DE2019627A1 - Tetrahydro-1,5-benzodiazepine-4-ones - Google Patents

Tetrahydro-1,5-benzodiazepine-4-ones

Info

Publication number
DE2019627A1
DE2019627A1 DE19702019627 DE2019627A DE2019627A1 DE 2019627 A1 DE2019627 A1 DE 2019627A1 DE 19702019627 DE19702019627 DE 19702019627 DE 2019627 A DE2019627 A DE 2019627A DE 2019627 A1 DE2019627 A1 DE 2019627A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
general formula
group
nitro
trifluoromethyl
tetrahydro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19702019627
Other languages
German (de)
Inventor
Adolf Dr Bauer
Peter Dr Danneberg
Rolf Dr Giesemann
Weber Karl Heinz
Herbert Dr Merz
Karl Prof Zeile
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Original Assignee
CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19691929656 external-priority patent/DE1929656A1/en
Priority to BG14913A priority Critical patent/BG17602A3/xx
Application filed by CH Boehringer Sohn AG and Co KG filed Critical CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Priority to DE19702019627 priority patent/DE2019627A1/en
Priority to RO69784A priority patent/RO58641A/ro
Priority to CA084,760A priority patent/CA967154A/en
Priority to SU701666624A priority patent/SU423299A3/en
Priority to RO69785A priority patent/RO58887A/ro
Priority to SU1913747A priority patent/SU464113A3/en
Priority to RO63562A priority patent/RO58405A/ro
Priority to RO69783A priority patent/RO58640A/ro
Priority to IL34689A priority patent/IL34689A/en
Priority to CH197273A priority patent/CH549584A/en
Priority to CH863170A priority patent/CH549582A/en
Priority to CH197373A priority patent/CH561701A5/en
Priority to CH245974A priority patent/CH550184A/en
Priority to CH197173A priority patent/CH549583A/en
Priority to ES380557A priority patent/ES380557A1/en
Priority to AT522570A priority patent/AT303737B/en
Priority to BG17287A priority patent/BG17973A3/xx
Priority to GB2819770A priority patent/GB1317475A/en
Priority to BG17289A priority patent/BG17974A3/xx
Priority to AT00409/72A priority patent/AT303746B/en
Priority to NO02256/70A priority patent/NO129524B/no
Priority to IE753/70A priority patent/IE35727B1/en
Priority to NL7008404A priority patent/NL7008404A/xx
Priority to SE7008152A priority patent/SE381873B/en
Priority to FR7021448A priority patent/FR2052950B1/fr
Priority to BE751834D priority patent/BE751834A/en
Priority to ES71387137A priority patent/ES387137A1/en
Priority to ES387138A priority patent/ES387138A1/en
Priority to ES387136A priority patent/ES387136A1/en
Priority to BG17288A priority patent/BG17603A3/xx
Priority to JP46077047A priority patent/JPS5013273B1/ja
Priority to JP46077048A priority patent/JPS5031158B1/ja
Priority to JP46077046A priority patent/JPS49192B1/ja
Publication of DE2019627A1 publication Critical patent/DE2019627A1/en
Priority to FI751457A priority patent/FI751457A/fi
Priority to FI751459A priority patent/FI751459A/fi
Priority to FI751458A priority patent/FI751458A/fi
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D243/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
    • C07D243/10—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D243/12—1,5-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,5-benzodiazepines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Tetrahydro-1,5-benzodiazepine-4-ones Cpds. of formula (I) (in which R1 is H, (un)satd. (un)branched 1-6C alkyl, 2-3C alkyl substd. by OH in omega-posn., cycloalkylmethyl with 3-6C in the ring, or formyl; R2 is alpha-pyridyl or an opt. ortho-halogen, -NO2 or -CF3 substd. phenyl; R3 is H, halogen, OH, CF3, NO2 or CN) and their physiologically acceptable acid addition salts are tranquillisers and intermediates for similar medicaments.

Description

Neue Tetrahydrobenzodiazepinone (Zusatz zu DBP ... (deutsche Patentanmeldung P 19 29 656.1) Im DBP ... (deutsche Patentanmeldung P 19 29 656.1) werden neue Tetrahydrobenzodiazepinone der allgemeinen Formel in der R1 Wasserstoff, einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 - 6 Eohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylmethyl-Gruppe mit 3 - 6 Kohlenstoffatomen im Ring; R2 eine a-Pyridyl- oder eine Phenylgruppe, von denen letztere in o-Stellung durch ein Halogenatom oder eine Nitro- oder Xrifluormethylgruppe substituiert sein kann; und eine R3 Wasserstoff, ein Halogenatom oderYHydroxy-, Trifluormethyl-, Nitro- oder Cyanogruppe; bedeuten, mit psychosedativer und tranquilisierender Wirkung beschrieben.New tetrahydrobenzodiazepinones (addition to DBP ... (German patent application P 19 29 656.1) In DBP ... (German patent application P 19 29 656.1) new tetrahydrobenzodiazepinones of the general formula in which R1 is hydrogen, a straight-chain or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon radical with 1-6 carbon atoms or a cycloalkylmethyl group with 3-6 carbon atoms in the ring; R2 is an α-pyridyl or a phenyl group, the latter of which can be substituted in the o-position by a halogen atom or a nitro or xrifluoromethyl group; and one R3 is hydrogen, a halogen atom or a hydroxy, trifluoromethyl, nitro or cyano group; mean, described with psychosedative and tranquilizing effects.

Es wurde nun gefunden, daß solche Verbindungen, in denen R1 für eine Formylgruppe steht, die gleichen wertvollen Elgenschaften aufweisen.It has now been found that such compounds in which R1 for a Formyl group, have the same valuable properties.

Gegenstand der Erfindung sind neue Tetrahydrobenzodiazepinone der allgemeinen Formel in der R2 eine a-Pyridyl- oder eine Phenylgruppe, von denen letztere in o-Stellung durch ein Hslogenatom oder eine Nitro-oder Trifluormethylgruppe substituiert sein kann; und R3 Wasserstoff, ein Halogenatom oder eine ffydroxy-, Trifluoriethyl-, Nitro- oder Cyanogruppe bedeutet.The invention relates to new tetrahydrobenzodiazepinones of the general formula in which R2 is an α-pyridyl or a phenyl group, the latter of which can be substituted in the o-position by an Hslogenatom or a nitro or trifluoromethyl group; and R3 is hydrogen, a halogen atom or a hydroxy, trifluoriethyl, nitro or cyano group.

Die neuen Verbindungen können hergestellt werden durch Erhitzen einer Verbindung der allgemeinen Formel in der R2 und R3 die oben genannte Bedeutung haben, in Ameisensäure.The new compounds can be prepared by heating a compound of the general formula in which R2 and R3 have the meaning given above, in formic acid.

Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der Formel III lassen sich darstellen aus Arylamino-2-nitrobenzolen der Formel IV in der R2 und R3 die oben genanntç Bedeutung haben, durch Addition von Acrylsäure an die Aminogruppe, die man durch Reduktion der Nitrogruppe erhält.The compounds of the formula III used as starting materials can be prepared from arylamino-2-nitrobenzenes of the formula IV in which R2 and R3 have the meaning mentioned above, by adding acrylic acid to the amino group, which is obtained by reducing the nitro group.

Die erfindungsgeäßen Verbindungen sowie ihrer physiologisch verträglichen Säureadditionssalze stellen wertvolle Arzneimittel sowie Zwischenprodukte zur Herstellung solcher dar. Als besonders: wirksam seien hier die Verbindungen 7-Brom-l-formyl-5-phenyllH-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-4-on und 7-Trifluormethyl-1-formyl-5-phenyl-1H-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-4-on sowie das 7-Eitro-l-formyl-5-phenyl-lH-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-4-on genannt.The compounds according to the invention and their physiologically acceptable ones Acid addition salts are valuable drugs as well as intermediate products for production The compounds 7-bromo-1-formyl-5-phenyl-H-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-4-one are particularly effective here and 7-trifluoromethyl-1-formyl-5-phenyl-1H-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-4-one and 7-nitro-1-formyl-5-phenyl-1H-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-4-one called.

Als Dosis fUr die Anwendung der neuen Verbindungen der allgemeinen Formel II werden o,5 bis 50 vorzugsweise 1 - 25 mg als Einzeldosis und 5 - 150 mg als Tagesdosis vorgeschlagen.As a dose for the application of the new compounds of the general Formula II is 0.5 to 50 mg, preferably 1 to 25 mg as a single dose and 5 to 150 mg suggested as a daily dose.

Die erfindungsgemaß erhältlichen Verbindungen können allein oder in Kombination mit anderen erfindungsgemäßen Wirkstoffen, gegebenenfalls auch in Kombination mit weiteren pharmakologisch aktiven Wirkatoffen wie Spasmolytika oder Psychopharmaka, zur Anwendung gelangen. Geeignete Anwendungsformen sind beispielsweise Tabletten, Kapseln, Zäpfchen, Lösungen, Säfte, Emulsionen oder dispersible Pulver. Entsprechende Tabletten können beispielsweise durch Mischen des oder der Wirkstoffe mit bekannten Hilfsstoffen, beispielsweise inerten Verdünnungsmitteln, wie Calciumcarbonat, Calciumphosphat oder Milchzucker, Sprengmitteln, wie Maisstärke oder Alginsäure, wie Stärke oder Gelatine, Schmiermitteln, wie Magnesiumstearat oder talk, und/oder Mitteln zur Erzielung des Depoteffekts, wie Carboxypolymetliylen, Carboxymethylcellulose, Ceiluloseacetatphthalat, oder Polyvinylacetat erhalten werden.The compounds obtainable according to the invention can be used alone or in Combination with other active ingredients according to the invention, optionally also in combination with other pharmacologically active ingredients such as antispasmodics or psychotropic drugs, come into use. Suitable application forms are, for example, tablets, Capsules, suppositories, solutions, juices, emulsions or dispersible powders. Appropriate Tablets can be made, for example, by mixing the active ingredient (s) with known ones Auxiliaries, for example inert diluents such as calcium carbonate, Calcium phosphate or lactose, disintegrants such as corn starch or alginic acid such as starch or Gelatin, lubricants such as magnesium stearate or talc, and / or means for achieving the depot effect, such as carboxymethylcellulose, carboxymethylcellulose, ceilulose acetate phthalate, or polyvinyl acetate.

Die Tabletten können auch aus mehreren Schichten bestehen.The tablets can also consist of several layers.

Entsprechend können Dragees durch überziehen von analog den Tabletten hergestellten Kernen mit üblicherweise in.Drageeüberzügen verwendeten Mitteln, beispielsweise Kollidon oder Schellack Gummi arabicum, Talk, Titandioxid oder Zucker, hergestellt werden. Zur Erzielung eines Depoteffektes oder zur Vermeidung von Inkompatibilitäten kann der Kern auch aus mehreren Schichten bestehen. Desgleichen kann auch die Drageehülle zur Erzielung eines Depoteffektes aus mehreren Schichten bestehen, wobei die oben bei den Tabletten erwähnten Hilfsstoffe verwendet werden können.Correspondingly, coated tablets can be coated analogously to the tablets manufactured cores with means commonly used in Dragee coatings, for example Kollidon or shellac gum arabic, talc, titanium dioxide or sugar will. To achieve a depot effect or to avoid incompatibilities the core can also consist of several layers. The coated tablet can also do the same consist of several layers to achieve a depot effect, the above in the case of the tablets mentioned auxiliary substances can be used.

Säfte der erfindungsgemäßen Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen können zusätzlich noch ein Süßungsmittel, wie Saccharin, Cyclamat, Glycerin oder Zucker, sowie ein geschmackverbesserndes Mittel, z. B. -Aromastoffe, wie Vanillin oder Orangenextrakt, enthalten. Sie können außerdem Suspendierhilfsstoffe oder DLckungsmittel, wie Natriumcarboxymethylcellulose, Netzmittel, beispielsweise Kondensationsprodukte von Fettalkoholen mit Äthylenoxid oder Schutzstoffe, wte p-Hydroxybensoate, enthalten.Juices of the active ingredients or combinations of active ingredients according to the invention can also use a sweetener such as saccharin, cyclamate, glycerin or Sugar, as well as a taste-improving agent, e.g. B. Flavors such as vanillin or orange extract. You can also use suspension auxiliaries or diluents, such as sodium carboxymethyl cellulose, wetting agents, for example condensation products of fatty alcohols with ethylene oxide or protective substances, such as p-hydroxygemates.

Injektionslösungen.werden in üblicher Weise, z. B. unter Zusatz von Konservierungsmitteln, wie p-Hydroxybenzoaten oder Stabilisatoren, wie Alkali salzen der Äthylendiamintetraessigsäure hergestellt und in Injektionsflaschen oder Ampullen abgefüllt.Injection solutions are used in the usual way, e.g. B. with the addition of Preservatives, such as p-hydroxybenzoates or stabilizers, such as alkali salts made of ethylenediaminetetraacetic acid and in injection bottles or ampoules bottled.

Die einen oder mehrere Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen enthaltenden Kapseln können beispielsweise hergestellt werden, indem man die Wirkstoffe mit inerten Trägern, wie Milchzucker oder Sorbit, mischt und in inerten Gelatinekapseln einkapselt.The one or more active ingredients or combinations of active ingredients Capsules can be made, for example, by using the Active ingredients with inert carriers, such as lactose or sorbitol, mixed and in inert Encapsulated gelatin capsules.

Geeignete Zäpfohen lassen sich beispielsweise durch Vermischen mit dafür vorgesehenen Trägermitteln, wie Neutralietten oder Polyäthylenglykol bzw. dessen Derivaten, herstellen.Suitable suppositories can be made, for example, by mixing them with Carriers provided for this purpose, such as neutral solvents or polyethylene glycol or its derivatives.

Folgende Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung: Beispiel 1: 7-Brom-1-formyl-5-phenyl-1H-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-4-on 4 g 7-Brom-5-phenyl-1H-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-4-on werden in 50 ml 85 %iger Ameisensäure 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Lösung wird anschließend mit Eiswasser verdünnt, mit Ammoniak neutralisiert und mit Methylenchlorid ausgeschüttelt.The following examples serve to explain the invention: Example 1: 7-Bromo-1-formyl-5-phenyl-1H-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-4-one, 4 g of 7-bromo-5-phenyl-1H-2,3 , 4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-4-one are refluxed for 3 hours in 50 ml of 85% formic acid. The solution is then diluted with ice water, neutralized with ammonia and with methylene chloride shaken out.

Nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat wird die Lösung eingeengt und aus Äther kristallisiert.After drying with magnesium sulfate, the solution is concentrated and crystallized from ether.

Ausbeute: 3,4 g = 78 % d. Th. vom Fp. 158 - 15900 (aus Aceton/ Isopropyläther) Entsprechend Beispiel 1 wurden folgende Verbindungen hergestellt: Beispiel R2 R3 Fp. °C 2 S C1 147 - 148 3 # CF3 141 - 142 4 # NO2 190 - 191 5 #-F Cl 146 - 147 6 #-Cl CF3 143 - 144 7 a NO2 C1 211 - 214 Pharmazeutische Anwendungsbeispiele 1. Dragées 1 Dragéekern enthält: a) 7-Brom-l-formyl-5-phenyl-lH-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-4-on 5,0 mg Milchzucker 28,5 mg Maisstärke 15,0 mg Gelatine 1,0 mg Magnesiumstearat 0,5 mg 50,0 mg Herstellung: Die Mischung der Wirksubstanz mit Milchzucker und Maisstärke wird mit einer 10 %igen wässrigen Gelatinelösung durch ein Sieb mit 1 mm Maschenweite granuliert, bei 400C getrocknet und nochmals durch ein Sieb gerieben. Das so erhaltene Granulat wird mit Magnesiumstearat gemischt und verpreßt. Die so erhaltenen Kerne werden in üblicher Weise mit einer Hülle überzogen, die mit Hilfe einer wässrigen Suspension von Zu.cker, Titandioxid, Talkum und Gummi arabicum aufgebracht wird. Die fertigen Dragees werden mit Hilfe von Bienenwachs poliert. Dragee-Endgewicht: 100 mg 2. Suppositorien 1 Zäpfchen enthält: a) 7-Trifluormethyl-1-formyl-5-phenyl-1H-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-4-on 5,0 mg Zäpfchenmasse (z. B. Witepsol W 45; ein Triglyceridgemisch) 1695,0 mg H*erstellun: Die fein gepulverte Substanz wird mit Hilfe eines Eintauchhomogenisators in die geschmolzene und auf 40°C abgekühlte Zäpfchenmasse eingerührt. Die Masse wird bei 350C in leicht vorgekühlte Formen ausgegossen.Yield: 3.4 g = 78% of theory. Th. From m.p. 158 - 15900 (from acetone / isopropyl ether) The following compounds were produced according to Example 1: Example R2 R3 Mp ° C 2 S C1 147 - 148 3 # CF3 141 - 142 4 # NO2 190 - 191 5 # -F Cl 146 - 147 6 # -Cl CF3 143 - 144 7 a NO2 C1 211 - 214 Pharmaceutical application examples 1. Dragées 1 tablet core contains: a) 7-Bromo-1-formyl-5-phenyl-1H-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-4-one 5.0 mg lactose 28.5 mg corn starch 15.0 mg gelatin 1.0 mg magnesium stearate 0.5 mg 50.0 mg Preparation: The mixture of the active ingredient with lactose and corn starch is with a 10% aqueous gelatin solution through a sieve with 1 mm mesh size granulated, dried at 40 ° C and rubbed through a sieve again. The thus obtained Granules are mixed with magnesium stearate and compressed. The cores thus obtained are covered in the usual way with a shell, which with the help of an aqueous Suspension of sugar, titanium dioxide, talc and gum arabic is applied. The finished coated tablets are polished with the help of beeswax. Final coated weight: 100 mg 2. Suppositories 1 suppository contains: a) 7-Trifluoromethyl-1-formyl-5-phenyl-1H-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-4-one 5.0 mg suppository mass (e.g. Witepsol W 45; a triglyceride mixture) 1695.0 mg H * create: The finely powdered substance is with the help of an immersion homogenizer in the melted suppository mass cooled to 40 ° C stirred in. The mass is poured into slightly pre-cooled molds at 350C.

Claims (1)

Patentansprüche Claims Neue neue 7-trisubstituierte Tetrahydro-1,5-benzodiazepin-4-one gemäß DBP ... (deutsche Patentanmeldung P 19 29 656.1) der allgemeinen Formel in der R1 Wasserstoff, einem geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen Oder eine Cycloalkylmethyl-Gruppe mit 3 - 6 Kohlenstoffatomen im Ring; R2 eine α-Pyridyl- oder eine Phenylgruppe, von denen letztere in o-Stellung durch ein Halogenatom oder eine Nitro- oder Trifluormethylgruppe substituiert sein kann; und R3 Wasserstoff, ein Halogenatom oder eine Hydroxy-, Trifluormethyl-, Nitro- oder Cyanogruppe; bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest R1 für die Formylgruppe steht.New new 7-trisubstituted tetrahydro-1,5-benzodiazepin-4-ones according to DBP ... (German patent application P 19 29 656.1) of the general formula in which R1 is hydrogen, a straight-chain or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon radical with 1 - 6 carbon atoms or a cycloalkylmethyl group with 3 - 6 carbon atoms in the ring; R2 is an α-pyridyl or a phenyl group, the latter of which can be substituted in the o-position by a halogen atom or a nitro or trifluoromethyl group; and R3 is hydrogen, a halogen atom or a hydroxy, trifluoromethyl, nitro or cyano group; mean, characterized in that the radical R1 stands for the formyl group. 2. Verbindungen der allgemeinen Formel in der R2 eine Phenylgruppe und R3 Wasserstoff, ein Halogenatom oder eine Trifluormethyl- oder Nitrogruppe bedeuten.2. Compounds of the general formula in which R2 is a phenyl group and R3 is hydrogen, a halogen atom or a trifluoromethyl or nitro group. 3. 7-Brom-1-formyl-5-phenyl-1H-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-4-on 4.7-Trifluormethyl-1-formyl-5-pheny-1H-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-4-on 5. 7-Nitro-1-formyl-5-phenyl-1H-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiaz epin-4-on 6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel in der R2 eine a-Pyridyl- oder eine Phenylgruppe, von denen letztere in o-Stellung durch ein Halogenatom oder eine Nitro- oder Trifluormethylgruppe substituiert sein kann und R3 Wasserstoff, ein Halogenatom oder eine Hydroxy-, Trifluormethyl-, Nitro- oder Cyanogruppe bedeuten dadurch gekennzeichnet', daß man ein Benzodiazepinon der allgemeinen Formel in dem R2 und R³ die oben angegebene Bedeutung haben in Ameinsensäure erhitzt.3. 7-Bromo-1-formyl-5-phenyl-1H-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-4-one 4,7-trifluoromethyl-1-formyl-5-pheny-1H-2 , 3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-4-one 5. 7-nitro-1-formyl-5-phenyl-1H-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepine -4-one 6. Process for the preparation of compounds of the general formula in which R2 is an α-pyridyl or a phenyl group, the latter of which can be substituted in the o-position by a halogen atom or a nitro or trifluoromethyl group and R3 is hydrogen, a halogen atom or a hydroxy, trifluoromethyl, nitro or cyano group characterized 'that one has a benzodiazepinone of the general formula in which R2 and R³ have the meaning given above, heated in aminic acid. 7. Pharmazeutische Präparate, enthaltend als Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen Formel II, in Kombination mit üblichen Hilfs- oder Trägerstoffen. 7. Pharmaceutical preparations containing compounds as active ingredients of the general formula II, in combination with customary auxiliaries or carriers. 8. Pharmazeutische Zubereitungen, enthaltend Substanzen der allgemeinen Formel II, in Kombination mit anderen pharmazeutischen Wirkutoffen, sowie üblichen Hilfe und/oder Trägerstoffen. 8. Pharmaceutical preparations containing substances of general Formula II, in combination with other pharmaceutical active ingredients, as well as usual Help and / or carriers. 9. Methode zur Behandlung von Angst- und Spannungszuständen mittels Substanzen der allgemeinen Formel 11. 9. Method of treating anxiety and tension by means of Substances of the general formula 11. 10. Verfahren zur Herstellung von pharmazeutischen Präparaten nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel II mit üblichen galenischen Hilfs- und/oder Trägerstoffen su üblichen pharmazeutischen Anwendungsformen verarbeitet.10. Process for the production of pharmaceutical preparations according to Claim 7, characterized in that compounds of the general formula II with customary pharmaceutical auxiliaries and / or carriers su customary pharmaceutical Application forms processed. 11. Verfahren zur Herstellung von pharmazeutischen Zubereitungen nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel II in Kombination mit anderen Wirkstoffen sowie üblichen Hilfe- und/oder Trägerstoffen zu üblichen pharmazeutischen Anwendungsformen verarbeitet11. Process for the production of pharmaceutical preparations according to Claim 8, characterized in that there are connections the general Formula II in combination with other active ingredients as well as customary aids and / or Carriers processed into common pharmaceutical application forms
DE19702019627 1969-06-11 1970-04-23 Tetrahydro-1,5-benzodiazepine-4-ones Pending DE2019627A1 (en)

Priority Applications (37)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BG14913A BG17602A3 (en) 1969-06-11 1970-04-10
DE19702019627 DE2019627A1 (en) 1969-06-11 1970-04-23 Tetrahydro-1,5-benzodiazepine-4-ones
RO69783A RO58640A (en) 1969-06-11 1970-06-05
SU1913747A SU464113A3 (en) 1970-04-23 1970-06-05 Method for preparing tetrahydrobenzodiazepinones
CA084,760A CA967154A (en) 1969-06-11 1970-06-05 Tetrahydro-benzodiazepinones
SU701666624A SU423299A3 (en) 1969-06-11 1970-06-05 METHOD OF OBTAINING TETRLHYDROBENZODIAZEPINONL DERIVATIVES
RO69785A RO58887A (en) 1969-06-11 1970-06-05
RO69784A RO58641A (en) 1969-06-11 1970-06-05
RO63562A RO58405A (en) 1969-06-11 1970-06-05
ES380557A ES380557A1 (en) 1969-06-11 1970-06-09 Benzodiazepines the preparation thereof and compositions containing the same
IL34689A IL34689A (en) 1969-06-11 1970-06-09 1h-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-4-ones,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
CH197273A CH549584A (en) 1969-06-11 1970-06-09 Tetrahydro-1,5-benzodiazepine-4-ones
CH863170A CH549582A (en) 1969-06-11 1970-06-09 PROCESS FOR THE PRODUCTION OF NEW TETRAHYDRO-BENZODIAZEPINONE.
CH197373A CH561701A5 (en) 1969-06-11 1970-06-09 Tetrahydro-1,5-benzodiazepine-4-ones
CH245974A CH550184A (en) 1969-06-11 1970-06-09 Tetrahydro-1,5-benzodiazepine-4-ones
CH197173A CH549583A (en) 1969-06-11 1970-06-09 Tetrahydro-1,5-benzodiazepine-4-ones
NL7008404A NL7008404A (en) 1969-06-11 1970-06-10
GB2819770A GB1317475A (en) 1969-06-11 1970-06-10 Benzodiazepines the preparation thereof and compositions containing the same
BG17287A BG17973A3 (en) 1969-06-11 1970-06-10
AT522570A AT303737B (en) 1969-06-11 1970-06-10 Process for the preparation of new tetrahydro-1,5-benzodiazepin-4-ones and their acid addition salts
BG17289A BG17974A3 (en) 1969-06-11 1970-06-10
AT00409/72A AT303746B (en) 1969-06-11 1970-06-10 PROCESS FOR THE PREPARATION OF NEW TETRAHYDRO-1,5-BENZODIAZEPIN-4-ONES AND THEIR ACID ADDITION SALTS
NO02256/70A NO129524B (en) 1969-06-11 1970-06-10
IE753/70A IE35727B1 (en) 1969-06-11 1970-06-10 Novel benzodiazepines the preparation thereof and compositions containing the same
SE7008152A SE381873B (en) 1969-06-11 1970-06-11 ANALOGICAL PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF TETRAHYDRO-1,5-BENZODIAZEPINONS
FR7021448A FR2052950B1 (en) 1969-06-11 1970-06-11
BE751834D BE751834A (en) 1969-06-11 1970-06-11 NEW TETRAHYDROBENZODIAZEPINONES AND METHODS TO MANUFACTURE THEM
ES387136A ES387136A1 (en) 1969-06-11 1971-01-11 Benzodiazepines the preparation thereof and compositions containing the same
ES71387137A ES387137A1 (en) 1969-06-11 1971-01-11 Benzodiazepines the preparation thereof and compositions containing the same
ES387138A ES387138A1 (en) 1969-06-11 1971-01-11 Benzodiazepines the preparation thereof and compositions containing the same
BG17288A BG17603A3 (en) 1969-06-11 1971-04-07
JP46077047A JPS5013273B1 (en) 1969-06-11 1971-10-01
JP46077048A JPS5031158B1 (en) 1969-06-11 1971-10-01
JP46077046A JPS49192B1 (en) 1969-06-11 1971-10-01
FI751457A FI751457A (en) 1969-06-11 1975-05-19
FI751459A FI751459A (en) 1969-06-11 1975-05-19
FI751458A FI751458A (en) 1969-06-11 1975-05-19

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19691929656 DE1929656A1 (en) 1969-06-11 1969-06-11 Tetrahydro-1,5-benzodiazepine-4-ones
DE19702019627 DE2019627A1 (en) 1969-06-11 1970-04-23 Tetrahydro-1,5-benzodiazepine-4-ones

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2019627A1 true DE2019627A1 (en) 1971-11-04

Family

ID=25757482

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19702019627 Pending DE2019627A1 (en) 1969-06-11 1970-04-23 Tetrahydro-1,5-benzodiazepine-4-ones

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE2019627A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1802394A1 (en) Aminoguanidines, process for their preparation and their use
DE2115926C3 (en) 1 - (4-Hydroxy-3-dimethylaminosulfamidophenyI) -2-aminoether derivatives, process for their preparation and compositions containing them
EP0132811B1 (en) 1-substituted 4-hydroxymethyl-pyrrolidinones, processes for their preparation, pharmaceutical composition and intermediate
DE1670305C3 (en) 5-Phenyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-3H-1,5-benzodiazepines and processes for their preparation
DE2105580A1 (en) 3-aryl-benzisothiazole 1,1-dioxide derivs - which ar e non -hyperglycaemic hypotensives
DE2019627A1 (en) Tetrahydro-1,5-benzodiazepine-4-ones
EP0013252B1 (en) Cardiac rhythm reduction agent
EP0280290B1 (en) Agent having an antidepressive activity
DE1695855B2 (en) 4- (5-Isobutyl-2-pyrimidinyl) sulfonamidophenylacetic acid (2-methoxy-5-chloroanilide) and its salts with physiologically compatible bases
DE2244737C3 (en) H-o-chlorophenyl) -2-tert-butylaminoethanol, process for its production and pharmaceuticals based on it
AT329573B (en) PROCESS FOR THE PRODUCTION OF NEW THIENODIAZEPIN DERIVATIVES AND THEIR SALT
DE2738131A1 (en) AMINO KETONES, THE METHOD OF MANUFACTURING THEM AND THE MEDICINAL PRODUCTS CONTAINING THEM
DE1670378A1 (en) Process for the preparation of a compound from phenylbutazone and ss-diaethylaminoaethylamide of p-chlorophenoxyacetic acid
DE1695781C3 (en) Psychotropic drug
DE1770697B2 (en)
AT330748B (en) PROCESS FOR THE PRODUCTION OF NEW 1-PHENOXY-2-HYDROXY-3-PROPARGYLAMINOPROPANES AND THEIR ACID ADDITION SALTS
EP0001061A1 (en) Polypeptides, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
AT271742B (en) Process for the preparation of new N-substituted noratropinium salts
AT360018B (en) METHOD FOR PRODUCING THE NEW 4- (7-BROM-5-METHOXY-2-BENZOFURANYL) PIPERIDINS AND ITS ACID ADDITION SALTS
CH556323A (en) N-napthyl-n-alpha-hydroxyphenethyl- - amines
AT330153B (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF NEW 1-CYANOPHENOXY-2-HYDROXY -3- PROPARGYLAMINOPROPANES AND THEIR ACID ADDITION SALTS
AT281046B (en) PROCESS FOR THE PRODUCTION OF NEW BENZ-EPINE DERIVATIVES AND THEIR ACID ADDITIONAL SALTS
DE973048C (en) Process for the preparation of substituted morpholines suitable as medicinal products
DE2204989C3 (en) 2-Phenyl-3- (beta-dlmethylaminopropionyl) benzoturan and its pharmacologically acceptable acid addition salts and drugs containing these compounds
DE1518444C (en) erythro alpha phenyl beta amino propanols, processes for their preparation and medicaments containing such compounds