DE19923715A1 - Kosmetische oder dermatologische Lichtschutzzubereitungen mit einem Gehalt an Flavonderivaten und/oder Flavanonderivaten, insbesondere von Flavonoiden und s-Triazin sowie die Verwendung von UV-Filtersubstanzen, welche das Strukturmotiv des s-Triazins aufweisen, zur Stabilisierung von Flavonderivaten und/oder Flavanonderivaten, insbesondere von Flavonoiden - Google Patents
Kosmetische oder dermatologische Lichtschutzzubereitungen mit einem Gehalt an Flavonderivaten und/oder Flavanonderivaten, insbesondere von Flavonoiden und s-Triazin sowie die Verwendung von UV-Filtersubstanzen, welche das Strukturmotiv des s-Triazins aufweisen, zur Stabilisierung von Flavonderivaten und/oder Flavanonderivaten, insbesondere von FlavonoidenInfo
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Abstract
Wirkstoffkombinationen, enthaltend s-Triazinderivate und ein oder mehrere kosmetisch oder pharmazeutisch unbedenkliche Flavonderivate und/oder Falvanonderivaten, insbesondere Flavonoide, bzw. die Verwendung von s-Triazinderivaten zur Stabilisierung kosmetisch oder pharmazeutisch unbedenklicher Flavonderivate und/oder Flavanonderivate, insbesondere von Flavonoiden, bzw. die Verwendung von s-Triazinderivaten zur Verhinderung der Gelbfärbung kosmetischer oder pharmazeutischer Zubereitungen mit einem Gehalt an Flavonderivaten und/oder Flavanonderivaten, insbesondere von Flavonoiden.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit
einem wirksamen Gehalt an Substanzen, welche das Strukturmotiv des s-Triazins auf
weisen, und Flavonderivaten und/oder Flavanonderivaten, insbesondere von Flavono
iden. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung kosmetische Zubereitungen mit
einem wirksamen Schutz vor schädlichen Oxidationsprozessen in der Haut, aber auch
zum Schutze kosmetischer Zubereitungen selbst bzw. zum Schutze der Bestandteile
kosmetischer Zubereitungen vor schädlichen Oxidationsprozessen.
Die vorliegende Erfindung betrifft ferner Antioxidantien, bevorzugt solche, welche in
hautpflegenden kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen eingesetzt werden.
Insbesondere betrifft die Erfindung auch kosmetische und dermatologische Zubereitun
gen, solche Antioxidantien enthaltend. In einer bevorzugten Ausführungsform betrifft die
vorliegende Erfindung kosmetische und dermatologische Zubereitungen zur Prophylaxe
und Behandlung kosmetischer oder dermatologischer Hautveränderungen wie z. B. der
Hautalterung, insbesondere der durch oxidative Prozesse hervorgerufenen Hautalterung.
Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere kosmetische und dermatologische Licht
schutzformulierungen, bevorzugt kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulie
rungen, welche in Form von Emulsionen vorliegen.
Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung Wirkstoffe und Zubereitungen, solche Wirk
stoffe enthaltend, zur kosmetischen und dermatologischen Behandlung oder Prophylaxe
erythematöser, entzündlicher, allergischer oder autoimmunreaktiver Erscheinungen,
insbesondere Dermatosen.
Die schädigende Wirkung des ultravioletten Teils der Sonnenstrahlung auf die Haut ist
allgemein bekannt. In Abhängigkeit von ihrer jeweiligen Wellenlänge haben die Strahlen
verschiedene Wirkungen auf das Organ Haut: Die sogenannte UV-C-Strahlung mit einer
Wellenlänge, die kleiner als 290 nm ist, wird von der Ozonschicht in der Erdatmosphäre
absorbiert und hat daher keine physiologische Bedeutung. Dagegen verursachen Strah
len im Bereich zwischen 290 nm und 320 nm, dem sogenannten UV-B-Bereich, ein Ery
them, einen einfachen Sonnenbrand oder sogar mehr oder weniger starke Verbrennun
gen. Als ein Maximum der Erythemwirksamkeit des Sonnenlichtes wird der engere Be
reich um 308 nm angegeben.
Zum Schutz gegen UV-B-Strahlung sind zahlreiche Verbindungen bekannt, bei denen es
sich zumeist um Derivate des 3-Benzylidencamphers, der 4-Aminobenzoesäure, der
Zimtsäure, der Salicylsäure, des Benzophenons sowie auch des 2-Phenylbenzimidazols
handelt.
Man hat lange Zeit fälschlicherweise angenommen, daß die langwellige UV-A-Strahlung
mit einer Wellenlänge zwischen 320 nm und 400 nm nur eine vernachlässigbare biologi
sche Wirkung aufweist und daß dementsprechend die UV-B-Strahlen für die meisten
Lichtschäden an der menschlichen Haut verantwortlich seien. Inzwischen ist allerdings
durch zahlreiche Studien belegt, daß UV-A-Strahlung im Hinblick auf die Auslösung
photodynamischer, speziell phototoxischer Reaktionen und chronischer Veränderungen
der Haut weitaus gefährlicher als UV-B-Strahlung ist. Auch kann der schädigende Ein
fluß der UV-B-Strahlung durch UV-A-Strahlung noch verstärkt werden.
So ist es u. a. erwiesen, daß selbst die UV-A-Strahlung unter ganz normalen Alltagsbe
dingungen ausreicht, um innerhalb kurzer Zeit die Collagen- und Elastinfasern zu schädi
gen, die für die Struktur und Festigkeit der Haut von wesentlicher Bedeutung sind. Hier
durch kommt es zu chronischen lichtbedingten Hautveränderungen - die Haut "altert"
vorzeitig. Zum klinischen Erscheinungsbild der durch Licht gealterten Haut gehören bei
spielsweise Falten und Fältchen sowie ein unregelmäßiges, zerfurchtes Relief. Ferner
können die von lichtbedingter Hautalterung betroffenen Partien eine unregelmäßige Pig
mentierung aufweisen. Auch die Bildung von braunen Flecken, Keratosen und sogar
Karzinomen bzw. malignen Melanomen ist möglich. Eine durch die alltägliche UV-Bela
stung vorzeitig gealterte Haut zeichnet sich außerdem durch eine geringere Aktivität der
Langerhanszellen und eine leichte, chronische Entzündung aus.
Ferner können bereits sehr geringe Strahlendosen photochemische Reaktionen auslö
sen. Hierzu gehört insbesondere die Bildung freier Radikale, welche wiederum aufgrund
ihrer hohen Reaktivität unkontrollierte Folgereaktionen auslösen können. Um solchen
Reaktionen vorzubeugen, können den kosmetischen bzw. dermatologischen Formulie
rungen zusätzlich Antioxidantien und/oder Radikalfänger zugesetzt werden. So ist bei
spielsweise vorgeschlagen worden, Vitamin E, eine Substanz mit bekannter antioxida
tiver Wirkung in Lichtschutzformulierungen einzusetzen, allerdings bleibt hier die erzielte
Wirkung weit hinter der erhofften zurück.
Etwa 90% der auf die Erde gelangenden ultravioletten Strahlung besteht aus UV-A-
Strahlen. Während die UV-B-Strahlung in Abhängigkeit von zahlreichen Faktoren stark
variiert (z. B. Jahres- und Tageszeit oder Breitengrad), bleibt die UV-A-Strahlung unab
hängig von jahres- und tageszeitlichen oder geographischen Faktoren Tag für Tag relativ
konstant. Gleichzeitig dringt der überwiegende Teil der UV-A-Strahlung in die lebende
Epidermis ein, während etwa 70% der UV-B-Strahlen von der Hornschicht zurückgehal
ten werden.
Ein Sonnenbad wird von den meisten Menschen als angenehm empfunden, die nachtei
ligen Folgen zunächst nicht beachtet. Allerdings hat sich in den letzten Jahren durchaus
ein Bewußtsein über die negativen Auswirkungen einer zu intensiven Sonnenbestrah
lung herausgebildet, weshalb mehr und stärker schützende Sonnenschutzmittel ange
wendet werden.
Da die Beiträge der verschiedenen Wellenlängebereiche des UV-Lichtes zu lichtbeding
ten Hautveränderungen nicht vollständig geklärt sind, geht man heute verstärkt davon
aus, daß vorbeugender Schutz sowohl gegen UV-A- als auch gegen UV-B-Strahlen, bei
spielsweise durch Auftrag von Lichtschutzfiltersubstanzen in Form einer kosmetischen
oder dermatologischen Formulierung auf die Haut, von grundsätzlicher Wichtigkeit ist.
Kosmetische oder dermatologische Mittel sollen, in dünner Schicht auf die Haut aufge
tragen, diese vor den negativen Auswirkungen der Sonnenstrahlung schützen.
Im allgemeinen ist das Lichtabsorptionsverhalten von Lichtschutzfiltersubstanzen sehr
gut bekannt und dokumentiert, zumal in den meisten Industrieländern Positivlisten für
den Einsatz solcher Substanzen existieren, welche recht strenge Maßstäbe an die Do
kumentation anlegen. Je nachdem, in welchem Bereich des UV-Lichtes absorbiert wird,
unterscheidet man UV-B-Filter, UV-A-Filter und Breitbandfilter (welche über den gesam
ten Bereich des UV-A und UV-B eine Filterwirkung zeigen). Durch entsprechende Aus
wahl des UV-Filters und seiner Konzentration im Sonnenschutzmittel hat man die Mög
lichkeit, den Grad der Abschirmung des UV-Lichtes zu beeinflussen. Für die Dosierung
der Substanzen in den fertigen Formulierungen können die Extinktionswerte allerdings
allenfalls eine Orientierungshilfe bieten, denn durch Wechselwirkungen mit Inhaltsstoffen
der Formulierung oder der Haut selbst können Unwägbarkeiten auftreten. Ferner ist in
der Regel schwierig vorab abzuschätzen, wie gleichmäßig und in welcher Schichtdicke
die Filtersubstanz in und auf der Hornschicht der Haut verteilt ist.
Die Wirksamkeit von Sonnenschutzmittel bzw. der ihnen zugrunde liegenden UV-Filter
wird in der Regel in biologischen Wirksamkeitsprüfungen unter standardisierten Bedin
gungen bestimmt.
Der Lichtschutzfaktor (LSF, oft auch SPF (sun protection factor) genannt) gibt die Ver
längerung der Sonnenbestrahlung an, die durch Verwendung des Sonnenschutzmittels
ermöglicht wird. Er ist der Quotient aus Erythemschwellenzeit mit Sonnenschutzmittel
und Erythemschwellenzeit ohne Sonnenschutzmittel.
Zur Prüfung der UV-A-Schutzleistung wird üblicherweise die IPD-Methode verwendet
(IPD ∼ immediate pigment darkening). Hierbei wird - ähnlich der Bestimmung des Licht
schutzfaktors - ein Wert ermittelt, der angibt, um wieviel länger die mit dem Lichtschutz
mittel geschützte Haut mit UV-A-Strahlung bestrahlt werden kann, bis die gleiche Pig
mentierung auftritt wie bei der ungeschützten Haut.
Eine andere, europaweit etablierte Prüfungsmethode ist der Australische Standard
AS/NZS 2604 : 1997. Dabei wird die Absorption der Zubereitung im UV-A-Bereich gemes
sen. Um den Standard zu erfüllen, muß die Zubereitung mindestens 90% der UV-A-
Strahlung im Bereich 320-360 nm absorbieren.
Die Einsatzkonzentration bekannter Lichtschutzfiltersubstanzen, insbesondere auch sol
cher, welche im UV-A-Bereich eine hohe Filterwirkung zeigen, ist häufig gerade in Kom
bination mit anderen als Festkörper vorliegenden Substanzen begrenzt. Es bereitet da
her gewisse formulierungstechnische Schwierigkeiten, höhere Lichtschutzfaktoren bzw.
UV-A-Schutzleistung zu erzielen.
Da Lichtschutzfiltersubstanzen in der Regel kostspielig sind und da manche Lichtschutz
filtersubstanzen zudem schwierig in höheren Konzentrationen in kosmetische oder der
matologische Zubereitungen einzuarbeiten sind, war es eine Aufgabe der Erfindung, auf
einfache und preiswerte Weise zu Zubereitungen zu gelangen, welche bei ungewöhnlich
niedrigen Konzentrationen an herkömmlichen UV-A-Lichtschutzfiltersubstanzen dennoch
eine akzeptable oder sogar hohe UV-A-Schutzleistung erreichen.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung war es, auf einfache und preiswerte Weise zu Zu
bereitungen zu gelangen, welche bei ungewöhnlich niedrigen Konzentrationen an her
kömmlichen UV-B-Lichtschutzfiltersubstanzen dennoch akzeptable oder sogar hohe
LSF-Werte erreichen.
Ferner war Aufgabe der Erfindung durch ungewöhnlich niedrige Konzentrationen an UV-A-
und UV-B-Filtersubstanzen und/oder Breitbandfiltern eine dennoch akzeptable oder
sogar hohe Breitbandwirkung zu erreichen.
Aufgabe der Erfindung war es daher auch, kosmetische, dermatologische und pharma
zeutische Wirkstoffe und Zubereitungen sowie Lichtschutzformulierungen zu schaffen,
die zur Prophylaxe und Behandlung lichtempfindlicher Haut, insbesondere Photoderma
tosen, bevorzugt PLD dienen.
Weitere Bezeichnungen für die polymorphe Lichtdermatose sind PLD, PLE, Mallorca-
Akne und eine Vielzahl von weiteren Bezeichnungen, wie sie in der Literatur (z. B. A.
Voelckel et al. Zentralblatt Haut- und Geschlechtskrankheiten (1989), 156, S. 2), angege
ben sind.
Erythematöse Hauterscheinungen treten auch als Begleiterscheinungen bei gewissen
Hauterkrankungen oder -unregelmäßigkeiten auf. Beispielsweise ist der typische Haut
ausschlag beim Erscheinungsbild der Akne regelmäßig mehr oder weniger stark gerötet.
Hauptsächlich werden Antioxidantien als Schutzsubstanzen gegen den Verderb der sie
enthaltenden Zubereitungen verwendet. Dennoch ist bekannt, daß auch in der menschli
chen und tierischen Haut unerwünschte Oxidationsprozesse auftreten können. Solche
Prozesse spielen eine wesentliche Rolle bei der Hautalterung.
Im Aufsatz "Skin Diseases Associated with Oxidative Injury" in "Oxidative Stress in Der
matology", S. 323ff. (Marcel Decker Inc., New York, Basel, Hong Kong, Herausgeber:
Jürgen Fuchs, Frankfurt, und Lester Packer, Berkeley/Californien), werden oxidative
Schäden der Haut und ihre näheren Ursachen aufgeführt.
Die Schrift JP-OS Hei-06-138,941 beschreibt zwar orale Zubereitungen mit einem Gehalt
an wasserlöslichen Glycosiden, welche beispielsweise gewählt werden können aus der
Gruppe α-Glucosylrutin, α-Glucosylmyricetin, α-Glucosylisoquercitrin und α-Glucosyl
quercitrin. Die Schrift JP-OS Hei-04-363,395 beschreibt ein Verfahren, die Zersetzung
von Parfümbestandteilen zu verhindern, welche sich unter anderem durch einen Zusatz
an α-Glucosylrutin zu den entsprechenden Zubereitungen auszeichnet. Ferner beschrei
ben die Schriften EP-OS 586 303 und EP-OS 595 694 die Verwendung von Flavonoiiden
als Antioxidantien bzw. Lichtschutzsubstanzen in Kosmetika.
Ein erheblicher Nachteil von Flavonderivaten, Flavanonderivaten bzw. Flavonoiden ist,
daß sie gewisse Instabilität aufweisen. Ein weiterer Nachteil dieser Substanzen liegt
darin begründet, daß sie die Produkte, in welchen sie eingesetzt werden, in höheren
Konzentrationen gelblich färben, was oftmals zu unschönen Produkten führt.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand also darin, den geschilderten Nachtei
len des Standes der Technik abzuhelfen bzw. diese zumindest zu lindern.
Vorteilhafte Lichtschutzfilter, die sich durch das Strukturmotiv des Triazins auszeichnen,
beruhen in der Regel auf der Basis von 1,3,5-Triazinen (synonym: s-Triazine)
wobei die Substituenten X, Y und Z als zusätzliche Chromophore im weiteren Sinne der
UV-Absorption zu verstehen sind.
Solche Triazinderivate werden beispielsweise in der EP-A 0 087 098 beschrieben. Die
dort beschriebenen Verbindungen tragen die allgemeine Struktur
wobei Q, Q1 und Q2 gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff, Alkalime
tall, ggf. durch organische Reste substituiertes Ammonium, C1-20-Alkyl oder einen Poly
oxyethylenrest mit 1-10 Ethylenoxideinheiten, deren endständige OH-Gruppe durch
einen Alkohol mit 1 bis 3 C-Atomen verethert sein kann, stehen.
Ein ganz besonders vorteilhafter UVB-Filter aus dieser Verbindungsgruppe ist der
4,4% 4"-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester), synonym:
2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)]-1,3,5-triazin.
Diese UVB-Filtersubstanz wird von der BASF Aktiengesellschaft unter der Warenbe
zeichnung UVINUL® T 150 vertrieben und zeichnet sich durch gute UV-Absorptionsei
genschaften aus.
Ein weiterer vorteilhafter UV-Filter ist das Dioctylbutamidotriazon, dessen chemische
Struktur durch die Formel
wiedergegeben wird. Diese UV-Filtersubstanz wird von Gesellschaft 3 V SIGMA unter der
Warenbezeichnung Uvasorb HEB vertrieben und zeichnet sich durch gute UV-Absorp
tionseigenschaften aus. Ferner zeichnet sich diese Substanz durch die Eigenschaft aus,
auf der Haut unmerklich dünne Filme zu bilden, die einesteils erwünscht sein können,
andererseits aber auch taktile Nachteile aufweisen.
Es wurde überraschenderweise gefunden, und darin liegt die Lösung all dieser Aufgaben
begründet, daß Wirkstoffkombinationen, enthaltend eine oder mehrere Substanzen,
welche das Strukturmotiv des Benzotriazols aufweisen, und ein oder mehrere kosme
tisch oder pharmazeutisch unbedenkliche Flavonderivate und/oder Flavanonderivaten,
insbesondere Flavonoide, bzw. die Verwendung einer oder mehrerer Substanzen, wel
che das Strukturmotiv des Benzotriazols aufweisen, zur Stabilisierung kosmetisch oder
pharmazeutisch unbedenklicher Flavonderivate und/oder Flavanonderivate, insbeson
dere von Flavonoiden, bzw. die Verwendung einer oder mehrerer Substanzen, welche
das Strukturmotiv des Benzotriazols aufweisen, zur Verhinderung der Gelbfärbung kos
metischer oder pharmazeutischer Zubereitungen mit einem Gehalt an Flavonderivaten
und/oder Flavanonderivaten, insbesondere von Flavonoiden, den Nachteilen des Stan
des der Technik abhelfen.
Erfindungsgemäß vorteilhaft können das oder die UV-Filtersubstanzen, welche das
Strukturmotiv des s-Triazins aufweisen gewählt werden aus der Gruppe der nachfolgend
näher bezeichneten Substanzen:
wobei R1, R2 und R3 unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe der ver
zweigten und unverzweigten Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bzw. ein ein
zelnes Wasserstoffatom darstellen. Insbesondere bevorzugt ist das 2,4-Bis-{[4-(2-Ethyl
hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin, welches durch folgende
Struktur gekennzeichnet ist:
Ein weiterer vorteilhafter UV-Filter ist der 4,4',4"-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-ben
zoesäure-tris(2-ethylhexylester), synonym: 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyl
oxy)]-1,3,5-triazin.
Diese UV-B-Filtersubstanz wird von der BASF Aktiengesellschaft unter der Warenbe
zeichnung UVINUL® T 150 vertrieben und zeichnet sich durch gute UV-Absorptionsei
genschaften aus. Der Hauptnachteil des 4,4',4"-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-ben
zoesäure-tris(2-ethylhexylesters) ist seine schlechte Löslichkeit in Lipiden. Es bereitete
daher in der Vergangenheit gewisse formulierungstechnische Schwierigkeiten, mit Hilfe
dieses Filters höhere Lichtschutzfaktoren zu erzielen, was aber durch die Lehre der Er
findung überkommen werden konnte.
Ferner vorteilhaft sind auch UV-Filtersubstanzen beschrieben, welche das Strukturmotiv
aufweisen, wie die in der Europäischen Offenlegungsschrift 570 838 beschriebenen
s-Triazinderivate, deren chemische Struktur durch die generische Formel
wiedergegeben wird, wobei
R einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl rest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, dar stellt,
X ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe darstellt,
R1 einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl rest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, oder ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der Formel
R einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl rest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, dar stellt,
X ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe darstellt,
R1 einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl rest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, oder ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der Formel
bedeutet, in welcher
A einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cyclo alkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehre ren C1-C4-Alkylgruppen,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt,
n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt,
R2 einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl rest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, dar stellt, wenn X die NH-Gruppe darstellt, und
einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl rest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4- Alkylgruppen, oder ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der Formel
A einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cyclo alkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehre ren C1-C4-Alkylgruppen,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt,
n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt,
R2 einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl rest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4-Alkylgruppen, dar stellt, wenn X die NH-Gruppe darstellt, und
einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cycloalkyl rest, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehreren C1-C4- Alkylgruppen, oder ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallatom, eine Ammoniumgruppe oder eine Gruppe der Formel
bedeutet, in welcher
A einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cyclo alkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehre ren C1-C4-Alkylgruppen,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt,
n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt,
wenn X ein Sauerstoffatom darstellt.
A einen verzweigten oder unverzweigten C1-C18-Alkylrest, einen C5-C12-Cyclo alkyl- oder Arylrest darstellt, gegebenenfalls substituiert mit einer oder mehre ren C1-C4-Alkylgruppen,
R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt,
n eine Zahl von 1 bis 10 darstellt,
wenn X ein Sauerstoffatom darstellt.
Ein Beispiel für solche unsymmetrisch substituierte s-Triazine stellt das Dioctylbutylami
dotriazon dar, dessen chemische Struktur durch die Formel
wiedergegeben wird.
Auch andere UV-Filtersubstanzen, deren Einarbeitung in kosmetische oder dermatolo
gische Lichtschutzformulierungen Probleme aufweist, sind bekannt. So werden in der
Europäischen Offenlegungsschrift 775 698 Bis-Resorcinyltriazinderivate beschrieben,
deren chemische Struktur durch die generische Formel
wiedergegeben wird, wobei R1, R2 und A1 verschiedenste organische Reste repräsen
tieren.
Ferner vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung ist das 2,4-Bis-{[(4-(3-sulfonato)-2-
hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin Natriumsalz,
welches durch folgende Struktur gekennzeichnet ist:
Ferner vorteilhaft ist das 2,4-Bis-{[4-(3-(2-Propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-
phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin, welches durch folgende Struktur gekennzeich
net ist:
Ferner vorteilhaft ist das 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-[4-(2-meth
oxyethyl-carboxyl)-phenylamino]-1,3,5-triazin, welches durch folgende Struktur gekenn
zeichnet ist:
Ferner vorteilhaft ist das 2,4-Bis-{[4-(3-(2-propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-
phenyl}-6-[4-(2-ethyl-carboxyl)-phenylamino]-1,3,5-triazin, welches durch folgende
Struktur gekennzeichnet ist:
Ferner vorteilhaft ist das 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(1-methyl
pyrrol-2-yl)-1,3,5-triazin, welches durch folgende Struktur gekennzeichnet ist:
Ferner vorteilhaft ist das 2,4-Bis-{[4-tris(trimethylsiloxy-silylpropyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-
6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin, welches durch folgende Struktur gekennzeichnet ist:
Ferner vorteilhaft ist das 2,4-Bis-{[4-(2"-methylpropenyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-me
thoxyphenyl)-1,3,5-triazin, welches durch folgende Struktur gekennzeichnet ist:
Ferner vorteilhaft ist das 2,4-Bis-{[4-(1',1',1',3',5',5',5'-Heptamethylsiloxy-2"-methyl-pro
pyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin, welches durch folgende
Struktur gekennzeichnet ist:
Lichtschutzzubereitungen gemäß der Erfindung sind besonders vorteilhaft, wenn sie 0,1
bis 20 Gew.-%, vorteilhaft 0,5 bis 10 Gew.-%, an UV-Filtersubstanzen, welche das
Strukturmotiv des s-Triazins aufweisen, enthalten.
Flavon und seine Derivate (oft auch kollektiv "Flavone" genannt) sind durch folgende
Grundstruktur gekennzeichnet (Substitutionspositionen angegeben):
Einige der wichtigeren Flavone, welche auch in der belebten Natur aufzufinden sind, sind
in der nachstehenden Tabelle aufgeführt:
In der Natur kommen Flavone in der Regel in glycosidierter Form vor.
Flavonoide sind Glycoside der Flavone, der Flavanone, deren Grundgerüst durch die
folgende Struktur gekennzeichnet ist:
der 3-Hydroxyflavone (Flavonole), deren Grundgerüst durch die folgende Struktur
gekennzeichnet ist:
der Aurone, deren Grundgerüst durch die folgende Struktur gekennzeichnet ist:
sowie der Isoflavone, deren Grundgerüst durch die folgende Struktur gekennzeichnet ist:
Erfindungsgemäß werden die Flavonoide bevorzugt gewählt, gewählt aus der Gruppe der
Substanzen der generischen Strukturformel
wobei Z1-Z7 unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe H, OH, Alkoxy-
sowie Hydroxyalkoxy-, wobei die Alkoxy- bzw. Hydroxyalkoxygruppen verzweigt und
unverzweigt sein und 1-18 C-Atome aufweisen können, und wobei Gly gewählt wird aus
der Gruppe der Mono- und Oligoglycosidreste.
Erfindungsgemäß können die Flavonoide aber auch vorteilhaft gewählt werden aus der
Gruppe der Substanzen der generischen Strukturformel
wobei Z1-Z6 unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe H, OH, Alkoxy-
sowie Hydroxyalkoxy-, wobei die Alkoxy- bzw. Hydroxyalkoxygruppen verzweigt und
unverzweigt sein und 1-18 C-Atome aufweisen können, und wobei Gly gewählt wird aus
der Gruppe der Mono- und Oligoglycosidreste.
Bevorzugt können solche Strukturen gewählt werden aus der Gruppe der Substanzen
der generischen Strukturformel
wobei Gly1, Gly2 und Gly3 unabhängig voneinander Monoglycosidreste oder darstellen.
Gly2 bzw. Gly3 können auch einzeln oder gemeinsam Absättigungen durch Wasserstoff
atome darstellen.
Bevorzugt werden Gly1, Gly2 und Gly3 unabhängig voneinander gewählt aus der Gruppe
der Hexosylreste, insbesondere der Rhamnosylreste und Glucosylreste. Aber auch
andere Hexosylreste, beispielsweise Allosyl, Altrosyl, Galactosyl, Gulosyl, Idosyl, Manno
syl und Talosyl sind gegebenenfalls vorteilhaft zu verwenden. Es kann auch erfindungs
gemäß vorteilhaft sein, Pentosylreste zu verwenden.
Vorteilhaft werden Z1-Z5 unabhängig voneinander gewählt aus der Gruppe H, OH, Me
thoxy-, Ethoxy- sowie 2-Hydroxyethoxy-, und die Flavonglycoside haben die Struktur
Besonders vorteilhaft werden die erfindungsgemäßen Flavonglycoside aus der Gruppe,
welche durch die folgende Struktur wiedergegeben werden:
wobei Gly1, Gly2 und Gly3 unabhängig voneinander Monoglycosidreste oder darstellen.
Gly2 bzw. Gly3 können auch einzeln oder gemeinsam Absättigungen durch Wasserstoff
atome darstellen.
Bevorzugt werden Gly1, Gly2 und Gly3 unabhängig voneinander gewählt aus der Gruppe
der Hexosylreste, insbesondere der Rhamnosylreste und Glucosylreste. Aber auch
andere Hexosylreste, beispielsweise Allosyl, Altrosyl, Apiosyl, Biosidyl, Galactosyl, Gulo
syl, Idosyl, Mannosyl, Talosyl, Ascorbinyl, Arabinsoyl, Dulcityl, Fructosyl, Mannityl,
Rhamnosyl, Ribosyl, Sorbityl, Xylosyl, sind gegebenenfalls vorteilhaft zu verwenden. Es
kann auch erfindungsgemäß vorteilhaft sein, Pentosylreste zu verwenden.
Besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung ist, das oder die Flavongly
coside zu wählen aus der Gruppe α-Glucosylrutin, α-Glucosylmyrictrin, α-Glucosyliso
quercitriin und α-Glucosylquercitrin.
Ein erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist α-Glucosylrutin. Es zeichnet
sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Naringin (Aurantiin,
Naringenin-7-rhamnoglucosid). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Hesperidin (3',5,7-
Trihydroxy-4'-methoxyflavanon-7-rutinosid, Hesperidosid, Hesperetin-7-O-rutinosid). Es
zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Rutin (3,3',4',5,7-
Pentahydroxyflavon-3-rutinosid, Quercetin-3-rutinosid, Sophorin, Birutan, Rutablon, Tau
rutin, Phytomelin, Melin). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Troxerutin (3,5-Dihy
droxy-3',4',7-tris(2-hydroxyethoxy)-flavon-3-(6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glu
copyranosid)). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Monoxerutin
(3,3',4',5-Tetrahydroxy-7-(2-hydroxyethoxy)-flavon-3-(6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyrano
syl)-β-D-glucopyranosid)). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Diosmin (3',5,7-Tri
hydroxy-4'methoxyflavon-7-rhamnoglucosid). Es zeichnet sich durch folgende Struktur
aus:
Es kann ebenso von Vorteil sein, Flavonoide zu verwenden, deren Glucosidreste über
phenolische Hydroxyfunktionen des Flavons in den Positionen 3', 4' und/oder 5' gebun
den ist oder sind.
Ferner kann es vorteilhaft sein Flavonoidderivate zu verwenden, deren phenolische
Gruppe in der Position 9 frei vorliegt. In diesen Fällen handelt es sich um sogenannte
Chalkone. Die Struktur des namensgebenden Vertreters dieser Substanzklasse ist wie
folgt gekennzeichnet:
Ein vorteilhafter Vertreter dieser Substanzklasse ist Phlorizin (1-(2-(β-D-Glucopyranosyl
oxy)-4,6-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-propanon), welches durch folgende
Struktur gekennzeichnet ist:
Ein weiterer vorteilhafter Vertreter dieser Substanzklasse ist Neohesperidindihydrochal
kon (1-(4-((2-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl)oxy)-2,6-dihydroxy
phenyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-propanon), welches durch folgende Struktur
gekennzeichnet ist:
Die erfindungsgemäß verwendeten, kosmetisch oder pharmazeutisch unbedenklichen
Flavonderivate und Flavanonderivate, insbesondere Flavonoide im eigentlichen Sinne,
hernach, ungeachtet, ob eine Einzelsubstanz oder ein Isomerengemisch oder ein
Gemisch verschiedener Einzelsubstanzen vorliegt, kollektiv auch "Flavonoide" genannt.
Es kann auch vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung sein, natürliche, das sind
insbesondere pflanzliche Produkte, z. B. Pflanzenextrakte in die erfindungsgemäßen
Zubereitungen einzuarbeiten, welche sich durch einen Gehalt an kosmetisch oder phar
mazeutisch unbedenklichen Flavonoiden auszeichnen, beispielsweise nach üblichen
Verfahren erhaltene wäßrige, wäßrig-alkoholische oder wäßrig-glycolische Extrakte wie
auch trockene Extrakte.
Als insbesondere vorteilhaft haben sich erwiesen: Citrusfruchtschalenextrakt, Citrus
fruchtkernextrakt, Sojaextrakt (z. B. das Handelsprodukt Phytodermin der Gesellschaft
Chem. Laboratorium Dr. Kurt Richter GmbH), Sophora Japonica-Extrakt (z. B. das Han
delsprodukt Sophorine der Gesellschaft Solabia), Frauendistelextrakt (z. B. das Han
delsprodukt Psoralen Silymann der Gesellschaft Mani GmbH Chemische Produkte), Kat
zenpfötchenblütenextrakt, Spinatextrakt und ein gemischter Pflanzenextrakt aus Pas
sionsblumen, schwarzen Johannisbeeren und Weinblättern (z. B. das Handelsprodukt AE
Complex der Gesellschaft Solabia), Calendulaextrakt (z. B. das Handelsprodukt Pot
Marigold AMI watersoluble der Gesellschaft Alban Muller).
Die Verwendung von Flavonen bzw. Flavonoiden in der Kosmetik bzw. Dermatologie ist
an sich bekannt. So beschreibt die DE-OS 44 44 238 Kombinationen von Zimtsäurederi
vaten und Flavonglycosiden, beispielsweise α-Glycosylrutin als Antioxidantien und als
Wirkstoffe gegen andere Indikationen.
Die Schrift JP-OS Hei-06-138,941 beschreibt zwar orale Zubereitungen mit einem Gehalt
an wasserlöslichen Glycosiden, welche beispielsweise gewählt werden können aus der
Gruppe α-Glucosylrutin, α-Glucosylmyricetin, α-Glucosylisoquercitrin und α-Glucosyl
quercitrin. Die Schrift JP-OS Hei-04-363,395 beschreibt ein Verfahren, die Zersetzung
von Parfümbestandteilen zu verhindern, welche sich unter anderem durch einen Zusatz
an α-Glucosylrutin zu den entsprechenden Zubereitungen auszeichnet. Ferner beschrei
ben die Schriften EP-OS 586 303 und EP-OS 595 694 die Verwendung von Flavonoiden
als Antioxidantien bzw. Lichtschutzsubstanzen in Kosmetika.
Kein Hinweis ist diesen Schriften daher zu entnehmen, welcher in die Richtung der vor
liegenden Erfindung weisen könnte.
Es war für den Fachmann daher nicht vorauszusehen gewesen, daß die erfindungsge
mäßen Wirkstoffkombinationen bzw. kosmetische oder dermatologische Zubereitungen,
diese enthaltend
- - besser als Antioxidans wirken
- - besser als Radikalfänger wirken
- - besser die Bindung von schädlichen Photoprodukten an Lipide, DNS und Proteine verhindern
- - besser gegen die Hautalterung wirken
- - besser die Haut gegen Photoreaktionen schützen
- - besser entzündlichen Reaktionen vorbeugen würde
- - besser gegen Gelbfärbung geschützt sein würde
als die Wirkstoffe, Wirkstoffkombinationen und Zubereitungen des Standes der Technik.
Ferner war nicht vorauszusehen gewesen, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombi
nationen in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen höhere Stabilität auf
weist als vergleichbare Wirkstoffe, beispielsweise als Vitamin C.
Erfindungsgemäß sind daher die Verwendung von erfindungsgemäßen Wirkstoffkom
binationen als Antioxidans sowie seine Verwendung zur Bekämpfung und/oder Prophy
laxe der durch oxidative Beanspruchung hervorgerufenen Hautalterung und entzündli
cher Reaktionen.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen oder dermatologischen Formulierungen können
wie üblich zusammengesetzt sein und zur Behandlung, der Pflege und der Reinigung
der Haut und/oder der Haare und als Schminkprodukt in der dekorativen Kosmetik die
nen. Sie enthalten bevorzugt 0,01 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,05 Gew.-% bis
5 Gew.-%, insbesondere 0,1-2,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels,
an einem oder mehreren Flavonoiden.
Erfindungsgemäß vorteilhaft, wenngleich nicht zwingend, können kosmetische oder
dermatologische Zubereitungen zusätzlich 0,1 bis 20 Gew.-%, vorteilhaft 0,5 bis
10 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt 1 bis 5 Gew.-%, Bornitrid enthalten.
Es ist dabei bevorzugt, das α-Bornitrid zu wählen, insbesondere solches, welches eine
mittlere primäre Partikelgröße von 0,1-10 µm aufweist.
Die Gesamtmenge an wasserlöslichen UV-Filtersubstanzen, insbesondere wasserlös
lichen UV-Filtersubstanzen in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zube
reitungen, beispielsweise an 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure bzw. deren Salzen
und/oder 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure bzw. deren Salzen und/oder
4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure bzw. deren Salzen und/oder 2-Methyl-5-
(2-oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure bzw. deren Salzen und/oder Benzol-1,4-
di(2-oxo-3-bornylidenmethyl)-10-sulfonsäure bzw. deren Salzen, wird vorteilhaft aus dem
Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das
Gesamtgewicht der Zubereitungen, falls die Gegenwart dieser Substanzen erwünscht ist.
Erfindungsgemäß vorteilhafte UV-A-Filtersubstanzen sind die Phenylen-1,4-bis-(2-benz
imidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure:
und ihre Salze, besonders die entsprechenden Natrium-, Kalium- oder Triethanolam
monium-Salze, insbesondere das Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasul
fonsäure-bis-natriumsalz:
sowie das 1,4-di(2-oxo-10-Sulfo-3-bornylidenmethyl)-Benzol und dessen Salze (beson
ders die entprechenden 10-Sulfato-verbindungen, insbesondere das entsprechende
Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salz), das auch als Benzol-1,4-di(2-oxo-3-
bornylidenmethyl-10-sulfonsäure) bezeichnet wird und sich durch die folgende Struktur
auszeichnet:
Weitere vorteilhafte UV-A-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Di
benzoylmethanderivate, insbesondere 5-Isopropyldibenzoylmethan (CAS-Nr. 63 250-25-9),
welches sich durch die Struktur
auszeichnet und von Merck unter der Marke Eusolex® 8020 verkauft wird, und/oder das
4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan (CAS-Nr. 70 356-09-1), welches sich durch die
Struktur
auszeichnet und von Givaudan unter der Marke Parsol® 1789 verkauft wird.
Weitere im Sinne der vorliegenden Erfindung vorteilhaft einzusetzende Lichtschutzfilter
substanzen weisen das Strukturelement des Methylidencamphers auf, so beispielsweise
der 4-Methylbenzylidencampher, welcher sich durch die Struktur
auszeichnet und von Merck unter der Marke Eusolex® 6300 verkauft wird, sowie der
Benzylidencampher, welcher sich durch die Struktur
auszeichnet und von der Gesellschaft Induchem unter der Marke Unisol® S22 verkauft
wird.
Weitere im Sinne der vorliegenden Erfindung vorteilhaft einzusetzende Lichtschutzfilter
substanzen weisen das Strukturelement des Benzophenons auf:
Vorteilhaft können erfindungsgemäß die Substanzen, die das Strukturmotiv des Benzo
phenons enthalten (in dieser Schrift auch als "Benzophenone" bezeichnet) gewählt wer
den aus der Gruppe der folgenden Substanzen
Bevorzugtes Benzophenon ist Benzophenon-3, welches beispielsweise von Merck unter
der Warenbezeichnung Eusolex® 4360 verkauft wird.
Von den Dibenzoylmethanderivaten werden vorteilhaft verwendet:
Weitere im Sinne der vorliegenden Erfindung vorteilhaft einzusetzende Lichtschutzfilter
substanzen sind Salicylsäurederivate wie
Weitere im Sinne der vorliegenden Erfindung vorteilhafte Lichtschutzfiltersubstanz sind
Zimtsäureester, beispielsweise das 2-Ethylhexyl-p-methoxy-cinnamat (4-Methoxyzimt
säure-2'ethylhexylhester), welches von Givaudan unter der Bezeichnung Parsol® MCX
erhältlich ist und sich durch folgende Struktur auszeichnet:
Vorteilhafte UV-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind ferner soge
nannte Breitbandfilter, d. h. Filtersubstanzen, die sowohl UV-A- als auch UV-B-Strahlung
absorbieren.
Die gemäß der Erfindung einsetzbaren UV-B-Filter können öllöslich oder wasserlöslich
sein. Vorteilhafte öllösliche UV-B-Filtersubstanzen sind z. B.:
- - 3-Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher, 3-Ben zylidencampher;
- - 4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2- ethylhexyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;
- - Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzalmalonsäuredi(2-ethylhe xyl)ester;
- - Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester, 4-Meth oxyzimtsäureisopentylester;
- - Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2- Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon;
Im Sinne der Erfindung vorteilhafte wasserlösliche UV-B-Filtersubstanzen sind z. B.:
- - Salze der 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure, wie ihr Natrium-, Kalium- oder ihr Tri ethanolammonium-Salz, sowie die Sulfonsäure selbst;
- - Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenme thyl)benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäure und deren Salze.
Es kann auch von erheblichem Vorteil sein, polymergebundene oder polymere UV-Filter
substanzen in Zubereitungen gemäß der vorliegenden Erfindung zu verwenden, insbe
sondere solche, wie sie in der WO-A-92/20690 beschrieben werden.
Die Liste der genannten UV-Filter, die im Sinne der vorliegenden Erfindung eingesetzt
werden können, soll selbstverständlich nicht limitierend sein.
Die Gesamtmenge an öllöslichen UV-Filtersubstanzen in den fertigen kosmetischen oder
dermatologischen Zubereitungen, beispielsweise an 4,4',4"-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimi
no)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) und/oder 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydiben
zoylmethan und/oder 4-Methylbenzylidencampher, wird vorteilhaft aus dem Bereich von
0,1-10,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, falls die
Gegenwart dieser Substanzen erwünscht ist.
Die Gesamtmenge an 2-Ethylhexyl-p-methoxy-cinnamat in den fertigen kosmetischen
oder dermatologischen Zubereitungen wird, falls die Gegenwart dieser Substanz er
wünscht ist, vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-15,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-7,5 Gew.-%
gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Die Gesamtmenge an Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat in den fertigen kosmeti
schen oder dermatologischen Zubereitungen wird, falls die Gegenwart dieser Substanz
erwünscht ist, vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-15,0 Gew.-%, bevorzugt
0,5-10,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Die Gesamtmenge an einem oder mehreren Salicylsäurederivaten in den fertigen kos
metischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von
0,1-15,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-8,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtge
wicht der Zubereitungen. Wenn Ethylhexylsalicylat gewählt wird, ist es von Vorteil, des
sen Gesamtmenge aus dem Bereich von 0,1-5,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-2,5 Gew.-%
zu wählen. Wenn Homomenthylsalicylat gewählt wird, ist es von Vorteil, dessen Gesamt
menge aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-5,0 Gew.-% zu wählen.
Kosmetische und dermatologische Formulierungen im Sinne der Erfindung enthalten ei
nen oder mehrere übliche UV-A-, UV-B- und/oder Breitbandfilter als Einzelsubstanzen
oder in beliebigen Gemischen untereinander, in der Lipidphase und/oder in der wäßrigen
Phase.
Die Gesamtmenge an UV-Filtersubstanzen (UV-A-, UV-B- und/oder Breitbandfilter) in
den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen, sei es als Einzelsub
stanz oder in beliebigen Gemischen untereinander, wird vorteilhaft aus dem Bereich von
0,1 bis 30 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 20,0 Gew.-%, insbesondere 0,5 bis 15,0 Gew.-%
gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen enthalten ferner
vorteilhaft, wenngleich nicht zwingend, anorganische Pigmente auf Basis von Metalloxi
den und/oder anderen in Wasser schwerlöslichen oder unlöslichen Metallverbindungen,
insbesondere der Oxide des Titans (TiO2), Zinks (ZnO), Eisens (z. B. Fe2O3), Zirkoniums
(ZrO2), Siliciums (SiO2), Mangans (z. B. MnO), Aluminiums (Al2O3), Cers (z. B. Ce2O3),
Mischoxiden der entsprechenden Metalle sowie Abmischungen aus solchen Oxiden.
Diese Pigmente sind röntgenamorph oder nicht-röntgenamorph. Besonders bevorzugt
handelt es sich um Pigmente auf der Basis von TiO2.
Röntgenamorphe Oxidpigmente sind Metalloxide oder Halbmetalloxide, welche bei Rönt
genbeugungsexperimenten keine oder keine erkenntliche Kristallstruktur erkennen las
sen. Oftmals sind solche Pigmente durch Flammenreaktion erhältlich, beispielsweise
dadurch, daß ein Metall- oder Halbmetallhalogenid mit Wasserstoff und Luft (oder rei
nem Sauerstoff) in einer Flamme umgesetzt wird.
In kosmetischen, dermatologischen oder pharmazeutischen Formulierungen werden
röntgenamorphe Oxidpigmente als Verdickungs- und Thixotropierungsmittel, Fließhilfs
mittel, zur Emulsions- und Dispersionsstabilisierung und als Trägersubstanz (beispiels
weise zur Volumenerhöhung von feinteiligen Pulvern oder Pudern) eingesetzt.
Bekannte und in der kosmetischen oder dermatologischen Galenik oftmals verwendete
röntgenamorphe Oxidpigmente sind die Siliciumoxide des Typs Aerosil® (CAS-Nr. 7631-86-9).
Aerosile®, erhältlich von der Gesellschaft DEGUSSA, zeichnen sich durch geringe
Partikelgröße (z. B. zwischen 5 und 40 nm) aus, wobei die Partikel als kugelförmige Teil
chen sehr einheitlicher Abmessung anzusehen sind. Makroskopisch sind Aerosile® als
lockere, weiße Pulver erkenntlich. Im Sinne der vorliegenden Erfindung sind röntgen
amorphe Siliciumdioxidpigmente besonders vorteilhaft, und unter diesen gerade solche
des Aerosil®-Typs bevorzugt.
Vorteilhafte Aerosil®-Typen sind beispielsweise Aerosil® OX 50, Aerosil® 130, Aerosil®
150, Aerosil® 200, Aerosil® 300, Aerosil® 380, Aerosil® MOX 80, Aerosil® MOX 170,
Aerosil® COK 84, Aerosil® R 202, Aerosil® R 805, Aerosil® R 812, Aerosil® R 972,
Aerosil® R 974, Aerosil® R 976.
Erfindungsgemäß enthalten kosmetische oder dermatologische Lichtschutzzubereitun
gen 0,1 bis 20 Gew.-%, vorteilhaft 0,5 bis 10 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt
1 bis 5 Gew.-% röntgenamorphe Oxidpigmente.
Die nicht-röntgenamorphen anorganischen Pigmente liegen erfindungsgemäß vorteilhaft
in hydrophober Form vor, d. h., daß sie oberflächlich wasserabweisend behandelt sind.
Diese Oberflächenbehandlung kann darin bestehen, daß die Pigmente nach an sich be
kannten Verfahren mit einer dünnen hydrophoben Schicht versehen werden.
Eines solcher Verfahren besteht beispielsweise darin, daß die hydrophobe Oberflächen
schicht nach einer Reaktion gemäß
n TiO2 + m (RO)3Si-R' → n TiO2 (oberfl.)
erzeugt wird. n und m sind dabei nach Belieben einzusetzende stöchiometrische Para
meter, R und R' die gewünschten organischen Reste. Beispielsweise in Analogie zu
DE-OS 33 14 742 dargestellte hydrophobisierte Pigmente sind von Vorteil.
Vorteilhafte TiO2-Pigmente sind beispielsweise unter der Handelsbezeichnung T 805,
vorteilhafte TiO2/Fe2O3-Mischoxide unter der Handelsbezeichnung T 817 von der Firma
Degussa erhältlich.
Die Gesamtmenge an anorganischen Pigmenten, insbesondere hydrophoben anorgani
schen Mikropigmenten in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitun
gen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-30 Gew.-%, bevorzugt 0,1-10,0, insbe
sondere 0,5-6,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und/oder dermatologischen Formulierungen kön
nen wie üblich zusammengesetzt sein und dem kosmetischen und/oder dermatologi
schen Lichtschutz, ferner zur Behandlung, der Pflege und der Reinigung der Haut
und/oder der Haare und als Schminkprodukt in der dekorativen Kosmetik dienen. Ent
sprechend können die erfindungsgemäßen Zubereitungen, je nach ihrem Aufbau, bei
spielsweise verwendet werden als Hautschutzcrème, Reinigungsmilch, Sonnenschutz
lotion, Nährcreme, Tages- oder Nachtcreme usw. Es ist gegebenenfalls möglich und vor
teilhaft, die erfindungsgemäßen Zubereitungen als Grundlage für pharmazeutische For
mulierungen zu verwenden. Bevorzugt sind insbesondere solche kosmetischen und der
matologischen Zubereitungen, die in der Form eines Hautpflege- bzw. Schminkproduktes
vorliegen.
Zur Anwendung werden die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen
Zubereitungen in der für Kosmetika üblichen Weise auf die Haut und/oder die Haare in
ausreichender Menge aufgebracht.
Besonders bevorzugt sind solche kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen,
die in der Form eines Sonnenschutzmittels vorliegen. Vorteilhaft können diese zusätzlich
zu erfindungsgemäß verwendeten UV-A-, UV-B- und/oder Breitbandfiltern mindestens
ein anorganisches Pigment, bevorzugt ein anorganisches Mikropigment, enthalten.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können
kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen ver
wendet werden, z. B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Ver
hindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Ver
dickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchhaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse
oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulie
rung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lö
sungsmittel oder Silikonderivate.
Die jeweils einzusetzenden Mengen an kosmetischen oder dermatologischen Hilfs- und
Trägerstoffen und Parfüm können in Abhängigkeit von der Art des jeweiligen Produktes
vom Fachmann durch einfaches Ausprobieren leicht ermittelt werden.
Ein zusätzlicher Gehalt an Antioxidantien ist im allgemeinen bevorzugt. Erfindungsge
mäß können als günstige Antioxidantien alle für kosmetische und/oder dermatologische
Anwendungen geeigneten oder gebräuchlichen Antioxidantien verwendet werden.
Vorteilhaft werden die Antioxidantien gewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminosäu
ren (z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z. B. Uro
caninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und
deren Derivate (z. B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z. B. α-Carotin, β-Carotin, Lycopin)
und deren Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate
(z. B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z. B. Thio
redoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-,
Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und
Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thio
dipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside
und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z. B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulf
oximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen ver
träglichen Dosierungen (z. B. pmol bis µmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z. B. α-Hy
droxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z. B. Citro
nensäure, Milchsäure, Apfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin,
Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate
(z. B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Ubichinon und
Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z. B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascor
bylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z. B. Vitamin-E-acetat), Vitamin
A und Derivate (Vitamin-A-palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutin
säure und deren Derivate, α-Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin,
Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaret
säure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren De
rivate, Zink und dessen Derivate (z. B. ZnO, ZnSO4) Selen und dessen Derivate (z. B. Se
lenmethionin), Stilbene und deren Derivate (z. B. Stilbenoxid, Trans-Stilbenoxid) und die
erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleo
side, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe.
Die Menge der vorgenannten Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den
Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt
0,05-20 Gew.-%, insbesondere 0,1-5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zuberei
tung.
Sofern Vitamin E und/oder dessen Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist
vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001-10 Gew.-%, be
zogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.
Sofern Vitamin A, bzw. Vitamin-A-Derivate, bzw. Carotine bzw. deren Derivate das oder
die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem
Bereich von 0,001-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu
wählen.
Die Lipidphase kann vorteilhaft gewählt werden aus folgender Substanzgruppe:
- - Mineralöle, Mineralwachse
- - Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Ri zinusöl;
- - Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z. B. mit Isopropanol, Propy lenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;
- - Alkylbenzoate;
- - Silikonöle wie Dimethylpolysiloxane, Diethylpolysiloxane, Diphenylpolysiloxane sowie Mischformen daraus.
Die Ölphase der Emulsionen, Oleogele bzw. Hydrodispersionen oder Lipodispersionen
im Sinne der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester
aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancar
bonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesät
tigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-
Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten
und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Ketten
länge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden
aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-
Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononyliso
nonanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecyl
palmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsyn
thetische und natürliche Gemische solcher Ester, z. B. Jojobaöl.
Ferner kann die Ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und
unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Silikonöle, der Dialkylether, der
Gruppe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkohole,
sowie der Fettsäuretriglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder un
gesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge
von 8 bis 24, insbesondere 12-18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride können bei
spielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsyntheti
schen und natürlichen Öle, z. B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl,
Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, Palmkernöl und dergleichen mehr.
Auch beliebige Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im
Sinne der vorliegenden Erfindung einzusetzen. Es kann auch gegebenenfalls vorteilhaft
sein, Wachse, beispielsweise Cetylpalmitat, als alleinige Lipidkomponente der Ölphase
einzusetzen.
Vorteilhaft wird die Ölphase gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylisostearat, Octyldode
canol, Isotridecylisononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat, C12-15-Alkylbenzoat,
Capryl-Caprinsäuretriglycerid, Dicaprylylether.
Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus C12-15-Alkylbenzoat und 2-Ethylhexylisostea
rat, Mischungen aus C12-15-Alkylbenzoat und Isotridecylisononanoat sowie Mischungen
aus C12-15-Alkylbenzoat, 2-Ethylhexylisostearat und Isotridecylisononanoat.
Von den Kohlenwasserstoffen sind Paraffinöl, Squalan und Squalen vorteilhaft im Sinne
der vorliegenden Erfindung zu verwenden.
Vorteilhaft kann die Ölphase ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Silikonölen
aufweisen oder vollständig aus solchen Ölen bestehen, wobei allerdings bevorzugt wird,
außer dem Silikonöl oder den Silikonölen einen zusätzlichen Gehalt an anderen Ölpha
senkomponenten zu verwenden.
Vorteilhaft wird Cyclomethicon (Octamethylcyclotetrasiloxan) als erfindungsgemäß zu
verwendendes Silikonöl eingesetzt. Aber auch andere Silikonöle sind vorteilhaft im Sinne
der vorliegenden Erfindung zu verwenden, beispielsweise Hexamethylcyclotrisiloxan, Po
lydimethylsiloxan, Poly(methylphenylsiloxan).
Besonders vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylisono
nanoat, aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.
Die wäßrige Phase der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls vor
teilhaft
- - Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmono ethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -mono butylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Pro dukte, ferner Alkohole niedriger C-Zahl, z. B. Ethanol, Isopropanol, 1,2-Propandi ol, Glycerin sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vorteilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Siliciumdioxid, Aluminiumsilikate, Polysaccharide bzw. deren Derivate, z. B. Hyaluronsäure, Xanthangummi, Hydroxypropylmethylcellulose, besonders vorteilhaft aus der Gruppe der Polyacrylate, bevorzugt ein Polyacrylat aus der Gruppe der soge nannten Carbopole, beispielsweise Carbopole der Typen 980, 981, 1382, 2984, 5984, jeweils einzeln oder in Kombination.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie
einzuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht an
ders angegeben, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtgewicht
der Zubereitungen bezogen.
O/W-Emulsion | |
Gew.-% | |
Stearinsäure | 1,50 |
Glycerinmonostearat | 3,00 |
Caprylsäure/Caprinsäuretriglycerid | 10,00 |
Dicaprylylether | 5,00 |
Dimethicon | 2,00 |
Hydriertes Polyisobuten | 2,00 |
Vitamin-E-Acetat | 0,50 |
Dioctylbutamidotriazon | 4,00 |
Tinosorb® S | 1,00 |
Methylbenzylidencampher | 4,00 |
Titandioxid | 1,00 |
α-Glucosylrutin | 1,00 |
Konservierung | 0,50 |
Glycerin | 3,00 |
Xanthan Gummi | 0,30 |
Natronlauge 45% | 0,50 |
Wasser | ad 100,00 |
O/W-Emulsion | |
Gew.-% | |
Sorbitanstearat | 3,00 |
Polyglyceryl-3-methylglucosedistearat | 1,50 |
Octyldodecanol | 10,00 |
Dicaprylylether | 5,00 |
Mineralöl | 5,00 |
Ricinusöl | 2,00 |
Butylenglycoldicaprylat/caproat | 5,00 |
Vitamin-E-Acetat | 0,50 |
Octyltriazon | 4,00 |
Octocrylen | 8,00 |
Methylbenzylidencampher | 4,00 |
Butylmethoxydibenzoylmethan | 3,00 |
α-Glucosylrutin | 1,00 |
Bornitrid | 2,00 |
Konservierung | 0,50 |
Glycerin | 10,00 |
Xanthan Gummi | 0,20 |
Pemulen® TR1 | 0,10 |
Phenylbenzimidazol Sulfonsäure | 2,00 |
Natronlauge 45% | 1,20 |
Wasser | ad 100,00 |
W/O-Emulsion | |
Gew.-% | |
Polyglyceryl-2-dipolyhydroxystearat | 5,00 |
Dimethicon | 2,00 |
Mineralöl | 5,00 |
Isohexadekan | 5,00 |
Butylenglycoldicaprylat/caproat | 10,00 |
C12-15-Alkylbenzoate | 7,00 |
Dioctylbutamidotriazon | 3,00 |
Methylbenzylidencampher | 2,00 |
Butylmethoxydibenzoylmethan | 2,00 |
Titandioxid | 4,00 |
α-Glucosylrutin | 0,50 |
Konservierung | 0,50 |
Glycerin | 5,00 |
MgSO4 | 1,00 |
Wasser | ad 100,00 |
W/O-Emulsion | |
Gew.-% | |
PEG-30-dipolyhydroxystearat | 4,00 |
Caprylsäure/Caprinsäuretriglycerid | 5,00 |
Octyldodecanol | 5,00 |
Dicaprylylether | 5,00 |
Mineralöl | 5,00 |
Isohexadekan | 2,00 |
Hydriertes Polyisobuten | 5,00 |
C12-15-Alkylbenzoate | 10,00 |
Vitamin-E-Acetat | 0,50 |
Dioctylbutamidotriazon | 1,00 |
Aerosil® R 972 | 0,50 |
α-Glucosylrutin | 0,20 |
Konservierung | 0,50 |
Glycerin | 10,00 |
MgSO4 | 1,00 |
Wasser | ad 100,00 |
W/O-Emulsion | |
Gew.-% | |
Cetyldimethiconcopolyol | 5,00 |
Dimethicon | 5,00 |
Mineralöl | 2,00 |
Isohexadekan | 2,00 |
Butylenglycoldicaprylat/caproat | 5,00 |
C12-15-Alkylbenzoate | 5,00 |
Tinosorb® S | 3,00 |
Octocrylen | 4,00 |
Methylbenzylidencampher | 4,00 |
Butylmethoxydibenzoylmethan | 2,00 |
Titandioxid | 2,00 |
α-Glucosylrutin | 0,50 |
Bornitrid | 4,00 |
Konservierung | 0,50 |
Glycerin | 5,00 |
NaCl | 1,00 |
Natronlauge 45% | 1,30 |
Wasser | ad 100,00 |
Hydrodispersion | |
Gew.-% | |
Caprylsäure/Caprinsäuretriglycerid | 10,00 |
Octyldodecanol | 5,00 |
Dicaprylylether | 2,00 |
Dimethicon | 1,00 |
Vitamin-E-Acetat | 0,50 |
Octyltriazon | 2,00 |
Methylbenzylidencampher | 4,00 |
Butylmethoxydibenzoylmethan | 2,00 |
Titandioxid | 1,00 |
α-Glucosylrutin | 0,75 |
Konservierung | 0,50 |
Glycerin | 3,00 |
Xanthan Gummi | 0,40 |
Pemulen® TR1 | 0,40 |
Wasser | ad 100,00 |
W/O-Pickeringemulsion | |
Gew.-% | |
Caprylsäure/Caprinsäuretriglycerid | 15,00 |
Hydriertes Polyisobuten | 5,00 |
C12-15-Alkylbenzoate | 5,00 |
Dioctylbutamidotriazon | 2,00 |
Octyltriazon | 2,00 |
Titandioxid | 4,00 |
Aerosil® R 972 | 2,00 |
α-Glucosylrutin | 0,20 |
Bornitrid | 1,00 |
Konservierung | 0,50 |
Glycerin | 5,00 |
NaCl | 1,00 |
Wasser ad | 100,00 |
Spray | |
Gew.-% | |
Glycerinmonostearat | 4,00 |
Ceteareth-12 | 1,50 |
Caprylsäure/Caprinsäuretriglycerid | 2,00 |
Mineralöl | 5,00 |
Octyltriazon | 1,00 |
Octocrylen | 6,00 |
α-Glucosylrutin | 1,00 |
Konservierung | 0,50 |
Glycerin | 10,00 |
Phenylbenzimidazolsulfonsäure | 1,00 |
Natronlauge 45% | 0,40 |
Wasser | ad 100,00 |
Spray | |
Gew.-% | |
Glycerinmonostearat SE | 4,50 |
Ceteareth-20 | 1,00 |
Dicaprylylether | 5,00 |
Cetylstearylisononanoat | 5,00 |
Dimethicon | 2,00 |
Dioctylbutamidotriazon | 1,00 |
Tinosorb® S | 1,00 |
Octyltriazon | 1,00 |
α-Glucosylrutin | 0,10 |
Bornitrid | 1,00 |
Konservierung | 0,50 |
Glycerin | 5,00 |
Wasser | ad 100,00 |
Claims (7)
1. Wirkstoffkombinationen, enthaltend eine oder mehrere Substanzen, welche das Struk
turmotiv des s-Triazins aufweisen, und ein oder mehrere kosmetisch oder pharmazeu
tisch unbedenkliche Flavonderivate und/oder Flavanonderivaten, insbesondere
Flavonoide.
2. Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, enthaltend Wirkstoffkombinati
onen gemäß Anspruch 1.
3. Verwendung einer oder mehrerer Substanzen, welche das Strukturmotiv des
s-Triazins aufweisen, zur Stabilisierung kosmetisch oder pharmazeutisch unbedenklicher
Flavonderivate und/oder Flavanonderivate, insbesondere von Flavonoiden in kosmeti
schen oder dermatologischen Zubereitungen.
4. Verwendung einer oder mehrerer Substanzen, welche das Strukturmotiv des
s-Triazins aufweisen, zur Verhinderung der Gelbfärbung kosmetischer oder dermatologi
scher Zubereitungen mit einem Gehalt an Flavonderivaten und/oder Flavanonderivaten,
insbesondere von Flavonoiden.
5. Zubereitungen nach Anspruch 2 oder Verwendung nach Anspruch 3 oder 4, dadurch
gekennzeichnet, daß die Zubereitungen 0,1 bis 20 Gew.-%, vorteilhaft 0,5 bis
10 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt 1 bis 5 Gew.-% an UV-Filtersubstanzen, welche das
Strukturmotiv des s-Triazins aufweisen, enthalten.
6. Zubereitungen nach Anspruch 2 oder Verwendung nach Anspruch 3 oder 4, dadurch
gekennzeichnet, daß die Zubereitungen 0,01 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,05 Gew.-%
bis 5 Gew.-%, insbesondere 0,1-2,0 Gew.-%, an Flavonderivaten und/oder Fla
vanonderivaten, insbesondere von Flavonoiden, enthalten.
7. Zubereitungen nach Anspruch 2 oder Verwendung nach Anspruch 3 oder 4, dadurch
gekennzeichnet, daß das oder die Triazinderivate gewählt werden aus der Gruppe
- - 4,4',4"-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester)
- - 2,4-Bis-{[4-(2-Ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin,
- - 2,4-Bis-{[(4-(3-sulfonato)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphe nyl)-1,3,5-triazin Natriumsalz,
- - 2, 4-Bis-{[4-(3-(2-Propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4- methoxyphenyl)-1,3,5-triazin,
- - 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-[4-(2-methoxyethyl-carboxyl)- phenylamino]-1,3,5-triazin,
- - 2,4-Bis-{[4-(3-(2-propyloxy)-2-hydroxy-propyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-[4-(2-ethyl carboxyl)-phenylamino]-1,3,5-triazin,
- - 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(1-methylpyrrol-2-yl)-1,3,5-tria zin,
- - 2,4-Bis-{[4-tris(trimethylsiloxy-silylpropyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphe nyl)-1,3,5-triazin,
- - 2, 4-Bis-{[4-(2"-methylpropenyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5- triazin,
- - 2,4-Bis-{[4-(1',1',1',3',5',5',5'-Heptamethylsiloxy-2"-methyl-propyloxy)-2-hydroxy]- phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin.
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EP00109128A EP1055411A3 (de) | 1999-05-22 | 2000-05-05 | Kosmetische oder dermatologische Lichtschutzzubereitungen mit einem Gehalt an Flavonderivaten und/oder Flavanonderivaten, insbesondere von Flavonoiden und s-Triazin |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE1999123715 DE19923715A1 (de) | 1999-05-22 | 1999-05-22 | Kosmetische oder dermatologische Lichtschutzzubereitungen mit einem Gehalt an Flavonderivaten und/oder Flavanonderivaten, insbesondere von Flavonoiden und s-Triazin sowie die Verwendung von UV-Filtersubstanzen, welche das Strukturmotiv des s-Triazins aufweisen, zur Stabilisierung von Flavonderivaten und/oder Flavanonderivaten, insbesondere von Flavonoiden |
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