DE2162483A1 - Dye formers - Google Patents

Dye formers

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DE2162483A1
DE2162483A1 DE19712162483 DE2162483A DE2162483A1 DE 2162483 A1 DE2162483 A1 DE 2162483A1 DE 19712162483 DE19712162483 DE 19712162483 DE 2162483 A DE2162483 A DE 2162483A DE 2162483 A1 DE2162483 A1 DE 2162483A1
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stands
radical
dye
formula
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Violet Evans Ronald Arthur Holt Kenneth Anthony Renfrew Andrew Hunter Morris Blackiey Manchester Lancashire Boyd (Großbritannien)
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Description

PATENTANWÄLTE
DR.-ING. H. FINCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGERPATENT LAWYERS
DR.-ING. H. FINCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER

Fernruf: *26 6060Telephone: * 26 6060

MÜNCHEN S,
Möllerstraöe 31 MUNICH S,
Möllerstrasse 31

1 6. DEZ. 1971 21624831 6th DEC. 1971 2162483

Mappe 22758 - AFolder 22758 - A

Case 3)8o23455D/23880Case 3) 8o23455D / 23880

CHBMICAL INDUSIftlES IIMÜEED, London, G-roesbritannienCHBMICAL INDUSIftlES IIMÜEED, London, United Kingdom

«IParbetoffbildner»«I composite former»

Prioritäten? 160 Dezember 1970 und Priorities? 16 0 December 1970 and

14o Mai 1971? ÖrosebritannienMay 14th 1971? Orosebritain

209826/1UA209826 / 1UA

Die Erfindung bezieht sich auf chemische Verbindungen, die ale farblose Parbstoffbildner in Schlagdrucksystemen, bei denen farblose Kohlepapiere verwendet werden, in Spiritcarbonvervielfältigungsverfahren und in ähnlichen Verfahren brauchbar sind«The invention relates to chemical compounds that act as colorless paraffin formers in impact printing systems which colorless carbon papers are used in spirit carbon duplication processes and are useful in similar processes "

öemäsB der Erfindung werden farblose Färbstoffbildner vorge-^ schlagen; bei denen es sich um Verbindungen der allgemeinen FormelAccording to the invention, colorless dye formers are provided beat; which are connections of the general formula

R1 R 1

H-AHA

CHCH

I
χ I.
χ

B-NB-N

(D(D

handelt, worin A und B jeweils unabhängig voneinander füris, wherein A and B are each independently of one another

209326/1U4209326 / 1U4

einen gegebenenfalls substituierten 1., 4-Arylenrest stehen; jedes der Symbole R und R unabhängig für Wasserstoff oder ein gegebenenfalls substituiertes Alisyl-» Cycloalkyl-* Aralkyl« oder Arylradiksl steht oder einen Teil einer zweiwertigen organischen Kette bildet? die gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring darstellt? jedes der Symbole R und R unabhängig für ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl- 1 Cycloalkyl=-, Aralkyl- oder Ary!radikal steht oder einen Teil einer zweiwertigen organischen Kette, bildet, die gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring darstellt; X für ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl·=* Aralkyl-j Cycloalkyl"» oder Arylradikal oder ein gegebenenfalls substituiertes gesättigtes oder ungesättigtes heterocyclische Radikal steht; Y? welches an ein in der Verbindung anwesendes Kohlenstoffatom gebunden ist, für eine Gruppe stehts die es der Verbindung gestattet s in ionischer .form au existieren; und !n für eine ganze Zahl steht«an optionally substituted 1., 4-arylene radical; each of the symbols R and R independently represents hydrogen or an optionally substituted alisyl "cycloalkyl * aralkyl" or aryl radicals or forms part of a divalent organic chain? which together with the neighboring nitrogen atom represents a heterocyclic ring? each of the symbols R and R independently represents an optionally substituted alkyl- 1 cycloalkyl = -, aralkyl or ary! radical or forms part of a divalent organic chain which, together with the adjacent nitrogen atom, represents a heterocyclic ring; X stands for a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl · = * aralkyl-j cycloalkyl "» or aryl radical or an optionally substituted saturated or unsaturated heterocyclic radical; Y - which is bonded to a carbon atom present in the compound, stands for a group s the the compound allows s to exist in ionic form; and ! n stands for an integer "

Ein jeder der durch Y dargestellten Subatituenten kann au. den Rest A oder B oder an irgendeines der durch X8 R5. R * H. und R dargestellten Radikale gebunden sein^ ist aber vorzugsweise an sin gegebenenfalls substitulex'tes Ary !radikal ? das durch X dargestellt wird« gebundeneAny of the subatituents represented by Y can au. the radical A or B or to any of the groups represented by X 8 R 5 . R * H. and R represented radicals be bound ^ but is preferably to sin optionally substituted ary! Radical ? that is represented by X «bound

Beispiele für i 74-Aryleixreete3 die durch A und B dargestellt werden^ sind insbesondere &er 7 };4roPfeßnylen-«· aber auch der 1^4-Kaphthylenrestr. Beispiele für Sul)st:::v=ens;eKs die an den genannten Arylenresten vorhanden sein können t sind Halogenatoiae und gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder- AlkoxygruppesioExamples of i 7 4-Aryleixreete 3 represented by A and B ^ are in particular & er 7 }; 4 ro Pfeßnylen- «· but also the 1 ^ 4-Kaphthylenrestr. Examples of Sul) st::: v = s s; s eK the arylene radicals mentioned may be present at the t are Halogenatoiae and optionally substituted alkyl or- Alkoxygruppesio

Beispiele Tut R^.iraXe, die du3?'vsh 7. >'zx-guß-'teXli;- werden? sindExamples Does R ^ .iraXe that du3? 'Vsh 7.>'zx-guß-'teXli; - become ? are

209826/1144 bad original209826/1144 bad original

das Phenyl-? Baplrbhyl-, Methyl-? Äthyl--, Cyclohexyl-^ Benzyl=9 Pyridyl-, und Cfcinolylradikal«the phenyl? Baplrbhyl-, methyl-? Ethyl-, cyclohexyl- ^ benzyl = 9 pyridyl, and carbonyl radical "

Beispiele für gegebenenfalls substituierte Alky!radikale s die durch R ,, R"F R' vnä Rr dargestellt werfen? aind gegebenenfells substituierte niedrige Alkylradikale, "beispielsweise Äthyl ■, Propyl> Butyl, ß-Hydroxyäthyl,■ J3-öhloroäthyl„.. ß~Pyridin~tyläthyl und insbesondere Methyl.,Examples of optionally substituted alky! Radical s "throw represented F R 'vnä R r? Aind given fells substituted lower alkyl radicals," by R ,, R, for example ethyl ■, propyl> butyl, .beta.-hydroxyethyl, ■ J3 öhloroäthyl ".. ß ~ pyridin ~ tylethyl and especially methyl.,

Beispiele für gegebenenfalls substituierte Aralkylradikale^ die durch R $ R r R und R dargestellt werdanj sind das 4-Methoxy-2-Methylbenzylund.Insbesondere das Benay!radikaln Examples of optionally substituted aralkyl radicals represented by R $ R r R and R are 4-methoxy-2-methylbenzyl and, in particular, the Benay! Radical n

Beispiele für gegebenenfalls substituierte Oycloalkylradikälej, die durch Rf, R*"? R und R" dargestellt werden, sind das 2~ Methyl cyclohexyl=-';, 4-Methylcyolohexyl=-f Cyclopentyl- und ins-Examples of optionally substituted Oycloalkylradikälej, which are represented by R f , R * " ? R and R" are the 2 ~ methyl cyclohexyl = - ';, 4-methylcyolohexyl = - f cyclopentyl and ins-

fcssondare das Gyeuohexy!radikal<, fcssondare das Gyeuohexy! radical <,

Beispiele für gegebenenfalls substituierte Arylradikale.? die durch R * R g R und R dai'gestellt werdem? sind das 2-Wethyl~ phenyl-t, 4-Methylphenyl-?. 3-Ohlorophenyl-j, Naphth-2-yl* und insbesondere das Phenylradikal^Examples of optionally substituted aryl radicals.? which are represented by R * R g R and R? are these 2-Wethyl ~ phenyl-t, 4-methylphenyl- ? . 3-Ohlorophenyl-j, Naphth-2-yl * and especially the phenyl radical ^

'£ 2'£ 2

Wenn R und/oder R einen !eil einer zweiwertigen organipohen Gruppe bildete die gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring darstellt„ dann kann dies When R a and / or R! Eil a divalent group forming organipohen e together with the adjacent nitrogen atom form a heterocyclic ring "represents then this may

ι ?
deshalb der Fall ßeinf weil R und R miteinander verbunden sind cder weil mindesterus eine der ß-3?upp»n R und R an den Arylenrast & geljmiden sind« üie Radikale R und R können in ähnlicher Weise !Keile τοη haterooyclischcm Ringen bi.ldeno ι?
therefore the case ssein f because R and R are linked cder because mindesterus one of the beta-3? upp 'n R and R geljmiden the Arylenrast & "üie radicals R and R may be similarly! wedges τοη haterooyclischcm rings bi. lden o

B'3.-j.:'3i)iole für hötrr-ooycr. sc"-»o Ringe, die· durch R und R oderB'3.-j.: '3i) iole for Hötrr-ooycr. sc "-» o rings marked · by R and R or

209826/ IU* BADORlGfNAL209826 / IU * BADORlGfNAL

R^ und R gemeinsam gebildet werden können, sind 5~ oder 6~ gliedrige Binge, #ie aoEo der Piperidin-., H-Methylpiperazin- und Morpholinrlng, Beispiele für hefcarocyclische Ringe, dieR ^ and R can be formed together, are 5 ~ or 6 ~ membered binge, #ie a o Eo of piperidine., H-methylpiperazine and morpholine, examples of yeast carocyclic rings, the

1 P 1 p

durch R und/oder R" untor Bindung εω. den aroimitischan Rest A oder durch R und/oder R unter Bindung an den aromatischen Rest B gebildet werden können^ sind dar Julolidin-8-yl», N-Methyltetrahydrochinolin-6-yl- und 1»2 can be formed by R and / or R "with the bond εω. the aroimitischan radical A or by R and / or R with bond to the aromatic radical B ^ are julolidin-8-yl», N-methyltetrahydroquinolin-6-yl- and 1 » 2

1 ? 3 4 Is wird "bevoratigtj dass R , R", ir uacl R gegebenenfalls stituierte AHcylradikale^ insbesondere unsubstituierte1 ? 3 4 Is is "voratigtj that R, R", ir uacl R if necessary substituted A-Cyl radicals, especially unsubstituted ones

1 radikale, wie ζ,Β, Methyl oder Äthyl, darstellen oder dass R1 radical, such as ζ, Β, methyl or ethyl, represent or that R

2 3 42 3 4

und R gemeinsam und R und R gemeinsam, zweiwertige organische.and R together and R and R together, divalent organic.

Ketten^ vorsugsweise Kohlenwasse:f8toffke-bt0n? bilden,.Chains ^ as a precaution, coal water: f8toffke-bt0n ? form,.

Es wird "beVorZiigt 3 dass η einen Wert nicht über 3 aufweist und insbesondere einen Wert von i hat0 It is preferred 3 that η has a value not more than 3, and in particular that i has a value of 0

Besonders "brauchbare Farbstoff"bildner sind Verbindungen der FormelParticularly "useful dye" formers are compounds of formula

S-A-(JH-B-<>S-A- (JH-B - <>

(iil(iil

)n) n

worin A, B9 R s R2 ? r3 ( r*, χ und n aie bereits angegebenen Bedeutungen besitaen und Y für eine Gruppe steht, die es dor Verbindung gestatten, i» anioniocher E'orn zu existieren« cLh* also in einer Form^ bei der die .^arbatoffbildnerstruktiir als Anion vorliegt £
^i BADOFHGINAL where A, B 9 R s R 2 ? r besitaen 3 (r *, d n χ un aie already reported meanings and Y represents a group which allow dor compound to exist i "anioniocher E'orn" ClH * also in a form in which the ^. ^ arbatoffbildnerstruktiir present as an anion £
^ i BADOFHGINAL

Beispiele für Gruppen., die church Y' dargestellt werdenj sind Suifo-3 SuIfato~ und Gartoxygrappesa,, Wsnn Y1 an ein Kohlenstoffatom gebunden ist., welches eine» Sail sines aromatischen carbocyclischen oder heterocyclischen Systems MIdQt9 dann kann ea auch Hydroxy sein, ·Examples of groups that are represented by church Y 'are Suifo-3 SuIfato ~ and Gartoxygrappesa ,, Wsnn Y 1 is bonded to a carbon atom, which is an aromatic carbocyclic or heterocyclic system with 9 then it can also be hydroxy, ·

ι
mehr als ein Substituenfc Ί in der Verbindung vorliegts ι
there is more than one substituent fc Ί in the compound s

dann können die Substituenters. gleich oder verschieden S8ino " Beispielsweise können in einar Verbindung, in der zwei Substi fcuenten Y vorliegen, diese iDeide Sulforadikal® sein? oder einer kann ein Sulforadikal und der Endere ein Hydroxyradikal sein0 then the substituent can. the same or different S8in o "For example, in einar compound in which two Substi fcuenten Y are present, these iDeide be Sulforadikal®? or may be a Sulforadikal and the hydroxy radical Endere be 0

Die Verbindungen der Formel II eignen sich besonders für die Herstellung von sauber handsuhabenden Kohlepapieren, für Spirit-Carbonvervielfältigungsverfahren, wenn sie in Jona ihrer Salae mit Metallen der Gruppe IA, der Gruppe HA9 gegebenenfalls substituiertem Ammoniak, gegebenenfalls substituiertem Hydraßin^ gegebenenfalls substituiertem Hydroxylamin, gegebenenfalls substituiertem Guanidin oder einer heterocyclischen Base vorliegen In den Salzen ist die Menge der verwsndeten Metalls und stickstoffhaltigen Basen äquivalent mindestens einom dar SubstituentenThe compounds of formula II are particularly suitable for the production of clean handsuhabenden carbon papers, for spirit carbon duplication processes, if they are in Jona their Salae with metals of group IA, group HA 9 optionally substituted ammonia, optionally substituted hydraßin ^ optionally substituted hydroxylamine , optionally substituted guanidine or a heterocyclic base are present. In the salts, the amount of the metal and nitrogen-containing bases used is equivalent to at least one of the substituents

Yo Besonders brauchbare Metalle der Gruppe IA sind Hatriuia2 Kalium und Lithium,, Besonders brauchbare Metalle der Gruppe TIA sind Magnesium und Calcium,, Die substituierten Äasmoniumsalae können primäre, sekundäre oder tertiäre Aminealze oder quaternäre Ammoniumsalze sein«Yo particularly useful metals of group IA are Hatriuia 2 potassium and lithium ,, particularly useful metals of group TIA are magnesium and calcium ,, the substituted Äasmoniumsalae can be primary, secondary or tertiary amine salts or quaternary ammonium salts «

Im allgemeinen sind die b-svorztigten Salze die Alkalimetall*, gegebenenfalls subissituierten Ammonium-, gegebenenfalls subatituierten Hydrazin-, gegabsnonfalls «substituierten iiydroxylamin-j gegebenenfalls substituierten G-uanidlnsalae oder die Salze vonIn general the preferred salts are the alkali metals, optionally substituted ammonium, optionally substituted Hydrazine, optionally substituted hydroxylamine-j optionally substituted g-uanidinsalae or the salts of

209826/ 1U( BAD ORIGINAL209826 / 1U (BAD ORIGINAL

Basenf υηά von diesen werden die Alkalimetall-Bases for these are the alkali metal

u.:ui die gegebenenfalls substituiert©!! Ammoniumsalze bevorzugt, vnä. swar ;»anz besondere öle substituierten Araiioniumsaljaeou.:ui which may be substituted © !! Ammonium salts preferred, vnä. swar ; Araiionium aljaeo substituted for special oils

Ατλ-s der Elapse von Verbindungen der !«Ormel II sollen insbesondere erwähnt -(ferdsn die Alkalimetall·--^ Erdalkalimetall-, gegebenenfalls substituierten Ammonium-? gegebenenfalls substituierten HydraBxn,"- gagebenenfalls substituierten Hydroxylaminims! gegebenenfalls sub£3i;:;.tuiortem G-uanidinsal se oder die ;?alae ■«rcn heterooyclisclisn Ba80iaf in denen jedes der Symbole Rs , E". j:l und R* uwabtä-ngig sin gegobejifänfalls substituiei'toB Alkyl-,, Aralkyl-r Cycloalkyl- oder Ary!radikal darstellt oder einen Teil einer KohleraraBseretofrfkette bä.ldetf, die gemeinsam' mit dem beziachbarten Stickstoffatom einsn heterooyclischen Ring darstellt,- Y r welches jeweils ναι Σ gebunden ist, ein Carboxy- oder Sulforadikal darstellt od$j?; ro::ausgeaetat X ist aromati-Τλ-s the elapse of compounds of the! «Ormel II should especially be mentioned - (also the alkali metal - ^ alkaline earth metal, optionally substituted ammonium ? Optionally substituted hydraBxn," - optionally substituted hydroxylamine! Optionally sub £ 3i;:;. tuiortem G-uanidinsal se or the;? alae s «rcn heterooyclisclisn Ba80ia f in which each of the symbols R s , E". or radical represents Ary or bä.ldet f a part of a KohleraraBseretofrfkette, together 'with the nitrogen atom beziachbarten einsn heterooyclischen ring group, - Y is r which each ναι Σ attached form a carboxy or Sulforadikal represents od $ j; ro!:? : fully acetate X is aromatic

Iiatur? ein Hydroxyradikal fißi^stellt, und η einen. Wert von 2 oder 3 aufweist»Iature ? a hydroxy radical fißi ^, and η one. Has a value of 2 or 3 »

Andere brauchbare Farbatoffbildner sixA Verbindungen der FormelOther useful coloring agents sixA compounds of the formula

OH - B - JJOH - B - JJ

\ \R4 CUD \ \ R 4 CUD

1 · ? 3 41 · ? 3 4

worin A2 3g R s R% R und £ d:.a bereits angegebenen Bedeutungen besitzen? j} für- ein gfagebeuor.fa.Qe substituiertes Arylradika.l steht und T" fur e:li:e ßa-ippe etehtg die es gestattet f <3.·λ·3λ dL3 ¥erbindtoig i:o Imtionxsolier Jovm e3ciöt:iortr de ho also in 'iin'/T fo:f'H;, Ό ei. C sr ά .e Par VrU: 1^ -i idnerBf-r^ktur sir. "KfctioB ißt,wherein A 2 3 g R s R% R and £ d: .a have the meanings already given? j} stands for a gfagebeuor.fa.Qe substituted aryl radicals.l and T "stands for e: li: e ßa-ippe eteht g that allows f <3. · λ · 3λ dL3 ¥ inherently i: o Imtionxsolier Jovm e3ciöt: iort r de ho also in 'iin' / T fo: f'H ;, Ό ei. C sr ά .e Par VrU: 1 ^ -i idnerBf-r ^ ktur sir. "KfctioB eats,

209826/1144 BAD ORiGlNAl.209826/1144 BAD ORiGlNAl.

le für Gruppen der Formel Ϊ eißd Gruppen der Formelnle for groups of the formula Ϊ and groups of the formulas

- feVit V ~ Sa5E6 und a AR5- worin ,jedes der Symbole R5 r R6 - feVit V ~ Sa 5 E 6 and a AR 5 - wherein, each of the symbols R 5 r R 6

und E -onabhäxigiß: für ©iivea gegebenenfalls substituierten. Alkyl->and E -onabhäxigiß: optionally substituted for © iivea. Alkyl->

Teil eines Aralkyl- oder O.jeloaXkylrest stehen oder einem heterocyclischen Ermgs bilden. dei1 clas ben&chtoarte Stickstoff atom wobei die genanntem οπιργen mi- ein®3* entspreohenden Anzahl von inionen aasosiisri; eind? so dawe eixvä elektrische Neutralität erhalten wiMoAre part of an aralkyl or O.jeloaXkylrest or form a heterocyclic Ermgs. dei 1 clas ben & chtoarte nitrogen atom where the mentioned οπιργen mini- a®3 * corresponding number of inions aasosiisri; and ? so dawe eixvä electrical neutrality obtained wiMo

Beispiels für gecs:aben®nf&llB substituierte Alkyl durch. R , R° mitt F, dargeste3.lt werdoa, sind gegebenenfalls substituierte niedrige Alkylradikal© 5 wie aeBo Ätliylf PropylP Butyl9 ß-lHydroxyäthylj, ß-Ghloroätliyl und insbeßonäere Methyl*Example for ge c s: aben®nf & llB substituted alkyl through. R, R ° mitt F, dargeste3.lt werdoa, are optionally substituted lower alkyl radicals © 5 like a e Bo Ätliyl f Propyl P Butyl 9 ß-l-Hydroxyäthylj, ß-Ghloroätliyl and especially methyl *

Beispiels für g^ge^s&snialls sübßtit'aierte Cycloalky!radikale? die durcl?. R^j IT ιταύ. R äargestellt werde»s sind das 2--M©thyl-Example of g ^ ge ^ s & snialls sweetened cycloalkyl! Radicals? the durcl ?. R ^ j IT ιταύ. R will äargestellt 's are 2 - M © thyl-

-i 4-Mettoylcyclohexyl~f Ojrolopeiityl- und insbesondere das GyelohexyIraöikaln -i 4-Mettoylcyclohexyl ~ f Ojrolopeiityl- and especially the GyelohexyIraöikal n

Beispiele für gegebenenfalls substituierte Aralkylradikale, die ψ durch R , R und BJ dargestellt werden, sind de.s 4-Methoxy-Examples of optionally substituted aralkyl radicals, which ψ are represented by R, R and BJ , are de.s 4-methoxy-

bensyl--g 2-Methylfcenayl- ur.d insbesondere das Beasy!radikal»bensyl - g 2-Methylfcenayl- ur.d especially the Beasy! radical »

5 6 75 6 7

Wenn eine der Gruppen R ? R und R einen Teil eines heterocyclischen Rings bildet, der das benachbarte Stickstoffatom einechliesst, daxin kann dies der Fall seinf weil mindestensIf one of the groups R ? R and R forms part of a heterocyclic ring einechliesst the adjacent nitrogen atom, Daxin this may be the case because at least f

5 6 75 6 7

swei der Symbole 11 , R xmd. R miteinander verbunden oder kondensiert Bind» so dass mit dem Stickstoffatom ein heterocyclischen Hing oder heteroeyclischo Ringe· gebildet werden7 worin das SticJi:stoffatoa?. entweder durch einfache Bindungen oder durch sins einfache Bildung und s;t.»e ΤΑίρρ©."!.bindung au Eohlenstoffatouietwo of the symbols 11, R xmd. R bonded to one another or condensed bonds so that with the nitrogen atom a heterocyclic ring or heteroeyclischo rings are formed 7 in which the sticJi: stoffatoa ?. either through simple bonds or through simple formation and s; t. »e ΤΑίρρ ©."!. bond au Eohlenstoffatouie

209826/1144 bad origin;209826/1144 bad origin;

gebunden ist, die in dem genannten habe ro eye Ii sehen Ring oder in den genannten heterocyclischen Hingen vorliegen, oder weil einer oder zwei der Substituents*! ϊ?·% R' und R' an das durch X dargestellte Ary!radikal geburtfep sind.is tied that in the said got ro eye Ii see ring or present in said heterocyclic rings, or because one or two of the substituents *! ϊ? ·% R 'and R' to the through X represented ary! Are radically geburtfep.

Beispiele für heterocyclische Buige,, die dadurch gebildet wer»Examples of heterocyclic bridges, which are formed thereby »

5 6 75 6 7

deii5 dass mindestens awei de:-? durch Il t R und R dargestellten Gruppen und das Stickstoff atom in da::4 Weise miteinander brmden sind.-, dass das Stickstoffatom durch einfache Bindungen an Kohlsnstoffatome dar hetöroeycliatthen Ringe gebunden iet? deii 5 that at least awei de: -? Il by R and R, groups represented and the nitrogen atom in 4 :: since manner together sind.- brmden that the nitrogen atom by simple bonds to Kohlsnstoffatome represents hetöroeycliatthen rings iet bound?

aXnd d:L3 Pyrrolidin.-* Pyrroline Piperidin-* Morpliolin-, aXnd d: L3 Pyrrolidine .- * Pyrroline Piperidine- * Morpliolin-,

5 65 6

ii- und PyiTolringe and auch, üicge, in aenan A3 B. undii- and PyiTolrings and also, üicge, in aenan A 3 B. and

R" laitsinandsr verbunden sind,, so days mit dem Stickstoffatom eine polycyclisch-^ heterocyclische Ringstruktur ontstehtg in der das Stickstoffatom mindestens zweien der in der heterocycli achejn Magstruktur anwesenden R1i.iga gemein ist« Beispiele für solche polycyciische heterocyclische Ringetrukfcuran sind Pyrrolizidln 3 1 -Azabicycl Q-J2 o 2,27-heptan p Oh.inu.ol idin5 I ·- Azabicyclo -/3»2^17-octanj 1 -Azabicyolo-^« 2o 27r-nonan? 1 -Iso-» granat&n5,n? Qonldin, 1 jS-Diasabicyolo-Zfo^oiy-nonanj, Julolidin;. H©yahydroji3lolid:ln? Lilolidin uncl die 15,4"»Diaaabioyclo-/2a20 octaaringötrukturoA polycyclic heterocyclic ring structure is formed with the nitrogen atom, in which the nitrogen atom is common to at least two of the groups present in the heterocyclic magnetic structure. Examples of such polycyclic heterocyclic ring structures are pyrrolizides 3 1 -azabicyclic Q-J2 o 2,27-heptane p Oh.inu.ol idin 5 I · - Azabicyclo - / 3 » 2 ^ 17-octanj 1 -Azabicyolo- ^« 2o 27 r -nonane ? 1 -Iso- »garnet & n5, n ? Qonldin, 1 jS-Diasabicyolo-Zfo ^ oiy-nonanj, Julolidin;. H © yahydroji3lolid: ln ? Lilolidin uncl the 15.4 "» Diaaabioyclo- / 2 a 2 0 octaaringötrukturo

Beispiele für hetcrocyolieche Ring^, die dadurch gebildet werExamples of hetcrocyolieche ring ^ which were formed by it

5 6 7 den j dass mindestens zwei der ß-ruppen. R , E. und E miteinander5 6 7 den j that at least two of the ß-groups. R, E. and E together

oder kondensiert sind ? so daas das Stickst off atom durch eine Einfachbindung und eine Doppelbindung an Kohlenstoffatom* der heterocyclischen Ringe gebunden ist« sind ungesättigte 6-gliedrige heterocyclische Rings., dia Substituenten enthaltenor are condensed ? so that the nitrogen atom is bound by a single bond and a double bond to the carbon atom of the heterocyclic rings, there are unsaturated 6-membered heterocyclic rings that contain substituents

können können cder ein@n feil voa kondensat·.!: to:a R±ng£jy3tfiiiaen b/can can cder a @ n feil voa condensate ·.!: to: a R ± ng £ jy3tfiiiaen b /

Besispiele für iioiche heterocyc.lische dings Bind XExamples of iioiche heterocyclic things Bind X

SK'aiQs I".yy.'idlrminge£ die i^.i.spislewtJise duroh AlkylSK'aiQs I ".yy.'idlrminge £ the i ^ .i.spislewtJise duroh alkyl

BAD ORIGINAL 209826/1144 BATH ORIGINAL 209826/1144

radikale j. insbesondere claa Ms thylrad ikal s oder Haloganatoiae substituiert aein kömieu» Gteeigna'ie Aniönen sind die Chlorid»·., Bromide und Methosulfationen*radical j. in particular claa Ms thylrad ikal s or Haloganatoiae substituted aein kömieu »Good properties are the chlorides, bromides and methosulfate ions *

Die Färbst of fbildrier der PcKcmal I lcöanen dadurch 'hergestellt werden,, dass man eine Verbindung dar 'formel'Be prepared ,, that a connection to represent' the Färbst of fbildrier the PcKcmal I lcöanen thereby formula

"η -"η - - OE -
i
V-W- OE -
i
VW B -B - R3 R 3 ο/ο / SR4 S R 4 - A- A - I
ν - I.
ν

12 3 412 3 4

worin A., B5 R „ R t H und R die oten angegobenaa Bedauturigenin which A., B 5 R, R t H and R are the oten indicated reverences

j V für Schwefel oder Torsugawaise Sauerstoff steht und W für eine Alkylgruppe oder vo^Eugswais© VJasssrstoff stehtf mit einer Hydroxyverbindimg der Formelj V stands for sulfur or Torsugawaise oxygen and W stands for an alkyl group or vo ^ Eugswais © VJasssrstoff f stands with a hydroxy compound of the formula

7}7}

worin X die oben angegeben© Bsdsuttmg besitzt s ^aaastat, wob si die beiden Verbindungen gemeinsam η Radikale dar Pormel Ϊ auf weiseng worin η und Y die oben sngegaasnen Bedeutioiigenin which X has the abovementioned Bsdsuttmg s ^ aaastat, whereby the two compounds together represent η radicals Pormel Ϊ in which η and Y have the above mentioned meanings

Durch das obige Verfahren können I?ar'b;3tGffbildnor der Poirnel II in dar freien Säurefom hergeetellt werden, worauf sie darm gegebenenfalls durch Behandlung mit einem geeigneten Mittel in Salze mit Metallen dtr G-r-uppa Ii wii in ander© SaIa^ überführt werden köi)Ben0 öeeignete Mittel hiarfüs:· sind Hy Alkoxyd.e, Carbouate odet* Biüarbowite Tori Metallan der ßi IA5; Caledurßhydroxyd ßder B^iokafeorCiii^itige Baeen.. .fluLternebl-?· können ciie Salze direkfc äalrroii has-·/-^*teilt uerdon,; dass m einer Yarbind-:^, doj: '$' r/w'K Tv vaH./odei* oiaev BvdBy the above method can I ar'b;? 3tGffbildnor the Poirnel II represents the free acid form are hergeetellt, whereupon they are enteric optionally converted by treatment with a suitable agent in salts with metals dtr Gr-uppa Ii wii in other © Saia ^ Koei ) Ben 0 Ösuitable means for hiarfüs: · are Hy Alkoxyd.e, Carbouate odet * Biüarbowite Tori Metallan der ßi IA 5 ; ? Caledurßhydroxyd ßder B ^ ^ iokafeorCiii itige Baeen .. .fluLternebl- · can CIIE salts direkfc äalrroii HAS- · / - ^ * shares uerdon; that m a Yarbind -: ^, doj : '$' r / w'K Tv vaH./odei* oiaev Bvd

209826/1144 BAD original209826/1144 BAD original

bindung dar Formel Y ausgehtf die bKimts eine Gruppe in Salzbond of the formula Y starts f the bKimts a group in salt

S1SJ^bSto:Cfbildi5.er eier JPor-iSl III körnen ai'(.ch dadurch hergestellt werden,- dass man eis O&rbinol raid mim HydroxyTrsrbindung mit~ einander nmsetst, die- ST-nsehsri sich eine Gruppe enthalten^ dieS ^ SJ 1 BSTO: Cfbildi5.er eggs JPor ISL 'are (.ch prepared by graining III ai in that - O ice & rbinol raid mim HydroxyTrsrbindung with ~ nmsetst each other, DIE ST-nsehsri itself contain a group which ^

2 durch bekannte Terfafcran iK eia® Grruppe der formel Y überflüirt werden kanno Beispieleweise keirm einr- Yerbindimg der Formel 111f die eine Gruppe der Ρογϊβ^Ι - "IiR5R3B'1" enthält« worin .H5 ? R6 und R' die oben angcgebsnerx Eedeutmige-i besitgen^ dadurch erhalten - dass mwi simäolist ©in Zwisolieixorodukt herstellt? welches2 can be overflown by known Terfafcran iK eia® group of the formula Y o For example, no one- Yerbindimg of the formula 111 f which contains a group of the Ρογϊβ ^ Ι - "IiR 5 R 3 B ' 1 " in which .H 5 ? R 6 and R 'obtained from the above-mentioned Eedeutmige-i - that mwi simaeolist © in Zwisolieixorodukt manufactures ? which

5 6
■lie ö-πφΏΘ der ϊόγκιθΧ -IE E enthäl·;·. und hierauf das Zwischen»5 6
■ lie ö-πφΏΘ the ϊόγκιθΧ -IE E contains ·; ·. and then the between »

7 prod'o3j;t mit einer ¥erl>indimg ö,er· s?o?m;el RQ behandelt g um eine Q"a&i.sr'}:x:Lai©rimg su bewirk en. wobei 0. ©in© Gruppe istj die ein Αηί,οΤί aogebea Imm:, H.-..e SnBo ein öh^orid-j Brcmid- oder aulfatanion,.7 prod'o3j; t with a ¥ erl> indimg ö, er · s? O? M; el RQ treats g to a Q "a & i.sr '}: x: Lai © rimg su. Where 0. © in © Gruppe istj die ein Αηί, οΤί aogebea Imm :, H .- .. e S n Bo a öh ^ orid-j Brcmid- or aulfatanion ,.

Beispiele für Verbindungen der lorm^l Ll sind Miehlerö Hydrolf 3;i.s-»{4 "diaiihylaininophenyl j »matLi&aöl f B.ls-{ 2-matho:ir.y~4**'dimeth<ylrl} -methanol · Bis™ 4«=piper:..ö i>iophenyl) -methanol ? Eis·=·Examples of compounds of the lorm ^ l Ll are Miehlerö Hydrol f 3; is - »{4" diaiihylaininophenyl j »matLi & aöl f B.ls- {2-matho: ir.y ~ 4 ** 'dimeth < ylrl} -methanol · Bis ™ 4 «= piper: .. ö i> iophenyl) -methanol ? Ice · = ·

il tmd B:ls»(2HBiethylcarbo3£y-4«» läme thyj.ai4inophen3r3.} -il tmd B: ls »(2HBiethylcarbo3 £ y-4« » läme thyj.ai4inophen3r3.} -

iiir "Verbindungen der Fonnex V sind 3-Hydro2!:ymethyl-iiir "compounds of the formula V are 3-Hydro2!: ymethyl-

4~Hyö.ro2:ymethylbenao8sg.ii.rec ß-»Phenyläthanol«»ptrimethylammonluni-ttroDiiag ß-Hydroxyp:; opioneäure ? Oyclohexanol 4"Carbciiöäure und Benzylalkohol o 4 ~ Hyö.ro2: ymethylbenao8sg.ii.rec ß- "Phenylethanol""ptrimethylammonluni-ttroDiiag ß-Hydroxyp :; opionic acid ? Oyclohexanol 4 "Carbciiöäure und Benzylalkohol o

DiZB Verfahren zur Rerstellung der Verbindungen der Jon DiZB procedure for the creation of the connections of the Jon

xrird in zweckmässiger Weise in iainoir M^iium^ xfie 5^,B0 Wasser; !■■'l.koSiQl®,. Äthor oder B"ei'Q--ji©f eue^sXub.;. to Es fcexi^ auch sin ge-·xrird in an appropriate manner in iainoir M ^ iium ^ xfie 5 ^, B 0 water; ! ■■ 'l.koSiQl® ,. Äthor or B "ei'Q - ji © f eue ^ sXub.;. To Es fcexi ^ also sin ge ·

. 208826/1144 «D owwal". 208826/1144 "Dowwal"

eignetes aromatisches Lösungsmittel;; wi'e zB'Ba EoIuQl5, verwendet werden. Geeignete Seiaperaturen für das Verfahren liegen 2wischen 20 und 1500C TOicl vorsugeweise »wischen 60 und IQO0C,suitable aromatic solvent ;; wi'e z B 'B a EoIuQl 5 , are used. Suitable sieve pressures for the process are between 20 and 150 0 C TOicl as a precaution »between 60 and IQO 0 C,

Die Farbstoffbilciner der Formel I können auch dadurch herge« stellt werdenj dass wan eine Verbindung der FormelThe dye bilciner of the formula I can also be produced in this way. represents that wan a compound of the formula

R1 R3 R 1 R 3

H - A ,- 0 - B - U (VI)H - A, - 0 - B - U (VI)

1 P 3 4.1 P 3 4.

worin Äa B, E E R% R5 R und Y die oben angegebenen Bedeutungen besitseiiy unter Verwendung τοη neutralen oder alkalischen Bedingungen reduziert v>rA -dass man das Produkt ohne Isolation mit einer HydXOxyverbindi-ng der Formel V umsetzts wobei die beiden Verbindungen gemeinsam η Radikal© der Formel Y enthalten worm η und 1 die oben abgegebenen Bedeutungen besitaeno wherein Ä a B, E E R% R 5 R and Y besitseiiy the meanings given above, using τοη neutral or alkaline conditions reduces v> rA -that is the product without isolation with a HydXOxyverbindi-ng of formula V s is reacted with the two Compounds together η radical © of the formula Y contain worm η and 1 have the meanings given above o

Geeignete Verbindungen der Formel Vl sind Michlers Keton und Derivate desselben,.Suitable compounds of the formula VI are Michler's ketone and Derivatives of the same.

Ein weiteres Verfahren zur Herstellung der Färbet offbildner der Formel I besteht dering &ase m;an eine Verbindung der FormelAnother method for preparing the Färbet offbildner Formula I consists derin g & ase m; to a compound of formula

H1 R3 H 1 R 3

N - A - CH - B - H (VII'N - A - CH - B - H (VII '

11P^ 4
worin Ai; B- R ? R"t E' mid R die obe-n angegebenen Bedeutoingen besitsea und Z für Iialogenatcm steht,- mit einer Vorbindung der1 1 P ^ 4
wherein A i; B- R ? R " t E 'mid R the above-n specified meanings besitsea and Z stands for Iialogenatcm, - with a pre-connection of the

209826/1 UA209826/1 UA

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

Formelformula

XOMXOM

worin X die oben angegebene Bedeutung besitzt und M ein Alkalimetall darstellt, umsetzt3 wobßi die zwei Verbindungen gemeinsam η Radikale der Formel X enthalten? worin η und Ί die oben angegebenen Bedeutungen besitzen«. Verbindungen der Formel VII können aus Verbindungen der Formel IV unter Verwendung von Standardmethoden hergestellt werdeno in which X has the meaning given above and M is an alkali metal, reacts 3 whereby the two compounds together contain η radicals of the formula X? where η and Ί have the meanings given above «. Compounds of Formula VII can be prepared from compounds of Formula IV using standard methods, o

Die Verbindungen der Formel I sind einzeln oder in Mischung besondere geeignet für die Herstellung von ßauber handzuhabenden Kohlepapieren οThe compounds of the formula I are used individually or as a mixture particularly suitable for the production of easy-to-use Carbon papers ο

Sauber handzuhabende Kohlepapiere für das sogenannte Hektographier- oder Spiritcarbonvervielfältigungsverfahren sind bereits bekannt, die aus einem G-ewebe oder einem anderen geeigneten Film- oder Blattmaterial bestehen, auf dem sioh ein Belag befindet, der ein farbloses Derivat eines basischen Farbstoffs enthalte Bei» Kopierverfahren wird das Kohlepapier mit seiner beschichteten Oberfläche gegen eine Qbarfläohs eines Mutterpapiers gelegt, das dann beschrieben wird. Dabei wird der Belag in Form eines weitgehend farblosen Spiegelbilds auf die zuerst genannte Oberfläche des Mutfcerpapiers an den Punkten übertragen, wo das Kohlepapier und das Mutterpapier zusammengedrückt worden elndo Das Mutterpapier wird dann mit einer Reihe von Papierblättern in Berührung gebracht, die mit einer geeigneten Spiritcarbonvervielfältigimgsflüssigkeit,, wie z„Bo Äthanol, befeuchtet eind.Di® Flüssigkeit löst einen Teil des basischen Färbstoffderivats auf und überträgt ihn auf die einzelnen Papierblätter, wo es sich mit einer aktivierendenCarbon papers that can be handled cleanly for the so-called hectographic or spirit carbon replication processes already known, which consist of a G-ewebe or some other suitable film or sheet material on which sioh a There is a coating that contains a colorless derivative of a basic dye with its coated surface against a Qbarfläohs one Mother paper, which is then written on. The covering appears in the form of a largely colorless mirror image the first named surface of the mutfcer paper at the points transferred where the carbon paper and mother paper pressed together The mother paper is then elndo with a A series of sheets of paper brought into contact with a suitable spirit carbon duplicating liquid, such as "Bo Ethanol, moistened and Di® liquid dissolves part of the basic dye derivative and transfers it to the individual sheets of paper where there is an activating

209826/1144209826/1144

Substanzf wie Z0B.-, einer Säure,, vereinigte so dass eine sieht* bare Farbe erhalten wird-, dia die originals Beschriftung auf dem Mutterpapier wiedergibt«Substance f such as Z 0 B.-, an acid, combined so that a visible color is obtained - which reproduces the original inscription on the mother paper «

Die erfindungsgemasaen Färbst of fbildaer können in Besehiohtungs&usaniiiiensetsungen einverleibt werden-, die durch herkömmliche Verfahren auf Trägermaterialisa, aufgebracht werden können, um die sogenannten sauber haMzuhabenden Kohlepapiere herzustellen» Die auf diese Weise hergestellten Kohlepapiere geben Kopien mit einer hohen LiehtechtheitcThe dyes according to the invention of fbildaer can in Besehiohtungs & usaniiiiensetsungen Incorporated- that by conventional Process on carrier materialisa, can be applied to the so-called clean-to-handle carbon papers to produce »The carbon papers produced in this way give copies with a high level of light fastness

BAD ORIGINAL 209826/1 144 ORIGINAL BATHROOM 209826/1 144

D.I.© Erfin&ii&g wirö durch di@ folgenden Beispiele näher er«~ de&sn alle !Seile ims Prosentangaben in. Gewicht sind,D.I. © Erfin & ii & g we are elucidated by the following examples de & sn alle! ropes ims Prosent information in. weight are,

Zu 27 Seilen Miehlers Hyclrol in 100 iüeilen Aceton werden 17-4 Teilen Benzylalkoliol-m-natriiim-cjarboxylat angegeben,, und aas Gemisch wird "unter Rückfluss und υ nt er Rühren 3 Senden er= hiifctc Bas LösungE-mittel wird durch Destillation entfernt £; und d.t?r Rückstand wirö in Äthanol aufgelöst imd aiii* basischemTo 27 ropes Miehlers Hyclrol in 100 iüeilen acetone 17-4 parts Benzylalkoliol-m-natriiim-cjarboxylat be specified ,, and aas mixture is "under reflux with stirring for 3 υ he nt sending he = hiifctc Bas LösungE-medium is removed by distillation £ ; and the residue is dissolved in ethanol and aiii * basic

cbxomatographiertj woscii 10 Seale Bis-(p~dimethyl sy-}a-na vriuiu-carl)«3r.ylat erhaltencbxomatographiertj woscii 10 Seale Bis- (p ~ dimethyl sy-} a-na vriuiu-carl) «3r.ylat obtained

35 iüeiXa des aacb obiger Vorschrift !iergastellten Farbstoff-'bildne>?8 werden bei 850G mit einer ^srköramliehezs. Hektocarbonmasse gemiacht= die 30 Seile fettes graues Oarnaabawachs? 35 Teile Taseline -und 35 Keile Mineralöl mittlerer Yiekosität ent=· nälto DaB GsmiBoh irird dann über eiaa erkitat© Dreiwalssemsüble geführt^- bis die Dispersion eine Hegnan~Einstufung von 6 ergibto 35 iüeiXa of AACB above directions! Iergastellten dye'bildne>? 8 are at 85 0 G with a ^ srköramliehezs. Made hectocarbon mass = the 30 ropes of fat gray Oarnaaba wax ? 35 parts of Taseline and 35 wedges of mineral oil of medium viscosity ent = nälto DaB GsmiBoh is then passed over eiaa Erkitat © Dreiwalssemsüble ^ - until the dispersion gives a Hegnan classification of 6 or similar

Bin Qenebe wird mit eimern Sperrt-ela,g aus einer Polyvinylalkohol/ Bin Qenebe is made with buckets of lock-ela, g from a polyvinyl alcohol /

SuBainEiense-tEVing ¥ors<?5ien? xtm die Äaidität des iJ zu raaskieransdi<s sonjit eins: gewisse Entwicklung der hervo.TTufen -irajidej wenn ä&r Ia;s Leir.caiiraBiin enthaltendeSuBainEiense-tEVing ¥ ors <? 5ien ? xtm the Äaidität of the iJ zu raaskieran s di <s sonjit eins: certain development of the empho.TTufen -irajidej when ä & r Ia; s containing Leir.caiiraBiin

Bolag a-öfgeoraoht wirdo Bolag a-öfgeoraoht is o

Der Belag wird, auf das mit dem £per:.helag versehene Gewebe a gebracht, so dass ein Belagget/icht von 24«0 g/m entsteht,The covering is applied to the fabric provided with the £ per: .helag so that a covering weight of 24 «0 g / m is created.

■ίί*αη der auf diese ¥ei3® e.malt®Bo Li.dag klebrig bleilit? ö ^o nötig Bßirt; oiiie:·; kloinim ProssntpatE ς-iaaa vroiseea■ ίί * αη the sticky lead on this ¥ ei3® e.malt®Bo Li.dag ? ö ^ o necessary bitterness; oiiie: ·; kloinim ProssntpatE ς-iaaa vroiseea

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

209826/1144209826/1144

te - te -

Pigments, wie ZoB, Rutil-Titandioxyd? oder ein Strec]naittel? wie SoBo Schl&Einkreider. der BesahichtviigsausaMaensetsung zueu~ gabeiio Dies hat die Wirkung? (lass "ub-u'sahusssiges "Öl" aufgenommen wird« Dabei wird ein. glatter Belag erhaltene der seine optimale Härte in 3 Tagen erreichto Pigments, such as ZoB, rutile titanium dioxide ? or a stretch ? like SoBo Schl & Einkreide r . zueu ~ gabeii o This has the effect? is taken (let 'ub-u'sahusssiges "oil""This one. smooth coating is obtained e of its optimum hardness in three days reached o

Auf einem Mutter-papier wird dptrm ein Spiegelbild erzeugt o A mirror image is created on a mother paper by dptrm or similar

Das Muttespapier uirä in einer Spiritcarbonverrielfältigurigsmaschine verwendetf wobei, auf einer Reihe von Kopierpapierblättern ein Bild der Bssehriftußg erhalten wirdo Das Kopierpapier wird mit einer Kopierflüssigkeit imprägniert P bei (k®T es sich um ein Gemisch &us 86 Teilen 94 tigern Äthanol ? 10 Teilen Bönsylalkohol und A- Teilen S&lieylsäwre tändelt o Bie Farbe ent*· wickelt sich langsam während eines ^©itraiaas von ungefähr 2 Miixuteno Simächst wird eine purpurne Färbung erhalten^ die dann allmählich blau wird« Bs wurden liber 50 Kopien mit guter Intensität erhalten»The Muttespapier uirä in a Spiritcarbonverrielfältigurigsmaschine f used wherein on a number of sheets of copy paper an image of Bssehriftußg wirdo receive the copying paper with a copying liquid impregnated P at (k®T it is a mixture & us 86 parts 94 tigern ethanol? 10 parts Bönsylalkohol and A- parts S & lieylsäwre tändelt o Bie color develops slowly during a ^ © itraiaas of about 2 Miixuteno. At first a purple color is obtained ^ which then gradually turns blue «Bs were obtained over 50 copies with good intensity»

Beispiel .2Example .2

27 Teile Michlers Hydrol^ 26 feile ß-Phejayläthanol-p-trimethylaranionium-bromid und 100 Teile Toluol werden 5 Stunden auf 60°ö erhitzt und gerührt« Das I<öoungsaiittel wird durch Destillation entfernte Der Rückstand viird in Äthanol auf gelöst \md auf basischem Aluminiuinoxyd cliroaatographiertf wobei ϊ 5 Teile Bis-Cp-dimethylaminopiienyl) •»ni3than~<X-( fi-phenylathoxy-p-triiaathylaiamonium-bromid) sxhalten werdeno27 parts of Michler's Hydrol ^ 26 file ß-Phejayläthanol-p-trimethylaranionium-bromid and 100 parts of toluene are 5 hours at 60 ° ö heated and stirred. The solvent is obtained by distillation removed The residue is dissolved in ethanol basic aluminum oxide cliroaatographiertf where ϊ 5 parts bis-Cp-dimethylaminopiienyl) • »ni3than ~ <X- (fi-phenylathoxy-p-triiaathylaiamonium bromide) be kept o

Ein Balag wird dadurch hergestellts aass f5 Teile öes wie oben beschrieben hergeatsllten Produkbs5 2 Teile Rizinusöl (erste Pressung) und 0P5 Teile .1 10 Äthjloelliaose (Hercules Powder Co») mit \1 Teilen Toluol in sin-jr "Red Deviln-Mühle i5 MinutenA Balag is prepared by s f aass 5 parts öes as described above hergeatsllten Produkbs 5 2 parts of castor oil (first pressure) and P 0 .1 10 5 parts Äthjloelliaose (Hercules Powder Co ") \ 1 parts of toluene in sin-jr" Red Devil n Mill i5 minutes

209826/1 144209826/1 144

mit 3 scm^Ballatini «Perlen gemahlen werden« Me Dispersion wird. dt\mi auf einen HMal:Ui£Xw»Polyestfj:rfilm aufgeschichtet» so dass ein Belaggewicht von 20 g/m erhalt an wird β Das Fliessverhalten des Belags ist guto Der "beschichtete film wird zur Herstellung eines Spiegelbilds auf einem Mutterpapier verwendet wobei eine vollständige Übertragung dea Belags erhalten wird=.with 3 scm ^ Ballatini "pearls are ground" me dispersion is. dt \ mi to H time: Ui £ X w "Polyestfj" rfilm coated so that a coating weight of 20 g / m obtained at will β The flow behavior of the coating is good o The "coated film is used to produce a mirror image on a mother paper used whereby a complete transfer of the pavement is obtained =.

Das Kopieren wird mit einer herkömmlichen Kopisrflüssigkeit ausgefiihrto Mit dieser Eopierflüssigksit wird sin geeignetes sauras beschichtetes Kopierpapier in einer Spiritvervielfältigungsaiaschine verwendet» Die aaure Beschichtung kann aus einem sogenannten sauren Materials, wie S0B0 Atbapulgitj Kaolin ubwo ?. oder aus einem mit Säure "behaadelten. Belag feestehsn und solohe Beläge itöxmen Säuren wie Xanninsäur®, Ölsäure, Gallussäure und P353A=Säiire gegebenenfalls gemeinsam mit gefälltem Calciumcarbonat oder Blanc-Fize enthalteno Copying is ausgefiihrto with a conventional Kopisrflüssigkeit This Eopierflüssigksit suitable Saura coated copying paper is used in a sin Spiritvervielfältigungsaiaschine "The aaure coating may consist of a so-called acidic material such as S 0 B 0 Atbapulgitj kaolin ubwo? . or from an acid-filled topping. Topping firm and single topping contains acidic acids such as xannic acid®, oleic acid, gallic acid and P353A = acid, if necessary together with precipitated calcium carbonate or blanc-fize or similar

'Die j?arb© entwickelt sich 1» einem Zsltrauai von 3 bis 4 Minuten., wobei 50 gute Kopien erhalten The j? Arb © develops 1 »a time of 3 to 4 minutes, with 50 good copies being preserved

Beispiel 3Example 3

Zu 5?O5 Seilen Bis-(ff-eai>boxymethyl'-.I-ffl©thylaminoph9nyl)-jaethanol (Heinhölt 71 #) werden 50 feile Methanol zugegeben» und die Lösung wird '5 Stunden unter Rückfluss erhitat» Beim Abkühlen scheidet sich ein grauer feststoff aus, der durch Filtration isoliert wird» Der Feststoff wird bei Raiimteiaperatur mit 50 teilen 2 η UatriufflhydroxydlöBUng gerührt, wobei 2 Seile des Dinatriumsalzea von Bis~CS~oarbO3:yiaetlx;7l«li--ffiethylöaiinophenyl)-' methyl-methyl-äther erhalten werden,, Die Verbindung wird wie in Beispiel 1 ver»« endet o To 5 ? O5 ropes of bis- (ff-eai > boxymethyl '-. I-ffl © thylaminoph9nyl) -jaethanol (Heinhölt 71 #) are added 50 files of methanol and the solution is refluxed for 5 hours. On cooling, a gray solid separates which is isolated by filtration. The solid is stirred with 50 parts of 2 η uratriufflate hydroxide solution at room temperature, whereby 2 ropes of the disodium salt of bis ~ CS ~ oarbO3: yiaetlx; 7l «li - ffiethylöaiinophenyl) - 'methyl-methyl-ether are obtained be ,, the connection will be terminated as in example 1, o

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

209828/1 HA ^209828/1 HA ^

5*4 Tails'« reiatia trookenom Mielileris Eydrol lit 25 !'eilen5 * 4 tails' «reiatia trookenom Mielileris Eydrol lit 25!

sniiohlcrid werden 3*7 ielle Phoisphoroxyclilorid sugege-ima Ί1® Lösung vrirä 30 Hinuten massig auf einem Dampfbad erhitsto Beisi AfcktihlLsa Beneidet aiaii eia blauer Feststoff aus; der durch Pil tixation gesaanneltj mit Ätlier gewaschen raid in 20 ϊθΐΐβη troekajaem !Eetraiiydz^ofursai aufgelöst -yix^do 3? 48 1JIeIIe Hatriiam-p-carbox^methyl-phencxyd werden augegel>i?ns unä die Lösung wird 2 Stunden gerü3irto Dar Fsytstoff, der sich ausscheidet, wird abfiltriert und zu 1§ Teilen. 2 η Kaliumhydroxyd»lösung augegelsenj; wo"oei nach eisxem 1 -stündlgea Rüliren. 1?2 Teil© des Kaliumaalsses von Bio-ip-dimetbylaiBiiiophQii^l) -metayl-»p=-Garl)O3Ey» phenyl-äther erhalten werdeiio Die Verbindung wirid wie in Bei* spiel 1 verwendet»Sniiohlcrid 3 * 7 ielle Phoisphoroxyclilorid sugege-ima Ί1® solution vrirä 30 hours massively heated on a steam bath. Beisi AfcktihlLsa envies aiaii a blue solid ; the washed by pil tixation gesaanneltj with Ätlier raid in 20 ϊθΐΐβη troekajaem! Eetraiiydz ^ ofursai -yix ^ do 3? 48 1 JIeIIe Hatriiam-p-carbox ^ methyl-phencxyd be augegel> i? N s UNAE the solution is gerü3irt two hours o Dar Fsytstoff which separates out, is filtered off and 1§ parts. 2 η potassium hydroxide »solution eye gel senj; where "oei after eisxem 1 -hourlgea Rüliren. 1 ? 2 part © of the potassium eel from Bio-ip-dimetbylaiBiiiophQii ^ l) -metayl-» p = -Garl) O3Ey »phenyl ether are obtainedeiio The connection is as in the example 1 used »

In der folgenden iCabelle sind weitere Beispiel© für komponenten der -formaln II und III angegeben* die Jeweils über das ent* spreohende Hydro! hergestellt worden sindo B±o Yqrbindungen werden wie in Beispiel 2 verwendet 9 um einen film %xl beschlcfe*" tens der dann in ein3ni Spiritca3?"bonvervlelfältigungsvsrfah3?en verwendet wird= Der Iweoteäseigkeit halber sind die Radikal© A9 B8 R g B?'g Br g R* xmü. X in der Tabelle mit den daran gö^ "bundenan Y-Sub3tituent©a angegeben? Je nach dar Zwackmäasigfcaife dem jeweiligen Fallo Die in d©r Safealle aagegefeeaen Kat-ionen und Anionen aind ate lonrni^, die mit &en Farhstoffbildneranionen und -katlonen aaaoziisrt sind»The following iCable gives further examples © for components of -formaln II and III * which each have the corresponding Hydro! B ± o Yq bonds are used as in Example 2 9 to a film % xl * "th s which is then used in a 3ni Spiritca3?" Bonverlelfältigungsvsrfah3en = For the sake of ionization the radicals © A 9 B 8 R g B? 'g Br g R * xmü. X is given in the table with the Y-subtituent © a bound to it ? Depending on the specifics of the particular case, the cations and anions in the safealle all aagegefeeaen aind ate lonrni ^, which are associated with & en dye-forming anions and catlones are"

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

"209828/1144 —"209828/1144 -

O CO OO N> CTJO CO OO N> CTJ

I Ee:I Ee:

! κ! κ

i ηi η

I »I »

uad If uad If

R2 und R4 ! A und B ! XR 2 and R 4 ! A and B! X

Methyl LösOngsmit-ce3,methyl Solution with ce3,

«y~ Oyolohexyl ] Cyclohexanol«Y ~ oyolohexyl] cyclohexanol

j piienylen ! , |j piienylen! , |

iM.«th,yl 3 MethanoliM. «th, yl 3 methanol

1?1? S 5»S 5 »

Di»-'K3?;i'Di »- 'K3?; I'

Äthylethyl

ιBensyl ι Bensyl

IMethylIMethyl

ithanolithanol

BesiaylalkoliolBesiayl alcohol

ϋΪΑϋΪΑ

! Phenylen! Phenylene

I I phenylI I phenyl

PropylendiPropylenedi

KaXL-iamKaXL-iam

AnionAnion

1*1* <»<» j?j? •letrahydro- -
furaa• letrahydro- -
furaa Matrixmatrix I
;I.
; SiSi phenylphenyl nn LithiisaiLithiisai ISIS cyclohezarlcyclohezarl 4-Methyl-
phenyl 4-methyl-
phenyl

toto

}} .
ri. ,.
ri. , R" land R'R "land R ' H1" und R·H 1 "and R A und BA and B XX Lösungsmittelsolvent Kationcation !! 33 ι
- j
tι
- j
t N)N) Γ
I
ί
!Γ
I.
ί
! :
14:
14th PhenylPhenyl Methylmethyl PhenolenPhenols m^Carbozy««m ^ Carbozy «« PropyXsndX"»
ohlorid
aPropyXsndX "»
ohlorid
a Natrium
j
.I sodium
j
.I i
!i
! 1 - I^
! σ
3 , 1 - I ^
! σ
3, CDCD ;
!;
! Ά
'letrahydro-Ά
'letrahydro- C»
U)C »
U) 2098 26/'2098 26 / ' tt •-β• -β -
Morph-
Morph tolintolin Julolidin-
8-yl
PhenylenJulolidine
8-yl
Phenylene 1-naphthyl
phenyl1-naphthyl
phenyl ηη R
I!R.
I! titi J
ϊ
ί J
ϊ
ί VTVT Carboxy-
msthylCarboxy
msthyl Methylmethyl ηη phenylphenyl TrinatriOsTrinatriOs ι
j
j ι
j
j 1818th Methylmethyl *»* » plienylplienyl ηη 1
;1
; 19 .19th -- 2-Siolfato-2-Siolfato- HethylHethyl MethanolMethanol .Hatrlum.Hatrlum ι
?
ί
ίι
?
ί
ί 11 2-Bydroxy-2-hydroxy m-Garboxy-
phenylm-Garboxy-
phenyl Propylen-
dichloriö.Propylene
dichloriö. ss I
ϊ
ί I.
ϊ
ί TetrahydroTetrahydro QQ furanfuran

ο co co toο co co to

EeiapoEeiapo

2121st

2222nd

2323

24 2524 25

27 2827 28

3 i*2 3 i * 2

E" toad S- IST ted R E "toad S- IS ted R

Methylmethyl

Methylmethyl

A -and BA -and B

NaphtholenNaphthols

PhenylenPhenylene

püiesylpüiesyl

4-Carbo2y-4-Carbo2y-

Lösungsmittelsolvent

Propylendichlorid Propylene dichloride

furan.furan.

piieaylpiieayl

. ι Wasserstoff. ι hydrogen

BtoasylBtoasyl

2-Carboxy- Wasserstoffj Wasser p&enylen j2-carboxy hydrogen j water p & enylen j

Cyclohexyl j « ilthylCyclohexyl ethyl

Methylmethyl

Carboxymethyl Carboxymethyl

Methyl MethylMethyl methyl

phenylenphenylene

2»henylen2 »henylen

PhemyleaPhemylea

Phsnyl-mPhsnyl-m

8-Chinolyl8-quinolyl

Propylenö-i-Propylene oil

chloridchloride

TetraihyclroTetraihyclro

furanfuran

diätiiylmetiayl-dietiiylmetiayl-

EationEation

AnionAnion

Tetraiaethyl- Tetraethyl

Srimethyl iiydrozylansno2ixQ£i Srimethyl iiydrozylansno2ixQ £ i

y gaanidiniumy gaanidinium

Bromidbromide

NatritmNatritm

MeSOMeSO

roro

toto OOOO

CDCD

O OO O

BeispDExample D 3131 ft1 tmd R* ·ft 1 tmd R * O ά.
ΈΓ ταιά ΈΓ j O ά.
ΈΓ ταιά ΈΓ j A und BA and B XX Jjö simgeaai 11 elJjö simgeaai 11 el Kationcation Anion ιAnion ι 29
* ■
. rf!- 29
* ■
. rf! - 3232 Methylmethyl Methylmethyl PhenylenPhenylene 1 -Kaph.th.yl~
3-N-inethyl»-
pi τ?φτΊ rli Tii ^Ot1 -Caph.th.yl ~
3-N-ynethyl »-
pi τ? φτΊ rli Tii ^ Ot Propylen-
äiohloridPropylene
eiohlorid -- Bromidbromide t ^;
- t ^;
- 3333 •f
Eetraiiydro- • f
Eetraiiydro- CyclohexylCyclohexyl Methylmethyl IaphthylenIaphthylene phenyl~m-
trimethyl-phenyl ~ m-
trimethyl I
Bromid I.
bromide Pipe:Pipe: ridinoridino PnenyleaPnenylea 5-Methy.l-
ph-eiaylna-
trimethyl»5-methy.l-
ph-eiaylna-
trimethyl » IJIJ —- Chlorid jChloride j Methylmethyl Methylmethyl 2-Metnyl~2-methyl ~ Benzyl-m-
cyclohesyl*»Benzyl-m-
cyclohesyl * » MM. -- Bromidbromide EthylEthyl Methylmethyl Phenyl enPhenylenes Phenyl-4™
methyl-Phenyl-4 ™
methyl- ttdd eraera ηη «ethyl«Ethyl Phenyl-m-
benayl-
dimethyl-
amonxi^Phenyl-m-
benayl-
dimethyl
amonxi ^ titi HH

CJ) KJCJ) KJ

CO UJCO UJ

-.—■—Χ.-.— ■ —Χ.

f\f \

a, m a, m

■ρ '■3■ ρ '■ 3

•Η• Η

1313th

I O I O

Γι E γΗΓι E γΗ

0. τ- ο t ι 0. τ- ο t ι

tf jtf fit Cl t=ftf jtf fit Cl t = f

wiehow

CsJCsJ

Pipi

•Pt1 • Pt 1

CMCM

(D(D

Claims (1)

worin A und B jeweils unabhängig für einen gegebenenfalls substituierten 1 ? 4—Aryl eures t et eben ι t1edee der Symbole R imd R^ xmabhänglg für Waeeerstoff oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl-? Cyclcalkyl-E Aralkyl·=· oder Arylraaikal steht oder Teil einer zweiwertigen organischen Kette bildet, diewhere A and B each independently represent an optionally substituted 1 ? 4 — Aryl your t et just ι t 1edee of the symbols R and R ^ xmabÄNglg for hydrogen or an optionally substituted alkyl ? Cyclcalkyl-E Aralkyl · = · or Arylraaikal or forms part of a divalent organic chain which gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom einen hetero*·together with the neighboring nitrogen atom a hetero * 2 4-2 4- cyclischen Ring darstellt! jedes der Symbole R iand R unabhängig für ein gegebenenfalls substituiertes Allicyl-«·;? Oyoloallqrl-, Aralkyl- oder Arylradik&l steht oder einen $eil »ines zweiwertigen organischen Kette bildett die gemeineam mit dem benachbarten Stickstof fat cm einen heterocyclischen Ring darstellt} X fur ein WasBer.'stoffatom oder ein gegebenenfalls substituier*· ties Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl*· oder Arylradik&l oder ein gegebenenfalls eubßtituiertes gesättigtes oder ungesättigtes heterooyolisches Radikal steht} ¥$ ^alches an ein in der Verbindung anwesendes Kohlenstoffatom gebunden iet? für eine Gruppe steht ΐ die es gestattet s dass die Verbindung in Ionischer Form existieren kann? und η für eine ganze Zahl steht«,represents cyclic ring! each of the symbols R iand R independently for an optionally substituted allicyl- «· ;? Oyoloallqrl-, aralkyl or & l Arylradik is or forms eil $ »ines divalent organic chain t gemeineam with the adjacent Stickstof fat cm a heterocyclic ring X} for a WasBer.'stoffatom or an optionally substitutability * · ties alkyl, aralkyl -, Cycloalkyl * · or aryl radicals or an optionally substituted, saturated or unsaturated heterooyolic radical} ¥ $ ^ which is bonded to a carbon atom present in the compound ? is a group which allows ΐ s that the compound can exist in ionic form? and η stands for an integer «, 2O Farbstoff Bildner nach Annpruoh 1>, dadurch gekennze lehnet, daras jeder Subst.-.tuent Y an ein gegebenenfalls substituiertes2 O dye-forming agent according to Annpruoh 1>, marked thereby, that each Subst .-. Tuent Y to an optionally substituted 209826/1 UA209826/1 UA BAD ORIGINALBATH ORIGINAL 2162A832162A83 Arylradikalf das durch X dargestellt ¥ird? gebunden iett Aryl radical represented by X f the ¥ ill? bound iet t Farbstoffbildner nach Anspruch 1 oder 23 dadurch ge« iehnetj dass jedes der Symbole R\. R t Br und R für gegebenenfalls substituiertes niedriges Alkylradikal stehtDye former according to claim 1 or 2 3, characterized in that each of the symbols R \. R t Br and R represents optionally substituted lower alkyl radical 4o Farbstoffbildner nach Anspruch 3? dadurch gekennzeichnet;; dass jedes der Symbole R9 R2, R* und Ir für Methyl oder Äthyl stehtc4o dye former according to claim 3? characterized;; that each of the symbols R 9 R 2 , R * and Ir stands for methyl or ethyl c 5 ο Färbst offbildner nach einem der vorhergehend©». Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daas η für 1 stehtβ 5 ο dye off-builder according to one of the previous © ». Claims, characterized in that η stands for 1 β 6 ο larlDßtoffbiMner nach Ansprach 1 ? dadurch 6 ο larlDßtoffbiMner after address 1 ? through this dass er die allgemeine Formelthat he's the general formula R[ R [ R'R ' V-V- CH 0CH 0 aufweist, worin k, B, R1: , .R2,- S?, B^9 Σ und η die is Anepruohcomprising, wherein k, B, R 1, .R 2, - S ?, B ^ 9 Σ and η is the Anepruoh f. angegebenen Bedeutungen besitzen; mid. J fxir eina ©ruppe steht j. die es gestattet? dass die Verbindung An anionisoher ?orm existieren kanito f. have given meanings; mid. J stands for a group j. who allows it ? that the connection An anionisoher? orm exist kanito 7, Färbet of fbildaer nach Anspruch 6.. dadttroh % 7, Färbet of fbildaer according to claim 6 .. dadttroh % daee Y1 für eine SuIfo-9 Carbo^cy- oder Sulfatogrupp© stehtdaee Y 1 for a SuIf o- 9 Carbo ^ cy- or sulfato group © 80 Färbetoffbildner nach Annpruoh 6 oder I9 äadiiroh gö80 dye formers according to Annpruoh 6 or I 9 äadiiroh gö ic emits eichnet; dass er in Form eines Salzes mit einem Metall der Gruppe IA, mit einem Metall der Gruppe IIA? mit gegebenen-.falls substituiertem Ammoniaks, mit gegebenenfalls substituiertem Hydrazin^ mit gegebenenfalls substituiertem Hydrozylamins mit gegebenenfalls substituiertem Guanidin oder mit einer heterocyclischen Base vorliegto ic emits calibrates; that it is in the form of a salt with a Group IA metal, with a Group IIA metal ? with optionally substituted ammonia, with optionally substituted hydrazine ^ with optionally substituted hydrozylamine s with optionally substituted guanidine or with a heterocyclic base o 9ο Farbstoffbildner nach Anspruch 6Ö dadurch gekennzeichnet dass ijedes der Symbole R , R , R und R unabhängig für ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylradikal steht oder einen Teil einer Kohlenwasserstoff« kette bildetj die gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom ainen heterocyclischen Ring darstellt 9 Y9 von denen jedes an X gebunden ist, für ein Carboxy- oder Sulforadikal steht oder vorausgesetsstj, dass X eine aromatische Natur aufweist 9 für ein Hydroxyradikal steht, und η einen Wert von 1? 2 oder 3 hats woba:L der Farbstoffbildner in der Form eines Salsses mit einem Alkalimetall j, Erdalkalimetall» gegebenenfalls substituiertem Ammoniaks, gegebenenfalls substituiertem Hydrasin^ gegebenenfalls substituiertem Hydroxylamin, gegebenenfalls substituiertem Guanidin oder einer heterocyulischen Baae vorlisgto 9ο color coupler according to claim 6 Ö characterized in that ijedes of the symbols R, R, R and R independently represent an optionally substituted alkyl, aralkyl, cycloalkyl or aryl radical is or part of a hydrocarbon "chain bildetj the ainen together with the adjacent nitrogen atom, heterocyclic ring represents 9 Y 9 of which each is bonded to X, represents a carboxy or sulpho radical or provided that X has an aromatic nature 9 represents a hydroxy radical, and η has a value of 1 ? 2 or 3 has s woba: L the dye former in the form of a salt with an alkali metal j, alkaline earth metal »optionally substituted ammonia, optionally substituted hydrasin ^ optionally substituted hydroxylamine, optionally substituted guanidine or a heterocyclic Baae is present o j Oo Farbstoff bildner nach Anspruch 1 p dadurch gekennzeichnet, dass er die Formelj Oo dye former according to claim 1 p characterized in that it has the formula N -A-CH-B-JTN-A-CH-B-JT autwüiöts worin A Bs R1 · R~ R und R die in A nap euchautwüiöt s where A B s R 1 · R ~ R and R those in A nap you BAD ORIGfNALBAD ORIGfNAL 209826/11U209826 / 11U gebenen Bedeutungen besitzen? X für ein gegebenenfalls substi~have given meanings ? X for an optionally substi ~ tuiertes Arylradikal steht und Y für eine Gruppe steht 9 die es gestattet, dass die Verbindung in der kationisohen Form existieren kennearyl radical and Y stands for a group 9 which allows the compound to exist in the cationic form 11 e Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffbildners nach Anspruch 1 <, dadurch gekennzeichnet t dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel11 e method for manufacturing a dye-forming agent according to claim 1 ', characterized in t that a compound of the general formula : - A - OH -B-H R2' V-W . : - A - OH -BH R 2 ' VW. einer Hydroxyverbindung der Formela hydroxy compound of the formula X - OH
iMsetitp wobei die beiden Verbindungen gemeinsam a Radikale derX - OH
iMsetitp being the two compounds together a radical of the 1 2 'S 4.1 2 'S 4. Formel Y enthalten, worin A, Bp R t R9 Br9 a% Xt η und Y die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen,, V für Sauerstoff oder Sohwefel steht und W für Wasserstoff oder Alkyl eteht«,Formula Y contain, in which A, B p R t R 9 Br 9 a% X t η and Y have the meanings given in claim 1 ,, V stands for oxygen or sulfur and W stands for hydrogen or alkyl eteht ", 12o Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffbildnere nach Anspruch 1s dadurch gekennzeichnet» dass man eine Verbindung der Formel12o process for the preparation of a dye former according to claim 1 s characterized in »that a compound of the formula R1 / R 1 / N - A - CH - B - NX N - A - CH - B - N X y * y * mit einer Verbindujig der Formelwith a compound of the formula ZOMZOM i>T£sei;z-tr νοτίη &? "B?, R5 H~r. E £ H"' und X die in Anspruch. % an·» gege"benör.i Bedeutimgan. b©sitaeaf 2 iür ein Halogeri&tom steht und K £ür can All«:alimst-all si> T £; zt r νοτίη & ? "B ?, R 5 H ~ r . E £ H"'and X the to complete. % an · "Gege" need meaning. b © sitaea f 2 i stands for a Halogeri & tom and K £ for can All ": alimst-all s PAIfNTAHWXLTE
. H. FiNCKE, DIPL-IHG. H. BOHR DlPL-INO. S. «AfcO» PAIfNTAHWXLTE
. H. FiNCKE, DIPL-IHG. H. BOHR DIPL-INO. S. «AfcO» BAD ORIGINALBATH ORIGINAL 209826/1 IU209826/1 IU
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