DE19905609A1 - Substituted benzothiazolylalkylamino-1,3,5-triazines - Google Patents

Substituted benzothiazolylalkylamino-1,3,5-triazines

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DE19905609A1
DE19905609A1 DE1999105609 DE19905609A DE19905609A1 DE 19905609 A1 DE19905609 A1 DE 19905609A1 DE 1999105609 DE1999105609 DE 1999105609 DE 19905609 A DE19905609 A DE 19905609A DE 19905609 A1 DE19905609 A1 DE 19905609A1
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fluorine
chlorine
cyano
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methyl
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Hans-Jochem Riebel
Mark Drewes
Kristian Kather
Dieter Feucht
Rolf Kirsten
Rolf Pontzen
Stefan Lehr
Ingo Wetcholowsky
Katharina Voigt
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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Abstract

The invention relates to novel substituted benzthiazolylalkylamino-1,3,5-triazines of general formula (I), wherein n, R<1>, R<2>, R<3>, R<4> and R<5> have the meanings given in the description, to methods and intermediate products for producing them, including the method for producing said intermediate products and to the use of the inventive benzthiazolylalkylamino-1,3,5-triazines as herbicides.

Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte Benzthiazolylalkylamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu ihrer Herstellung, Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung, Verfahren zur Herstellung dieser Zwischenprodukte und die Verwendung der Benzthiazolyl­ alkylamino-1,3,5-triazine als Herbizide.The invention relates to new substituted benzothiazolylalkylamino-1,3,5-triazines, Process for their production, intermediates for their production, process for the preparation of these intermediates and the use of the benzthiazolyl alkylamino-1,3,5-triazines as herbicides.

Einige Benzthiazolylalkylaminotriazine - im einzelnen die Verbindungen 2-Amino- 4-[1-(benzthiazol-2-yl)-ethyl]-6-isopropyl-1,3,5-triazin und 2-Amino-4-[1-(6-methyl­ benzthiazol-2-yl)-ethyl]-6-isopropyl-1,3,5-triazin - sind bereits bekannt (vgl. DE-A- 196 04 191). Diese Verbindungen haben jedoch bisher keine besondere Bedeutung als Pflanzenschutzwirkstoffe erlangt.Some benzthiazolylalkylaminotriazines - in particular the compounds 2-amino- 4- [1- (benzthiazol-2-yl) ethyl] -6-isopropyl-1,3,5-triazine and 2-amino-4- [1- (6-methyl benzthiazol-2-yl) ethyl] -6-isopropyl-1,3,5-triazine - are already known (cf. DE-A- 196 04 191). However, these compounds have so far had no special meaning as Plant protection agents obtained.

Es wurden nun die neuen substituierten Benzthiazolylalkylamino-1,3,5-triazine der allgemeinen Formel (I)
The new substituted benzothiazolylalkylamino-1,3,5-triazines of the general formula (I)

in welcher
n für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4 steht,
R1 für Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoff­ atomen steht,
R3 für Wasserstoff, für Halogen, für durch Cyano, Halogen, Hydroxy, C1-C4- Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffato­ men, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsul­ finyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl­ gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R5 für Wasserstoff, für Formyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycar­ bonyl oder Alkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
oder die Gruppierung N(R4R5) auch für Alkylaminoalkylidenamino oder Dialkyl­ aminoalkylidenamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen bzw. Alkylidengruppen steht,
gefunden.in which
n stands for the numbers 0, 1, 2, 3 or 4,
R 1 stands for nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or for alkyl or alkoxy each optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy, each having 1 to 6 carbon atoms,
R 2 represents alkyl with 1 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy or for cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkyl,
R 3 for hydrogen, for halogen, for alkyl substituted by cyano, halogen, hydroxy, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -alkylthio having 1 to 6 carbon atoms, for each optionally by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy substituted alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkoxy, alkylthio, alkylsul finyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for each optionally substituted by halogen alkenyl or alkynyl each having 2 to 6 carbon atoms, or for optionally by cyano , Halogen or C 1 -C 4 alkyl-substituted cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms,
R 4 represents hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms which is optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy, and
R 5 represents hydrogen, formyl or alkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or alkylaminocarbonyl, each of which has 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy,
or the grouping N (R 4 R 5 ) also represents alkylaminoalkylideneamino or dialkylaminoalkylideneamino, each having up to 6 carbon atoms in the alkyl groups or alkylidene groups,
found.

Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend aufge­ führten Formeln vorhandenen Reste werden im folgenden beschrieben:Preferred substituents or ranges of those listed above and below Remaining existing formulas are described below:

n steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3. n preferably represents the numbers 0, 1, 2 or 3.  

R1 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen.R 1 preferably stands for nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, or for alkyl or alkoxy each substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, in each case 1 to 5 carbon atoms.

R2 steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlen­ stoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.R 2 preferably represents alkyl with 1 to 5 carbon atoms optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy or cycloalkyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl with 3 to 6 carbon atoms.

R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, für Fluor, Chlor, Brom, für durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlen­ stoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Koh­ lenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoff­ atomen.R 3 preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, alkyl substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio with 1 to 5 carbon atoms, for each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy-substituted alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups, for alkenyl or alkynyl, each of which is optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, and each having 3 to 5 carbon atoms, or of cycloalkyl, having 3 to 6 carbon atoms, optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl.

R4 steht bevorzugt für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlen­ stoffatomen.R 4 preferably represents hydrogen or optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy-substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms.

R5 steht bevorzugt für Wasserstoff, für Formyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen. R 5 preferably represents hydrogen, formyl or alkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or alkylaminocarbonyl, each of which has 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups, which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy.

Die Gruppierung N(R4R5) steht bevorzugt auch für Alkylaminoalkylidenamino oder Dialkylaminoalkylidenamino mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkyl­ gruppen bzw. Alkylidengruppen.The grouping N (R 4 R 5 ) preferably also represents alkylaminoalkylidene amino or dialkylaminoalkylidene amino, each having up to 4 carbon atoms in the alkyl groups or alkylidene groups.

n steht besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1 oder 2.n particularly preferably represents the numbers 0, 1 or 2.

R1 steht besonders bevorzugt für Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy.R 1 particularly preferably represents nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, or methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, n- or i-propoxy.

R2 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n­ i- oder s-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.R 2 particularly preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n i- or s-butyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or in each case optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine , Methyl or ethyl substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl.

R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Pro­ pylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobu­ tyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. R 3 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, each substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl, methoxy, ethoxy, methylthio or ethylthio, i- or s-butyl, for acetyl, propionyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-pro, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy pylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, for propenyl, butenyl, propynyl or butinyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, or for cyclopropyl, cyclobutyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl, Cyclopentyl or cyclohexyl.

R4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.R 4 particularly preferably represents hydrogen or methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy.

R5 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für Formyl oder für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substitu­ iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylamino­ carbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl.R 5 particularly preferably represents hydrogen, formyl or methyl, ethyl, n- or i-propyl, acetyl, propionyl, n- or i-butyroyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy , Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylamino carbonyl, ethylaminocarbonyl, n- or i-propylaminocarbonyl.

Die Gruppierung N(R4R5) steht besonders bevorzugt auch für Methylaminomethylen­ amino (N=CH-NHCH3), Ethylaminomethylenamino (N=CH-NHC2H5), n- oder i- Propylaminomethylenamino (N=CH-NHC3H7), Dimethylaminomethylenamino (N=CH-N(CH3)2), oder Diethylaminomethylenamino (N=CH-N(C2H5)2).The grouping N (R 4 R 5 ) particularly preferably also stands for methylaminomethylene amino (N = CH-NHCH 3 ), ethylaminomethyleneamino (N = CH-NHC 2 H 5 ), n- or i-propylaminomethyleneamino (N = CH-NHC 3 H 7 ), dimethylaminomethylene amino (N = CH-N (CH 3 ) 2 ), or diethylaminomethylene amino (N = CH-N (C 2 H 5 ) 2 ).

n steht ganz besonders bevorzugt für die Zahlen 0 oder 1.n very particularly preferably stands for the numbers 0 or 1.

R1 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy.R 1 very particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine or methyl, ethyl, methoxy or ethoxy which is optionally substituted by fluorine or chlorine.

R2 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.R 2 very particularly preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine or chlorine.

R3 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils durch Fluor oder Chlor substitu­ iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.R 3 very particularly preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, each substituted by fluorine or chlorine.

R4 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl.R 4 very particularly preferably represents hydrogen, methyl or ethyl.

R5 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für Formyl, für Methyl oder Ethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycar­ bonyl.R 5 very particularly preferably represents hydrogen, formyl, methyl or ethyl, or acetyl, propionyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy.

Die Gruppierung N(R4R5) steht ganz besonders bevorzugt auch für Dimethylamino­ methylenamino (N=CH-N(CH3)2).The grouping N (R 4 R 5 ) very particularly preferably also represents dimethylamino methylenamino (N = CH-N (CH 3 ) 2 ).

R1 steht am meisten bevorzugt für Fluor, Chlor, oder für gegebenenfalls durch Fluor substituiertes Methyl oder Methoxy.R 1 most preferably represents fluorine, chlorine, or optionally fluorine-substituted methyl or methoxy.

R2 steht am meisten bevorzugt für Methyl oder Ethyl.R 2 most preferably represents methyl or ethyl.

R3 steht am meisten bevorzugt für 1-Fluoreth-1-yl, 2-Fluorprop-2-yl.R 3 most preferably represents 1-fluoroeth-1-yl, 2-fluoroprop-2-yl.

R4 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff.R 4 most preferably represents hydrogen.

R5 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff oder für Formyl.R 5 most preferably represents hydrogen or formyl.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste­ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor­ zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.The radicals listed above or listed in preferred areas definitions apply both to the end products of the formula (I) and correspondingly for the starting or intermediate products required for the production. This Residual definitions can be between themselves, that is, between the specified ones areas can be combined as required.

Erfindungsgemäß bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei wel­ chen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt ("vorzugsweise") aufgeführten Bedeutungen vorliegt.According to the invention, preference is given to those compounds of the formula (I) in which Chen a combination of those listed above as preferred ("preferred") Meanings exist.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt. According to the invention, particular preference is given to those compounds of the formula (I) in which a combination of those listed as particularly preferred above Meanings exist.  

Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der For­ mel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.According to the invention, those compounds of the For mel (I), in which a combination of the above is particularly preferred listed meanings is present.

Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste, wie Alkyl oder Alkenyl, sind - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - soweit möglich jeweils geradkettig oder verzweigt.Saturated or unsaturated hydrocarbon residues, such as alkyl or alkenyl, are - also in connection with heteroatoms, such as in alkoxy - as far as possible in each case straight-chain or branched.

Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitution die Substituenten gleich oder verschieden sein kön­ nen.Optionally substituted radicals can be mono- or polysubstituted, in the case of multiple substitution, the substituents can be the same or different nen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten minde­ stens ein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom und können deshalb in ver­ schiedenen enantiomeren (R- und S- konfigurierten Formen) bzw. diasteromeren Formen vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die verschiedenen möglichen ein­ zelnen enantiomeren bzw. stereoisomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wie auch die Gemische dieser isomeren Verbindungen.The compounds of general formula (I) according to the invention contain mind least an asymmetrically substituted carbon atom and can therefore be ver different enantiomers (R- and S-configured forms) or diasteromers Shapes are available. The invention relates to both the different possible ones individual enantiomeric or stereoisomeric forms of the compounds of the general Formula (I) as well as the mixtures of these isomeric compounds.

Die neuen substituierten Benzthiazolylalkylamino-1,3,5-triazine der allgemeinen Formel (I) weisen interessante biologische Eigenschaften auf. Sie zeichnen sich ins­ besondere durch starke herbizide Wirksamkeit aus.The new substituted benzthiazolylalkylamino-1,3,5-triazines of the general Formula (I) has interesting biological properties. You draw yourself into particularly characterized by strong herbicidal activity.

Man erhält die neuen substituierten Benzthiazolylalkylamino-1,3,5-triazine der allge­ meinen Formel (I), wenn man Biguanide der allgemeinen Formel (II)
The new substituted benzothiazolylalkylamino-1,3,5-triazines of the general formula (I) are obtained if biguanides of the general formula (II)

in welcher
n, R1, R2, R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben,
- und/oder Säureaddukte von Verbindungen der allgemeinen Formel (II) -
mit Alkoxycarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (III)
in which
n, R 1 , R 2 , R 4 and R 5 have the meaning given above,
and / or acid adducts of compounds of the general formula (II)
with alkoxycarbonyl compounds of the general formula (III)

R3-CO-OR' (III)
R 3 -CO-OR '(III)

in welcher
R3 die oben angegebene Bedeutung hat und
R' für Alkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
und gegebenenfalls an den so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im Rahmen der Substituentendefinition weitere Umwandlungen nach üblichen Methoden durchführt.in which
R 3 has the meaning given above and
R 'represents alkyl,
if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent,
and optionally on the compounds of the general formula (I) thus obtained, as part of the definition of the substituent, carries out further conversions by customary methods.

Verwendet man beispielsweise 1-(1-Benzthiazol-2-yl-ethyl)-biguanid und Trifluor­ essigsäure-methylester als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfin­ dungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:
If, for example, 1- (1-benzothiazol-2-yl-ethyl) biguanide and trifluoroacetic acid methyl ester are used as starting materials, the course of the reaction in the process according to the invention can be outlined using the following formula:

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der all­ gemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Biguanide sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben n, R1, R2, R4 und R5 bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bevorzugt für n, R1, R2, R4 und R5 angegeben worden sind.The biguanides to be used as starting materials in the process according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I) are generally defined by the formula (II). In the general formula (II), n, R 1 , R 2 , R 4 and R 5 preferably have those meanings which are preferred for n, R 1 , R above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention 2 , R 4 and R 5 have been specified.

Geeignete Säureaddukte von Verbindungen der Formel (II) sind deren Additions­ produkte mit Protonensäuren, wie z. B. mit Chlorwasserstoff (Hydrogenchlorid), Bromwasserstoff (Hydrogenbromid), Schwefelsäure, Methansulfonsäure, Benzol­ sulfonsäure und p-Toluolsulfonsäure.Suitable acid adducts of compounds of the formula (II) are their additions products with protonic acids, such as B. with hydrogen chloride (hydrogen chloride), Hydrogen bromide (hydrogen bromide), sulfuric acid, methanesulfonic acid, benzene sulfonic acid and p-toluenesulfonic acid.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind noch nicht aus der Literatur be­ kannt; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.The starting materials of the general formula (II) are not yet from the literature knows; as new substances, they are also the subject of the present application.

Man erhält die neuen Biguanide der allgemeinen Formel (II), wenn man Benzthia­ zolylalkylamine der allgemeinen Formel (IV)
The new biguanides of the general formula (II) are obtained if benzthia zolylalkylamines of the general formula (IV)

in welcher
n, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
- und/oder Säureaddukte von Verbindungen der allgemeinen Formel (IV), wie z. B. die Hydrochloride - mit Cyanoguanidin ("Dicyandiamid") der Formel (V)
in which
n, R 1 and R 2 have the meaning given above,
- And / or acid adducts of compounds of general formula (IV), such as. B. the hydrochloride - with cyanoguanidine ("dicyandiamide") of the formula (V)

gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z. B. Hydrogenchlorid, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. n-Decan oder 1,2-Dichlorbenzol, bei Temperaturen zwischen 100°C und 200°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).optionally in the presence of a reaction auxiliary, such as. B. hydrogen chloride, and optionally in the presence of a diluent, such as. B. n-decane or 1,2-dichlorobenzene, at temperatures between 100 ° C and 200 ° C (see Manufacturing examples).

Die Biguanide der allgemeinen Formel (II) können nach ihrer Herstellung auch ohne Zwischenisolierung direkt zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden.The biguanides of the general formula (II) can also be prepared without Intermediate insulation directly for the preparation of the compounds of the general formula (I) can be used by the process according to the invention.

Die als Vorprodukte benötigten Benzthiazolylalkylamine der allgemeinen Formel (IV) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO-A-96/04 252).The benzothiazolylalkylamines of the general formula required as precursors (IV) are known and / or can be prepared by processes known per se (see WO-A-96/04 252).

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der all­ gemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Alkoxycarbonyl­ verbindungen sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (III) hat R3 bevorzugt diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammen­ hang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt für R3 angegeben worden ist; R' steht bevorzugt für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Methyl oder Ethyl. Formula (III) provides a general definition of the alkoxycarbonyl compounds to be used as starting materials in the process according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I). In the general formula (III), R 3 preferably has the meaning which has already been given above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention as preferred or particularly preferred for R 3 ; R 'preferably represents alkyl having 1 to 4 carbon atoms, in particular methyl or ethyl.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannte Synthesechemika­ lien.The starting materials of the general formula (III) are known synthetic chemicals lien.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung eines Verdünnungsmittels durchge­ führt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen neben Wasser vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenen­ falls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propio­ nitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacet­ amid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäure­ triamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylen­ glykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmonome­ thylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.The process according to the invention for the preparation of the compounds of the general Formula (I) is preferably carried out using a diluent leads. As a diluent for carrying out the method according to the invention In addition to water, inert organic solvents are particularly suitable. These include in particular aliphatic, alicyclic or aromatic, given if halogenated hydrocarbons, such as gasoline, benzene, toluene, Xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, Chloroform, carbon tetrachloride; Ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, Dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones, such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles such as acetonitrile, propio nitrile or butyronitrile; Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacet amide, N-methyl-formanilide, N-methyl-pyrrolidone or hexamethylphosphoric acid triamid; Esters such as methyl acetate or ethyl acetate, sulfoxides such as Dimethyl sulfoxide, alcohols, such as methanol, ethanol, n- or i-propanol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monome ethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, their mixtures with water or pure Water.

Als Reaktionshilfsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren kommen im allgemei­ nen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, - amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calciumacetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium- - methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl­ cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl- 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8 Diazabicyclo[5,4,0]- undec-7-en (DBU).In general, reaction auxiliaries for the process according to the invention are NEN the usual inorganic or organic bases or acid acceptors Consideration. These preferably include alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, bicarbonates, hydrides, hydroxides or alkanolates, such as for example sodium, potassium or calcium acetate, lithium, sodium, potassium or calcium amide, sodium, potassium or calcium carbonate, sodium, potassium or calcium hydrogen carbonate, lithium, sodium, potassium or calcium hydride, Lithium, sodium, potassium or calcium hydroxide, sodium or potassium - - methanolate, ethanolate, -n- or -i-propanolate, -n-, -i-, -s- or -t-butanolate; Farther  also basic organic nitrogen compounds, such as trimethylamine, Triethylamine, tripropylamine, tributylamine, ethyl-diisopropylamine, N, N-dimethyl cyclohexylamine, dicyclohexylamine, ethyl-dicyclohexylamine, N, N-dimethyl-aniline, N, N-dimethylbenzylamine, pyridine, 2-methyl, 3-methyl, 4-methyl, 2,4-dimethyl 2,6-dimethyl-, 3,4-dimethyl- and 3,5-dimethyl-pyridine, 5-ethyl-2-methyl-pyridine, 4-dimethylamino-pyridine, N-methyl-piperidine, 1,4-diazabicyclo [2,2,2] octane (DABCO), 1,5-diazabicyclo [4,3,0] non-5-ene (DBN), or 1.8 diazabicyclo [5,4,0] - undec-7-en (DBU).

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der Triazine in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugs­ weise zwischen 10°C und 120°C.The reaction temperatures can be carried out when carrying out the process according to the invention Process for the preparation of the triazines can be varied over a wide range. In general, temperatures between 0 ° C and 150 ° C, preferably between 10 ° C and 120 ° C.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Triazine wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäßen Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzuführen.The process according to the invention for the preparation of the triazines is generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to use the invention Processes under increased or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der Triazine werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen ein­ gesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Über­ schuß zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Ver­ dünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Re­ aktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Tempe­ ratur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).To carry out the process according to the invention for the preparation of the triazines the starting materials are generally in approximately equimolar amounts set. However, it is also possible to use one of the components in a larger size to use shot. The implementation is generally in a suitable Ver diluent carried out in the presence of a reaction auxiliary and the Re Action mixture is generally several hours at the required tempe rature stirred. The processing is carried out according to customary methods (cf. the Manufacturing examples).

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautabtö­ tungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf­ wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.The active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, herb kills Means and especially used as a weed killer. Weeds in the broadest sense are understood to mean all plants that are found in places  grow where they are undesirable. Whether the substances according to the invention as total or Selective herbicides act essentially depends on the amount used.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwen­ det werden:The active compounds according to the invention can, for. B. use in the following plants be:

Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abuti­ lon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus; Taraxacum.Dicotyledon weeds of the genera: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abuti lon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus; Taraxacum.

Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.Dicot cultures of the genera: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, lactuca, cucumis, cucurbita.

Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Aegilops, Phalaris.Monocotyledonous weeds of the genera: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Aegilops, Phalaris.

Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium. Monocot cultures of the genera: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, sorghum, panicum, saccharum, pineapple, asparagus, allium.  

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.The use of the active compounds according to the invention is by no means limited to these Limited genres, but extends in the same way to others Plants.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentra­ tion zur Totalunkrautbekämpfung, z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungsge­ mäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.The active compounds according to the invention are suitable depending on the concentration tion for total weed control, e.g. B. on industrial and track systems and on Because of and places with and without tree cover. Likewise, the fiction moderate active substances for weed control in permanent crops, e.g. B. forest, ornamental wood, Fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, Berry fruit and hop plants, on ornamental and sports turf and pastures as well for selective weed control in annual crops.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirk­ samkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di­ kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf als auch im Nachauflauf-Verfahren.The compounds of formula (I) according to the invention show strong herbicidal activity solvency and a wide range of effects when used on and on the floor aerial parts of plants. To a certain extent, they are also suitable for selective use Control of monocot and dicot weeds in monocot and di cotyledon cultures, both pre-emergence and post-emergence.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprä­ gnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.The active ingredients can be converted into the usual formulations, such as Solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient-imp gnated natural and synthetic substances as well as very fine encapsulation in polymers Fabrics.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermi­ schen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugen­ den Mitteln. These formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by Vermi the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents Agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam the means.  

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaph­ thaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.In the case of the use of water as an extender, e.g. B. also organic Solvents are used as auxiliary solvents. As a liquid solvent essentially come into question: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaph thalines, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as Chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, mineral and vegetable Oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as Acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar Solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont­ morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kom­ men in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum­ erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgato­ ren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß­ hydrölysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.As solid carriers come into question: B. ammonium salts and natural Rock flours, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, Mont morillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powder, such as highly disperse Silicic acid, aluminum oxide and silicates, as solid carriers for granules com men in question: e.g. B. broken and fractionated natural rocks such as calcite, Marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, Coconut shells, corn cobs and tobacco stems; as emulsifying and / or foam Generating funds are possible: z. B. non-ionic and anionic emulsifier ren, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. B. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; as dispersants come into question: z. B. lignin sulfite and Methyl cellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho­ lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Addi­ tive können mineralische und vegetabile Öle sein. Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural, can be used in the formulations and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers are used, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospho lipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. More addi mineral and vegetable oils can be used.  

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin­ farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. B. iron oxide, titanium oxide, ferro cyan and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, Molybdenum and zinc can be used.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.The active compounds according to the invention can be used as such or in their formulations also used in a mixture with known herbicides for weed control find, where ready formulations or tank mixes are possible.

Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise
Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(- sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Buty­ late, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlor­ toluron, Cinidon(-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clo­ dinafop(-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron(-methyl), Cloransulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfam­ uron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Di­ allate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Diclosulam, Diethatyl(-ethyl), Difenzoquat, Di­ flufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop(-P-ethyl), Fen­ trazamide, Flamprop(-isopropyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flamprop(-methyl), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop(-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone, Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluo­ meturon, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyr­ sulfuron(-methyl, -sodium), Flurenol(-butyl), Fluridone, Fluroxypyr(-meptyl), Flur­ primidol, Flurtamone, Fluthiacet(-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate(- ammonium), Glyphosate(-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxy­ ethyl), Haloxyfop(-P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz(-methyl), Imazametha­ pyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodo­ sulfuron(-methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-)Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metri­ buzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron(- methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propyz­ amide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-ethyl), Pyrazolate, Pyrazosulfuron(- ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyriminobac(-methyl), Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop(-P-ethyl), Quizalofop(-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthi­ uron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazo­ pyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfuron.Known herbicides are suitable for the mixtures, for example
Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron (-methyl) Benzobicyclone, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (- sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chloramethoxyid, Chloromethoxyid , Chlorimuron (-ethyl), Chloronitrofen, Chlorsulfuron, Chlor toluron, Cinidon (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clo dinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-methyl) methyl), cumyluron, cyanazine, cybutryne, cycloate, cyclosulfam uron, cycloxydim, cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, desmedipham, di allate, dicamba, diclofop (- methyl), diclosulam, diethatyl (-ethyl), difenzoquat, di flufenican, diflufenzopyr, dimefuron, dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysanulfuron, Fenoxyl Fen trazamide, Flamprop (-isopropyl), Flamprop (-isopropyl-L), Flamprop (-methyl), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone, Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin , Flumipropyn, Flumetsulam, Fluo meturon, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyr sulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (-meptyl), Flur primidoluth, Flametone (-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate (- ammonium), Glyphosate (-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxy ethyl), Haloxyfop (-P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz (-methyl), Imazametha pyr, Imazamox , Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodo sulfuron (-methyl, -s odium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methobenzthiazuron, Metobenzthiazuron, Metobenzthiazuron, Metobenz , Metoxuron, Metri buzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Pendulum Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (- methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propyz amide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrazolate, Pyrazosulfuron (- ethyl), Pyrazoximine, Pyrazoximine, Pyrazoxim , Pyriminobac (-methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop (-P-ethyl), Quizalofop (-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Sime tryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthi uron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazo pyr, Thidiazimin, Thifensulfuron, Tri, Benzyl, Tri, Benzyl, Trilimidium, Tri, Benzyl, Thiaziloxarbi, Trihydro Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin and Triflusulfuron.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektizi­ den, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich. Also a mixture with other known active ingredients, such as fungicides, insecticides den, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and soil structure improvers are possible.  

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt wer­ den. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.The active substances can be used as such, in the form of their formulations or in the form thereof application forms prepared by further dilution, such as ready-to-use Solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules are used the. The application is done in the usual way, e.g. B. by pouring, spraying, Spray, sprinkle.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge­ arbeitet werden.The active compounds according to the invention can be used both before and after emergence of the plants are applied. They can also be planted in the soil before sowing be working.

Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden­ fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.The amount of active ingredient used can vary over a wide range. she depends essentially on the type of effect desired. In general the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil area, preferably between 5 g and 5 kg per ha.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. The manufacture and use of the active compounds according to the invention start out the following examples.  

HerstellungsbeispieleManufacturing examples Beispiel 1example 1

1,2 g (10 mMol) 2-Fluor-isobuttersäure-methylester werden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) unter Rühren zu einer Mischung aus 3,0 g (10 mMol) 1-(1-Benzthiazol-2-yl­ ethyl)-biguanid-Hydrochlorid (racemisch), 0,55 g (10 mMol) Natriummethylat und 40 ml Methanol gegeben. Die Reaktionsmischung wird 18 Stunden bei Raumtempe­ ratur gerührt, dann zu etwa dem gleichen Volumen Wasser gegeben und mit Methy­ lenchlorid extrahiert. Die organische Extraktionslösung wird mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit Ligroin digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.1.2 g (10 mmol) of 2-fluoro-isobutyric acid methyl ester are at room temperature (approx. 20 ° C) with stirring to a mixture of 3.0 g (10 mmol) of 1- (1-benzthiazol-2-yl ethyl) biguanide hydrochloride (racemic), 0.55 g (10 mmol) sodium methylate and Given 40 ml of methanol. The reaction mixture is at room temperature for 18 hours rature stirred, then added to about the same volume of water and with methy extracted lench chloride. The organic extraction solution is washed with water, dried with sodium sulfate and filtered. The filtrate is in a water jet vacuum concentrated, the residue digested with ligroin and the crystalline product isolated by suction.

Man erhält 0,20 g (6% der Theorie) 2-Amino-4-(1-fluor-1-methyl-ethyl)-6-[(1-benz­ thiazol-2-yl)-ethylamino]-1,3,5-triazin (Racemat) vom Schmelzpunkt 188°C.0.20 g (6% of theory) of 2-amino-4- (1-fluoro-1-methyl-ethyl) -6 - [(1-benz thiazol-2-yl) ethylamino] -1,3,5-triazine (racemate) of melting point 188 ° C.

Analog zu Beispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfin­ dungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nach­ stehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) herge­ stellt werden.
Analogously to Example 1 and in accordance with the general description of the production process according to the invention, the compounds of the general formula (I) listed in Table 1 below can also be prepared, for example.

Tabelle 1 Table 1

Beispiele für die Verbindungen der Formel (I) Examples of the compounds of the formula (I)

Ausgangsstoffe der Formel (II) Starting materials of formula (II)

Beispiel (II-1) Example (II-1)

Eine Mischung aus 6,3 g (29 mMol) 1-(Benzthiazol-2-yl)-ethylamin und 2,4 g (29 mMol) Cyanoguanidin wird auf eine (Bad-)Temperatur von 160°C erhitzt. Nach ca. 30 Minuten bildet sich eine Schmelze. Nach weiteren 30 Minuten wird das Heizbad entfernt und nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird das Rohprodukt mit Diethyl­ ether digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.A mixture of 6.3 g (29 mmol) of 1- (benzthiazol-2-yl) ethylamine and 2.4 g (29 mmol) of cyanoguanidine is heated to a (bath) temperature of 160.degree. After about A melt forms for 30 minutes. After another 30 minutes the heating bath removed and after cooling to room temperature, the crude product with diethyl ether digested and the crystalline product isolated by suction.

Man erhält 6,0 g (69% der Theorie) 1-(Benzthiazol-2-yl)-ethyl-biguanid als festes Produkt, welches ohne weitere Reinigung zu Herstellung von Verbindungen der all­ gemeinen Formel (I) eingesetzt werden kann.6.0 g (69% of theory) of 1- (benzothiazol-2-yl) ethyl biguanide are obtained as a solid Product which without further purification to produce connections of all general formula (I) can be used.

Analog zu Beispiel II-1 können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden.
Analogously to Example II-1, it is also possible, for example, to prepare the compounds of the general formula (I) listed in Table 2 below.

Tabelle 2 Table 2

Beispiele für die Verbindungen der Formel (II) Examples of the compounds of the formula (II)

AnwendungsbeispieleExamples of use Beispiel AExample A Pre-emergence-TestPre-emergence test

Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherSolvent: 5 parts by weight of acetone
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 Ge is mixed most of the active ingredient with the specified amount of solvent, gives the specified Amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired level Concentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, daß die jeweils ge­ wünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils ge­ wünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.Seeds of the test plants are sown in normal soil. After about 24 hours the soil is sprayed with the active ingredient preparation so that the ge desired amount of active ingredient is applied per unit area. The concentration the spray liquor is chosen so that the ge in 1000 liters of water per hectare desired amount of active ingredient is applied.

Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.

Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale VernichtungIt means:
0% = no effect (like untreated control)
100% = total annihilation

In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1 und 2 bei guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Baumwolle, Mais und Weizen, starke Wirkung gegen Unkräuter. In this test, for example, the compounds according to Preparation Example 1 are shown and 2 with good tolerance to crops, such as. B. cotton, corn and wheat, strong weed action.  

Beispiel BExample B Post-emergence-TestPost emergence test

Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherSolvent: 5 parts by weight of acetone
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange­ gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge­ wünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, mix 1 Part by weight of active ingredient with the specified amount of solvent, specifies the added amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the ge wanted concentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 10001 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.The active ingredient preparation is used to inject test plants which are 5 - 15 cm so that the desired amounts of active ingredient per unit area be applied. The concentration of the spray liquor is chosen so that in 10001 water / ha the desired amounts of active ingredient are applied. After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.

Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale VernichtungIt means:
0% = no effect (like untreated control)
100% = total annihilation

In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1 und 2 starke Wirkung gegen Unkräuter.In this test, for example, the compounds according to Preparation Example 1 are shown and 2 strong action against weeds.

Claims (11)

1. Substituierte Benzthiazolylalkylamino-1,3,5-triazine der allgemeinen Formel (I)
in welcher
n für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4 steht,
R1 für Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy sub­ stituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substi­ tuiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff, für Halogen, für durch Cyano, Halogen, Hydroxy, C1- C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Koh­ lenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Koh­ lenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Koh­ lenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R5 für Wasserstoff, für Formyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcar­ bonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
oder die Gruppierung N(R4R5) auch für Alkylaminoalkylidenamino oder Di­ alkylaminoalkylidenamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen bzw. Alkylidengruppen steht.1. Substituted benzothiazolylalkylamino-1,3,5-triazines of the general formula (I)
in which
n stands for the numbers 0, 1, 2, 3 or 4,
R 1 represents nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or alkyl or alkoxy, each optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy, each having 1 to 6 carbon atoms,
R 2 4 alkoxy substi tuiertes alkyl having 1 to 6 carbon atoms or represents optionally cyano-, halogen- or C 1 -C 4 alkyl substituted cycloalkyl is optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C having 3 to 6 carbon atoms,
R 3 is hydrogen, halogen, with cyano, halogen, hydroxy, C 1 - C 4 alkoxy or C 1 -C 4 alkylthio lenstoffatomen substituted alkyl having 1 to 6 Koh, represents in each case optionally cyano-, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy-substituted alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for each optionally substituted by halogen alkenyl or alkynyl each having 2 to 6 carbon atoms, or for optionally by cyano , Halogen or C 1 -C 4 alkyl-substituted cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms,
R 4 represents hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy, and
R 5 represents hydrogen, formyl or alkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or alkylaminocarbonyl, each of which has 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy,
or the grouping N (R 4 R 5 ) is also alkylaminoalkylidene amino or di alkylaminoalkylidene amino each having up to 6 carbon atoms in the alkyl groups or alkylidene groups. 2. Substituierte Benzthiazolylalkylamino-1,3,5-triazine gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
n für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht,
R1 für Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlen­ stoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoff­ atomen steht,
R3 für Wasserstoff, für Fluor, Chlor, Brom, für durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Alkylcar­ bonyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkyl­ sulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlen­ stoffatomen steht,
R5 für Wasserstoff, für Formyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht, oder
die Gruppierung N(R4R5) für Alkylaminoalkylidenamino oder Dial­ kylaminoalkylidenamino mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen bzw. Alkylidengruppen steht.2. Substituted benzothiazolylalkylamino-1,3,5-triazines according to claim 1, characterized in that
n represents the numbers 0, 1, 2 or 3,
R 1 for nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, or for alkyl or alkoxy each substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, each with 1 to 5 carbon atoms,
R 2 for alkyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy alkyl having 1 to 5 carbon atoms or for cycloalkyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl with 3 up to 6 carbon atoms,
R 3 for hydrogen, for fluorine, chlorine, bromine, for alkyl substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, hydroxy, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio with 1 up to 5 carbon atoms, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy-substituted alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups, for each alkenyl or alkynyl, optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, each having 3 to 5 carbon atoms, or cycloalkyl, having 3 to 6 carbon atoms, optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl,
R 4 represents hydrogen or alkyl having 1 to 5 carbon atoms which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy,
R 5 stands for hydrogen, for formyl or for alkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or alkylaminocarbonyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, each having 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups, or
the grouping N (R 4 R 5 ) represents alkylaminoalkylidene amino or dialkylaminoalkylidene amino each having up to 4 carbon atoms in the alkyl groups or alkylidene groups. 3. Substituierte Benzthiazolylalkylamino-1,3,5-triazine gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
R1 für Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s- Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R3 für Wasserstoff, für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl oder Ethylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R4 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R5 für Wasserstoff, für Formyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propylamino­ carbonyl steht, oder
die Gruppierung N(R4R5) für Methylaminomethylenamino (N=CH- NHCH3), Ethylaminomethylenamino (N=CH-NHC2H5), n- oder i-Pro­ pylaminomethylenamino (N=CH-NHC3H7), Dimethylaminomethylen­ amino (N=CH-N(CH3)2), oder Diethylaminomethylenamino (N=CH- N(C2H5)2) steht.3. Substituted benzothiazolylalkylamino-1,3,5-triazines according to claim 1 or 2, characterized in that
n represents the numbers 0, 1 or 2,
R 1 for nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, or for each methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy i-propoxy stands,
R 2 for each methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or for each optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, Methyl or ethyl substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl,
R 3 for hydrogen, for fluorine, chlorine, bromine, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or respectively substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, hydroxy, methoxy, ethoxy, methylthio or ethylthio s-butyl, for acetyl, propionyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, Ethylsulfinyl, methyl sulfonyl or ethylsulfonyl, represents propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, which are each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, or represents cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl ,
R 4 represents hydrogen or methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy,
R 5 represents hydrogen, formyl or methyl, ethyl, n- or i-propyl, acetyl, propionyl, n- or i-butyroyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, n- or i-propoxycarbonyl, methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl, n- or i-propylamino carbonyl, or
the grouping N (R 4 R 5 ) for methylaminomethyleneamino (N = CH-NHCH 3 ), ethylaminomethyleneamino (N = CH-NHC 2 H 5 ), n- or i-propylaminomethyleneamino (N = CH-NHC 3 H 7 ), Dimethylaminomethylene amino (N = CH-N (CH 3 ) 2 ), or Diethylaminomethylenamino (N = CH-N (C 2 H 5 ) 2 ). 4. Substituierte Benzthiazolylalkylamino-1,3,5-triazine gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
R1 für Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R3 für jeweils durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R4 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht,
R5 für Wasserstoff, für Formyl, für Methyl oder Ethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituier­ tes Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht, oder
die Gruppierung N(R4R5) für Dimethylaminomethylenamino (N=CH- N(CH3)2) steht.4. Substituted benzothiazolylalkylamino-1,3,5-triazines according to any one of claims 1 to 3, characterized in that
n represents the numbers 0 or 1,
R 1 represents fluorine, chlorine, bromine, or methyl, ethyl, methoxy or ethoxy, each optionally substituted by fluorine or chlorine,
R 2 represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, each optionally substituted by fluorine or chlorine,
R 3 represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, each substituted by fluorine or chlorine,
R 4 represents hydrogen, methyl or ethyl,
R 5 stands for hydrogen, for formyl, for methyl or ethyl, or for in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy-substituted acetyl, propionyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, or
the grouping N (R 4 R 5 ) represents dimethylaminomethyleneamino (N = CH-N (CH 3 ) 2 ). 5. Substituierte Benzthiazolylalkylamino-1,3,5-triazine gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß
R1 für Fluor, Chlor, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl oder Methoxy steht,
R2 für Methyl oder Ethyl steht,
R3 für 1-Fluoreth-1-yl oder, 2-Fluorprop-2-yl steht,
R4 für Wasserstoff steht,
R5 für Wasserstoff oder für Formyl steht.5. Substituted benzothiazolylalkylamino-1,3,5-triazines according to any one of claims 1 to 4, characterized in that
R 1 represents fluorine, chlorine, or methyl or methoxy optionally substituted by fluorine or chlorine,
R 2 represents methyl or ethyl,
R 3 represents 1-fluoroeth-1-yl or 2-fluoroprop-2-yl,
R 4 represents hydrogen,
R 5 represents hydrogen or formyl. 6. Verfahren zum Herstellen von substituierten Benzthiazolylalkylamino-1,3,5- triazine gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß Biguanide der allgemeinen Formel (II)
in welcher
n, R1, R2, R4 und R5 die in einem der Ansprüche 1 bis 5 angegebene Be­ deutung haben,
- und/oder Säureaddukte von Verbindungen der allgemeinen Formel (II) - mit Alkoxycarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (III)
R3-CO-OR' (III)
in welcher
R3 die in einem der Ansprüche 1 bis 5 angegebene Bedeutung hat und
R' für Alkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umgesetzt werden
und gegebenenfalls an den so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen For­ mel (I) im Rahmen der Substituentendefinition weitere Umwandlungen nach üblichen Methoden durchführt werden.6. A process for the preparation of substituted benzothiazolylalkylamino-1,3,5-triazines according to any one of claims 1 to 4, characterized in that biguanides of the general formula (II)
in which
n, R 1 , R 2 , R 4 and R 5 have the meaning given in one of claims 1 to 5,
and / or acid adducts of compounds of the general formula (II) with alkoxycarbonyl compounds of the general formula (III)
R 3 -CO-OR '(III)
in which
R 3 has the meaning given in one of claims 1 to 5 and
R 'represents alkyl,
if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent
and optionally on the compounds of the general formula (I) thus obtained, further conversions are carried out by customary methods as part of the definition of the substituent. 7. Biguanide der allgemeinen Formel II
in welcher
n, R1, R2, R4 und R5 die in einem der Ansprüche 1 bis 5 angegebene Be­ deutung haben.7. Biguanides of the general formula II
in which
n, R 1 , R 2 , R 4 and R 5 have the meaning given in one of claims 1 to 5. 8. Verfahren zum Herstellen von substituierten Biguaniden gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß Benzthiazolylalkylamine der allgemeinen For­ mel (IV)
in welcher
n, R1 und R2 die in einem der Ansprüche 1 bis 5 angegebene Bedeutung haben,
- und/oder Säureaddukte von Verbindungen der allgemeinen Formel (IV), mit Cyanoguanidin ("Dicyandiamid") der Formel (V)
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 100°C und 200°C umgesetzt werden.8. A process for the preparation of substituted biguanides according to claim 7, characterized in that benzothiazolylalkylamines of the general formula (IV)
in which
n, R 1 and R 2 have the meaning given in one of claims 1 to 5,
and / or acid adducts of compounds of the general formula (IV) with cyanoguanidine ("dicyandiamide") of the formula (V)
if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent at temperatures between 100 ° C. and 200 ° C. 9. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man mindestens eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 auf die Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt. 9. A method for controlling unwanted plants, characterized characterized in that at least one compound according to one of the claims 1 to 5 can act on the plants and / or their habitat.   10. Verwendung von mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzen.10. Use of at least one compound according to one of the claims 1 to 5 for controlling unwanted plants. 11. Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 und üblichen Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln.11. Herbicidal agent, characterized by a content of a compound according to one of claims 1 to 5 and conventional extenders and / or surfactants.
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