DE2246103A1 - Verfahren zur reinigung von cyclohexanon - Google Patents
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Description
N.V. BAYER S.A.
Antwerpen / 18. SEP. 1372
Verfahren zur Reinigung von Cyclohexanon
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Reinigung von Cyclohexanon, das z.B. durch Luftoxidation von Cyclohexan
oder durch Hydrierung von Phenolen gewonnen werden kann.
Das bei den üblichen Herstellungsmethoden anfallende Cyclohexanon enthält Verunreinigungen, die bisher selbst unter
großem Aufwand nur teilweise entfernt werden können. So ist bereits in der belgischen Patentschrift 714 128 der Versuch
gemacht worden, das bei der Luftoxidation von Cyclohexan anfallende Gemisch von Cyclohexanol und Cyclohexanon vor einer
weiteren Dehydrierung einer drucklosen Gasphasenhydrierung zu unterwerfen. Durch diese Verfahrensmaßnahme wird ein Teil des
gebildeten Cyclohexanons zu Cyclohexanol reduziert. Dabei entstehen jedoch weitere Nebenprodukte, die zusätzlich entfernt
werden müssen. Außerdem erfordert eine solche Arbeitsweise hohe Energie- und Investitionskosten. Aus der DAS 1 188 584
ist es bekannt, störende Verunreinigungen aus den cyclohexanonhaltigen Rohgemischen zu entfernen, indem man Alkalihydroxyde,
-alkoholate, -phenolate . oder -carbonate dem Dehydrierungsgemisch
zugibt und anschließend rektifiziert. Die Anwesenheit
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von Alkali bewirkt jedoch unkontollierbare Aldolkondensationen»
die zu weiteren Verunreinigungen und zum Teil zu erheblichen Ausbeuteverlusten führen. Weiterhin offenbart das belgische
Patent 661 116 zur Abtrennung von Verunreinigungen die Verwendung
einer wäßrigen alkalischen Lösung. Diese Verfahrensmaßnahme
hat zusätzlich den Nachteil, daßrdas Cyclohexanon in
nicht geringem Umfang wasserlöslich ist und so der weiteren Aufarbeitung entzogen wird. Die japanische Patentanmeldung
JA 03184/68 beschreibt ein Verfahren zur Reinigung von durch Luftoxidation entstandenem Cyclohexanon, indem vor der Destillation
die Cyclohexanonlösung mit basischen Ionenaustauschern behandelt wird. Wie jedoch aus dem Beispiel abgeleitet werden
kann, gehen ca. 16 % des eingesetzten rohen Cyclohexanone bei dieser Verfahrensmaßnahme verloren, da vermutlich Kondensationsreaktionen eintreten.
Die z.B. nach der Luftoxidation von Cyclohexan oder nach
Hydrierung von Phenolen anfallenden Cyclohexanonlösungen enthalten
Verunreinigungen, die nach den bisher bekannten Methoden nicht oder nur in ungenügendem Maßstab abgetrennt werden
können. Es besteht also nach wie vor ein großes Bedürfnis,
eine Reinigungsmethode zu entwickeln, die ohne großen apparativen Aufwand es gestattet, störende Verunreinigungen aus dem
Cyclonexanongemisch - ohne die Ausbeute zu verringern * zu
entfernen, zumal diese die eventuelle weitere Umsetzung zu Caprolactam erheblich beeinflussen. Nach weiteren Reaktionsschritten können diese Verunreinigungen zudem nicht mehr abgetrennt
werden. Aus diesen Gründen benötigt man bekanntlich ein sehr reines Cyclohexanon als Ausgangsmaterial zur Herstellung
von Caprolactam, da an letzteres hohe Qualitätsanforderungen gestellt werden.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die z.B. durch
Luftoxidation von Cyclohexan als auch durch Phenolhydrierungen entstehenden Verunreinigungen in der Cyclohexanonlösung leicht
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weitgehendst entfernt werden können, wenn der Lösung Säuren vor
der destillativen Trennung hinzugesetzt werden.
Die Zugabe der Säure kann sowohl vor der Dehydrierung, als auch nach beendeter Dehydrierung erfolgen, falls Cyclohexanon durch
Luftoxidation von Cyclohexan hergestellt wird.
Als Säure im Sinne der Erfindung können alle als Säure wirkenden
anorganischen wie organischen Verbindungen eingesetzt werden. Als anorganische Säuren verwendet man bevorzugt Mineralsäuren,
die unter den Verfahrensbedingungen nicht oxidierend wirken, wie z.B. Salzsäure, Schwefelsäure und ihre sauren
Salze, Salpetersäure, Phosphorsäure und ihre sauren Salze, sowie deren Mischungen. Als organische Säuren verwendet man
Carboxyl- und Sulfonylgruppen enthaltende Verbindungen wie
aliphatisch«, cycloaliphatische, aromatische und/oder araliphatische
Mono-, Di- und/oder Polycarbon- und/oder -sulfonsäuren, sowie deren Mischungen oder saure Ionenaustauscher. Bevorzugt
werden saure Ionenaustauscher verwendet, da diese leicht von der Lösung abtrennbar sind. Als organische Säuren seien folgende
Verbindungen beispielsweise erwähnt, ohne die Verwendung auf die aufgeführten Verbindungen beschränken zu wollen:
Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Capronsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Cyclohexylcarbonsäure, Benzoesäure,
Methy!benzoesäure, Phthalsäure, Terephthalsäure, Äpfelsäure,
Citronensäure, Milchsäure, Cyane'ssigsäure, Nitroessigsäure,
Methylsulfonsäure, Äthylsulfonsäure, Propylsulf onsäure,'Cyclohexylsulfonsäure,
Benzosulfohsäure, Paratoluolsulfonsäure,
Naphtholsulfonsäuren, Polyacrylsäure und Polymethacrylsäure. Als saure Ionenaustauscher werden an sich bekannte Ionenaustauscher
auf der Basis von Kunstharzen, die Sulfonyl- oder Carboxylgruppen aufweisen, verwendet. Insbesondere eignen sich
als Kunstharze vernetzte Polymerisate und Mischpolymerisate auf der Basis von vinylaromatischen Verbindungen, wie Styrol,
Vinyltoluol, Äthylstyrol, Viny!naphthalin sowie Mischpolymerisate
aus monovinylaromatischen Verbindungen mit anderen
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monolefihisch gesättigten Verbindungen wie Äthylen, Propylen
oder Verbindungen mit konjugierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen
wie Butadien oder Chloropren. Als Vernetzungsmittel kommen aromatische oder aliphatische Verbindungen mit
mehreren Vinylgruppen, wie beispielsweise Divinylbenzol, substituierte
Divinylbenzole wie beispielsweise Divinyltoluol, Divinylxylol, Divinyläthylbenzol, aber auch Verbindungen wie
Trivinylbenzol, Divinyläther, Divinylketone in Betracht. Diese
Mischpolymerisate können sowohl Gelstrultur wie auch Schwammstruktur besitzen. Die Menge des Vernetzungsmittels kann in
weiten Grenzen variieren. Im Falle der Copolymeren mit Gelstruktur werden, bezogen auf die Gesamtmonomerenmenge, Mengen
von 0,5 bis 20 % Vernetzungsmittel und im Falle der Copolymeren mit Schwammstruktur Mengen von 2 bis 50 % Vernetzungsmittel
bevorzugt.
Die Konzentration der anorganischen oder organischen Säure in der Cyclohexanonlösung kann in sehr breiten Grenzen schwanken.
Höhere Konzentrationen bewirken selbstverständlich einen schnelleren
Ablauf des Reinigungsverfahrens, Die Konzentration beträgt bevorzugt 1 ppm bis 1 Gew.-Teil, ganz besonders bevorzugt
10 ppm bis 0,1 Gew.-Teil, bezogen auf 100 Gew.-Teile Cyclohexanonlösung.
Aus den gleichen Gründen kann das Verhältnis von sauren Ionenaustauschern
zur Cyclohexanonlösung je nach Verunreinigungsgrad stark variieren.
Die sauren Ionenaustauscher können in die Cyclohexanonlösung eingebracht und mit der Lösung über einen Zeitraum gerührt
werden. Die Cyclohexanonlösung kann aber auch eine Säule durchlaufen, die mit sauren Ionenaustauschern gefüllt ist. Die spezifische
Belastung ist nicht kritisch. Das Verhältnis von Cyclohexanonlösung zu Ionenaustauscher beträgt bevorzugt
100 bis 0,1:1 speziell 30 bis 0,3:1. Die verwendeten Ionenaustauscher können nach den üblichen bekannten Verfahren regeneriert
werden.
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Weiterhin ist es erfindungsgemäß erforderlich, Cyclohexanon in einem organischen Lösungsmittel zu lösen. Dieses Lösungsmittel
darf keine Carboxylgruppen im Molekül enthalten und muß leicht destillativ von Cyclohexanon zu trennen sein. Bs
kommen allgemein aromatische, aliphatische und cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe mit 5 bis 15 Kohlenstoffatomen wie
z.B. Pentan, Hexan, Heptan, Octan, Nonan,. Decan, Undecan, Dodecan, Tridecan, Tetradecan und Pentadecan sowie ihre Isomeren,
Cyclopentan, Cyclohexan, Cycloheptan, Benzol sowie einfach
oder mehrfach mit Alkylgruppen substituierte Benzole, aliphatische und cycloaliphatische Alkohole mit 1 ,bis 10 Kohlenstoff
atomen wie ζ.B. Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol,
Pentanol, Hexanol, Heptanol, Octanol, Nonanol und Decanol sowie
gegebenenfalls ihre Isomeren, Cyclopentanol und Cyclohexanol sowie ihre Alkylsubstitutionsprodukte und geradkettige
oder cyclische Äther mit 4 bis 15 Kohlenstoffatomen wie z.B. Dioxan, Tetrahydrofuran in Betracht. Als bevorzugtes Lösungsmittel
werden diejenigen Produkte verwendet, die ohnehin während oder vor der Oxidation oder Hydrierung als Reaktionsteilnehmer oder als Nebenprodukt vorhanden sind, so z.B. Cyclohexan
oder Cyclohexanol«!
Die Konzentration von Cyclohexanon im Lösungsmittel kann bis
30, vorzugsweise 10 Gewichtsteile bezogen auf 100 Gewichtsteile der Lösung betragen.
Die Temperatur bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann schwanken zwischen dem Schmelzpunkt der Lösung
und 150° C, bevorzugt beträgt sie 55° C.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren werden die Verunreinigungen abgebaut und können jetzt leicht destillativ abgetrennt
werden.
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Zur Erläuterung des Reinigungsverfahrens seien folgende Beispiele angeführt, ohne Jedoch den Erfindungsgegenstand auf sie
beschränken zu wollen.
Eine Lösung von Cyclohexanon in Cyclohexanol, enthaltend ca. 9 % Cyclohexanon und 1,47 % Verunreinigungen, wird teilweise
dehydriert und nachher destilliert. Eine bestimmte Menge Vorlauf wird entfernt und das Cyclohexanon weiter abdestilliert
bis das Sumpfprodukt noch ca. 9 % Cyclohexanon enthält.
Diese zweite Fraktion wird als reines Anon bezeichnet. Das
Sumpfprodukt wird zu 95 % aufdestilliert und das Kopfprodukt zu dem frischen Produkt, vor der Dehydrierung, zugemischt.
Das auf diese Weise erzeugte Cyclohexanon enthält noch 178 ppm gaschromatographisch nachweisbare Verunreinigungen. Die
Trennsäule wurde mit Apiezon belegt und das Produkt isotherm bei 11O0C eluiert. Zu den Untersuchungen wurde ein Flammenionisationsdetektor benutzt.
Diese zweite Fraktion wird als reines Anon bezeichnet. Das
Sumpfprodukt wird zu 95 % aufdestilliert und das Kopfprodukt zu dem frischen Produkt, vor der Dehydrierung, zugemischt.
Das auf diese Weise erzeugte Cyclohexanon enthält noch 178 ppm gaschromatographisch nachweisbare Verunreinigungen. Die
Trennsäule wurde mit Apiezon belegt und das Produkt isotherm bei 11O0C eluiert. Zu den Untersuchungen wurde ein Flammenionisationsdetektor benutzt.
Wenn dieselbe Lösung von Cyclohexanon in Cyclohexanol vor der Dehydrierung 10 Minuten mit 100 ppm HCl auf 700C erwärmt und
wie oben geschildert dehydriert und destilliert wird, erhält man nur noch 85 ppm gaschromatisch nachweisbare Verunreinigungen
in dem Cyclohexanon.
Eine Cyclohexanonlösung wie in Beispiel 1 beschrieben wird mit
1 Gew.-Teil Capronsäure 30 Minuten auf 1500C erwärmt und wie in
Beispiel 1 dehydriert und destilliert. Man erhält statt 178 ppm 94 ppm gaschromatographisch nachweisbare Verunreinigungen im
Cyclohexanon.
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line Cyclohexanonlösung, wie" in Beispiel 1 beschrieben, wird mit
0,1 Gew-Teil Paratoluolsulfonsaure 5 Minuten auf 700C erwärmt
und wie in Beispiel 1 dehydriert und destilliert. Gaschromatographisch kann man noch 85 ppm nachweisbare Verunreinigungen
feststellen.
Eine 9 %-ige Lösung von Cyclohexanon in Cyclohexanol wird vor
der Dehydrierung 5 Minuten mit einem sauren Ionenaustauscher (Lewatit SP 100) bei 55°C behandelt und anschließend auf die
gleiche Weise wie in Beispiel 1 dehydriert und destilliert. Anschließend kann man nur noch 107 ppm gaschromatographisch
nachweisbare Verunreinigungen in dem abdestillierten Cyclohexanon feststellen. ,
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Claims (9)
- Patentansprüche '(lötverfahren zur Reinigung von Cyclohexanon, dadurch gekennzeichnet, daß eine Lösung von Cyclohexanon in einem organischen Lösungsmittel mit einer Säure vor der destillativen Trennung versetzt wird.
- 2) Verfahren nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß als Säure eine anorganische Säure zugesetzt wird.
- 3) Verfahren nach Anspruch 1 und 2 dadurch gekennzeichnet, daß als Säure Mineralsäuren sowie ihre sauren Salze zugesetzt werden.
- 4) Verfahren nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß man als Säure eine organische Säure zusetzt.
- 5) Verfahren nach Anspruch 4 dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Säuren Carboxyl- und/oder Sulfonylgruppen enthaltende Verbindungen zusetzt.
- 6) Verfahren nach Anspruch 1, 4 und 5 dadurch gekennzeichnet, daß man als Säuren aliphatische, cycloaliphatische und/oder aromatische Mono- Di- und/oder Polycarbon- und/oder -sulfonsäuren zusetzt.
- 7) Verfahren nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß man saure Ionenaustauscher zusetzt.
- 8) Verfahren nach Anspruch 1 bis 7 dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration von Cyclohexanon im organischen Lösungs-, mittel weniger als 30 % beträgt.
- 9) Verfahren nach Anspruch 1 bis 8 dadurch gekennzeichnet, daß als organisches Lösungsmittel Cyclohexanol und/oder Cyclohexan verwendet wird.Le A 14 273 -8-409813/1127
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2932361A1 (de) * | 1978-08-12 | 1980-02-28 | Stamicarbon | Verfahren zum reinigen von bei oxidation von cycloalkanen anfallenden, cycloalkanon enthaltenden gemischen |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0003922A1 (de) * | 1978-02-07 | 1979-09-05 | P C U K Produits Chimiques Ugine Kuhlmann | Verfahren zum Erhalten von farblosem und stabilem Isophoron |
US4272326A (en) * | 1980-01-24 | 1981-06-09 | Allied Chemical Corporation | Enhanced distillation of cyclohexanol from phenol with additional cyclohexanone feed |
DE4205633A1 (de) * | 1992-02-25 | 1993-08-26 | Bayer Antwerpen Nv | Verfahren zur reinigung von cyclohexanon |
DE59803057D1 (de) * | 1997-11-03 | 2002-03-21 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanonen |
KR20020084746A (ko) * | 2001-05-02 | 2002-11-11 | 재원산업 주식회사 | 폐사이클로헥사논의 정제방법 |
WO2012036822A1 (en) | 2010-09-14 | 2012-03-22 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Phenol and cyclohexanone mixtures |
WO2012036828A1 (en) | 2010-09-14 | 2012-03-22 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Processes for producing phenol |
WO2012036826A2 (en) | 2010-09-14 | 2012-03-22 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Processes for producing phenol |
WO2012036824A1 (en) | 2010-09-14 | 2012-03-22 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Oxidation of alkylbenzenes and cycloalkylbenzenes |
WO2012036819A1 (en) | 2010-09-14 | 2012-03-22 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Dehydrogenation process of cyclohexanone and phenol compositions |
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Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3251753A (en) * | 1966-05-17 | Process for the purification of cyclohexanone | ||
US2387617A (en) * | 1939-05-04 | 1945-10-23 | Schmidt Willi | Production of cyclic oxygen compounds |
US2881215A (en) * | 1955-04-20 | 1959-04-07 | Monsanto Chemicals | Nitric acid oxidation of cyclic alcohols |
US3076810A (en) * | 1960-06-15 | 1963-02-05 | Allied Chem | Process for the production of cyclohexanone |
US3488391A (en) * | 1966-06-14 | 1970-01-06 | Vickers Zimmer Ag | Removal of acids from cyclohexane oxidates |
-
1972
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-
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- 1973-09-19 GB GB4389373A patent/GB1420511A/en not_active Expired
- 1973-09-19 BE BE135792A patent/BE805030A/xx unknown
- 1973-09-20 FR FR7333814A patent/FR2200231B1/fr not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2932361A1 (de) * | 1978-08-12 | 1980-02-28 | Stamicarbon | Verfahren zum reinigen von bei oxidation von cycloalkanen anfallenden, cycloalkanon enthaltenden gemischen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE805030A (nl) | 1974-03-19 |
FR2200231B1 (de) | 1978-09-08 |
US3933916A (en) | 1976-01-20 |
GB1420511A (en) | 1976-01-07 |
BR7307227D0 (pt) | 1974-07-18 |
FR2200231A1 (de) | 1974-04-19 |
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Legal Events
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OHN | Withdrawal |