DE19859722A1 - Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern unter Verwendung von 2-Oxocarbonsäurederivaten in Kombination mit Nucleophilen - Google Patents

Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern unter Verwendung von 2-Oxocarbonsäurederivaten in Kombination mit Nucleophilen

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Abstract

Es wird ein Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, beansprucht, worin DOLLAR A (A) 2-Oxocarbonsäurederivate mit der Formel (I) DOLLAR F1 worin R·1· für ein Wasserstoffatom, eine C¶1¶-C¶4¶-Alkylgruppe, einen Carboxylrest, einen Carboxylatrest, eine Aryl-, Benzyl- oder Heteroarylgruppe, die durch eine oder mehrere C¶1¶-C¶4¶-Alkyl-, C¶1¶-C¶4¶-Alkoxy-, C¶1¶-C¶4¶-Hydroxyalkoxy-, Hydroxy-, Carboxy-, Sulfo- oder Nitrogruppe(n) substituiert sein können, DOLLAR A X für O·-·, OH, eine C¶1¶-C¶4¶-Alkoxy- oder eine NR·2·R·3·-Grupppe, in der R·2· und R·3· gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C¶1¶-C¶4¶-Alkyl oder Hydroxy-C¶2¶-C¶4¶-alkyl bedeuten, DOLLAR A wobei, wenn X für NR·2·R·3· steht, die Reste R·2· und R·3· auch zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden können, DOLLAR A in Kombination mit DOLLAR A (B) mindestens einer Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aliphatischen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aromatischen Hydroxyverbindungen, und/oder mindestens einer CH-aktiven Verbindung, DOLLAR A als färbende Kompoente auf die Faser aufgebracht werden.

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern, ins­ besondere menschlichen Haaren, worin 2-Oxocarbonsäurederivate in Kombina­ tion mit Nucleophilen oder das Reaktionsprodukt daraus als färbende Kompo­ nente eingesetzt werden.
Für das Färben von keratinhaltigen Fasern, z. B. Haaren, Wolle oder Pelzen, kommen im allgemeinen entweder direktziehende Farbstoffe oder Oxidationsfarb­ stoffe, die durch oxidative Kupplung einer oder mehrerer Entwicklerkomponenten untereinander oder mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten entstehen, zur Anwendung. Kuppler- und Entwicklerkomponenten werden auch als Oxidations­ farbstoffvorprodukte bezeichnet.
Als Entwicklerkomponenten werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren, in para- oder ortho-Position befindlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazone, 4-Aminopyrazolonderivate sowie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin und dessen Deri­ vate eingesetzt.
Spezielle Vertreter sind beispielsweise p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, p-Aminophenol, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-pheny­ lendiamin, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 1- Phenyl-3-carboxyamido-4-amino-pyrazolon-5, 4-Amino-3-methylphenol, 2-Amino­ methyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxy-4,5,6-tria­ minopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin und 2,5,6-Triamino-4-hydroxy­ pyrimidin.
Als Kupplerkomponenten werden in der Regel m-Phenylendiaminderivate, Naph­ thole, Resorcin und Resorcinderivate, Pyrazolone und m-Aminophenole verwen­ det. Als Kupplersubstanzen eignen sich insbesondere a-Naphthol, 1,5-, 2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, m-Aminophenol, Resorcin, Resorcinmonomethylether, m-Phenylendiamin, 2,4-diaminophenoxyethanol, 1- Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 1,3-Bis-(2,4-diamino­ phenoxy)-propan, 2-Chlorresorcin, 4-Chlorresorcin, 2-Chlor-6-methyl-3-aminophe­ nol, 2-Methylresorcin und 5-Methylresorcin.
Bezüglich weiterer üblicher Farbstoffkomponenten wird ausdrücklich auf die Reihe "Dermatology", herausgeben von Ch. Culnan, H. Maibach, Verlag Marcel Dekker Inc., New York, Basel, 1986, Bd. 7, Ch. Zviak, The Science of Hair Care, Kap. 7, Seiten 248-250 (Direktziehende Farbstoffe), und Kap. 8, Seiten 264-267 (Oxi­ dationsfarbstoffe), sowie das "Europäische Inventar der Kosmetikrohstoffe", 1996, herausgegeben von der Europäischen Kommission, erhältlich in Diskettenform vom Bundesverband der deutschen Industrie- und Handelsunternehmen für Arz­ neimittel, Reformwaren und Körperpflegemittel e.V., Mannheim, Bezug genom­ men.
Mit Oxidationsfarbstoffen lassen sich zwar intensive Färbungen mit guten Echt­ heitseigenschaften erzielen, die Entwicklung der Farbe geschieht jedoch i. a. unter dem Einfluß von Oxidationsmitteln wie z. B. H2O2, was in einigen Fällen Schädi­ gungen der Faser zur Folge haben kann. Desweiteren können einige Oxidations­ farbstoffvorprodukte bzw. bestimmte Mischungen von Oxidationsfarbstoffvorpro­ dukten bisweilen bei Personen mit empfindlicher Haut sensibilisierend wirken. Di­ rektziehende Farbstoffe werden unter schonenderen Bedingungen appliziert, ihr Nachteil liegt jedoch darin, daß die Färbungen häufig nur über unzureichende Echtheitseigenschaften verfügen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Färbemittel für Keratinfasern, insbe­ sondere menschliche Haare, bereitzustellen, die hinsichtlich der Farbtiefe, der Grauabdeckung und den Echtheitseigenschaften qualitativ den sonst üblichen Oxidationshaarfärbemitteln mindestens gleichwertig sind, ohne jedoch unbedingt auf Oxidationsmittel wie z. B. H2O2 angewiesen zu sein. Darüber hinaus dürfen die Färbemittel kein oder lediglich ein sehr geringes Sensibilisierungspotential aufwei­ sen.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die in der Formel I dargestellten 2-Oxocarbonsäurederivate in Kombination mit Nucleophilen oder deren Reak­ tionsprodukte, wie sie nachstehend definiert werden, hervorragend zum Färben von keratinhaltigen Fasern eignen. Sie ergeben, insbesondere mit üblichen Oxi­ dationsfarbstoffvorprodukten, Ausfärbungen mit hervorragender Brillanz und Farbtiefe und führen zu vielfältigen Farbnuancen. Der Einsatz von oxidierenden Agentien ist nicht erforderlich, er soll jedoch nicht prinzipiell ausgeschlossen wer­ den.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demgemäß Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, worin
  • (A) 2-Oxocarbonsäurederivate mit der Formel (I)
    worin R1 für ein Wasserstoffatom, eine C1-C4 Alkylgruppe, einen Car­ boxylrest, einen Carboxylatrest, eine Aryl-, Benzyl- oder Heteroaryl­ gruppe, die durch eine oder mehrere C1-C4 Alkyl-, C1-C4 Alkoxy-, C1-­ C4-Hydroxyalkoxy-, Hydroxy-, Carboxy-, Sulfo- oder Nitrogruppe(n) substituiert sein können, X für O-, OH, eine C1-C4-Alkoxy- oder eine NR2R3-Gruppe, in der R2 und R3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C,-C4-Alkyl oder Hydroxy-C2-C4 alkyl bedeuten,
    wobei, wenn X für NR2R3 steht, die Reste R2 und R3 auch zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden können,
in Kombination mit
  • A) mindestens einer Verbindung mit primärer oder sekundärer Amino­ gruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundä­ ren aliphatischen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aromatischen Hydroxyverbindungen, und/oder min­ destens einer CH-aktiven Verbindung,
oder das Reaktionsprodukt aus den Komponenten A und B als färbende Kompo­ nente auf die Faser aufgebracht werden.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, das als färbende Komponente enthält
  • A) ein oder mehrere 2-Oxocarbonsäurederivate mit der voranstehend darge­ stellten Formel I und
  • B) mindestens eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aliphatischen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aromatischen Hy­ droxyverbindungen, und/oder mindestens eine CH-aktive Verbindung,
wobei auch das Reaktionsprodukt aus den Komponenten A und B enthalten sein kann.
Unter keratinhaltigen Fasern sind Wolle, Pelze, Federn und insbesondere menschliche Haare zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Färbemittel können prinzipiell aber auch zum Färben anderer Naturfasern, wie z. B. Baumwolle, Jute, Sisal, Leinen oder Seide, modifizierter Naturfasern, wie z. B. Regeneratcellulose, Nitro-, Alkyl- oder Hydroxyalkyl- oder Acetylcellulose und synthetischer Fasern, wie z. B. Polyamid-, Polyacrylnitril,-, Polyurethan- und Polyesterfasern, verwendet werden.
Die erfindungsgemäß eingesetzten 2-Oxocarbonsäurederivate mit der Formel I sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Brenztrauben­ säure, Glyoxylsäure, Mesoxalsäure, Phenylglyoxylsäure, 2-Hydroxyphenylglyoxyl­ säure, Phenylbrenztraubensäure, 4-Nitrophenylglyoxylsäure, 4-Methoxyphenyl­ glyoxylsäure, 3-Indolylglyoxylsäure sowie deren Natrium-, Kalium- und Calcium­ salzen und C1-C4 Alkylestern, 6-Methoxy-3-indolylglyoxylsäure und deren Amid, 2- Furylglyoxylsäure und deren Amid davon, 3-Indolylglyoxylsäureamid, 3-Indolylglyoxylsäuredimethylamid und deren beliebigen Gemischen.
Diese Substanzen sind literaturbekannt oder im Handel erhältlich.
Die voranstehend genannten 2-Oxocarbonsäurederivate mit der Formel I werden vorzugsweise im erfindungsgemäßen Verfahren in einer Menge von 0,03 bis 65 mmol, insbesondere von 1 bis 40 mmol, bezogen auf 100 g des gesamten Fär­ bemittels, verwendet.
Werden die 2-Oxocarbonsäurederivate mit der Formel I im erfindungsgemäßen Verfahren als einziges Färbemittel eingesetzt, werden Färbungen im Braunbe­ reich erhalten. Färbungen mit weiter erhöhter Brillanz und verbesserten Echt­ heitseigenschaften (Lichtechtheit, Waschechtheit, Reibechtheit), vor allem im Gelb-, Orange-, Braun- und Schwarzbereich, werden erzielt, wenn die Verbindun­ gen mit der Formel I gemeinsam mit den als Komponente B bezeichneten Verbin­ dungen verwendet werden. Dies sind einerseits Verbindungen, die für sich alleine keratinhaltige Fasern nur schwach färben und erst gemeinsam mit den 2-Oxocar­ bonsäurederivaten der Formel I brillante Färbungen ergeben. Andererseits sind darunter aber auch Verbindungen, die bereits als Oxidationsfarbstoffvorprodukte eingesetzt werden.
Die Verbindungen der Komponente B können in einer Menge von jeweils 0,03 bis 65, insbesondere 1 bis 40 mmol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Fär­ bemittels, eingesetzt werden.
Im endungsgemäßen Verfahren können auch mehrere verschiedene 2-Oxocar­ bonsäuren bzw. ihre Derivate der Formel I gemeinsam zum Einsatz kommen; ebenso können auch mehrere verschiedene Verbindungen der Komponente B gemeinsam verwendet werden. Unter diese Ausführungsform fällt auch die Ver­ wendung von solchen Substanzen, die Reaktionsprodukte von Verbindungen der Formel I mit den genannten Verbindungen der Komponente B darstellen.
Geeignete Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe als Kompo­ nente B sind z. B. primäre aromatische Amine wie N,N-Dimethyl-, N,N-Diethyl-, N- (2-Hydroxyethyl)-N-ethyl-, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-, N-(2-Methoxyethyl-), 2,3-, 2,4-, 2,5-Dichlor-p-phenylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,5-Dihydroxy-4- morpholinoanilin-dihydrobromid, 2-, 3-, 4-Aminophenol, 2-Aminomethyl-4-amino­ phenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, o-, p-Phenylendiamin, o-Toluylendiamin, 2,5-Diaminotoluol, -phenol, -phenethol, 4-Amino-3-methylphenol, 2-(2,5-Diamino­ phenyl)-ethanol, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 4- Methylamino-, 3-Amino-4-(2'-hydroxyethyloxy)-, 3,4-Methylendiamino-, 3,4-Me­ thylendioxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 4-Methylamino-, 2-Methyl-5-amino-, 3-Me­ thyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-, 6-Methyl-3-amino-2-chlor-, 2- Methyl-5-amino-4-chlor-, 3,4-Methylendioxy-, 5-(2-Hydroxyethylamino)-4-methoxy- 2-methyl-, 4-Amino-2-hydroxymethylphenol, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxybenzol, 2-, 3-, 4-Aminobenzoesäure, -phenylessigsäure, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-Diamino­ benzoesäure, 4-, 5-Aminosalicylsäure, 3-Amino-4-hydroxy-, 4-Amino-3-hydroxy­ benzoesäure, 2-, 3-, 4-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Amino-4-hydroxybenzolsulfon­ säure, 4-Amino-3-hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure, 6-Amino-7-hydroxynaphthalin- 2-sulfonsäure, 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 4-Amino-5-hydroxy­ naphthalin-2,7-disulfonsäure, 3-Amino-2-naphthoesäure; 3-Aminophthalsäure, 5- Aminoisophthalsäure, 1,3,5-, 1,2,4-Triaminobenzol, 1,2,4,5-Tetraaminobenzol, 2,4,5-Triaminophenol, 2,4,6-Triaminoresorcin, 4,5-Diaminobrenzcatechin, 4,6- Diaminopyrogallol, 3,5-Diamino-4-hydroxybrenzcatechin, aromatische Nitrile, Ani­ line, insbesondere Nitrogruppen-haltige Aniline, wie 4-Nitroanilin, 4-Nitro-1,3- phenylendiamin, 2-Nitro-4-amino-1-(2-hydroxyethylamino)-benzol, 2-Nitro-1-ami­ no-4-[bis-(2-hydroxyethyl)-amino]-benzol, 4-Amino-2-nitrodiphenylamin-2'-carbon­ säure, 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol, 1-Amino-5-chlor-4-(2-hydroyethylamino)-2- nitrobenzol, aromatische Aniline bzw. Phenole mit einem weiteren aromatischen Rest, wie sie in der Formel II dargestellt sind
in der R4 für eine Hydroxy- oder eine Aminogruppe, die durch C1-4-Alkyl-, C1-4-Hy­ droxyalkyl-, C1-4-Alkoxy- oder C1-4-Alkoxy-C14-alkylgruppen substituiert sein kann, steht,
R5, R6, R7, R8 und R9 für Wasserstoff, eine Hydroxy- oder eine Aminogruppe, die durch C14-Alkyl-, C1-4-Hydroxyalkyl, C1-4-Alkoxy-, C1-4-Aminoalkyl- oder C1-4-Alkoxy- C14-alkylgruppen substituiert sein kann, stehen, und
Y für eine direkte Bindung, eine gesättigte oder ungesättigte, ggf. durch Hydroxy­ gruppen substituierte Kohlenstoffkette mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Car­ bonyl-, Sulfonyl- oder Iminogruppe, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder eine Gruppe mit der Formel III
Z-(CH2-Q-CH2-Z')o (III)
in der Q eine direkte Bindung, eine CH2 oder CHOH-Gruppe bedeutet, Z und Z' unabhängig voneinander für ein Sauerstoffatom, eine NR10- Gruppe, worin R10 Wasserstoff, eine C1-4-Alkyl- oder eine Hydroxy-C1-4-al­ kylgruppe bedeutet, die Gruppe O-(CH2)p -NH oder NH-(CH2)p'-O, worin p und p' 2 oder 3 sind, stehen und
o eine Zahl von 1 bis 4 bedeutet,
wie beispielsweise 4,4'-Diaminostilben und dessen Hydrochlorid, 4,4'-Diamino­ stilben-2,2'-disulfonsäure-mono- oder -di-Na-Salz, 4-Amino-4'- dimethylaminostilben, 4-Amino-4'-dimethylaminostilben-dihydrochlorid, 4,4'-Dia­ minodiphenylmethan, -sulfid, -sulfoxid, -amin, 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfon­ säure, 4,4'-Diaminobenzophenon, -diphenylether, 3,3',4,4'-Tetraaminodiphenyl, 3,3',4,4'-Tetraamino-benzophenon, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 1,8-Bis- (2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan, 1,3-Bis-(4-aminophenylamino)propan, -2- propanol, 1,3-Bis-[N-(4-aminophenyl)-2-hydroxyethylamino]-2-propanol, N,N-Bis- [2-(4-aminophenoxy)-ethyl]-methylamin, N-Phenyl-1,4-phenylendiamin.
Die vorgenannten Verbindungen können sowohl in freier Form als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze, insbesondere als Salze anorganischer Säuren, wie Salz- oder Schwefelsäure, eingesetzt werden.
Geeignete stickstoffhaltige heterocyclische Verbindungen sind z. B. 2-, 3-, 4- Amino-, 2-Amino-3-hydroxy-, 2,6-Diamino-, 2,5-Diamino-, 2,3-Diamino-, 2-Dime­ thylamino-5-amino-, 2-Methylamino-3-amino-6-methoxy-, 2,3-Diamino-6-methoxy-, 2,6-Dimethoxy-3,5-diamino-, 2,4,5-Triamino-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diamino-, 4,5,6-Triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-, 2-Hy­ droxy-4,5,6-triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-, 2-Methylamino-4,5,6-triamino-, 2,4-, 4,5-Diamino-, 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-pyrimidin, 3,5-Diaminopyrazol, -1,2,4- triazol, 3-Amino-, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 2-, 3-, 8-Aminochinolin, 4-Amino­ chinaldin, 2-, 6-Aminonicotinsäure, 5-Aminoisochinolin, 5-, 6-Aminoindazol, 5-, 7- Aminobenzimidazol, -benzothiazol, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin sowie Indol- und Indolinderivaten, wie 4-, 5-, 6-, 7-Aminoindol, 5,6-Dihydroxyindol, 5,6-Dihy­ droxyindolin und 4-Hydroxyindolin. Die vorgenannten Verbindungen können so­ wohl in freier Form als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze, z. B. als Salze anorganischer Säuren, wie Salz- oder Schwefelsäure, eingesetzt wer­ den.
Geeignete aromatische Hydroxyverbindungen sind z. B. 2-, 4-, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin, Resorcin, 3-Methoxyphenol, Brenzkatechin, Hydrochinon, Pyrogallol, Phloroglucin, Hydroxyhydrochinon, 2-, 3-, 4-Methoxy-, 3- Dimethylamino-, 2-(2-Hydroxyethyl)-, 3,4-Methylendioxyphenol, 2,4-, 3,4-Dihy­ droxybenzoesäure, -phenylessigsäure, Gallussäure, 2,4,6-Trihydroxybenzoe­ säure, -acetophenon, 2-, 4-Chlorresorcin, 1-Naphthol, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 2,3-, 2,6-, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 2-Naphthol-3,6-disulfonsäure-Na-Salz, 6-Dimethylamino- 4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure, 3,6-Dihydroxy-2,7-naphthalinsulfonsäure.
Die Oligopeptide können dabei natürlich vorkommende oder synthetische Oligo­ peptide, aber auch die in Polypeptid- oder Proteinhydrolysaten enthaltenen Oligo­ peptide sein, sofern sie über eine für die Anwendung in den erfindungsgemäßen Färbemitteln ausreichende Wasserlöslichkeit verfügen. Als Beispiele sind z. B. Glutathion oder die in den Hydrolysaten von Kollagen, Keratin, Casein, Elastin, Sojaprotein, Weizengluten oder Mandelprotein enthaltenen Oligopeptide zu nen­ nen. Bevorzugt ist dabei die Verwendung gemeinsam mit Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder mit aromatischen Hydroxyver­ bindungen.
Als CH-aktive Verbindungen können beispielhaft genannt werden 1,2,3,3-Tetra­ methyl-3H-indoliumiodid, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-p-toluolsulfonat, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-methansulfonat, Fischersche Base (1,3,3-Tri­ methyl-2-methylenindolin) (als Salz einer starken Säure), 2,3-Dimethyl-benzothia­ zoliumiodid, 2,3-Dimethyl-benzothiazolium-p-toluolsulfonat, Rhodanin, Rhodanin- 3-essigsäure, 1-Ethyl-2-chinaldiniumiodid, 1-Methyl-2-chinaldiniumiodid Barbitur­ säure, Thiobarbitursäure, 1,3-Dimethylthiobarbitursäure, Diethylthiobarbitursäure, Oxindol, 3-Indoxylacetat, Cumaranon und 1-Methyl-3-phenyl-2-pyrazolinon.
Die Verbindungen der Komponente B werden besonders bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N-(2-Hydroxyethyl)-N-ethyl-, 2-Chlor-p-phenylen­ diamin, N,N-Bis(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-Aminophenol, p-Phenylen­ diamin, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2,5-Diaminotoluol, 3,4-Methylendioxyani­ lin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 2-Methyl-5-amino-, 3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hy­ droxyethylamino)-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 6-Methyl-3-amino-2-chlor-, 2-Ami­ nomethyl-4-amino-, 2-Hydroxymethyl-4-amino-, 2-Amino-4-(2-hydroxyethylamino)-, 3,4-Methylendioxyphenol, 3,4-Diaminobenzoesäure, 2,5-Diamino-, 2-Dimethyl­ amino-5-amino-, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-Diamino-6-methoxy-, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2-Hydroxy-4,5,6- triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-, 2-Methylamino-4,5,6-triamino-pyrimidin, 3,5- Diaminopyrazol, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 5,6-Dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyin­ dolin, 1-Naphtol, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 2,3-, 2,6-, 2,7-Dihydroxynaphthalin und 2- Naphthol-3,6-disulfonsäure, Na-Salz sowie deren mit vorzugsweise anorgani­ schen Säuren gebildeten physiologisch verträglichen Salzen.
Auf die Anwesenheit von Oxidationsmitteln, z. B. H2O2, kann dabei verzichtet wer­ den. Es kann jedoch u. U. wünschenswert sein, im erfindungsgemäßen Verfahren zur Erzielung der Nuancen, die heller als die zu färbende keratinhaltige Faser sind, Wasserstoffperoxid oder andere Oxidationsmittel zuzusetzen. Oxidations­ mittel werden in der Regel in einer Menge von 0,01 bis 6 Gew.-%, bezogen auf die Anwendungslösung, eingesetzt. Ein für menschliches Haar bevorzugtes Oxi­ dationsmittel ist H2O2.
In einer bevorzugten Ausführungsform können in der vorliegenden Erfindung zur weiteren Modifizierung der Farbnuancen neben den erfindungsgemäß eingesetz­ ten Verbindungen zusätzlich übliche direktziehende Farbstoffe, z. B. aus der Gruppe der Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, Azofarbstoffe, Anthrachi­ none oder Indophenole. Bevorzugte direktziehende Farbstoffe sind die unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, Basic Yellow 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, HC Blue 12, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16 und Basic Brown 17 bekannten Verbindungen sowie 4-Amino-2-nitrodipheny­ lamin-2'-carbonsäure, 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, Hydroxyethyl-2-nitro­ toluidin, Pikraminsäure, 2-Amino-6-chloro-4-nitrophenol 4-Ethylamino-3-nitroben­ zoesäure und 2-Chloro-6-ethylamino-1-hydroxy-4-nitrobenzol. Die erfindungsge­ mäßen Mittel gemäß dieser Ausführungsform enthalten die direktziehenden Farb­ stoffe bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das ge­ samte Färbemittel.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Zubereitungen auch in der Natur vor­ kommende Farbstoffe wie beispielsweise Henna rot, Henna neutral, Henna schwarz, Kamillenblüte, Sandelholz, schwarzen Tee, Faulbaumrinde, Salbei, Blauholz, Krappwurzel, Catechu, Sedre und Alkannawurzel enthalten.
Es ist nicht erforderlich, daß die Oxidationsfarbstoffvorprodukte oder die fakultativ enthaltenen direktziehenden Farbstoffe jeweils einheitliche Verbindungen darstel­ len. Vielmehr können in der vorliegenden Erfindung, bedingt durch die Herstel­ lungsverfahren für die einzelnen Farbstoffe, in untergeordneten Mengen noch weitere Komponenten eingesetzt werden, soweit diese nicht das Färbeergebnis nachteilig beeinflussen oder aus anderen Gründen, z. B. toxikologischen, ausge­ schlossen werden müssen.
Das erfindungsgemäße Mittel ergibt bereits bei physiologisch verträglichen Tem­ peraturen von unter 45°C intensive Färbungen. Es eignet sich deshalb besonders zum Färben von menschlichen Haaren. Zur Anwendung auf dem menschlichen Haar werden die einzelnen Komponenten üblicherweise in einen wasserhaltigen kosmetischen Träger eingearbeitet. Geeignete wasserhaltige kosmetische Träger sind z. B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäumende Lö­ sungen wie z. B. Shampoos oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf den keratinhaltigen Fasern geeignet sind. Falls erforderlich ist es auch mög­ lich, die Komponenten in wasserfreie Träger einzuarbeiten.
Weiterhin können im erfindungsgemäßen Verfahren alle in solchen Zubereitungen bekannten Wirk-, Zusatz- und Hilfsstoffe eingesetzt werden. In vielen Fällen ist mindestens ein Tensid enthalten, wobei prinzipiell sowohl anionische als auch zwitterionische, ampholytische, nichtionische und kationische Tenside geeignet sind. In vielen Fällen hat es sich aber als vorteilhaft erwiesen, die Tenside aus anionischen, zwitterionischen oder nichtionischen Tensiden auszuwählen.
Als anionische Tenside eignen sich in erfindungsgemäßen Zubereitungen alle für die Verwendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenak­ tiven Stoffe. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie z. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat- Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 10 bis 22 C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glykol- oder Polyglykolether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein. Beispiele für geeignete anio­ nische Tenside sind, jeweils in Form der Natrium-, Kalium- und Ammonium- sowie der Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2 oder 3 C-Atomen in der Al­ kanolgruppe,
  • - lineare Fettsäuren mit 10 bis 22 C-Atomen (Seifen),
  • - Ethercarbonsäuren der Formel R-O-(CH2-CH2O)x-CH2 -COOH, in der R eine lineare Alkylgruppe mit 10 bis 22 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist,
  • - Acylsarcoside mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
  • - Acyltauride mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
  • - Acylisethionate mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
  • - Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Al­ kylgruppe und Sulfobernsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen,
  • - lineare Alkansulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen,
  • - lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen,
  • - Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 12 bis 18 C-Atomen,
  • - Alkylsulfate und Alkylpolyglykolethersulfate der Formel R-O(CH2-CH2O)x- SO3H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 10 bis 18 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 12 ist,
  • - Gemische oberflächenaktiver Hydroxysulfonate gemäß DE-A-37 25 030,
  • - sulfatierte Hydroxyalkylpolyethylen- und/oder Hydroxyalkylenpropylenglykol­ ether gemäß DE-A-37 23 354,
  • - Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 12 bis 24 C-Atomen und 1 bis 6 Dop­ pelbindungen gemäß DE-A-39 26 344,
  • - Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungspro­ dukte von etwa 2 bis 15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen darstellen.
Bevorzugte anionische Tenside sind Alkylsulfate, Alkylpolyglykolethersulfate und Ethercarbonsäuren mit 10 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Gly­ kolethergruppen im Molekül sowie insbesondere Salze von gesättigten und ins­ besondere ungesättigten C8-C22 Carbonsäuren, wie Ölsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure und Palmitinsäure.
Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen be­ zeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und minde­ stens eine -COO(-)- oder -SO3 (-)-Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die so­ genannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispiels­ weise das Kokosalkyl-dimethylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dime­ thylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyl-dimethylam­ moniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazoline mit je­ weils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylamino­ ethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäu­ reamid-Derivat.
Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C8-18-Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H-Gruppe ent­ halten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylamino­ buttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylg­ lycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylami­ noessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C12-18-Acylsarcosin.
Nichtionische Tenside enthalten als hydrophile Gruppe z. B. eine Polyolgruppe, eine Polyalkylenglykolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Poly­ glykolethergruppe. Solche Verbindungen sind beispielsweise
  • - Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Pro­ pylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkyl­ gruppe,
  • - C12-22 Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin,
  • - C8-22 Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga,
  • - Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehär­ tetes Rizinusöl,
  • - Anlagerungeprodukte von Ethylenoxid an Sorbitanfettsäureester
  • - Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettsäurealkanolamide.
Beispiele für die in den erfindungsgemäßen Verfahren verwendbaren kationischen Tenside sind insbesondere quartäre Ammoniumverbindungen. Bevorzugt sind Ammoniumhalogenide wie Alkyltrimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylam­ moniumchloride und Trialkylmethylammoniumchloride, z. B. Cetyltrimethylammo­ niumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlo­ rid, Lauryldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und Tricetylmethylammoniumchlorid. Weitere erfindungsgemäß verwendbare kationi­ sche Tenside stellen die quaternisierten Proteinhydrolysate dar.
Erfindungsgemäß ebenfalls geeignet sind kationische Silikonöle wie beispiels­ weise die im Handel erhältlichen Produkte Q2-7224 (Hersteller: Dow Corning; ein stabilisiertes Trimethylsilylamodimethicon), Dow Corning 929 Emulsion (enthal­ tend ein hydroxyl-amino-modifiziertes Silicon, das auch als Amodimethicone be­ zeichnet wird), SM-2059 (Hersteller: General Electric), SLM-55067 (Hersteller: Wacker) sowie Abil®-Quat 3270 und 3272 (Hersteller: Th. Goldschmidt; diquater­ näre Polydimethylsüoxane, Quaternium-80).
Alkylamidoamine, insbesondere Fettsäureamidoamine wie das unter der Bezeich­ nung Tego Amid®S 18 erhältliche Stearylamidopropyldimethylamin, zeichnen sich neben einer guten konditionierenden Wirkung speziell durch ihre gute biologische Abbaubarkeit aus.
Ebenfalls sehr gut biologisch abbaubar sind quaternäre Esterverbindungen, soge­ nannte "Esterquats", wie die unter dem Warenzeichen Stepantex® vertriebenen Methylhydroxyalkyldialkoyloxyalkylammoniummethosulfate.
Ein Beispiel für ein als kationisches Tensid einsetzbares quaternäres Zuckerderi­ vat stellt das Handelsprodukt Glucquat®100 dar, gemäß CTFA-Nomenklatur ein "Lauryl Methyl Gluceth-10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride".
Bei den als Tenside eingesetzten Verbindungen mit Alkylgruppen kann es sich je­ weils um einheitliche Substanzen handeln. Es ist jedoch in der Regel bevorzugt, bei der Herstellung dieser Stoffe von nativen pflanzlichen oder tierischen Roh­ stoffen auszugehen, so daß man Substanzgemische mit unterschiedlichen, vom jeweiligen Rohstoff abhängigen Alkylkettenlängen erhält.
Bei den Tensiden, die Anlagerungsprodukte von Ethylen- und/oder Propylenoxid an Fettalkohole oder Derivate dieser Anlagerungsprodukte darstellen, können so­ wohl Produkte mit einer "normalen" Homologenverteilung als auch solche mit ei­ ner eingeengten Homologenverteilung verwendet werden. Unter "normaler" Ho­ mologenverteilung werden dabei Mischungen von Homologen verstanden, die man bei der Umsetzung von Fettalkohol und Alkylenoxid unter Verwendung von Alkalimetallen, Alkalimetallhydroxiden oder Alkalimetallalkoholaten als Katalysa­ toren erhält. Eingeengte Homologenverteilungen werden dagegen erhalten, wenn beispielsweise Hydrotalcite, Erdalkalimetallsalze von Ethercarbonsäuren, Erdalka­ limetalloxide, -hydroxide oder -alkoholate als Katalysatoren verwendet werden. Die Verwendung von Produkten mit eingeengter Homologenverteilung kann bevorzugt sein.
Weitere Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffe sind beispielsweise
  • - nichtionische Polymere wie beispielsweise Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copo­ lymere, Polyvinylpyrrolidon und Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere und Polysiloxane,
  • - kationische Polymere wie quaternisierte Celluloseether, Polysiloxane mit qua­ ternären Gruppen, Dimethyldiallylammoniumchlorid-Polymere, Acrylamid-Di­ methyldiallylammoniumchlorid-Copolymere, mit Diethylsulfat quaternierte Di­ methylaminoethylmethacrylat-Vinylpyrrolidon-Copolymere, Vinylpyrrolidon- Imidazoliniummethochlorid-Copolymere und quaternierter Polyvinylalkohol,
  • - zwitterionische und amphotere Polymere wie beispielsweise Acrylamidopro­ pyl-trimethylammoniumchlorid/Acrylat-Copolymere und Octylacrylamid/Me­ thylmethacrylat/tert.-Butylaminoethylmethacrylat/2-Hydroxypropylmethacrylat- Copolymere,
  • - anionische Polymere wie beispielsweise Polyacrylsäuren, vernetzte Polyacryl­ säuren, Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat- Copolymere, Vinylacetat/Butylmaleat/Isobornylacrylat-Copolymere, Methyl­ vinylether/Maleinsäureanhydrid-Copolymere und Acrylsäure/Ethylacrylat/N- tert.-Butylacrylamid-Terpolymere,
  • - Verdickungsmittel wie Agar-Agar, Guar-Gum, Alginate, Xanthan-Gum, Gummi arabicum, Karaya-Gummi, Johannisbrotkernmehl, Leinsamengummen, Dex­ trane, Cellulose-Derivate, z. B. Methylcellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcellulose, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amy­ lopektin und Dextrine, Tone wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokol­ loide wie z. B. Polyvinylalkohol,
  • - Strukturanten wie Glucose und Maleinsäure,
  • - haarkonditionierende Verbindungen wie Phospholipide, beispielsweise So­ jalecithin, Ei-Lecitin und Kephaline, sowie Silikonöle,
  • - Proteinhydrolysate, insbesondere Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Milcheiweiß-, Sojaprotein- und Weizenproteinhydrolysate, deren Kondensationsprodukte mit Fettsäuren sowie quaternisierte Proteinhydrolysate,
  • - Parfümöle, Dimethylisosorbid und Cyclodextrine,
  • - Lösungsvermittler wie Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Propylenglykol, Glycerin und Diethylenglykol,
  • - Antischuppenwirkstoffe wie Piroctone, Olamine und Zink-Omadine,
  • - weitere Substanzen zur Einstellung des pH-Wertes,
  • - Wirkstoffe wie Panthenol, Pantothensäure, Allantoin, Pyrrolidoncarbonsäuren und deren Salze, Pflanzenextrakte und Vitamine,
  • - Cholesterin,
  • - Lichtschutzmittel,
  • - Konsistenzgeber wie Zuckerester, Polyolester oder Polyolalkylether,
  • - Fette und Wachse wie Walrat, Bienenwachs, Montanwachs, Paraffine, Fettal­ kohole und Fettsäureester,
  • - Fettsäurealkanolamide,
  • - Komplexbildner wie EDTA, NTA und Phosphonsäuren,
  • - Quell- und Penetrationsstoffe wie Glycerin, Propylenglykolmonoethytether, Carbonate, Hydrogencarbonate, Guanidine, Harnstoffe sowie primäre, sekun­ däre und tertiäre Phosphate, Imidazole, Tannine, Pyrrol,
  • - Trübungsmittel wie Latex,
  • - Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat,
  • - Treibmittel wie Propan-Butan-Gemische, N2O, Dimethylether, CO2 und Luft sowie
  • - Antioxidantien.
Die Bestandteile des wasserhaltigen Trägers werden zur Herstellung der im erfin­ dungsgemäßen Verfahren eingesetzten Mittel in für diesen Zweck üblichen Men­ gen verwendet, z. B. werden Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gew.-% und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gew.-% des gesamten Färbemittels eingesetzt.
Für das Färbeergebnis kann es vorteilhaft sein, Ammonium- oder Metallsalze zu­ zugeben. Geeignete Metallsalze sind z. B. Formiate, Carbonate, Halogenide, Sulfate, Butyrate, Valeriate, Capronate, Acetate, Lactate, Glykolate, Tartrate, Citrate, Gluconate, Propionate, Phosphate und Phosphonate von Alkalimetallen, wie Kalium, Natrium oder Lithium, Erdalkalimetallen, wie Magnesium, Calcium, Strontium oder Barium, oder von Aluminium, Mangan, Eisen, Kobalt, Kupfer oder Zink, wobei Natriumacetat, Lithiumbromid, Calciumbromid, Calciumgluconat, Zink­ chlorid, Zinksulfat, Magnesiumchlorid, Magnesiumsulfat, Ammoniumcarbonat, - chlorid und -acetat bevorzugt sind. Diese Salze sind vorzugsweise in einer Menge von 0,03 bis 65, insbesondere von 1 bis 40, mmol bezogen auf 100 g des ge­ samten eingesetzten Färbemittels, enthalten.
Der pH-Wert der gebrauchsfertigen Färbezubereitungen liegt üblicherweise zwi­ schen 2 und 11, vorzugsweise zwischen 5 und 9.
Üblicherweise werden im erfindungsgemäßen Verfahren die Komponenten sowie übliche kosmetische Inhaltsstoffe auf die keratinhaltigen Fasern aufgebracht, ei­ nige Zeit, üblicherweise ca. 30 Minuten, auf der Faser belassen und anschließend wieder ausgespült oder mit einem Shampoo ausgewaschen.
Die 2-Oxocarbonsäurederivate der Formel I und die Verbindungen der Kompo­ nente B werden erfindungsgemäß in einer Verfahrensstufe auf das Haar aufge­ bracht, d. h. die Komponenten werden gemeinsam oder nacheinander, aber ohne Vorbehandlung der Faser durch eine der Komponenten aufgebracht. Die fakultativ enthaltenen Ammonium- oder Metallsalze können dabei der ersten oder der zweiten Komponente zugesetzt werden. Eine Vorbehandlung der Fasern mit der Salzlösung wird dadurch jedoch nicht ausgeschlossen.
Die 2-Oxocarbonsäurederivate der Formel I und die Verbindungen der Kompo­ nente B werden vorzugsweise getrennt gelagert, entweder in einer flüssigen bis pastösen Zubereitung (wäßrig oder wasserfrei) oder als trockenes Pulver. Werden die Komponenten in einer flüssigen Zubereitung zusammen gelagert, so sollte diese zur Verminderung einer Reaktion der Komponenten weitgehend wasserfrei sein. Bei der getrennten Lagerung werden die reaktiven Komponenten erst un­ mittelbar vor der Anwendung miteinander innig vermischt. Bei der trockenen Lage­ rung wird vor der Anwendung üblicherweise eine definierte Menge warmen (30 bis 80°C) Wassers hinzugefügt und eine homogene Mischung hergestellt.
Beispiele Herstellung einer Färbelösung
Es wurde eine Aufschlämmung von 10 mMol eines 2-Oxocarbonsäurederivats der Formel I, ggf. 10 mMol eines Oxidationsfarbstoffvorproduktes, 10 mMol Natri­ umacetat und einen Tropfen einer 20%igen Fettalkylethersulfat-Lösung in 100 ml Wasser bereitet. Die Aufschlämmung wurde auf ca. 30°C erwärmt und der pH- Wert wurde auf 6 eingestellt.
In diese Färbelösung wurde bei 30°C 30 Minuten lang eine Strähne zu 90% er­ grauten, nicht vorbehandelten Menschenhaares eingebracht. Die Strähne wurde dann 30 Sek. mit lauwarmem Wasser gespült, mit warmer Luft getrocknet und anschließend ausgekämmt.
Die jeweiligen Farbnuancen und Farbtiefen sind in der nachfolgenden Tabelle 1 wiedergegeben.
Die Farbtiefe wurde dabei nach folgender Skala bewertet:
-: keine oder eine sehr blasse Ausfärbung
(+): schwache Intensität
+: mittlere Intensität
+(+): mittlere bis starke Intensität
++: starke Intensität
++(+): starke bis sehr starke Intensität
+++: sehr starke Intensität
Tabelle 1
Ausfärbungen mit Brenztraubensäure-Na-Salz
Tabelle 2
Ausfärbungen mit Calciumphenylpyruvat
Tabelle 3
Ausfärbungen mit Mesoxalsäure, Di-Na-Salz
Tabelle 4
Ausfärbungen mit 2-Hydroxyphenylglyoxylsäure, Na-Salz
Tabelle 5
Ausfärbungen mit 3-Indolylglyoxylsäure
Tabelle 6
Ausfärbungen mit 2-Furylglyoxylsäure
Tabelle 7
Ausfärbungen mit Phenylglyoxylsäure

Claims (11)

1. Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschli­ chen Haaren, worin
  • A) 2-Oxocarbonsäurederivate mit der Formel (I)
    worin R1 für ein Wasserstoffatom, eine C1-C4 Alkylgruppe, einen Carboxylrest, einen Carboxylatrest, eine Aryl-, Benzyl- oder Heteroarylgruppe, die durch eine oder mehrere C1-C4-Alkyl-, C1-C4 Alkoxy-, C1-C4-Hydroxyalkoxy-, Hydroxy-, Carboxy-, Sulfo- oder Nitrogruppe(n) substituiert sein können, X für O-, OH, eine C1-C4-Alkoxy- oder eine NR2R3-Gruppe, in der R2 und R3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Hydroxy-C2-C4-alkyl bedeuten, wobei, wenn X für NR2R3 steht, die Reste R2 und R3 auch zu­ sammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bil­ den können,
in Kombination mit
  • A) mindestens einer Verbindung mit primärer oder sekundärer Amino­ gruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundä­ ren aliphatischen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen he­ terocyclischen Verbindungen, aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aromatischen Hydroxyverbindungen, und/oder mindestens einer CH-aktiven Verbindung
oder das Reaktionsprodukt aus den Komponenten A und B als färbende Komponente auf die Faser aufgebracht werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die 2-Oxocar­ bonsäurederivate mit der Formel I ausgewählt sind aus Brenztraubensäure, Glyoxylsäure, Mesoxalsäure, Phenylglyoxylsäure, 2-Hydroxyphenylglyoxyl­ säure, Phenylbrenztraubensäure, 4-Nitrophenylglyoxylsäure, 4-Methoxy­ phenylglyoxylsäure, 3-Indolylglyoxylsäure sowie deren Natrium-, Kalium- und Calciumsalzen und C1-C4 Alkylestern, 6-Methoxy-3-indolylglyoxylsäure und deren Amid, 2-Furylglyoxylsäure und deren Amid, 3-Indolylglyoxylsäu­ reamid, 3-Indolylglyoxylsäuredimethylamid und deren beliebigen Gemi­ schen.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die 2-Oxocarbonsäurederivate mit der Formel I in einer Menge von 0,03 bis 65 mmol, insbesondere von 1 bis 40 mmol, bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, enthalten sind.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente B ausgewählt ist aus
primären oder sekundären Aminen aus der Gruppe, bestehend aus N-(2- Hydroxyethyl)-N-ethyl-, N-(2-Methoxyethyl-), 2,3-, 2,4-, 2,5-Dichlor-p-pheny­ lendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-pheny­ lendiamin, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin-dihydrobromid, 2-, 3-, 4- Aminophenol, o-, m-, p-Phenylendiamin, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2- (2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2,5-Diaminotoluol, -phenol, -phenethol, 4-Methylamino-, 3-Amino-4-(2'-hydroxyethyloxy)-, 3,4-Methy­ lendiamino-, 3,4-Methylendioxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 4-Methylamino-, 2-Methyl-5-amino-, 3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 6-Methyl-3-amino-2-chlor-, 5-(2-Hydroxyethyla­ mino)-4-methoxy-2-methyl-, 2-Amino-4-(2-hydroxyethylamino)-, 4-Amino-2- aminomethyl-, 4-Amino-2-hydroxymethylphenol, 1,3-Diamino-2,4-dime­ thoxybenzol, 2-, 3-, 4-Aminobenzoesäure, -phenylessigsäure, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-Diaminobenzoesäure, 4-, 5-Aminosalicylsäure, 3-Amino-4- hydroxy-, 4-Amino-3-hydroxybenzoesäure, 2-, 3-, 4-Aminobenzolsulfon­ säure, 3-Amino-4-hydroxybenzolsulfonsäure, 4-Amino-3-hydroxynaphthalin­ sulfonsäure, 6-Amino-7-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 7-Amino-4-hy­ droxynaphthalin-2-sulfonsäure, 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfon­ säure, 3-Amino-2-naphthoesäure, 3-Aminophthalsäure, 5-Aminoisophthal­ säure, 1,3,5-, 1,2,4-Triaminobenzol, 1,2,4,5-Tetraaminobenzol-tetrahydro­ chlorid, 2,4,5-Triaminophenol-trihydrochlorid, 2,4,6-Triaminoresorcin-trihy­ drochlorid, 4,5-Diaminobrenzcatechinsulfat, 4,6-Diaminopyrogallol-dihydro­ chlorid, 3,5-Diamino-4-hydroxybrenzcatechin-sulfat, aromatische Nitrile, Aniline, insbesondere Nitrogruppen-haltige Aniline, wie 4-Nitroanilin, 4-Ni­ tro-1,3-phenylendiamin, 2-Nitro-4-amino-1-(2-hydroxyethylamino)-benzol, 2- Nitro-1-amino-4-[bis-(2-hydroxyethyl)-amino]-benzol, 4-Amino-2-nitrodiphe­ nylamin-2'-carbonsäure, 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol, 1-Amino-5-chlor-4- (2-hydroyethylamino)-2-nitrobenzol, aromatische Aniline bzw. Phenole mit einem weiteren aromatischen Rest wie 4,4'-Diaminostilben-dihydrochlorid, 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure, Na-Salz, 4,4'-Diaminodiphenyl­ methan, -sulfid, -sulfoxid, -amin, 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure, 4,4'-Diaminobenzophenon, -diphenylether, 3, 3',4,4'-Tetraaminodiphenyl-te­ trahydrochlorid, 3, 3',4,4'-Tetraamino-benzophenon, 1,3-Bis-(2,4-diamino­ phenoxy)-propan-tetrahydrochlorid, 1,8-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-3,6-di­ oxaoctan-tetrahydrochlorid, 1,3-Bis-(4-aminophenylamino)-propan, -2-pro­ panol, 1,3-Bis-[N-(4-aminophenyl)-2-hydroxyethylamino]-2-propanol, N,N- Bis-[2-(4-aminophenoxy)-ethyl]methylamin-trihydrochlorid,
stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 2-, 3-, 4-Amino-, 2-Amino-3-hydroxy-, 2,6-Diamino-, 2,5-Diamino-, 2,3-Diamino-, 2-Dimethylamino-5-amino-, 3-Amino-2-me­ thylamino-6-methoxy-, 2,3-Diamino-6-methoxy-, 3,5-Diamino-2,6-dimeth­ oxy-, 2,4,5-Triamino-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 4,5,6-Triamino-, 2- Hydroxy-4,5,6-triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-, 2- Methylamino-4,5,6-triamino-, 2,4-, 4,5-Diamino-, 2-Amino-4-methoxy-6-me­ thyl-pyrimidin, 2,3,4-Trimethylpyrrol, 2,4-Dimethyl-3-ethyl-pyrrol, 3,5-Dia­ minopyrazol, -1,2,4-triazol, 3-Amino-, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 2-,3-, 8- Aminochinolin, 4-Aminochinaldin, 2-, 6-Aminonicotinsäure, 5-Ami­ noisochinolin, 5-, 6-Aminoindazol, 5-, 7-Aminobenzimidazol, -benzothiazol, 2,5-Dihydroxy-4-morpho4inoanilin sowie Indol- und Indolinderivaten, wie 4-, 5-, 6-, 7-Aminoindol, 4-, 5-, 6-, 7-Hydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindol, 5,6- Dihydroxyindolin und 4-Hydroxyindolin, sowie jeweils aus den mit vorzugs­ weise anorganischen Säuren gebildeten physiologisch verträglichen Salzen dieser Verbindungen,
aromatischen Hydroxyverbindungen ausgewählt aus der Gruppe, beste­ hend aus 2-, 4-, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin, Resorcin, 3-Me­ thoxyphenol, Brenzkatechin, Hydrochinon, Pyrogallol, Phloroglucin, Hy­ droxyhydrochinon, 2-, 3-, 4-Methoxy-, 3-Dimethylamino-, 2-(2- Hydroxyethyl)-, 3,4-Methylendioxyphenol, 2,4-, 3,4-Dihydroxybenzoesäure, -phenylessigsäure, Gallussäure, 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure, -acetophe­ non, 2-, 4-Chlorresorcin, 1-Naphthol, 1,5-, 2,3-, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 6- Dimethylamino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure, 3,6-Dihydroxy-2,7- naphthalinsulfonsäure, und
CH-aktiven Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indoliniumiodid, 1,2,3,5-Tetramethylindolinium-p- toluolsulfonat, 1,2,3,5-Tetramethylindolinium-methansulfonat, 2,3-Dimethyl­ benzothiazoliumiodid, 2,3-Dimethyl-benzothiazolium-p-toluolsulfonat, Rho­ danin, Rhodanin-3-essigsäure, 1-Ethyl(Methyl)-2-chinaldiniumiodid, Bar­ bitursäure, Thiobarbitursäure, 1,3-Dimethyl(ethyl)thiobarbitursäure, Oxindol, Cumaranon und 1-Methyl-3-phenyl-2-pyrazolinon.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Kompo­ nente B ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus N-(2-Hydroxyethyl)- N-ethyl-, 2-Chlor-p-phenylendiamin, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylen­ diamin, 4-Aminophenol, p-Phenylendiamin, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2,5-Diaminotoluol, 3,4-Methylendioxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 2-Methyl- 5-amino-, 3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-, 2-Methyl- 5-amino-4-chlor-, 6-Methyl-3-amino-2-chlor-, 2-Aminomethyl-4-amino, 2- Hydroxymethyl-4-amino-, 2-Amino-4-(2-hydroxyethylamino)-phenol, 3,4- Methylendioxyphenol, 3,4-Diaminobenzoesäure, 2,5-Diamino-, 2-Dimethyl­ amino-5-amino-, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-Diamino-6-me­ thoxy-, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2- Hydroxy-4,5,6-triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-, 2- Methylamino-4,5,6-triamino-pyrimidin, 3,5-Diaminopyrazol, 3-Amino-5-hy­ droxypyrazol, 5,6-Dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindolin, 1-Naphtol, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 2,3-, 2,6-, 2,7-Dihydroxynaphthalin und 2-Naphthol-3,6-disulfon­ säure-Na-Salz, sowie jeweils aus den vorzugsweise mit anorganischen Säuren gebildeten physiologisch verträglichen Salzen dieser Verbindun­ gen.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß direkt ziehende Farbstoffe aus der Gruppe der Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, Anthrachinone oder Indophenole, vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Färbemittel, eingesetzt werden.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß Ammonium- oder Metallsalze ausgewählt aus der Gruppe der For­ miate, Carbonate, Halogenide, Sulfate, Butyrate, Valemate, Capronate, Acetate, Lactate, Glykolate, Tartrate, Citrate, Gluconate, Propionate, Phos­ phate und Phosphonate von Alkalimetallen, wie Kalium, Natrium oder Lithium, Erdalkalimetallen, wie Magnesium, Calcium, Strontium oder Ba­ rium, oder von Aluminium, Mangan, Eisen, Kobalt, Kupfer oder Zink, zuzu­ geben werden.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß Oxidationsmittel, insbesondere H2O2, in einer Menge von 0,01 bis 6 Gew.-%, bezogen auf die Anwendungslösung, eingesetzt werden.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß anionische, zwitterionische oder nichtionische Tenside eingesetzt wer­ den.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponenten A und B sowie weitere übliche kosmetische In­ haltsstoffe auf die keratinhaltigen Fasern aufgebracht, einige Zeit, übli­ cherweise ca. 30 Minuten, auf der Faser belassen und anschließend wie­ der ausgespült oder mit einem Shampoo ausgewaschen werden.
11. Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, das als färbende Komponente enthält
  • A) ein oder mehrere 2-Oxocarbonsäurederivate mit der Formel I
    worin R1 für ein Wasserstoffatom, eine C1-C4-Alkylgruppe, einen Carboxylrest, einen Carboxylatrest, eine Aryl-, Benzyl- oder Heteroarylgruppe, die durch eine oder mehrere C,-C4-Alkyl-, C1-C4-Alkoxy-, C,-C4-Hydroxyalkoxy-, Hydroxy-, Carboxy-, Sulfo- oder Nitrogruppe(n) substituiert sein können, X für O-, OH, eine C1-C4-Alkoxy- oder eine NR2R3-Gruppe, in der R2 und R3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Hydroxy-C2-C4-alkyl bedeuten, wobei, wenn X für NR2R3 steht, die Reste R2 und R3 auch zu­ sammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden können,
  • B) mindestens eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Amino­ gruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekun­ dären aliphatischen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, aus 2 bis 9 Aminosäuren aufge­ bauten Oligopeptiden und aromatischen Hydroxyverbindungen, und/oder mindestens eine CH-aktive Verbindung,
wobei auch das Reaktionsprodukt aus den Komponenten A und B enthal­ ten sein kann.
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