DE19923424C2 - Prüfelemente zur kolorimetrischen Bestimmung von oxidierbaren Bestandteilen in Gasgemischen, seine Verwendung und Benzidin-Derivate - Google Patents

Prüfelemente zur kolorimetrischen Bestimmung von oxidierbaren Bestandteilen in Gasgemischen, seine Verwendung und Benzidin-Derivate

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Prüfelemente zur kolorime­ trischen Bestimmung von oxidierbaren gas- und/oder dampfförmigen Bestandteilen in Gasgemischen. Die Prüfelemente sind üblicher­ weise als Prüfröhrchen ausgebildet, die Trägermaterialien ent­ halten, auf denen mindestens ein Oxidationsmittel aufgebracht ist. Die Erfindung betrifft auch in den Prüfelementen als Redox-Indikatoren verwend­ bare spezielle Benzidin-Deri­ vate.
Kolorimetrische Meßsysteme, mit deren Hilfe Gase auf darin ent­ haltene Bestandteile einfach, schnell und kostengünstig unter­ sucht werden können, sind in verschiedenen Ausführungen bekannt. Ein bekanntes Beispiel ist das als Alco-Check™ erhältliche Gerät zur halbquantitativen Bestimmung der Blutalkohol-Konzen­ tration über den Alkohol-Gehalt der ausgeatmeten Luft. Dabei wird Atemluft durch ein Chromatschwefelsäure auf SiO2 enthalten­ des Prüfröhrchen geblasen. Enthält die Atemluft Alkoholdampf, so färbt sich die ursprünglich gelbe Substanz des Prüfröhrchens infolge Reduktion zu Chrom(III)-Verbindung grün. Die untere Nachweisgrenze liegt bei 0,3 Promille.
Wie das obige Beispiel zeigt, bestehen kolorimetrische Meßsyste­ me für Gase üblicherweise aus Prüfelementen, vorzugsweise Prüf­ röhrchen, die auf Trägersubstanzen aufgezogene Reagenzien ent­ halten, welche mit der betreffenden gas- oder dampfförmigen Untersuchungssubstanz, gegebenenfalls mit Hilfe eines Katalysa­ tors, farbige Reaktionsprodukte bilden. Intensität oder Länge der Färbezone gestatten eine qualitative oder quantitative Aus­ wertung.
Die automatische optoelektronische Auswertung der Verfärbung von Prüfröhrchen ist aus der DE 39 02 402 C1 bekannt.
Aus der DE 34 07 686 C1 ist ein anderes Prüfelement bekannt, bei dem das zu prüfende Gas durch ein Indikatorband gesaugt wird. Dabei reagieren die Reagenzien auf dem Indikatorband spezifisch mit den zu bestimmenden Bestandteilen der Probe. Dies führt zu einem Farbumschlag, der photometrisch nachgewiesen werden kann.
Eine weitere Ausführungsform solcher Prüfelemente ist die einer Plakette. Eine mit dem Reagenz imprägnierte flache Scheibe, zum Beispiel eine Papierscheibe, reagiert mit den zu bestimmenden Bestandteilen der Luft aufgrund der Diffusion unter Änderung der Scheibenfarbe. Die Intensität der Verfärbung innerhalb eines bestimmten Zeitraums ist ein Maß für die Konzentration des Luft­ inhaltsstoffes.
Die am häufigsten verwendeten kolorimetrischen Meßsysteme basie­ ren auf Redox-Reaktionen. Eine entscheidende Anforderung an das Reagenzsystem ist die Änderung der Eigenfarbe mit ausreichender Farbintensität beim Ablauf der Reaktion. So ändert sich bei­ spielsweise die Eigenfarbe des Chromatschwefelsäure-Reagenzsy­ stems von gelb nach grün als Folge der Reduktion von Chrom (VI) nach Chrom (III). Ein anderes Beispiel ist der Farbumschlag von violett nach gelbbraun im Permanganatsystem als Folge der Reduk­ tion von Mn(VII) nach Mn(IV).
Allerdings ist die Intensität der Eigenfarbe in vielen Reagenz­ systemen nicht sehr hoch, oder das Maximum des Farbumschlags liegt bei einer Wellenlänge, die beispielsweise nur schwer opto­ elektronisch ausgelesen werden kann. Desweiteren gibt es eine Vielzahl von Reagenzsystemen, in denen zwar starke Oxidations­ mittel eingesetzt sind, doch ändern sie im Verlauf der Reaktion mit einem Analyten die Eigenfarbe nicht oder nur geringfügig.
In der titrimetrischen Analyse in flüssiger Phase werden zum besseren Erkennen bzw. zur Sichtbarmachung des Umschlagspunktes Redox-Indikatoren verwendet, deren Verwendung vom Umschlagspo­ tential des Redoxsystems abhängt. Beispiele für bekannte Redox- Indikatoren sind Indigosulfonate, Methylenblau, Jod-Kaliumjodid- Stärke, Indophenole, Diphenylbenzidin, Triphenylmethanfarbstof­ fe, Phenylanthranilsäure, Ferroin und Nitro-Ferroin.
Die meisten Analyten (z. B. Ethanol, Benzinkohlenwasserstoffe, Kohlenstoffmonoxid) erfordern allerdings starke Oxidationsmit­ tel, unter deren Einfluß sich die meisten bekannten Redox-Indi­ katoren zersetzen, so daß diese für die genannten Zwecke nicht geeignet sind.
Der vorliegenden Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde, Prüfelemente zur Verfügung zu stellen, deren Indikator-Bestand­ teile auch in stark oxidierender Matrix stabil sind und insbe­ sondere eine starke Änderung der Farbintensität aufweisen. Auf­ gabe der vorliegenden Erfindung ist es auch, Redox-Indikatoren für diesen Zweck zur Verfügung zu stellen, die insbesondere auch bei längerer Lagerung in der Oxidationsmatrix stabil sind.
Zur Lösung der Aufgabe werden erfindungsgemäß Prüfelemente zur Verfügung gestellt, die ein Trägermaterial enthalten, auf dem mindestens ein Oxidationsmittel und mindestens ein Redox-Indika­ tor aufgebracht sind, wobei der Redox-Indikator ein Derivat von Phenylendiamin, Indophenol oder Benzidin ist und in der oxidier­ ten Form vorliegt.
Vorzugsweise ist der Redox-Indikator ein Benzidin-Derivat der allgemeinen Formel:
in der die Reste R gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Halogen, Trifluormethyl, Cyano, Nitro, Dialkylamino, Ester, Sulfoxylester, Alkyloxy oder Aryloxy bedeu­ ten, X Halogen ist, Y Trifluormethyl, Cyano, Nitro, Dialkylami­ no, Ester, Sulfoxylester, Alkyloxy oder Aryloxy ist, n eine ganze Zahl von null bis drei und m gleich 5-n ist.
Vorzugsweise ist R Wasserstoff, n gleich 1 und m gleich 4. X ist vorzugsweise Fluor und Y ist vorzugsweise Trifluormethyl, Cyano oder Nitro, am meisten bevorzugt ist Y Trifluormethyl.
Besonders bevorzugte Verbindungen sind:
N,N'-Bis[2,3,5,6,-tetrafluoro-4-(trifluormethyl)-phenyl]-benzi­ din,
N,N'-Bis[2,3,5,6,-tetrafluor-4-cyanophenyl]-benzidin,
und N,N'-Bis[2,3,5,6,-tetrafluor-4-nitrophenyl]-benzidin,
Durch Wahl unterschiedlicher Y-Substituenten, die als Donor oder Akzeptor auf das konjugierte System wirken, kann das Umschlags­ potential und/oder das Maximum der Absorbtions- oder Remissions­ wellenlänge nach belieben beeinflußt werden. Zum Beispiel sorgen die elektronenziehenden Trifluormethyl- und Nitrogruppen für die Erniedrigung des Umschlagspotentials.
Weitere bevorzugte Indikatoren sind Phenylendiamin- oder Indo­ phenol-Derivate. Darunter sind Phenylendiamin-Immonium-Salze besonders bevorzugt. Am meisten bevorzugt unter diesen Verbin­ dungen sind:
Nilblau A
Thionin-Acetat
und 2,6-Dichlorphenolindophenol sowie dessen Salze
Die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen weisen eine hohe Stabilität in stark oxidierender Matrix auf, was insbesondere für Systeme vorteilhaft ist, in denen sich der Indikator in längerem Kontakt mit den Oxidationsreagenzien befindet. Dadurch wird die Lagerstabilität solcher Verbindungen in vorteilhafter Weise erhöht. Weitere Vorteile, die sich durch die Verwendung der erfindungsgemäßen Indikatoren ergeben, ist die Verringerung der Nachweisgrenze bzw. Verringerung der Hubzahl bei Prüfröhr­ chen, die Verwendbarkeit von Oxidationsmitteln, die nur eine geringe Farbänderung während des Reaktionsprozesses aufweisen (dies ist möglich, da die Indikatoren nicht reagenzabhängig sind, sondern nur vom aktuellen Redoxpotential abhängen) sowie die Reduzierung der erforderlichen Menge giftiger Oxidations­ mittel wie z. B. Chromat.
Die erfindungsgemäß verwendeten Benzidin-Derivate weisen über­ raschenderweise zusätzlich eine verbesserte Lagerstabilität, insbesondere unter oxidativen Bedingungen gegenüber allen ande­ ren genannten Verbindungen auf.
Vorzugsweise wird die Bestimmung der gas- und/oder dampfförmigen Bestandteile eines Gasgemisches in Prüfröhrchen durchgeführt. Die Prüfröhrchen bestehen aus Glasröhrchen, an deren Innenraum feinkörniges Trägermaterial fixiert ist. Als Trägermaterial kann zum Beispiel Silicagel, Quarzglas, Aluminiumoxid oder Kunststoff verwendet werden. Die Oxidationsreagenzien und der Redox-Indika­ tor werden in sehr dünnen Schichten auf das Trägermaterial auf­ gebracht.
Es können auch mehrere Schichten unterschiedlicher chemischer Reaktivität innerhalb desselben Röhrchens aufgetragen werden, um zum Beispiel einen Analyten in einer Vorschicht chemisch so zu verändern, daß er in einer nachgeschalteten Schicht mit einer Farbreaktion nachgewiesen werden kann.
Beispiele Beispiel 1 Synthese von N,N'-Bis[2,3,5,6-tetrafluor-4-(tri­ fluormethyl)-phenyl]-benzidin
Eine Mischung aus Benzidin (10 mMol, 1,84 g), Octafluortoluol (20 mMol, 4,60 g), Pyridin (20 mMol, 1,58 g) und 40 mL DMSO wurden bei 100°C über 4 Stunden gerührt. Danach wurde die Lösung auf Raumtemperatur abgekühlt, in 0,5%ige wäßrige Salzsäure (100 mL) gegeben, mit Methylenchlorid (4 × 50 mL) extrahiert und über Na2SO4 getrocknet. Das Lösungsmittel wurde über eine Silicagel- Säule abgezogen und der Rest aus Toluol/Heptan (1 : 1 v/v) um­ kristallisiert. Ausbeute 1,1 g (18%), Schmelzpunkt 179-180,5°C.
Beispiel 2 Verringerung der Chromat-Konzentration bei Prüfröhr­ chen
Das derzeit genutzte Alco-Check™-Prüfröhrchen ist durch die Beschichtung mit Chromat (VI) gelb gefärbt. Bei Anwesenheit von Ethanol ändert sich die Farbe nach grün. Reduziert man das Chro­ mat auf ein zwanzigstel der ursprünglichen Menge, so ist die gelbe Farbe mit bloßem Auge nicht mehr zu erkennen. Gab man den Redox-Indikator aus Beispiel 1 dazu, färbte sich das Prüfröhr­ chen rosarot. Zugabe von geringen Mengen Ethanol führte dann zu einer Entfärbung.
Das so erzeugte Präparat war ca. 10mal empfindlicher als die derzeit bekannten Prüfröhrchen.
Durch Nilblau (5 mg) wurde das Präparat rotbraun gefärbt; bei Beaufschlagung mit Ethanol oder Methanol färbte sich das Chro­ matreagenz gelb.
Verwendete man als Indikator Thionin-Acetat (5 mg), so wurde das Präparat grün gefärbt; bei Beaufschlagung mit Alkohol färbte sich das Chromatreagenz blau.
War das Natrium-Salz des 2,6-Dichlorphenolindophenols (5 mg) der Indikator, so erhielt man eine rotviolette Färbung des Präpara­ tes, die bei Beaufschlagung mit Alkohol zu hellviolett umschlug.
Beispiel 3 Prüfröhrchen mit Silicagel als Trägermaterial
20 g weitporiges Silicagel der Körnung 0,3-0,4 mm wurden mit 100 mg Kaliumdichromat und 2,5 mL konzentrierter Schwefelsäure ver­ setzt. Die Färbung des Präparates war sehr schwach gelb. Durch Zugabe von 10 mg N,N'-Bis[2,3,5,6-tetrafluor-4-(trifluormethyl)- phenyl]-benzidin färbte sich das Reagenz rosarot. Das so her­ gestellte Präparat entfärbte sich bei Zugabe von Ethanoldampf.
Beispiel 4 Prüfröhrchen mit Quarzglas als Trägermaterial
Zu 50 g Quarzglasgrieß mit einer Körnung von 0,3-0,5 wurden 0,15 mL einer Kaliumdichromatlösung in konzentrierter Schwefelsäure (0,05 g Kaliumdichromat in 50 mM 100%iger Schwefelsäure) gegeben und kurz intensiv geschüttelt. Dann wurden 1,5.10-6 Mol (0,8 mg) N,N'-Bis[2,3,5,6-tetrafluor-4-trifluormethyl)-phenyl]benzidin zugegeben und 20 Minuten intensiv geschüttelt. Das Präparat färbte sich rosarot und reagierte mit Alkoholen wie Methanol oder Ethanol unter Entfärbung.

Claims (20)

1. Prüfelement zur kolorimetrischen Bestimmung von oxidierbaren gas- und/oder dampfförmigen Bestandteilen in einem Gasge­ misch, enthaltend ein Trägermaterial, auf dem mindestens ein Oxidationsmittel und mindestens ein Redox-Indikator aufge­ bracht sind, wobei der Redox-Indikator ein Derivat von Phe­ nylendiamin, Indophenol oder Benzidin ist und in der oxi­ dierten Form vorliegt.
2. Prüfelement nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Redox-Indikator ein Phenylendiamin-Immonium-Salz ist.
3. Prüfelement nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Redox-Indikator Nilblau A ist.
4. Prüfelement nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Redox-Indikator Thionin-Acetat ist.
5. Prüfelement nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Redox-Indikator 2,6-Dichlorphenolindophenol oder ein Salz desselben ist.
6. Prüfelement nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Redox-Indikator ein Benzidin-Derivat der Formel:
ist, wobei die Reste R gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Halogen, Trifluormethyl, Cyano, Nitro, Dialkylamino, Ester, Sulfoxylester, Alkyloxy oder Aryloxy bedeuten, X Halogen ist, Y Trifluormethyl, Cyano, Nitro, Dialkylamino, Ester, Sulfoxylester, Alkyloxy oder Aryloxy ist, n eine ganze Zahl von null bis drei und m gleich 5-n ist.
7. Prüfelement nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß alle Reste R in Formel (I) gleich und jeweils Wasserstoff sind.
8. Prüfelement nach einem der Ansprüche 6 oder 7, dadurch ge­ kennzeichnet, daß X in Formel (I) Fluor ist.
9. Prüfelement nach einem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch ge­ kennzeichnet, daß in Formel (I) n gleich 1 und m gleich 4 ist.
10. Prüfelement nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch ge­ kennzeichnet, daß das Trägermaterial Silicagel, Quarzglas, Aluminiumoxid oder Kunststoff ist.
11. Prüfelement nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch ge­ kennzeichnet, daß es ein Prüfröhrchen ist und das Oxida­ tionsmittel ein Chromat oder Dichromat ist.
12. Verwendung des Prüfelements gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche zur Bestimmung von oxidierbaren gas- und/oder dampfförmigen Bestandteilen in einem Gasgemisch.
13. Verwendung nach Anspruch 12 zur Bestimmung von Alkoholen, Benzinkohlenwasserstoffen und/oder Kohlenstoffmonoxid.
14. Benzidin-Derivat der Formel:
wobei die Reste R gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Halogen, Trifluormethyl, Cyano, Nitro, Dialkylamino, Ester, Sulfoxylester, Alkyloxy oder Aryloxy bedeuten, X Halogen ist, Y Trifluormethyl, Cyano, Nitro, Dialkylamino, Ester, Sulfoxylester, Alkyloxy oder Aryloxy ist, n eine ganze Zahl von null bis drei und m gleich 5-n ist.
15. Benzidin-Derivat nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß alle Reste R in Formel (I) gleich und jeweils Wasser­ stoff sind.
16. Benzidin-Derivat nach Anspruch 14 oder 15, dadurch gekenn­ zeichnet, daß X in Formel (I) Fluor ist.
17. Benzidin-Derivat nach einem der Ansprüche 14 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß n in Formel (I) gleich 1 und m gleich 4 ist.
18. Benzidin-Derivat nach Anspruch 17, gekennzeichnet durch die Formel:
19. Benzidin-Derivat nach Anspruch 17, gekennzeichnet durch die Formel:
20. Benzidin-Derivat nach Anspruch 17, gekennzeichnet durch die Formel:
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