe R CO kann beispielsweise Acetat* Propionate n~Butyrat, laobutyrat, Valerat, Hexanoat,
Crotonat oder 2,2-Dimethylacrylat sein.
Im allgemeinen ist die Selektivität der herbiziden Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel JE, in denen R die Gruppe
R CO 1st, besser.
Wenn R ein Kation ist« kann es beispielsweise ein Alkalilon>
beispielsweise ein Natrium- oder Kaliumion} das Ammoniumion; oder ein substituiertes Ammoniumion, einsohlieSlloh Ionen, in
denen das Stickstoffatom in einem heterocyclischen Ring steht, sein. Beispiele für substituierte Ammoniumionen sind 2-Hydroxy-Hthy!ammonium, Piperidinium, Morpholinium, Trialkylammonium,
beispielsweise Triäthylammonium und 2 HydroxyBthyI-dimethyl
ammonium.
Bin bemerkenswerter Vorteil der Verbindungen der allgemeinen
Formel I gegenüber Herbiziden nah verwandter Struktur ist ihre
geringe Toxizität ^agenUber Säugetieren. Bs wurde gefunden, daß
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diese Verbindung«* eine unerwartet niedrige ftoxissitHt; gegenüber
Säugetieren haben, so daß sie für denjenigen, der sie anwendet, und Wild weitgehend ungefährlich sind» Beispielsweise hat 2-Iso=
propyl~5~methyl 4,6<=dinitrophenylacetat eine akute orale LDCrt
(gegenüber Ratten) von %60 mg/kg, während das bekannte Herbizid/
Pe st leid 2 t-Eutyl-'i,6-dinitrophenylaoefcat eine. LDe0 von nur
6? mg/kg hat« Bemerkenswerterweise hat das 2=fc-Butyl-5-methyl-4,6-dinifcrcphGnylacetat
einen LDcQ-Wert von 42 mg/kg, d„h„ die
Einführung einer Methylgruppe in die 5-Stellung erhöht die
Toxizität gegenüber Säugetieren beträchtlich, während festgestellt werden konnte, daß Verbindungen der allgemeinen Formel Σ
allgemein eine beträchtlich niedrigere Toxizität gegenüber Sau-=
getieren haben als die entsprechenden Derivate von 2-Isopropyl~
4,6~dinlfcrophenol, obwohl auch die letzteren Verbindungen wirk·=
same selektive Herblzide sind.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I worden vorzugsweise
nach dem Auflaufen der FeldfruchtSämlinge angewandte Sie können
jedoch auch als Vorauf lauf herbizide in den Beden eingebracht;
werden. Die Verbindungen der allgemeinen Formel Ϊ sind von besonderem Wert bsi ihrer Verwendung in Getreide, Zuckerrüben und
Leguminosen. Zu den Unkräutern, gegen die sie wirksam sind, gehören Vogelmiere (Stellaria media), Hirtentäschelkraut (Capsella
bursa pastoris), gemeines Kreuzkraut (Senecio vulgaris), Lolch
(LoIium perenne), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Mayweed
(Tripleurospermum maritimum sp. inodorum) und Knöterich (Poly=
gonum lapathifolium).
Wenn auch mit den Verbindungen der allgemeinen Formel I für sich
eine Anzahl von Unkräutern wirksam bekämpft werden können, wird doch eine noch bessere Bekämpfung bei niedrigen Dosierungen (und
damit ein wesentlicher wirtschaftlicher Vorteil) erzielt, wenn diese Verbindungen zusammen mit einem Herbizid des Hormontyps ver<
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wendet werden o Xn diesem Fall wird eine Synergisti&ohe Wirkung
erzielt, d.h. beide Verbindungen zusammen sind wirksamer ale jede für sich allein. Normalerweise werden die beiden Verbindungen
Io Gemisch miteinander angewandt. Gewünsehtenfalls können sie
aber auch nacheinander angewandt werden.
Herbizide des Hormontype sind bekannt. Solche Verbindungen sind
gewöhnlich Derivate der Phenoxyessigsäure der allgemeinen Formel
H8 ϊ
I M Ji
- Z - π (XX/
2
in der R ein Wasserstoffatom oder eine niedrigroolekulare Alkyl gruppe, beispielsweise die Methylgruppe, ist, Jedes Jr und Tr , die gleich oder verschieden sein können, ein Wasseretoffatom, ein Chloratom oder eine niedrigmolekulare Alkyl gruppe, bei-» epielsweiee die Methylgruppe, ist, R ein Wasserstoffatom, ein Kation, beispielsweise das Natrium· oder Ammonluotlon, oder eine niedrigmolekulare Alkyl-, niedrigmolekulare Alkenyl* oder niedrigmolekulare Alkinylgruppe ist und Y und Z Sauerstoff- oder Schwefelatome sind, und zwar wenigstens eine· von innen ein Saueretoffaton ist.
in der R ein Wasserstoffatom oder eine niedrigroolekulare Alkyl gruppe, beispielsweise die Methylgruppe, ist, Jedes Jr und Tr , die gleich oder verschieden sein können, ein Wasseretoffatom, ein Chloratom oder eine niedrigmolekulare Alkyl gruppe, bei-» epielsweiee die Methylgruppe, ist, R ein Wasserstoffatom, ein Kation, beispielsweise das Natrium· oder Ammonluotlon, oder eine niedrigmolekulare Alkyl-, niedrigmolekulare Alkenyl* oder niedrigmolekulare Alkinylgruppe ist und Y und Z Sauerstoff- oder Schwefelatome sind, und zwar wenigstens eine· von innen ein Saueretoffaton ist.
Verbindungen von besonderen Interesse sind 2,4~Diohlorpn*noxyeesigsSure (2,4-D), 2-(2,*-Diehlorphenoxy)-propionsäure (2,4-DP),
4-Chlor-2-«βthy!phenoxyessigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-«ethylphenozy)-propionsäure (CMPP), Salze dieser Säuren und 4-Chlor-2-methylphenoxyeseigsÄure-S-thioloMthyleeter (Herbit).
AuBerdetn können auch physiologische Prekursoren der allgemeinen
Formel II, beispielsweise die entsprechenden Phenoxyessigsäure»
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amide oder »azide oder cP~Phenoxybuttersäuren, die unter ß-Oxy~
dation in die Essigsäurederivate übergehen, verwendet werden.
Die Mengenverhältnisse an Verbindung I und Verbindung Tl, mit
denen die Synergistisohe Wirkung erzielt wird« hängen bis zu
einem gewissen Grad von der Art der Feldfrucht, den zu bekämpfenden Unkräutern und klimatischen Bedingungen ab. Im all»
gemeinen wird ein Gewichtsverhältnis in dem Bereich von 5si
bis 1:5, beispielsweise in dem Bereich von 2sl bis 1:2 und
oft ein Verhältnis von etwa 1:1 gewählt.
Eine eynergistische herbizide Wirkung wurde auch bei Verwendung
von Verbindungen der allgemeinen Formel Z und solchen der allgemeinen Formel
in der fP eine acyclische aliphatische Gruppe» beispielsweise
eine niedrigmolekulare Alkylgruppe, R Wasserstoff oder eine acyclische aliphatische Gruppe» beispielsweise eine niedrig»
molekulare Alkylgruppe, und R* eine acyclische aliphatische Acyl gruppe, vorzugsweise eine niedrigmolekulare Acy!gruppe*
ist, festgestellt« Eine bevorzugte Verbindung 1st 5-Chlor-4°
methyl-2 propionamldothiazol (To=2),
Die Verbindungen I und XIX können in den gleichen Mengenverhältnissen
wie die Verbindungen 1 und ΙΣ vevwmna®t werden»
SOÖi 1-6/1222
Die optimalen Dosierungen an der Verbindung der allgemeinen Formel I können durch einfachen Versuch ermittelt werden und liegen
im allgemeinen in dem Bereich von 0,25 bis 10 kg/ha, beispiels
weise 0,25 bis 5,0 oder 0,25 bis 2,0 kg/ha.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen auch fungizide Wirkung. Beispielsweise wurde in vivo sine Aktivität gegen Breite
bohnenrost (Uromycea fabae), Kartoffelbrand (Piiytophthora
lnfeatans) und Gurkenmehltau (Erysiphe clehoraoearum) festgestellt.
Außerdem sind die Verbindungen der allgemeinen Formel Ϊ aktiv
gegen gewisse Insektenschädlinge, einschließlich Aphis fabae, Brevicoryne brassicae, Plutella maoulipennls* sowie Parasiten»
insekten, die auf der Haut von Tieren leben, beispielsweise Lucilia serioata und Boophilus decoloratus.
Die Verbindungen haben sich auch als akarlzid wirksam, beispielsweise gegen Sεfeme von T. telarlus, die gegen Organophosphorverblndungen,
wie Sohradan, reslatent sind, erwiesen und zeigen
auch ovizide Wirkung, beispielsweise gegen Bier von T. telarius und Panonychus ulml.
Die erwähnten fungiziden, Insektiziden und akariziden Wirkungen
sind Im allgemeinen nicht besonders ausgeprägt, sind jedoch
günstig bei Verwendung der Verbindungen als Herbizide. Das breite Wirkungsspektrum der Verbindungen der allgemeinen Formel Z
kann für Landwirte und Oärtner äußerst wertvoll sein. Beispielsweise
kann durch die Anwendung einer solchen Verbindung gleichzeitig eine Unkraut Vertilgung und wenigstens eine Wachstumshemmung
von Fungi, Insekten und Milben erzielt werden.
Diejenigen Verbindungen der allgemeinen Formel I, in denen R
die Gruppe R1CO ist, sind neue Verbindungen.
3ÖSÖ1 6/1222
Diese neuen Verbindungen können nach einer Anzahl an sich bekann«
ter Verfahren hergestellt werden, beispielsweise indem man 2 Iso
propyl~5Hnethyl«4,6=dinitrophenol oder ein funktionelles Derivat
davon, beispielsweise ein Alkallsalz, mit einer Säure der allge»
meinen Formel
R1COOH (XV)
oder einem Acylierungsderivat davon umsetzt.
Geeignete Aoylierungsderivate sind Acylhalogenlde, insbesondere
die Chloride und Anhydrideo Wenn ein Säurehalogenid verwendet
wird, so wird die Umsetzung vorzugsweise in Gegenwart eines Sau»
rebindungsmittels, beispielsweise einer tertiären Base, wie
Pyrldin, Dimethylanilin, oder einem Alkalicarbonat, durchgeführt. Die Umsetzung wird zweckmäSlg in Gegenwart eines inerten
organischen Lösungsmittels, wie Diäthylather, Benzol, Tetrahydrofuran oder einem Keton, wie Aceton, durchgeführt.
Zweckmäßig wird ein Alkallphenoxyd, beispielsweise Natrium- oder
Kaliumphenoxyd, mit einem Halogenid der Säure XV in Lösung in
einen Inerten organischen Lösungsmittel umgesetzt.
Das Phenoxyd wird vorzugsweise hergestellt, indem nan ein Alkali«
hydroxyd oder ein Alkalisalz und eine schwache Säure mit einer Lösung von 2-Ieopropyl-5-nethyl~4,6-dinitrophenol in einem inerten organischen Lösungsmittel, das auch ein Lösungsmittel für
das Phenoxyd ist, umsetzt.
Statt ein zuvor hergestelltes Alkaliphenoxyd zu verwenden, kann
die Umsetzung auch in der Welse durchgeführt werden, daß man gleichzeitig das Carbonsäurehalogenid der Säure XV mit 2«Iso»
propyl-5=methyl«4,6-dinitrophenol und einem Alkalihydroxyd oder
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einem Alkalisais einer schwaohen Säure in einen inerten organischen Lösungsmittel, in den das Alkallphenoxyd lös1loh ist, unset st.
Geeignetβ Lösungsmittel sind Ketone» vorzugsweise niedrignoleku°
lere Alkylketone, beispielsweise Aceton, Methyläthylketon usw.
Die Eignung eines Lösungsmittels kann leicht durch Versuch alt einer Probe des Alkaliphenoxyds ermittelt werden. Bevorzugte
Alkalimetalle sind Natrium und Kalium.
Das Alkaliaalζ einer schwachen SHure let vorzugsweise ein Alkalicarbonat, beispielsweise Kallunoarbonat oder Natriumoarbonat.
Die Umsetzung des Carbonsäurehalogenide mit den Phenoxyd oder den
Oenieoh des Phenol» nit der Alkaliverbindung wird zweoknäfllg bei
einer Tenperatur zwischen 35 und 100%, vorzugsweise bein Siedepunkt dea verwendeten Lösungsmittels, durchgeführt.
Verbindungen der allgemeinen Formel I, in denen 1 ein Kation ist»
können durch Neutralisieren von 2=Isopropjrl-5-methyl-4,6-dlnltrophenol nlt der entsprechenden anorganischen oder organischen Base
hergestellt werden.
Herbicide Mittel enthalten den Wirkstoff normalerweise zusaonen
nit einen geeigneten Träger oder Verdünnungsmittel. Der Träger
kann flüssig oder fest sein und begünstigt die Anwendung der Erfindung entweder durch Dispergieren an der Stelle der Verwendung
oder inden er ein Mittel ergibt, das für die Anwendung in ein
diapergierbares Präparat übergeführt werden kann.
Flüssige Zubereitungen sind also beispielsweise Lösungen oder Bnulelonen, beispielsweise in nicht wäßrigen Lösungsmitteln, die
für sich verwendet werden oder nlt Wasser oder anderen Ver-
dünnungsmitteln zu Sprays u3ws aufgefüllt werden können. In diesen Fällen ist der Träger ein Lösungsmittel oder eine Emulsionsgrundlage,
die bei den Anwendungsbedingungen keine unerwünschte Toxizität besitzen. Im allgemeinen enthalten solche Zubereitungen
noch ein Netz-* Dispergier- oder Emulgiermittel.
Feste Zubereitungen sind beispielsweise Stäube und netzbare Pul»
ver, Granulate und Pellets, und halbfeste Zubereitungen sind bei»
spielsweise Fasten. Solche Zubereitungen können inerte» feste
oder flüssige Verdünnungsmittel, wie Tonej, die selbst N©tzeigen~
schäften haben können« und/oder Easulgier=·, M©fcs=>
oder Dispergier=
mittel enthalten. Auch Bindemittel und/eäer Haftüiifeisel kennen anwesend sein» Granulate und Pellets k&mea auch Düngemittel als
Trägermaterial enthalten.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein selektiv herbisldes Mittel,
das eine Verbindung der allgemeinen Formel I zusauraesi mit einem
Träger oder Verdünnungsmittel enthält«,
Die folgenden Beispiele veranschaulichen öl© Erfindung. Angaben
in Teilen beziehen sich auf das Gewiettj» sofern nicht 'anders an»
gegeben. Soweit die Beispiele Angaben in Gewicht imd Angaben in
Volumen enthalten* stehen diese in der Beziehimg von Gramm au
Milliliter.
Ein Gemisch von 2h g
16 ml ProploneaiireaaRi^ ΰ
säure wurde i i/2 Sfepjadicsa ©uaf <ä®m ©Qfflpfbadl mm-M^mt wrnü usmn
gekühlt und in
309816/1^2
- ίο -
Der ausgefallene Feststoff wurde abgetrennt. grUndlioh mit Wasser
gewaschen und getrocknet. Durch Umkristallisieren aus Petrol-Kther (Kp 40 - 600C) wurden 21,8 g der oben angegebenen Verbindung in der Form blaß gelber Prismen vom F 58 ~ 6(K erhalten«,
Analyse:
Berechnet fUr C13H16NgO6I C 52,7# H 5#4# N 9*455*
Gefunden! C 52,6£ H 5,4# N 9A%
2°Isopropy1-5-methyl «4 τ 6-d initrophenyliaobutyrat
Sin Geiiisch von 24 g 2~IsopropylH5~methyl-4,6=dinitrophenol#
9 g wasserfreiem Kaliumcarbonat und 200 ml Aceton wurde unter Rühren 2 Stunden am Rückfluß gekocht.
Nach Kühlen in einem Eisbad wurden innerhalb 15 Minuten unter
kontinuierlichem Rühren 10,7 g Isobutyrylchlorid zugesetzt, wMh=
rend die Temperatur bei 5 bis 8X gehalten wurde. Dann wurde das
Gemisch 2 Stunden auf dem Dampfbad erwärmt. Kaliumchlorid wurde abfiltriert, und das FiItrat wurde im Vakuum zur Trockne eingedampft.
Der feste Rückstand wurde aus wäßrigem Äthanol umkristallisiert, wobei 14,8 g strohfarbene Nadeln vom F 65 · SlX erhalten wurden.
Analyse!
Berechnet für C14H18N2O6S C 54,2$ H 5,85# N 9,
Gefunden! C 54,4$ H 5#7# N 8,
Nach dem Verfahren von Beispiel 2 wurden die folgenden Ester von
2-lsopropyl-=5=fliethyl-4,6-dinitrophenol hergestellt ι
30^816/1^22
Ester | Beschrei | P, «€ | Bruttoformel |
Ber.
Oef. |
C12Hi4H2°6 | Analyse· % |
H
H |
N
N |
bung |
C
C |
5,85
5*5 4^5 |
9*9
10,1 9*0 8,9 i·1 8,2 |
|||||
Acetat
n-Butyrat Benzoat |
blaßgelbe 83,5 -
Nadeln 85 blaSgelbe 69 ° Nadeln 70 blaSgelbe 128 - Prismen 130 |
54,2
59*3 59*5 |
||||||
Beispiel | 4 | |||||||
Die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel 2 mrilsn auf
ihre herbizide Wirkung, geprüfte 'Dl© Salze von 2=>Isopr©pyl«*5»
methyl=4,6 HlinitrophenoJ, wurd@ii h@rg©i:teiit9 inü&m man eine Lösung des Phenole in Benzol oSer ikoeton iiit eines? X^siing der entsprechenden
Base in Wasser oder Metlianoi/rlasaei· irerset^e. Der
Schmelzpunkt jedes Salzes ist in Klammern
(180
(C) 2~Hydroxyäthylaamonlin!«2
phenolat (179*5 - l8o*C)
phenolat (179*5 - l8o*C)
(D) Natrium-2-ieopropyl-5-ffiethyl^,6-dinitrophenolat
(explodiert bei 290 - 295*0
(191
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Die folgenden Unkräuter wurden verwendet. Die in Klanmern angegebene Zahl bedeutet die Anzahl Laubblatter zur Zeit der Behandlung!
Vogelmiere (3 Paare) ' \
HirtentHechelkraut (3 bis 4 Paare)
gemeines Kreuzkraut (4) !<
Die Wirkstoffe wurden zu *>£-lgen, mit Aceton mischbaren Mitteln
verarbeitet und in einer Dosierung von 4,5 kg/ha duroh Binbrin- j
gen in den Boden sowie als Vorauflauf- und als Nachauflaufher- ι
blBlde angewandt·
Die Naohauflaufverauche wurden 12 Tage naoh der Anwendung bewertet. Die Vorauflaufversuobe und die Versuche unter Einbringung
des Mittels in den Boden wurden 4 1/2 Woohen nach den Aufsprühen
bewertet· zu weleäer Zelt die Unkräuter die folgenden Wachstums-Stadien, gemessen als Anzahl LaubblMtter» battens
Vogelraiere, 5 bis 6 Paare, blühend
HirtentKsehelkraut, 3 bis 4 Paare
gemeines Kreuzkraut, 4 bis 6
Lolch, 3 bis 4, 1 bis 2 Sprosse
I? zusammengestellt. W bedeutet % Vernichtung und "JiW" be- ]
deutet % Wachstumshemmung in Prozent des Prlachgewichtee unbehandelter Vergleiobspflanzen. \
309118/1222 /
A3 T a b e 1 1 e IXi Einbringung in den Boden
Herbizid | Vogel- !niere |
*v | 5 | Hirtentäschel kraut |
64 | gemeines Kreuz■=> kraut |
100 | gemeines Kreuz kraut |
Zweikeim=- blättr.Un- Kräuter fMittel) |
Lolch | 0 | 15 |
rtftj | 65 | 35 | 64 | # *V | 92 | 45 45 | 13 | 35 | ||||
A | 65 | 53 | 20 | 64 | 54 | 6 6 | 100 | 83 71 | 42 39 | 7 | 3 | 42 |
B | 62 | 57 | 37 | 64 | 74 | 0 0 | 92 | 77 71 | 53 49 | 22 | 3 | 0 |
C | 65 | 56 | 41 | 54 | 92 | 41 35 | 97 | 95 85 | 49 49 | 3 | 10 | 19- |
D | 56 | 82 | 69 | 74 | , 17 17 | 81 81 | 80 71 | 3 | ||||
E | 88 | b e | 95 | 57 38 | 62 62 | 19 | Lolch | |||||
T a |
Vogel«
miere |
lie Ills | Vorauflauf | Zweike!ra biat tr. Un kraut er |
* | |||||||
Herbizid | Ϊ | Hirtentäschel« kraut |
φϋ J6V | 13 | ||||||||
42 | * | 75 69 | 48 | |||||||||
A | 28 | 100 | 67 61 | 54 | ||||||||
B | 31 | 95 | 77 74 | 0 | ||||||||
C | 65 | 100 | 81 71 | 27 | ||||||||
D | 81 | 98 | 8i 76 | |||||||||
E | 99 | |||||||||||
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Herbizid |
Vogel-
miere |
5 | ?! |
Hirtentäschel-
kraut |
SiV |
gemeines zweikeim»
Kreuz- blattr.Un kraut kräuter |
ntxj 4SbI 4SI
^V /Off /Qw |
Lolch | ? |
* | 100 | *w | 97 | 100 100 99 | £ | 0 | |||
A | 100 | 100 | 100 | 97 | 100 | 100 100 99 | 20 | 0 | |
B | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 100 100 | 30 | 0 | |
C | 100 | IOC | 100 | 100 | 100 | 100 100 100 | 40 | 0 | |
D | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 100 100 | 40 | 0 | |
E | 100 | 100 | 100 | 40 | |||||
Beispiel |
Die herbizide!) Wirkungen von CMPP [2 (4-Chlor-2 methylphenoxy)
propionsäure], 2,4-DP [2-(2,4 Diehlorphenoxy)»propionsäure] und
2-Isopropyl-5'fliethyl-4,6 dinitrophenylacetat (Herbizid F) wurden
miteinander verglichen. Die bekannten Herbizide wurden zu emul
gierbaren Konzentraten und die Verbindung gemäß der Erfindung
zu einen mit Aceton mischbaren Mittel verarbeitfit. Alle Wirkstoffe wurden in einer Dosierung von 0*36 kg/ha als Nachauf
laufherbizide auf die folgenden Unkräuter angewandt. Die in
Klammern angegebenen Zahlen bedeuten die Anzahl Laubblätter zum Zeltpunkt der Anwendung!
9 Tage nach der Anwendung wurden die prozentuale Vernichtung und
die prozentuale Wachstumshemmung bestimmt. Die Ergebnisse warent
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Herbizid |
Unkraut
TripleuroapernuBi Hirtentäschelkraut spo inodorum |
10 | #v | je» |
fr | 10 | 0 | , 60 | |
CMPP | O | 36 | 0 | 40 |
2,4-DP | 0 | 99 | 87 | 99 |
P | 20 | 100 | 100 | 100 |
P+CMPP | 90 | 100 | 100 | |
F+2,4-DP | 100 | |||
Beispiel 6 | ||||
Die Herbiside A und F genäfi der Erfindung wurden allein und im
Gemisch alt den folgenden bekannten Verbindungen hinsichtlich ihrer herbiziden Wirkung verglichent
Herblxld A F
Herbit To-2
Die verwendeten Unkräuter und ihr Wachstumsstadiun (Anzahl Laub«
blätter) zum Zeitpunkt der Behandlung waren:
Dosierun«, | kfc/ha | 28 |
0, | 28 | |
0, | 28 | |
0,28 | ||
0, |
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we10er Gänsefuß
yogelmiere
gemeines Kreuzkraut
Hirtentäschelkraut
yogelmiere
gemeines Kreuzkraut
Hirtentäschelkraut
16
2 bis 5 Paare
3 bis 4 Paare
4 bis 6 3 Paare
Die herbizide Wirkung wurde 16 Tage nach der Anwendung bestimmt.
Die in der folgenden Tabelle zusammengestellten Werte zeigen die SynergistIsche Wirkung bei der Anwendung eines Herbizids gemäß
der Erfindung zusammen mit einem bekannten Herbizid.
Tabelle VZ
Herbizid | gemeines Kreuz kraut |
3 | Hirtentäschel- kraut |
O |
Vogel-
siiere |
10 |
weifler
Oänse- fuS |
10 | Zweikeim· blättr. Un kräuter (Mittel) |
To-S | 3 | 13 | O | 63 | O | 10 | O | 25 | ttXt OEUf 1 6 |
Herbit | 3 | 3 | 27 | O | O | 10 | 7 | 16 | 6 19 |
A | 3 | 60 | O | 41 | O | 35 | 7 | 50 | 2 8 |
A Ψ To-2 | 33 | 28 | 27 | 79 | 7 | 35 | η | 57 | 16 34 « |
Herbit+A | iO | O | 30 | O | 7 | O | 47 | 10 | 16 33 |
P | O | 16 | O | 44 | O | 25 | O | 36 | O 3 |
To -2 + F | 7 | 28 | 30 | 68 | 7 | 25 | 20 | 52 | 12 24 |
Herblt-J-P | 10 | 20 | 7 | 20 | 10 29 |
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Herbizid F und Herbit wurden allein und im Gemisch miteinander
auf Ihre herbizide Wirkung gegen die folgenden Unkräuter geprüft*
Pie Zahlen in Klammern bedeuten Anzahl Laubbl&tter zum Zeitpunkt
der Behandlung!
weiSer GänsefuS (3 bis 4 Paare)
Tripleuroopermum ep, inodorum (5 Paare)
gemeines Kreuzkraut (6 bis 7)
Vogelmiere (9 Paare)
Die Ergebnisse der Versuche wurden 23 Tage nach der Anwendung
ermittelt. Sie veranschaulichen die Synergistisohe Wirkung»
"$R" bedeutet die prozentuale Reduktion des Frischgewiohtes der
Unkräuter.
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T a b e 1 1 β VII
Herbit, Herbizid F, Tripleurospermum Vogelmiere welBer Ottnsekg/ha kg/tu sp. lnodorum fui
0,28 | 0,28 | 0 | 28 | 0 | 0 | 0 | 62 |
- | 0,28 | 23 | 41 | 0 | 22 | 96 | 74 |
0,28 | 27 | 47 | 33 | 60 | 100 | 100 | |
0,28 | 0,56 | 0 | 28 | 0 | 0 | 0 | 62 |
- | 0,56 | 57 | 71 | 17 | 53 | 88 | 98 |
0,28 | 87 | 97 | 70 | 89 | 100 | 100 | |
0,56 | 0,28 | 0 | 17 | 7 | 22 | 0 | 47 |
- | 0,28 | 23 | 41 | 0 | 22 | 16 | 74 |
0,56 | - | 7 | 29 | 27 | 57 | 100 | 100 |
0,56 | 0,56 | 0 | 17 | 7 | 22 | 0 | 47 |
- | 0,56 | 57 | 71 | 17 | 53 | 88 | 98 |
0,56 | 77 | 88 | 77 | 94 | 100 | 100 | |
309816/1222
Claims (1)
- Patentansprüche1·ι Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern In Nutzpflanzen,Unkräuter vor oder nach dem Auflaufen der Nutzpflanzen oder auf den Boden vor der Aussaat der Nutzpflanzen eine wirksame Menge an einer Verbindung der allgemeinen Formel(Din der R ein Wasserstoffetcr^ eia aa@:?.gesiisch©s oder organisches Kation oder die Gruppe R CO, in ü®w 1 ei»© aliphafcisehe Kohlenwasserstoff gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen oder ©ine Phenyl« gruppe 1st« ist, anwendet.S. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daS man die Verbindung der allgemeinen Formel I nach dem Auflaufen der Nutzpflanzen anwendet«2· Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , daß R die Gruppe R CO 1st.4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daS R1 eine Aiky!gruppe mit i bis 6 Kohlenstoffatomen ist.5 β Verfahren nach Anspruch I oder 2, dadurch ge-309816/1222kennzeichnet« daß die Verbindung der allgemeinen Formel I 2-Isopropyl-"5-methyl-4,6-dinitrophenylacetat oder 2»Iaopropyl-5 methyl=4,6 dinitrophenyl-n-butyrat let.6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, da» duroh gekennzeichnet > daß die Verbindung der allgemeinen Formel I zusammen mit einer synergistisoh wirk= samen Menge an einem Herbizid des Honnontyps angewandt wird.7» Verfahren nach Anspruoh 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als Herbizid des Hormontyps eine Verbindung der allgemeinen Formelf ΪCH-C Z * R* (II)ο
in der R ein Wasserstoffatom oder eine niedrigmolekulare Alkyl-■5 V
gruppe 1st, Br und fr , die gleich oder verschieden sind, jedes ein Wasserstoffatom, ein Chloratom oder eine niedrigmolekulare Alkylgruppe ist, R ein Wasserstoffatom, ein Kation oder eine niedrigmolekulare Alkyl-, Alkenyl* oder Alkiny!gruppe ist und Y und Z Sauerstoff- oder Schwefelatome sind, und zwar wenig» stens eines davon Sauerstoff 1st, oder physiologische Prekursoren dieser Verbindungen verwendet.8. Verfahren naoh Anspruoh 7, dadurch gekennzeichnet, daß man als Verbindung der allgemeinen For» mel II 2,4 Dichlorphenoxyessigsäure, 2-(2,4«*Diehlorphenoxy) *» propionsäure, 4H:hlor-2-methy!phenoxyessigsäure, 2-(4=Chlor=2-methy!phenoxy)-propionsäure, Salze davon oder 4-Chlor~2~methylphenoxyessigsäure->«T-thloloäthylester verwendet.309816/12229« Verfahren nach Anspruch 7 oder 8, dadurch ge» kennzeichnet , dafl die Verbindungen der allgemeinen Formeln I und II in einem Gewichtεverhältηis in dem Be« reich von 5*1 bis ls*> angewandt werden.10. Verfahren nach Anspruch 9» dadurch gekennzeichnet , daS man ein Gewichtsverhältnis in dem Bereich von 2*1 bis 1:2 anwendet.Ii ο Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet , daß man die Verbindung der allgemeinen Formel I zusammen mit einer synergistisch wirksamen Menge an einer Verbindung der allgemeinen FormelClNl*(HI)in der R5 eine acyclische aliphatisch« Gruppe« R Wasserstoff oder eine acyclische allphatisohe Gruppe und R' eine acyclische aliphatlache Acylgruppe ißt, verwendet«12. Verfahren nach Anspruch 11» dadurch gekennzeichnet, dafl man als Verbindung der allgemeinen Formel III 5-^Chlor«4=niethyl-2-propionamidothiazol verwendet.13. Verfahren nach Anspruch 11 oder 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der allgemeinen Formeln I und III in einem GewichtsverhSltnis in dem Bereich von 5:1 bis 1:5 angewandt werden.14, Verfahren nach Anspruch 13, dadurch ge k e η η =>309816/1222zeichnet , daß man ein Oe Wichteverhältnis In dem Bereich von 2:i bis 1:2 anwendet.15· Selektiv herbizides MIttel, dadurch gekennzeichnet , daß ea eine Verbindung der allgemeinen Formel I von Anspruch 1 zusammen mit einem Träger oder Verdünnungsmittel enthält.16. MIttel naoh Anspruch i5, dadurch gekennzeichnet , dafl es als Verbindung der allgemeinen Formel I 2-Isopropyl-5»«ethyl-4,6»dinitrophenylaoetat oder 2-Iso> propyl~5~methyl»4,6~dinitrophenyl=n butyrat enthält.17. MIttel nach Anspruch 15 oder 16, dadurch gekennzeichnet t daß es noch eine Verbindung der allgemeinen Formel II von Anspruch 7 oder eine Verbindung der allgemeinen Formel III von Anspruch It enthält.18. Mittel naoh Anspruch 17, dadurch g e k e η η -zeichnet« dafl es als Verbindung der allgemeinen Formel II eine Verbindung gemäß Anspruch 8 enthält.19. Mittel nach Anspruch 17 # dadurch gekenn» zeichnet, daß es als Verbindung der allgemeinen Formel III die Verbindung von Anspruch 12 enthält,20. MIttel nach einem der Ansprüche 17 bis 19» dadurch gekennzeichnet * daß das Oewichtsverhältnls von Verbindung der allgemeinen Formel X zu Verbindung der allgemeinen Formel II oder. Verbindung der allgemeinen Formel III in dom Bereich von 5*1 bis 1*5 liegt.21. Mittel naoh Anspruoh 20, dadurch gekenn-309816/12222249584zeichnet» daß das Gewichtsverhältnis in dem Bereich von2sl bis 1:2 liegt./ 22ο Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch %, in Vdenen R die Gruppe R CO ist.Verbindungen nach Anspruch 22, dadurch gekenn zeichnet« daß R eine Alkylgruppe mit ί bis 6 Kohlen= stoffatomen ist.24. 2~Isopropyl~5-=fliethyl»4,6«dinitrophenylacetat. 25« 2 =Isopropyl-=5=niethyl-4,6-dinitrophenylpropionat.26. 2»l8opropyl-5"ffiethyl-4,6-d!nifcrophenyiisobufcyrato '27. 2»Xsopropyl-5-methyl28. 229· Verfahren zur Herstellung der Verbindungen von Anspruch 22* dadurch gekennzeichnet, daS man 2«Iso» propyl=5=fnethyl=4,6-dinitrophenol oder ein funktionelies Derivat davon mit einer Säure der allgemeinen FormelR1COOH (IV)oder einem Acylierungsderivat davon umsetzt»309816/1222
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