DE2215169A1 - N-disubstituted aminoethyl ester of 11-methoxyraubasic acid and process for the preparation thereof - Google Patents
N-disubstituted aminoethyl ester of 11-methoxyraubasic acid and process for the preparation thereofInfo
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Description
Unsere Akte: 3618-1-35Our file: 3618-1-35
16, rue des Trois Arbres16, rue des Trois Arbres
Bruxelles (Belgien)Bruxelles (Belgium)
N-disubstituierte Aminoäthylester der 11-Methoxyraubasinsäure und Verfahren zur Herstellung derselben.N-disubstituted aminoethyl ester of 11-methoxyraubasic acid and methods of making the same.
Die Erfindung betrifft neuartige Verbindungen von N-disubstituierten AminoäthyIestern der 11-Methoxyraubasinsäure der allgemeinen Formel (I):The invention relates to novel compounds of N-disubstituted Aminoethyl esters of 11-methoxyrobasic acid of the general formula (I):
N - CH„ - CEn - 0OGN - CH "- CE n - 0OG
in welcher die beiden R Alkylreste sind oder zusammen mit dem Stickstoff, an dem sie gebunden sind9 einen heterozyklischen Morpholinyl-, Piperidinyl-S Piperazinyl- oder Pyrrolidinylkern bilden,in which the two R are alkyl radicals or together with the nitrogen to which they are attached 9 form a heterocyclic morpholinyl, piperidinyl, S piperazinyl or pyrrolidinyl nucleus,
Diese Ester werden für therapeutische Zwecke verwendet und lassen sich vermittels unterschiedlicher Verfahren herstellen. ·These esters are used for therapeutic purposes and can be produced using different processes. ·
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Die Formeln sind auf dem beiliegenden Zeichnungsblatt dargestellt, welches das Reaktionsschema der verschiedenen Verfahren darstellt.The formulas are shown on the accompanying drawing sheet, which shows the reaction scheme of the various Procedure represents.
I Herstellung von Estern ausgehend von 11-Methoxyraubasin säure. I Production of esters starting from 11-methoxyraubbasin acid.
Die 11-Methoxyraubasinsäure (II) kann durch Verseifung von 11-Methoxyraubasin (III) erhalten werden. Die 11-Methoxyraubasinsäure wird bei dem pH, bei dem ihr isoelektrischer Punkt liegt, in Zwitterionenform ausgefällt und unmittelbar aus dem Verseifungsgemisch abgetrennt. Aufgrund der Unlöslichkeit des Zwitterions in dem Verseifungsgemisch werden Verluste vermieden und die Ausbeute wird gesteigert. Außerdem hat die erhaltene Säure einen hohen Reinheitsgrad, da die mineralischen und organischen Salze in Lösung bleiben.·The 11-methoxyraubasic acid (II) can by saponification from 11-methoxy robin base (III). the 11-Methoxyraubasic acid becomes isoelectric at the pH at which it is Point is precipitated in the form of a zwitterion and immediately separated from the saponification mixture. Due to the insolubility of the zwitterion in the saponification mixture losses are avoided and the yield is increased. In addition, the acid obtained has a high degree of purity, as the mineral and organic salts remain in solution.
Das Verfahren ist insbesondere dadurch gekennzeichnet, daß die 11-Methoxyraubasinsäure in Zwitterionenform mit einem substituierten Halogen-Aminoäthan der Formel nJ^N-CH2-CH2-X, in welcher R die vorstehend angegebene Bedeutung hat und X ein Halogen ist, in einem organischen Lösungsmittel in Anwesenheit eines im Reaktionsmilieu unlöslichen Alkalikarbonats zur Reaktion gebracht wird. Die Reaktion wird zweckmäßigerweise bei Erhitzen unter Rückfluß, vorzugsweise in einer inerten Atmosphäre, ausgeführt. Als organische Lösungsmittel lassen sich verwenden wasserfreie Alkohole und insbesondere Isopropanol. Jedes andere organische Lösungsmittel, welches die Alkalikarbonate nicht auflöst, kann ebenfalls verwendet werden. Als Alkalikarbonat wird vorzugsweise Kaliumkarbonat verwendet. Es dient dazu, die im Verlauf der Reaktion freigesetzte Halogenwasserstoffsäure HX zu binden. Dadurch verlagert sich das Gleichgewicht in dem gewünschten Sinn, wodurch folglich die Ausbeute gesteigert wird.The method is particularly characterized in that the 11-methoxyraubasic acid in zwitterionic form with a substituted halo-aminoethane of the formula nJ ^ N-CH 2 -CH 2 -X, in which R has the meaning given above and X is a halogen, in one organic solvent is reacted in the presence of an alkali carbonate which is insoluble in the reaction medium. The reaction is conveniently carried out with refluxing, preferably in an inert atmosphere. Anhydrous alcohols and in particular isopropanol can be used as organic solvents. Any other organic solvent that does not dissolve the alkali carbonates can also be used. Potassium carbonate is preferably used as the alkali carbonate. It serves to bind the hydrohalic acid HX released in the course of the reaction. This shifts the equilibrium in the desired sense, which consequently increases the yield.
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Entsprechend einer weiteren Ausführungsform des Verfahrens kann das halogenierte substituierte Aminoäthan-Hydrochlorid (Chlorhydrat) der'Formel J^N-CH2-CH2-X'HCl unmittelbar, mit einem Alkalisalz der ll-Methoxyraubasinsäure in Anwesenheit eines im Reaktionsmilieu unlöslichen Säureakzeptors und von trockenem Kaliumazetat bei der Rückflußtemperatur des Lösungsmittels in einem Lösungsmittel wie z.B. Isopropanol zur Reaktion gebracht, vom gebildeten Kaliumchlorid abfiltriert, das gesuchte Produkt durch Zuführen von trockenem gasförmigem Chlorwasserstoff oder von konzentrierter Salzsäure zur Ausfällung gebracht und auf diese Weise das gewünschte Hydröchlorid erhalten, werden;According to a further embodiment of the process, the halogenated substituted aminoethane hydrochloride (chlorohydrate) der'Formel J ^ N-CH 2 -CH 2 -X'HCl can be mixed directly with an alkali salt of ll-methoxyraubasic acid in the presence of an acid acceptor insoluble in the reaction medium and of dry potassium acetate reacted at the reflux temperature of the solvent in a solvent such as isopropanol, the potassium chloride formed is filtered off, the product sought is precipitated by adding dry gaseous hydrogen chloride or concentrated hydrochloric acid and the desired hydrochloride is obtained in this way;
Die nachfolgend angegebenen Beispiele dienen lediglich zur Erläuterung des Verfahrens, ohne daß dieses jedoch darauf beschränkt ist.The examples given below serve only to explain the process, but without it is limited to it.
Beispiel 1: - - . Example 1: - -.
ll-MethoxyraubasinsäureII-methoxyraubasic acid
Eine Suspension von 18,8 g (0,045 Mol) 11-Methoxyraubasinhydrochlorid in 668 ml Methanol werden unter Rückfluß mit einer Lösung von 10,25 g Soda in Pastillenform in 340 ml destilliertem Wasser erhitzt.A suspension of 18.8 g (0.045 mol) of 11-methoxyraubbasine hydrochloride in 668 ml of methanol are refluxed with a solution of 10.25 g of soda in lozenge form in 340 ml heated distilled water.
Nach Sieden während 20 Stunden vor Licht geschützt und unter inertem Gas ist die Lösung klär, und man zieht den Alkohol unter verringertem Druck bis auf ein Volumen von 250 ml ab. Die wässrige Lösung wird auf 20 0C abgekühlt, mit 100 ml Methylenchlorid extrahiert und dann filtriert. Diese Lösung wird mit Essigsäure zur Hälfte bis auf ein pH von 6,5 angesäuert und dann in einen Eisschrank gestellt, Der Niederschlag, wird bis zur Trockne eingedampft und mit etwas Wasser gewaschen. Die Verdampfung und Trocknung erfolgt während 5 Tagen Über P0Or. Es werden auf diese Weise 16,2 g eines absolut wasserfreien ProduktesAfter boiling for 20 hours, protected from light and under an inert gas, the solution is clear, and the alcohol is drawn off under reduced pressure to a volume of 250 ml. The aqueous solution is cooled to 20 ° C., extracted with 100 ml of methylene chloride and then filtered. Half of this solution is acidified to pH 6.5 with acetic acid and then placed in a refrigerator. The precipitate is evaporated to dryness and washed with a little water. The evaporation and drying takes place for 5 days via P 0 Or. In this way 16.2 g of an absolutely anhydrous product are obtained
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erhalten. Ausbeute 98,2 %.obtain. Yield 98.2%.
Eigenschaften: Unlöslich in Wasser bei einem pH von 6 - 6,5.Properties: Insoluble in water at a pH of 6 - 6.5.
Löslich im sauren und alkalischen Milieu.Soluble in acidic and alkaline medium.
Löslich in Alkohol und Methylenchlorid.Soluble in alcohol and methylene chloride.
Kristallisierbar aus Isopropanol.Crystallizable from isopropanol.
Fp. 250 0C.Mp. 250 ° C.
Dimethylaminoäthyl-ll-methoxyraubasinat-dihydrochlorid 1,85 g (0,005 Mol) 11-Methoxyraubasinsäure, sowie 50 ml wasserfreies Isopropanol und 0,5 5 g (0,006 Mol) wasserfreies Na„C0« werden während 5 Stunden bis zum Rückfluß unter Argon erhitzt mit 0,64 g (0,006 Mol) Dimethylaminochloräthan. Das Zwitterion gelangt nach und nach in Lösung. Der Niederschlag wird filtriert und mit etwas trockenem Isopropanol gewaschen. Es wird mit einer gesättigten Isopropanollösung in gasförmiger HCl angesäuert. Der gebildete Niederschlag wiegt nach Verdampfung und Trocknung 1,7 5 g. Ausbeute 67,8 %. Das Produkt wird aus Methanol rekristallisiert. Isopropanol wird den Mutterlaugen der Kristallisation zugesetzt, und nach Verdampfung des Methanols und Stehenlassen im Eisschrank findet die zweite Kristallisation leicht statt. Fp. > 310° (Zersetzung) Dimethylaminoäthyl-II-methoxyraubasinat-dihydrochlorid 1.85 g (0.005 mol) 11-Methoxyraubbasinsäure, as well as 50 ml anhydrous isopropanol and 0,5-5 g (0,006 mol) anhydrous Na "C0" are heated for 5 hours to reflux under argon with 0.64 g (0.006 mole) dimethylaminochloroethane. The zwitterion gradually dissolves. The precipitate is filtered off and washed with a little dry isopropanol. It is acidified with a saturated solution of isopropanol in gaseous HCl. The precipitate formed weighs 1.7.5 g after evaporation and drying. Yield 67.8%. The product is recrystallized from methanol. Isopropanol is added to the mother liquors from the crystallization, and after the methanol has evaporated and left to stand in the refrigerator, the second crystallization easily takes place. Mp.> 310 ° (decomposition)
U.V.-Absorption: Das Produkt zeigt zwei Maxima bei 226 my und 294 mp.U.V. absorption: the product shows two maxima at 226 my and 294 mp.
Infrarotabsorption: Carbonylester bei 172 5 cm Analyse: Berechnet für C25H35N3O1+Cl2 Infrared absorption: carbonyl ester at 172.5 cm Analysis: Calculated for C 25 H 35 N 3 O 1+ Cl 2
C% H %C% H%
Berechnet: 58,59 6,88 Gefunden : 58,39 6,92Calculated: 58.59 6.88 Found: 58.39 6.92
Dimethylaminoäthy1-11-methoxyraubas inat-d ihydrochlorid In einem Kolben mit einem Rührer und einem Kühlmittelver flüssiger unter dem Schutz von Natron und mit einem Dimethylaminoäthy1-11-methoxyraubas inat-dihydrochlorid In a flask with a stirrer and a Kühlmittelver liquid under the protection of soda and with a
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Thermometer wird 1 Mol (406*53 g) wasserfreies Kalium-11-methoxyraubasinat in H 1 absolutem Isopropanol aufgelöst. Dann werden 0,1 Mol (9,8 g) trockenes Kaliumazetat und anschließend 1,3 Mol (17 9,7 g) trockenes und . fein pulverisiertes Kaliumkarbonat zugesetzt. Man kühlt anschließend die Suspension auf zwischen + 5 °C und + 10 0C durch Einbringen in ein Eisbad ab und setzt in kleinen Beträgen 1,1 Mol (158,«+ g) 3-Dimethylaminochloräthan-Hydrochlorid (Chlorhydrat) zu. Sobald alles zugesetzt ist, wird die Suspension bis zum Rückfluß erhitzt und während 5 Stunden in diesem Zustand gehalten. Dann wird sie abgekühlt und filtriert. Man wäscht den Niederschlag mit etwa 100 ml Isopropanol. Dann werden dem Filtrat 2 Mol . (64 g) absoluter Methanol und anschließend eine zuvor eisgekühlte Lösung von HCl, wasserfrei in Isopropanol zugesetzt, bis ein pH von etwa 2 erhalten wird. Es bildet sich ein blaßgelber Niederschlag. Die Suspension wird über Nacht zwischen - 10° und - 15 °C gehalten und dann filtriert. Der gelbe Niederschlag wird aus einem Methanol-Isopropanol-Gemisch umkristallisiert. Es ergeben sich die gleichen physikalischen Konstanten wie für Beispiel 1.Thermometer, 1 mole (406 * 53 g) of anhydrous potassium 11-methoxy screw basinate is dissolved in H 1 absolute isopropanol. Then 0.1 mol (9.8 g) of dry potassium acetate and then 1.3 mol (17 9.7 g) of dry and. finely powdered potassium carbonate added. Then the suspension is cooled to between + 5 ° C and + 10 0 C by placing it in an ice bath, and sets small amounts in 1.1 moles (158, "+ g) 3-Dimethylaminochloräthan hydrochloride (hydrochloride) to. As soon as everything has been added, the suspension is heated to reflux and kept in this state for 5 hours. Then it is cooled and filtered. The precipitate is washed with about 100 ml of isopropanol. Then the filtrate 2 mol. (64 g) absolute methanol and then a previously ice-cooled solution of HCl, anhydrous in isopropanol, added until a pH of about 2 is obtained. A pale yellow precipitate forms. The suspension is kept between -10 ° and -15 ° C. overnight and then filtered. The yellow precipitate is recrystallized from a methanol-isopropanol mixture. The same physical constants result as for example 1.
H Herstellung von Estern ausgehend von ll-Methoxyraubasin durch Umesterung. H Production of esters from II-methoxyben base by transesterification.
Dieses Verfahren gestattet, die Ester in einem einzigen Verfahrensschritt mit hoher Ausbeute und in einer ziemlich kurzen Reaktionszeit zu erhalten. Das Ausgangsprodukt ist ll-Methoxyraubasin (III). Als Katalysator kann ein Alkalimetallalkoholat verwendet werden, jedoch wird vorzugsweise ein Aminoalkoholalkoholat (eines der Reagenzien) oder Natriummethylat verwendet. Das Lösungsmittel kann aus einem aromatischen Kohlenwasserstoff bestehen. Der während der Reaktion gebildete Methanol kann durch Molekularsiebe eliminiert werden, vorausgesetzt, .daß die letzteren im allgemeinen niedrige geradkettige Alkohole absorbieren können. Auf diese Weise wird das GleichgewichtThis process makes it possible to obtain the esters in a single process step with a high yield and in a fairly short reaction time. The starting product is II-Methoxyraubbasin (III). An alkali metal alcoholate can be used as the catalyst, but an amino alcohol alcoholate (one of the reagents) or sodium methylate is preferably used. The solvent can consist of an aromatic hydrocarbon. The methanol formed during the reaction can be eliminated by molecular sieves, provided that the latter can generally absorb lower straight-chain alcohols. This way the balance becomes
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im gewünschten Sinn verschoben und die Ausbeute gesteigert. Das Molekularsieb ist nicht immer erforderlich und kann auch durch andere Mittel zum Auffangen von Methanol ersetzt werden. Die Reaktion erfolgt allgemein in einer inerten Atmosphäre ^ Das Produkt läßt sich durch Waschen der organischen Phase mit Wasser abtrennen, wobei der nicht umgesetzte Alkohol ausgeschieden wird. Dann wird die organische Phase über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum bis zur Trockne eingedampft. Der dabei erhaltene Rückstand wird in einem organischen Lösungsmittel gelöst und mit trockener, gasförmiger Chlorwasserstoffsäure oder mit konzentrierter Salzsäure behandelt, um das gewünschte Hydrochlorid (Chlorhydrat) zu erhalten.shifted in the desired sense and the yield increased. The molecular sieve is not always required and can can also be replaced by other means of collecting methanol. The reaction generally occurs in one inert atmosphere ^ The product can be separated by washing the organic phase with water, the unreacted alcohol is excreted. Then the organic phase is dried over sodium sulfate and im Evaporated to dryness in vacuo. The residue obtained is dissolved in an organic solvent and treated with dry, gaseous hydrochloric acid or with concentrated hydrochloric acid to obtain the desired Obtain hydrochloride (chlorohydrate).
Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung, wobei diese jedoch nicht auf die Beispiele beschränkt ist.The following examples serve to illustrate the invention, but they do not apply to the examples is limited.
Morpholinoäthyl-ll-methoxyraubasinat-dihydrochlorid
Einer Lösung von 1,31 g 2-Morphblinoäthanol in 150 ml
trockenem Benzol werden 0,23 g Natrium zugesetzt. Dem erhaltenen Gemisch werden 3,82 g 11-Methoxyraubasin zugesetzt,
und das ganze wird geschützt vor Licht in einer StickstoffatmoSphäre während 7 Stunden bis zum Rückfluß
erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird anschließend abgekühlt und mit Wasser gewaschen. Die Benzolphase wird
dann über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum bis zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird
in Isopropylalkohol wiederaufgenommen und mit gasförmigem Chlorwasserstoff angesäuert.
Fp. 286-287 0C.
[o]D: - 23° (c = 1) (H2O)
UV-Absorption: λ max bei 228 und 296 my
IR. : Carbonylester bei 1725 cm"1 Morpholinoethyl-II-methoxyraubbasinat-dihydrochloride 0.23 g of sodium are added to a solution of 1.31 g of 2-morphblinoethanol in 150 ml of dry benzene. To the mixture obtained, 3.82 g of 11-methoxyraubbasin are added and the whole is refluxed for 7 hours, protected from light, in a nitrogen atmosphere. The reaction mixture is then cooled and washed with water. The benzene phase is then dried over anhydrous sodium sulfate and evaporated to dryness in vacuo. The residue is taken up in isopropyl alcohol and acidified with gaseous hydrogen chloride.
Mp. 286-287 0 C.
[o] D : - 23 ° (c = 1) (H 2 O)
UV absorption: λ max at 228 and 296 my IR. : Carbonyl ester at 1725 cm " 1
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Analyse: % Cl _ -Analysis:% Cl _ -
Berechnet: 13,11 % . .Calculated: 13.11%. .
Gefunden :. 13,02 %.Found :. 13.02%.
Morpholinoäthyl-ll-methoxyraubasinat-dihydrochlorid
Die Reaktion erfolgt in einem Soxhlet. In den Kolben werden
3,8 g 11-Methoxyraubasin, 1,31 g 2-Morphölinoäthanol,
0,23 g Natrium und 150 ml Benzol eingeführt. In die Papierfilterpatrone des Soxhlet werden 10 g Molekularsieb
vom Typ 4 $ eingebracht. Das Gemisch wird unter einem
Stickstoffstrom bis zum Rückfluß erhitzt. Sobald die
Umesterung völlig durchgeführt ist, wird das Gemisch abgekühlt
und mit Wasser gewaschen. Dann wird die Benzolphase über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und im
Vakuum bis zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird in Isopropylalkohol wiederaufgenommen und mit gasförmiger
Chlorwasserstoffsäure angesäuert.
Es ergeben sich die gleichen Konstanten wie für Beispiel Morpholinoethyl-II-methoxyraubbasinat-dihydrochlorid The reaction takes place in a Soxhlet. Into the flask are introduced 3.8 g of 11-methoxyraubbasin, 1.31 g of 2-morpholinoethanol, 0.23 g of sodium and 150 ml of benzene. 10 g molecular sieve of the 4 $ type are placed in the paper filter cartridge of the Soxhlet. The mixture is heated to reflux under a stream of nitrogen. As soon as the transesterification is complete, the mixture is cooled and washed with water. The benzene phase is then dried over anhydrous sodium sulfate and evaporated to dryness in vacuo. The residue is taken up in isopropyl alcohol and acidified with gaseous hydrochloric acid.
The same constants result as in the example
Die nachfolgend angegebenen Verbindungen wurden jeweils vermittels eines der vorstehend angegebenen Verfahren hergestellt.The compounds given below were each prepared by one of the methods given above.
1) Piperidinoäthyl-ll-methoxyraubasinat-hydrochlorid Fp. : 252 0C (Zersetzung)1) Piperidinoäthyl-ll-methoxyraubasinat hydrochloride mp. 252 0 C (decomposition)
[a]D : - 23 ° (c = 1, H2O)[a] D : - 23 ° (c = 1, H 2 O)
UV-Absorption: λ max bei 226 und 2 95 my Infrarot: Carbonylester bei 1724 cm Analyse: Berechnet für C78H-QO1N3Cl-UV absorption: λ max at 226 and 2 95 my infrared: carbonyl ester at 1724 cm Analysis: Calculated for C 78 H-QO 1 N 3 Cl-
C % ■ H % ' N %C% ■ H% 'N%
Berechnet: 60,68 7,11 7,60 .Calculated: 60.68 7.11 7.60.
Gefunden : 60,84 7,08 7,63 'Found: 60.84 7.08 7.63 '
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— R —- R -
2) Pyrrolidinoäthyl-ll-methoxyraubasinat-hydrochlorid Fp. : 230 0C230 C 0: 2) Pyrrolidinoäthyl-ll-methoxyraubasinat hydrochloride mp.
[a]D: - 21 ° (C = 1, H2O) UV-Absorption: λ max bei 227 und 2 96 my IR : Carbonylester bei 172 5 cm Analyse: Berechnet für C7H37O4N3Cl2 [a] D : - 21 ° (C = 1, H 2 O) UV absorption: λ max at 227 and 2 96 my IR: carbonyl ester at 172 5 cm Analysis: Calculated for C 7 H 37 O 4 N 3 Cl 2
C % H % N % Berechnet: 62,06 7,13 8,04 Gefunden : 62,10 7,03 8,11C% H% N% Calculated: 62.06 7.13 8.04 Found: 62.10 7.03 8.11
3) N-methylpiperazinoäthyl-ll-methoxyraubasinat-hydrochlorid Fp. : > 295 0C> 295 C 0: 3) N-methylpiperazinoäthyl-ll-methoxyraubasinat hydrochloride mp.
[o]D: - 20 ° (c = 1, H2O) UV-Absorption: λ max bei 226 und 294 πιμ IR : Carbonylester bei 172 5 cm"1 [o] D : - 20 ° (c = 1, H 2 O) UV absorption: λ max at 226 and 294 πιμ IR: carbonyl ester at 172 5 cm " 1
Analyse: Berechnet für c 28Hifl°4NuC13 C % H % N %Analysis: Calculated for c 2 8 H ifl ° 4 N u C1 3 C% H% N%
209842/11B5209842 / 11B5
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OHW | Rejection |