DE2045380A1 - Herbizide Zubereitungen und Verwen dung von N (Cvcloalken 1 yl) alpha halo genacetamiden - Google Patents

Description

DR. BERG DIPL.-ING. STAPF

8 MÜNCHEN 2. HILBLESTRASSE 2O

Dr. Berg Dipl.-Ing. Stapf. 8 München 1, HllblestraBe 20 Unser Zeichen Datum

14. Sep. 1970

Anwaltsakte 19 929 |

Be/Sch

Monsanto Company St. Louis, Missouri / UuA

"Herbizide Zubereitungen und Verwendung von N-(Cycloalken-1-yl)-alpha-halogenac etamiden"

Diese Erfindung betrifft herbizide Zubereitungen, die I^Nl-(Gycloalken-1-yl)-alpha-halogenacetaraid enthalten, bie betrifft weiterhin die Inhibierung des Pflanzenwuchses unter Verwendung von einem oder mehreren N-(Cycloalken-i-yl)-alpha-halogenacetamiden.

09-^1-0702 -2-

109817/2036

■Τ (08Jl) «5 16 20 »1 7eltr;r_a,nme_: fATENTEUCE MOnchen Bank, BayerUchii Vtrelnshonk München 453 100 Postichedc= MOnchen 653

Die Bezeichnung "Pflanze", wie sie hier und in den Ansprüchen verwendet wird, umfaßt Pflanzen, die auf dem Land wachsen (terrestrische Pflanzen) und Wasserpflanzen.

Zu Pflanzen, die auf dem Land wachsen, gehören ruhende, keimende batnen, sprossende üamen, auflaufende bämlinge und bestehende Holz- und Blattvegetation einschließlich Wurzeln und Teilen über dem Boden.

Unter der Bezeichnung "Wasserpflanzen" sind sowohl Algen als auch höhere Wasserpflanzen zu verstehen. Die Bezeichnung "höhere Wasserpflanzen" beinhaltet Wasserpflanzen, die botanisch höher stehen als Algen und hierzu gehören PflanzenOrganismen, die im Wasser wachsen, bei denen der größere Teil der Pflanze normalerweise weitgehend untergetaucht ist, zum Beispiel Wurzeln wie bei Lemnaceen, Blätter wie bei Vallisneria oder ganze Pflanzen wie Anacharis. Es gehören daher zu "höheren Wasserpflanzen" alle Wasserpflanzen, sei es, daß sie normalerweise in dem sie umgebenden Wasser frei schwimmen,wie balvinia, oder untergetauchte Arten, die normalerweise im Boden wurzeln, wie Vallisneria, wie opezies, die normalerweise in jeder Hinsicht entweder frei schwimmend oder mit Wurzeln wachsen, wie Anacharis.

Die W-(Gycloalken-1-yl)-alpha-halogenacetamide dieser Erfindung weisen die Formel

17/2036

Il

Z-N-G-CH₂X

auf, worin X Halogen,
Z

I. wasserstoff,

II. XH, worin H Alkyl, Alkenyl, jede Gruppe mit wenigstens 9 und nicht mehr als 18 Kohlenstoffatomen und/ oder Alkynyl mit einem Maximum an 16 Kohlenstoffatomen, X Halogen und η eine ganze Zahl von O bis 3 einschließlich ist,

III. Alkylcycloalkyl und Alkoxycycloalkyl von wenigstens

3 und nicht mehr als 8 Ringkohlenstoffatomen und nicht mehr als 12 Kettenkohlenstoffatomen,

IV. R^O-(R²Q)_1n-R -, worin R Alkylen mit nicht mehr als

ρ
8 Kohlenstoffatomen, R Alkylen mit nicht mehr als

4 Kohlenstoffatomen, R Alkyl und/oder Alkenyl mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen und m eine ganze Zahl von O bis 1 ist und/oder

V. eine aromatische Gruppe, nämlich Phenyl, Naphthyl, Benzyl und/oder Alkyl-substituiertes Phenyl ist, wobei Waphthyl und Benzyl ein Maximum von 18 Kohlenstoffatomen aufweisen,

Y Cycloalkenyl von wenigstens 5 und nicht mehr als 7 Koh-

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lenstoffatomen in dem folgenden Ring

und/ _R ⁴ oder ^a

i st, worin K ΛIk^"3 mit nictii; menr sis ^l\ Kohlenstofi'atomun, ⁵ 6

6 y mit nicht mehr als ^y4 Koh] enGtoffatomen, R Γ1κ;η,ν1,

aIo(MHi, a, b und d ,jedes ganze Raulen von U bis ^ einieJ;] j ch und c (iJnt- i;-an::e Zu hl von υ bin 1 ist.

in (ion vor,'iUi:-f,o!iGndnj, i'oriiioJn kann der jUJq lcnLe.i I von H { urade odej' vti'V-vif-if^L i'-iu. V ι.· ?·ϊ'π_: .swe:i .'■(.· · nv hai t, .Jm¹ jilk,

": Ii Ί i

teil von H wenigstens 2 Kohlenstoffatome und diese Kohlenstoffatome sind zwischen den Stickstoff- und öauerstoffatomen angeordnet.

Zu typischen Resten Z bei den alpha-Halogenacetamiden dieser Erfindung gehören Alkyl wie Nonyl, Decyl, Dodecyl und die verschiedenen Homologen und Isomeren von ΑΙφΊ. mit 9 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkenyl wie n-Decenyl, n-Dodecenyl und die verschiedenen Homologen und Isomeren von Alky- ™ enyl mit 9 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkynyl wie Propargyl, ßutynyl, Pentynyl und die verschiedenen Homologen und Isomeren von Alkynyl mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl wie Uhlormethyl, Jodmethyl, ßrommethyl, Fluormethyl, Chloräthyl, Jodäthyl, Bromäthyl, Fluoräthyl, Trichlormethyl, Mjodäthyl, Tribrommethyl, Trifluormethyl, Dicüloräthyl, Ghlor-n-propyl, Brom-n-propyl, Jodisopropyl, ürom-n-butyl, Brom-tert-butyl, 1.3.3-Trichlorbutyl, 1.3·3-l'ribrombutyl, Chlorpentyl, Brompentyl, 2.3-I)ichlorpentyl, | 3.3-Dibrompentyl, Chlorhexyl, Bromhexyl, 2.4-Dichlorhexyl, 1 .^.^-'frichlorhexyl, 1.3-üibromhexyl, Ghloi'hoptyL, Bromheptyl, Fluorheptyl, 1.3-Mchlorheptyl, 1 .^.^-Trichlot·- tiepfcyl, 2Λ-Dichlormotnylheptyl, Ühloroctyl, bromoctyl, Jodoctyl, 2Λ-MchlormethyLhexyl, 2.4-üichloroctyl, 2.4,4-l'richlorinethylpenbyl, 1 .^.b-'-L'ribrornoctyl. und (LLu halogouierten gerade und veL-aweigtkeut igen ALk.yle mit 1 bis Id !»ohitiiisf.of !"atomen, HalogoiialkenyL w.lü 'JtiLorv in,/L, Β.ΐ">·ΐι-

η ι /

/ ii i«:

vinyl, Chlorallyl, Broraallyl, 3-Ghlor-n-butenyl-1, 3-Chlor-n-pentyl-1, J-ITluor-n-heptenyl-i, 1 .^.J-'I'-richlor-nhepbenyl-5, 1.3.5-Trichlor-n-octenyl-6, 2.3.3-'i'richlormethylpentenyl-4 und die verschiedenen Homologen und Isomeren von Halogenalkenyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, Halogenalkynyl wie Ghlorpropargyl, brompropargyl, 2-Chlorbutynyl-1, 4—ßrombubynyl-2, Chlorpenbynyl und die verschiedenen Homologen und Isomeren von Halogenalkynyl mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl, Alkylcycloalkyl und Alkoxycycloalkyl wie Gyclopenbyl, 3-M6fchylcyclopentyl, 5-Methylcyclopentyl, ^^-üimebhyicyclopentyl, 2.5-üiniethylcyclopenbyl, 5-Webhoxycyclopentyl, 3.4-JJiinebhylcyclopentyl, 5-(fcerb-ßutyl)-cyclopentyL, 1-Cyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 3.^-ßimebhylcyclohexyl, 6-Methoxycyclohexyl, 2.4-iUmebhylcyclohexyl, 3-Mebhy!cyclohexyl, 3.4-Dimethoxycyclohexyl, 2.6-JDimebhylcyclohexyl, 3.3-Dimebhylcyclohexyl, ö-Cberb-Uubyl^-cyclohexyl, Gycloheptyl, 3-Webnylcycloheptyl, 3.4-üimebhyloyclohepbyl, 7-Mebhy.lcyclohepbyl, 4.5-Dimabhylcyclohepbyl, 2-Mebhoxycycloheptyl, 6-Hethylcyclohepbyl, 7-Webhylcycloheptyl, ^r/-( berb-tiubylj-cycloheptyl, 3.4-DLLsopropylcyclohepbyL, G,/cLoucby.l., 3^4-DLmebhyloycloocbyL, 4-MebhoxycycLooobyl und dergLeichun, Alkoxyalkyl, Alkerioxyalky L, a Ii;ο κ/a l.koxya l.k,y L, a Lkerio x,ya Lko xyalky L, Dialkoxyalkyl, Al kunoaj ( a Lku X₁/ ) -a Lky L, alkuuü xyalkoxy-(al.;."O;<y ) -alley L uu-t. Al L ■ ■ , ul iLj>c/(.-i LL .>.:.;/ t -aL». - 1. wie li at.hyl, !'-at.box., -V-I^, 1, · -.: ι-u[> , v, (■>. I₁ , , -t Il't.-h^xybub./i,

■' < Γι

4--Butoxybutyl, 2-Allyloxyäthyl, 2-ßutenoxyäthyl, 4~ iiutenoxy butyl, 2-(2-Methoxyäthoxy)-äthyl, 2-(2-ßutoxyäthoxy)-äthyl, 4~(3-Methoxypropoxy)-butyl, 2- (3<- Al IyI oxy propoxy)-äthyl, 2-(2-Butenoxyäthoxy)-äthyl, 4-.4-Dimethoxybutyl, 2.2-Diäthoxyäthyl, 2.4-Dimethoxybutyl, 4.4~Diäthoxybutyl, 2-Methoxy-4—allyloxybutyl, 2-Äthoxy-2-propenoxyäthyl, 4—(2-Allyloxyäthoxy)-2-raethoxybutyl, 2-(4-I'iethoxybutoxy)-c!-n)ettioxyäthyl, 4-(2-Methoxyäthoxy)-4— butoxybutyl und dergleichen und Arylalkaryl und Aralkyl wie rhenyl, l'olyl, Äthylphenyl, üutylphenyl, Xylyl, t-Butylphenyl, Tritnethylphenyl, Diäthylphenyl, Diphenylmettiyl, Haphthyl, Biphenyl, Benzyl, Phenyläthyl und dergleichen.

Zu typischen Cycloalkenylresten Ϊ bei den alpha-Chloracetamiden dieser Erfindung gehören beispielsweise 1-Gyclopentenyl, 3-Hethyl-i-cyclopentenyl, 5-Methoxy-1-cyclopentenyl, 3.4-Diniethyl-i-cyclopentenyl, 3-Methoxy-4- Λ

methyl-i-cyclopentenyl, S.^-fimethoxy-i-cyclopentenyl, 5-IIethyl-5-cyclopentenyl, 3.4—Dichlor-^-cyclopentenyl-, 5-(tert-Butyl)-i-cyclopentenyl, 1-Gyclohexenyl, 3-Methyl-1-cyclohexenyl, 3.4-Dimetliyl-i-cyclohexenyl, 6-Methoxy-1-cyclohexenyl, 2.4-Dimethyl-i-cyclohexeny], 3-Methyl-6-oyclohoxenyJ , 3.4-]Jiäthoxy-b-Cj^rclohi;xenyl , 2.6-Diclüor-1-cyclohoxonyl, 3o-Uimetliyl-'1-cycJohGxeii_ty] , 6-Fent,yl-'1-

i «nyl, '',-HoXh^ J-1.3-cj oJo~

u b ο 17 /

hexadienyl, 3,4-Dimethoxy-1.3-cyclohexadienyl, 6-Methyl-1.3-cyclohexadienyl, 2.4-Dimethyl-1.3-cyclohexadienyl, 3-Methyl-4.6-cyclohexadienyl, 3.4-Dichlor-4.6-cyclohexadienyl, 2.6-Dimethyl-4.6-cyclohexadienyl, 5»5-Dimethyl-1.3-cyclohexadienyl, 6-Pentyl-1.3-cyclohexadienyl, 3·5·5-Trimethyl-1.3-cyclohexadienyl, 1.4-Cyclohexadienyl, 3-Methyl-1.4-cyclohexadienyl, 3.4-Dibutoxy-1.4-cyclohexadienyl, 6-Methyl-1.4-cyclohexadienyl, 2.4-Diraethyl-1.4-cyclohexadienyl, 2.6-Dibrom-i.4-cyclohexadienyl, 2.5-Dimethyl-1.4-cyclohexadienyl, 6-(tert-Butyl)-1.4-cyclohexadienyl, 3·6.6-'JDrimethyl-1.4-cyclohexadienyl, 3-Methyl-3.6-cyclohexadienyl, 6-Methyl-3.6-cyclohexadienyl, 2.6-Diraethyl-3.6-cyclohexadienyl, 2.5·5~Ti'iⁿi6thoxy-3.6-cyclohexadienyl, 3«5'5~I^lrime~bhyl-3.6-cyclohexadienyl, 2.4-Dichlor-3·6-cyclohexadienyl, 6-(tert-Butyl)-3.6-cyclohexadienyl, 1.5-Cyclohexadienyl, 3-Methyl-1.5-cyclohexadienyl, 3.4~Dimethyl-1.5-cyclohexadienyl, 6-Isopropyl-i.5-cyclohexadienyl, 6-tert-Butyl-1.5-cyclohexadienyl, 2.6-Dimethyl-1.5-cyclohexadienyl, 3-Pheny1-2.6-cyclohexadienyl, 2.5.5-Triäthyl-2.6-cyclohexadienyl, 3.5.5-Trimethyl-2.6-cyclohexadienyl, 6-(tert-Butyl)-2.6-cyclohexadienyl, 6-Methyl-2.6-cyclohexadienyl, 1-Cycloheptenyl, 3-Phenyl-1-cycloheptenyl, 3.4-Diinethyl-i-cycloheptenyl, 7-Methyl-1-cycloheptenyl, 4.5-Dimethyl-1-cycloheptenyl, 2-Methoxy-1-cycloheptenyl, 6-Methyl-i-cycloheptenyl, 7~Chlor-7-cycloheptenyl, 7-("t6rt-Butyl)-1-cyclohept;enyl und 3.4-Diiso-

I 0 9 » 1 7 / 2 Π 3 (·

propyl-1-eycloheptenyl.

Lie VOrliegenden N-(Cycloalken-1-yl)-alpha-ehloracetaraide werden nach einem Verfahren hergestellt, wozu man ein HalOgenacetylhalogenid mit einem Imin der Formel Z-N=A umsetzt, wobei in der Formel Z die oben erläuterte Bedeutung hat und A die Gruppe

und/oder ■ R

ist, worin R , JEr, R , X , a, b, c und e die oben erläuterte Bedeutung haben.

-Die Herstellung· der vorliegenden Erfindung kann nach dem folgenden Reaictionsschema verlaufen

-1!

- ίο -

CH₂ - CII₂. O

Z-N=C CII₂

CH₂ - CH₂ X³-C-CH₂X

Il

-HX³ _ν Z-N-C-CH₉Cl

H₉C CH

CH₂

worin Z und X die oben angegebenen Bedeutungen haben und X⁵ 01, Br oder J ist.

Die Reaktion der Halogenacetylhalogenide mit den Iminen kann nach der Erfindung in verschiedener Weise durchgeführt werden. Da man normalerweise eine maximale Ausbeute wünscht, wird das Imin in wenigstens einer äquimolaren Menge zu dem Halogenacebylhalogenid und vorzugsweise im Überschuß gegenüber der äquimolaren Menge verwendet. Die Reaktion wird geeigneberweise bei Zimmertemperatur, d.h. ungefähr 20 bis 25°0 durchgeführt. Es können Jedoch höhere oder niederere) 'Demperaburen verwendet; werden, da die l'einp era bur nicht; Irr· Lt; Lach ist. btiLnpLelswoibf; werden Temperaturen über un^t.·: ·ΐ ν -i-G'j ^ewfmn.1 icl' vur »/c-ndet, wonri k^ia

■■■■.■ -11 -

Säureakzeptor verwendet wird.

Die .Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart eines Säureakzeptors und in einem inerten organischen Medium durchgeführt. Der Säureakzeptor ist im allgemeinen in wenigstens äquimolaren Mengen, bezogen- auf die in der Reaktion gebildete Menge Halogenwasserstoff, vorhanden. Geeignete Säureakzeptoren, zum Beispiel alkalisch wirkende oder basische Materialien, die zum Binden der in der Reaktion ^ gebildeten Säure geeignet sind, sind die tertiären Amine wie Trimethylamin, Triäthylamin, Pyridin, die quarternären Amtnoniumhydroxide, N-Ä'thylmorpholin und dergleichen; anorganische Basen wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat und dergleichen. Ein Überschuß des Iminreaktionspartners dient ebenso als Säureakzeptor. .

Zu inerten organischen Medien, die bei der Durchführung dieser Erfindung verwendet werden können, gehören bei- g

spielsweise Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexan, Methylcyclohexan, n-Heptan, η-Hexan und dergleichen, Äther wie Isopropyläther, n-Jüutyläther, 1-.4-/ Dioxan, Isobutyläther, Diäthyläther und dergleichen, aliphatische und cycloalphatische Ketone wie Methylisopropylketon, Methylisobutylketon, Methylisoamylketon, Diisopropylketon, Cyclohexanon und dergleichen, und organische Halogenide wie Tetrachlorkohlenstoff, n-iiutyl chlor id, Äthylendichlorid, Tetrachloräthylen und dergleichen.

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Die Abtrennung des erhaltenen Heaktionsprodukts aus dem Reaktionsgemisch wird leicht bewirkt. Beispielsweise wird das Salz, wie tertiäres Aminhydrochloridsalz, das während der Reaktion wegen der Anwesenheit einer tertiären Aminverbindung als üäureakzeptor gebildet wird, von dem das Reaktionsgeraisch enthaltendem Produkt durch einfache Verfahren, wie Filtrieren, abgetrennt und das Lösungsmittel wird aus dem erhaltenen Filtrat durch Abstrippen oder Destillation, vorzugsweise Niedertemperatur-Vakuumdestillation entfernt. Das Produkt kann nach allen dem Fachmann bekannten herkömmlichen Verfahren gereinigt werden, zum Beispiel mittels fraktionierter Destillation unter reduziertem Druck, selektiver Extraktion, fraktionierter Destillation unter Verwendung eines Trägergases oder unter Verwendung irgendeiner geeigneten Kombination dieser Möglichkeiten. Wenn gewünscht, kann das Produkt der Filmdestillation, Umkristallisierung oder einer Kombination dieser beiden Verfahren zur weiteren Reinigung unterworfen werden.

Die N-(Gycloalken-1-yl)-alpha-halogenacetamide dieser Erfindung sind flüssige oder feste kristalline Materialien, die in Wasser unlöslich sind, aber in vielen organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Ketonen, Benzol, Toluol, Xylol, Hexan oder dergleichen etwas löslich sind.

Während die vorliegenden N-(Oycloalken-1-yl)-alpha-halo"gen-

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acetamide als Fungicide, Insekticide, Nematocide, Baktericide, Bakteriostatika und Fungistatika wertvoll sind, besteht ihre hervorragendste Eigenschaft in der Inhibierung des Pflanzenwuchses. Es wurde nach dieser Erfindung gefunden, daß das Wachsen von ruhenden Samen, keimenden Samen, sprossenden Samen, auflaufenden Sämlingen, bestehender Holz- und Blattvegetation und von Wasserpflanzen inhibiert werden kann, wenn man die Samen, auflaufenden Sämlinge g

oder Wurzeln oder die Teile über dem Boden bei bestehender Vegetation oder die Wasserpflanzen der Einwirkung einer wirksamen Menge von einem oder mehreren N-(Cycloalken-1-yl)-alpha-halogenacetamiden der vorliegenden Erfindung aussetzt. Die Ii-(Cyclohexen-i-yl)-alpha-halogenacetamide können sowohl als einzelne Verbindungen, wie als Gemische

von zwei und mehr Verbindungen, oder im Gemisch mit einem _r

Hilfsmittel verwendet werden. Diese Verbindungen sind als allgemeine Pflanzenwuchsinhibitoren, einschließlich als Vor- und Nachauflauf-Herbicide wirksam, aber ihre beson- ™ dere Brauchbarkeit besteht in der selektiven Inhibierung des Wachstums von einer oder mehreren einkeimblättrigen Spezies und/oder einer oder mehreren zweikeimblättrigen Spezies in Gegenwart anderer ein- und/oder zweikeimblättriger Pflanzenarten. Darüberhinaus weisen diese Verbindungen ein breites AktivitätsSpektrum auf,-d.h. sie modifizieren das Wachstum vieler Pflanzen einschließlich, jedoch ohne Einschränkung, von Farnen, Koniferen (Fichte, Kiefer,

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Föhren, Pinien und dergleichen),Wasser- ein- und zweikeimblättrigen Pflanzen.

Zur Kürzung und Vereinfachung wird die Bezeichnung "Wirkstoff" hier zur Beschreibung der vorliegenden N-(Cycloalken-1-yl)-alpha-halogenac etamide verwendet.

Die herbiziden Zubereitungen dieser Erfindung enthalten P wenigstens einen Wirkstoff und ein Hilfsmittel in flüssiger oder fester Form. Die Zubereitungen werden hergestellt durch Mischen des Wirkstoffs mit einem Hilfsmittel, einschließlich Verdünnungsmitteln, Streckmitteln, Trägern und Konditionierungsmitteln unter Bildung von Zubereitungen in Form fein verteilter partikelformiger Feststoffe, Granulate, Pellets, Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen. Es kann daher der Wirkstoff mit einem Hilfsmittel, wie einem fein verteilten Feststoff, einer Flüssigkeit organife sqhen Ursprungs, Wasser, einem Netzmittel, einem Dispergiermittel, einem Emulgiermittel oder irgeneiner geeigneten Kombination dieser Mittel verwendet werden.

Typische feinverteilte Träger und Streckmittel für die Pflanzenwuchs-regulierenden Verbindungen dieser Erfindung enthalten beispielsweise Talkum, Tone, Bimsstein, Siliciumdioxid, Diatomeenerde, Walnussmehl, Kreide, Quarz, Fullerserde, Salz, Schwefel, pulverisierten Kork, pulverisiertes Holz, Holzkohle, gemahlene Maiskolben, Illitton, Tabak-

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staub, Vulkanasche, Hülsen mit Baumwollsamen, Weizenmehl, tiojabohnenmehl, Tripel und dergleichen. Typische flüssige Verdünnungsmittel sind Wasser, Kerosin, Stoddard-Lösungsmittel, Hexan, Toluol, Benzol, Aceton, Äthylendichlorid, Xylol, Alkohole, Dieselöl, Glykole und dergleichen.

Die herbiziden Zubereitungen dieser Erfindung, besonders Flüssigkeiten und netzbare Partikel, enthalten gewöhnlich als Konditionierungsmittel ein oder mehrere oberflächen- (J aktive Mittel in Mengen, um eine gegebene Zubereitung in Wasser oder Öl leicht dispergierbar zu machen. Die Bezeichnung "oberflächenaktives Mittel" beinhaltet ohne Einschränkung Netzmittel, Dispergiermittel, Suspendiermittel und Emulgiermittel.

Die Bezeichnung "herbizide Zubereitung", wie sie hier und in den Ansprüchen verwendet wird, bedeutet nicht nur Zubereitungen in einer zur Verwendung geeigneten Form, sondern ebenso Konzentrate, die mit einer geeigneten Menge Flüssigkeit oder festem Hilfsmittel vor der Verwendung verdünnt bzw. gestreckt werden müssen.

Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung, wobei Teile und Prozentsätze auf das Gewicht bezogen sind.

Beispiel 1

Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung von N-(2.6-

-16-

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- 16 Dimethyl-1~cyclohexen-1-yl)-alpha-chloracetamid.

Il

H-N-C-CH₂Cl

^CH3—r ^h ch,

Ein Heaktionsgefäß wird mit 11,3 Teilen Otiloracetylchlorid, ™ 150 Teilen Chlorbenzol und 25 Teilen N-2.6-Dimethylcyclo~ hexylidenamin beschickt. Das Reaktionsgemisch wird mehrere Stunden am Rückfluß gehalten, gekühlt und filtriert, wodurch man 13»5 Teile festes Produkt, Schmelzpunkt 114 bis 115°C, erhält.

Analyse: errechnet für die Bruttoformel CL₀ELr₇ONOl:

17,55 01, 6,93 N gefunden: 17,86 Cl, 7,02 N.

P Beispiel 2

Dieses Beispiel beschreibt die Herstellung von N-(2-Phenyl-1-cyclohexen-1-yl)-N-(2-propen-1-yl)Talpha-chlor- acetamid.

CH₉=CHCH -N-C-CH₀Cl * 2 ι 2

-17-

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Ein Reaktionsgefäß wurde mit 6,8 !'eilen Chloracetylchlorid, 150 Teilen Ghlorbenzol und 12,8 Teilen lT-2-Phenylcyclohexyliden-N-(2-propen-1-yl)-amin beschickt. Das Reaktionsgemisch wird am Rückfluß ungefähr 3 Stunden " erhitzt, gekühlt und das Ghlorbenzol durch Verdampfen unter Vakuum entfernt. Der Rückstand wird fraktioniert destilliert unter Bildung einer Fraktion, die bei 186⁰O und einem Druck von 1 bis 2 mm Quecksilber siedet. Die i'raktlon beträgt M

12,4 Teile und hat die angegebene Struktur.

Analyse: errechnet für die JBruttoformel G^nHp₀OWGl:

12,3 Gl, 4,85 N
gefunden: 12,37 0I₁ 4,98 N.

Nach den Verfahren der vorausgehenden Beispiele und unter Verwendung des geeigneten Halogenacetylhalogenids und der geeigneten Iminverbindung werden die folgenden N-(0ycloalken-i-yl)-alpha-hal·ogenacetamide hergestellt..

Beispiel Verbindungen

3 N-(1-Gyclohexen-1-yl)-N-benzyl-alpha-chloracet-V amid

4 ; N-(1-Gyclohexen-1-yl)-N-(2o2-diäthoxyäthyl)-

alpha-chloracetamid

5 |i_(2-Methyl-1-cyclohexen-1-yl)-N-(2.2-dimethoxyäthyl)-alpha-chloracetamid

6 N-(1-0yclohexen-1-yl)-N-(2.2-dimethoxyäthyl)-alpha-chloracetamid

7 W-(2.6-Dimethyl-1-cyGlohexen-1-yl)-N-(2.2-di-
- äthoxyäthyl)-alpha-chloracetai]]id

109817/2038 .

N-(2.6-Diraethyl-1-cyclohexen-1-yl)-W-(2.2-dimethoxyäthyl)-alpha-ciiloracetaniid

N-(2-n-Propyl-1-cyclohexen-1-yl)-N-_i/2-(3-inethoxyn-butoxy)~äthyl7-alpha-chloracetainid

N-(4-Methyl-1-cyclohexen-1-yl)-N-(1-inethyl-2-methoxyäthyl)-alpha-chloracetainid

N-(3-Methyl-1-cyclohexen-1-yl)-N-(1-inethyl-2-rnethoxyäthyl)-alpha-chloracetan]id

N-(2-Isopropyl-1-Gyclohexen-1-yl)-N-(1-methyl-2-methoxyäthyl)-alpha-chloracetaniid

13 W-(2-Isobutyl-1-cyclohexen-1-yl)-N-(1-methyl-2-

methoxyäthyl)-alpha-chloracetaraid

Ei-(2-n-Propyl-1-cyclohexen-1-yl)-N-(1-methyl-2-methoxyättiyl)-alpha-chloracetamld

N-(1-0yclopenten-1-yl)-N-(2-propen-1-yl)~alphachloracetaraid

W-(2.6-Dimethyl-1.4-cyclohexadien-1-yl)-N-Ghlorfflethyl-alpha-chloracetamid

N-Cj^Mmyl^.ecycl
1-yl-alpha-chloracetamid

N-(4.4-Dimethyl-2.6-cyclohexadien-1-yl)-N-bromraethyl-alpha-chloraeetamid

N-(3.4-Dichlor-1-cyclopenten-1-yl)-alpha-chloracetamid

N-(1-Methoxy-1-cyclopenten-1-yl)-alpha-chloracetainid

N-(2.4-Mmethoxy-1-cyclohexen-1-yl)-N-(phenyl)-alpha-bromacetamid

N~(2.4-Dichlor-1-cyclohex6n-1-yl)-N-(methyl)-alphabromacetamid

N-(2.4-Dibrora-1-cyclohexen-1-yl)-N-(b.eptyl)-alphabromacetamid

N-(2-Phenyl-1-cycloliexen-1-yl)-N-(methoxybutyl)-alpha-Jodacetamid

109817/2036

25 !{-(a-t
alpha-jodacetamid

26 N-(3.4-Diniethoxy-1-cyclopenten-1-yl)-N-(inethyl)-alpha-bromacetamid

27 W-(3.A--I)imethoxy-5-cyclopenten-1-yl)-N-(2--penten-1-yr)-alpha-ctiloraGetamid ■

28 K-/5-(tert-Butoxy)-1-cyclopenten-1-yl7-N-(isopropyl) alptia-chloracetamid

29 N-(3-Chlor-5-cyclopenten-^/1-yl)-N-inethyl-alptLachloracetamid

30 rj-(3.4-Diäthoxy-1-cyclohexen-1-yl)-N-(isopropyi)-alpha-chloracetaraid

31 N-(3.4-Dibrora-6-cyclohexen~1-yl)-N-(isopropyl)-alpha-chloracetamid ·

32 N-(1-Gyclotiexen-1-yl)-N-(2.2-diinethoxyäthyl)-alpliachloracetamid' '

33 N-(1-Gyclohexen-1-yl)-W-(methoxybutoxyäthyl)-alpha-chloracetainid

34 K-(6-Cyclohexen-1-yl)-N-(allyloxyäthyl)-alphacbloracetamid

35 N-(3-Phenyl-6-cyclob.exen-1-yl)-H-metb.yl-alphachloracetamid

56 H-(6-Methoxy-1 .^-cyclohexadien-i-yD-N-Cisopropyl)-alpiia-chloracetamid

37 N-(3-CkLlOr-^-. 6-cyGlob.exadien-1-yl)-alpb.a-cb.loracetamid

38. N-(3.5-Diroetb.oxy-1.3-cyclohexadien-1-yl)-alphachloracetamid

39 N-(3_e5-Dibrom-1e.4-cyclohexadien-1-yl)-N-4-allyloxyätb.oxy-4— äthoxybutyl-alpha-chloracetamid

40 N-(2.6-Dibroni-1.4—cyclohexadien-1-yl)-N-cyclotiexeylalpha-bromacetaniid

4Ί N-(3.3-Diniethoxy-'1.4—cyclohexadien-1~yl)-N-phenylalptia-chlorac etamid

-20~

10981 7/20 3 6

N-(6-Phenyl-1.4-cyclohexadien-1-yl)-N-(benzyl)-alphachloracetamid

N-(2-Methoxy-4-isopropyl-1.4-cyclohexadien~1-yl)-N-(2.4-dimethylphenyl)-alpha-chloracetamid

N-(2-Methoxy-4-methyl-1^-cyclohexadien-i-yl)-N-(isopropyl)-alpha-chloracetamid

N-(2-Ghlor-3-methyl-2.6-cyclohexadien-1-yl)-N-(methyl)-alpha-chloracetaniid

N-(3.5-Dimethyl-2.6-cyclohexadien-i-yl)-N-(4-butoxy-2-methoxybutyl)-alpha-chloracetamid

N-(2-Chlor-4.4-dimethyl-2.6-cyclohexadien-i-yl)-N-(methyl )-alpha-chloracetaniid

N-(2.6-Dimethyl-4-Tnethoxy-2.6-cyclohexadien-1-yl)-alpha-chloracetamid

N-(3.4-Dimethoxy-1.5-cyclohexadien-1-yl)-N-(methyl)-alpha-chloracetamid

N-(5-Methyl-1.5-cyclohexadien-1-yl)"-N-(4-raethoxybutoxyäthyl)-alpha-chloracetamid

N-(4-Methyl~1.5-cyclohexadien-1-yl)-N-(allyloxyäthyl)-alpha-chloracetamid

N-(2.6-Dimethyl-1.5-cyclohexadien-1-yl)-N-(2.2-diäthoxyäthyl)-alpha-chlorac etamid

N-(2.4.4-Trimethoxy-1.5-cyclohexadien-1-yl)-N-(methyl)-alpha-chloracetamid

N-(2-Methoxy-3-methyl-3.6-cyclohexadien-1-yl)~ N-(methyl)-alpha-chloracetamid

N-(2.5-Dibrom-3.6-c'yclohexadien-1-yl)-alphachloracetamid

N-(3.4-Dimethoxy-1-cyclohepten-1-yl)-N-(4-methylcyclohexyl)-alpha-chloracetamid

W-(3.4-Dibrom-1-cyclohepten-1-yl)-N-(4-methüxycyclohexyl)-alpha-chloracetamid

w-(2-Methoxy-6-methyl-7-cyclohepten-'1-yl)-iM-(isopropyl)-alpha-chloracetamid

1 0 9 H 1 7 / 2 0 3 B

- 21 ·.-."■■

59 N-(3«5-Dichlor-1-cyclöhepten-i-yl)-N-(isopropyl)-alpha-bromacetamid

60; N-(1-Gyelonexen-1-yl)-K-(4-n-butoxy-4-n-butoxy-4-n-butOXybutyl)-alpha-chloracetamid

61 N-(1-Gyclohexen-1-yl)-N-(4-allyl-4-n-butoxy-4-nbutoxybutyl)-alpha-chloracetamid

62 ri-(1-Oyclohexen-1-yl)-N-(2-chlordeeyl)-alphachloracetamid

63 N-(1-0yclohexen-1-yl)-N-(octen-2)-alpha-chlor-■"■-. acetamid '

H"-(1-Cyclohexen-1-yl)-li-(2-aniylcyelohexyl)-alphachloracetainid

Die Vorauflauf-herbizide Wirksamkeit wird erläuternd für die N-Ci-Oycloalken-1-yl)-alpb.a-haiogenaGetamide dieser Erfindung wie folgt erläutert:

Ein Boden guter Qualität wird in Aluminiumschalen gebracht und auf eine Tiefe von ungefähr 9,5 bis 12,7 ^¹O (3/8" bis 1/2") vom oberen Rand Jeder Schale verdichtet.. Eine vorbestiramte Anzahl von Samen jeder der verschiedenen ([ Pflanzenarten' wurden oben auf den Boden in den getrennten Schalen gelegt. Die Pflanzenwuchs-regulierenden Zubereitungen."wurden auf den Boden nach zwei Verfahren aufgebracht: (1) Aufbringung auf die Oberfläche der oberen Bödenschicht und (2) Mischen oder Einverleiben in die obere Bodenschicht.

Bei den Verfahren der Oberflächenanwendung werden die Samen mit einer 9,5 im (3/8") starken Schicht aus präpariertem

109817/2036

Boden abgedeckt und die Schalen eingeebnet. Die Pflanzenwuchs-regulierende Zubereitung wird in der Weise aufgebracht, daß man die Oberfläche der Bodenoberschicht vor der Bewässerung der Samen mit einer Lösung besprüht, die eine ausreichende Menge Wirkstoff enthält, um das gewünschte Verhältnis pro ha auf der Bodenoberfläche zu erhalten,

Bei dem Einmischen in den Boden wird der zur Füllung der Schalen erforderliche Boden gewogen und mit einer Pflanzenwuchs-regulierenden Zubereitung, die eine bekannte Menge Wirkstoff enthält, gemischt. Die Schalen werden dann mit dem Gemisch gefüllt und eingeebnet. Die Bewässerung wird in der Weise durchgeführt, daß man dem Boden in den Schalen Feuchtigkeit durch Löcher in den Boden der Schalen absorbieren läßt. Die Samen-enthaltenden Schalen werden auf ein nasses Sandbad gesetzt und ungefähr 14- Tage unter gewöhnlichen Sonnenlicht- und Bewässerungsbedingungen gehalten. Die Pflanzen werden nach ungefähr 14· Tagen beobachtet und-die Ergebnisse festgehalten.

Die Vorauflauf-herbizide Wirksamkeit der Wirkstoffe wird mittels der Durchschnitts-prozentigen Kontrolle für jedes Samenlos bestimmt. Die Durchschnitts-prozentige Kontrolle wird aus Vereinfachungsgründen in eine relative numerische Skala umgewandelt. Der in den Tabellen I, II und III verwendete Index für die Vorauflauf-herbizide Wirksamkeit

-23-

109817/2036

wird wie folgt erläutert:

Durchschnitts-prozentige Kontrolle	=	Numerische Skala
O -	=	O
26 -	ä	1
.51 -	■7—	2
76 -	3
- 25
- 50 ·
-75
■100

Die Vorauflauf-herbizide Wirksamkeit von einigen N-CCycloalken-1-yl)-alpha-halogenacetamiden dieser Erfindung wird in der Tabelle I in verschiedenen Anwendungsverhältnissen der Wirkstoffe sowohl für Oberflächen- als auch Bodenmischverwendungen festgehalten. Die Bezeichnung M nach der Verhältnisangabe bedeutet Bodenmischverfahren.

.-24-

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Verbindung Nr,

Verhältnis

kg/ha

(lbs/acre)

Zuokerrüben

Baumwolle

Sojabohnen

Mais

Weizen

Reis

Amaranth
(pigweed)

Wasserpfeffer (smartweed)

Klette

weißer
Gänsefuß

Cassia marylandioa + tora (Coffee Weed) Cissainpelos pareira (Velvet Leaf)

Flughafer

Hespe (Bromgra3)

Hi σ'

CD

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ühner-Hirse

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Bluthirse

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Verbindung lir.

Verhältnis

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(lbs/acre)

Zuckerrüben

Baumwolle

Sojabohnen

Mais

Weizen

Reis

Amaranth
"(jp.igwe.ed)

lasserpfeffer (smartweed) -

Klette ; ^; : -

weiter / Gänsefuß

Cassia marylandica + tora (Coffiee- weed)

Gisaami-elos pareirä (Velvet leaf) ■■-:■ ;

Plughafer

ßespe (Bromgras)

Hühnerhirse

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Verbindung Hr,

Verhältnis

kg/na

(lbs/acre)

Zuckerrüben

Baumwolle

Sojabohnen

Mais

Weizen

Reis

Amaranth
(pigweed)

Wasserpfeffer
(smartweed)

Klette

weißer Gänsefuß

Cassia marylandica + tora (Coffee weed)

Cissampelos pareira (Velvet Leaf)

JPlughafer

fieape (Bromgras)

Hülinerhirse

Bluthirse

S i ed epunkt °C/mm

ϋ 8 ty

• ■ - 27 - '

Verbindungen in der Tabelle

1. N-(1-Cyclohexen-1-yl)-N-allyl-alpha-chloracetainid

2, N-(2-Methyl-1-cyclohexen-1-yl)-N-allyl-alpha-chloracetainid

5. N-(2-Äthyl-1-cycloliexen-1-yl)-N-allyl-alpha-chloracetamid '

4. N-(1-Gyclohexen-1-yl)-N-benzyl~alpha-chloracetaTnid

5. N-(3-Methyl-1-cyclohexen-1-yl)-N-allyl-alpha-chloracetamid

6. N-(2.6-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-N-allyl-alphachloracetaniid

7. N--(4—Isopropyl-1-cyclohexen-1-yl)-N-allyl-alpha-ciilor acetamid

8. N-(4-tert-Butyl-1-cyclohexen-'1-yl)-N-allyl-alphachloracetamid

9. N-(3.5-Dime-bhyl-1-cyclohexen-1-yl)-N-allyl-alphachloracetamid

10. N-C^—Methyl-i-cyclohexen-i-yl^N-allyl-alpha-chloracetaraid

'11. N-(2-tert-Butyl-1-cyclohexen-1-yl)-N-äthyl-alphachloracetamid

12. N-(2.3-:Dimet;hyl-1-cyclohexen-1-yl)-N-allyl-alphachloracetamid

13. N-C^.^-Diraethyl-i-cyclohexen-i-yD-N-allyl-alphachloracetaraid

14. N-(1-Gyclohexen-1-yl)-N-(2.2-diäthoxyäthyl)-alphacfaloracetamid

15. N-(2-Methyl-1-cyclohexen-1-yl)-N-(2.2-diniethoxyäthyl)-alpha-chloracetamid

16. W-(1-Gyclohexen--1-yl)-N-(2.2-dimethoxyäthyl)-alpha-. chloracetaniid -

17. N-(2.6-Diisopropyl-1-cyclohexen-1-yl)-W-allyl-alphachloracetamid

- ■ ·' -28-

1098 17/203

18. N-(2.6-Diinethyl-1-cyclohexen-1-yl)-N-(2.2-diäthoxyäthyl)-alpha-chloracetamid

19. N-(2.6-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-N-(2.2-dimethoxyäthyl)-alpha-chloracetamid

20. N-(2-n-Propyl-1-cyclohexen-1-yl)-N-/2-(3-niethoxy-nbutoxy)-äthyl7-alpha-chloracetamid

21. N-(2-Methyl-1-cyclohexen-1-yl)~N-(1-methyl-2-metlioxyäthyl)-alpha-chloracetamid

22. N-(2-Methyl-1-cyclohexen-1-yl)-N-/2-(3-methoxy-nbutoxy)-äthyl7--alpha-chloracetamid

23. N-(2.6-Dimethyl-1-cyclohexen-i-yl)-Έ-/2-(3-methoxyn-butoxy)-äthyl7-alpha-chloracetamid

24. N-(4-Metb.yl-1-cyclohexen-1-yl)-N-(1-methyl-2-tnethoxyäthyl)-alpha-chloracetamid

25. N- (3-Methyl-1 -cyclohexen-1 -yl)-N-(1 -inethyl-2-methoxyätb.yl)-alpha-chloracetamid

26. N-(2-Isc;propyl-1-cyclohexen-1-yl)-N-allyl-alpha-chloracetamid

27. N-(2-Isopropyl-1-cyclohexen-1-yl)-N-(1-metliyl-2-methoxyäthyl;-alpha-chloracetamid

28. N-(2-Isobutyl-1-cyclohexen1-yl)-N-(1-raethyl-2-methoxyäthyl)-alpha-chloracetamid

Zur Vereinfachung wird die Bezeichnung "Wirkstoff" nachfolgend in dieser Beschreibung für die N-CGycloalken-i-yl)· alpha-halogenacetamidderivate dieser Erfindung, die vorausgehend beschrieben wurden, verwendet.

In den herbiziden Zubereitungen kann der Wirkstoff mit einem oder mehreren Hilfsmitteln gemischt werden, die feste oder flüssige Streckmittel, Träger, Verdünnungsmittel, Konditionierungsmittel und dergleichen sein können.

-29-109817/2036

Zu den herbiziden Zubereitungen gehören netzbare Pulver, • wäßrige Suspensionen,. Stäubezubereitungen, emulgierbare Öle und Lösungen in Lösungsmitteln. Im allgemeinen können diese Formulierungen ein oder mehrere oberfläohenäktive Mittel enthalten. -

Oberflächenaktive Mittel, die in den herbiziden Zubereitungen verwendet werden können, sind dem Fachmann bekannt und sind häufig in U.S.-Patentschriften und sonstigen Veröffentlichungen und Lehrbüchern beschrieben.

Die Herstellung, Formulierungen und Partikelgröße der netz baren Pulver, der wäßrigen Suspensionen, Stäubemittel, emulgierbaren Öle und Lösungen in Lösungsmitteln sind dem Fachmann bekannt und häufig beschrieben.

Der Wirkstoff ist gewöhnlich in den herbiziden Zubereitungen im Bereich von ungefähr 0,5 bis 95 Gew.Teilen pro 100 Gew.Teile netzbares Pulver und Stäubezubereitungen, von 5 bis 95 Gew.Teilen pro 100 Gew.Teile emulgierbare Ölformulierungen vorhanden. Formulierungen, die andere als die oben angegebenen Wirkstoffmengen enthalten, können leicht durch den Fachmann hergestellt werden.

Die Aufbringung der herbiziden Zubereitungen der Erfindung auf Pflanzen ist dem Fachmann bekannt. Die Aufbringungen von flüssigen und partikelförmigen festen herbiziden Zube-

109817/2036

20A5380

reitungen auf Eflanzenteilen über Grund kann nach herkömmlichen Verfahren, zum Beispiel mit Kraftstäubern, Baumund Handsprühern und Sprühstäubern erfolgen.

Der Wirkstoff kann mit einem oder mehreren Hilfsmitteln gemischt werden, wobei diese feste oder flüssige Streckmittel, Träger, Verdünnungsmittel, Konditionierungsmittel und dergleichen sein können, um herbizide Zubereitungen ■ zu bilden. Herbizide Zubereitungen enthalten die Wirkstoffe dieser Erfindung in netzbaren Pulvern, wäßrigen Suspensionen, Stäubezubereitungen, emulgierbaren ölen und Lösungen in Lösungsmitteln. Im allgemeinen können diese Formulierungen insgesamt ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel enthalten. Herbizide Gemische können in Verhältnissen von ungefähr 1 bis 56 kg/ha (1 bis 50 parts per acre) Wirkstoff für allgemeine herbizide Wirkung verwendet werden.

fe Während die erläuterten Ausführungsformen dieser Erfindung, hier auf besondere Fälle bezogen, beschrieben wurden, ist es klar, daß weitere Modifikationen durch den Fachmann vorgenommen werden können, ohne von dem Erfindungsgedanken abzuweichen.

-51-

1 0 9 8 1 77 2 0 3

Claims (2)

- 31 Patentansprüche:

1)· Herbizid wirkendes Verfahren zur Inhibierung des Pflanzenwuchses dadurch gekennzeichnet, daß man die Pflanzen mit einer herbizid wirksamen Menge von einer oder mehreren Verbindungen der Eormel
' . . O

Il

■ Z-N-C-GH₉X
Y

in Kontakt bringt, worin X Halogen,
Z-

I. Wasserstoff,
X_nR, worin R
und nicht mehr als 18 Kohlenstoffatomen und/oder

II„ X_R, worin R Alkyl, Alkenyl, jedes mit wenigstens 9

Alkenyl mit einem Maximum an 18 Kohlenstoffatomen, X Halogen und η eine ganze Zahl von O bis 3 einschließlich ist, . III. Alkylcycloalkyl und Alkoxycycloalkyl mit wenigstens 3 und nicht mehr als 8 Ringkohlenstoffatomen und' nicht mehr als 12 Kettenkohlenstoffatomen,

IV. R⁵O-(R²O)_m-R -, worin R¹ Alkylen von nicht mehr als 8

ρ
Kohlenstoffatomen, R Alkylen von nicht mehr als 4

Kohlenstoffatomen, R Alkyl und/oder Alkenyl von nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen und m eine ganze Zahl von 0 bis 1 ist, und/oder
V. eine aromatische Gruppe wie Phenyl, Naphthyl, Benzyl

' ■ -32-

109817/2030

und/oder Alkyl-substituiertes Phenyl ist, wobei Naphtyl und Benzyl maximal 18 Kohlenstoffatome haben, ist Y Cycloalkenyl von wenigstens 5 und nicht mehr als 7 Kohlenstoff atomai im Ring, nämlich

^aio7

5 und/ oder

4 ¹S

worin R Alkyl von nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen, R Alkoxy von nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen, R Phenyl,

2
X Halogen ist, a, b und d jedes ganze Zahlen von 0 bis 3 einschließlich sind und e eine ganze Zahl von O bis 1 ist,

2) Herbizid wirksames Verfahren gemäß Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung verwendet, worin

. -33-

109817/2036

X Chlor, Brom und /oder Jod ist,

I. x"\R, worin R Alkyl und/oder Alkenyl, X Chlor, Brom und/oder Jod und η eine ganze Zahl von 0 "bis 1 ist,

Ho Cycloalkyl und Alkyloycloalkyl mit wenigstens 5 und maximal 7 Ringkohlenstoffatomen und einem Maximum von 6 Kettenkohlenstoffatomen ist und/oder

III. R⁵O-^²OT_1n-R¹-, worin R¹ Alkylen und/oder Alkoxyalkylen

" 2

Von nicht mehr als 8 Kohlenstoffatomen, R Alkylen von nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen, R Alkyl und/ oder Alkenyl von nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen und m eine ganze Zahl von 0 bis 1 ist.

3) Herbizides Verfahren gemäß Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung verwendet, worin Z X^R, worin η = 0 ist, und R 0-/R P_7_m-R - ist, worin R

Alkylen und/oder Alkoxyalkylen mit nicht mehr als 8 Kohlen- i

stoffatomen, R Alkylen mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen, R Alkyl und/oder Alkenyl mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen und d = 0 ist«

4) Herbizide Zubereitung, insbesondere zur Durchführung des Verfahrens gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß sie eine herbizid wirksame Menge von

-34-

817/2036

- 34 einer oder mehreren Verbindungen der Formel

Il

Z-N-C-CH₂X

enthält, worin:
W X Halogen ist,
Z

Wasserstoff,
Ho XE, worin R Alkyl, Alkenyl, jedes mit wenigstens 9

und nicht mehr als 18 Kohlenstoffatomen und/oder Alkenyl mit einem Maximum an 18 Kohlenstoffatomen, X Halogen und η eine ganze Zahl von 0 bis 3 einschließlich ist,

IHo Alkylcycloalkyl und Alkoxycycloalkyl mit wenigstens 3 fe und nicht mehr als 8 Ringkohlenstoffatomen und nicht

mehr als 12 Kettenkohlenstoffatomen,

IV. R^0-(R²0)_m-R -, worin R Alkylen von nicht mehr als 8

Kohlenstoffatomen, R Alkylen von nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen, R Alkyl und/oder Alkenyl von nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen und m eine ganze Zahl von 0 bis 1 ist, und/oder

V. eine aromatische Gruppe wie Phenyl, Naphthyl, Benzyl und/oder Alkyl-substituiertes Phenyl ist, wobei Naph_

-35-109Ö17/203S

thyl und Benzyl maximal 18 Kohlenstoffatome haben, ist Y Cycloalkenyl von wenigstens 5 und nicht mehr als 7 Kohlenstoffatomen im Ring ist, nämlich

<T^S _π5 und/ Γ Π ^Bd oder

X.

R,

worin R Alkyl von nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen, R Alkoxy von nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen, R

2
Phenyl, X Halogen ist, a, b und d jedes ganze Zahlen von 0 bis 3 einschließlich sind und e eine ganze Zahl von 0 bis 1 ist.

-36-

10 9 8 17/2036

5) Herbizide Zubereitung gemäß Anspruch 4 dadurch gekennzeichnet, daß X Chlor, Brom und/oder Jod- ist, Z

I. X_nR, worin R Alkyl lund/oder Alkenyl, X Chlor, Brom und/oder Jod und η eine ganze Zahl von 0 bis 1 ist, II. Cycloalkyl und Alkyleyeloalkyl mit wenigstens 5 und maximal 7 Ringkohlenstoffatomen und einem Maximum von 6 Kettenkohlenstoffatomen ist und/oder III, R^O-Zr²OT₀₁-R -, worin S Alkylen und/oder Alkoxyalkylen von nicht mehr als 8 Kohlenstoffatomen, R Alkylen von nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen, R Alkyl und/oder Alkenyl von nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen und m eine ganze Zahl von 0 bis 1 ist.

6) Herbizide Zubereitung gemäß Anspruch 5 dadurch, gekennzeichnet, daß Z XjjS» worin η die Zahl 0 und/oder

R³0~^R²07_m-R¹- ist, worin R¹ Alkylen und/oder Alkoxyalky-

2 len mit nicht mehr als 9 Kohlenstoffatomen, R Alkylen mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen, R Alkyl und/oder Alkenyl mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen und d = 0 ist.

109817/2036