DE20303420U1 - Alkoholmischungen und deren Derivate - Google Patents

Alkoholmischungen und deren Derivate

Info

Publication number
DE20303420U1
DE20303420U1 DE20303420U DE20303420U DE20303420U1 DE 20303420 U1 DE20303420 U1 DE 20303420U1 DE 20303420 U DE20303420 U DE 20303420U DE 20303420 U DE20303420 U DE 20303420U DE 20303420 U1 DE20303420 U1 DE 20303420U1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alcohols
guerbet
acid
guerbet alcohols
derivatives
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE20303420U
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sasol Germany GmbH
Original Assignee
Sasol Germany GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sasol Germany GmbH filed Critical Sasol Germany GmbH
Priority to DE20303420U priority Critical patent/DE20303420U1/de
Publication of DE20303420U1 publication Critical patent/DE20303420U1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C291/00Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00
    • C07C291/02Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds
    • C07C291/04Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds containing amino-oxide bonds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • A61K8/342Alcohols having more than seven atoms in an unbroken chain
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/02Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C211/03Monoamines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/32Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions without formation of -OH groups
    • C07C29/34Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions without formation of -OH groups by condensation involving hydroxy groups or the mineral ester groups derived therefrom, e.g. Guerbet reaction
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01Sulfonic acids
    • C07C309/02Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/03Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C309/04Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing only one sulfo group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01Sulfonic acids
    • C07C309/02Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/03Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C309/07Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing oxygen atoms bound to the carbon skeleton
    • C07C309/09Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing oxygen atoms bound to the carbon skeleton containing etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • C07C309/10Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing oxygen atoms bound to the carbon skeleton containing etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton with the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to an acyclic carbon atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01Sulfonic acids
    • C07C309/02Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/03Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C309/17Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing carboxyl groups bound to the carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/02Monohydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/125Monohydroxylic acyclic alcohols containing five to twenty-two carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01Preparation of ethers
    • C07C41/09Preparation of ethers by dehydration of compounds containing hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/48Preparation of compounds having groups
    • C07C41/50Preparation of compounds having groups by reactions producing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02Ethers
    • C07C43/03Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04Saturated ethers
    • C07C43/10Saturated ethers of polyhydroxy compounds
    • C07C43/11Polyethers containing —O—(C—C—O—)n units with ≤ 2 n≤ 10
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/30Compounds having groups
    • C07C43/303Compounds having groups having acetal carbon atoms bound to acyclic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/80Phthalic acid esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09Esters of phosphoric acids
    • C07F9/091Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09Esters of phosphoric acids
    • C07F9/098Esters of polyphosphoric acids or anhydrides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/141Esters of phosphorous acids
    • C07F9/1411Esters of phosphorous acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Lineare, gesättigte Fettalkohole der Kettenlängen Cs bis C22 können aus natürlichen Fetten und Ölen durch Hydrolyse bzw. Methanolyse und nachfolgender Hydrierung der resultierenden Säuren bzw. Methylester gewonnen werden. Noch längerkettige, lineare gesättigte Fettalkohole C22 bis C40 finden sich in natürlichen Wachsen, wie zum Beispiel in Bienenwachs oder auch in Montanwachsen. Petrochemisch können lineare, gesättigte Fettalkohole im Kettenlängenbereich C^ bis C20 über den Ziegler-Prozess aus Aluminium, Wasserstoff und Ethylen gewonnen werden. Darüber hinaus lassen sich durch Ethylenpolymerisation und Überführung der erhaltenen a-Olefine in Alkohole oder auch Säuren der Kettenlängen im Bereich C20 bis Cöo herstellen (Unilin-Alkohole und Säuren).
Semilineare Fettalkohole wie Neodol® Alkohole können über Ethen Oligomerisierung und nachfolgender selektiven Hydroformyliening der erhaltenen a-Olefine synthetisiert werden. Derartige Alkohole (mO-Alkohole) haben einen Gehalt an primären, linearen
und gesättigten Alkoholen von ca. 80%.
Sogenannte „normale" Oxoalkohole (nO-Alkohole) werden meist auf Basis von Kerosen (Rohöl) hergestellt. Dabei isoliert man zunächst den Paraffin-Strom, der nachfolgend zu Olefinen dehydriert und abschließend hydroformyliert wird. Die nach diesem Prozess erhaltenen Fettalkohole weisen zu etwa 50% primäre, lineare, gesättigte Fettalkohole auf. Es ist bekannt, dass dieser Produktstrom in lineare und verzweigte Anteile aufgespalten werden kann.
Neben diesen meist nur einfach verzweigten Fettalkoholen sind auch Fettalkohole bekannt, die mehrfach verzweigt sind. Derartige Fettalkohole werden durch Oligomerisierung von Propen und/oder Butenen gewonnen. Gängige Kettenlängen für derartige Alkohole sind Cö bis Ci5 (z.B. Isononanol, Isodecanol und Isotridecanol).
Eine neue Klasse von Fettalkoholen wurde durch die Hydroformylierung von Olefinen, die im Fischer-Tropsch (FT) Prozess aus Synthesegas gewonnen werden, zugänglich (FT-Alkohole). Im Gegensatz zu bekannten Fettalkoholen weisen diese Fettalkohole strukturelle Besonderheiten auf. So liegt zwar der mittlere Verzweigungsgrad wie bei den „normalen" Oxoalkoholen bei ca. 50%, die Verzweigung befindet sich jedoch nicht in 2-
35 Position oder 3-Position zur Hydroxyl-Gruppe.
Struktur Tabelle 1 FT-Alkohole
nO- Alkohole von Oxoalkoholen -50%
-45% mO- Alkohole -50%
lineare Alkohole -55% -80% -95%
verzweigte Alkohole -45% -20% -5%
R-CH2-CH2-OH -55% -80%
R5RZCH-CH2-OH -20%
Der FT-Alkohol bzw. genauer gesagt die FT-Alkoholmischung ist wie folgt bezüglich des Kohlenwasserstoff-Restes R für R-CH2OH zusammengesetzt:
(a) von größer 20 bis 80 Gew.-% der Alkohole mit einem Kohlenwasserstoff-Rest R sind linear und aliphatisch, vorzugsweise gesättigt, und weisen im Mittel 4 bis 20, vorzugsweise 7 bis 12, Kohlenstoffatome auf,
(b) von größer 10 bis 80 Gew.-% der Alkohole mit einem Kohlenwasserstoff-Rest R weisen im Mittel 4 bis 20, vorzugsweise 7 bis 12, Kohlenstoffatome und bis zu 3, vorzugsweise 1 oder 2, tertiäre Kohlenstoffatome auf, sind aliphatisch, vorzugsweise gesättigt, und keines der tertiären Kohlenstoffatome befindet sich in 2- oder 3-Position bezogen auf die -OH Gruppe des Alkohols bzw. der Säure, wobei zumindest 80%, vorzugsweise zumindest 95%, der tertiären Kohlenstoffatome bezogen auf die Summe aller tertiären Kohlenstoffatome in der Mischung nicht unmittelbar benachbart sind,
wobei vorzugsweise die tertiären Kohlenstoffatome - soweit diese mit Alkylgruppen substituiert sind - die Alklygruppen zu größer 70% aller Alkyl - Verzweigungen der Mischung, vorzugsweise größer 80%, Methyl- und / oder Ethyl-Gruppen, vorzugsweise Methyl-Gruppen sind
und
(c) bis zu 10 Gew.-% sind andere Alkohole mit im Mittel 5 bis 21, vorzugsweise 8 bis 13 Kohlenstoffatome,
wobei die Alkohole gemäß (a), (b) und die anderen Alkohole (c) sich zu 100 Gew.-% ergänzen.
Ri ist definiert als R-CH2- Rest, obiger Verbindung RCH2OH. Wenn immer in nachfolgend beschriebenen Derivaten von R bzw. Ri die Rede ist, werden darunter Reste wie oben definiert verstanden.
Bevorzugte Ausführungsformen sind Gegenstand der Ansprüche 2 bis 7 oder nachfolgend beschrieben. Obige Alkoholmischungen sind unter dem Markenamen SAFOL® erhältlich.
5
Ester der FT-AIkohole
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin Ester der allgemeinen Formel RiO-C(=O)-R2
Ri steht für die oben definierte Mischung von Resten und R2 ist eine Säurekomponente von z.B. aliphatischen, cyclischen oder aromatischen, verzweigten oder linearen, gesättigten oder ungesättigten C2- bis C22- Monocarbonsäuren (z.B. Ameisensäure, Essigsäure, Propansäure, Buttersäure, Isobuttersäure, Pentansäure, Hexansäure, Heptansäure, Octansäure, Pelagonsäure, Decansäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Eicosansäure, Talkfettsäure, Kokosfettsäure, Palfettsäure, Rizinolsäure, Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Behenylfettsäure, Isostearinsäure, Isooctansäure, Isononansäure, Isodecansäure, 2-Ethylhexansäure, 2-Propylheptansäure, 2-Butyloctansäure, 2-Butyldecansäure, 2-Hexyloctansäure, 2-Hexyldecansäure, 2-Hexyldodecansäure, 2-Octyldecansäure, 2-Octyldodecansäure, 2-Decyltetardecansäure, 2-
Dodecylhexadecansäure, 2-Tetradeycloctadecansäure, Benzoesäure, Cyclohexancarbonsäure, Glycolsäure, Milchsäure, Hydroxylbuttersäure, Mandelsäure, Glycerolsäure, Acrylsäure, Methacrylsäure), Dicarbonsäuren (z.B. Oxalsäure, Malonsäure, Bersteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure, Azelainsäure, Sebazinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, 1,2-Cyclohexandicarbonsäure), Tricarbonsäuren (z.B. Trimellitsäure, Citronensäure) und Tetracarbonsäure (z.B. Pyrromellitsäure), Hexahydrophthalsäureanhydrid, Kohlensäure, Chlorkohlensäure, Itaconsäure, Isethionsäure, Tartronsäure, N-Methylglycin 2-Aminoethansulfonsäure und jeweils die halogenierte Formen.
30 Ester von FT-Säuren
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin Ester von FT Säuren der allgemeinen Formel R-C(=O)-O-R2, wobei die Säuren durch z.B. Alkalischmelzenoxidation hergestellt werden können.
35
R steht für die oben definierte Mischung von Resten und R2 ist ein aliphatischer, cyclischer oder aromatischer, verzweigter oder linearer, gesättigter oder ungesättigter C2-
bis C22- Monoalkohol, z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Isobutanol, Pentanol, Hexanol, Heptanol, Octanol, Nonanol, Decanol, Dodecanol, Tetradecanol, Hexadecanol, Octadecanol, Eicosanol, Talkfettalkohol, Kokosfettalkohol, Palfettalkohol, Rizinusalkohol, Oleylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Behenylalkohol, I-sostearylalkohol, Isooctanol, Isononanol, Isodecanol, 2-Ethylhexanalkohol, 2-Propylheptanol, 2-Butyloctanol, 2-Butyldecanol, 2-Hexyloctanol, 2-Hexyldecanol, 2-Hexyldodecanol, 2-Octyldecanol, 2-Octyldodecanol, 2-Decyltetardecanol, 2-Dodecylhexadecanol, 2-Tetradeycloctadecanol, Benzylalkohol, Cyclohexanol, Vinylalkohol, Milchsäure, Hydroxylbuttersäure, Mandelsäure, Glycerolsäure, Citronensäure oder Phenole; Diole, wie z.B. Ethylenglycol, Diethylenglycol, Trithylenglycol, Propylenglycol, Butylenglycol, Pentylenglycol, Hexylenglycol, Neopentylglycol, Äpfelsäure, Weinsäure oder Cyclohexandiole; Triole, wie z.B. Glycerin oder Trimethylolpropan und Polyole, wie z.B. Zucker-Alkohole, Diglyceride, Triglyceride, Polyglyceride, Pentaerythrit oder Dipentaerythit, und jeweils die halogenierten Formen.
Polyglykolether der FT-Alkohole
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin Polyglykolether der allgemeinen Formel
R1O - (OCxHY)n - H
worin Ri die am Anfang definierte Bedeutung hat und X für 2 bis 6, Y für 4 bis 12 und &eegr; für 1 bis 100 steht.
25 Ethersulfate und Sulfate der FT-Alkohole
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin Ethersulfate und Sulfate der Formel R, - (OCxHv)n - SO3H und [R1 - (OCxHv)n - SO3]" Me
worin R1 die am Anfang definierte Bedeutung hat und
Me für wasserlösliche Kationen, wie z.B. Na, K, Mg, K, Ca, MEA, MPA, MiPA, TMP, X für 2 bis 6, Y für 4 bis 12 und &eegr; für 0 bis 100 steht.
Etherphoshate der FT-Alkohole
35 Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin Etherphoshate der Formel
I &Lgr; >
R1O - (CxHyO)n - PO - (0-CxHY)m - OR2 0-(-0-CxHy)0 -OR3
worin Ri die am Anfang definierte Bedeutung hat, R2/3 können gleich Ri sein und &eegr; steht für O bis 100, m für O bis 100, &ogr; für O bis 100, X für 2 bis 6 und Y für 4 bis 12. R2 und R3 können unabhängig füreinander auch für H, Cx'Hy stehen mit X' gleich 1 bis 100 und Y' gleich 3 bis 201.
10 Ethercarboxylate der FT-Alkohole
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin Ethercarboxylate der Formel RiO- (OCxHy)11 - CH2 - COO- Me
worin Ri die am Anfang definierte Bedeutung hat und X für 2 bis 6, Y für 4 bis 12 ; Me für wasserlösliche Kationen, wie z.B. Na, K, Mg, K, Ca, MEA, MPA, MiPA, TMP oder H, und &eegr; für 0 bis 100 steht.
20 Sulfobernsteinsäureester und Ethersulfosuccinate der FT-Alkohole
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin Sulfobernsteinsäureester und Ethersulfosuccinate der Formel
25 CH2 - COO(CxHyO)11-R2 CH - COO(CxHyO)11-Ri SOWe
worin Ri die am Anfang definierte Bedeutung hat, R2 kann gleich Ri sein, steht für H, Cx'Hy mit X' gleich 1 bis 100 und Y' gleich 3 bis 201 oder ist ein wasserlösliches Kation, &eegr; steht für 0 bis 100, X für 2 bis 6, Y für 4 bis 12 und Me für ein wasserlösliches Kation, wie z.B. Na, K, Mg, K, Ca, MEA, MPA, MiPA, TMP oder H.
Alkylphosphate der FT-Alkohole
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin Alkylphosphate der Formel O
Il Il R1O - P-O-P - OR2
OR4 OR3
R1O
Il
P-O
OR3
-R2
worin Ri die am Anfang definierte Bedeutung hat, R2/3/4 können unabhängig voneinander gleich Ri sein oder R2 , R3 und/oder R4 stehen unabhängig voneinander für H oder CxHy, mit X gleich 1 bis 100 und Y gleich 3 bis 201.
Alkylphosphite der FT-Alkohole
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin Alkylphosphite der Formel
RiO-P-OR2 OR3
25 worin Ri die am Anfang definierte Bedeutung hat, R2/3 können unabhängig voneinander gleich Ri sein oder R2 und/oder R3 stehen unabhängig voneinander für H oder CxHy, mit X gleich 1 bis 100 und Y gleich 3 bis 201.
Aldehyde der FT-Alkohole
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin Aldehyde der FT-Alkohole der Formel
RCHO
35 Durch Oxidation lassen sich die FT Alkohole (wie am Anfang definiert), in die ent
sprechenden Aldehyde überführen.
• ·
Halbacetale/ Acetale der FT-Alkohole
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin Halbacetale oder Acetale der FT-Alkohole mit der Formel
OR2
R-C-H I OR3
worin R die am Anfang definierte Bedeutung hat, R2/3 können unabhängig voneinander gleich R sein oder R2 und/oder R3 stehen unabhängig voneinander für H oder CxHy, mit X gleich 1 bis 100 und Y gleich 3 bis 201.
Heterosubstituierte Verbindungen der FT-Alkohole
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin heterosubstituierte Verbindungen der FT-Alkohole mit der Formel
Ri-X 20
worin Ri die am Anfang definierte Bedeutung hat, und X für F, Cl, Br, J, SH, NH2 oder NR2R3 steht, wobei R2, R3 unabhängig voneinander gleich H oder CxHy sind mit X gleich 1 bis 100 und Y gleich 3 bis 201.
25 Amine der FT-Alkohole
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin Amine der FT-Alkohole mit der Formel
R-CH2-N(O)7 -CH2R2 30 CH2R3
worin R die am Anfang definierte Bedeutung hat, R2/3 können unabhängig voneinander gleich R sein oder R2 und/oder R3 stehen unabhängig voneinander für H oder CxHy, mit X gleich 1 bis 100, Y gleich 3 bis 201 und Z gleich 0 oder 1.
35
Amine/Fettamine werden meist aus Fettsäuren über die Stufe der Fettsäurenitrile hergestellt. Die katalytische Hydrierung führt je nach Wahl der Reaktionsbedingun-
gen zu primären, sekundären oder tertiären Fettaminen. Daneben werden Fettamine über die Stufe der Fettalkohole technisch hergestellt (Aminolyse).
Carbonsäuren der FT-Alkohole
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin Carbonsäuren der FT-Alkohole mit der Formel
R-COO-H
10
worin R die am Anfang definierte Bedeutung hat.
Metallorganische Verbindungen der FT-Alkohole
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin metallorganische Verbindungen der FT-
Alkohole mit der Formel
(ROwM
worin Ri die am Anfang definierte Bedeutung hat und M für ein Metall, wie z.B. Na, K, Li, Mg, Al, Ca, Ti, Sn, Pb, Ba, Zn steht und W ist die Wertigkeit des Metalls.
Ether der FT-Alkohole
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin Ether der FT-Alkohole mit der Formel
Ri-O-Ri bzw. Ri-O-Rx
worin Ri die am Anfang definierte Bedeutung hat und Rx fur H oder CxHy, mit X gleich 1 bis 100 und Y gleich 3 bis 201 steht.
Zuckerester der FT-Alkohole
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin Zuckerester der FT-Alkohole mit der Formel
35
(R-CO)x -O-Zucker
• ·
worin R die am Anfang definierte Bedeutung hat und &khgr; für 1 bis 10 steht. Der Zucker
- Rest ist ein Monosaccharid mit vier, fünf oder sechs C-Atomen wie z.B. Erythrose, Threose, Ribose, Desoxyribose, Glucose, Fructose, Arabinose, Xylose, Lyxose, Allose, Altrose, Gulose, Mannose, Idose, Galactose, Talose, Disaccharide bis hin zu Polysaccha-
5 riden.
Zuckerether der FT-Alkohole
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin Zuckerether der FT-Alkohole mit der Formel
10
(Ri-O)x-Zucker
worin Ri die am Anfang definierte Bedeutung hat und &khgr; für 1 bis 10 steht. Der Zucker
- Rest ist ein Monosaccharid mit vier, fünf oder sechs C-Atomen wie z.B. Erythrose, Threose, Ribose, Desoxyribose, Glucose, Fructose, Arabinose, Xylose, Lyxose, Allose, Altrose, Gulose, Mannose, Idose, Galactose, Talose, Disaccharide bis hin zu Polysacchariden.
20 Guerbetalkohole der FT-Alkohole
Die Guerbetalkohole (RgCH2OH) werden durch Kondensation beim Erhitzen von FT-Alkoholen RiOH , wie am Anfang definiert, in Gegenwart von Alkali, z.B. Kaliumhydroxid, hergestellt. Die Reaktion wird bei Temperaturen von 200 bis 300 0C durchgeführt. Alternativ können die Guerbetalkohole über Aldolkondensation von FT-Aldehyde RCHO , wie am Anfang definiert, und anschließender Hydrierung hergestellt werden.
Ergebnis sind in weiterhin 2-Stellung zur Hydroxylgruppe verzweigte FT-Guerbetalkohole. Rg ist definiert als Rg'- CH2- Rest der Verbindung R0-CH2OH. Wenn immer in nachfolgenden beschriebenen Derivaten von R0 bzw. Rq' die Rede ist, werden
darunter Reste wie hier unter diesem Punkt erläutert verstanden.
Die Guerbet-Kondensation selbst vollzieht sich auf der Oxidationsstufe des Aldehydes im Sinne der Aldolkondensation. Die Eigenschaften der Guerbetalkohole sind folgendermaßen charakterisiert: Der Schmelzpunkt und die Viskosität sind gegenüber linearen Alkoholen des gleichen Molekulargewichtes deutlich niedriger. Flüchtigkeit und Dampfdruck sind wesentlich niedriger und sie besitzen eine gute Oxidationsstabilität.
Ester der FT-Guerbetalkohole
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin Ester der FT-Guerbetalkohole mit der Formel R0O-CO-R2
Rg hat die oben für Guerbetalkohole definierte Bedeutung und O-CO-R2 ist eine Säurekomponente von z.B. aliphatischen, cyclischen oder aromatischen, verzweigten oder linearen, gesättigten oder ungesättigten C2- bis C22- Monocarbonsäuren, z.B. Ameisensäure, Essigsäure, Propansäure, Buttersäure, Isobuttersäure, Pentansäure, Hexansäure, Heptansäure, Octansäure, Pelagonsäure, Decansäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Eicosansäure, Talkfettsäure, Kokosfettsäure, Palmfettsäure, Rizinolsäure, Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Behenylfettsäure, Isostearinsäure, Isooctansäure, Isononansäure, Isodecansäure, 2-Ethylhexansäure, 2-Propylheptansäure, 2-Butyloctansäure, 2-Butyldecansäure, 2-Hexyloctansäure, 2-Hexyldecansäure, 2-Hexyldodecansäure, 2-Octyldecansäure, 2-Octyldodecansäure, 2-Decyltetradecansäure, 2-Dodecylhexadecansäure, 2-Tetradecyloctadecansäure, Benzoesäure, Cyclohexancarbonsäure, Glycolsäure, Milchsäure, Hydroxylbuttersäure, Mandelsäure, Glycerolsäure, Acrylsäure oder Methacrylsäure, Dicarbonsäuren wie z.B. Oxalsäure, Malonsäure, Bersteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure, Azelainsäure, Sebazinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Äpfelsäure, Weinsäure oder 1,2-Cyclohexandicarbonsäure, Tricarbonsäuren, wie z.B. Trimellitsäure oder Citronensäure und Tetracarbonsäure , wie z.B. Pyrromellitsäure, Hexahydrophthalsäureanhydrid, Kohlensäure, Chlorkohlensäure, Itaconsäure, Isethionsäure, Tartronsäure, N-Methylglycin 2-Amino-ethansulfonsäure und jeweils die halogenierten Formen.
Ester der FT-Guerbetsäuren
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin Ester der FT-Guerbetsäuren mit der Formel
30
R0' -CO-O-R2!
FT-Guerbetsäuren werden über die Alkalischmelzenoxidation hergestellt, alternativ können die Guerbetsäuren über Aldolkondensation von FT-Aldehydem RCHO , wie am Anfang definiert," und anschließender selektiver Hydrierung und Oxidation hergestellt werden.
Ro'hat die oben für Guerbetalkohole definierte Bedeutung und R2 ist ein aliphatischer, cyclischer oder aromatischer, verzweigter oder linearer, gesättigter oder ungesättigter C2-bis C22- Monoalkohol, wie z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Isobutanol, Pentanol, Hexanol, Heptanol, Octanol, Nonanol, Decanol, Dodecanol, Tetradecanol, Hexadecanol, Octadecanol, Eicosanol, Talkfettalkohol, Kokosfettalkohol, Palmfettalkohol, Rizinusalkohol, Oleylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Behenylalkohol, Isostearylalkohol, Isooctanol, Isononanol, Isodecanol, 2-Ethylhexanalkohol, 2-Propylheptanol, 2-Butyloctanol, 2-Butyldecanol, 2-Hexyloctanol, 2-Hexyldecanol, 2-Hexyldodecanol, 2-Octyldecanol, 2-Octyldodecanol, 2-Decyltetradecanol, 2-Dodecylhexadecanol, 2-Tetradeycloctadecanol, Benzylalkohol, Cyclohexanol, Vinylalkohol, Milchsäure, Hydroxylbuttersäure, Mandelsäure, Glycerolsäure, Citronensäure oder Phenole, Diole , wie z.B. Ethylenglycol, Diethylenglycol, Trithylenglycol, Propylenglycol, Butylenglycol, Pentylenglycol, Hexylenglycol, Neopentylglycol, Äpfelsäure, Weinsäure oder Cyclohexandiole, Triole, wie z.B. Glycerin oder Trimethylolpropan und Polyole, wie z.B. Zucker-Alkohole, Diglyceride, Triglyceride, Polyglyceride, Pentae
rythrit oder Dipentaerythit, und jeweils die halogenierten Formen.
Polyglycolether der FT-Guerbetalkohole
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin Polyglycolether der FT-Guerbetalkohole mit
der Formel
R0O - (OCxHy)n - H
worin Rg die oben für Guerbetalkohole definierte Bedeutung hat und X für 2 bis 6, Y für 4 bis 12 und &eegr; für 1 bis 100 steht.
Ethersulfate und Sulfate der FT-Guerbetalkohole
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin Ethersulfate und Sulfate der FT-
Guerbetalkohole mit der Formel R0 - (OCxHy)n - SO3H bzw. [R0 - (OCxHy)n - SO3]- Me
worin R0 die oben für Guerbetalkohole definierte Bedeutung hat und X steht für 2 bis 6, Y für 4 bis 12 und &eegr; für 1 bis 100. Me steht für wasserlösliche Kationen, wie z.B. Na, K, Mg, K, Ca, MEA, MPA, MiPA, TMP.
Etherphoshate der FT-Guerbetalkohole
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin Etherphoshate der FT-Guerbetalkohole mit der Formel
5
R0O - (CxHyO)n -PO- (0-CxHY)m - OR2 0-(-0-CxHy)0-OR3
worin Rg die oben für Guerbetalkohole definierte Bedeutung hat, R2/3 können gleich R0 sein und &eegr; für O bis 100, m für O bis 100, &ogr; für O bis 100, X für 2 bis 6 und Y für 4 bis 12 stehen. R2 und R3 können unabhängig füreinander aber auch für H, Cx-Hy stehen mit X' gleich 1 bis 100 und Y' gleich 3 bis 201.
Ethercarboxylate der FT-Guerbetalkohole
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin Ethercarboxylate der FT-Guerbetalkohole mit der Formel
RgO - (OCxHy)n - CH2 - COO" Me 20
worin Rq die oben für Guerbetalkohole definierte Bedeutung hat und X für 2 bis 6, Y für 4 bis 12 ; Me für wasserlösliche Kationen, wie z.B. Na, K, Mg, K, Ca, MEA, MPA, MiPA, TMP oder H, und &eegr; für 0 bis 100 steht.
Sulfobernsteinsäureester und Ethersulfosuccinate der FT-Guerbetalkohole
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin Sulfobernsteinsäureester und Ethersulfosuccinate der FT-Guerbetalkohole mit der Formel
30 CH2-COO(CxHyO)n-R2
CH - COO(CxHyO)„-RG
SO"3Me 35 worin Rq die oben für Guerbetalkohole definierte Bedeutung hat,
· t
* «♦
R2 kann gleich R0 sein, steht für H, CX'HY· mit X' gleich 1 bis 100 und Y' gleich 3 bis 201 oder ist ein wasserlösliches Kation, &eegr; steht für 0 bis 100, X für 2 bis 6, Y für 4 bis 12 und Me für ein wasserlösliches Kation, wie z.B. Na, K, Mg, K, Ca, MEA, MPA, MiPA, TMP oder H.
Alkylphosphate der FT-Guerbetalkohole
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin Alkylphosphate der FT-Guerbetalkohole mit der Formel
O &Ogr;
Il Il
RgO &eegr;&Rgr;-&Ogr;&Iacgr;&Rgr; - OR2
OR4 OR3
RgO
OR3
-R2
worin Rg die oben für Guerbetalkohole definierte Bedeutung hat, R2/3/4 können unabhängig voneinander gleich Rg sein oder R2 , R3 und/oder R4 stehen unabhängig voneinander für H oder CXHY, mit X gleich 1 bis 100 und Y gleich 3 bis 201.
Alkylphosphite der FT-Guerbetalkohole
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin Alkylphosphite der FT-Guerbetalkohole mit der Formel
R0O-P- OR2 OR3
worin Rq die oben für Guerbetalkohole definierte Bedeutung hat, R2/3 können unabhängig voneinander gleich Rq sein oder R2 und/oder R3 stehen unabhängig voneinander für H oder CxHy mit X gleich 1 bis 100 und Y gleich 3 bis 201.
• ·
• ·
Aldehyde der FT-Guerbetalkohole
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin Aldehyde der FT-Guerbetalkohole mit der Formel
R0CHO
worin Rg- die oben für Guerbetalkohole definierte Bedeutung hat. Durch Oxidation lassen sich die FT Guerbetalkohole mit der oben für Guerbetalkohole definierte Zusammensetzung, in die entsprechenden Aldehyde überführen.
Halbacetale/ Acetale der FT-Guerbetalkohole
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin Halbacetale / Acetale der FT-Guerbetalkohole mit der Formel
OR3
R0-C - H
&Zgr;&Oacgr; OR2
worin Rgi die oben für Guerbetalkohole definierte Bedeutung hat, R2/3 können unabhängig voneinander gleich Rg' sein oder R2 und/oder R3 stehen unabhängig voneinander für H oder CxHy, mit X gleich 1 bis 100 und Y gleich 3 bis 201.
25
Heterosubstituierte Verbindungen der FT-Guerbetalkohole
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin heterosubstituierte Verbindungen der FT-Guerbetalkohole mit der Formel
30
Rg-X
worin Rq die oben für Guerbetalkohole definierte Bedeutung hat, und X für F, Cl, Br, J, SH, NH2 oder NR2R3 steht, wobei R2, R3 unabhängig voneinander gleich H oder CxHy sind mit X gleich 1 bis 100 und Y gleich 3 bis 201.
Amine der FT-Guerbetalkohole
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin Amine der FT-Guerbetalkohole mit der Formel
R0-CH2-N(O)Z-CH2R2
CH2R3
worin Rc die oben für Guerbetalkohole definierte Bedeutung hat, R2/3 können unabhängig voneinander gleich Rqi sein oder R2 und/oder R3 stehen unabhängig voneinander für H oder CxHy, mit X gleich 1 bis 100, Y gleich 3 bis 201. Z ist gleich 0 oder 1.
Die Amine/Fettamine werden meist aus Guerbet Fettsäuren über die Stufe der Fettsäurenitrile hergestellt. Die katalytische Hydrierung führt je nach Wahl der Reaktionsbedingungen zu primären, sekundären oder tertiären Guerbet-Fettaminen. Daneben werden Guerbet-Fettamine über die Stufe der Fettalkohole technisch hergestellt (Aminolyse).
20 Carbonsäurt: aus FT-Guerbetalkohole
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin Carbonsäure der FT-Guerbetalkohole mit der Formel
25 Rg-COO-H
worin Rc die oben für Guerbetalkohole definierte Bedeutung hat. Carbonsäure der FT-Guerbetalkohole werden z.B. hergestellt durch die Oxidation der entsprechenden Alkohole bzw. deren Aldehyde.
30
Metallorganische Verbindungen der FT-Guerbetalkohole
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin metallorganische Verbindungen der FT-Guerbetalkohole mit der Formel
35
(Rg)wM
worin Rq die oben für Guerbetalkohole definierte Bedeutung hat und M für ein Metall, wie z.B. Na, K, Li, Mg, Al, Ca, Ti, Sn, Pb, Ba, Zn, steht. W ist die Wertigkeit des Metalls.
5 Ether der FT-Guerbetalkohole
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin Ether der FT-Guerbetalkohole der Formel
R0-O-Rg bzw. R0-O-Rx 10
worin R0 die oben für Guerbetalkohole definierte Bedeutung hat und Rx für H oder CxHy, mit X gleich 1 bis 100 und Y gleich 3 bis 201 steht
Zuckerester der FT-Guerbetalkohole
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin Zuckerester der FT-Guerbetalkohole mit der Formel
(R0- -CO)x -O-Zucker
worin Rg' die oben für Guerbetalkohole definierte Bedeutung hat und &khgr; für 1 bis 10 steht. Der Zucker - Rest ist ein Monosaccharid mit vier, fünf oder sechs C-Atomen wie z.B. Erythrose, Threose, Ribose, Desoxyribose, Glucose, Fructose, Arabinose, Xylose, Lyxose, Allose, Altrose, Gulose, Mannose, Idose, Galactose, Talose, Disaccharide bis
25 hin zu Polysacchariden.
Zuckerether der FT-Guerbetalkohole
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin Zuckerether der FT-Guerbetalkohole mit der Formel
(R0 - O)x - Zucker
worin R0 die oben für Guerbetalkohole definierte Bedeutung hat und &khgr; für 1 bis 10 steht. Der Zucker - Rest ist ein Monosaccharid mit vier, fünf oder sechs C-Atomen wie z.B. Erythrose, Threose, Ribose, Desoxyribose, Glucose, Fructose, Arabinose, Xylose,
Alkylsubstituierte Phenole
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin alkylsubstituierte Phenole mit folgender Strukturformel:
R2.R3.R41R5
worin Ri die in der Anmeldung am Anfang definierte Bedeutung hat und &eegr; für einen Wert von O bis 50 steht. Die Alkylreste R2 bis R5 sind gleich oder verschieden und stehen für H, OH oder einen linearen, verzweigten, gesättigten, ungesätigten und/oder cyclischen CxHy-Rest, wobei &khgr; einen Wert von 1 bis 100 und y einen Wert von 3 bis 201 einnehmen kann.
Gegenstand der Anmeldung sind weiterhin alkylsubstituierte Phenole mit folgender Strukturformel:
worin RG die in der Anmeldung für Guerbetalkohole definiert Bedeutung hat und &eegr; steht für einen Wert von O bis 50. Die Alkylreste R2 bis R5 sind gleich oder verschieden und stehen für H, OH oder einen linearen, verzweigten, gesättigten, ungesättigten und/oder cyclischen CxHyReSt, wobei &khgr; einen Wert von 1 bis 100 und y einen Wert von 3 bis 201 einnehmen kann.
Lyxose, Allose, Altrose, Gulose, Mannose, Idose, Galactose, Talose, Disaccharide bis hin zu Polysacchariden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben sehr vielseitige Anwendungsbereiche:
Der FT Alkohol oder deren Guerbet Alkohole bzw. deren Derivate können als Additive zu Polymeren eingesetzt werden, dabei versteht man unter Additiven Weichmacher, Stabilisatoren, Costabilisatoren, Lösungsmittel, Konservierungsmittel, Rheologieadditive, Füllstoffe, Gleitmittel, Trennmittel, Flammhemmer, Extender, Sekundärweichmacher oder Prozesshilfsmittel, Antistatika, Antioxidanzien, UV-Stabilisatoren, Netz- und Dispergiermittel, Oberflächenadditive, Staubbekämpfungsmittel, Formtrennmittel oder Aufschäumer für Dispersionene, ebenfalls in Polymerschäumern z.B. als Schaumstabilisatoren können sie verwendet werden.
Unter Polymeren versteht man Naturharze wie Kolophonium, modifizierte Naturharzen, Cellulose-Derivate z.B. in Nitrocellulose, Celluloseester, Celluloseether, Polyestern, Polyester-Polyolen, Epoxidharzen, Alkydharzen, Acrylharze, Formaldehydkondensaten, Phenolharze, Polyurethan, in Silikonharz, Polyvinylchlorid (PVC), Polyvinylidenchlorid (PVDC), Polyacrylate (z.B. Polymethylmethacrylat (PMMA), Polyalkylmethacrylat (PAMA)), Fluorpolymere (z.B. Polyvinylidenfluorid (PVDF), Polytetraflurethylen (PTFE)), Polyvinylacetat (PVAc), Polyvinylalkohol (PVA), Polyvinylacetal (z.B. Polyvinylbutyral (PVB)), Polystyrol-Polymere (z. B. Polystyrol (PS), expandierbares Polystyrol (EPS), Acrylnitril-Styrol-Acrlylat (ASA), Styrol-Acrylnitril (SAN), Acrylnitril-Butadien-Styrol (ABS), Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymer (SMA), Styrol-Metharcylsäure-Copolymer), Polyolfine (z. B. Polyethylene (PE), Polypropylen (PP)), thermoplastische Polyolfine (TPO), Polyethylenvinylaceat (EVA), Polycarbonat (PC), Polyethylenterephthalat (PET), Polybutylenterephthalat (PBT), Polyoxymethylen (POM), Polyamide (PA), Polyethylenglycol (PEG), Polyurethan (PU), thermoplastisches Polyurethan (TPU), Biopolymere (z.B. Polymilchsäure (PLA), Polyhydroxylbuttersäure (PHB), Polyhydroxylvaleriansäure (PHV)), Polyester, Stärke, Cellulose und Cellulose-Derivate (z.B. Nitrocellulose (NC), Ethylcellulose (EC), Celluloseacetate (CA), Celluloseacetat/butyrat (CAB)), Silicone sowie Blends oder Copolymere aus den oben erwähnten Polymeren bzw. deren Monomereinheiten.
Derartige Formulierungen werden in Folien, Lacken, Farben, Extrudaten oder diversen anderen Anwendungsfeldern verwendet.
• Ijl ·«·· J * J J ,
Der FT Alkohol oder deren Guerbet Alkohole bzw. und deren Derivate können bei der Polymerisation als Emulgatoren, Suspensionsstabilisatoren und als Polymerisationshilfsmittel z.B. zum Einstellen eines einheitlichen Molekulargewichtes (Kettenabbruchsreagenz, Kettenstarter, Kettenregulator) eingesetzt werden.
Ein großes Anwendungsgebiet ist in Schmiermitteln zu finden, wie Schmierstoffesteröle, allgemein Schmierstoffe für Kältemaschinen und Motorenöle, wobei unter Motorenölen (z.B. Zweitakt-, Viertakt-, Gas-, Kolben-, Wankel- und Dieselmotoren), Hydrauliköle, Kurbelwellenöle, Kompressoröle (wie z. B. Gaskompressoröle, Luftkompressoröle, Kältekompressoröle, Kohlenwasserstoffkompressoröle), Kühlschmierstoffe, Tieftemperaturschmieröle und -fette, Hochtemperaturschmieröle und -fette, Drahtseilschmierstoffe, Textilmaschinenöle, Kältemaschinenöle, Flugtriebwerköle, Spindelöle, Spinning oils, Umlauf-Schmieröle, Traktionsfluide, Getriebeöle (z. B. Rädergetriebeöle, Gelenkgetriebeöle, Schraubengetriebeöle, Kurvengetriebeöle, Sperrgetriebeöle, Zugmittelgetriebeöle, hydrostatische Getriebeöle, hydrodynamische Getriebeöle, Überduckgetriebeöle, Unterdruckgetriebeöle), Kunststoffgetriebeöle, KFZ-Getriebeöle, LKW-Getriebeöle, Industriegetriebeöle (wie z. B. Kalandergetriebeöle, Reibradgetriebeöle, Schneckengetriebeöle, Stirnradgetriebeöle), Turbinenöle (wie z. B. Flugturbinenöle, Gasturbinenöle, Hydroturbinenöle, Dampfturbinenöle), Isolieröle, Instrumentenöle, Lagerschmieröle, Bremsflüssigkeiten, Transmissions Flüssigkeiten, Stoßdämpferöle, Wärmeträgeröle, Transformatorenöle, Fette, Kettenöle, Minimalmengenschmierstoffe, Öle zum Warm- und Kaltumformen (wie z. B. zum Walzen, Ziehen, Pressen), Öle für Öl oder wasserbasierte Metallbearbeitungsflüssigkeiten (z. B. zum Bohren, Fräsen, Hobeln, Schneiden), Brems- und Hydrauliköle, Faserschmiermittel, Schmierfette, Schmieröladditive, Viskositätsindex-Improver z.B. für Motorenschmieröle, Schmiermitteladditive, Antioxidanzien für z.B. Fette, Öle, Schmier- und Textilöle sowie für Polyolefine, als Konservierungsstoffe für z.B. Fette, Öle und in der Nahrungsmitteltechnik verstanden werden.
Der FT Alkohol oder deren Guerbet Alkohole bzw. deren Derivate können als Pour Point Depresser/PPD und als Viskositätsindex Regulierungsmittel Anwendung finden: Derartige Stoffe können z.B. Ester des Ethylen-vinylacetat Copolymeres, Vinylacetat alpha Olefin Copolymeres, Alkylesters von Styrol-Maleinsäureanhydrid Copolymeres, Alkylester von Maleinsäureanhydridpolymeren, Alkylester der Fumarsäurepolymeren, Polyalkylacrylaten, Polyalkylmethacrylaten, Alkylestern von ungesättigten Carbonsäuren und alpha
Olefincopolymeren sein.
Der FT Alkohol oder deren Guerbet Alkohole bzw. deren Derivate werden im Personal Care oder pharmazeutischen Bereich, in Kosmetika, als Ölkomponente, Waschrohstoff, Tensid, Emulgator, Surfactant, Konsistenzgeber, Entschäumer, Rückfetter, als Komponente in Waschmitteln, Reinigungsmitteln, Haushaltsreinigern, in technischen Reinigern, als Wasch-, Netz- und Schaummittel, u.a. in kosmetischen Emulsionen, kosmetischen Formulierungen, Schampoos, Geschirrspülmitteln, Handwaschpasten, Tensidgrundlagen, Schaumkörpern für Zahnpasten, als Tensidbestandteil in Syndet- und Halbsyndetseifen, in Creme- und Tubenshampoos, in Stiftpräparaten, Salbengrundlagen, in Wachskompositionen für Pflegemittel, als oxidations- und ranziditätsstabüe Ölkomponente, sowie als Entfettungsmitteln, Antischaummitteln, als Reinigungsverstärker in der Trockenreinigung, als amphoteres Tenside, die in technischen Gebieten wie z.B. in der Metallbearbeitungen Verwendung finden, in technischen Reinigungs- und Entfettungsmitteln und als Korrosionsinhibitoren Bedeutung erlangen. Weitere Anwendungsgebiete sind in Desinfektionsmitteln, in der Parfümindustrie und Formulierungen als Geruchs- und Ge-
15 schmackstoff.
Der FT Alkohol oder deren Guerbet Alkohole bzw. deren Derivate sind Vorprodukte bei der Herstellung von quartären Ammoniumverbindungen, wie z.B. Kationentensiden, Amphotensiden Aminoxiden, Alkylpropylendiaminen, Aminpolyglycolethern und in Textil- und Färbereihilfsmitteln oder als avivierende Komponente in Haarpflegemitteln.
Der FT Alkohol oder deren Guerbet Alkohole bzw. deren Derivate werden als Leder- und Textilhilfsmittel z.B. in Netz- und Waschmitteln, Antimigrationsmitteln, Scheuermitteln, Mercerizierenden Mitteln, als Glanzmittel, Foaming agent, im Spin-Finishing Bereich, Emulgator als z.B. Spinnbadzusatz, Antistatika, Rückfetter, Softening agent,
25 Färbemittel oder als Entfärbungsmittel z. B. zur Faserpräperation eingesetzt.
Der FT Alkohol oder deren Guerbet Alkohole bzw. deren Derivate finden in Agrarprodukten wie z.B. in Insektiziden als Lösungmittel, Aktivator und als Fixator Anwendung. Weiterhin dienen sie als Zwischen- b.z.w. Vorstufe für zahlreiche Pharmaka wie z.B. für Insektizide oder Fungizide.
Der FT Alkohol oder deren Guerbet Alkohole bzw. deren Derivate können im Bergbau- und Bohrungsbereich eingesetzt werden. Dabei finden sie Verwendung in säurestabilen Schäumern für Bohrlochbehandlungen, in technischen Schaummitteln (Schaum als Bohrspülung), als Lösungsmittel, Emulgator für Lösungsmittel oder als Emulsionsspalter z.B. für Rohöl.
'.26,
Der FT Alkohol oder deren Guerbet Alkohole bzw. deren Derivate besitzen Sammlereigenschaften in der Flotation, Solventextraktion (speziell Fettamine z.B. Alkylpropylendiamine und Ether amine) z.B. bei Apatit, Uran- Titan- oder Wolframerzen, Silikaten, Schwermetalloxiden, sulfidischen Erzen und salzartigen Mineralien, Entschäumer und Kristallisationsmodifikatoren (z.B. für den Phosphat-Naßaufschluss), Filtrationsbeschleuniger und Schlammentwässerungsmittel, Antiabsetzmittel oder sie finden Anwendung als Dewatering-Fluid.
Der Einsatz von FT Alkohol oder deren Guerbet Alkohole bzw. deren Derivate ist in der Bauindustrie gegeben als Zusatz in bauchemischen Anwendungen oder bauchemischen Additiven, worunter man Netz-, Dispergiermittel, Konservierungsmittel, Emulgatoren, UV-Stabilisatoren, Oberflächenadditive, Rheologieadditive und Entschäumer, als auch Netzmittel für Stäube, Staubbindemittel z.B. in Mörteln, Betonarten, als Netz- und Schaummittel für hydraulische Bindemittel, in Antibeschlagmitteln oder Trennmittel verstehen.
Der Einsatz von FT Alkohol oder deren Guerbet Alkohole bzw. deren Derivate für Straßenbau und bei Reparaturarbeiten sowie im Bautenschutz werden zunehmend kationische Emulsionen eingesetzt, da diese ein sehr erwünschtes Brechverhalten und eine hohe Bindefestigkeit der Bitumenschicht am Gestein bewirken. Auch erhöht ein Aminzusatz zu Heißbitumen die Umhüllung und Bindefestigkeit des Bitumens am Gesteinssplit. Man setzt z.B. Alkylamine als auch ein daraus hergestelltes Alkylpropylendiamin in der Praxis ein.
25 Experimentelle Daten
In Tabelle 2 werden Fischer-Tropsch-iSAFOL) Alkohole mit Oxoalkoholen verglichen. Vergleicht man die SAFOL Ester mit verschiedenen anderen Ester mit unterschiedlichen Verzweigungsgraden und Anteilen an linearen Alkoholen, so stellt man fest, dass die SAFOL Ester einen deutlich lineareren Charakter besitzen, als ihr Anteil an Verzweigungen vermuten ließe.
Der SAFOL Alkohol steht im Mittel zwischen dem zweiten und vierten Estertyp durch seinen Anteil an 50 % linearen Alkoholen. Betrachtet man jedoch die physikalischen Eigenschaften, so stellt man fest, dass die Werte des SAFOL Phthalsäureesters aus dem Rahmen fallen. In der Regel steigt die Viskosität mit der Verzweigung. Der Wert für den SAFOL Phthalsäureester liegt bei 20 0C jedoch signifikant unter der Viskosität vom zweiten
ft »V*· ♦ · ♦ *·· R>
Ester, der einen Anteil von 80 % linearem Alkohol hat. Der Vikositätsindex des SAFOL Phthalsäureesters ist mit einem Wert von 114 identisch mit dem VI vom zweiten Alkoholestertyp (VI - 115) und damit deutlich höher als der vom verzweigteren Estertyp. Der Pour Point des SAFOL Phthalsäureesters ist jedoch deutlich niedriger als beim 80%tig linearen Alkohol Phthalsäureesters und verdeutlicht damit den verzweigten Charakter.
Auch für die Trimellitsäureester ist zu erkennen, dass z.B. die Viskositätswerte bei 20 0C für den SAFOL Ester niedriger sind, als beim achten Estertyp, was wieder auf ein lineares Verhalten schliessen läßt.
10
Der D-Peak und der Flammpunkt (196 0C) von SAFOL Trimellitatestern ist sehr hoch. Aus diesem Grund wäre der Ester z.B. für Hochtemperaturschmiermittel Anwendungen interessant.
Die SAFOL Ester allgemein besitzen einen deutlich lineareren Charakter, als ihr hoher Anteil an Verzweigungen vermuten ließe. Das ausgewogene Verhältnis zwischen linearen und verzweigten Alkylketten und deren typische Eigenschaften, führt zu einer Sonderstellung der FT-Alkohole und kann auf die diversen anderen Derivate (s.o.) übertragen werden.
Tab.2:
Physikalische Esterdaten im Vergleich.
Estertyp o/o 1 2 3 4 5 6 7 8
Säurebasis Phthalsäure Phthalsäure Phthalsäure Phthalsäure Phthalsäure Trimellitsäure Trimellitsäure Trimellitsäure
Alkoholbasis g/mol C10-C12 C12-C13
(mO)
C 12-13
(FT-O)
SAFOL
C12-13
(nO)
C12 ClO-12 C12-13
(FT-O)
SAFOL
C12
linearer
Alkohol
CSt 100 80 50 46 0 100 50 0
verzweigter
Alkohol
0 20 50 54 100 0 50 100
MW 0C 458 518 520 520 504 639 786 714 :
Viskosität
bei 200C
0C 57,3 87,0 81,7 97,9 142,1 — 279 395
VI 111 115 114 106 65 91 122 106
Pour Point -3 2,0 -11 -21 -55 10 -31 -46
D-Peak 309 292 299 293 — — 348 314
*

Claims (7)

1. Alkoholmischung (FT-Alkohole) enthaltend Alkohole der Formel RCH2OH, wobei R1 definiert ist als R-CH2- Rest der Verbindung RCH2OH und
a) für von größer 20 Gew.-% bis 80 Gew.-% der Alkohole der Kohlenwasserstoff-Rest R 4 bis 20 Kohlenstoffatome aufweist, linear und aliphatisch ist und
b) für von größer 10 Gew.-% bis 80 Gew.-% der Alkohole der Kohlenwasserstoff-Restes R 4 bis 20 Kohlenstoffatome, bis zu 3 tertiäre Kohlenstoffatome aufweist, aliphatisch ist und keines der tertiären Kohlenstoffatome sich in 2- oder 3-Position bezogen auf die -OH Gruppe des Alkohols befindet,
und weiterhin ggf.
a) bis zu 10 Gew.-% andere Alkohole mit 5 bis 21 Kohlenstoffatomen in der Alkoholmischung enthalten sind,
wobei sich (a), (b) und (c) zu 100 Gew.-% ergänzen, und Derivate der Alkohole dieser Alkoholmischung.
2. FT-Alkohole gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass größer 70% aller Alkyl-Verzweigungen der Mischung, vorzugsweise größer 80%, der Mischung Methyl- und oder Ethyl-Gruppen, vorzugsweise Methyl-Gruppen, sind.
3. FT-Alkohole gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass größer 80%, vorzugsweise größer 95%, aller Reste R der Mischung -CH2-CH2- Gruppen gebunden an die -CH2-OH Gruppe aufweisen.
4. FT-Alkohole gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass auf jeden Rest R im Mittel 0,1 bis 2, vorzugsweise 0,2 bis 0,7, tertiäre Kohlenstoffatome entfallen.
5. Guerbetalkohole der Formel RG'CH2OH (FT-Guerbetalkohole) herstellbar unter Verwendung der FT-Alkohole gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche durch Guerbetreaktion oder Aldolkondensation, worin RG definiert ist als RG'-CH2 Rest der Verbindung RG'CH2OH, und deren Derivate.
6. Derivate der FT-Alkohole oder FT-Guerbetalkohole gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei es sich bei den Derivat handelt um:
- Ester der FT-Alkohole oder FT-Guerbetalkohole, die ggf. halogeniert sind,
- Ester unter Verwendung von aus den FT-Alkoholen oder FT-Guerbetalkoholen erhältlichen Carbonsäure,
- Polyglykolether der FT-Alkohole oder FT-Guerbetalkohole,
- Ethersulfate und Sulfate der FT-Alkohole oder FT-Guerbetalkohole,
- Etherphoshate der FT-Alkohole oder FT-Guerbetalkohole,
- Ethercarboxylate der FT-Alkohole oder FT-Guerbetalkohole,
- Sulfobernsteinsäureester und Ethersulfosuccinate der FT-Alkohole oder FT- Guerbetalkohole,
- Alkylphosphate der FT-Alkohole oder FT-Guerbetalkohole,
- Alkylphosphite der FT-Alkohole oder FT-Guerbetalkohole,
- aus den FT-Alkohole oder FT-Guerbetalkoholen durch Oxidation erhältlich Aldehyde,
- aus den FT-Aikohole oder FT-Guerbetalkoholen durch Oxidation erhältlich Carbonsäuren und deren Salze,
- Halbacetale/Acetale der FT-Alkohole oder FT-Guerbetalkohole,
- heterosubstituierte Verbindungen der FT-Alkohole oder FT-Guerbetalkohole,
- Amine der FT-Alkohole oder FT-Guerbetalkohole,
- Metallorganische Verbindungen der FT-Alkohole oder FT-Guerbetalkohole,
- Ether der FT-Alkohole oder FT-Guerbetalkohole,
- Zuckerester der FT-Alkohole oder FT-Guerbetalkohole,
- Zuckerether der FT-Alkohole oder FT-Guerbetalkohole oder
- Alkoholate der FT-Alkohole oder FT-Guerbetalkohole.
7. Zusammensetzung enthaltend die FT-Alkohole und/oder FT-Guerbetalkohole bzw. deren Derivate gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche zusammen mit Polymer, Tensid und/oder Hydraulikflüssigkeit.
DE20303420U 2003-03-03 2003-03-03 Alkoholmischungen und deren Derivate Expired - Lifetime DE20303420U1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE20303420U DE20303420U1 (de) 2003-03-03 2003-03-03 Alkoholmischungen und deren Derivate

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE20303420U DE20303420U1 (de) 2003-03-03 2003-03-03 Alkoholmischungen und deren Derivate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE20303420U1 true DE20303420U1 (de) 2003-09-25

Family

ID=28685476

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE20303420U Expired - Lifetime DE20303420U1 (de) 2003-03-03 2003-03-03 Alkoholmischungen und deren Derivate

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE20303420U1 (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005085321A1 (en) * 2004-03-08 2005-09-15 Sasol Germany Gmbh Composition comprising alcohol alkoxylates and their use
WO2005090366A1 (en) * 2004-03-17 2005-09-29 Clariant International Ltd Liquid textile-pretreating agent
DE102004034202A1 (de) * 2004-07-14 2005-11-10 Sasol Germany Gmbh Dicarbonsäure-Estermischungen und deren Verwendung
EP3842109A1 (de) * 2019-12-23 2021-06-30 Oleon N.V. Antischaum- und entschäumerprodukt

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005085321A1 (en) * 2004-03-08 2005-09-15 Sasol Germany Gmbh Composition comprising alcohol alkoxylates and their use
WO2005090366A1 (en) * 2004-03-17 2005-09-29 Clariant International Ltd Liquid textile-pretreating agent
DE102004034202A1 (de) * 2004-07-14 2005-11-10 Sasol Germany Gmbh Dicarbonsäure-Estermischungen und deren Verwendung
EP3842109A1 (de) * 2019-12-23 2021-06-30 Oleon N.V. Antischaum- und entschäumerprodukt
WO2021130173A1 (en) * 2019-12-23 2021-07-01 Oleon Nv Antifoam and defoamer product

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1430014B1 (de) Phthalsäurealkylestergemische mit kontrollierter viskosität
EP0264826B1 (de) Fettsäureester von Polyglycerinpolyglykolethern, ihre Herstellung und ihre Verwendung
CH626900A5 (de)
DE102007018992A1 (de) Stoffgemische auf Basis von Alkylbenzylestern
DE102006030532A1 (de) Verfahren zur Verschiebung der Phaseninversionstemperatur von Mikroemulsionen und zur Herstellung feinteiliger Öl-in-Wasser Emulsion
DE102006001795A1 (de) Terephthalsäuredialkylester und deren Verwendung
EP1029839A1 (de) Verfahren zur Fraktionierung von Dibuten
DE102013204605A1 (de) Phosphorsäureester, ihre Herstellung und Verwendung
DD299174A5 (de) Fleckenabweisende weichmacherzusammensetzungen und verfahren zu ihrer herstellung
KR101109917B1 (ko) C8 내지 c10 알콜의 혼합물 및 유도된 가소제 및계면활성제
EP3356458A1 (de) Weichmacher-zusammensetzung, die polymere dicarbonsäureester und phthalsäuredialkylester enthält
EP3189098A1 (de) Weichmacher-zusammensetzung, die polymere dicarbonsäureester enthält
DE102004056786B4 (de) Verfahren zur Herstellung von Ethern durch Kondensation von Alkoholen
DE20303420U1 (de) Alkoholmischungen und deren Derivate
DE3145776A1 (de) Alkyl-polyoxyalkylen-carboxylate
DE2165749A1 (de) Gleitmittel für Kunstharze, solche Gleitmittel enthaltende Kunstharzmassen und Verfahren zum Verbessern der Formund Verarbeitungseigenschaften von thermoplastischen Kunstharzen
EP1197559A2 (de) Enzymatische Herstellung von bei Raumtemperatur festen Hydroxyfettsäureestern mehrwertiger Alkohole
EP0652799B1 (de) Endgruppenverschlossene antischaummittel
EP1861347B1 (de) Neue amphiphile acetale
WO2010118891A1 (de) Schmierflüssigkeit sowie verfahren zur herstellung derselben
DE69316895T2 (de) Verwendung von 1,3-dioxanen in schmiermitteln und trennmitteln
DE19542303A1 (de) Acylierte Saccharosemonocarbonsäuren
DE925230C (de) Verfahren zur Herstellung von Polyaethern der araliphatischen Reihe
EP2796447B1 (de) Neue schwefelbrückenhaltige Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE19621595C1 (de) Verwendung von Dicarbonsäureestern als Entschäumer für Kühlschmierstoffe

Legal Events

Date Code Title Description
R207 Utility model specification

Effective date: 20031030

R156 Lapse of ip right after 3 years

Effective date: 20061003