DE2164197C3 - Verfahren zur Herstellung von SuHamldsäuren - Google Patents
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Description
in der R einen aliphatischen oder cycloaliphati- io CjH5 — . = — 2 4 ^ ΜΗςη „
sehen Rest bedeutet, durch Umsetzung von Iso- -* C2Hs N"ausH + CO,
cyanaten mit wasserfreier Schwefelsäure bei er-
höhter Temperatur, dadurch gekenn- Im Vergleich zu den bekannten Verfahren hefert das
ζ e i c h η e t, daß man die Umsetzung in einem Verfahren nach der Erfindung überraschend auf eininerten,
organischen Lösungsmittel durchführt. »5 facherem und gerade im großtechnischen Maßstab betriebssicherem
und wirtschaftlicherem Wege Sulfamidsäuren in besserer Ausbeute und Reinheit. Auf-
wendige Reinigungsoperationen sind nicht notwendig.
Obwohl höhere Temperaturen verwendet werden, 20 tritt ein Angriff der Schwefelsäure an der Kohlenstoff-
Es ist aus den Annalen der Chemie, 535 (1938), kette bzw. eine Oxidation oder Zersetzung des Er.d-S.
278, bekannt, daß Cyansäure und Schwefelsäure Stoffs auch bei einer längeren Reaktionszeit nicht ein.
(Monohydrat) in einem Molverhältnis 1:1 in Diäthyl- Bevorzugte Ausgangsstoffe II und dementsprechend
äther bei -60 bis -500C zu Amidosulfonsäure um- bevorzugte Endstoffe I sind solche, in deren Formeln
gesetzt werden. Die Reaktion verläuft jedoch nicht »5 R einen Alkylrest mit 1 bis 20 insbesondere 1 bis
einheitlich und Hefert gerade im industriellen Maßstab 8 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 4 bis
erhebliche Mengen an Carbamidosulfonsäure als 8 Kohlenstoffatomen, einen Norbornylrest bedeutet.
Nebenprodukt. Sie muß in einem tiefen Temperatur- Die genannten Reste können noch durch unter den
bereich durchgeführt werden, um einen explosions- Reaktionsbedingungen inerte Atome und/oder Grupartigen
Verlauf der Umsetzung zu vermeiden. 30 pen, ζ. B. Chloratome, Bromatome, Alkylgruppen mit
Beispiel 1 der US-Patentschrift 27 85 196 zeigt eine 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Carbalkoxygruppen mit
Arbeitsweise zur Herstellung von Äthylsulfaminsäure 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylgruppen mit 4
in Abwesenheit von organischen Lösungsmitteln, bis 6 Kohlenstoffatomen, Norboirnylgruppen, substiwobei
hohe Überschüsse an Oleum das Lösungs- tuiert sein. Bevorzugte Endstoffe sind insbesondere
medium darstellen; etwa die Hälfte des Ausgangs- 35 solche, in deren Formeln R einen Cycloheptyl-, Cyclostoffs
muß unter Eiskühlung umgesetzt werden, das octyl-Rest, einen, durch Chloratome, Bromatome,
am Ende der Isocyanatzugabe leicht lauwarme Reak- Cycloalkylgruppen mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen,
tionsgemisch wird erneut vor Aufarbeitung gekühlt. eine Norbornylgruppe substituierten Alkylrest mit 2
Es wird die Bedeutung der Arbeitsweise unterstrichen, bis 5, einen verzweigten Alkylrest mit 5 Kohlenstoffbeimöglichst
tiefer Temperatur umzusetzen, um SuIf o- 40 atomen oder einen unsubstituierten oder in vorgenierung,
Sulfatierung oder Oxidation der Alkylgruppe nannter Weise substituierten Alkylrest mit 6 bis 20,
zu vermeiden. Auch die US-Patentschrift 28 00 501 insbesondere 6 bis 9 Kohlenstoffatomen bedeutet. Die
zeigt in ihren Beispielen die Herstellung von Cyclo- Alkylreste können geradkettig oder verzweigt sein,
hexylsulfamidsäure in Abwesenheit von Lösungs- Beispielsweise kommen folgende Isocyanateals Ausmitteln mit einem Überschuß an Oleum unter Küh- 45 gangsstoffe II in Frage: Methylisocyanat, Athylisolung, wobei eine Temperatur von 2O0C nicht über- cyanat, n-Propylisocyanat, iso-Propylisocyanat, n-Buschritten wird. tylisocyanat, sek.-Butylisocyanat, Cyclobutylisocyanat, Bei allen diesen Verfahren ist die Arbeitsweise durch Pentylisocyanat, 1,2 - Dimethylpropylisocyanat,, Cyhohe Überschüsse an Oleum, benötigte Kühleinrich- clopentylisocyanat, η - Hexylisocyanat, 1 - Athyltungen, umständliche bzw. unwirtschaftliche Aufarbei- 50 2 - methylpropylisocyanat, 1,2,2-Trimethyl-propylisotung des erhaltenen Reaktionsgemischs aufwendig cyanat, 1,3-Dimethyl-l-n-butylisocyanat, Cyclohexyl- und gerade für eine industrielle Herstellung unbe- isocyanat, 1,2-Dimethyl-l-n-hexylisocyanat, 1-Cyclofriedigend. Die Reinheit des erhaltenen Endstoffs hexyl-1-äthylisocyanat, l-[2'-Norbornyl-]-äthylisogenügt für eine Weiterverarbeitung meist nicht, teil- cyanat, 2- bzw. 3-Chlorpropyl-, 3-Brompropyl-, weise sind unwirtschaftliche Reinigungsoperationen 55 1-Äthyl-l-propyl-, Isobutyl-, Cyclooctylisocyanat.
unter Verwendung großer Mengen des teuren Di- Die Reaktion wird in Gegenwart von unter den äthyläthers notwendig. Der Umgang mit Äther ge- Reaktionsbedingungen inerten, organischen Lösungsstattet andererseits keinen sicheren, reibungslosen, mittein bei einer Temperatur von mindestens 25°C, großtechnisch wirtschaftlichen Betrieb. Bei Verwen- vorteilhaft von 30 bis 125° C, vorzugsweise von 50 bis dung von einem Überschuß an Oleum liefern die Ver- 60 850C, drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder fahren gerade im industriellen Betrieb keine schwefel- diskontinuierlich durchgeführt. Eis kommen beispielssäurefreien Sulfamidsäuren und benötigen daher eben- weise in Frage: Chlorierte Kohlenwasserstoffe wie falls eine komplizierte Reinigung. So führt das Reini- Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, gen mit wäßriger Bleihydroxid-oder Calciumhydroxid- 1,1- und 1,2-Dichloräthan, 1,1,1- und 1,1,2-Trichlorlösung zu schwerwiegenden Neutralisations- und 65 äthan, n-Propylchlorid, n-Butylchlorid, 2,3-Isobutyl-Trocknungsproblemen. Die Herstellung schwefel- chlorid, 1,4-Dibrombutan, 1,10-Dibromdekan, Chlorsäurefreier Sulfamidsäuren ist jedoch Voraussetzung benzol, Brombenzol, Jodbenzol, o-, m-Dichlorbenzol, für ihre Verwendung als Pharmazeutika oder zur Her- o-, m-Dibrombenzol, o-, m- bzw. p-Chlortoluol
hexylsulfamidsäure in Abwesenheit von Lösungs- Beispielsweise kommen folgende Isocyanateals Ausmitteln mit einem Überschuß an Oleum unter Küh- 45 gangsstoffe II in Frage: Methylisocyanat, Athylisolung, wobei eine Temperatur von 2O0C nicht über- cyanat, n-Propylisocyanat, iso-Propylisocyanat, n-Buschritten wird. tylisocyanat, sek.-Butylisocyanat, Cyclobutylisocyanat, Bei allen diesen Verfahren ist die Arbeitsweise durch Pentylisocyanat, 1,2 - Dimethylpropylisocyanat,, Cyhohe Überschüsse an Oleum, benötigte Kühleinrich- clopentylisocyanat, η - Hexylisocyanat, 1 - Athyltungen, umständliche bzw. unwirtschaftliche Aufarbei- 50 2 - methylpropylisocyanat, 1,2,2-Trimethyl-propylisotung des erhaltenen Reaktionsgemischs aufwendig cyanat, 1,3-Dimethyl-l-n-butylisocyanat, Cyclohexyl- und gerade für eine industrielle Herstellung unbe- isocyanat, 1,2-Dimethyl-l-n-hexylisocyanat, 1-Cyclofriedigend. Die Reinheit des erhaltenen Endstoffs hexyl-1-äthylisocyanat, l-[2'-Norbornyl-]-äthylisogenügt für eine Weiterverarbeitung meist nicht, teil- cyanat, 2- bzw. 3-Chlorpropyl-, 3-Brompropyl-, weise sind unwirtschaftliche Reinigungsoperationen 55 1-Äthyl-l-propyl-, Isobutyl-, Cyclooctylisocyanat.
unter Verwendung großer Mengen des teuren Di- Die Reaktion wird in Gegenwart von unter den äthyläthers notwendig. Der Umgang mit Äther ge- Reaktionsbedingungen inerten, organischen Lösungsstattet andererseits keinen sicheren, reibungslosen, mittein bei einer Temperatur von mindestens 25°C, großtechnisch wirtschaftlichen Betrieb. Bei Verwen- vorteilhaft von 30 bis 125° C, vorzugsweise von 50 bis dung von einem Überschuß an Oleum liefern die Ver- 60 850C, drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder fahren gerade im industriellen Betrieb keine schwefel- diskontinuierlich durchgeführt. Eis kommen beispielssäurefreien Sulfamidsäuren und benötigen daher eben- weise in Frage: Chlorierte Kohlenwasserstoffe wie falls eine komplizierte Reinigung. So führt das Reini- Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, gen mit wäßriger Bleihydroxid-oder Calciumhydroxid- 1,1- und 1,2-Dichloräthan, 1,1,1- und 1,1,2-Trichlorlösung zu schwerwiegenden Neutralisations- und 65 äthan, n-Propylchlorid, n-Butylchlorid, 2,3-Isobutyl-Trocknungsproblemen. Die Herstellung schwefel- chlorid, 1,4-Dibrombutan, 1,10-Dibromdekan, Chlorsäurefreier Sulfamidsäuren ist jedoch Voraussetzung benzol, Brombenzol, Jodbenzol, o-, m-Dichlorbenzol, für ihre Verwendung als Pharmazeutika oder zur Her- o-, m-Dibrombenzol, o-, m- bzw. p-Chlortoluol
1,2,4-Trichlorbenzol; Ester wie Methylacetat, Isobutylacetat;
Nitrokohlenwasserstoffe wie Nitromethau, Nitroäthan, Nitrobenzol, o-, m- bzw. p-Chlomitrobenzol,
o-Nitrotoluol; Nitrile wie Acetonitril, Benzonitril,
m-Chlorbenzonitril; aliphatische, cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan,
Heptan, Petroläther; aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol; oder entsprechende
Gemische. Verarbeitet man ohne Abtrennung des Endstoffs I das Reaktionsgemisch weiter, so sind Chlorkohlenwasserstoffe
als organische Lösungsmittel bevorzugt. Im allgemeinen verwendet man von 100 bis
500, vorzugsweise von 200 bis 300 Gew.-% Lösungsmittel, bezogen auf Ausgangsstoff II.
Als wasserfreie Schwefelsäure kommen Monohydrat (Monohydrat des Schwefeltrioxids) oder Oleum in
Frage. Unter Oleum wird im Slinne von UHmanns Encyklopädie der technischen Chemie, Bd. 15, S. 424,
1. Absatz, Lösungen von Schwefeltrioxid in Schwefelsäure verstanden. Bevorzugt wird Monohydrat (Oleum
mit 0Gew.-% gelöstem Schwefeltrioxid, bezogen auf Schwefelsäure 100%) oder Oleum von 0 bis 20 Gew.-%
gelöstem Schwefeltrioxid und insbesondere Oleum von 0 bis 4 Gew.-% gelöstem Schwefeltrioxid, bezogen
auf Schwefelsäure 100%, verwendet. Im allgemeinen setzt man mit einem Molverhältnis von 1 bis 1,1, vorzugsweise
von 1 bis 1,04MoI SO3 (in Gestalt von
Monohydrat und gegebenenfalls gelöstem Schwefeltrioxid), bezogen auf 1 Mol Ausgangsstoff II, um.
Die Reaktion kann wie folgt ciurchgeführt werden:
Ein Gemisch von Ausgangsstoff II, wasserfreier Schwefelsäure
und organischem Lösungsmittel wird während 20 bis 40 Minuten bei der Reaktionstemperatur gehalten.
Dann wird aus dem Reaktionsgemisch der Endstoff auf übliche Weise, z, B. durch Kristallisation
und Filtration, abgetrennt. In einer zweckmäßigen Ausführungsform stellt man das Gemisch
durch langsame Zugabe von Ausgangsstoff II zusammen mit Lösungsmittel unter Rühren in Schwefelsäure,
gegebenenfalls zusammen mit Lösungsmittel, her.
Bevorzugt ist folgende Arbeitsweise: Unter kräftigem Rühren gibt man gleichzeitig, aber getrennt
voneinander, ein Gemisch von Ausgangsstoff II und Lösungsmittel sowie Schwefelsäure b?w. ein Gemisch
von Schwefelsäure und Lösungsmittel in eine Vorlage mit Lösungsmittel. Die Zugabe: dauert zweckmäßig
von 10 bis 55 Minuten. Die Zugabe erfolgt häufig bei Temperaturen von 25 bis 500C, die Reaktion dann bei
Temperaturen von mindestens SO0C.
Di? nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Verbindungen sind wertvolle Ausgangsstoffe für die
Herstellung von Pflanzenschutzmitteln, Farbstoffen und Pharmazeutika. So kann man z. B. aus ihnen
durch Umsetzung mit Chlorierungsmitteln Amidosulfonylchloride herstellen und durch Umsetzung mit
Anthranilsäure oder ihren Salzen o-Sulfamidobenzoesäuren herstellen. Durch Cyclisierung dieser Stoffe
gelangt man zu den 2,l,3-Benzol:hiadiazin-4-on-2,2-dioxiden, deren Verwendung für Pflanzenschutzmittel
und Pharmazeutika in derselben Patentschrift beschrieben ist. Weitere Verwendungen zeigen die belgischen
Patentschriften 7 57 886 und 7 02 877. SuIfamidsäuren der allgemeinen Formel
in der R einen Cycloheptyl-, Cyclooctyl-Rest, einen
durch Chloratome, Bromatome, Cycloalkylgruppen mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Norbornylgruppe
substituierten Alkylresf mit 2 bis 5, einen verzweigten Alkylrest mit 5 Kohlenstoffatomen, oder einen unsubstituierten
oder in vorgenannter Weise substituierten Alkylrest mit 6 bis 20, insbesondere 6 bis 9 Kohlenstoffatomen
bedeutet und insbesondere 1,2-Dimethylpropyl -1 - sujfaminsäure, 1,3 - Dimethylbutyl-
1-sulfaminsäure, l-Äthyl-2-methylpropyl-l-sulfaminsäure,
1,2,2-Trimethylpropyl-l-sulfaminsäure, 1,2-Dimethylhexyl
-1 - sulfaminsäure sowie 1 - [Cyclohexyl -] äthyl-1-sulfaminsäure,
l-[2'-Norbornyl-]-äthyl-l-sulfaminsäure, sek.-Butylsulfaminsäure, Cyclopentylsulfaminsäure,
2-Chlorpropylsulfaminsäure, 3-Chlorpropylsulfamjnsäure,
i - Chlormethyl -1 - propylsulfaminsäure, 1-Äthyl-l-propylsulfaminsäure sind bevorzugte
Stoffe der vorgenannten Verwendungen. Die Endstoffe I können auch als Härtungsmittel für Phenoi-
ao Formaldehyd-Kunstharze Verwendung finden (britische Patentschrift 5 72 986). Salze der Cyclohexylaminosulfonsäure
sind Süßstoffe und daher wichtige Mischungspartner für pharmazeutische und kosmetische
Präparate. Bezüglich weiterer Verwendung der genannten Verbindungen wird auf UHmanns Encyklopädie
üer technischen Chemie, Bd. 16, S. 481 ff., verwiesen.
Die in den folgenden Beispielen aufgeführten Teile bedeuten Gewichtsteile.
71,1 Teile Äthylisocyanat in 50 Teilen Tetrachlorkohlenstoff werden innerhalb 20 Minuten unter kräftigern
Rühren bei 25 bis 35°C zu einem Gemisch von 100 Teilen 2 Gew.-% Oleum in 320 Teilen Tetrachlorkohlenstoff
zugegeben. Anschließend wird das Gemisch noch 20 Minuten bei Rückflußtemperatur (770C) bis zum Ende der Kohlendioxidentwicklung
gehalten. Nach dem Erkalten wird die ausgefallene, farblose Kristallmasse abgesaugt. Ausbeute: 120 Teile
(96Gew.-%) schwefelsäurefreie Äthylaminosulfonsäure mit Fp. 168 bis 1720C.
R _ N — SO3H
a) 250 Teile Isopropylisocyanat in 125 Teilen 1,2-Dichloräthan und 295 Teile 2,5 Gew.-% Oleum zusammen
mit 12 Teilen 1,2-Dichloräthan werden über 2 Zuführungen
unter kräftigem Rühren innerhalb 50 Minuten bei 30 bis 40° C zu 750 Teilen 1,2-Dichloräthan
zugegeben. Das Gemisch wird 25 Minuten auf Rückfluß (83 0C) erhitzt und nach dem Erkalten abgesaugt.
Ausbeute: 403 Teile schwefelsäurefreie Isopropylsulfaminsäure (98,5 Gew.-%) mit Fp. 16O0C (Zersetzung).
b) Analog Beispiel 2a erhält man aus 127,6 Teilen Isopropyl'socyanai in 50 Teilen Heptan und 148 Teilen
0,5 Gew.-% OLum in 10 Teilen Heptan sowie 350 Teilen vorgelegtem Heptan 194 Teile (93 Gew.-%) schwefeisäurefreie
Isopropylsulfaminsäure mit Fp. 159 0C
(Zersetzung).
c) Bei Verwendung von Chlorbenzol als Lösungsmittel und einer Reaktion analog Beispiel 2 a bei
1200C an Stelle von 83° C wird die gleiche Ausbeute
an Endstoff mit gleichem Reinheitsgrad erhalten.
d) Werden die Komponenten analog Beispiel 2 a bei 5O0C vereinigt, werden 392 Teile reiner Endstoff
(96% der Theorie) erhalten.
119,1 Teile n-Butylisocyanat in 40 Teilen Cyclohexan
und 119 Teile l,84Gew.-% Oleum zusammen mit 10 Teilen Cyclohexan werden bei 60 bis 65 0C innerhalb
35 Minuten zu 260 Teiten Cyclohexan gegeben. Anschließend rührt man das Gemisch 30 Minuten
bei 76° C. Nach dem Erkalten wird die abgeschiedene,
farblose Kristallmasse abgesaugt. Man erhält 183 Teile (99,5% der Theorie) schwefelsäurefreie
n-Butylsulfaminsäure mit Fp. 193 0C.
49,8 Teile l-Cyclohexyl-l-äthylisocyanat in 15 Teilen
1,2-Dichloräthan und 30,7 Teile 2,5 Gew.-% Oleum
werden innerhalb 30 Minuten bei 25 bis 35 0C zu
90 Teilen 1,2-Dichloräthan zugegeben und das Gemisch anschließend 20 Minuten bei 830C gerührt.
Nach dem Entfernen des Lösungsmittels kristallisiert S das als Rückstand verbleibende farblose öl. Ausbeute:
66 Teile (98 Gew.-%) schwefelsäurefreie 1-Cyclohexyl-1-äthylaminosulfonsäure
mit Fp. 75 bis 80°C.
Beispiele 5 bis 19
Analog Beispiel 2 a werden die in der folgenden Tabelle aufgeführten Ausgangsstoffe II mit Oleum zu den
entsprechenden schwefelsäurefreien Endstoffen I umgesetzt.
| Beispiel | Teile | Ausgangsstoff I | Teile | Endstoff I | Fp. (0C) | Ausbeute |
| Aus | Endstoff | (%) | ||||
| gangsstoff | ||||||
| 5 | 114 | Methylisocyanat | 218 | Methylsulfaminsäure | 171-175 | 98 |
| 6 | 170 | n-Propylisocyanat | 273 | n-Propylsulfaminsäure | 168—172 | 98 |
| 7 | 89 | sek.-Butylisocyanat | 131 | sek.-Butylsulfaminsäure | 128—135 | 95 |
| 8 | 99 | Isobutylisocyanat | 142 | Isobutylsulfaminsäure | 178—186 | 93 |
| 9 | 97 | Cyclobutylisocyanat | 138 | Cyciobutylsulfaminsäure | 175—182 | 91 |
| 10 | 113 | Pentylisocyanat | 153 | Pentylsulfaminsäure | 176—182 | 92 |
| 11 | 61 | 1,2-Dimethylpropylisocyanat | 82,5 | 1,2-Dimethylpropylsulfamin- | 152—154 | 93 |
| säure | ||||||
| 12 | 80 | Cyclopentylisocyanat | 109,5 | Cyclopentylsulfaminsäure | 185—191 | 92 |
| 13 | 80 | Hexylisocyanat | 107,3 | Hexylsulfaminsäure | 168—171 | 94 |
| 14 | 80 | l-Ätliyl-2-methylpropyI- | 102,8 | l-Äthyl-2-methylpropyl- | 102—108 | 90 |
| isocyanat | sulfaminsäure | |||||
| 15 | 63,5 | 1,2,2-TrimethyIpropyl- | 84,5 | 1,2,2-Trimethylpropyl- | 184—188 | 93 |
| isocyanat | sulfaminsäure | (Zers.) | ||||
| 16 | 57,3 | 1,3-Dimethylbutyl- | 76,5 | 1,3-Dimethyl-butyl- | zähes öl*) | 94 |
| 1-isocyanat | 1-sulfaminsäure | |||||
| 17 | 62,5 | Cyclohexylisocyanat | 82,3 | Cyclohexylsulfaminsäure | 159—163 | 92 |
| 18 | 60,9 | 1,2-Dimethylhexyl- | 78 | 1,2-Dimethylhexyl- | zähes öl**) | 95 |
| 1-isocyanat | 1-sulfaminsäure | |||||
| 19 | 82,5 | l-[2'-Norbornyl-]äthyl- | 99,5 | l-[2'-Norbornyl-]äthyl- | 98—100 | 91 |
| isocyanat | sulfaminsäure |
*) Charakterisiert als 1,3-Dimethylbutyl-l-sulfamoylanthranilsäure, Fp. 120 bis 122°C.
**) Charakterisiert als 1,2-Dimethylhexyl-l-suIfamoylanthraniIsäure, Fp. 93 bis 97° C.
(Herstellung der Sulfamoylanthranilsäure durch Umsetzung der Sulfaminsäure mit Thionylchlorid und Umsetzung der so
gebildeten Amidosulfonylchloride mit Anthranilsäure.)
Claims (1)
- stellung von Alkylaminosulfonylchloriden und den Patentanspruch: sich davon ableitenden Herbiziden und Pharma-zeutika. .Verfahren zur Herstellung von Sulfamidsäuren Es wurde nun das im Anspruch definierte Verfahrender Formel 5 ^D^Umsetzung läßt sich für den Fall der Verwen-K~ ι -^1V1 dung von Äthylisocyanat durch folgende Formeln' wiedergeben:Xl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712164197 DE2164197C3 (de) | 1971-12-23 | Verfahren zur Herstellung von SuHamldsäuren |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712164197 DE2164197C3 (de) | 1971-12-23 | Verfahren zur Herstellung von SuHamldsäuren |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2164197A1 DE2164197A1 (de) | 1973-07-05 |
| DE2164197B2 DE2164197B2 (de) | 1976-09-16 |
| DE2164197C3 true DE2164197C3 (de) | 1977-04-28 |
Family
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