DE19961747A1 - Reinigung von N,N-substituierten Amiden - Google Patents
Reinigung von N,N-substituierten AmidenInfo
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Abstract
N,N-Dialkylamide der Trifluoressigsäure und der Perfluorethancarbonsäure und ihre Amide von cyclischen Aminen können durch Waschen mit Wasser zwecks Abtrennung sowohl wasserlöslicher als auch hydrolysierbarer Kontaminationen gereinigt werden, ohne daß eine Destillation nötig wäre. Durch Trocknung mit z. B. Molsieb 4 Å kann der Wassergehalt auf einstellige ppm-Werte gesenkt werden. Das Verfahren eignet sich sehr gut insbesondere zur Reinigung von Trifluoracetyl-N,N-Dimethylamid, welches als Elektrolytlösungsmittel in Lithium-Batterien brauchbar ist.
Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Reini
gung von N,N-Dialkylamiden der Trifluoressigsäure und der
Perfluorethancarbonsäure und von bestimmten Derivaten mit
cyclischen Amid-Gruppen.
Trifluoracetyl-N,N-dimethylamid ist als Elektrolyt-
Lösungsmittel für Lithium-Batterien mit erhöhter Sicherheit
(schwerentflammbar) brauchbar. Für diesen und andere Anwen
dungszwecke ist ein hoher Reinigungsgrad von Nöten. Aufgabe
der vorliegenden Erfindung ist es, ein einfaches, energetisch
günstiges Verfahren zur Reinigung von N,N-Dialkylamiden der
Trifluoressigsäure und der Perfluorethancarbonsäure und deren
Amide, in welchen das Stickstoffatom in ein gesättigtes Ring
system mit 5 oder 6 Ring-Atomen eingebunden ist, anzugeben.
Diese Aufgabe wird durch das Verfahren der vorliegenden Er
findung gelöst.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Reinigung von lö
sungsmittelfrei vorliegenden N,N-Dialkylamiden der Trifluor
essigsäure und der Perfluorethancarbonsäure und deren Amiden,
in welchen das Stickstoffatom in ein gesättigtes Ringsystem
eingebunden ist, zwecks Abtrennung wasserlöslicher und hydro
lysierbarer Verunreinigungen sieht vor, daß man das verunrei
nigte Amid mit Wasser kontaktiert, so daß die wasserlöslichen
Verunreinigungen in das Wasser übergehen, und man sodann die
organische Phase abtrennt. Eine Destillation erfolgt nicht.
Das derart erhaltene gereinigte Produkt kann für jenen Zwecke
eingesetzt werden, bei welchen geringe Gehalte an Wasser im
Amid nicht stören.
Dabei kann das Wasser gegebenenfalls Substanzen, wie Sal
ze oder Laugen, gelöst enthalten.
Das erfindungsgemäße Verfahren gestattet es, verschiede
ne organische, herstellungsbedingt vorhandene wasserlösliche
Verbindungen wie die entsprechende Carbonsäure, Trifluoretha
nol, Ethanol, cyclisches Amin und dessen Salze, Dialkylamin
und dessen Salze sowie hydrolysierbare Substanzen zu entfer
nen.
Der Begriff "hydrolysierbare Substanzen" umfaßt insbe
sondere Trifluoressigsäurester (besonders den Ethylester),
Trifluoressigsäureanhydrid oder Trifluoressigsäurehalogenide
(z. B. das Chlorid). Diese Verunreinigungen bilden infolge
der zu beobachtenden Hydrolyse Reaktionsprodukte, die sich
leicht in Wasser lösen. Diese Produkte werden beim erfin
dungsgemäßen Verfahren mit entfernt (die gebildeten Stoffe
besitzen im System Wasser/Amid einen deutlich größeren Ver
teilungskoeffizienten als die ursprünglich vorliegenden Ver
unreinigungen.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zu reinigenden
Amide können lösungsmittelfrei hergestellt werden, indem man
sie z. B. durch Umsetzung des Amins mit Säureestern, -chlori
den oder -anhydriden in Abwesenheit eines Lösungsmittels er
zeugt.
Zweckmäßig fördert man den Stoffaustausch durch inten
sives Schütteln, Rühren, Führen über Kontaktkörper und andere
bekannte Methoden.
Die wäßrige Phase und die organische Phase werden in üb
licher Weise getrennt, beispielsweise durch Dekantieren. N,N-
Dimethyltrifluoracetamid stellt beispielsweise die schwerere
Phase dar.
In einer bevorzugten Ausführungsform wird der Wasserge
halt der organischen Phase (d. h. des Amids) verringert. Dies
Produkt ist als Elektrolytlösungsmittel für Li-Batterien
brauchbar.
Die in der bevorzugten Ausführungsform sich anschlie
ßende Trocknung wird mit üblichen inerten Trocknungsmitteln
durchgeführt. Beispielsweise kann man sorptiv arbeitende
Trocknungsmittel wie Zeolithe, insbesondere Molekularsieb;
Kieselgel und andere trocknend wirkende oxidische Materialien
einsetzen. Brauchbar sind natürlich auch Salze, die Wasser in
ihr Kristallgitter einbauesn oder anders binden, wie Natrium
sulfat bzw. P4O10.
Die einzusetzende Menge an Trocknungsmittel richtet sich
nach der gewünschten Trocknungszeit und dem gewünschten Rest
wassergehalt. Bei Verwendung von Molekularsieb 4 Å, einem be
sonders bevorzugten Trocknungsmittel, setzt man beispiels
weise 5 bis 15 g Molekularsieb pro 100 g des Amids ein. Nach
einer mehrstündigen Trocknungszeit beträgt der Restwasserge
halt beispielsweise in N,N-Dimethyltrifluoracetamid nur noch
wenige ppm. Freie Säure isst analytisch nicht mehr nachweis
bar.
Bevorzugt reinigt und trocknet man N,N-Dialkylamide, in
welchen Alkyl für C1-C3-Alkylgruppen, vorzugsweise für Methyl
steht. Ganz besonders bevorzugt wendet man das Reinigungsver
fahren auf N,N-Dimethyltrifluoracetamid an.
Man kann aber auch Amide der Trifluoressigsäure und der
Perfluorethancarbonsäure reinigen und trocknen, in welchen
der Stickstoff der Amidgruppe in ein gesättigtes 5- oder 6-
Ringsystem eingebaut ist. Beispielsweise kann man das Morpho
linid, das Pyrrolidinid oder das Piperidinid der genannten
Säuren reinigen und trocknen.
Von besonderem Vorteil bei der Durchführung des erfin
dungsgemäßen Verfahrens ist der Umstand, daß die genannten
Fluorcarbonsäureamide mit Wasser nicht mischbar sind und
nicht hydrolysieren. Erstaunlicherweise sind diese Verbindun
gen auch bei Kontakt mit den Trocknungsmitteln wie Molekular
sieb 4 Å beständig. Beispielsweise wurde N,N-Dimethyltri
fluoracetamid monatelang über Molekularsieb 4 Å aufbewahrt.
Gaschromatographisch wurde keine Veränderung der Verbindung
identifiziert.
Das Verfahren ist weiterhin insofern vorteilhaft, als
auf eine energieaufwendige destillative Reinigung verzichtet
werden kann.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind die in
Anspruch 4 angegebenen Amide, insbesondere hochreines N,N-
Dimethyltrifluoracetamid mit einem Wassergehalt von max.
6 ppm.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter er
läutern, ohne sie in ihrem Umfang einzuschränken.
100 ml mit Trifluoressigsäure verunreinigtes N,N-Dimethyltri
fluoracetamid wurden dreimal mit 20 ml Wasser extrahiert, wo
bei die untere Phase durch N,N-Dimethyltrifluoracetamid ge
bildet wurde. Die wäßrigen Phasen wurde jeweils abgetrennt
und verworfen. Nach dieser Behandlung betrug der Wassergehalt
des N,N-Dimethyltrifluoracetamids 1,9% bei 20°C. Bestimmt
wurde der Wassergehalt durch Karl-Fischer-Titration.
Nach erfolgter Phasentrennung wurde das N,N-Dimethyltrifluor
acetamid mit Hilfe von Molsieb 4 Å getrocknet. Es wurden 15 g
Molsieb A4 zugegeben und die Mischung mehrfach geschüttelt.
Nach einer Trocknungszeit von 24 Stunden betrug der Restwas
sergehalt im N,N-Dimethyltrifluoracetamid lediglich 6 ppm.
Freie Säure war im N,N-Dimethyltrifluoracetamid analytisch
nicht mehr nachweisbar.
N,N-Dimethyltrifluoracetannid wurde einen Monat bei Raumtempe
ratur über Molsieb 4 Å gelagert. Gaschromatographisch konnten
keine Veränderungen nachgewiesen werden. Dies belegt, daß die
Verbindung sehr stabil gegenüber Molsieb 4 Å ist und dieses
daher ein sehr gutes Trocknungsmittel für das hergestellte
Trifluoracetamid darstellt.
Claims (4)
1. Verfahren zur Reinigung von lösungsmittelfrei vorlie
genden N,N-Dialkylamiden der Trifluoressigsäure und der Per
fluorethancarbonsäure und deren Amiden mit gesättigten cycli
schen Aminen zwecks Abtrennung wasserlöslicher oder hydroly
sierbarer Verunreinigungen, wobei man das verunreinigte Amid
mit Wasser kontaktiert, so daß die wasserlöslichen bzw. hy
drolysierbaren Verunreinigungen in das Wasser übergehen, und
man sodann die organische Phase von der wäßrigen Phase ab
trennt und gewünschtenfalls den Wassergehalt der organischen
Phase verringert.
2. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man das gereinigte Amid im wesentlichen vollständig
trocknet, vorzugsweise indem man es mit Silicagel, P4O10
oder Zeolithen, insbesondere mit Molekularsieb 4 Å kontak
tiert.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man N,N-Dimethyl-, N-Diethyl- oder N,N-Dipropylamid,
das Morpholinid, Pyrrolidimid oder Piperidinid der Trifluor
essigsäure reinigt.
4. N,N-Dialkylamide und Amide mit cyclischen Aminen mit
gesättigen 5- oder 6-Ringsystemen der Trifluoressigsäure und
der Perfluorethancarbonsäure mit einem Wassergehalt von maxi
mal 6 ppm.
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| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |