DE2207607A1 - Siloxan-Glykol-Copolymere und ihre Verwendung - Google Patents

Siloxan-Glykol-Copolymere und ihre Verwendung

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DE2207607A1
DE2207607A1 DE19722207607 DE2207607A DE2207607A1 DE 2207607 A1 DE2207607 A1 DE 2207607A1 DE 19722207607 DE19722207607 DE 19722207607 DE 2207607 A DE2207607 A DE 2207607A DE 2207607 A1 DE2207607 A1 DE 2207607A1
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Allan Edwin Greensboro N.C. Danilowicz (V.StA.). P
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Dow Corning Corp
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Description

• ItLobael Eann
Patentanwalt *16. Februar 1972
635 Bad Hauaeia H / We (376) ΐεο?
Dow Corniag Corporation, Midland, Michigan 48640, USA
eiLOXAH-GIITOOL-COPOLTMERE UHD IHBS
Priorität : USA, Ser.No. 118,168 vom 23.Februar 1971
Diese Erfindung betrifft neue Siloxan-Glykol-Copolymere und ihre Verwendung als oberflächenaktive Kittel bei der Herstellung von harten Polgrurathan- moh »VMM j?pf f en»
Man hat schon zahlreiche oberflächenaktive Silikone als Hilfsmittel für die Herstellung von Polyurethanschaumatoffen entwickelt-Einige dieser oberflächenaktiven Mittel sind hei einer großen Vielzahl von Formulierungen für die Herstellung von Polyurethan-Schaumstoffen wirksam, wogegen andere nicht wirksam sind.Es gibt aber einige Formulierungen für die Herstellung von PolyurethanschauBistoffen und auch einige Anwendungen von solchen Schaumstoffen, bei denen die aur Zeit bekannten oberflächenaktiven Silikone nicht befriedigend wirksam sind.
So treten z.B. bei der Herstellung von Polyjiisethanschaumstoffen, zu deren Herstellung Polyol«/ auf
BAD ORIGINAL
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Baals von Saccharose verwendet werden, Schwierigkeiten auf.Besonders ausgeprägt sind diese Schwierigkeiten, wenn der Schaumstoff als Möbelteil verwendet werden soll.Insbesondere sind derartige Probleme vorhanden bei Möbelteilen aus PolyurethanschaumRUoffen von hoher Dichte, wie 0,096 bis 0,64-1 gr/ccbeim Aufschäumen oder Widerstand ( 6 to 40 pounds per cubic foot free rise density ).Als Beispiel für eines der größeren Probime bei der Verwendung der bisher bekannten oberflächenaktiven Silikone für die Herstellung von r'öbelteilen aus Polyurethanen von hoher Pichte sei angeführt, daß der Teil des Schaumstoffes, der in 3er Nähe der oberen Abgrenzung der Form entsteht häufig zu weich ist.Derartige Probleme treten zwar besonders bei Polyurethanschaumstoffen auf Basis von Saccharose auf, doch begegnet man ihnen auch bei Schaumstoffen, die Polyole auf Basis von Methylglykosid enthalten.
Es ist deshalb eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ein oberflächenaktives Silikon aufzuzeigen, das für die Herstellung von Polyurethanschaumstoffen, die Polyole auf Basis von Saccharose oder Methylglykosid enthalten, gut geeignet ist.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung besteht darin, ein oberflächenaktives Silikon zu schaffen, das für die Herstellung von Polyurethanechaumstoffen von hoher Dichte für die Erzeugung von Flöbelteilen geeignet ist.
Diese Aufgaben werden geaäf? der Erfindung durch ein
BAD 0RK31NAL
209838/1097
Siloxan-Glykol-Copolymeres der allgemeinen Formel £(CH5)2Sio} χ
gelBet, wobei in dieser Formel χ einen Mittelwert von 1 bis 75 hat, y einen Mittelwert von 1 bis ^O hat, α ein Rest der Formel -R-O(R1O) H ist,in den R einem Alkylenrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen entspricht, H' besteht aue Äthylenresten und Propylenresten und gegebenenfalls aus Butylenresten, wobei aber nicht mehr als 5 % der gesamten R'-Reste Butylenreste sind, das Verhältnis von Kohlenstoffatomen zu Sauerstoffatomen in den gesamten (R1O) - Einheiten in Bereich von 2,05 : 1 bis ?,4 : liegt,,und ζ einen solchen Wert hat, daß die gesamten (R1O) - Einheiten ein mittleres Molekulargewicht ia Bereich von 400 - 1200 haben.
Vie a-us der vorstehenden Formel zu erkennen ist, definiert χ den Mittolvert für die Eimethylsiloxan Einheiten in dem Copoljnaoren.Dieser Kittelwert χ kann zwar innerhalb des angegebenen Bereiches von 1 bis 75 schwanken, doch liegt er bevorzugt im Bereich von 5 bis 50·.
In ahnlicher Weise definiert y den Mittelwert der Methylglykolsiloxar -,(oder Methylalkylenoxid«eiloxan-) Einheiten in dem Copolyineren.Dieser Mittelwert von y kann im Bereich von 1 bis 10 schwanken, doch liegt er bevorzugt im Bereich von 3 bis 7.
In dem Plethylglykolsiloxan entspricht das Symbol G dem Glykolanteil, der ein Rest der Formel -R-O(R1O) H
PAD OFMGINAL
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ist.In der Buletzt angeführten Formel ist R ein
Alkylenrest, der 1 bis 12, bevorzugt aber 2 bis 6, Kohlenstoffatome enthält und den Restanteil dee Glykolrestee an das Siliziumatora bindet.Als Beispiels für die in Betracht kommenämAlkylenreste R seien Methylen-, Äthylen, Propylen-, Butylen-, Pentylen-, Hexylen-, Octylen-, Nonylen-, Decylen-, Hendecylen-, und Dodecylen - Reste genannt.
Die (R1O)- oder Alkylenoxideinheiten bestimmen den Grundcharakter des Glykole in dem Copolymeren.In diesen Einheiten beeteht R' aus Äthylen- und Proplyenresten, wobei gegebenenfalls auch biß zu 5 % Butylenreste vorhanden sein können.In diesen (R1O) - Einheiten soll der relative Anteil der Äthylen- und
Propylenreste und der gegebenenfalls vorhandenen Butylenreste derartig sein, daß das Verhältnis der Kohlenstoffatome zu Λ en Sauerstoffatomen in den gesamten (R1O) - Einheiten im Bereich von 2,05 : Λ bis 2,4 : 1 liegt.D ε Symbol z, das den Mittelwert für die (R'O)-Einheiten angibt, hat einen solchen Wert, daß die gesamten (R'O)-Einheiten ein mittleres Molekulargewicht im Bereich von 400 bis 1200 haben. Es folgt daraus, daß. der tatsScbliche Wert von ζ nicht von so wesentlicher Bedeutung ist, als das mittlere Molekulargewicht, das sich daraus ergibt. In diesem Zusammenhang wird darauf hingewiesen, da? es verschiedene Möglichkeiten gibt, um das erwünschte Verhältnis von Kuhlenstoff zu Sauerstoff und das erwünschte Molekulargewicht zu erreichen.So kann man z.B. bei der Herstellung des Siloxan-Glykol-Copolymeren einfach ein Xthylenoxid-Propylenoxid- Glykolcopolymeres auswählen, des das richtige bzw. erwünschte
BAD ORIGINAL
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Verhältnis von Kohlenstoff zu Sauerstoff und Molekulargewicht besitzt.Alternativ kann man eine Mischung von Äthylenoxid- und Propylenoxidglykolen benutzen, die die beiden Komponenten in dem gewünschten Verhältnis und mit dem gewünschten Molekulargewicht enthalten.Eine andere Alternative besteht darin, daß man eine Mischung eines ithylenoxid- Propylenoxid- Glykolcopolymeren ver*· wendet, die der gegebenen Definition entspricht und die gewünschten Eigenschaften ergibt.Es sind infolgedessen das Verhältnis von Kohlenstoff zu Sauerstoff und das Molekulargewicht erfindungswesentlich, doch gibt es eine Vielzahl von Möglichkeiten, um zu Produkten zu kommen, die diesen Anforderungen entsprechen.
Aus der bereits offenbarten Struktur der Siloxan-Glykol-Copolymaren ergeben sich fur den Fachmann auch die Verfahren zur Herstellung derartiger Copolymer en. Für die Herstellungsverfahren wird aber auch auf das berichtigte US-Patent 25 727 (insbesondere Spalte 3, Zeilen 15 - 29) und das US-Patent 3 398 104 ( insbesondere Spalte 2, Zeilen 5^ - 63 und Spalte 3» Zeilen ?5 - 30) hingewiesen.In den entsprechenden Patentschriften sind geeignete Verfahren offenbart, die für die Herstellung der hier beanspruchten Copolyrceren geeignet sind.
Einer der wesentlichen Vorzüge dieser Erfindung besteht darin, daß für die Herstellung von Polyurethanschaumetoffen oder für die Herstellung von Möbelteilen aus Polyurethanschaumstoffen bei Benutzung dieser
fcAD ORtQWAL
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8iloxan^Glykol-Copolymeren keine besonderen * MaBnahaen oder Bedingungen erforderlich sind. Der Hersteller der Schaumstoffe oder Möbelteile kann einfach in seiner Formulierung das bisher verwenAfce Silikon durch das oberflächenaktive Silikon nach dieser Erfindung ersetzen und kann •tine Produktion unter Benutzung des gleichen Verfahrens und der. gleichen Ausrüstung fortsetzen«
Bei der Herstellung der Polyurethanschaumstoffen hängt im Einzelfall die zu verwendente Menge des oberflächenaktiven Silikons von der verwendeten Formulierung der Ausgangsstoffe und den gewünschten Eigenschaften des Endproduktes ab.Im allgemeinen verwendet man aber Mengen von etwa 0,1 bis 2 Gev.% dee Siloxan-Glykol-Copolymeren, bezogen auf das Gewicht der gesamten Formulierung für die Polyurethanherstellung.
In den folgenden Beispielen wird die Erfindung noch näher erläutert.Alle Angaben über Teile und Prozente sind Gewichtsangaben und alle Viskositäten wurden bei 25° C gemessen, falls nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben ist.
Beispiel 1
In ein Reaktionsgefäfi mit einem Volumen von 58 Liter ( 15 gallon ) werden ?7 kg ( 59,7 lbs ) einer Mischung au· PolyoxySthylenglykol vom Molekulargewicht.579 und aus einem Folyoxyathylen-Polyoxypropylen-Glykolcopolymeren vom Molekulargewicht 2400, wobei beide Glykole an dem einen Ende Allylgruppen und nn dem anderen Ende Hydroxylgruppen haben und das Molverhält-
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nie 4er Glykole 6 zn 1 ist , 6,8 kg ( 15,1 lbs ) einet Siloxane der Formel
(CH3)^SiO -C(CHj)2SiO }15 ftCH5)HSiO } ^Si(CHj)7, 5,7 kg ( 12,9 lbs ) Toluol und 5,7 kg ( 12,5 lfes ) Ieopropanol gegeben.Diese Mischung wird unter Rühren auf 85°C erwärmt, dann wird die Wärmezufuhr unterbrochen und es werden 31,5 Gramm einer Lösung von Chlorplatinsäure in Isopropanol ( 2 % Pt ) zugegeben.Durch die exotherme Umsetzung erwärmt sich die Mischung für otwa 15 Minuten auf 1010C und während der nächsten 15 Minuten sinkt die Temperatur · auf 95°C.Eine Nachprüfung der Mischung auf ihren Gehalt an SiII ergibt, dai? nahezu alle SiH - Gruppen uagesetzt worden sind.Daraus ergibt, sich, da'? die Reaktion beendet ist und das Produkt wird jetzt auf 400C gekühlt.Das Rohprodukt wird dann in eine .Deetillationeanlage überführt und die flüchtigen Anteile werden bei etwa I50 C bei einem Druck von 20 bis 30 mm Hg un^ unter Stickstoffspülung abdestilliert. Das Produkt wird dann auf 40°C gekühlt und filtriert, wobei etwa 31,3 Kg ( 69 lbs ) eines Siloxane Glykol-Copolymeren der allgemeinen Formel (.UrI -z ) *-iQ IU Γ ίγ I v^Kj JublUr r-blvUii-xJ r»
.'"alten werden.In dieser Formel ist G ein Rest der Formel -R-O(R1O)2H, in der R ein Propylenrest ist, R-* von Äthylen- und Propylenrest en gebildet wird, wobei das Verhältnis von Kohlenstoffatomen zu Sauerstoffatomen in den gesamten (R1O)- Einheiten etwa 2,07 : 1 beträgt und ζ einen solchen Wert hat, daß die gesamten (R'O)-Einheiten ein Molekulargewicht ir Bereich von ^00 ti? 1200 besitzen.
Wenn 15T^ Teile eines handelsüblichen Polyols auf
BAD ORIGiNAL
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Bails von Saccharose, 2,2 Teile Triäthylendj,- aain in einer Alkanolamin-Losung ( 30 % Fest stoffe ), 2,2 Teile des vorstehend erläuterten Siloxan-Glykol-Copolymeren und 0,8 Teile V/gsser ▼Otgealsaht und denn mit 152 Teilen rohem Toluoldli**oj«nat oder Diphenylmethandiieocyanat gemischt wMNMfcernllt »an einen verformbaren harten PoIy- Tl»lMiisniisii«stnff von hoher Diohte.
Wenn 155 Teile des handelsüblichen Polyols auf Bails ron Saccharose, 2,2 Teile Tritthylendiaain in einer Alkenolainin-Lösung ( 30 % Feststoffe ), ?,2 T?ile des vorstehend erläuterten Siloxan-Glykol-Copolymeren und 10,6 Teile Trichlorfluormethen vorgemischt und djann mit 14Ό Teilen Ciisocyanat gemischt werden, entsteht ebenfalls ein verformbarer harter Polyurethansohaumstoff von hoher Dichte.
Beispiel 2
Wenn 155 Teile eines Polyols auf Basis von Saccharose, 2,8 Teile Triethylendiamin, 2,2Teile des Siloxan-Glykol-Copolymeren von Beispiel 1, 0,8 Teile Wasser und 152 Teile eines rohen Toluoldiisocyanais unter Verwendung eines elektrisch angetriebenen Motors gemischt werden und der entstehende Schaum in eine Form gegossen und riort ausgehärtet wird, entseteht ein Formstück aus einem harten Polyurethanschaumstoff von hoher Dichte und guter Qualität.
Venn Polyaethylen-polyphenyiisocyanat oder Diph ■'■▼lmethan-diisocysr.at anstelle von TouluoldiJsocyanftt in äquvivalenten Mengen benutzt werden, erhält man Produkte mit nahezu den gleichen Eigenschaften.
BAD ORKiINAL : 209 8 36/1097
Beispiel 3
Es werden die nachstehend angeführten Silcocan-Glykol-Copoly»*ren in Mengen von 0,1 bis 2 ?', bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung der Ausgangsstoff· für die Herstellung des Polyurethans, anstelle des in den Eoispielen 1 und 2 verwendeten Siloxan-Glykol-Oopolyiaeren benutzt.
A. «a.).ilO((Cl.)WliO}1o((CH.)eiO}#li(CHa)a B. (»)e0((it)al)so((CR« CHeCHs0(CeH40)es(C»H.0hoH
D. (CHs)sSlO((CHs)sS10)vo((CHs)S10)&«3i(CHs)s
(CHs)sO(CsH40)«o(Csft«0)xeH
Die erhaltenen Produkte haben in wesentlichen 'lie gleichen Eigenschaften wie diejenigen der Beispiele 1 und P.
Beispiel 4
Zur Kersteilung oir.es Polyurethanschaumstoffes wird eine Mischung aus 1^> Teilen eines Polyols auf B-sis von Saccharose, 2,2 Teilen Triäthylendiamin, 2,2 Teilen des Siloxan-31;'kol-Copolymeren von Beispiel 1, 0,8 Teilen 'Jasser und 1^2 Teilen Dlphenylmethandiisocyanat in einer üblichen Vorrichtung gemischt und dann
BAD
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in die nachstehend angeführten verschiedenen Formen für Höbelteile gegossen.Dort läßt man die Kasse aushärten und erhält Möbelteile aus hartem ?olyurnthansohauaetoff, die im wesentlichen frei von irgendwelchen weichen Stellen sind.
Ee wurden Formen für folgende Formteile verwendet :
(A) Schranktüren
(B) Gehäuse für Stereo- oder Ferneehanlagen
(C) Kopfteil eines Bettes
(D) Dekorationswandplatte
Beispiel 5
Wenn man anstelle des Polyols auf Bcsis von Saccharose ein solches auf E eis einas Methylglukosids verwendet, kann man entsprechend den vorstehenden Beispielen Produkte mit im wesentlichen gleichen Eigenschaften erhalten.
BAD ORtQINAL
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Claims (1)

  1. Pat ent anaprllche :
    1. Siloxan-Glykol-Copolymeree der allgemeinen Formel
    (CHj)2SiOJ χ C(CH3)GSiOJ ^i(OH,),
    in der
    χ einen Kittelwert von etwa 1 bis 75 hat, y einen Mittelwert von etwa 1 bis 10 hat, G ein Rest der Formel -R-O(R1O)Ji ist, in der R ein Alkylenrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist,
    R' aus Äthylenresten und Fropylenreston
    und gegebanenfalls aus Butylenresten Ve-■ steht, wobei aber nicht mehr als 5 % der gesamten R'-Reste Butylenreste sind und das Verhältnis der Kohlenstoffatome zu den Sauerstoffatomen in den gesamten (R1O)-SInhevcen itr. Bereich von 2,05 : 1 bis 2,4 : 1 liegt, und
    ζ einen solchen Wert hat, daß die gesamten (R1OV Einheiten ein mittleres Molekulargewicht im Bereich von 400 bis 1200 haben.
    2. Siloxan-Crlykol-Copolymeres nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
    χ einen Mittelwert von 5 bis 50'hat,
    y einen Mittelwert von 3 bis 7 hat,
    'R ein Rest mit ? bis 6 Kohlei^st off atomen ist und
    R1 aus Äthylen- und Propylenresten besteht.
    %AD 209836/1097
    2*07607
    5. Siloxan-Glykol-Copolyineree nacli \ iepr^ch P, da
    durch gekennzeichnet, daß
    χ einen Vert von etwa 15 hat,
    y einen Wert von etwa 5 hat und
    H ein Propylenreet iet.
    Verwendung der Siloxan-Glykul-Copolymeron nach
    einen der Ansprüche 1 bis 3 als oberflächenaktives Mittel bei der Herstellung von festen Folyurethanechaumstoffen unter Benutzung oinea Polyols auf
    Basis von Saccharose.
    Verwendung der Siloxan-Glykol-Copolymeren von
    Anspruch 1 oder 2 als oberflachenalrtives Kittel
    bei der Herstellung von Möbelteilen aus einem harten Polyurethanschaumstoff unter Benutzung eines
    Polyols ηυΓ Basis von Saccharose.
    Verwendung des Siloxan-Glykol-Copclymeren nach Anspruch 3 zur Herstellung von tföbei teilen a';s ^inom harten Polyurethanschoomstoff unt.<-r Benutzung eines Polyols auf B^sIp von Saccharose.
    7. Verwendung des Siloxan-Glyko")-Cf. oJjaerea nach Anspruch 1 eis oberfl Bchonaktivre lit.iel bei der Herstellung einet karton Tolyuretl· i.c "hcuiaetoff es unter Benutzung eines Polyols auf B ■: is von Methylglukosid.
    BAD ORfGINAL
    209836/1097
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EP0131446A2 (de) * 1983-07-08 1985-01-16 Toray Silicone Co., Ltd. Bei Raumtemperatur härtbare Polyorganosiloxan-Zusammensetzung, deren gehärtete Produkte verschmutzungsresistent sind

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