DE2126684A1 - Verfahren zur Vernichtung von Stechmücken - Google Patents

Description

DR. BEkG DIPL.-ING. STAPF

8 MÜNCHEN 2, HJLBLESTRASSE 2O

Dr. Berg Pipl.-Ing. Stapf, 8 München 2, Hllblestra6e 20 Ihr Zeichen Unser Zeichen Datum

Anwaltsakte 21 000 2 7. Mal 1971

Be/Heh

Monsanto Company St. Louis / Ü3A

"Verfahren zur Vernichtung von Stechmücken"

Diese Erfindung betrifft Verfahren zur Vernichtung von Stechmücken, im besonderen Verfahren zur Zerstörung oder Unterbrechung des Lebenszyklus von Stechmücken, wozu man die Larven der Stechmücken mit einer wirksamen Menge einer

CO9-21-O773 ' -2-

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Verbindung der naonfolgenden F'ormel in Kontakt oringt oder aie einer solchen aussetzt,

(t-butyl)₂

3 -e \\— oh

v/orin R Wasserstoff, Isopropyl^henyl oder Alkyl, Alkoxy oder Thioalkyl mit maximal 6 Kohlenstoffatomen ist. Die ψ bevorzugten Verbindungen dieser Art sind solche, 7/orin die Butylgruppen sich in Orthostellung zur Hydroxylgruppe befinden.

Die bisner bekannten Verfahren zur Vernichtung von Stechmücken haben sich herkömmlichervveise auf die Verwendung von Insektiziden oder larvaziden und erst in neuerer Zeit auf chemische Sterilisierungsmittel für Insekten gerichtet. Die Anstrengungen in dieser Hinsicht führten nur zu einem mittelmäßigen Erfolg und zu sporadischen, temporären und örtlichen Ergebnissen,

Nach dieser Erfindung wurde nunmehr gefunden, daß Stechmücken, d.h. Angehörige der Insektenfamilie der Culicidäe leicht und in wirksamer Weise dadurch vernichtet v/erden können, daß man die Stechmückenlarven oder ihren Sitz einer wirksamen Menge von einer oder mehreren Verbindungen der vorliegenden Erfindung unterwirft«, Im allgemeinen haben diese Verbindungen keine sofortige Wirkung auf die Larven und stören nicht die tatsächliche Umwandlung

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in das Puppenstadium. Die sich, ergebende Puppe bleibt jedoch .veiß, entwickelt sich nicht normal und stirbt vor der Entstehung der ausgewachsenen Stechmücken ab. Diese Verbindungen richten uaher inre Wirksamkeit nicht gegen die Larveu, sondern diese ergibt 3ich j.1s ansprechend auf eine neuartige biologische Reaktion. Die Verbindungen sind besonders wirksam gegen die Angehörigen der Genera Aedes, wie der Gelbfiebermücke (Tigermücke), Aedes aegypti, der Anopheles, .vie der Malariamücke, der Anopheles ^uadriitaculatus und gegenüber den verschiedeneii Arten der Kulexmücke (Haus mc s quit ο), Culexpipiens , sowie gegenüber den Angehörigen der Genua Culiseta, Deinocerites, Haemagogus, Mansonia, ICegarhinus, Orthopodomyia·, Psorochora, Sabeth.es, Toxorlvüchites, üraiiotaenia und Vi'/eomyia. '

Die Verbindungen der vorliegenden !Erfindung k.cnr.er. leicht nach gekannten. Verfahren Hergestellt verlen. 5eiapielsweise '.vird 2.6-Di-tert. butyl-4-cunylphenol durch unmittelbare Alkylierung von p-Cunylphenyl nix Iscbutylei ±Tj. einem saurer: Medium, unter nachfolgender iieutraliaieruiig hergestellt. Die Alkoxy- und Thioalkylverbindungen werden am zveckmäßigsten durch Halogenierung vor. 2.6-Ditert. butylphenol in der Parastellung und durch umsetzer; des erhaltenen Halogenphenols mit einsd I-Iercaptaii oder einem Alkohol in.Gegenwart von Triethylamin umgesetzt.

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Zu lea in Betracht kommenden Verbindungen geiiö-ren:

2.6-Di-tert. butylphenol

3.5—Di-tert. butylphenol

2 .6-Di-tert. butyl-4-thioamyl£j2ienol

2.6-Di-tert. butyl-4-t h.iohexyl£.,.aenol

2.6—D3.—tert. butyl-4-thicbuty!phenol

2.6-Di—tert. butyl-4-thiopropylphenol

2.6-Di-tert. but/l-4-tiiioäthylpiienol

2.6-I)i-tert» l3utyl-4-tliiometiiylplienol

■ 3.5-Dl-tert. butyl-4-tiiiohexjrlpiienol

3.5-Di-tert, butyl-4-thiojnethylxjj3.enol

2.6-Di-tert. bu%yl-4-iiexoxypiienoi

2.6-Di-tert. butyl-4-pentox7pheriOl

2.6-Di-t ert'. butyl-4-but oxyphenol

2.6-Di-tert. butyl-4-propoxypiaenol

2.6-Di-tert. butyl-4-ätiioxyphenol

2.6—Di-tert. butyl-4-metiioxyphenol

3.5-Di-tert. butyl-4-methoxyphenol

3.5-Di-tert. butyl-4-hexox/phenol

2.6-Di-tert. but7l-4-cuinylphenol

2.6-Di-tert. butyl-4-methylphenol

2.6-Di-tert. butyl-4-äth/lphenol

* 2.6-Di-tert. butyl-4-propylpiierj.ol

2.6-D i-t ert. butyl-4-pentylphenol

2.6-Di-tert. butyl-4-iiexylphenol 2.4.6-Tr i-t ert. butylphenol 3.4.5-Tri-tert. butylphenol

Die Larven der zur Vernichtung vorgesehenen Stechmücken haben Wasser als Brutstätten bzw. Wuchsmedium, und es kann daher die Verbindung dieser Erfindung als solche Wasser zugegeben, mit einem festen Träger formuliert und auf die Oberfläche von Wasser gestreut oder auf das Wasser

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in Form einer Lösung oder flüssigen Dispersion gesprüht werden, vorausgesetzt daß die verwendete Menge als solche wirksam ist_o

Obgleich die Verbindungen dieser Erfindung als solche zur Vernichtung von Stechmücken brauchbar«sind, wird es vorgezogen, sie unmittelbar auf die Stechmückenlarven und/oder ihren Aufenthaltsort in dispergierter Form in einem geeigneten Streckmittel zu verwenden. Zu geeigneten Streckmitteln für flüssige Formulierungen gehören organiscne Lösungsmittel, wie Aceton, Methyläth/lketon, Dioxan, Heptan und tUmliche höhere flüssige Alkane und Petroleumfraktionen mit Siedepunkten unter ca. 20O⁰C und einem Flammpunkt über ungefähr 25⁰C Wenn feste Formulierungen gewünscht werden, gehören zu den zur Verwendung vorgesehenen Streckmitteln [Dicalciumphosphat, Calciumcarbonat, Diatomeenerde, Talkum, Holzmehl und dergleichen, die vorzugsweise auf eine Partikelgröße von ungefähr 5 /u oder weniger gebracht werden. In den meisten Fällen wird ea bevorzugt, ein oberflächenaktives Mittel zur Erleichterung der Dispersion der Wirkstoffe innerhalb des wässrigen Aufenthaltsortes der Mosquitolarven zu verwenden. Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können allein und zusammen mit anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln zur Erweiterung des Wirkungsspektrums , das durch eine einzige Anwendung erreicht -werden kann, verwendet werden. Die Konzentration der Ver-

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binaun^en dieser Ei'firidung kann in derartigen Zubereitungen von ungefähr 5 biß ungefähr 98 Gev/.fä Zubereitung variieren, und die. Zubereitungen werden gewöhnlich, an . dem wässriger; Aufenthaltsort in ausreichender Menge verwendet, um eine Konzentration zwischen ungefähr 0,01 und ungefähr 5 ppm zu bilden.

Der wert der in Betracht kommenden Verbindungen wird ψ wesentlich durch ihre spezifische Wirkung, ihre außerordentlich geringe Säuger-Toxicität und ihr Fehlen von Soxicität gegenüber Fischen erhöht. So hat beispielsweise 2.6-Di-tert. butyl-4-cumylphenol, wenn e3 oral Ratten verabfolgt wird, eine I<Dcq "von 1,890 mg/kg und bei dermaler Verwendung gegenüber Kaninchen, eine geringere minimale ID als 3,160 mg/kg. Zusätzlich hat die gleiche Verbindung überhaupt keine Wirkung auf die species Iebistee reticulatust, bei eij^t¹ Ktmzei^r^loiL ύο^ tö^ta:, k während einer Zeitdauer von 48 Stunden*

Die unübliche Wirksamkeit der Verbindungen der vorliegenden Erfindung wird durch dag folgende Beispiel erläutert j .

Es wird eine Grundlöaung der zur Bewertung vorgesehenen Verbindung in der Weise hergestellt, daß man 1,0 g der Verbindung in ausreichend Aceton löst, um eine 0,10 Gew.^ige Lösung herzustellen. Dann werden 0,10 ml dieser Aceton--

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lösung in eine 25 x 200 mm Kulturschale pipettiert, die ausreichend destilliertes Wasser enthält, um Konzentrationen von 2 ppm und 0,2 ppm der zur Be^vertung vorgesehenen Verbindung herzustellen. Die Schale wird verschlossen und gründlich geschüttelt, um das vollständige Mischen ihres Inhalts zu erleichtern. Danach werden
ungefähr 25 Larven im frühen Stadium der Gelbfieberstechmücke in die Schale mit Hilfe einer Pipette überführt. Die Larven .verden dann in der Schale sieben TaJe bei 25°C gehalten, nach dieser Zeit v/erden Idortalitcitabestimmungen vorgenommen. Die Ergebnisse als prozentige Tötung der erhaltenen Puppen bei Konzentrationen von
', 2 ppm und 0,2 ppm *ind in iier nachfolgenden Tabelle zu-

sammengefaiit: ,'",'■' ·

Verbindimg . ' · 2,0 ppm 0,2 ppm

2.6-Di-tert. ,butyl^-thiobutylphenoi 100 > 0 fi 2.6—Di—tert. butwl—4-rthioöietnylL)nenol 80 °a 0 fo

2.6-Di-tertr.,butylphenol . 90 fo 0 fo

2.6-Di-tert. butyl-|4—cumy!phenol 1OCT # 100 fo

i-

Im Gegensatz dazu weisen analoge Verbindungen* wie

2.6-Di-ieoamylphenol und 2.6-Di-tert. butyl-4-.chlorphenol keine Wirksamkeit-kiif, wenn der oben beschriebene Versuch wiederholt -wurde, wobei man diese Verb indungen-ans t eile der Verbindungen der vorliegenden Erfindung verwendete.

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Die Erfindung beinhaltet alle Abweichungen und Änderungen der hier beschriebenen Ausführungsform, die lediglich zum Zwecke der Erläuterung gegeoen 'vvurde,. soweit die Ab7/eichungen von dem allgemeinen Erfindungsgedanken Gebrauch machen.. .

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Claims (6)

P a. ΐ e ά "t a η s ρ r ü c £l e :

1. Verfahren zur Verhinderung der Entwicklung von Stechmücken aus dem Stadium der Larven, in das des geschlechtsreifen Tieres, dadurch g e k e η η zeichnet, daß man die larven der Stechmücke, η einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel

Π—λ, (t-tartyl>2 E J -^COU

worin E Wasserstoff, Isopropy!phenol oder Alkyl, Alkoxy oder Thioalkyl mit maximal 6 Kohlenstoffatomen ist, aussetzt.

2. Verfahren gemäß Anspruch T dadurch gekennzeichnet, daß die T-butylgruppen sich in den 2- und 6-Stellungen befinden.

3. Verfahren gemäß Anspruch 2 dadurch gekennzeichnet," daß man als Verbindung 2.6-Di-tert. butyl-4-thiobutylphenol verwendet.

4. Verfahren gemäß Anspruch 2 dadurch gekennzeichnet, daß man als Verbindung 2.6-Di-tert.-4-thiomethy!phenol verwendet.

5. Verfahren gemäß Anspruch 2 dadurch g e k e η η -

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zeichnet, daß nan als Verbindung 2.6-Di-tert. but/lohenol ver..endet.

.6. Verfariren' gemÄö Anspruch 2 dadurch g e k. e η η - ze ichnet, dai man als Verbindung 2.

6-I)i-tert. butjl-4-cum/lphenol verv/endet.

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SAO ORIGINAL