DE2039408B2 - Mittel gegen Seborrhöe - Google Patents

Description

H₁N

C-S-(CH₂I_n-NH₃. 2X

worin X ein Chlor- oder Bromatom und η 2 oder 3 ist, oder deren tautomere Form enthält.

2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Wirkstoffkonzentration zwischen 0,5 und 5 Gewichtsprozent liegt.

3. Mittel gemäß einem der vorausgehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der pH-Wert zwischen 3 und 8 liegt.

Die Erfindung betriift ein Mittel gegen Seborrhöe auf der Grundlage von Aminoalkylisothiouroniumsalzen.

Die Seborrhöe erkennt man durch eine Übersekretion der Talgdrüsen der Kopfhaut, die dem Haar ein fettes Aussehen verleiht, das im allgemeinen als wenig ästhetisch angesehen wird.

Die erfindungsgemäßen Mittel sind geeignet, die Sekretion der Talgdrüsen zu normalisieren und fettem Haar ein gesundes Aussehen zu verleihen, wobei sie nicht in jedem Falle Medikamente zur Behandlung der Seborrhöe in dem Falle sind, wo diese ein pathologisches Ausmaß angenommen hat.

Die Anmelderin hat in vorausgehenden Anmeldungen Wirkstoffe gegen Seborrhöe beschrieben, die Cystein- und Cystcinamin-Dcrivate sind.

Bei weiteren Untersuchungen auf diesem Gebiet wurden nunmehr Verbindungen gefunden, deren Wirksamkeit gegen Seborrhöe besonders bemerkenswert ist.

Die vorliegende Erfindung hat daher ein Mittel gegen Seborrhöe zum Gegenstand, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es in einem kosmetischen Träger wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel

H₂N

C-S-(CH₂J_n-NH₃. 2X

H₂N

worin X ein Chlor- oder Bromatom und η 2 oder 3 ist, oder deren tautomere Form enthält.

Unter den Wirkstoffen können erwähnt werden:

das. Chlorid von /f-Aminoäthylisolhiouroniumchlorhydrat

H₂N

H₂N

C-S-CH₂-CH₂-NH₃ 2Cl"

das Bromid
bromhjdrat

H, N

von ,,'-Amir.oäthvlisolhiouronium-

C-S -CH₁-CH₁-NH., 2Br

H, N

das Chlorid von --Aminopropylisothiouroniumchlorhvdrat

H₁N

H₁N

C-S-CH₁-CH₁-CH₁-NH, 2 Cl

Der Wirkstoff kann in dem Mittel im Verhältnis von 0.5 bis 5 und vorzugsweise von 1.5 bis 2.5 Gewichtsprozent vorhanden sein.

Der pH-Wert des Mittels nach der Erfindung liegt im allgemeinen zwischen 3 und 8.

In diesem Zusammenhang ist es von Bedeutung, daß die an das Schwefelatom gebundene Amidinum-Gruppe, wie in der Formel I dargestellt, sehr labil ist und daß sie zwischen dem Schwefelatom und der ΝΗ,-Gruppe durch die Wirkung einer Base bei Zimmertemperatur entfernt oder ausgetauscht werden kann. Wenn daher der pH-Wert des Mittels zwischen 7 und 8 liegt, bildet sich die Verbindung der Formel I um und läßt ein Salz des o-Mercaploalkylguanidins der Formel

HS—

„—NH — C—NH₂ X

NH₁

(II)

entstehen, worin X und ;; die oben angegebenen Bedeutungen haben.

Dabei wurde in jedem Falle festgestellt, daß beim Vergleich der Wirksamkeit der Salze der Formel I mit den Salzen der Formel II man ähnliche Ergebnisse hinsichtlich der Eigenschaften gegen Seborrhöe erhält.

Die Mittel nach der Erfindung können in allen üblichen Formen der Zubereitungen gegen Seborrhöe dargeboten werden.

So können sie in Form einer wäßrigen oder alkoholisch-wäßrigen Lotion vorliegen. In diesem besonderen Fall können sie in gleicher Weise kosmetische Harze enthalten, und sie können als Wasserwellenlotioncn gegen Seborrhöe verwendet werden.

Die erfindungsgemäßen Mittel können weiterhin:

mit Hilfe kosmetischer Träger in Creme- oder Gelform dargeboten werden, wodurch sie für eine spezifischere Anwendung auf dem Haarboden geeignet sind;

ein anionisches, kationisches, nichtionisches oder amphoteres Detergens enthalten und als Shampoo zur Behandlung von Seborrhöe ausgelegt sein;

Farbstoffe aufweisen, die zur Färbung der Haare bestimmt sind und so als Färbeshampoos gegen Seborrhöe dargeboten werden.

In einer besonderen Ausführungsform liegt der Wirkstoff gegen Seborrhöe in einer neutralisierenden Zubereitung vor, um die Haare in der zweiten Phase einer Dauerwellenbehandlung zu fixieren.

20

Die Anwendung des erfindungsgemaßen Mittels zur Behandlung der Seborrhöe erfolgt dadurch, daß man es auf dem Haarboden aufbringt.

Es ist darauf hinzuweisen, daß die oben beschriebenen Wirkstoff-Verbindungen an sich bekannt sind s und ihre Herstellung von Doherty. Shapira und B u r η e 11. J. Amer. Chem. Soc. 1957. 79. 5667. beschrieben ist.

Bekannt ist. daß diese Verbindungen zur Behandlung von Sirahlenschäden verwendet werden können. Auf jeden Fall war ihre Wirksamkeit gegen Seborrhöe \öllig unbekannt.

Um die Erfindung verständlicher zu machen, folgen nunmehr in beispielhafter Weise, ohne Einschränkung, mehrere Darstellungsformen der Mittel nach der i_S Erfindung.

Beispiel 1

Man stellt ein Haarwasser nach der Erfindung her. wozu man 0,82 g Chlorid von ,i-Aminoäthylisothiouroniumchlorhydrat in parfümiertem destillierlern Wasser q.s.p. (100ecm) löst.

Beispiel 2

Man stellt ein Haarwasser nach der Erfindung her. wozu man 1,5 g Chlorid von --Aminopropylisothiouroniumchlorhydrat in 100 ecm 50%iger alkoholisch-wäßriger Lösung löst.

Beispiel 3

Man stellt ein Haarwasser gegen Seborrhöe und Krisicrwasser für Herren her, wozu man mischt:

Bromid von /i-Aminoäthyl-

isothiouroniumbromhydrat 0,75 12

Dimethylhydantoin-formol-Harz ... 0.50 g

Dimethyl-dilaurylammoniumchlorid 0.5 g

Parfüm 0.1 g

Alkohol 50 ecm

Wasser q.s.p !00ecm

Beispiel 4

Man stellt ein flüssiges Shampoo nach der Erfindung unter Bildung der nachfolgenden Zubereitung her:

mit 2,2 Mol Äthyloxid oxyäthyliertes

Natriumlaurylsulfat 5 g ⁴ⁱ

Natriummonolaurylsulfosuccinal ... Ig

Polyäthylenglykoldistearat 1,5 g

Laurindiäthanolamid 2,5 g

Chlorid von y-Aminopropyl-

isothiouroniumchlorhydral 2 g

Parfüm 0.2 g

Milchsäure q.s.p., pH = 6.5

Wasser q.s.p 100g

B e i s ρ : e 1 5

Man stellt ein flüssiges Shampoo nach der Erfindung unter Bildung der nachfolgenden Zubereitung her:

mit 2 Mol Äthylenoxid oxyäthyliertes

Natriumlaurylsulfat 6g

Natriummonolaurylsulfosuccinat ... Ig

Polyäthylenglykoldistearat Ig

Laurindiäthanolamid 2,5 g

Bromid von /i-Aminoäthyl-

isothiouroniumbromhydrat 5 g ί>5

Parfüm 0,3 g

Milchsäure q.s.p., pH = 6

Wasser q.s.p 100 g

408

Beispiel 6

Man stellt eine Shampoo-Creme nach der Erfindung uniei Bildung der nachfolgenden Zubereitung her:

Natriumlaurylsulfat 12 g

Kondensationsprodukt von Kokosfettsäure mit Methyltaurin. eine Paste, die unter dem Warenzeichen »Hosiapon CT.« von der Hoechst AG auf den Markt gebracht wird.. 40 g

Cilyzerinmonostearat 4 g

Laurinmonoäthanolamid 2 g

Chlorid von μ-Aminoäthyl-

isothiouroniumchlorhydrat 3 g

Milchsäure q.s.p., pH = 6,5

Parfüm 0.2 g

Wasser q.s.p 100g

Beispiel 7

Man stellt ein Färbeshampoo unter Bildung der folgenden Zubereitung her:

Bromid von //-Aminoäthyl-

isothiouroniumbromhydrat 5 g

mit 2 Mol Äthylenoxid oxäthyliertes

Ammoniumlaurylsulfat 250 g

Kokosnußdiäthanolamid 50 g

p-Toluylendiamin 10 g

m-Diaminoanisolsulfat 0.5 g

Resorcin 5 g

m-Aminophenol 1.5 g

Äthylendiamintetraessigsäurc 3 g

40%iges Natriumbisulfit 15 g

Wasser q.s.p 1000 g

Man mischt dieses Produkt mit 1000 g 20volumprozentigem Wasserstoffperoxid und befeuchtet damit das Kopfhaar, das 20% weiße Haare enthält. Man erhält eine dunkelblonde Färbung.

Beispiel 8

Man stellt eine Färbe-Wasserwellenlotion, die zur Anwendung auf weißen Haaren, die fettig erscheinen, bestimmt ist, der folgenden Zusammensetzung her:

Polyvinylpyrrolidon 0,4 g

Vinylacetatacrylsäuremisch-

polymerisat 0,2 g

Alkohol q.s.p., 50°
Chlorid von y-Aminopropyl-

isothiouroniumchlorhydrat 0,7 g

Aminopropylamino-1-anthrachinon 0,03 g

Picramsäure 0,017 g

N-y-Aminopropylamino^-N'-methyl-

amino-1-anthrachinon 0,040 g

Wasserq.s.p 100g

Man stellt durch Zugabe von Triäthanolamin den pH-Wert auf 7 ein.

Man erhält auf diese Weise eine gute Wasserwellenlotion, die, auf weißen Haaren aufgebracht, ermöglicht, ihnen einen rauchgrauen Glanz zu verleihen, wobei man wesentlich das anfangs fettige Aussehen des Haares verbessert.

Beispiel 9

Man bewirkt den ersten Arbeitsgang für eine Dauerwelle mit Hilfe einer Zubereitung, die die nachfolgenden Bestandteile enthält:

5 6

Ammoniumthioglykolat 9.5 » findet die Fettabsonderung am 4. Tag statt, wird

Polyäthoxyfettalkoholester 0.8 g dies mit 3 bewertet;

Ammoniaklösung q.s.p., 0.7 N findet die Fettabsonderung am 5. Tag statt, wird

Wasser q.s.p 100 g dies mit 4 bewertet:

., . ,, · ,·· .-,, . , s eine Fettabsonderung am 6. Tag wird mit 5 bewer-Man stellt eine neutralisierende Zubereitung her.

die in zwei Teilen konditioniert wird.

Der erste Teil enthält: Nachdem jede der Versuchspersonen eine Wertung

Wasserstoffperoxid 6.6 Vol. q.s.p. erfahren hat. werden diese in zwei Gruppen zu je

Ziuonensäure 0.1 g io 3 Personen aufgeteilt.

Wasser q.s.p 100 g ~ Die erste Gruppe wird anschließend mit dem

ρ, ..... AUA Haarwasser A (Gruppe I) und die zweite Gruppe mit

Der zweite Teil ist ein Pulver, das durch das Haarwasser B (Gruppe II) behandelt.

Chlorid von p-Aminoathylisothiouromumchlorhydrat, _{Dje Dau£r der Behand}f_{ung betr}ä_gt g Wochen und

xF ", a a ; τ ■, ,,-u α ni i> wird auf foleende Weise durchgeführt:

Man lost das den zweiten Tei bildende Pulver in - . ... , ^ , , _D u au, „ _m;. A_a™ m„„„,i

.... , „ -.τ· j i~l JT-- 1 VVoche nach der Behandlung mit dem Neutrai-

der Wasserstoffperoxid-Losung und fuhrt das Fixieren , · j j- /- ι ~·. A_am u ,.,,■.., ,<.,_ar λ

■ λ . τ, j- j c · ■ r τ ι shampoo wird die Gruppe I mit dem Haarwasser A

der geformten Haare, die dabei immer auf Locken- P ; ^ Haarwasser B behandelt,

»,ekler aufgedreht sind, mit Hilfe der erhaltenen _{Dfe Versuchs} ^P _p ^P _{ersonen werden sodann (}äg,_ich unter-

D^e Haare werden dann gespült, die Lockenwickler " *^ucht _f ^{um d}.^en„^{Tag d}" ^{Wiederauftretens} ™^{n fcttl}?^cm

entfernt und die Haare getrocknet. Man erhält eine "^^ Woche wird eine zweite Behandlung

Dauerwelle von guter Beschaffenheit, wobei d.e Haare _{voreenommen und die} Versuchspersonen wiederum

bedeutend weniger fetten als vorher. anschließend täglich untersucht.

ρ ... 25 Diese Behandlung und anschließende Untersuchun-

B ei spie I IU gen werden während der folgenden 6 Wochen fort-

Zur Verdeutlichung des erfindungsgemäß erziel- gesetzt.

baren technischen Fortschritts werden zur Durch- Nach der 8. Behandlung wird unter Verwendung führung von Vergleichsversuchen zwei Haarwasser der oben angegebenen Bewertungstabelle eine abhergestellt. 30 schließende Bewertung vorgenommen.

Zum Vergleich wird ein handelsübliches Haar- Anzumerken verbleibt noch, daß weder die Ver-

wasser verwendet, das als Wirkstoff die aus der suchspersonen noch die behandelnde und bcobach-

FR-PS 12 00 498 bekannte Verbindung Thiodiglykol- tende Person von der Natur der Behandlung Kenntnis

säureamid enthält. haben.

Beide Haarwasser weisen folgende Zusammen- 15 Es werden folgende Ergebnisse erhalten:
setzung auf:

Haarwasser A Behandlung der Gruppe I mit dem Haarwasser A

Thiodiglykolsäureamid 1,1g Die nachstehend unter a) angegebene Bewertung

(0,008 Mol) 40 entspricht dem Zustand der Seborrhöe vor der ersten

Wasser q.s.p 100g Behandlung, und die unter b) angegebene endgültige

Das anmeldungsgemäße Haarwasser (Haarwasser B) ₈ ^Bewer^une _n ^gi^{bt den Zu}.^st.^{and der Seborrhöc nach}

weist folgende Zusammensetzung auf: Swochiger Behandlung wieder.

Chlorid des S-^-Amino-äthyliso- 45 Frau C, 40 Jahre, Büroangestellte

thiouroniumchlorhydrates 1,3 g a) Gefärbte Haare, sehr kurz, sehr dünn und wenig

(0,008 Mol) dicht. Wiederauftreten von fettigem Haar am 2. Tag.

Wasser q.s.p 100g Die Haare sind sehr fettig.

/1 = 1.

Versuchstechnik 50 b) Die Besserung nach 8wöchiger Behandlung ist

Vor Versuchsbeginn wird eine Gruppe, bestehend sehr gering, ^»iges Haar tritt am 3. Tag wieder auf.

aus 6 Personen weiblichen Geschlechts, die alle Sebor- "

rhöe aufweisen, ausgewählt. Frau P., 38 Jahre, ohne Beruf

Diese 6 Personen werden anschließend mit einem . ..... „ _r . ,, . . , „ , _r ...

neutralen Shampoo, d.h. mit einem Shampoo ohne ⁵⁵ / M_ltte,_{lan feine H m},_{tle vo}ll, sehr fettig,

antiseborrhöeische Wirkung behandelt. Nach dieser ^M.^lttIere ^"8^{e 3Ocm}- Wiederauftreten von fettigem

Behandlung werden diese 6 Personen während einer aar^am . ag.

Woche täglich untersucht, um vor der Behandlung uw't-jj γ» l j« i.· jtt

ihren Zustand festzustellen. Dieser Zustand wird ^ b) Am Ende der Behand,ung erschemen die Haare

anschließend bewertet, wobei folgende Bewertung«- ^fc etwas weniger fetti& es trittjedoch am 3. Tag wiederum

gruDdlagen gelten: ⁸ fettig« Haar auf. Geringe Besserung.

Findet die Fettabsonderung bereits am l.Tag _ _ ,„, , _ , , . .

statt, wird dies mit 0 bewertet; ^FrauT< ^{30 Jahre}> Telefonistin

findet die Fettabsonderung am 2. Tag statt, wird 65 a) Kurze Haare, wenig voll und von mittlerer Länge.

dies mit 1 bewertet; Mittlere Länge 20 cm. Die Haare werden am 3. Tag

findet die Fettabsonderung am 3. Tag statt, wird wieder stark fettig.

dies mit 2 bewertet; η = 2.

b) Ain Ende der Behandlung zeigt sich eine geringe Besserung, da die Haare etwas weniger fettig erscheinen. Wiederauftreten von fettigem Haar am 3. Tag.

/i = 2.

Behandlung der Gruppe II mit dem Haarwasser B
Frau P., 27 Jahre, Mittelschullehrerin

a) Mittellanges Haar, gefärbt, stark und sehr voll. D;is Haar ist sehr fettig und hat eine mittlere Länge von 30cm.

Wiederauftreten von stark fettigem Haar (mehr als die halbe Länge) am 3. Tag. Sehr starker Juckreiz,
(i = 2.

b) Nach 8 Behandlungen war eine deutliche Besserung feststellbar. Die Haare sind weniger fett, und fcttices Haar tritt erst wieder am 5. Tag auf.

/i ~= 4.

Frau V., 22 Jahre, ohne Beruf

;i) Natürliches Haar, sehr lang, fein und mittelstark, sehr fettig, starker Juckreiz, Haarausfall. Die mittlere Liinpe der Haare beträgt 45 cm. Die Haare sind sehr feltie und klebrig am 2. Tag.

η = 1.

b) Eine deutliche Verbesserung am Endeder Behandlung. Wiederauftreten von fettigem Haar am 4. Tag.

η = 3.

Frau B., 5O.lahre, ohne Beruf

a) Natürliches Haar, wenig voll, kurz, sehr fein und sehr fettig. Mittlere Länge 25 cm. Vor der Behandlung werden die Haare am 2. Tag wieder fett. Die Haare sind über die halbe Länge fettig,
n = 1.

b) Am Ende der Behandlung werden die Flaare lediglich im Nacken am 5. Tage geringfügig fettig. Eine sehr deutliche Besserung.

i! = 4.

Ergebnis

Die durchgeführten Versuche lassen die Folgerung zu, daß mit Hilfe des Haarwassers A nur in einem von 3 Fällen eine gewisse Verbesserung der Seborrhöe erzielbar ist. Die Summe der Bewertungen von 3 Versuchspersonen vor der Behandlung beträgt 5 und nach der Behandlung 6.

In vorteilhaftem Gegensatz hierzu wird mit dem Haarwasser B eine deutliche Besserung der Seborrhöe erzielt, da bei 3 Versuchspersonen der Zustand der Kopfhaut durch Augenschein sehr zufriedenstellend ist. Die Gesamtbewertung beträgt bei den 3 Versuchspersonen der Gruppe II vor der Behandlung 4 und nach der Behandlung 11.

Die vorstehenden Bewertungsergebnisse lassen deutlich die fortschrittliche Wirkung des anmeldungsgemäßen Mittels gegenüber einem Mittel des Standes der Technik erkennen.

Claims (1)

Patentansprüche:

1. Mittel gegen Seborrhöe. dadurch gekennzeichnet, dati es in einem kosmetischen Träger wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel

H, N