DE2203049A1

DE2203049A1 - Pyridazinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren

Info

Publication number: DE2203049A1
Application number: DE19722203049
Authority: DE
Inventors: Christa Dr Fest; Klaus Dr Luerssen
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1972-01-22
Filing date: 1972-01-22
Publication date: 1973-08-02
Also published as: BR7300457D0; NL7300831A; BE794365A; FR2169130A1; IL41344A0; FR2169130B3; DD104689A1; JPS4882039A; ZA73394B; JPS4881880A

Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG LEVERKUSEN- Bayerwerk Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen

Rt-Sp Ib

Pyridazinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Pyridazinderivate, welche pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften besitzen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.

Es ist bereits bekannt geworden, daß N-Alkylcarbaminyloxypyridazinderivate, wie zum Beispiel das 5-Hydroxy-6-N-methylcarbaminyloxypyridazin, pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften aufweisen (vgl. US-Pat. 3 244 714).

Es wurde nun gefunden, daß die neuen Pyridazinderivate, die erhalten werden, indem man

a) Maleinsäurehydrazid mit 1 bzw. 2 Mol Arylisocyanat der allgemeinen Formel

OCN-Aryl (I)

in welcher

Aryl für einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/ oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Phenylrest steht,

gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt oder wenn man

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b) Maleinsäurehydrazid mit Arylisocyanaten der Konstitution (I) in erster Stufe und in zweiter Stufe mit einem Isocyanat der allgemeinen Formel

OCN-R" (II)

in welcher

R" für einmAlkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen, Alkyl "mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Phenylrest steht,

gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt oder wenn man

c) Maleinsäurehydrazid mit Arylisocyanaten der Konstitution (I) in erster Stufe und in zweiter Stufe mit einem Carbaminsäurehalogenidderivat der allgemeinen Formel

It

HaI-C-NR¹ ₂ (III)

in welcher

R¹ für einen Alkylrest mit 1 bis 6

Kohlenstoffatomen steht und Hai ein Halogen-, vorzugsweise Chloratom bedeutet, .

gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators und gegebenen- -falls eines Lösungsmittels In erster Stufe und in Gegenwart eines Lösungsmittels In »weiter Stufe umsetzt,

starke pflanzenwuohsregullerende Eigenschaften aufweisen.

Es 1st nicht möglich, mittels der bekannten analytischen Methoden eindeutig die Konstitution der so erhaltenen Pyrldazinderlvate zu bestimmen. Sie. werden daher durch ihr Herstellungsverfahren charakterisiert.

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Le A 1» 17o - 2 *

überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Pyridazinderivate eine bemerkenswert bessere pflanzenwachstumsregulierende neben einer systemisch-insektiziden und mikrobistatisehen Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannten N-Alleylcarbaminyloxy-pyridazine, welche die chemisch nächstliegenden Wirkstoffe gleicher Wirkungsrichtung sind. Die erfindungsgemäßen _t Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.

Die Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (I) bis (III) allgemein definiert.

In der Formel (i) steht Aryl vorzugsweise für einen unsubstituierten oder ein- oder mehrfach durch Chlor und/oder gerades oder verzweigtes Alkyl, und/oder Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituierten Phenylrest. In der Formel in) hat R" die für Aryl angegebene Bedeutung oder steht für gerades oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. In der Formel (III) steht R^f vorzugsweise für Methyl oder Äthyl.

Als Beispiele für verfahrensgemäss verwendbare isocyanate und Carbaminsäurehalogenidderivate seien im einzelnen genannt:

>Chlor-, 4-chlor-, 3,4-Dichlor-, 3-Methoxy-, 4-Hthoxy-, 4-iso-Propoxy-, 4-n-Propoxy-phenylisocyanat und Phenylisocyanat, ferner

Methyl-, Äthyl-, n- und iso-Propylisocyanat, ferner Ν,ΐϊ-Dinethyl- und ^!,N-Diäthylcarbaminsäurehalogenid.

Die als Ausgangsstoffe verwendeten Isocyanate, die Carbaminsäurehalogenidderivate und das Maleinsäurehydrazid sind allgemein bekannt und können nach bekannten Methoden hergestellt werden.

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Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel bei der Durchführung der erfindungsgemässen Verfahren kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören vor allem aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, Äther, wie z.B. Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methyläthyl-, Methyl-isopropyl- und Methylieobutylketon, ausserdem Nitrile, wie Acetonitril und Propionitril.

Als Säureakzeptoren beim Verfahren c) können alle üblichen Säurebindemittel Verwendung finden. Besonders bewährt haben sich Alkalicarbonate und -alkoholate, wie Natrium- und Kaliumcarbonat, -methylat bzw. -äthylat, ferner aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine, beispielsweise Triäthylamin, Dimethylamin, Dirnethylanilin, Dimethylbenzylamin und Pyridin.

Als Katalysatoren bei den Verfahren a) und b) können Spuren basischer Stoffe, wie z.B. Triäthylamin, dienen.

Die Reaktionstemperaturen können in einem grösseren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei allen drei Verfahrensvarianten zwischen 10 und 100⁰C, vorzugsweise bei 30° bis 60⁰C.

Die Reaktionen werden im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt.

Bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens a) setzt man pro Mol Maleinsäurehydrazid 1 bzw. 2 Mol eines Arylisocyanates in Gegenwart einer Spur Triäthylamin ein. Beim Verfahren b) setzt man pro Mol Maleinsäurehydrazid ein Mol Arylisocyanat und 1 weiteres Mol eines zweiten Isocyanates in Gegenwart von Spuren Triäthylamin ein, während man beim Ver-

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fahren c) 1 Mol Maleinsäurehydrazid mit 1 Mol Arylisocyanat umsetzt und anschllessend 1 Mol Carbaminsäurehalogenidderivat in Gegenwart von 1 Mol Säurebindemittel zugibt. Die Umsetzungen werden in einem geeigneten Lösungsmittel meist bei erhöhter Temperatur durchgeführt.

Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Die erfindungsgemässen Stoffe fallen in kristalliner Form an. Zu ihrer Charakterisierung dient der Schmelzpunkt.

Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die neuen Pyridazinderivate durch eine hervorragende pflanzenwachstumsregulierende Wirksamkeit aus. Gleichzeitig weisen sie eine geringe Phytotoxizität und z.T. auch systemisch-insektizide und mikrobistatische Eigenschaften auf.

Aus diesen Gründen werden die erfindungsgemässen Verbindungen mit Erfolg als pflanzenwachstumsregulatoren im pflanzenschutz eingesetzt.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe greifen in das physiologische Geschehen des Pflanzenwachstums ein und können deshalb als Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden.

Die verschiedenartigen Wirkungen der Wirkstoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze sowie von den angewendeten Konzentrationen.

Pflanzenwachstumsregulatoren werden für verschiedene Zwecke verwendet^ die im Zusammenhang mit dem Entwicklungsstadium der Pflanze stehen.

Mit den erfindungsgemäßen Stoffen läßt sich das Wachstum der Pflanzen stark hemmen. Diese Wuchshemmung ist bei Gräsern von Interesse, um die Häufigkeit des Grasschnittes zu reduzieren. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt auch bei Getreide eine große Rolle, da das Lagern hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann·
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Bei vielen Kulturpflanzen erlaubt die Hemmung des vegetativen Wachstumseine dichtere Anpflanzung der Kultur, so daß ein Mehrertrag bezogen auf die Bodenfläche erzielt werden kann. Ein weiterer Mechanismus der Ertragssteigerung mit Wuchshemmern beruht darauf, daß die Nährstoffe in stärkerem Maße der Blüten- und Fruchtbildung zugute kommen, während das vegetative Wachstum eingeschränkt wird.

Mit den Wirkstoffen kann auch erreicht werden, daß der Austrieb von Knospen od'-r die Keimung von Samen verzögert wird, z.B. um in frostgefährdeten Gebieten eine Schädigung durch Spätfröste zu vermeiden.

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Je nach ihrem Anwendungszweck können die neuen Wirkstoffe in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, d.h. flüssigen Lösumgsmitteln und/oder Trägerstoffen gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln also Emulgier- und/oder Dispergiermitteln, wobei z.B. im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel gegebenenfalls organische Lösungsmittel als Hilfs- lösungsmittel verwendet werden können. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten(z.B. Xylol, Benzol). Chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethyl- sulfoxyd sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen- Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Die erfinduursgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.

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Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen O₇5 und 90 %.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder in den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubmittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Verspritzen, Versprühe^ Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen, Gießen, Beizen oder Inkrustieren.

Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 %, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 #.

Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Vclume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wo es möglich ist, Formulierungen bis zu 95 % oder sogar den 100%igen Wirkstoff allein auszubringen.

In den nachfolgenden Beispielen werden einige Aktivitäten der erfindungsgemäßen Stoffe als Wachstumsregulatoren dargestellt, ohne damit die Möglichkeit weiterer Anwendung als Wachstumsregulatoren auszuschließen.

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Beispiel 1

Wuchshemmung bei Gras (Pestuca pratensis)

Lösungsmittel: Methanol (io Gewichtsteile) Emulgator: Polyäthylen-Sorbitan-Monolaurat

(2 Gewichtsteile)

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und füllt mit Wasser auf die gewünschte Konzentration auf.

5 bis 4 cm hohe Graspflanzen werden mit den Wirkstoffzubereitungen tropfnaß besprüht. Nach 14 Tagen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in Prozent des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenen Tabelle 1 hervor:

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	Konzentration in ppm	pratensis
Tabelle 1	1ooo 25o	Hemmung in % der Kontrollpfl.
Wuchshemmung bei Pestuca		- 75 0
Verbindung Nr. (vgl. Herstellungs beispiele)	1ooo
O If	25o	- 75
ff O (bekannt)	I000	- 15
9	250	- 75
	250	- 5
13	I000	- 15
	250	- 85
6	250	- 15
7	I000	- 5
	250	- 80
14	I000	- 15
12	I000	- 80
	250	- 75
17		- 1o
1

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- 1o -

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Beispiel 2

Wuchshemmung bei Gras (Lolium perenne)

Lösungsmittel:Methanol (io Gewichtsteile) Emulgator: Polyäthylen-Sorbitan-Monolaurat (2 Gewichtsteile)

3 bis 4 cm hohe Graspflanzen werden mit den Wirkstoffzubereitungen tropfnaß besprüht. Nach 14 Tagen wird der Zuwachs gemessen und die Wuchshemmung in Prozent des Zuwachses der Kontrollpflanzen berechnet.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor:

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Tabelle 2 Wuchshemmung bei Lolium perenne

Verbindung Nr. (vg. Herstellungsbeispiele) Konz en t ra t i on in ppm

Hemmung in Kontrolle

NH

If

0 (bekannt)

1ooo	- 75
500	- 60
250	0

I000
250

I000
25o

I000
25o

I000
500
250

75 5

75 5.

75 7o 2o

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Beispiel 3

Wuchshemmung auf Zierrasen

Lösungsmittel» 10 Gewichtsteile Methanol

Emulgator: 2 Gewichtsteile Polyäthylen-Sorbitan-Mono

laurat

3 Tage nach dem Rasenschneiden (Grashöhe 6 cm) werden 250 ml

Wirkstoffzubereitung auf 1 m Rasenfläche mit einer Spritzpistole gesprüht# Nach 4 Wochen wird die Höhe des Rasens an 1u Stellen gemessen und die Schäden werden bonitiert. Die Wuchshemmung wird in # des Zuwachses der Kontrollpflanzen ausgedrückt. Die Schaden (Verfärbungen) werden nach folgender Tabelle begutachtet»

1 = natürliche grüne Farbe ohne jede Veränderung (Grundfarbe)

2 = natürliche grüne Farbe mit minimalen farblichen Abweichungen.

3 = insgesamt grüne Farbe mit leichten farblichen Abweichungen (Grundfarbe mit leichter Beifarbe).

4 = insgesamt grüne Farbe mit mittleren farblichen Abweichungen (Grundfarbe mit deutlicher Beifarbe).

5 = insgesamt noch grüne Farbe mit starken farblichen Abweichungen (Grundfarbe mit stärkerer Beifarbe).

6 = starke farbliche Veränderung.

7 = sehr starke Veränderungen (Beifarbe überwiegt die Grundfarbe) .

8 = unnatürliches Aussehen des Bestandes.

9 = Grundfarbe nicht mehr feststellbar.

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Tabelle 3 Freilandversuch auf Zierrasen

Verbindung Nr. (vgl. Herstellungsbeispiele)

Konzentration Hemmung in % Verin ppm der Kontrolle färbung

O	(bekannt)	5oo
\/ O
NH		1ooo 8oo
MH (bekannt)		6oo
ο 8 ^/ ^NN-C-NHCH,		1ooo
\/ O		1ooo
9	8oo
13	1ooo
	6oo
6
7

89 79 57

1oo

1oo 1oo

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- 14 -

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Herstellungsbeispiele:

Verbindung 1

33 g (0,3 Mol) Maleinsäurehydrazid wurden in 200 ml Methylenchlorid gelöst und mit 98 g (0,6 Mol) 4-Äthoxyphenylisocyanat versetzt. Um die Reaktion in Gang zu bringen wurden einige Tropfen Triäthylamin dazugegeben und dann ließ man das Reaktionsgemisch über Nacht rühren. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wurde abgesaugt und getrocknet. Es wurden 107 g (82 % d.Th.) Kristalle vom Schmelzpunkt 160-165° gewonnen.

Verbindung 2

22 g (0,2 Mol) Maleinsäurehydrazid wurden in 200 ml Methylenchlorid gelöst und mit 24 g (0,2 Mol) Phenylisocyanat versetzt. Um die Reaktion in Gang zu bringen, wurden 3 Tropfen Triäthylamin zugegeben. Das Reaktionsgemisch ließ man über Nacht rühren, das Reaktionsprodukt wurde abgesaugt und getrocknet. j57 g des Zwischenproduktes wurden in 200 ml Acetonitril gelöst und mit der äquivalenten Menge Triäthylamin versetzt. Dazu ließ man ebenfalls die äquivalente Menge Dimethylcarbaminsäurechlorid eintropfen. Das Reaktionsgemisch wurde 3 Stunden bei 50 C gehalten und über Nacht bei Zimmertemperatur weitergerührt. Das ausgefallene Triäthylaminhydrochlorid wurde abgesaugt, das Piltrat wurde mit Chloroform extrahiert und mit Wasser

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gewaschen. Nach Einengen der Chloroformlösung kristallisierten 8 g (13,5 % der Theorie) des Reaktionsproduktes mit dem Schmelzpunkt 173°C aus.

Analog werden die folgenden Verbindung wahlweise durch Umsetzung von 1 Mol Maleinsaurehydrazid mit 1 bzw. 2 Mol Isocyanat Aryl-NCO oder mit 1 Mol Isocyahat Aryl-NCO und 1 Mol Isocyanat R"-NCO oder mit 1 Mol Arylisocyanat Aryl-NCO und 1 Mol Carbaminsäurehalogenidderivat ij hergestellt·

HaI-C-NR'₂

Verbindung Aryl

Nr.

R¹ bzw. R"

Physikal. Eigenschaften (Schmelzpunkt C)

5 6

7 8

Cl

Vci

Cl

Q-ci

Cl CH,

•CH-j

^C6^H5

176 172

146 150

118 148

Cl

Le A 14 17o

- 16 -

3 0 9 8 3 1/116 1

10 11 12 13 14 15 16 17 18

Cl

^C6^H5

VoC₂H₅

₁₉ -//yci Le A 14

CH

^C6^H5

Cl

CH,

^C6^H5

(CH,)

^)₂

- 17 -

254

168 152 288 240

281

290

294

266

177

178

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Claims

22030Λ9 IB

Patentansprüche;

'"I y Pyridazinderivate, die erhalten werden, indem man

a) Maleinsäurehydrazid mit 1 bzw. 2 Mol Arylisocyanat der allgemeinen Formel

OCN-Aryl (I)

in welcher

Aryl für einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/ oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Phenylrest steht

gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt oder wenn man

b) Maleinsäurehydrazid mit Arylisocyanaten der Konstitution (I) in erster Stufe und in zweiter Stufe mit einem Isocyanat der allgemeinen Formel

OCN-R" (II)

in welcher

R" für einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Phenylrest steht,

• gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt oder wenn man

c) Maleinsäurehydrazid mit Arylisocyanaten der Konstitution (I)inersber Stufe und in zweiter Stufe mit einem Carbaminsäurehalogenidderivat der allgemeinen Formel

0
HaI-C-NR^f ₂ (III)

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in welcher

R¹ für einen Alkylrest mit 1 bis 6

Kohlenstoffatomen steht und
Hai ein Halogen-, vorzugsweise Chloratom bedeutet,

gegebenenfalls in Gegenwert eines Katalysators und gegebenenfalls eines Lösungsmittels in erster Stufe und in Gegenwart eines Lösungsmittels in zweiter Stufe umsetzt.
2) Verfahren zur Herstellung von Pyridazinderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man

a) Kaleinsäurehydrazid mit 1 bzw. 2 Mol Arylisocyanat der allgemeinen Formel

OCN-Aryl (I)

in welcher

Aryl für einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/ oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten Phenylrest steht

gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt oder wenn man

b) Kaleinsäurehydrazid mit Arylisocyanaten der Konstitution (I) in erster Stufe und in zweiter Stufe mit einen Inocyanat der allger.eir.en Formel

OCN-R" (II)

in welcher

R" für einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierton Phenylrest steht,

gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt oder wenn π an

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c) Maleinsäurehydrazid mit Aryllsocyanaten der Konstitution (I) in erster Stufe und in zweiter Stufe mit einem Carbaminsäurehalogenidderivat der allgemeinen Formel

O
η

Hal-C-NR'g (III)

in welcher

R¹ für einen Alkylrest mit 1 bir. G

Kohlenstoffatomen steht und Hai ein Halogen-, vorzugsweise Chloratom bedeutet,

gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators und gegebenenfalls eines Lösungsmittels in erster Stufe und in Gegenwart eines Lösungsmittels in zweiter Stufe umsetzt.
3) Pflanzenwachstumsregulierende Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Pyridazinderivaten gemäß Anspruch 1.
4) Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man Pyridazinderivate gemäß Anspruch auf Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
5) Verwendung von Pyridazinderivaten gemäß Anspruch 1 als pflanzenwachstumsregulierende Mittel.
6) Verfahren zur Herstellung von pflanzenwachstumsregulierenden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Pyridazinderivate gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln mischt*

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