DE202013011678U1 - Zusammensetzung, die eine Dicarbonylverbindung und ein Aminosilicon enthält - Google Patents

Zusammensetzung, die eine Dicarbonylverbindung und ein Aminosilicon enthält Download PDF

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Abstract

Kosmetische Zusammensetzung, insbesondere Haarbehandlungszusammensetzung, die enthält: i) eine oder mehrere Dicarbonylverbindungen der nachfolgenden Formel (I) und/oder deren Derivate und/oder deren Hydrate und/oder deren Salze:wobei in der Formel (I): R ein Atom oder eine Gruppe bedeutet, die ausgewählt sind unter i) Wasserstoff, ii) Carboxy -C(O)-OH, iii) einer linearen oder verzweigten C1-C6-Alkylgruppe, die optional substituiert ist, vorzugsweise mit mindestens einer Hydroxygruppe -OH oder einem Halogen, wie Br; iv) einer Phenylgruppe, die optional substituiert ist, v) einer Benzylgruppe, die optional substituiert ist, wobei iv) und v) vorzugsweise optional mit mindestens einer Gruppe -OH oder -C(O)-OH substituiert sind; vi) einer Indolylgruppe und vii) einer Imidazolylmethylgruppe und deren Tautomeren wie beispielsweisewobei * den Teil bezeichnet, der an das restliche Molekül gebunden ist; und ii) mindestens ein Aminosilicon, wobei die Zusammensetzung einen pH-Wert von kleiner oder gleich 4 aufweist.

Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine kosmetische Zusammensetzung und insbesondere eine Zusammensetzung für das Haar, die i) eine oder mehrere spezielle Dicarbonylverbindungen und/oder deren Derivate und/oder deren Hydrate und/oder deren Salze und ii) mindestens ein Aminosilicon enthält, wobei die Zusammensetzung einen pH-Wert von kleiner oder gleich 4 aufweist.
  • Auf dem Gebiet der Haarbehandlung möchten die Verbraucher über Zusammensetzungen verfügen können, mit denen die Gestalt der Haare vorübergehend verändert werden kann, wobei gleichzeitig eine hohe Remanenz für den erzeugten Effekt erzielt werden soll. Im Allgemeinen soll diese Veränderung Haarwäschen mindestens 15 Tage und möglichst noch länger widerstehen können, je nachdem, in welcher Weise die Haare verändert wurden.
  • Es gibt bereits Behandlungen zum Verändern der Farbe oder der Form des Haares und ebenso in einem gewissen Umfang der Textur des Haares. Eine der bekannten Behandlungen zur Modifizierung der Textur der Haare besteht in einer Kombination aus Wärme und einer formaldehydhaltigen Zusammensetzung. Diese Behandlung ist besonders wirksam, um das Aussehen geschädigter Haare zu verbessern und/oder langes Haar und lockiges Haar zu behandeln.
  • Die Wirkung des Formaldehyds hängt mit seiner Befähigung zum Vernetzen von Proteinen durch Reaktion mit deren nucleophilen Stellen zusammen. Die angewandte Wärme kann von einem Stylinggerät (Haarglätter oder Ondulierer) stammen, dessen Temperatur im Allgemeinen 200°C oder noch mehr erreichen kann. Die Verwendung solcher Substanzen soll jedoch in zunehmendem Maße vermieden werden, da diese das Haar und andere Keratinsubstanzen angreifen können.
  • Die Patentanmeldung WO 2011/104282 hat daher ein neues Verfahren zur semipermanenten Haarglättung vorgeschlagen, das darin besteht, eine α-Ketosäurelösung für 15 bis 120 Minuten auf das Haar aufzubringen, anschließend zu trocknen und schließlich den Haarschopf mit einem Stylinggerät bei einer Temperatur von etwa 200°C zu glätten. Bei der verwendeten α-Ketosäure handelt es sich vorzugsweise um Glyoxylsäure.
  • Es hat sich jedoch herausgestellt, dass die Verwendung von Glyoxylsäure einige signifikante Beschränkungen mit sich bringen kann; insbesondere ist ihr pH-Wert sauer, insbesondere in der Größenordnung von 4, sodass sie nicht in hohen Konzentrationen verwendet werden kann, was nicht gut verträglich sein kann, besonders wenn die Kopfhaut empfindlich und/oder gereizt ist. Ihre Flüchtigkeit, die durch die Verwendung von Wärme (Stylinggerät) verstärkt wird, kann ebenso ein Problem darstellen. Zudem können kosmetische Formulierungen, die einen sauren pH-Wert aufweisen, das Haar schädigen und/oder sich nachteilig auf seine Farbe auswirken.
  • Die Verwendung von Glyoxylsäureestern in Zusammensetzungen für das Haar und besonders Haarfärbezusammensetzungen ist heute, wie in der Druckschrift DE 19859722 beschrieben ist, bereits bekannte Praxis, sowie in reduzierenden Zusammensetzungen, wie in der Druckschrift DE 19860239 beschrieben wurde.
  • Die Wirksamkeit dieser Verbindungen ist jedoch noch nicht ausreichend.
  • Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, eine glättende/lockernde Zusammensetzung zu entwickeln, die zeitlich stabil ist und mit der es möglich ist, in einer wirksamen und dauerhaften Art und Weise zu glätten/lockern und/oder das Haarvolumen zu vermindern und dabei das Haar möglichst wenig zu schädigen, wobei gleichzeitig der Komfort für den Anwender der Zusammensetzung beim Aufbringen und auch für den Friseur, der sie aufträgt, erhalten bleiben soll.
  • Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine kosmetische Zusammensetzung, die enthält:
    • i) eine oder mehrere Dicarbonylverbindungen der nachfolgenden Formel (I) und/oder deren Derivate und/oder deren Hydrate und/oder deren Salze:
      Figure DE202013011678U1_0003
      wobei in der Formel (I): R ein Atom oder eine Gruppe bedeutet, die ausgewählt sind unter i) Wasserstoff, ii) Carboxy -C(O)-OH, iii) einer linearen oder verzweigten C1-C6-Alkylgruppe, die optional substituiert sein kann, vorzugsweise mit mindestens einer Hydroxygruppe -OH oder einem Halogen, wie Br; iv) einer Phenylgruppe, die optional substituiert ist, v) einer Benzylgruppe, die optional substituiert ist, wobei iv) und v) vorzugsweise optional mit mindestens einer Gruppe -OH oder -C(O)-OH substituiert sind; vi) einer Indolylgruppe und vii) einer Imidazolylmethylgruppe und deren Tautomeren wie beispielsweise
      Figure DE202013011678U1_0004
      wobei * den Teil bezeichnet, der an das restliche Molekül gebunden ist; und
    • ii) mindestens ein Aminosilicon, wobei die Zusammensetzung einen pH-Wert von kleiner oder gleich 4 aufweist.
  • Ein Gegenstand ist ferner ein Verfahren zum Glätten von Keratinfasern und insbesondere Haaren, das umfasst, eine Zusammensetzung auf die Haare aufzubringen, die enthält:
    • i) eine oder mehrere Dicarbonylverbindungen der nachfolgenden Formel (I) und/oder deren Derivate und/oder deren Hydrate und/oder deren Salze:
      Figure DE202013011678U1_0005
      wobei in der Formel (I): R ein Atom oder eine Gruppe bedeutet, die ausgewählt sind unter i) Wasserstoff, ii) Carboxy -C(O)-OH, iii) einer linearen oder verzweigten C1-C6-Alkylgruppe, die optional substituiert ist, vorzugsweise mit mindestens einer Hydroxygruppe -OH, einer Carboxy-Gruppe -C(O)-OH oder einem Halogen, wie Br; iv) einer Phenylgruppe, die optional substituiert ist, v) einer Benzylgruppe, die optional substituiert ist, wobei iv) und v) vorzugsweise optional mit mindestens einer Gruppe -OH oder -C(O)-OH substituiert sind; vi) einer Indolylgruppe und vii) einer Imidazolylmethylgruppe und deren Tautomeren wie beispielsweise
      Figure DE202013011678U1_0006
      wobei * den Teil bezeichnet, der an das restliche Molekül gebunden ist; und
    • ii) mindestens ein Aminosilicon, wobei die Zusammensetzung einen pH-Wert von kleiner oder gleich 4 aufweist; wonach ein Glättungsschritt unter Verwendung eines Glätteisens folgt.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung können die Dicarbonylverbindungen der Formel (I) in freier Form vorliegen, jedoch auch in Form ihrer Salze oder in Form ihrer Hydrate, vorzugsweise in freier Form oder in Form von Hydraten.
  • Von den "Derivaten" der Dicarbonylverbindungen der Formel (I) können die Ester der Carboxygruppe(n), die Amide der Carboxygruppe(n), und die (Thio)acetale und Halb(thio)acetale der Carbonylfunktion(en) der Verbindungen der Formel (I) in freier Form oder optional in Form von Salzen oder von Hydraten, vorzugsweise in freier Form oder in Form von Hydraten, genannt werden.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung ist stabil. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung und das Verfahren zur Behandlung von Keratinfasern unter Verwendung der Bestandteile i) und ii), wie sie oben definiert wurden, ermöglichen eine gute Glättung der Keratinfasern, wobei die Schädigung der Keratinfasern dabei selbst dann begrenzt ist, wenn nach dem Aufbringen der Zusammensetzung(en) eine Wärmebehandlung folgt, insbesondere mit Hilfe eines Glätteisens, und sie weisen eine gute Verarbeitungsqualität auf, insbesondere ohne übermäßiges Verdampfen der Zusammensetzung zum Zeitpunkt der Glättung. Die Zusammensetzung und das Verfahren zur Behandlung von Keratinfasern gemäß der Erfindung ermöglicht außerdem, die Farbänderung der Fasern sowie die Probleme des Brechens der Fasern wie z.B. der Haare zu begrenzen. Die Zusammensetzung und das Verfahren der Erfindung sollen außerdem die physikalischen Eigenschaften des Haares verbessern, indem langfristig der Kräuseleffekt vermindert wird.
  • Im folgenden Text ist der Ausdruck "zumindest ein" äquivalent zu dem Ausdruck "ein oder mehr".
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung enthält vorzugsweise weder ein Farbmittel noch ein Reduktionsmittel.
  • Unter dem Ausdruck "Farbmittel" sind gemäß der vorliegenden Erfindung Mittel zum Färben von Keratinfasern zu verstehen, wie Direktfarbstoffe, Pigmente oder Vorprodukte von Oxidationsfarbstoffen (Basen und Kuppler). Wenn sie vorliegen, übersteigt ihr Gehalt 0,001 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, nicht. Bei einem solchen Gehalt würde nämlich nur die Zusammensetzung gefärbt, d. h. auf den Keratinfasern wäre keine Färbewirkung zu beobachten.
  • Es wird darauf hingewiesen, dass Farbstoffvorprodukte, Oxidationsbasen und Kuppler farblose oder nur leicht gefärbte Verbindungen sind, die durch eine Kondensationsreaktion in Gegenwart eines Oxidationsmittels eine farbige Spezies ergeben. Direktfarbstoffe sind dagegen farbige Verbindungen, die eine bestimmte Affinität für Keratinfasern zeigen.
  • Der Ausdruck "Reduktionsmittel" soll gemäß der vorliegenden Erfindung einen Stoff bezeichnen, der befähigt ist, die Disulfidbindungen des Haares zu reduzieren, wie beispielsweise die Verbindungen, die unter Thiolen, Alkalimetallsulfiten, Hydriden oder Phosphinen ausgewählt sind.
  • Die Dicarbonylverbindung(en) der Formel (I) und/oder deren Derivate und/oder deren Hydrate und/oder deren Salze sind vorzugsweise unter den Dicarbonylverbindungen der Formel (I) ausgewählt, worin R i) ein Wasserstoffatom oder ii) eine lineare oder verzweigte C1-C6-Alkylgruppe bedeutet, die optional mit einer Carboxygruppe substituiert ist.
  • Noch bevorzugter sind sie unter Glyoxylsäure und Brenztraubensäure, deren Derivaten und deren Salzen oder deren Hydraten und noch bevorzugter unter Glyoxylsäure, ihren Derivaten und ihrer Hydratform ausgewählt.
  • Von den Glyoxylsäurederivaten können die Glyoxylsäureester, Glyoxylsäureamide, Glyoxylsäure(thio)acetale und Glyoxylsäurehalb(thio)acetale und Glyoxylsäureester(thio)acetale und Glyoxylsäureesterhalb(thio)acetale angegeben werden.
  • Die Ester und Amide können nach herkömmlichen Veresterungs- oder Amidierungsverfahren ausgehend von den entsprechenden Säuren synthetisiert werden, wie dem Fachmann bekannt ist.
  • Die Dicarbonylverbindung(en) der Formel (I) gemäß der Erfindung sind vorzugsweise unter Glyoxylsäure und ihren Derivaten und den Hydratformen dieser Verbindungen ausgewählt.
  • Es kann vor allem die Glyoxylsäure und auch ihre Hydratform (HO)2CH-C(O)-OH angegeben werden, wie beispielsweise die Glyoxylsäure in wässriger Lösung von 50%, die von der Firma Merck im Handel angeboten wird.
  • Die Glyoxylsäureester werden beispielsweise aus Glyoxylsäure und einem ein- oder mehrwertigen Alkohol hergestellt.
  • Der Ausdruck "ein- oder mehrwertiger Alkohol" ist als organische Verbindung zu verstehen, die eine Hydroxygruppe (Monoalkohol) oder zumindest zwei Hydroxygruppen (Polyalkohol oder Polyol) enthält, wobei diese hydroxylierte organische Verbindung aliphatisch, acyclisch, linear oder verzweigt oder (hetero)cyclisch sein kann, wie Zucker (Mono- oder Polysaccharide) oder Zuckeralkohole.
  • Der Polyalkohol enthält insbesondere 2 bis 100 Hydroxygruppen, vorzugsweise 2 bis 20 Hydroxygruppen und noch bevorzugter 2 bis 10 Hydroxygruppen, wobei noch besser 2 oder 3 Hydroxygruppen enthalten sind.
  • Der Mono- oder Polyalkohol ist vorzugsweise unter Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Hexanol, Ethylenglycol, Glycerin, Dihydroxyaceton, Glucose, Sorbit und Menthol ausgewählt.
  • In Bezug auf die Ester können insbesondere Methylglyoxylat, Ethylglyoxylat, Glycerylglyoxylat, Dihydroxyacetonglyoxylat, Glyceryldiglyoxylat oder Glyceryltriglyoxylat, Sorbitmono-, -di- oder -triglyoxylat, Glucosemono, -di- oder -triglyoxylat, Menthylglyoxylat und die Acetale, Halbacetale und Hydrate dieser Verbindungen angegeben werden.
  • Die Glyoxylsäureamide können beispielsweise aus Glyoxylsäure und einem organischen Mono- oder Polyamin erhalten werden.
  • Der Ausdruck "Mono- oder Polyamin" ist als organische Verbindung zu verstehen, die eine Aminogruppe (Monoamin) oder zumindest zwei (und vorzugweise 2 bis 100, noch besser 2 bis 20) Aminogruppen enthält, wobei die organische Verbindung aliphatisch, alicyclisch, linear oder verzweigt oder (hetero)cyclisch sein kann.
  • Der Ausdruck "Amino"-gruppe" ist als eine primäre Aminogruppe -NH2 oder eine sekundäre Aminogruppe > NH zu verstehen.
  • Das Mono- oder Polyamin ist vorzugsweise aliphatisch.
  • Das Amin ist vorzugsweise unter Methylamin, Ethylamin, Propylamin, Isopropylamin, Butylamin, Hexylamin, Monoethanolamin, Monopropanolamin, Propan-1,2,3-triamin und Diaminoaceton ausgewählt.
  • Es können insbesondere Glyoxylsäure-N-β-hydroxyethylamid und Glyoxylsäure-N-γ-hydroxypropylamid und die Acetale, Halbacetale und Hydrate dieser Verbindungen genannt werden.
  • Die Glyoxylsäure(thio)acetale und Glyoxylsäurehalb(thio)acetale können beispielsweise in Bezug auf die Acetale oder Halbacetale durch Umsetzung von Alkoholen oder in Bezug auf die Thioacetale oder Halbthioacetale von Thiolen mit blockierten Formen von Glyoxylsäure und anschließender Hydrolyse erhalten werden. Bei den Alkoholen kann es sich um die gleichen Alkohole handeln, wie sie für die Ester genannt wurden. Die Thiole können Äquivalente der oben genannten Mono- oder Polyalkohole (als Mono- oder Polythiole bezeichnet) sein, abgesehen davon, dass die Hydroxyfunktion(en) der Mono- oder Polyalkohole bei den Mono- oder Polythiolen durch eine oder mehrere Thiofunktionen SH ersetzt sind. Die Acetale oder Thioacetale können auch cyclische (Thio)acetale sein.
  • Es können insbesondere Dimethoxyessigsäure, Diethoxyessigsäure, 1,3-Dioxan-2-carbonsäure und 1,3-Dioxolan-2-carbonsäure genannt werden.
  • Die Salze können Salze sein, die durch Wechselwirkung der Verbindungen der Formel (I) mit Säuren oder Basen erhalten werden, wobei die Säuren oder Basen organischer oder anorganischer Natur sein können.
  • Die Salze sind vorzugsweise Salze, die durch Wechselwirkung der Verbindungen der Formel (I) mit Basen erhalten werden. Es können insbesondere die Salze von Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen und besonders die Natriumsalze genannt werden.
  • Gemäß einer Ausführungsform enthält die erfindungsgemäße Zusammensetzung 0,1% bis 20% einer oder mehrerer Dicarbonylverbindungen der Formel (I) und/oder eines ihrer Derivate und/oder eines ihrer Hydrate und/oder Salze, vorzugsweise mindestens 3 Gew.-% und bevorzugt im Bereich von 3 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  • Die Zusammensetzung enthält außerdem ein oder mehrere Aminosilicone.
  • Unter dem Begriff "Aminosilicon" sind alle Silicone zu verstehen, die mindestens eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminofunktion oder quartäre Ammoniumgruppe enthalten.
  • Das (die) in der erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzung verwendete(n) Aminosilicon(e) weisen in ihrer Struktur vorzugsweise mindestens 4 Siliciumatome auf.
  • Im folgenden Text werden unter einem "Silicon" in Übereinstimmung mit der allgemeinen Definition alle Silicium-organischen Polymere oder Oligomere mit linearer oder cyclischer, verzweigter oder vernetzter Struktur mit verschiedenen Molekulargewichten verstanden, die durch Polymerisation und/oder Polykondensation von geeignet funktionalisierten Silanen hergestellt sind und im Wesentlichen aus wiederkehrenden Haupteinheiten bestehen, in denen die Siliciumatome untereinander über Sauerstoffatome gebunden sind (Siloxanbindung -Si-O-Si-), wobei gegebenenfalls substituierte Gruppen auf Kohlenwasserstoffbasis direkt über ein Kohlenstoffatom an die Siliciumatome gebunden sind. Die geläufigsten Gruppen auf Kohlenwasserstoffbasis sind Alkylgruppen, insbesondere mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und besonders Methyl, Fluoralkylgruppen, bei denen die Alkylgruppe 1 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist, Arylgruppen und besonders Phenyl.
  • Die in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung verwendeten Aminosilicone können unter den nachstehenden Siliconen (a) bis (e) ausgewählt werden:
    • (a) Verbindungen der folgenden Formel (Ia): (R1)a(T)3-a-Si[OSi(T)2]n-[OSi(T)b(R1)2-b]m-OSi(T)3-a-(R1)a (Ia) wobei in der Formel (Ia) bedeuten: • T ein Wasserstoffatom oder Phenyl, Hydroxy(-OH) oder eine C1-C8-Alkylgruppe, vorzugsweise Methyl, oder eine C1-C8-Alkoxygruppe, vorzugsweise Methoxy, • a 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 3, und vorzugsweise 0, • b 0 oder 1, und insbesondere 1, • m und n ganze Zahlen, die so gewählt sind, dass die Summe (n + m) insbesondere im Bereich von 1 bis 2000 und besonders 50 bis 150 liegen kann, wobei es möglich ist, dass n eine Zahl von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 bedeutet, und dass m eine Zahl von 1 bis 2000 und insbesondere von 1 bis 10 bedeutet, • R1 eine einwertige Gruppe der Formel -CqH2qL, worin q eine Zahl von 2 bis 8 ist und L eine optionale quaternisierte Aminogruppe bedeutet, welche unter den folgenden Gruppen ausgewählt ist: -N(R2)-CH2-CH2-N(R2)2, -N(R2)2, -N+(R2)3Q, -N+(R2)(H)2Q, -N+(R2)2HQ, -N(R2)-CH2-CH2-N+(R2)(H)2Q, worin die Gruppe R2 ein Wasserstoffatom, eine Phenylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine gesättigte einwertige Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis, beispielsweise eine C1-C20-Alkylgruppe, bedeuten kann und Q ein anionisches Gegenion, wie ein Halogenid bedeutet, beispielsweise Fluorid, Chlorid, Bromid oder Iodid.
  • Die Aminosilicone, die der Definition der Formel (Ia) entsprechen, sind insbesondere unter den Verbindungen der folgenden Formel (IIa) ausgewählt:
    Figure DE202013011678U1_0007
    wobei in der Formel (IIa) bedeuten:
    • • R, R' and R'', die gleich oder verschieden sein können, eine C1-C4-Alkylgruppe, vorzugsweise Methyl, eine C1-C4-Alkoxygruppe, vorzugsweise Methoxy, oder Hydroxy,
    • • A eine lineare oder verzweigte C3-C8-Alkylengruppe und vorzugsweise C3-C6-Alkylengruppe,
    • • m und n ganze Zahlen, die von der Molmasse abhängen und deren Summe im Bereich 1 bis einschließlich 2000 liegt.
  • Nach einer speziellen Ausführungsform der Erfindung weisen die Aminosilicone die Formel (IIa) auf, worin die Gruppen R, R' und R'', die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine C1-4-Alkylgruppe oder eine Hydroxygruppe bedeuten, A eine C3-Alkylengruppe ist und m und n so gewählt sind, dass die gewichtsmittlere Molmasse der Verbindung im Bereich von 5000 bis 500 000, Grenzen eingeschlossen, liegt. Verbindungen dieses Typs werden nach CTFA-Nomenklatur als "Amodimethicone" bezeichnet.
  • Nach einer anderen speziellen Ausführungsform der Erfindung weisen die Aminosilicone die Formel (IIa) auf, worin die Gruppen R, R' und R'', die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine C1-4-Alkoxygruppe oder eine Hydroxygruppe bedeuten, wobei mindestens eine der Gruppen R oder R'' eine Alkoxygruppe bedeutet, und A eine C3-Alkylengruppe ist. Das Molverhältnis Hydroxy/Alkoxy liegt vorzugsweise zwischen 0,2/1 und 0,4/1 (Grenzen eingeschlossen) und beträgt vorteilhaft 0,3/1. Im Übrigen sind m und n so ausgewählt, dass die gewichtsmittlere Molmasse der Verbindung zwischen 2 000 und 106 (Grenzen eingeschlossen) liegt. Der Wert von n liegt insbesondere zwischen 0 und 999 (Grenzen eingeschlossen) und von m zwischen 1 und 1000 (Grenzen eingeschlossen), wobei die Summe von n und m im Bereich von 1 bis 1000 (Grenzen eingeschlossen) liegt.
  • Aus der Gruppe dieser Verbindungen kann u.a. das Produkt Belsil®ADM 652, das von der Firma Wacker vertrieben wird, angegeben werden.
  • Nach einer weiteren speziellen Ausführungsform der Erfindung weisen die Aminosilicone die Formel (IIa) auf, worin die Gruppen R und R'', die verschieden sind, jeweils eine C1-4-Alkoxygruppe oder eine Hydroxygruppe bedeuten, wobei mindestens eine der Gruppen R oder R'' eine Alkoxygruppe bedeutet, R' eine Methylgruppe bedeutet und A eine C3-Alkylengruppe ist. Das Molverhältnis Hydroxy/Alkoxy liegt vorzugsweise zwischen 1/0,8 und einschließlich 1/1,1 und beträgt vorteilhaft 1/0,95. Im Übrigen sind m und n so ausgewählt, dass die gewichtsmittlere Molmasse der Verbindung im Bereich von 2 000 bis 200000 (Grenzen eingeschlossen) liegt. Der Wert von n liegt insbesondere im Bereich von 0 bis 999 (Grenzen eingeschlossen) und von m im Bereich von 1 bis 1000 (Grenzen eingeschlossen), wobei die Summe von n und m zwischen 1 und 1000 liegt.
  • Es kann insbesondere das Produkt Fluid WR® 1300 der Firma Wacker angegeben werden.
  • Es wird darauf hingewiesen, dass die Molmasse dieser Silicone mittels Gelpermeationschromatographie bestimmt wird (Raumtemperatur; Polystyrol-Standard; Kolonnen µ Styragem; Elutionsmittel THF; Durchsatz 1 mm/m; es wird eine Lösung von 200 µl von 0,5 Gew.-% Silicon in THF injiziert, der Nachwies erfolgt mit Refraktometrie und UV-Messung).
  • Gemäß einer besonders vorteilhaften Ausführungsform der Erfindung entspricht das Aminosilicon der Formel (Ia) und es handelt sich insbesondere um das Polymer, das nach CTFA-Nomenklatur als "Trimethylsilylamodimeticon" bezeichnet wird und der folgenden Formel (IIIa) entspricht:
    Figure DE202013011678U1_0008
    wobei in der Formel (IIIa) n und m die oben für Formel (Ia) angegebenen Bedeutungen aufweisen.
  • Solche Verbindungen sind beispielsweise in dem Patent EP 95238 beschrieben worden. Eine Verbindung der Formel (Ia) ist beispielsweise unter der Bezeichnung Q2-8220 von der Firma OSI erhältlich.
    • (b) Verbindungen der folgenden Formel (Ib):
      Figure DE202013011678U1_0009
      in der Formel (Ib): • R3 bedeutet eine einwertige C1-C18-Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis und insbesondere eine C1-C18-Alkylgruppe oder C2-C18-Alkenylgruppe, beispielsweise Methyl, • R4 bedeutet eine zweiwertige Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis und insbesondere eine C1-C18-Alkylengruppe oder eine zweiwertige C1-C18-Alkylenoxygruppe, beispielsweise eine C1-C8-Alkylenoxygruppe, • Q bedeutet ein anionisches Gegenion, das beispielsweise unter Halogeniden ausgewählt ist, insbesondere Chlorid, • r bedeutet einen statistischen Mittelwert von 2 bis 20 und insbesondere 2 bis 8, • s bedeutet einen statistischen Mittelwert zwischen 20 bis 200 (inklusive) und insbesondere zwischen 20 und 50 (inklusive).
  • Solche Verbindungen sind insbesondere in dem Patent US 4 185 087 beschrieben worden.
  • Eine Verbindung aus dieser Gruppe ist das unter der Bezeichnung Ucar Silicone ALE 56 von der Firma Union Carbide erhältliche Produkt.
    • (c) quartären Ammoniumsiliconen, insbesondere der Formel (Ic):
      Figure DE202013011678U1_0010
      wobei in der Formel (Ic): • R6 bedeutet eine zweiwertige Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis und insbesondere eine C1-C18-Alkylengruppe oder eine zweiwertige C1-C18-Alkylenoxygruppe, beispielsweise eine C1-C8-Alkylenoxygruppe, die über eine Si-C-Bindung an das Si-Atom gebunden ist, • R7, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine einwertige Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, insbesondere eine C1-C18-Alkylgruppe, eine C2-C18-Alkenylgruppe oder einen Ring, der 5 oder 6 Kohlenstoffatome aufweist, beispielsweise Methyl, • R8, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, eine einwertige Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und insbesondere eine C1-C18-Alkylgruppe, eine C2-C18-Alkenylgruppe oder eine Gruppe -R6-N(H)-C(O)-R7, wobei R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen aufweisen, • X, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten ein anionisches Gegenion, beispielsweise ein Halogenid, insbesondere Chlorid, oder ein anionisches Gegenion, das von einer organischen Säure abgeleitet ist, beispielsweise ein (C1-C6)Alkylcarboxylat, wie Acetat, Mesylat, etc., • r bedeutet einen statistischen Mittelwert zwischen 2 und 20 (Grenzen eingeschlossen) und insbesondere zwischen 5 und 100.
  • Diese Silicone sind beispielsweise in der Patentanmeldung EP-A-0 530 974 beschrieben worden.
    • (d) Aminosiliconen der Formel (Id):
      Figure DE202013011678U1_0011
      in der Formel (Id): • R1, R2, R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten jeweils eine C1-C4-Alkylgruppe oder eine Arylgruppe, wie Phenyl, • R5 bedeutet eine C1-C4-Alkylgruppe oder eine Hydroxygruppe, • n und m, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine ganze Zahl zwischen 1 und 5 (Grenzen eingeschlossen), und • x ist so gewählt, dass die Aminozahl zwischen 0,01 und 1 meq/g liegt.
    • (e) Aminosiliconen, die Polyalkoxylengruppen aufweisen, der Formel (Ie):
      Figure DE202013011678U1_0012
      in der Formel (Ie): • Ra, Rb, Rc und Rd, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine Hydroxygruppe oder eine lineare oder verzweigte (C1-C10)Alkylgruppe, wobei Ra, Rb, Rc und Rd vorzugsweise eine (C1-C6)Alkylgruppe bedeuten, die insbesondere linear ist, wie beispielsweise Methyl; • ALK und ALK', die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine lineare oder verzweigte (C1-C10)Alkylengruppe, die vorzugsweise linear ist, wie beispielsweise Propylen; • A und B, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine nachfolgende Aminopolyalkoxygruppe: ReRfN-[ALK’’-O]z-[ALK’’’-O]w-ALKa-N(Rg)-[ALKb-O]q-* mit: – * bedeutet die Stelle der Bindung der Gruppe an das restliche Molekül via ALK oder ALK'; – Re, Rf und Rg, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten ein Wasserstoffatom oder eine lineare oder verzweigte (C1-C10)Alkylgruppe, wobei Re, Rf und Rg vorzugsweise ein Wasserstoffatom bedeuten; – ALK’’ und ALK’’’, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine lineare oder verzweigte (C1-C10)Alkylengruppe, vorzugsweise mit C2 oder C3; wobei ALK'' insbesondere eine zweiwertige Gruppe -CH2-CH(CH3)- und ALK’’’ insbesondere eine Ethylengruppe bedeutet; – ALKa und ALKb, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine lineare oder verzweigte (C1-C10)Alkylengruppe, die optional vorzugsweise mit einer Hydroxygruppe substituiert ist und die vorzugsweise C2 oder C3 ist; wobei ALKa insbesondere eine Ethylengruppe oder Propylengruppe oder eine zweiwertige Gruppe -CH2-CH(CH3)- bedeutet und ALKb insbesondere eine zweiwertige Gruppe -CH2-CH(OH)-CH2- ist; – q, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten 0 oder 1, vorzugsweise 1; – w, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine ganze Zahl, wobei die Summe der Werte w (w von A + w von B) einen Mittelwert zwischen 10 und 100 (Grenzen eingeschlossen), insbesondere zwischen 20 und 60 und besonders bevorzugt zwischen 30 und 50, wie 40–41 aufweist; – z, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine ganze Zahl, wobei die Summe der Werte z (z von A + z von B) einen Mittelwert zwischen 1 und 20 (Grenzen eingeschlossen), insbesondere zwischen 1 und 10 und besonders bevorzugt zwischen 2 und 5, wie 3, aufweist.
    • (I’e) Aminosiliconen, die Polyalkoxylengruppen aufweisen und aus einem der mehreren Polysiloxanblöcken und einem der mehreren Polyalkoxylenblöcken bestehen, wobei sie mindestens eine Aminogruppe aufweisen, insbesondere: – solchen der Formel (I'e):
      Figure DE202013011678U1_0013
      in der Formel (I'e): • Ra, Rb, Rc und Rd, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine Hydroxygruppe oder eine lineare oder verzweigte (C1-C10)Alkylgruppe, wobei Ra, Rb, Rc und Rd vorzugsweise eine (C1-C4)Alkylgruppe bedeuten, die insbesondere linear ist, wie beispielsweise Methyl; • R und R’’, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine lineare oder verzweigte, optional hydroxylierte C2-C6-Alkylengruppe, die optional durch ein Sauerstoffatom unterbrochen ist; • a und b die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine Zahl im Bereich von 0 bis 100; • R’ und R’’’, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten ein Wasserstoffatom oder eine C1-C4-Alkylgruppe, wie eine Methylgruppe; • x bedeutet eine ganze Zahl von 1 bis 500 und y bedeutet eine ganze Zahl von 1 bis 10.
  • Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei dem Aminosilicon um das Bisamino-PEG/PPG-41-3-aminoethyl-PG-propyldimethicon der Formel (I’’e):
    Figure DE202013011678U1_0014
    wobei in der Formel (I’’e) m und n, die gleich oder verschieden sein können, eine ganze Zahl bedeuten, die so gewählt ist, dass die Summe einen Mittelwert von 41 aufweist, und o und p, die gleich oder verschieden sein können, eine ganze Zahl bedeuten, wobei die Summe o + p einen Mittelwert von 3 aufweist.
    • – solchen, die Einheiten der Formel (IIe) enthalten:
      Figure DE202013011678U1_0015
      in der Formel (IIe): • R1 bis R4, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine C1-C4-Alkylgruppe, vorzugsweise Methyl; • R und R’’, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine lineare oder verzweigte, optional hydroxylierte C2-C6-Alkylengruppe, die optional durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann; • a und b, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 100; • R’ und R’’’, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten ein Wasserstoffatom oder eine C1-C4-Alkylgruppe, wie eine Methylgruppe; • x bedeutet eine ganze Zahl von 1 bis 500 und y bedeutet eine ganze Zahl von 1 bis 10.
  • Eine Verbindung, die in die Kategorie der Aminosilicon(e) fällt, ist das Produkt, das unter der Bezeichnung Silsoft® A-843 von der Firma Momentive Performance Materials erhältlich ist.
  • Von den Aminosiiiconen kann auch das Silicon angegeben werden, das durch die Reaktion eines oder mehrerer Copolymere von PEG-40/PPG-8 mit einer 2-Aminopropylendgruppe und Bis-glycidoxypropyldimethicon gebildet wird und von der Firma Momentive Performance Materials unter der Bezeichnung Silsoft® A+ im Handel ist.
  • Gemäß einer speziellen Ausführungsform der Erfindung werden die Aminosilicone in Kombination mit kationischen und/oder nichtionischen grenzflächenaktiven Stoffen verwendet.
  • Es können beispielsweise die Produkte genannt werden, die unter den Bezeichnungen Xiameter® MEM-939 Emulsion und Xiameter® MEM-949 Emulsion von der Firma Dow Corning verkauft werden, die neben Amodimethicon einen kationischen grenzflächenaktiven Stoff, bei dem es sich um ein Trimethylcetylammoniumhalogenid (im Allgemeinen das Chlorid) handelt, und einen nichtionischen grenzflächenaktiven Stoff der Formel C13H27-(OC2H4)12-OH enthalten, der unter dem CTFA-Namen Trideceth-12 bekannt ist.
  • Ein weiteres Handelsprodukt, das gemäß der Erfindung verwendet werden kann, ist das von der Firma Wacker unter der Bezeichnung Wacker-Belsil® ADM LOG 1 verkaufte Produkt, das in Form einer Mikroemulsion ein Amodimethicon der Formel (IIa) in Kombination mit Trideceth-5 und Trideceth-10 enthält.
  • Im Rahmen der Erfindung können auch andere Silicone verwendet werden, wie das Produkt, das nach dem CTFA-Lexikon als Polysilicone-9 bezeichnet wird.
  • Das oder die in der erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzung verwendete(n) Aminosilicon(e) sind vorzugsweise unter den Aminosiliconen ausgewählt, die Polyalkoxylengruppen tragen, die aus einem oder mehreren Polysiloxanblöcken und einem oder mehreren Polyalkoxylenblöcken bestehen, die mindestens eine Aminogruppe aufweisen, insbesondere solchen der Formeln (Ie), (I’e) und (I’’e) oder solchen, die Einheiten (IIe) enthalten.
  • Das oder die in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung verwendete(n) Aminosilicon(e) können in einem Mengenanteil von 0,01 bis 10 Gew.-%, noch besser 0,1 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 3 Gew.-% und noch bevorzugter 0,5 bis 1,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten sein.
  • Das Gewichtsverhältnis zwischen dem Anteil des oder der Aminosilicone einerseits und dem Anteil der Dicarbonylverbindungen der Formel (I) und/oder ihren Derivaten, ihren Salze und/oder ihren Hydraten andererseits liegt vorzugsweise im Bereich von 0,01 bis 100, noch bevorzugter 0,01 bis 20, noch besser 0,05 bis 10 und ganz besonders 0,05 bis 1.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in beliebigen, herkömmlich verwendeten galenischen Formen bereitgestellt werden, besonders in der Form einer wässerigen, alkoholischen oder wässerig/alkoholischen Lösung oder Suspension oder Öllösung oder Ölsuspension; einer Lösung oder Dispersion vom Typ einer Lotion oder eines Serums; in der Form einer Emulsion und insbesondere einer Emulsion mit einer flüssigen oder halbflüssigen Konsistenz vom Typ O/W, W/O oder vom multiplen Typ; in Form einer Suspension oder Emulsion mit einer weichen Konsistenz vom (O/W)- oder (W/O)-Cremetyp; in Form eines wässerigen oder wasserfreien Gels; oder in einer beliebigen anderen kosmetischen Form.
  • Diese Zusammensetzungen können als Pump-Sprays oder in Form von Aerosolbehältern verpackt sein, um die Anwendung der Zusammensetzung in versprühter Form (Lackform) oder in Form von Schaum zu ermöglichen. Diese Verpackungen können beispielsweise angezeigt sein, wenn ein Spray oder ein Schaum für die Behandlung der Haare gewünscht ist. In diesen Fällen enthält die Zusammensetzung vorzugsweise zumindest ein Treibmittel.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können wässerig oder wasserfrei sein. Sie sind vorzugsweise wässerig und enthalten dann Wasser in einer Konzentration von 5 bis 98 %, noch besser 5 bis 90%, und besonders bevorzugt 10 bis 90 Gew. %, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann auch mindestens einen üblichen kosmetischen Bestandteil enthalten, der insbesondere unter Treibmitteln; Ölen; festen Fettsubstanzen, insbesondere C8-C40-Estern, C8-C40-Säuren, C8-C40-Alkoholen; grenzflächenaktiven Stoffen; Sonnenschutzmitteln; Feuchthaltemitteln; Antischuppenmitteln; Antioxidantien; Maskierungsmitteln; Perlglanzstoffen und Trübungsmitteln; Weichmachern oder Koaleszenzmitteln; Füllstoffen; Siliconen, die von den Aminosiliconen verschieden sind, und insbesondere Polydimethylsiloxanen; polymeren oder nicht polymeren Verdickungsmitteln; Gelbildnern; Emulgatoren; Polymeren, insbesondere konditionierenden oder stylenden Polymeren; Duftstoffen; Alkalisierungsmitteln oder Ansäuerungsmitteln; Silanen; und Vernetzungsmitteln ausgewählt ist. Die Zusammensetzung kann selbstverständlich mehrere kosmetische Bestandteile aus der obigen Liste enthalten.
  • Die Zusammensetzung kann insbesondere eine oder mehrere organische Lösungsmittel enthalten, besonders wasserlösliche Lösungsmittel, wie C1-C7-Alkohole; es können insbesondere aliphatische C1-C7-Monoalkohole, aromatische C6-C7-Monoalkohole, C3-C7-Polyole oder C3-C7-Polyolether genannt werden, wobei diese allein oder im Gemisch mit Wasser verwendet werden können.
  • In Abhängigkeit von der Art der Zusammensetzung und ihrem Zweck können die üblichen kosmetischen Bestandteile in üblichen Mengenanteilen enthalten sein, die vom Fachmann leicht bestimmt werden können und die für jeden Bestandteil zwischen 0,01 und 80 Gew.-% liegen können. Ein Fachmann wird die Bestandteile, die in der Zusammensetzung enthalten sind, und deren Mengenanteile natürlich so auswählen, dass sie den Eigenschaften der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen nicht abträglich sind.
  • Der pH-Wert der Zusammensetzung ist kleiner als 4 und er liegt vorzugsweise im Bereich von 1 bis 3, noch besser im Bereich von 1,5 bis 3 und insbesondere im Bereich von 1,7 bis 3.
  • Er kann mit Hilfe von Ansäuerungsmitteln und/oder Alkalisierungsmitteln, die herkömmlich für die Behandlung von Keratinfasern verwendet werden, auf den gewünschten Wert eingestellt werden.
  • Das Alkalisierungsmittel kann unter den anorganischen, organischen oder hybriden Alkalisierungsmitteln oder deren Gemischen ausgewählt sein.
  • Das oder die anorganische(n) Alkalisierungsmittel ist (sind) vorzugsweise unter wässerigen Ammoniaklösungen, Alkalicarbonaten oder Alkalihydrogencarbonaten, wie Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid oder deren Gemischen ausgewählt.
  • Das oder die organische(n) Alkalisierungsmittel sind vorzugsweise unter organischen Aminen mit pKb von bei 25 °C weniger als 12, vorzugsweise weniger als 10 und noch vorteilhafter weniger als 6 ausgewählt. Es wird darauf hingewiesen, dass der pKb-Wert der Funktion mit der höchsten Basizität entspricht.
  • Von den Hybridverbindungen können beispielsweise die Salze der oben genannten Amine mit Säuren, wie Kohlensäure oder Salzsäure, genannt werden.
  • Das oder die organische(n) Alkalisierungsmittel ist (sind) beispielsweise unter Alkanolaminen, ethoxylierten und/oder propoxylierten Ethylendiaminen, Aminosäuren, Aminen wie 1,3-Diaminopropan, 1,3-Diamino-2-propanol, Spermin oder Spermidin ausgewählt.
  • Der Ausdruck "Alkanolamin" ist als organisches Amin zu verstehen, das eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminofunktion und eine oder mehrere, lineare oder verzweigte C1-C8-Alkylgruppen aufweist, die eine oder mehrere Hydroxygruppen tragen.
  • Für die Verwendung bei der Erfindung ist Natriumhydroxid besonders geeignet.
  • Das Ansäuerungsmittel kann unter anorganischen oder organischen Säuren ausgewählt werden, beispielsweise Salzsäure, Phosphorsäure oder Milchsäure.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung liegt vorzugsweise in Form von Stylinggelen oder Pflegegelen, Pflegelotionen oder Pflegecremes, Conditionern, Masken oder Seren vor.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann hergestellt werden, indem mehrere Zusammensetzungen vermischt werden.
  • Das Verfahren umfasst die Anwendung der oben beschriebenen Zusammensetzung, gefolgt von einem Schritt zum Glätten der Haare unter Verwendung eines Stylinggeräts. Die Haarglättung mit einem Stylinggerät ist im Stand der Technik bekannt. Es besteht darin, das Haar mit flachen Haarglättern zu glätten, die im Allgemeinen metallisch sind. Die Glätteisen werden im Allgemeinen bei einer Temperatur im Bereich von 150 bis 250 °C verwendet.
  • Das Verfahren kann weitere Zwischenschritte umfassen, die dazu dienen sollen, die Haarglättung noch zu verbessern.
  • Das Verfahren umfasst gemäß einer speziellen Ausführungsform das Aufbringen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung auf trockenes Haar, wobei die Einwirkzeit der Zusammensetzung auf dem Haar im Bereich von 10 bis 60 Minuten und vorzugsweise 20 bis 40 Minuten liegt. Nach dieser Einwirkungszeit wird mit einer Bürste oder mit einem Haartrockner (Trockenblasen) geglättet. Das Haar wird anschließend mit einem Glätteisen bei einer Temperatur zwischen 150 und 250 °C und vorzugsweise im Bereich von 210 bis 230 °C geglättet.
  • Gemäß einer weiteren Variante umfasst das Verfahren zum Glätten von Keratinfasern und insbesondere Haaren
    • – eine Zusammensetzung, die i) eine oder mehrere Dicarbonylverbindungen der Formel (I) und/oder deren Derivate und/oder deren Hydrate und/oder deren Salze wie oben definiert enthält, und
    • – eine Zusammensetzung, die ii) ein oder mehrere oben definierte Aminosilicone enthält,
    nacheinander in einer beliebigen Reihenfolge mit oder ohne zwischenzeitlichen Spülschritt auf die Fasern aufzubringen,
    • – wonach ein Schritt folgt, bei dem mit Hilfe eines Glätteisens bei einer Temperatur von mindestens 150 °C, vorzugsweise im Bereich von 150 bis 250 °C, geglättet wird.
  • Gemäß einer speziellen Ausführungsform der Erfindung wird i) auf die Fasern aufgebracht, dann ii).
  • Gemäß einer anderen speziellen Ausführungsform der Erfindung wird ii) zuerst aufgebracht, dann i).
  • Das Verfahren kann das Aufbringen weiterer Substanzen für das Haar als Vorbehandlung oder als Nachbehandlung umfassen. Es kann insbesondere umfassen, als Nachbehandlung ein konditionierendes Pflegeprodukt aufzubringen.
  • Gemäß einer anderen Ausführungsform umfasst das Haarglättungsverfahren einen Schritt, bei dem das Haar gewaschen und anschließend mit einem Haartrockner getrocknet wird, bevor die erfindungsgemäße Zusammensetzung aufgebracht wird. Gemäß dieser speziellen Ausführungsform werden danach die oben beschriebenen Schritte ausgeführt, wie die Kontaktzeit mit der Zusammensetzung, das Trockenblasen, das Glätten mit dem Glätteisen, die Anwendung des Conditioners und das Spülen, wobei diese Schritte gegebenenfalls alle unabhängig voneinander durchgeführt werden. Gemäß einer speziellen Ausführungsform wird das Glätten mit dem Glätteisen in mehreren Durchgängen an den Haaren durchgeführt, im Allgemeinen 8 bis 10-mal.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren wird ohne einen Schritt der dauerhaften Verformung bei basischem pH oder auf Basis eines Reduktionsmittels durchgeführt.
  • Beispiele
  • Es wurde die folgende Zusammensetzung hergestellt (Gewichtsprozent der Ausgangsstoffe in unmodifizierter Form, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung):
    Bestandteile %
    Hydroxypropylmethylcellulose (Methocel F4M von OW Chemical) 1
    Glyoxylsäure (50%ige wässrige Lösung) 16
    Disodium Cocoamphodiacetate (Natrium-N-cocoylamidoethyl-N-ethoxycarboxylmethyl-glycinat) 30%ige wässrige Lösung (Miranol C2M Conc. NP von Rhodia) 2
    Polyquaternium-37 (und) Propylenglycoldicaprylat/dicaprat (und) PPG-1 Trideceth-6 (Salcare SC 96 von BASF) 2,5
    Milchsäure 2,5
    Natriumhydroxid (10%ige wässrige Lösung) 7
    Bis-amino PEG/PPG-41-3 Aminoethyl PG-Propyl Dimethicone mit 30% wS in Dipropylenglycol (Silsoft A 843 von Momentive Performance 2
    Materials)
    Wasser Qs
    *pH 2,2 ± 0.2
  • Die oben genannte Zusammensetzung wird auf einen Haarschopf mit deutlicher Kräuselung aufgebracht. Nach einer Einwirkzeit von 20 Minuten auf dem Haar wird mit einem Haartrockner trocken geblasen und der Haarschopf wird dann unter Verwendung eines Glätteisens geglättet. Während der Verwendung des Glätteisens werden kaum Dämpfe gebildet.
  • Dann wird die Locke gewaschen und anschließend mit einem Haartrockner getrocknet. Dadurch erhält man eine geglättete Locke, die keine Kräuselung mehr aufweist.
  • Vergleichsbeispiele
  • Die Zusammensetzungen A und B wurden mit den folgenden Zusammensetzungen hergestellt:
    Zusammensetzungen A (Erfindung) (%Gew/Gew) B (Vergleich) %Gew/Gew)
    GLYOXYLSÄURE (50% in Wasser) 5% wS 5% wS
    AMODIMETHICONE (XIAMETER MEM-8299 EMULSION von Dow Corning) 0,86% wS -
    NATRIUMHYDROXID QS pH 2.2 QS pH 2.2
    ENTIONISIERTES WASSER QS 100 QS 100
  • 2,7 g gebleichte, gelockte Haarlocken vom Typ IV wurden mit Haarwaschmittel gewaschen und trockengeblasen. Dann wurden 2,7 g der Zusammensetzung A auf eine der Haarlocken und 2,7 g der Zusammensetzung B auf eine andere Haarlocke aufgebracht. Nach einer Einwirkzeit von 20 Minuten auf dem Haar wurden die Locken mit einem Haartrockner trockengeblasen (Bürsten mit einer Bürste mit 15 Durchgängen), und dann mit einem Glätteisen (10 Durchgänge) geglättet. Die Locken wurden anschließend mit einem Haarwaschmittel gewaschen und schließlich natürlich (von selbst) trocknen gelassen.
  • Die Anwendungseigenschaften und die Konditionierung wurden durch die Verwendung der Zusammensetzung A verbessert.
  • Insbesondere ließ sich das Glätteisen an der mit der Zusammensetzung A behandelten Haarlocke einfach anwenden. Das Haar war nach der Behandlung mit der Zusammensetzung A glatter und seidiger. Die mit der Zusammensetzung A behandelte Haarlocke ließ sich sowohl bei feuchtem als auch bei trockenem Haar leichter kämmen als die mit der Zusammensetzung B behandelte Haarlocke.
  • Die Locken wurden anschließend mit einem zweiten Haarwaschmittel gewaschen und schließlich natürlich (von selbst) trocknen gelassen. Eine bleibendere Glättung wurde an der mit der Zusammensetzung A behandelten Haarlocke festgestellt.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • WO 2011/104282 [0005]
    • DE 19859722 [0007]
    • DE 19860239 [0007]
    • EP 95238 [0055]
    • US 4185087 [0056]
    • EP 0530974 A [0058]

Claims (13)

  1. Kosmetische Zusammensetzung, insbesondere Haarbehandlungszusammensetzung, die enthält: i) eine oder mehrere Dicarbonylverbindungen der nachfolgenden Formel (I) und/oder deren Derivate und/oder deren Hydrate und/oder deren Salze:
    Figure DE202013011678U1_0016
    wobei in der Formel (I): R ein Atom oder eine Gruppe bedeutet, die ausgewählt sind unter i) Wasserstoff, ii) Carboxy -C(O)-OH, iii) einer linearen oder verzweigten C1-C6-Alkylgruppe, die optional substituiert ist, vorzugsweise mit mindestens einer Hydroxygruppe -OH oder einem Halogen, wie Br; iv) einer Phenylgruppe, die optional substituiert ist, v) einer Benzylgruppe, die optional substituiert ist, wobei iv) und v) vorzugsweise optional mit mindestens einer Gruppe -OH oder -C(O)-OH substituiert sind; vi) einer Indolylgruppe und vii) einer Imidazolylmethylgruppe und deren Tautomeren wie beispielsweise
    Figure DE202013011678U1_0017
    wobei * den Teil bezeichnet, der an das restliche Molekül gebunden ist; und ii) mindestens ein Aminosilicon, wobei die Zusammensetzung einen pH-Wert von kleiner oder gleich 4 aufweist.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin die Dicarbonylverbindung(en) der Formel (I) entsprechen, worin R i) ein Wasserstoffatom oder ii) eine lineare oder verzweigte C1-C6-Alkylgruppe bedeutet, die optional substituiert ist.
  3. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin die Dicarbonylverbindung(en) der Formel (I) und/oder deren Derivate und/oder deren Hydrate und/oder deren Salze unter Glyoxylsäure und Brenztraubensäure, deren Derivaten, deren Salzen und deren Hydraten und vorzugsweise unter Glyoxylsäure, einem ihrer Derivate und den Hydratformen dieser Verbindungen ausgewählt sind.
  4. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin die Dicarbonylverbindung(en) der Formel (I) und/oder deren Derivate unter Glyoxylsäureestern, Glyoxylsäureamiden, Glyoxylsäure(thioacetalen) und Glyoxylsäurehalb(thio)acetalen und Glyoxylsäureester(thio)acetalen und Glyoxylsäureesterhalb(thio)acetalen ausgewählt sind.
  5. Zusammensetzung nach Anspruch 3, worin die Glyoxylsäure in ihrer Hydratform vorliegt.
  6. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin die Zusammensetzung 0,1 bis 20 Gew.-% einer oder mehrerer Dicarbonylverbindungen der Formel (I) und/oder von deren Derivaten und/oder deren Hydraten und/oder deren Salzen, vorzugsweise 3 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthält.
  7. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin das (die) Aminosilicon(e) unter den nachfolgenden Siliconen (a) bis (e) ausgewählt sind: (a) Verbindungen der folgenden Formel (Ia): (R1)a(T)3-a-Si[OSi(T)2]n-[OSi(T)b(R1)2-b]m-OSi(T)3-a-(R1)a (Ia) wobei in der Formel (Ia) bedeuten: • T ein Wasserstoffatom oder Phenyl, Hydroxy(-OH) oder eine C1-C8-Alkylgruppe, vorzugsweise Methyl, oder eine C1-C8-Alkoxygruppe, vorzugsweise Methoxy, • a 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 3, und vorzugsweise 0, • b 0 oder 1, und insbesondere 1, • m und n ganze Zahlen, die so gewählt sind, dass die Summe (n + m) insbesondere im Bereich von 1 bis 2000 und besonders 50 bis 150 liegen kann, wobei es möglich ist, dass n eine Zahl von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 bedeutet, und dass m eine Zahl von 1 bis 2000 und insbesondere von 1 bis 10 bedeutet, • R1 eine einwertige Gruppe der Formel -CqH2qL, worin q eine Zahl von 2 bis 8 ist und L eine gegebenenfalls quaternisierte Aminogruppe bedeutet, welche unter den folgenden Gruppen ausgewählt ist: -N(R2)-CH2-CH2-N(R2)2, -N(R2)2, -N+(R2)3 Q, -N+(R2)(H)2Q, -N+(R2)2HQ, -N(R2)-CH2-CH2-N+(R2)(H)2Q, worin die Gruppe R2 ein Wasserstoffatom, eine Phenylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine gesättigte einwertige Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis, beispielsweise eine C1-C20-Alkylgruppe, bedeuten kann und Q ein anionisches Gegenion, wie ein Halogenid bedeutet, beispielsweise Fluorid, Chlorid, Bromid oder Iodid; (b) Verbindungen der folgenden Formel (Ib):
    Figure DE202013011678U1_0018
    in der Formel (Ib): • R3 bedeutet eine einwertige C1-C18-Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis und insbesondere eine C1-C18-Alkylgruppe oder C2-C18-Alkenygruppe, beispielsweise Methyl, • R4 bedeutet eine zweiwertige Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis und insbesondere eine C1-C18-Alkylengruppe oder eine zweiwertige C1-C18-Alkylenoxygruppe, beispielsweise eine C1-C8-Alkylenoxygruppe, • Q bedeutet ein anionisches Gegenion, das beispielsweise unter Halogeniden ausgewählt ist, insbesondere Chlorid, • r bedeutet einen statistischen Mittelwert von 2 bis 20 und insbesondere 2 bis 8, • s bedeutet einen statistischen Mittelwert zwischen 20 und 200 (Grenzen eingeschlossen) und insbesondere zwischen 20 und 50 (Grenzen eingeschlossen); (c) quartären Ammoniumsiliconen, insbesondere der Formel (Ic):
    Figure DE202013011678U1_0019
    in der Formel (Ic): • R6 bedeutet eine zweiwertige Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis und insbesondere eine C1-C18-Alkylengruppe oder eine zweiwertige C1-C18-Alkylenoxygruppe, beispielsweise eine C1-C8-Alkylenoxygruppe, die über eine Si-C-Bindung an das Si-Atom gebunden ist, • R7, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine einwertige Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und insbesondere eine C1-C18-Alkylgruppe, eine C2-C18-Alkenylgruppe oder einen Ring, der 5 oder 6 Kohlenstoffatome aufweist, beispielsweise Methyl, • R8, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten jeweils ein Wasserstoffatom, eine einwertige Gruppe auf Kohlenwasserstoffbasis mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und insbesondere eine C1-C18-Alkylgruppe, eine C2-C18-Alkenylgruppe oder eine Gruppe -R6-N(H)-C(O)-R7, wobei R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen aufweisen, • X, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten ein anionisches Gegenion, beispielsweise ein Halogenid, insbesondere Chlorid, oder ein anionisches Gegenion, das von einer organischen Säure abgeleitet ist, beispielsweise ein (C1-C6)Alkylcarboxylat, • r bedeutet einen statistischen Mittelwert zwischen 2 und 20 (inklusive) und insbesondere zwischen 5 und 100 (inklusive); (d) Aminosiliconen der Formel (Id):
    Figure DE202013011678U1_0020
    in der Formel (Id): • R1, R2, R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten jeweils eine C1-C4-Alkylgruppe oder eine Arylgruppe, wie Phenyl, • R5 bedeutet eine C1-C4-Alkylgruppe oder eine Hydroxygruppe, • n und m, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine ganze Zahl zwischen 1 und 5 (Grenzen eingeschlossen), und • x ist so gewählt, dass die Aminozahl zwischen 0,01 und 1 meq/g liegt; (e) Aminosiliconen, die Polyalkoxylengruppen aufweisen, der Formel (Ie):
    Figure DE202013011678U1_0021
    in der Formel (Ie): • Ra, Rb, Rc und Rd, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine Hydroxygruppe oder eine lineare oder verzweigte (C1-C10)Alkylgruppe, wobei Ra, Rb, Rc und Rd vorzugsweise eine (C1-C6)Alkylgruppe bedeuten, die insbesondere linear ist, wie beispielsweise Methyl; • ALK und ALK', die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine lineare oder verzweigte (C1-C10)Alkylengruppe, die vorzugsweise linear ist, wie beispielsweise Propylen; • A und B, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine nachfolgende Aminopolyalkoxygruppe: ReRfN-[ALK’’-O]z-[ALK’’’-O]w-ALKa-N(Rg)-[ALKb-O]q-* mit: – * bedeutet die Stelle der Bindung der Gruppe an das restliche Molekül via ALK oder ALK'; – Re, Rf und Rg, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten ein Wasserstoffatom oder lineare oder verzweigte (C1-C10)Alkylgruppe, wobei Re, Rf und Rg vorzugsweise ein Wasserstoffatom bedeuten; – ALK’’ und ALK’’’, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine lineare oder verzweigte (C1-C10)Alkylengruppe, vorzugsweise mit C2 oder C3; wobei ALK'' insbesondere eine zweiwertige Gruppe -CH2-CH(CH3)- und ALK’’’ insbesondere eine Ethylengruppe bedeutet; – ALKa und ALKb,, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine lineare oder verzweigte (C1-C10)Alkylengruppe, die optional vorzugsweise mit einer Hydroxygruppe substituiert ist und die vorzugsweise C2 oder C3 ist; wobei ALKa insbesondere eine Ethylengruppe oder Propylengruppe oder eine zweiwertige Gruppe -CH2-CH(CH3)- bedeutet und ALKb insbesondere eine zweiwertige Gruppe -CH2-CH(OH)-CH2- ist; – q, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten 0 oder 1, vorzugsweise 1; – w, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine ganze Zahl, wobei die Summe der Werte w (w von A + w von B) einen Mittelwert zwischen 10 und 100 (Grenzen eingeschlossen), insbesondere zwischen 20 und 60 und besonders bevorzugt zwischen 30 und 50, wie 40–41, aufweist; – z, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine ganze Zahl, wobei die Summe der Werte z (z von A + z von B) einen Mittelwert zwischen 10 und 20 (Grenzen eingeschlossen), insbesondere zwischen 1 und 10 (Grenzen eingeschlossen) und besonders bevorzugt zwischen 2 und 5, wie 3, aufweist; (I’e) Aminosiliconen, die Polyalkoxylengruppen aufweisen und aus einem der mehreren Polysiloxanblöcken und einem der mehreren Polyalkoxylenblöcken bestehen, die mindestens eine Aminogruppe aufweisen, insbesondere: – solchen der Formel (I'e):
    Figure DE202013011678U1_0022
    in der Formel (I'e): • Ra, Rb, Rc und Rd, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine Hydroxygruppe oder eine lineare oder verzweigte (C1-C10)Alkylgruppe, wobei Ra, Rb, Rc und Rd vorzugsweise eine (C1-C4)Alkylgruppe bedeuten, die insbesondere linear ist, wie beispielsweise Methyl; • R und R’’, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine lineare oder verzweigte, optional hydroxylierte C2-C6-Alkylengruppe, die optional durch ein Sauerstoffatom unterbrochen ist; • a und b die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine Zahl von 0 bis 100; • R’ und R’’’, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten ein Wasserstoffatom oder eine C1-C4-Alkylgruppe, wie eine Methylgruppe; • x bedeutet eine ganze Zahl von 1 bis 500 und y bedeutet eine ganze Zahl von 1 bis 10; – solchen der Formel (IIe)
    Figure DE202013011678U1_0023
    wobei in der Formel (IIe) • R1 bis R4, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine C1-C4-Alkylgruppe, vorzugsweise Methyl; • R und R’’, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine lineare oder verzweigte, optional hydroxylierte C2-C6-Alkylengruppe, die optional durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann; • a und b, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten eine ganze Zahl von 0 bis 100; • R’ und R’’’, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten ein Wasserstoffatom oder eine C1-C4-Alkylgruppe, wie eine Methylgruppe; • x bedeutet eine ganze Zahl von 1 bis 500 und y bedeutet eine ganze Zahl von 1 bis 10.
  8. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin das oder die Aminosilicon(e) unter den Aminosiliconen ausgewählt sind, die Polyalkoxylengruppen tragen, wobei sie aus einem oder mehreren Polysiloxanblöcken und einem oder mehreren Polyalkoxylenblöcken bestehen, wobei mindestens eine Aminogruppe enthalten ist, insbesondere solchen der in dem vorhergehenden Anspruch definierten Formeln (Ie) oder (I’e), wobei das oder die Aminosilicon(e) insbesondere ausgewählt sind unter: i) den Aminosiliconen Bisamino-PolyEthylenGlycol/PolyPropylenGlycol-41-3-aminoethyl-PG(glycidopropyl)-propyldimethicon, insbesondere der folgenden Formel (IIe):
    Figure DE202013011678U1_0024
    wobei in der Formel (IIe) m und n, die gleich oder verschieden sein können, eine ganze Zahl bedeuten, die so gewählt ist, dass die Summe m+n einen Mittelwert von 41 aufweist, und o und p, die gleich oder verschieden sein können, eine ganze Zahl bedeuten, wobei die Summe o + p einen Mittelwert von 3 aufweist.
  9. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin das oder die Aminosilicon(e) unter den Aminosiiiconen sind, die durch die Reaktion eines oder mehrerer Copolymere von PEG-40/PPG-8 mit einer 2-Aminopropylendgruppe und Bisglycidoxypropyldimethicon gebildet werden.
  10. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin das oder die Aminosilicon(e) in einem Mengenanteil von 0,01 bis 10 Gew.-%, besser 0,1 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 3 Gew.-% und noch bevorzugter 0,5 bis 1,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten sind.
  11. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin das Gewichtsverhältnis zwischen dem Anteil des oder der Aminosilicone wie in den Ansprüchen 1 und 7 bis 9 definiert einerseits und dem Anteil der Dicarbonylverbindungen der Formel (I) und/oder ihren Derivaten und/oder ihren Hydraten und/oder ihren Salzen wie in den Ansprüchen 1 bis 6 definiert andererseits im Bereich von 0,01 bis 100, noch bevorzugter 0,01 bis 20, noch besser 0,05 bis 10 und ganz besonders 0,05 bis 1 liegt.
  12. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung wässrig ist und Wasser in einer Konzentration vorzugsweise im Bereich von 5 bis 98 Gew.-%, noch besser im Bereich von 5 bis 90 Gew.-% und besonders bevorzugt 10 bis 90 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthält.
  13. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung durch Mischen mehrerer Zusammensetzungen gebildet wird.
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