DE2110518C3 - Hektographisches Farbblatt - Google Patents

Hektographisches Farbblatt

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DE2110518C3
DE2110518C3 DE2110518A DE2110518A DE2110518C3 DE 2110518 C3 DE2110518 C3 DE 2110518C3 DE 2110518 A DE2110518 A DE 2110518A DE 2110518 A DE2110518 A DE 2110518A DE 2110518 C3 DE2110518 C3 DE 2110518C3
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phenyl
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Description

R1 R3
N—A—CH-Β —Ν
R2 N R4
15
20
besteht, worin A und B jeweils unabhängig voneinander für einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest stehen; R1, R-, RJ und R4 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylradikal steht oder einen Teil einer gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffkette bildet, die gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bildet: X für Wasserstoff oder ein Hydroxyl oder ein jo gegebenenfalls substituiertes Amino-, Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylradikal steht; und Y für ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder heterocyclisches Radikal steht; oder worin X und Y gemeinsam mit dem v< benachbarten Stickstoffatom einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring bilden können.
2. Hektographisches Farbblatt nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Leucauraminverbindung die Formel 4<>
— N
aufweist, worin R1, R2, R' und R4, welche gleich oder verschieden sein können, für ein Alkylradikal stehen, jedes R\ welche gleich oder verschieden sein können, für ein Wasserstoffatom oder ein Alkylradikal steht, X für ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl-, Aryl- oder Aralkylradikal steht, und Y für ein gegebenenfalls substituiertes Arylradikal oder ein Alkylradikal steht, das durch eine Hydroxylgruppe, eine Äthergruppe, eine Monoalkyl- oder Dialkylaniinogruppe, eine heterocyclische Gruppe, eine Acylamino- oder Sulfonamidogruppe substituiert ist, oder worin X und Y gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden.
3. Hektegraphisches Farbblatl nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dall in der l.aicaur iiiiin- \. ei bindung jedes der Symbole R', R-', R1 und R1 fm Methyl steht, jedes Symbol R- für Wasserstoff steht. \ für Wasserstoff stellt und Y lur ein gegebenenfalls substituiertes Arylradikal steht oder worin X und Y gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden.
4. Hektographisches Farbblatt nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Belag 15 bis 65 Gew.-%, von der Leucauraminverbindung, bezogen auf das gesamte Belaggewicht, enthält.
Hektographische Farbblätter für das Spiritusumdruckverfahren, welche eine saubere Handhabung gestatten, bestehen aus einem Gewebe oder einem anderen geeigneten Film- oder Blattmaterial, auf dem sich ein Belag befindet, der ein farbloses Derivat eines basischen Farbstoffs, wie z. B. Kristallviolettlakton, enthält. Bei der Matrizenherstellung wird dieses Farbblatt mit seiner beschichteten Oberfläche gegen die Oberfläche eines Matrizenblatts gelegt, worauf dessen andere Seite beschrieben wird. Hierdurch entsteht ein praktisch farbloses umgekehrtes Bild auf der zuerst erwähnten Oberfläche des Matrizenblatts an denjenigen Punkten, wo das Farbblatt und das Matrizenblatt zusammengedrückt werden. Die Matrize wird dann mit mehreren Kopierblättern in Berührung gebracht, die mit einem Lösungsmittel, wie z. B. Äthanol, welches eine saure Substanz enthält, befeuchtet sind. Das Lösungsmittel löst einen Teil des basischen Farbstoffderivats auf und überträgt es auf die Kopierblätter, wo es sich mit der sauren Substanz vereinigt, wodurch eine sichtbare Farbe entsteht, welche der ursprünglichen Beschriftung auf der Matrize entspricht.
Die bisher bei diesem Verfahren verwendeten basischen Farbstoffderivate besitzen den Nachteil, daß sie gerne klebrige Beläge ergeben, die nicht leicht zufriedenstellend auf das Gewebe oder das Film- oder Blattmaterial aufgebracht werden können. Außerdem können sie zu unklaren Kopien oder zu Kopien mit einer schlechten Lichtechtheit Anlaß geben.
Zur Behebung dieser Nachteile wird gemäß der Erfindung ein hektographisches Farbblatt für die Herstellung einer Matrize für die Verwendung in einem Spiritusumdruckverfahren vorgeschlagen, welches ein Trägermaterial aufweist, das einen im wesentlichen farblosen Belag trägt, der ein farbloses Farbstoffderivat enthält, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß das farblose Farbstoffderivat aus einer Leucauraminverbindung der Formel
R1
N—A —CH-Β—Ν
R4
besteht, worin A und B jeweils unabhängig voneinander für einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest stehen; R1, R-', R" und R4 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl-, Aralkyl-, Cycloalkyl- oder Arylradikal steht oder einen Teil einer gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffkette bildet, die gemeinsam mit dem benachbarten .Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bildet: X fiii Wasserstoff oder cm
Hydroxyl oder ein gegebenenfalls substituiertes Amino-, Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylradikal steht; und Y für ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyi-, Aryl- oder heterocyclisches Radikal steht; oder worin X und Y gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring bilden können.
Beispiele für aromatische Reste, die durch A und B dargestellt werden, sind: 1,4-Naphthylen und insbesondere 1,4-Phenylen. Beispiele für gegebenenfalls anwesende Substituenten sind: Alkyl, Alkoxy, Halogen oder Trialkylammonium.
Beispiele für gegebenenfalls substituierte Alkylradikale, die durch R', R*. R3, R", X und Y dargestellt werden, sind: gegebenenfalls substituierte niedrige Alkylradikale, wie z. B. Äthyl, Propyl, Butyl, 0-Hydroxyäthyl, /?-ChIoroäthyl, /Ϊ-Trimethylammoniumäthyl, /J-Pyridin-1-yl-äthyl und insbesondere Methyl.
Beispiele für gegebenenfalls substituierte Aralkylradikale, die durch R; R*, R3, R", X und Y dargestellt werden, sind: 4-Methoxybenzyl, 2-Methylbenzyl und insbesondere Benzyl.
Beispiele für gegebenenfalls substituierte Cycloalkylradikale, die durch R1, R2, R3, R4, X und Y dargestellt werden, sind: 2-Methylcyclohexyl, 4-MethyIcyclohexyl, Cyclopentyl und insbesondere Cyclohexyl.
Beispiele für gegebenenfalls substituierte Arylradika-Ie, die durch R1, R2, R3, R4 und X dargestellt werden, sind: 2-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 3-Chlorphenyl. 3-Trimethylammoniumphenyl, Naphth-2-yl und insbesondere 3« Phenyl.
Wenn R1 und R2 einen Teil einer gegebenenfalls .substituierten Kohlenwasserstoffkette bilden, die gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bildet, dann können R1 und R2 js miteinander verbunden sein, oder es kann zumindest eine der Gruppen R1 und R2 mit dem aromatischen Ring A verbunden sein. Die Substituenten R3 und R4 können in der gleichen Weise heterocyclische Ringe bilden. Wenn R1 und R2 oder R3 und R4 miteinander verbunden sind, dann sind Beispiele für heterocyclische Ringe: 5- oder 6gliedrige Ringe, wie z.B. Piperidin-, NMethylpiperazin- und Morpholinringe. Wenn R1 und/oder R2 an den aromatischen Rest A gebunden sind, dann sind Beispiele für heterocyclische Ringe. Julolidin-8-yl, -r, N-Methyltetrahydrochinolin-6-yl und 1,2-Dimethylindolin-5-yl.
X ist vorzugsweise ein Wasserstoffatom oder bildet gemeinsam mit Y und dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring. Beispiele für heterocyclische Ringe, die durch X und Y und das benachbarte Stickstoffatom dargestellt werden, sind: 5- oder 6gliedrige Ringe, wie z. B. Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin und Piperazin, worin das andere Stickstoffatom quaternisiert ist oder eine Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe trägt. Weiterhin sollen hier noch die eben genannten Ringe erwähnt werden, die eine quaternäre Ammonium- oder Cycloammoniumgruppe oder eine tertiäre Sulfoniumgruppe tragen, die entweder durch eine direkte Bindung oder durch eine Kohlenwasser- t>o stoffbrückengruppe mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen an den heterocyclischen Ring gebunden ist.
Beispiele für gegebenenfalls substituierte Aminogruppen, die durch X dargestellt werden, sind: Dialkylaminotrriippen, wie /. Ii. Dimethylamine und Diäthylamino. tv!
Beispiele für gegebenenfalls substituierte Arylgruppen, die durch Y dargestellt werden, sind: Phenyl, 2-, 3- und 4-Mcthylphenyl und Arylgruppcn, die durch ein Halogenatom wie Chlor, eine Alkoxygruppe wie Methoxy, eine Carboalkoxygruppe wie Carbomethoxy, eine DiaJkylaminogruppe wie Dimethylamine, eine Acylaminogruppe wie Acetylamino, eine Hydroxyalkylgruppe wie 0-Hydroxyäthyl, eine Hydroxyalkoxycarbonylgruppe wie ß-Hydroxyäthoxycarbonyl oder andere Gruppen substituiert sind, die tertiäre Sulfoniumgruppen, wie z. B. Dimethylphenylsulfonium, enthalten.
Beispiele für heterocyclische Radikale, die durch Y dargestellt werden, sind: 5- oder ögliedrige gesättigte oder ungesättigte heterocyclische Radikale, wie z. B. Pyridyl, Piperidyl, Pyrrolidyl und Morpholinyl.
Von den durch Formel I dargestellten Verbindung sollen insbesondere Leucauraminverbindungen der Formel
R1
erwähnt werden, worin R1, R2, R3 und R4. welche gleich oder verschieden sein können, jeweils für ein Alkylradikal stehen, jedes R5, welche gleich oder verschieden sein können, für ein Wasserstoffatom oder ein Alkylradikal steht, X für ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituiertes Alkyl-, Aryl- oder A^alkylradikal steht, und Y für ein gegebenenfalls substituiertes Arylradikal oder ein Alkylradikal steht, das durch eine Hydroxylgruppe, eine Äthergruppe, eine Monoalkyl- oder Dialkylaminogruppe, eine heterocyclische Gruppe, eine Acylaminogruppe oder Sulfonamidogruppe substituiert ist, oder worin X und Y gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden.
Die Leucauraminverbindungen der Formel 1 können dadurch hergestellt werden, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
R1
R-1
N—A—CH — B — N (U)
R2 Z-R R4
worin A, B, R1, R2, R3 und R4 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, Z für Schwefel oder vorzugsweise Sauerstoff steht und R für Alkyl oder vorzugsweise Wasserstoff steht, mit einem Amin der Formel
Y-NHX
worin X und Y die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, umsetzt.
Beispiele für Verbindungen der Formel Il sind:
Michlers Hydrol,
Bis(4-diäthylaminophenyl)methanol,
Bis(2-methoxy-4-dimethylaminophenyl)methanol,
Bis(4-piperidinophenyl)methanol,
Bis(2-methyl-4-dimethylaminophenyl)methanol,
Bis(N-methyl-6-tetrahydrochinolinyl)methanol,
Bis(4-dimetnylaminopnenyl)methylmercaptan und
die Alkyläther davon.
Beispiele für Verbindung der Formel III sind:
Äthanolamin, Anilin, N-Methylanilin,Toluidine,
Anisidine. Phenylhydroxylamin, Ben/.ylamin,
α-Naphthylamin, Piperidin, Morpholin und andere primäre oder sekundäre Amine.
Das Verfahren zur Herstellung der Leucauraminverbindungen wird zweckmäßig in einem Lösungsmittel, wie z. B. Wasser, Alkohole oder aromatische Lösungsmittel, beispielsweise Chlorobenzol, Xylol oder Toluol, ausgeführt, wobei Reaktionstempsraturen von 20 bis 150° C, vorzugsweise 60 bis 100° C, verwendet werden.
Die Leucauraminverbindungen der Formel I können auch dadurch hergestellt werden, daß man eine Verbindung der Formel
R1 R3
Ν—A—C—Β—Ν
R2 Z R4
(IV) ,5
worin A, B, R1, R2, R3, R4 und Z die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, unter Verwendung von neutralen oder alkalischen Bedingungen in Gegenwart eines Amins der Formel III reduziert.
Geeignete Verbindungen der Formel IV sind Michlers Keton und die Derivate desselben.
Leucauraminverbindungen der Formel 1, in denen X Wasserstoff ist, können auch so hergestellt werden, daß man ein Auraminderivat der Formel
R1 R1
N—A—C—Β—Ν
30
R2
R4
worin A, B, R1, R2, R3, R4 und Y die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, unter Verwendung neutraler oder alkalischer Bedingungen reduziert.
Die die Leucauraminverbindungen enthaltenden Beläge können auch folgendes enthalten: Ein Wachs, wie z. B. Carnauba-Wachs, Ouricuri-Wachs, Zuckerrohr-Wachs, Bienenwachs, chinesisches Insektenwachs und Candelilla-Wachs, Ozokerit-Wachs und rohes Montanwachs, sowie Gemische der obigen Wachse, 4-, Erdölgallerte, wie z. B. Vaseline, polymere Materialien, wie z. B. Mischpolymere von Polyvinylacetat und Polyvinylchlorid, Polystyrol, Äthylzellulose und Zelluloseacetat, Mineralöle, Lanolin, Talg und tierische und pflanzliche öle, Klauenfett und geblasenes Rizinusöl. >o
Die Menge der im Belag anwesenden Leucauraminverbindung kann 15 bis 65%, vorzugsweise 25 bis 65%, insbesondere 35 bis 55% und ganz besonders 45 bis 55%, bezogen auf das gesamte Belaggewicht, betragen.
Der Belag kann in zweckmäßiger Weise durch herkömmliche Verfahren hergestellt werden, wie z. B. Durcharbeiten der Bestandteile bei einer geeigneten Temperatur in einer Mühle oder einer anderen Mischvorrichtung, wie z. B. in einer D.eiwalzenmühle, einer erhitzten Kugelmühle oder einer Reibungsmühie. bo
Gegebenenfalls kann zwischen das Trägermaterial und dem übertragbaren Belag eine Zwischenschicht vorgesehen werden, um ein Eindringen der Substanzen im übertragbaren Belag in das Trägermaterial zu verhindern. Die Zwischenschicht kann aus einem to dünnen Film aus Paraffinwachs, Äthyl/xllulosc, Polyvinylchlorid oder Polyvinylacetat bestehen.
Der Hclag kann dann auf das Trägermaterial aufgebracht werden, wie z. B. auf ein Gewebe, ein Filmoder anderes Blattmaterial, wobei irgendeine geeignete Vorrichtung verwendet wird, wie z. B. eine Rolle, ein Streichmesser oder dergleichen, um ein Belaggewicht zwischen 10 und 50 g/m2 und vorzugsweise zwischen 15 und 25 g/m2 herzustellen.
Zur Vermeidung von klebrigen Belägen und unsauberen Kopien ist es erwünscht, daß die Leucauraminverbindung im Belag dispergiert und nicht im Belag gelöst oder geschmolzen wird.
Der Träger für den Belag sollte deshalb so gewählt werden, daß eine Lösung der Leucauraminverbindung vermieden wird. Außerdem sollte die Mischtemperatur unter dem Schmelzpunkt der Leucauraminverbindung gehalten werden. Der Träger sollte in zweckmäßiger Weise einen niedrigeren Schmelzpunkt als die Leucauraminverbindung aufweisen und nur einen geringen oder gar keinen Lösungseffekt darauf ausüben. Der Schmelzpunkt des Trägers kann in bekannter Weise durch Mischen von Wachsen und Ölen eingestellt werden.
Die Kopierblätter, welche für dis Übertragung des Bildes von der Matrize verwendet werden, sind in üblicher Weise mit einem Lösungsmittel für die Leucauraminverbindung imprägniert und enthalten eine saure Substanz, welche im Lösungsmittel anwesend sein kann.
Das Lösungsmittel kann beispielsweise ein niedriger Alkohol sein, wie z. B. Methanol, Äthanol, n-Propanol oder Isopropanol.
Es ist erwünscht, daß ein höhersiedendes, polares Lösungsmittel, wie z. B. Benzylalkohol, ebenfalls anwesend ist, da ansonsten die ersten Kopien nur ein schwaches Bild zeigen.
Die saure Substanz kann in der Kopierflüssigkeit oder auf den Kopierblättern anwesend sein. So kann die Kopierflüssigkeit eine organische Säure, wie z. B. Tanninsäure, Weinsäure, Salicylsäure, Anthranilsäure oder Benzoesäure, oder eine anorganische Säure, beispielsweise Salzsäure, enthalten. Um die Korrosion in der Umdruckmaschine zu verringern, wird es bevorzugt, daß die saure Substanz auf den Kopierblättern vorliegt. Wenn die saure Substanz auf den Kopierblättern vorliegt, dann kann sie ein sogenanntes saures Mineral sein, wie z. B. Attapulgit, Kaolin, Pyrophyllit, Talkum, Bentonit, Halloysit, Kalziumsulfat, Kalziumcitrat, Magnesiumtrisilicat, Kalziumphosphat oder Bariumsulfat. In diesem Fall können die Kopierblätter auch einen mit Säure behandelten Belag aufweisen, wie er beispielsweise mit Belagzusammensetzungen erhalten wird, die Säuren, wie Tanninsäure. Ölsäure, Gallussäure, Laurinsäure, Phosphowolframsäure und Phosphomolybdänsäure, gegebenenfalls in Verbindung mit ausgefälltem Kalziumcarbonat oder Blanc Fix, enthalten.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, in denen alle Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind, sofern nichts anderes angegeben ist.
Beispiel 1
42 Teile Bis-(p-dimethylaminophenyl)-morpholinomethan, werden mit einer Mischung aus 30 Teilen fettem, grauem Carnauba-Wachs und 70 Teilen Vaseline hei 8O0C gemischt. Das Gemisch wird dann auf einer Dreiwalzenmühle erhitzt, bis die Dispersion auf einer Hegman-Skala einen Wert von 6 ergibt. Die Dispersion wird dann auf einen Polyesterfilm aufgebracht, so daß ein Belaggewicht von 18,0 g/m2 erhalten wird. Das
Fließverhalten des Belags ist gut.
Nach 3 Tagen hat der Belag eine optimale Härte erreicht, und der beschichtete Film wird mit der beschichteten Seite gegen ein Matrizenblau gelegt, und das Matrizenblatt wird beschrieben. Auf dem Matrizenblatt wird eine umgekehrte Schrift erhalten, die klar geschnitten ist. Es wird eine saubere Übertragung vom Polyesterfilm auf das Matrizenblatt an den Punkten erhalten, an denen geschrieben wurde.
Die so erhaltene Matrize wird in einer Spiritusumdruckmaschine verwendet, wobei auf zahlreichen Kopierblättern aufeinanderfolgend Bilder der Schrift erhalten werden. Die Kopierblätter werden mit einer Mischung aus 86 Teilen 94%igem Äthanol, 10 Teilen Benzylalkohol und 4 Teilen Salicylsäure imprägniert. Es werden stark biaue Kopien von der ersten Kopie an erhalten. Die Farbe ist nach 10 min voll entwickelt.
Die in diesem Beispiel verwendete Leucauraminverbindung wird durch folgendes Verfahren hergestellt.
410 g Michlers Hydrolpaste, 104 g Morpholin und 1000 ml Äthanol werden unter Rückfluß 4 st erhitzt und dann über Nacht abkühlen gelassen. Der auskristallisierte Feststoff wird abfiltriert, mit Äthanol gewaschen und getrocknet. Es werden 147 g Produkt mit einem Fp. von 148°C erhalten.
Beispiel 2
Ein Belaggemisch wird dadurch hergestellt, daß 4 Teile Bis-(p-dimethylaminophenyl)-morpholinomethan. 4 Teile Mineralöl mittlerer Viskosität und 6 Teile Methylethylketon in einem Farbenkonditionif rer mit 3 g Glaskugeln 15 min lang gemischt werden, worauf dann 3 Teile Toluol und 0,5 Teile eines Polyvinylacetat Poiyvinyichlorid-Mischpolymers zugegeben werden. Anschließend wird mit einem elektrischen Rührer 5 min lang gerührt und mit 4 Teilen Methyläthylketon verdünnt.
Auf ein Gewebe wird ein Streichbelag aus einer Polyvinylalkohol/Äthylzellulose-Zusammensetzung aufgebracht, um die leichte Acidität des Gewebes zu maskieren, welches eine Farbentwicklung verursachen könnte wenn der die Leucauraminverbindung enthaltende Belag aufgebracht wird.
Der wie oben hergestellte Belag wird auf das behandelte Gewebe aufgebracht, und das beschichtete Gewebe wird wie in Beispiel 1 verwendet, um ein umgekehrtes Bild auf einem Matrizenblatt herzustellen. Es wird eine klar geschnittene Schrift bei einer vollständigen Übertragung des Belags erhalten.
Die Matrize wird wie in Beispiel 1 verwendet, um Umdrucke auf mit Attapulgit-Ton behandelten Kopierblätlern herzustellen, wobei ein Gemisch aus 90 Teilen 94%igem Äthanol und aus 10 Teilen Benzylalkohol als Kopierflüssigkeit verwendet wird. Es werden klare purpurblaue Kopien von der ersten Kopie an erhalten. Die Farbe ist nach 10 min vollständig entwickelt.
Beispiel 3
Eine Beiagzusäinirienselzung wird aus 30 Teilen fettigem, grauem Carnauba-Wachs, 70 Teilen Mineralöl mittlerer Viskosität und 100 Teilen p-[Bis-(p-dimethylaminophenyl)-methyl]-aminobenzyl-trimethylammonium-bromid hergestellt und wie in Beispiel 1 auf einen Polyesterfilm aufgebracht.
Nach 3 Tagen ist der Belag vollständig ausgehärtet. Das Farbblatt wird zur Herstellung eines umgekehrten Bildes auf einem Matrizenblatt verwendet. Es wird eine klar geschnittene Schrift und eine vollständige Übertragung des Belags erhalten.
Die Matrize wird wie in Beispiel 1 verwendet, um auf Kopierblättern, die mit einer Mischung aus 86 Teilen 94°/oigem Äthanol, 10 Teilen Benzylalkohol und 4 Teilen Tanninsäure imprägniert sind. Kopien herzustellen. Es werden klare grünlichblaue Kopien von der ersten Kopie an erhalten. Die Farbe ist nach ungefähr 10 min vollständig entwickelt.
Die folgende Tabelle gibt weitere Beispiele für Leucauraminverbindungen der Formel I an, welche, wenn sie wie in Beispiel 1 auf einen Polyesterfilm aufgebracht werden. Beläge ergeben, die auf ein Matrizenblatt übertragen werden können, welches seinerseits wie in Beispiel 1 zur Herstellung von Umdrucken verwendet werden kann. Die Verbindungen werden gemäß dem Beispiel 1 hergestellt. Im Falle der Substituenten A und B bedeutet der Ausdruck »Phenyl« einen 1,4-Phenylenrest.
Bei R R- R R" A B
spiel
4 Methyl M ethyl Methyl Methyl Phenyl Phenyl
Methyl Methyl Methyl Methyl Phenyl Phenyl
6 Äthyl Äthyl Äthyl Äthyl Phenyl Phenyl
7 Methyl Methyl Methyl Methyl 2-Methoxy- 2-Methoxy
phenyl phenyl
8 Methoxy- Methyl Methoxy- Methyl 2-Methyl- 2-Methyl-
äthyl äthyl phenyl phenyl
9 Benzyl Benzyl Benzyl Benzyl Phenyl Phenyl
10 Piperidino Piperidino Piperidino Piperidino Phenyl
11 Morpholino Morpholino Morpholino Morpholine) Phenyl
12 Methyl
Methvl
Methyl
Methyl
Phenvl
Phenyl
Phenyl
Phenyl
H ;-Methoxy-
propyl
H Cyclohexyl
Morpholino Morpholino Benzyl Benzyl
H p-Dimethyl-
aminophenyl
H m-Methoxy-
phenyl
H o-Tolyl
H o-Carbo-
methoxyphenyl
/i-Hydro-2-(Cycloxy- äthylhexyl)
ί ί 30 R1 9 R- R1 21 10 518 B 10 X ammonium- H Y
I 28 phenyl
A
ι 		_ _ _ Julolid- Piperidino Phenyl Piperidino
ι 31 R4 Λ in-8-yl H
; Fortsetzung I 29 Methyl Methyl Methyl 2-Chloro- Methyl Phenyl
Bei ι 32 _ Julolid- phenyl Phenyl H
spiel Γ 4-Methyl- Methyl 4-Methyl- in-8-yl Phenyl M /Mlydroxy-
:■ 13 phenyl phenyl Methyl 2-Chloro- Tetrahy- athyl
j 33 Methyl Methyl Methyl phenyl 3-Methyl- H drochino- Morpholino Carbäthoxy-
; 14 Methyl Phenyl phenyl lin-6-yl methyl
Cyclohexyl Methyl Cyclohexyl Phenyl H 1,4-Naph- p-i/i-Hy-
15 Methyl 3-Methyl- thyl droxyäthyl)
phenyl phenyl
: i6 4-Methoxy- Methyl 4-Methoxy- Methyl Phenyl Phenyl 4-Methoxy- Chloro-
benzyl benzyl phenyl methyl
: ι? Methyl Methyl Methyl Phenyl Cyclohexyl Methyl
Methyl Methyl Methyl Methyl Phenyl Phenyl Hydroxyl Phenyl
Methyl Methyl Methyl Phenyl Di-methyl- Phenyl
ί 18 Methyl Phenyl amino
Methyl Methyl Methyl Methyl Phenyl Phenyl H m-N-M ethyl-
19 Methyl Phenyl piperidinyl
I 20 Propyl Propyl Propyl Phenyl H Phenyl-o-
21 Methyl Phenyl äthoxy-
carbonyl
22 2-Methyl- H 2-Methyl- Propyl Phenyl Phenyl H p-Diäthyl-
cyclohexyl cyclohexyl aminophenyl
23 Methyl Methyl Methyl Phenyl H m-Dimethyl-
H Phenyl phenyl-
sulfonium
24 Methyl Methyl Methyl Methyl Phenyl Phenyl H fj-Naphthyl
3-Trimethyl- Methyl Methyl Phenyl - 3-Methyl-
25 ammonium- piperidinyl
phenyl Methyl Phenyl
Methyl Methyl Methyl Methyl Phenyl Phenyl H Methyla'thyl-
26 benzyl-
27 sulfonium
Methyl Methyl Methyl Methyl Phenyl 2-Methyl- Morpholino Morpholino
trimethyl-
Methyl 2-Methyl-
Trimethyl- Methyl Trimethyl- trimethyl- p-Hydroxy-
ammonium- ammonium- ammonium- phenyl
äthyl äthyl phenyl
fi-Pyridin- Methyl /i-Pyridin- Methyl Phenyl p-Methyl-
1-yläthyl 1-yläthyl phenyl
— — — Phenyl
Methyl Phenyl
Methyl Methyl Methyl — Tetrahy- Morpholino
drochino-
lin-6-yi
Methyl 1,4-Naph-
thyl

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Hektographisches Farbblatt für die Herstellung einer Matrize für die Verwendung in einem Spiritusumdruckverfahren, welches ein Trägermaterial aufweist, das einen im wesentlichen farblosen Belag trägt, der ein 'arbloses Farbstoffderivat enthält, dadurch gekennzeichnet, daß das farblose Farbstoffderivat aus einer Leucauraminver- ι ο bindung der Formel
DE2110518A 1970-03-05 1971-03-05 Hektographisches Farbblatt Expired DE2110518C3 (de)

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