DE19961747A1 - Reinigung von N,N-substituierten Amiden - Google Patents
Reinigung von N,N-substituierten AmidenInfo
- Publication number
- DE19961747A1 DE19961747A1 DE1999161747 DE19961747A DE19961747A1 DE 19961747 A1 DE19961747 A1 DE 19961747A1 DE 1999161747 DE1999161747 DE 1999161747 DE 19961747 A DE19961747 A DE 19961747A DE 19961747 A1 DE19961747 A1 DE 19961747A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- water
- dialkylamides
- carboxylic acid
- water content
- trifluoroacetic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 25
- 239000002904 solvent Substances 0.000 title abstract description 6
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 title description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 title description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 15
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 claims description 9
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 claims description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 claims 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract 2
- WXBWKMLIVXELSF-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-n,n-dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(=O)C(F)(F)F WXBWKMLIVXELSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 cyclic amine Chemical class 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZZDXHMYTKRYSPR-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-3-(methylamino)propan-2-one Chemical compound CNCC(=O)C(F)(F)F ZZDXHMYTKRYSPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRKYWOKHZRQRJR-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroacetamide Chemical compound NC(=O)C(F)(F)F NRKYWOKHZRQRJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTVGDMOSORKQPS-UHFFFAOYSA-N 2-fluoroacetamide 2,2,2-trifluoroacetic acid Chemical compound NC(=O)CF.OC(=O)C(F)(F)F MTVGDMOSORKQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000861718 Chloris <Aves> Species 0.000 description 1
- 238000003109 Karl Fischer titration Methods 0.000 description 1
- 241000907681 Morpho Species 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N Trifluoroethanol Chemical compound OCC(F)(F)F RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 150000003950 cyclic amides Chemical group 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N morphine Chemical compound O([C@H]1[C@H](C=C[C@H]23)O)C4=C5[C@@]12CCN(C)[C@@H]3CC5=CC=C4O BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/22—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C231/24—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Abstract
N,N-Dialkylamide der Trifluoressigsäure und der Perfluorethancarbonsäure und ihre Amide von cyclischen Aminen können durch Waschen mit Wasser zwecks Abtrennung sowohl wasserlöslicher als auch hydrolysierbarer Kontaminationen gereinigt werden, ohne daß eine Destillation nötig wäre. Durch Trocknung mit z. B. Molsieb 4 Å kann der Wassergehalt auf einstellige ppm-Werte gesenkt werden. Das Verfahren eignet sich sehr gut insbesondere zur Reinigung von Trifluoracetyl-N,N-Dimethylamid, welches als Elektrolytlösungsmittel in Lithium-Batterien brauchbar ist.
Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Reini
gung von N,N-Dialkylamiden der Trifluoressigsäure und der
Perfluorethancarbonsäure und von bestimmten Derivaten mit
cyclischen Amid-Gruppen.
Trifluoracetyl-N,N-dimethylamid ist als Elektrolyt-
Lösungsmittel für Lithium-Batterien mit erhöhter Sicherheit
(schwerentflammbar) brauchbar. Für diesen und andere Anwen
dungszwecke ist ein hoher Reinigungsgrad von Nöten. Aufgabe
der vorliegenden Erfindung ist es, ein einfaches, energetisch
günstiges Verfahren zur Reinigung von N,N-Dialkylamiden der
Trifluoressigsäure und der Perfluorethancarbonsäure und deren
Amide, in welchen das Stickstoffatom in ein gesättigtes Ring
system mit 5 oder 6 Ring-Atomen eingebunden ist, anzugeben.
Diese Aufgabe wird durch das Verfahren der vorliegenden Er
findung gelöst.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Reinigung von lö
sungsmittelfrei vorliegenden N,N-Dialkylamiden der Trifluor
essigsäure und der Perfluorethancarbonsäure und deren Amiden,
in welchen das Stickstoffatom in ein gesättigtes Ringsystem
eingebunden ist, zwecks Abtrennung wasserlöslicher und hydro
lysierbarer Verunreinigungen sieht vor, daß man das verunrei
nigte Amid mit Wasser kontaktiert, so daß die wasserlöslichen
Verunreinigungen in das Wasser übergehen, und man sodann die
organische Phase abtrennt. Eine Destillation erfolgt nicht.
Das derart erhaltene gereinigte Produkt kann für jenen Zwecke
eingesetzt werden, bei welchen geringe Gehalte an Wasser im
Amid nicht stören.
Dabei kann das Wasser gegebenenfalls Substanzen, wie Sal
ze oder Laugen, gelöst enthalten.
Das erfindungsgemäße Verfahren gestattet es, verschiede
ne organische, herstellungsbedingt vorhandene wasserlösliche
Verbindungen wie die entsprechende Carbonsäure, Trifluoretha
nol, Ethanol, cyclisches Amin und dessen Salze, Dialkylamin
und dessen Salze sowie hydrolysierbare Substanzen zu entfer
nen.
Der Begriff "hydrolysierbare Substanzen" umfaßt insbe
sondere Trifluoressigsäurester (besonders den Ethylester),
Trifluoressigsäureanhydrid oder Trifluoressigsäurehalogenide
(z. B. das Chlorid). Diese Verunreinigungen bilden infolge
der zu beobachtenden Hydrolyse Reaktionsprodukte, die sich
leicht in Wasser lösen. Diese Produkte werden beim erfin
dungsgemäßen Verfahren mit entfernt (die gebildeten Stoffe
besitzen im System Wasser/Amid einen deutlich größeren Ver
teilungskoeffizienten als die ursprünglich vorliegenden Ver
unreinigungen.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zu reinigenden
Amide können lösungsmittelfrei hergestellt werden, indem man
sie z. B. durch Umsetzung des Amins mit Säureestern, -chlori
den oder -anhydriden in Abwesenheit eines Lösungsmittels er
zeugt.
Zweckmäßig fördert man den Stoffaustausch durch inten
sives Schütteln, Rühren, Führen über Kontaktkörper und andere
bekannte Methoden.
Die wäßrige Phase und die organische Phase werden in üb
licher Weise getrennt, beispielsweise durch Dekantieren. N,N-
Dimethyltrifluoracetamid stellt beispielsweise die schwerere
Phase dar.
In einer bevorzugten Ausführungsform wird der Wasserge
halt der organischen Phase (d. h. des Amids) verringert. Dies
Produkt ist als Elektrolytlösungsmittel für Li-Batterien
brauchbar.
Die in der bevorzugten Ausführungsform sich anschlie
ßende Trocknung wird mit üblichen inerten Trocknungsmitteln
durchgeführt. Beispielsweise kann man sorptiv arbeitende
Trocknungsmittel wie Zeolithe, insbesondere Molekularsieb;
Kieselgel und andere trocknend wirkende oxidische Materialien
einsetzen. Brauchbar sind natürlich auch Salze, die Wasser in
ihr Kristallgitter einbauesn oder anders binden, wie Natrium
sulfat bzw. P4O10.
Die einzusetzende Menge an Trocknungsmittel richtet sich
nach der gewünschten Trocknungszeit und dem gewünschten Rest
wassergehalt. Bei Verwendung von Molekularsieb 4 Å, einem be
sonders bevorzugten Trocknungsmittel, setzt man beispiels
weise 5 bis 15 g Molekularsieb pro 100 g des Amids ein. Nach
einer mehrstündigen Trocknungszeit beträgt der Restwasserge
halt beispielsweise in N,N-Dimethyltrifluoracetamid nur noch
wenige ppm. Freie Säure isst analytisch nicht mehr nachweis
bar.
Bevorzugt reinigt und trocknet man N,N-Dialkylamide, in
welchen Alkyl für C1-C3-Alkylgruppen, vorzugsweise für Methyl
steht. Ganz besonders bevorzugt wendet man das Reinigungsver
fahren auf N,N-Dimethyltrifluoracetamid an.
Man kann aber auch Amide der Trifluoressigsäure und der
Perfluorethancarbonsäure reinigen und trocknen, in welchen
der Stickstoff der Amidgruppe in ein gesättigtes 5- oder 6-
Ringsystem eingebaut ist. Beispielsweise kann man das Morpho
linid, das Pyrrolidinid oder das Piperidinid der genannten
Säuren reinigen und trocknen.
Von besonderem Vorteil bei der Durchführung des erfin
dungsgemäßen Verfahrens ist der Umstand, daß die genannten
Fluorcarbonsäureamide mit Wasser nicht mischbar sind und
nicht hydrolysieren. Erstaunlicherweise sind diese Verbindun
gen auch bei Kontakt mit den Trocknungsmitteln wie Molekular
sieb 4 Å beständig. Beispielsweise wurde N,N-Dimethyltri
fluoracetamid monatelang über Molekularsieb 4 Å aufbewahrt.
Gaschromatographisch wurde keine Veränderung der Verbindung
identifiziert.
Das Verfahren ist weiterhin insofern vorteilhaft, als
auf eine energieaufwendige destillative Reinigung verzichtet
werden kann.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind die in
Anspruch 4 angegebenen Amide, insbesondere hochreines N,N-
Dimethyltrifluoracetamid mit einem Wassergehalt von max.
6 ppm.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter er
läutern, ohne sie in ihrem Umfang einzuschränken.
100 ml mit Trifluoressigsäure verunreinigtes N,N-Dimethyltri
fluoracetamid wurden dreimal mit 20 ml Wasser extrahiert, wo
bei die untere Phase durch N,N-Dimethyltrifluoracetamid ge
bildet wurde. Die wäßrigen Phasen wurde jeweils abgetrennt
und verworfen. Nach dieser Behandlung betrug der Wassergehalt
des N,N-Dimethyltrifluoracetamids 1,9% bei 20°C. Bestimmt
wurde der Wassergehalt durch Karl-Fischer-Titration.
Nach erfolgter Phasentrennung wurde das N,N-Dimethyltrifluor
acetamid mit Hilfe von Molsieb 4 Å getrocknet. Es wurden 15 g
Molsieb A4 zugegeben und die Mischung mehrfach geschüttelt.
Nach einer Trocknungszeit von 24 Stunden betrug der Restwas
sergehalt im N,N-Dimethyltrifluoracetamid lediglich 6 ppm.
Freie Säure war im N,N-Dimethyltrifluoracetamid analytisch
nicht mehr nachweisbar.
N,N-Dimethyltrifluoracetannid wurde einen Monat bei Raumtempe
ratur über Molsieb 4 Å gelagert. Gaschromatographisch konnten
keine Veränderungen nachgewiesen werden. Dies belegt, daß die
Verbindung sehr stabil gegenüber Molsieb 4 Å ist und dieses
daher ein sehr gutes Trocknungsmittel für das hergestellte
Trifluoracetamid darstellt.
Claims (4)
1. Verfahren zur Reinigung von lösungsmittelfrei vorlie
genden N,N-Dialkylamiden der Trifluoressigsäure und der Per
fluorethancarbonsäure und deren Amiden mit gesättigten cycli
schen Aminen zwecks Abtrennung wasserlöslicher oder hydroly
sierbarer Verunreinigungen, wobei man das verunreinigte Amid
mit Wasser kontaktiert, so daß die wasserlöslichen bzw. hy
drolysierbaren Verunreinigungen in das Wasser übergehen, und
man sodann die organische Phase von der wäßrigen Phase ab
trennt und gewünschtenfalls den Wassergehalt der organischen
Phase verringert.
2. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man das gereinigte Amid im wesentlichen vollständig
trocknet, vorzugsweise indem man es mit Silicagel, P4O10
oder Zeolithen, insbesondere mit Molekularsieb 4 Å kontak
tiert.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man N,N-Dimethyl-, N-Diethyl- oder N,N-Dipropylamid,
das Morpholinid, Pyrrolidimid oder Piperidinid der Trifluor
essigsäure reinigt.
4. N,N-Dialkylamide und Amide mit cyclischen Aminen mit
gesättigen 5- oder 6-Ringsystemen der Trifluoressigsäure und
der Perfluorethancarbonsäure mit einem Wassergehalt von maxi
mal 6 ppm.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1999161747 DE19961747A1 (de) | 1999-12-21 | 1999-12-21 | Reinigung von N,N-substituierten Amiden |
PCT/EP2000/012591 WO2001046122A1 (de) | 1999-12-21 | 2000-12-12 | Reinigung von n,n-substituierten amiden der trifluoressigäure |
AU25108/01A AU2510801A (en) | 1999-12-21 | 2000-12-12 | Purification of n,n-substituted amides of the trifluoroacetic acid |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1999161747 DE19961747A1 (de) | 1999-12-21 | 1999-12-21 | Reinigung von N,N-substituierten Amiden |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE19961747A1 true DE19961747A1 (de) | 2001-06-28 |
Family
ID=7933637
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1999161747 Withdrawn DE19961747A1 (de) | 1999-12-21 | 1999-12-21 | Reinigung von N,N-substituierten Amiden |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
AU (1) | AU2510801A (de) |
DE (1) | DE19961747A1 (de) |
WO (1) | WO2001046122A1 (de) |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62226952A (ja) * | 1986-03-27 | 1987-10-05 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Nω−トリフルオロアセチル−アミノ酸の製造方法 |
-
1999
- 1999-12-21 DE DE1999161747 patent/DE19961747A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-12-12 WO PCT/EP2000/012591 patent/WO2001046122A1/de active Application Filing
- 2000-12-12 AU AU25108/01A patent/AU2510801A/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2510801A (en) | 2001-07-03 |
WO2001046122A1 (de) | 2001-06-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3334863A1 (de) | Verfahren zur gewinnung von waessrigen glyoxylsaeureloesungen | |
DE69307701T2 (de) | Verfahren zur reinigung von acetonitril | |
DE102011007790A1 (de) | Verfahren zur Reinigung von L-Cystein | |
DE3587301T2 (de) | Verfahren fuer die hemmung von peptid-carbamylierung. | |
EP1038867A1 (de) | Verfahren zur Reinigung von N-substituierten Lactamen, mit sauren makroporösen Kationenaustauschern | |
DE19961747A1 (de) | Reinigung von N,N-substituierten Amiden | |
DE60314094T2 (de) | Verfahren zur behandlung einer organischen lösung eines sulfonylgruppe tragenden imids | |
EP0523461A2 (de) | Verfahren zur Verseifung von Aminosäure-/Peptidestern | |
EP0014867A1 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Leucin aus Proteinhydrolysaten | |
DE69300471T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der epoxypropionsäure. | |
EP3666756B1 (de) | Verfahren zur herstellung von levetiracetam | |
DE69602475T2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von optisch reinen Aminosäure-Derivaten | |
EP0837053B1 (de) | Verfahren zur Entfernung von Wasser und Ammoniak aus Benzophenonimin-Reaktionsausträgen | |
DE2645777C2 (de) | ||
DE4201920A1 (de) | Verfahren zur entfernung von sauren gasen aus gasgemischen | |
DE69838747T2 (de) | Verfahren zur herstellung eines clavulansäuremetallsalzes | |
DE2521088A1 (de) | Diterpensaeureanilide und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE3503303A1 (de) | Verfahren zur reinigung von oxacephalosporinen | |
DE69210245T2 (de) | N-Ethyl-Hydroxamsäure-Chelatbildner | |
DE2022032A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Peptiden | |
EP0463466A2 (de) | Verfahren zur Herstellung sehr reiner 5-Aminosalicylsäure | |
DE2459534C2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von reinen Kohlenwasserstoffen durch Extraktion- und/oder Extraktivdestillation mit Nsubstituierten Morpholinen als selektives Lösungsmittel | |
DE1146879B (de) | Verfahren zur Herstellung von 16ª‡-Alkyl-3ª‡, 17ª‡-dioxypregnan-11, 20-dionen und 16??-Alkyl-3ª‡, 17ª‡-dioxy-pregnan-11, 20-dionen | |
DE2029195A1 (de) | Neues Verfahren zur Herstellung von Ampicillin | |
DE1199753B (de) | Verfahren zur Herstellung von Glucuronsaeure-amiden und deren N-Alkylsubstitutionsprodukten |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |