EP1021441A1 - Substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine and their use as herbicides - Google Patents

Substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine and their use as herbicides

Info

Publication number
EP1021441A1
EP1021441A1 EP98950080A EP98950080A EP1021441A1 EP 1021441 A1 EP1021441 A1 EP 1021441A1 EP 98950080 A EP98950080 A EP 98950080A EP 98950080 A EP98950080 A EP 98950080A EP 1021441 A1 EP1021441 A1 EP 1021441A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
cyano
chlorine
fluorine
methyl
methoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP98950080A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Hans-Jochem Riebel
Stefan Lehr
Uwe Stelzer
Markus Dollinger
Mark Wilhelm Drewes
Randy Allen Myers
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of EP1021441A1 publication Critical patent/EP1021441A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C07D251/18Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/661,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/681,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/20Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/28Halogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • R 5 represents one of the groups below
  • Q represents oxygen or sulfur
  • R 4 for hydrogen, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or for in each case optionally by cyano, Fluorine, chlorine, methyl or ethyl substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl,
  • R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • R- ⁇ has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • RP has, for example, the meanings given above in Group 1.
  • the starting materials of the general formula (II) are, with the exception of 1- (2-furyl-methyl) -biguanide (-hydrochloride) and 1-- (2-thienyl-methyl) -biguanide (-hydrochloride) - cf. J. Am. Chem. Soc. 81 (1959), 3728-3736 and US 2961377 - not yet known from the literature; with the exception of l- (2-furyl-methyl) -biguanide (-hydrochloride) and l- (2-thienyl-methyl) -biguanide (-hydrochloride) as new substances
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. B by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)

Abstract

The invention relates to new substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines of formula (I) in which R1 is, for example, H or C¿1?-C6-alkyl, R?2¿ is, for example, H, C¿1?-C6-alkyl or -CO-R?6, R3¿ is, for example, C¿1?-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl or C3-C6-cycloalkyl, R?4¿ is, for example, H, C¿1?-C6-alkyl, or C3-C6-cycloalkyl, R?5¿ stands for one of the groups (a) or (b), in which R6 is C1-C6-alkyl, C1-C6-alkoxy or C2-C6-alkenyl, R?7 to R12¿ are, for example, H or certain organic radicals and Q stands for O or S. The invention also relates to a method and new intermediaries for the production of these compounds, and their use as herbicides.

Description

SUBSTITUIERTE 2 , 4-DIAMIN0-1 , 3 , 5-TRIAZINE UND IHRE VERWENDUNG ALS HERBIZIDESUBSTITUTED 2, 4-DIAMINE0-1, 3, 5-TRIAZINE AND THEIR USE AS HERBICIDES
Die Erfindung betrifft neue substituierte 2,4-Diamino-l,3,5-triazine, Verfahren und neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.The invention relates to new substituted 2,4-diamino-l, 3,5-triazines, processes and new intermediates for their preparation and their use as herbicides.
Eine Reihe von substituierten 2,4-Diamino-triazinen ist bereits aus der (Patente- Literatur bekannt (vgl. JP 63222166 - zitiert in Chem. Abstracts l l l :97288w; vgl. auch US 3816419, US 3932167, EP 191496, EP 273328, EP 411153 / WO 90/09378). Diese Verbindungen haben jedoch bisher keine besondere Bedeutung erlangt.A number of substituted 2,4-diamino-triazines are already known from the (patent literature (cf. JP 63222166 - cited in Chem. Abstracts III: 97288w; cf. also US 3816419, US 3932167, EP 191496, EP 273328, EP 411153 / WO 90/09378) However, these compounds have so far not attained any particular importance.
Es wurden nun die neuen substituierten 2,4-Diamino-l,3,5-triazine der allgemeinen Formel (I) gefunden,The new substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines of the general formula (I) have now been found
RJ R J
R" N' N (l)R "N ' N (l)
.FT.FT
R~ N N N' I HR ~ NNN 'IH
in welcherin which
R1 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,R 1 represents hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms which is optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4alkoxy,
R2 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für die Gruppierung -CO-R6 steht,R 2 represents hydrogen, alkyl which has 1 to 6 carbon atoms and is optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4alkoxy, or the group -CO-R 6 ,
R3 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen, C 1 -C4- Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, C 1 -C4-Alkylsulfinyl oder C]-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cj-C4-Alkoxy substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cj-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,R 3 for hydrogen, optionally substituted by cyano, hydroxy, halogen, C 1 -C4-alkoxy, -C-C4-alkylthio, C 1 -C4-alkylsulfinyl or C ] -C4-alkylsulfonyl-substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, for each alkenyl or alkynyl optionally substituted by halogen or C 1 -C 4 -alkoxy each represents 2 to 6 carbon atoms, or represents cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkyl,
R4 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C]-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1 -C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,R 4 represents hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or C ] -C4-alkoxy, or cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkyl,
R5 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,R 5 represents one of the groups below,
R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4~Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,R 6 represents hydrogen or alkyl, alkoxy, alkylamino or dialkylamino, each of which is optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups or is optionally substituted by halogen, alkenyl having 2 to 6 carbon atoms,
R7 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl. Thiocarbamoyl, Sulfamoyl,R 7 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl. Thiocarbamoyl, sulfamoyl,
Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1 -C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminosulfonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cj-C^-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4- Alkyl, Cj-C4-Halogenalkyl, C]-C4-Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, R8 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Brom, für durch Cyano, Halogen oder C1-C4 -Alkoxy substituiertes Methyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 -Alkoxy substituiertes Alkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1 -C4- Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl,Halogen, for alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminosulfonyl or dialkylaminosulfonyl, each optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4alkoxy, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for optionally by cyano, halogen or Cj-C ^ alkyl substituted cycloalkyl, or for each optionally substituted by nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, C1-C4-alkyl, C j -C4-haloalkyl, C ] -C4-alkoxy or C1-C4-haloalkoxy Phenyl, phenoxy or phenylthio, R 8 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, fluorine, bromine, for methyl substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkoxy, for alkyl optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkoxy with 2 to 6 carbon atoms, for alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, each optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4alkoxy,
Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminosulfonyl oder Di- alkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Cι-C4-Alkyl, C]-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder Cj-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, und - für den Fall, daß R9 von Chlor oder Methyl verschieden ist - auch für Chlor oder Methyl steht,Alkylsulfonyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminosulfonyl or dialkylaminosulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for cycloalkyl optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4alkyl, or for each optionally substituted by nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen , -C-C4-alkyl, C] -C4-haloalkyl, -C-C4-alkoxy or Cj-C4-haloalkoxy substituted phenyl, phenoxy or phenylthio, and - in the event that R 9 is different from chlorine or methyl - also represents chlorine or methyl,
R9 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor,R 9 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, fluorine,
Brom, für durch Cyano, Halogen oder C1-C4 -Alkoxy substituiertes Methyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cj- - Alkoxy substituiertes Alkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminosulfonyl oder Di- alkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 -Alkyl substituiertes Cycloalkyl, oder -für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Cι -C4-Alkyl, C]-C4-Halogenalkyl, C1-C4 -Alkoxy oder Cι -C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, und - für den Fall, daß R8 von Chlor oder Methyl verschieden ist - auch für Chlor oder Methyl steht,Bromine, for methyl substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkoxy, for alkyl optionally substituted by cyano, halogen or Cj- - alkoxy having 2 to 6 carbon atoms, for alkoxy optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkoxy , Alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminosulfonyl or dialkylaminosulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for cycloalkyl optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkyl, or -for each optionally by nitro, cyano , Carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, -CC4-alkyl, C] -C4-haloalkyl, C1-C4-alkoxy or -CC4-haloalkoxy substituted phenyl, phenoxy or phenylthio, and - in the event that R 8 is chlorine or methyl is different - also represents chlorine or methyl,
R10 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-R 10 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, halogen, for each optionally by cyano, halogen or C1-C4-
Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl,Alkoxy substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl,
Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminosulfonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 -Alkyl substituiertes Cycloalkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1 -C4- Alkyl, Cι -C4-Halogenalkyl, C]-C4- Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,Alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminosulfonyl or dialkylaminosulfonyl each with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for cycloalkyl optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkyl, or for each optionally nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, C1-C4-alkyl, C 1 -C 4- Haloalkyl, C] -C4-alkoxy or C1-C4-haloalkoxy-substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
R11 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminosulfonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cj-G -Alkyl substituiertes Cycloalkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4- Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,R 11 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, halogen, for alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminosulfonyl or dialkylaminosulfonyl, each optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4alkoxy 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for cycloalkyl optionally substituted by cyano, halogen or Cj-G-alkyl, or for in each case optionally by nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, C1-C4-alkyl, Cι-C4-haloalkyl, C1-C4-alkoxy or C1-C4-haloalkoxy-substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
R12 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminosulfonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Cι -C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cj-C4-Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, undR 12 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, halogen, for alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminosulfonyl or dialkylaminosulfonyl, each optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4alkoxy 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for cycloalkyl optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkyl, or for in each case optionally by nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, Cj-C4-alkoxy or C1-C4-haloalkoxy substituted phenyl, phenoxy or phenylthio, and
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht.Q represents oxygen or sulfur.
Man erhält die neuen substituierten 2,4-Diamino-l,3,5-triazine der allgemeinen Formel (I), wenn manThe new substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines of the general formula (I) are obtained if
(a) substituierte Biguanide der allgemeinen Formel (II) (a) substituted biguanides of the general formula (II)
in welcherin which
R1, R2, R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben,R 1 , R 2 , R 4 and R 5 have the meaning given above,
- und/oder Säureaddukte von Verbindungen der allgemeinen Formel (II)and / or acid adducts of compounds of the general formula (II)
mit Alkoxycarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (III)with alkoxycarbonyl compounds of the general formula (III)
R3 R 3
.7 (HO.7 (HO
OROR
in welcherin which
R3 die oben angegebene Bedeutung hat undR 3 has the meaning given above and
R für Alkyl steht,R represents alkyl,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent,
oder wenn manor if you
(b) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), bei welchen R2 von(b) for the preparation of compounds of the formula (I) in which R 2 is from
Wasserstoff verschieden ist,Hydrogen is different
2,4-Diamino-l,3,5-triazine der allgemeinen Formel (Ia) RJ 2,4-diamino-l, 3,5-triazines of the general formula (Ia) R J
R^ N ^ NR ^ N ^ N
(la)(la)
HH
RJ N N NR J NNN
H RMR
in welcherin which
R1, R3, R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben,R 1 , R 3 , R 4 and R 5 have the meaning given above,
mit Alkylierungs- oder Acylierungsmitteln der allgemeinen Formel (IV)with alkylating or acylating agents of the general formula (IV)
X-R2 (IV)XR 2 (IV)
in welcherin which
R2 mit Ausnahme von Wasserstoff die oben angegebene Bedeutung hat undR 2 has the meaning given above with the exception of hydrogen and
X für Halogen, Alkoxy, -O-CO-R6 oder -O-SO2-O-R2 steht,X represents halogen, alkoxy, -O-CO-R 6 or -O-SO 2 -OR 2 ,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent,
und gegebenenfalls an den gemäß den unter (a) oder (b) beschriebenen Verfahren erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im Rahmen der obigen Sub- stituentendefinition weitere Umwandlungen nach üblichen Methoden durchführt.and, if appropriate, on the compounds of the general formula (I) obtained according to the processes described under (a) or (b), as part of the above definition of substituents, carries out further conversions by customary methods.
Die neuen substituierten 2,4-Diamino-l,3,5-triazine der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus. In gewissem Umfang zeigen die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auch fungizide und insektizide Wirksamkeit.The new substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines of the general formula (I) are notable for their strong and selective herbicidal activity. To a certain extent, the compounds of the general formula (I) also show fungicidal and insecticidal activity.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten gegebenenfalls ein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom und können dann in ver- schiedenen enantiomeren (R- und S -konfigurierten Formen) bzw. diastereomerenThe compounds of the general formula (I) according to the invention optionally contain an asymmetrically substituted carbon atom and can then be in various enantiomeric (R- and S -configured forms) or diastereoisomers
Formen vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die verschiedenen möglichen einzelnen enantiomeren bzw. stereoisomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wie auch die Gemische dieser isomeren Verbindungen.Shapes are available. The invention relates both to the various possible individual enantiomeric or stereoisomeric forms of the compounds of the general formula (I) and to the mixtures of these isomeric compounds.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy oder Alkylthio - jeweils geradkettig oder verzweigt.In the definitions, the hydrocarbon chains, such as alkyl - in each case in connection with heteroatoms, such as in alkoxy or alkylthio - are each straight-chain or branched.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder lod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.Halogen generally represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, in particular fluorine or chlorine.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcherThe invention preferably relates to compounds of the formula (I) in which
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,R 1 represents hydrogen or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy,
R2 für Wasserstoff,- für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für die Gruppierung -CO-R6 steht,R 2 for hydrogen, - for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or for the grouping -CO- R 6 stands,
R3 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl,R 3 for hydrogen, each optionally by cyano, hydroxyl, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i- Propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl substituted methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,Ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, for each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, propenyl, Butenyl, ethynyl, propynyl or butynyl, or represents cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, which are each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl,
R4 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,R 4 for hydrogen, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or for in each case optionally by cyano, Fluorine, chlorine, methyl or ethyl substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl,
R5 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,R 5 represents one of the groups below,
R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor,R 6 for hydrogen or for each optionally by cyano, fluorine, chlorine,
Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, oder für jeweils ge- gebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenyl,Bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n- , i-, s- or t-butoxy, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethylamino or diethylamino, or if necessary by fluorine, chlorine and / or bromine-substituted ethenyl,
Propenyl oder Butenyl steht,Propenyl or butenyl,
R7 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-R 7 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, fluorine, chlorine, bromine, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-propyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy -, s- or t-
Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methyl- thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminosulfonyl, Ethyl- aminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor- methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluor- methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,Butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t- Butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, n- or i-butyroyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylaminosulfonyl, ethylaminosulfonyl, dimethylaminosulfonyl or diethylaminosulfonyl, each for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl, or for each optionally by nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i- Propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl , Phenoxy or phenylthio,
R8 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Brom, für durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio,R 8 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, fluorine, bromine, for methyl substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, for each ethyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy , n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, for methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy -, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio,
Methylsulfinyl, Ethylsulfmyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor- methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluor- methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, und - für den Fall, daß R9 von Chlor oder Methyl verschieden ist - auch für Chlor oder Methyl steht.Methylsulfinyl, ethylsulfmyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, n- or i-butyroyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylaminosulfonyl, ethylaminosulfonyl, dimethylaminosulfonyl or diethylaminosulfonyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, ethyl, chlorobutyl, cyclyl, methyl, cyclobutyl , Cyclopentyl or cyclohexyl, or for each optionally by nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoro- methyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy or phenylthio, and - in the event that R 9 is chlorine or methyl is different - also represents chlorine or methyl.
R9 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor,R 9 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, fluorine,
Brom, für durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oderBromine, for methyl substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, for in each case optionally by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or
Ethoxy substituiertes Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy sub- stituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methyl- sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor- methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluor- methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, und - für den Fall, daß R8 von Chlor oder Methyl verschieden ist - auch für Chlor oder Methyl steht.Ethoxy substituted ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, for each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy substituted methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methyl - sulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, n- or i-butyroyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylaminosulfonyl, ethylaminosulfonyl, dimethylaminosulfonyl or diethylaminosulfonyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or methyl Cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, or for each optionally by nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluor - Methyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy or phenylthio, and - in the event that R 8 of Chlorine or methyl is different - also stands for chlorine or methyl.
R10 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor,R 10 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, fluorine,
Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-. s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Chlorine, bromine, each for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i, optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy -Propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-. s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, n- or i-
Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor,Butyroyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylaminosulfonyl, ethylaminosulfonyl, dimethylaminosulfonyl or diethylaminosulfonyl, for each cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl, or for each optionally by nitro, cyloyl carbam Fluorine
Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor- methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluor- methoxy oder Trifluor-methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,Chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s - or t-butoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
R11 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methyl- thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminosulfonyl, Ethyl- aminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor- methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluor- methoxy oder Trifluor-methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,R 11 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, fluorine, chlorine, bromine, for each optionally by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy , Methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, n- or i-butyroyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, Methylaminosulfonyl, ethylaminosulfonyl, dimethylaminosulfonyl or diethylaminosulfonyl, for each cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl, or for each optionally by nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine , Bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
R12 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor,R 12 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, fluorine,
Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methyl- thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Chlorine, bromine, each for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i, optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy Propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, Acetyl, propionyl, n- or i-
Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminosulfonyl, Ethyl- aminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor,Butyroyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylaminosulfonyl, ethylaminosulfonyl, dimethylaminosulfonyl or diethylaminosulfonyl, for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl, or for each optionally by nitro, cyano, carbano , Thiocarbamoyl, fluorine,
Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor- methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluor- methoxy oder Trifluor-methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, undChlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s - or t-butoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy or phenylthio, and
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht. Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcherQ represents oxygen or sulfur. The invention relates in particular to compounds of the formula (I) in which
R1 für Wasserstoff steht,R 1 represents hydrogen,
R2 für Wasserstoff oder für die Gruppierung -CO-R6 steht,R 2 represents hydrogen or the grouping -CO-R 6 ,
R3 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methoxy substituiertes Ethenyl oder Propenyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl steht,R 3 for hydrogen, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by cyano, hydroxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, for each optionally substituted by fluorine, Chlorine or methoxy substituted ethenyl or propenyl, or represents cyclopropyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or methyl,
R4 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durchR 4 for each methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or for optionally by
Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl steht,Cyano, fluorine, chlorine or methyl substituted cyclopropyl,
R5 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,R 5 represents one of the groups below,
R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy oder Ethoxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub- stituiertes Ethenyl oder Propenyl steht,R 6 represents hydrogen or methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy or ethoxy which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or ethenyl or propenyl which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine stands,
R7 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor,R 7 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, fluorine,
Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Tri- fluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluor-methoxy substituiertesChlorine, bromine, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy , Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, for cyclopropyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or methyl, or for each optionally substituted by nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, tri fluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted
Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,Phenyl, phenoxy or phenylthio,
R8 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durchR 8 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, fluorine, bromine, for ethyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, n- or i-propyl, each optionally using
Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durchCyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy substituted methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, for optionally cyclopropyl substituted by cyano, fluorine, chlorine or methyl, or for each optionally by
Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Tri- fluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, und - für den Fall, daß R9 von Chlor oder Methyl verschieden ist - auch für Chlor oder Methyl steht,Nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy or phenylthio, and - in the event that R 9 is different from chlorine or methyl - also represents chlorine or methyl,
R9 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio,R 9 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, fluorine, bromine, for ethyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, n- or i-propyl, for each optionally substituted by cyano, fluorine, Chlorine, bromine, methoxy or ethoxy-substituted methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio,
Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy,Methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, for cyclopropyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or methyl, or for each optionally substituted by nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, Ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy,
Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, und - für den Fall, daß R8 von Chlor oder Methyl verschieden ist - auch für Chlor oder Methyl steht,Ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy or phenylthio, and - stands for the case that R 8 is different from chlorine or methyl - also represents chlorine or methyl,
R10 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durchR 10 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, fluorine, chlorine, bromine, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy or ethoxy substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, for cyclopropyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or methyl, or for each if necessary by
Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Tri- fluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluor-methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,Nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
R1 * für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor,R 1 * for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, fluorine,
Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oderChlorine, bromine, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy , Methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, for optionally by cyano, fluorine, chlorine or
Methyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Tri- fluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluor-methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,Methyl-substituted cyclopropyl, or represents in each case optionally substituted by nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy, phenyl, phenoxy or phenylthio,
R12 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Tri- fluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluor-methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, undR 12 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, fluorine, chlorine, bromine, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy or ethoxy substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, for cyclopropyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or methyl, or for each if necessary by Nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy or phenylthio, and
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht.Q represents oxygen or sulfur.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.The general or preferred radical definitions listed above apply both to the end products of the formula (I) and correspondingly to the starting or intermediate products required in each case for the preparation. These radical definitions can be combined with one another, that is to say also between the specified preferred ranges.
Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sind in den nachstehenden Gruppen aufgeführt. Die allgemeinen Formeln stehen hierbei jeweils für die R-Enantiomeren, die S -Enantiomeren und die Racemate.Examples of the compounds of formula (I) according to the invention are listed in the groups below. The general formulas stand for the R enantiomers, the S enantiomers and the racemates.
Gruppe 1Group 1
R3 hat hierbei beispielhaft die nachfolgend angegebenen Bedeutungen:R 3 has, for example, the meanings given below:
Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyanomethyl, 1- Cyano-ethyl, 2-Cyano-ethyl, 1 -Cyano- 1-methyl-ethyl, Hydroxymethyl, 1-Hydroxy- ethyl, 2-Hydroxy-ethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlormethyl, Di- chlormethyl, Chlorfluormethyl, Chlorbrommethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlor- methyl, Bromdifluormethyl, Trichlormethyl, 1 -Fluor-ethyl, 2-Fluor-ethyl, 1-Chlor- ethyl, 2-Chlor-ethyl, 1 -Chlor- 1 -fluor-ethyl, 1-Fluor-propyl, 2-Fluor-propyl, 3-Fluor- propyl, 1 -Fluor- 1-methyl-ethyl, 2-Fluor- 1-methyl-ethyl, 1 -Chlor- 1-methyl-ethyl, 1- Fluor-1-methyl-propyl, 1 -Chlor- 1 -ethyl-propyl, 1 -Fluor- 1-ethyl-propyl, 1 -Chlor- 1- ethyl-propyl, 1 -Fluor-2-methyl-propyl, l-Chlor-2-methyl-propyl, 1-Chlor-propyl, 2- Chlor-propyl, 3-Chlor-propyl, 1 -Chlor- 1-methyl-ethyl, 2-Chlor- 1-methyl-ethyl, 1, 1- Difluor-ethyl, 1,2-Difluor-ethyl, 1,1-Dichlor-ethyl, 2,2,2-Trifluro-ethyl, 1,2,2,2-Tetra- fluor-ethyl, Perfluorethyl, 1, 1-Difluor-propyl, 1, 1-Dichlor-propyl, Perfluorpropyl, 1-Hydrogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, cyanomethyl, 1-cyano-ethyl, 2-cyano-ethyl, 1-cyano-1-methyl-ethyl, Hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chloromethyl, dichloromethyl, chlorofluoromethyl, chlorobromomethyl, chlorodifluoromethyl, fluorodichloromethyl, bromodifluoromethyl, trichloromethyl, 1-fluoro-ethyl, 2-fluoro- ethyl, 1-chloro-ethyl, 2-chloro-ethyl, 1-chloro-1-fluoro-ethyl, 1-fluoropropyl, 2-fluoropropyl, 3-fluoropropyl, 1 -Fluor- 1-methyl- ethyl, 2-fluoro-1-methyl-ethyl, 1-chloro-1-methyl-ethyl, 1- Fluoro-1-methyl-propyl, 1-chloro-1-ethyl-propyl, 1-fluoro-1-ethyl-propyl, 1-chloro-1-ethyl-propyl, 1-fluoro-2-methyl-propyl, l- Chloro-2-methyl-propyl, 1-chloro-propyl, 2-chloro-propyl, 3-chloro-propyl, 1-chloro-1-methyl-ethyl, 2-chloro-1-methyl-ethyl, 1, 1- Difluoro-ethyl, 1,2-difluoro-ethyl, 1,1-dichloro-ethyl, 2,2,2-trifluro-ethyl, 1,2,2,2-tetra-fluoro-ethyl, perfluoroethyl, 1, 1- Difluoropropyl, 1, 1-dichloropropyl, perfluoropropyl, 1-
Fluor-butyl, 1-Chlor-butyl, Perfluorpentyl, Perfluorhexyl, Methoxymethyl, 1, 1-Di- methoxy-methyl, 1 -Methoxyethyl, 2-Methoxy-ethyl, 1,1-Dimethoxy-ethyl, Ethoxy- methyl, 1-Ethoxyethyl, 2-Ethoxy-ethyl, 2-Methoxy- 1-methyl-ethyl, 2-Methoxy-l- ethyl-ethyl, 2-Ethoxy- 1-methyl-ethyl, 2 -Ethoxy- 1 -ethyl-ethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, 1-Methylthio-ethyl, 2-Methylthioethyl, 1-Ethylthio-ethyl, 2-Ethyl- thioethyl, Methylsulfinylmethyl, Ethylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Ethyl- sulfonylmethyl, Vinyl, 1 -Chlor- vinyl, 2-Chlor-vinyl, 1 -Fluor- vinyl, 2-Fluor-vinyl, 1- Brom-vinyl, 2-Brom-vinyl, 1,2-Dichlor- vinyl, 1,2-Dibrom- vinyl, 1,2-Difluor- vinyl, 2,2-Dichlor-vinyl, 2,2-Difluor-vinyl, 2,2-Dibrom- vinyl, 1 -Chlor-2-fluor- vinyl, 2- Brom-2-chlor-vinyl, Trichlorvinyl, Allyl, 2-Chlor-allyl, 3-Chlor-allyl, 3,3-Dichlor-allyl,Fluorobutyl, 1-chlorobutyl, perfluoropentyl, perfluorohexyl, methoxymethyl, 1, 1-dimethoxy-methyl, 1-methoxyethyl, 2-methoxy-ethyl, 1,1-dimethoxy-ethyl, ethoxymethyl, 1- Ethoxyethyl, 2-ethoxy-ethyl, 2-methoxy-1-methyl-ethyl, 2-methoxy-1-ethyl-ethyl, 2-ethoxy-1-methyl-ethyl, 2-ethoxy-1-ethyl-ethyl, methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, 1-methylthio-ethyl, 2-methylthioethyl, 1-ethylthio-ethyl, 2-ethylthioethyl, methylsulfinylmethyl, ethylsulfinylmethyl, methylsulfonylmethyl, ethylsulfonylmethyl, vinyl, 1-chloro-vinyl, 2-chloro-vinyl, 1 - Fluorovinyl, 2-fluorovinyl, 1-bromovinyl, 2-bromovinyl, 1,2-dichlorovinyl, 1,2-dibromovinyl, 1,2-difluorovinyl, 2,2- Dichloro-vinyl, 2,2-difluoro-vinyl, 2,2-dibromo-vinyl, 1-chloro-2-fluoro-vinyl, 2-bromo-2-chloro-vinyl, trichlorovinyl, allyl, 2-chloro-allyl, 3-chloro-allyl, 3,3-dichloro-allyl,
1 -Propenyl, Isopropenyl, l-Chlor-2-propenyl, l-Fluor-2-propenyl, l-Brom-2- propenyl, 1,2-Dichlor-l -propenyl, 1,2-Dibrom-l -propenyl, 1,2-Difluor-l -propenyl, 1 , 1 -Dichlor-2-propenyl, l,l-Dibrom-2-propenyl, 1 , 1 -Difluor-2-propenyl, 1, 1,3,3,3- Pentafluor-2-propenyl, 2-Buten-l-yl, 2-Buten-2-yl, 3-Chlor-2-butenyl, 3-Brom-2- butenyl, 3,3,3-Trifluor-2-butenyl, Ethinyl, 2-Chlor-ethinyl, 2-Brom-ethinyl, 1-1-propenyl, isopropenyl, l-chloro-2-propenyl, l-fluoro-2-propenyl, l-bromo-2-propenyl, 1,2-dichloro-l-propenyl, 1,2-dibromo-l-propenyl, 1,2-difluoro-l-propenyl, 1, 1-dichloro-2-propenyl, l, l-dibromo-2-propenyl, 1, 1-difluoro-2-propenyl, 1, 1,3,3,3- Pentafluoro-2-propenyl, 2-buten-1-yl, 2-buten-2-yl, 3-chloro-2-butenyl, 3-bromo-2-butenyl, 3,3,3-trifluoro-2-butenyl, Ethynyl, 2-chloro-ethynyl, 2-bromo-ethynyl, 1-
Propinyl, 2-Propinyl, 3,3,3-Trifluor-l-propinyl, Cyclopropyl, 2-Fluor-cyclopropyl, 2- Chlor-cyclopropyl, 2,2-Difluor-cyclopropyl, 2,2-Dichlor-cyclopropyl.Propynyl, 2-propynyl, 3,3,3-trifluoro-l-propynyl, cyclopropyl, 2-fluoro-cyclopropyl, 2-chloro-cyclopropyl, 2,2-difluorocyclopropyl, 2,2-dichlorocyclopropyl.
Gruppe 2Group 2
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 3R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 3
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 4Group 4
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 5Group 5
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. - liR 3 has, for example, the meanings given above in Group 1. - left
Gruppe 6Group 6
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 7Group 7
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 8Group 8
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 9R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 9
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 10Group 10
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 11Group 11
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 12R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 12
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 13Group 13
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 14Group 14
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 15R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 15
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 16Group 16
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 17Group 17
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 18R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 18
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 19Group 19
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 20Group 20
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 21R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 21
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 22Group 22
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 23Group 23
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 24R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 24
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 25Group 25
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 26Group 26
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 27R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 27
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 28Group 28
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 29Group 29
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 30R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 30
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 31Group 31
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 32Group 32
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 33R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 33
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 34Group 34
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 35Group 35
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 36R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 36
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 37Group 37
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 38Group 38
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 39R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 39
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 40Group 40
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 41Group 41
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 42R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 42
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 43Group 43
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 44Group 44
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 45R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 45
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 46Group 46
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 47Group 47
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 48R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 48
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 49Group 49
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 50Group 50
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen Gruppe 51R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1 Group 51
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen BedeutungenR 3 has, for example, the meanings given above in Group 1
Gruppe 52Group 52
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen BedeutungenR 3 has, for example, the meanings given above in Group 1
Gruppe 53Group 53
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen Gruppe 54R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1 Group 54
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 55Group 55
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 56Group 56
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 57R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 57
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 58Group 58
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 59Group 59
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 60R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 60
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 61Group 61
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 62Group 62
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 63R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 63
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 64Group 64
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 65Group 65
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 66Group 66
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 67Group 67
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 68Group 68
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 69R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 69
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 70Group 70
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 71Group 71
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 72R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 72
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 73Group 73
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 74Group 74
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 75R ^ has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 75
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R ^ has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 76Group 76
R- hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R- has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 77Group 77
R- hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R- has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 78Group 78
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R ^ has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 79Group 79
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 80Group 80
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R ^ has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 81Group 81
R- hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 82R- has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 82
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R ^ has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 83Group 83
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R ^ has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 84Group 84
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 85R ^ has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 85
R? hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R? has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 86Group 86
R? hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R? has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 87Group 87
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 88R ^ has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 88
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R ^ has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 89Group 89
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 90Group 90
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 91R ^ has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 91
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R ^ has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 92Group 92
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R ^ has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 93Group 93
R- hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 94R- has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 94
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R ^ has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 95Group 95
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R ^ has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 96Group 96
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 97R ^ has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 97
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R ^ has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 98Group 98
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R ^ has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 99Group 99
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 100R ^ has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 100
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R ^ has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 101Group 101
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R ^ has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 102Group 102
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R ^ has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 103Group 103
R-> hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R- > has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 104Group 104
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R ^ has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 105Group 105
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R ^ has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 106Group 106
R- hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 107R- has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 107
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R ^ has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 108Group 108
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R ^ has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 109Group 109
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 110R ^ has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 110
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R ^ has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 111Group 111
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R ^ has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 112Group 112
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 113R ^ has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 113
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R ^ has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 114Group 114
R-> hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R- > has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 115Group 115
R- hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R- has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 116Group 116
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R ^ has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 117Group 117
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R ^ has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 118Group 118
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 119R has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 119
R? hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R? has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 120Group 120
R- hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R- has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 121Group 121
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 122R ^ has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 122
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 123Group 123
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 124Group 124
R-> hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 125R- > has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 125
R3 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R3 has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 126Group 126
R-^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R- ^ has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 127Group 127
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 128R has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 128
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 129Group 129
RP hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.RP has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 130Group 130
R^ hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Gruppe 131R ^ has, for example, the meanings given above in Group 1. Group 131
R hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 132Group 132
RP hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.RP has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 133Group 133
RP hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.RP has, for example, the meanings given above in Group 1.
Gruppe 134Group 134
RP hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. RP has, for example, the meanings given above in Group 1.
Verwendet man beispielsweise l-(l-Thien-3-yl-propyl)-biguanid und Trifluoressig- säure-methylester als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:If, for example, l- (l-thien-3-yl-propyl) biguanide and methyl trifluoroacetate are used as starting materials, the course of the reaction in process (a) according to the invention can be outlined using the following formula:
Verwendet man beispielsweise 2-Amino-4-(l-methyl-2,2,2-trifluor-ethyl)-6-(l-thien-If, for example, 2-amino-4- (l-methyl-2,2,2-trifluoro-ethyl) -6- (l-thien-
2-yl-ethylamino)-l,3,5-triazin und Acetylchlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:2-yl-ethylamino) -l, 3,5-triazine and acetyl chloride as starting materials, the course of the reaction in process (b) according to the invention can be outlined using the following formula:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Biguanide sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben R1, R2, R4 und R5 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R1, R2, R4 und R5 angegeben wurden. Geeignete Säureaddukte von Verbindungen der Formel (II) sind deren Additionsprodukte mit Protonensäuren, wie z.B. mit Chlorwasserstoff (Hydrogenchlorid), Bromwasserstoff (Hydrogenbromid), Schwefelsäure, Methansulfonsäure, Benzol- sulfonsäure und p-Toluolsulfonsäure.Formula (II) provides a general definition of the substituted biguanides to be used as starting materials in process (a) according to the invention for the preparation of compounds of the formula (I). In the formula (II), R 1 , R 2 , R 4 and R 5 preferably or in particular have those meanings which are preferred or particularly preferred for R 1 already in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention , R 2 , R 4 and R 5 were given. Suitable acid adducts of compounds of the formula (II) are their addition products with protonic acids, such as, for example, with hydrogen chloride (hydrogen chloride), hydrogen bromide (hydrogen bromide), sulfuric acid, methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind mit Ausnahme von l-(2-Furyl- methyl)-biguanid (-Hydrochlorid) und l-(2-Thienyl-methyl)-biguanid (-Hydrochlorid) - vgl. J. Am. Chem. Soc. 81 (1959), 3728-3736 und US 2961377 - noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind unter Ausnahme von l-(2-Furyl-methyl)-biguanid (-Hydro- chlorid) und l-(2-Thienyl-methyl)-biguanid (-Hydrochlorid) als neue Stoffe auchThe starting materials of the general formula (II) are, with the exception of 1- (2-furyl-methyl) -biguanide (-hydrochloride) and 1-- (2-thienyl-methyl) -biguanide (-hydrochloride) - cf. J. Am. Chem. Soc. 81 (1959), 3728-3736 and US 2961377 - not yet known from the literature; with the exception of l- (2-furyl-methyl) -biguanide (-hydrochloride) and l- (2-thienyl-methyl) -biguanide (-hydrochloride) as new substances
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.Subject of the present application.
Man erhält die substituierten Biguanide der allgemeinen Formel (II), wenn man Amine der allgemeinen Formel (V)The substituted biguanides of the general formula (II) are obtained if amines of the general formula (V)
RT ^ 5 (V)RT ^ 5 (V)
HH
in welcherin which
R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben,R 4 and R 5 have the meaning given above,
- und/oder Säureaddukte von Verbindungen der allgemeinen Formel (V), wie z.B. die Hydrochloride - mit Cyanoguanidinen der allgemeinen Formel (VI)- and / or acid adducts of compounds of the general formula (V), such as, for example, the hydrochlorides - with cyanoguanidines of the general formula (VI)
H .H .
NN
FT II < NFT II <N
(VI)(VI)
N NN N
R1 HR 1 H
in welcherin which
R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,R 1 and R 2 have the meaning given above,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z.B. Hydrogenchlorid, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. n-Decan, Toluol oder 1,2-Dichlor-benzol, bei Temperaturen zwischen 100°C und 200°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).optionally in the presence of a reaction auxiliary, e.g. Hydrogen chloride, and optionally in the presence of a diluent, e.g. n-Decane, toluene or 1,2-dichlorobenzene, at temperatures between 100 ° C and 200 ° C (see. The preparation examples).
Die Verbindungen der Formeln (V) und (VI) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.The compounds of the formulas (V) and (VI) are known and / or can be prepared by processes known per se.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Alkoxycarbonylverbindungen sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) hat R3 vorzugs- weise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R3 angegeben wurde; R steht vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Methyl oder Ethyl.Formula (III) provides a general definition of the alkoxycarbonyl compounds to be used as starting materials in process (a) according to the invention for the preparation of compounds of the formula (I). In the formula (III), R 3 preferably or in particular has the meaning which has already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for R 3 ; R preferably represents alkyl having 1 to 4 carbon atoms, in particular methyl or ethyl.
Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind bekannte Synthesechemikalien.The starting materials of the formula (III) are known synthetic chemicals.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden 2,4-Diamino-l,3,5-triazine sind durch die Formel (Ia) allgemein definiert. In der Formel (Ia) haben R1, R3, R4 und R5 vor- zugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R1, R3, R4 und R5 angegeben wurden.Formula (Ia) provides a general definition of the 2,4-diamino-1,3,5-triazines to be used as starting materials in process (b) according to the invention for the preparation of compounds of the formula (I). In formula (Ia), R 1 , R 3 , R 4 and R 5 have preferably or in particular those meanings which have already been given above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for R 1 , R 3 , R 4 and R 5 .
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (Ia) sind als neue Verbindungen auchThe starting materials of the general formula (Ia) are also new compounds
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung; sie können gemäß Verfahren (a) hergestellt werden.Subject of the present application; they can be prepared according to process (a).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Alkylierungs- oder Acylie- rungsmittel sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der Formel (IV) hat R2 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R2 angegeben wurde; X steht vor- zugsweise für Fluor, Chlor, Brom, lod, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Methoxysulfonyl- oxy oder Ethoxysulfonyloxy.Formula (IV) provides a general definition of the alkylating or acylating agents which are further to be used as starting materials in process (b) according to the invention for the preparation of compounds of the formula (I). In formula (IV), R 2 preferably or in particular has the meaning which has already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for R 2 ; X preferably represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, methoxy, ethoxy, acetyl, methoxysulfonyloxy or ethoxysulfonyloxy.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (IV) sind bekannte Synthesechemikalien.The starting materials of the general formula (IV) are known synthetic chemicals.
Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) werden gegebenenfalls unter Verwendung eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt. Als Reaktionshilfsmittel für die Verfahren (a) und (b) kommen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweiseThe processes according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (I) are optionally carried out using a reaction auxiliary. The usual inorganic or organic bases or acid acceptors are suitable as reaction aids for processes (a) and (b). These preferably include alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, bicarbonates, hydrides, hydroxides or alkanolates, such as, for example
Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium- amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium- hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium-methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Tri- ethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclo- hexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Di- methyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Di- methyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Di- methylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, l,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), l,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder l,8-Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-enSodium, potassium or calcium acetate, lithium, sodium, potassium or calcium amide, sodium, potassium or calcium carbonate, sodium, potassium or calcium hydrogen carbonate, lithium, sodium, potassium - or calcium hydride, lithium, sodium, potassium or calcium hydroxide, sodium or potassium methanolate, ethanolate, -n- or -i-propanolate, -n-, -i-, -s- or -t-butanolate; also basic organic nitrogen compounds, such as trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, ethyldiisopropylamine, N, N-dimethylcyclo- hexylamine, dicyclohexylamine, ethyl-dicyclohexylamine, N, N-dimethyl-aniline, N, N-dimethyl-benzylamine, pyridine, 2-methyl, 3-methyl, 4-methyl, 2,4-dimethyl, 2,6-dimethyl-, 3,4-dimethyl- and 3,5-dimethyl-pyridine, 5-ethyl-2-methyl-pyridine, 4-dimethylamino-pyridine, N-methyl-piperidine, l, 4-diazabicyclo [2,2,2] octane (DABCO), 1,5-diazabicyclo [4,3,0] non-5-ene (DBN), or 1,8-diazabicyclo [5,4,0 ] -undec-7-en
(DBU).(DBU).
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) kommen gegebenenfalls inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halo- genierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydro- füran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Methyl-isopropyl- keton oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyro- itril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-form- anilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykol- monoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.Possible diluents for carrying out processes (a) and (b) according to the invention are inert organic solvents. These include in particular aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones, such as methyl isopropyl ketone or methyl isobutyl ketone; Nitriles, such as acetonitrile, propionitrile or butyrotitrile; Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide; Esters such as methyl acetate or ethyl acetate; Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; Alcohols, such as methanol, ethanol, n- or i-propanol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, their mixtures with water or pure water.
Die Reaktionstemperatüren können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 180°C, vorzugsweise zwischenThe reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out processes (a) and (b) according to the invention. In general, temperatures between 0 ° C and 180 ° C, preferably between
10°C und 150°C.10 ° C and 150 ° C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischenProcesses (a) and (b) according to the invention are generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the processes according to the invention under elevated or reduced pressure - generally between
0, 1 bar und 10 bar - durchzuführen. Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Um- setzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).0, 1 bar and 10 bar - to be carried out. To carry out the processes according to the invention, the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess. The reaction is generally carried out in a suitable diluent in the presence of a reaction auxiliary and the reaction mixture is generally stirred at the required temperature for several hours. Working up is carried out according to customary methods (cf. the production examples).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab- tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.The active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers. Weeds in the broadest sense are all plants that grow in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially on the amount used.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:The active compounds according to the invention can e.g. can be used in the following plants:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca,Dicotyledon weeds of the genera: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca,
Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datüra, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datüra, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolaxac, Ranif.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.Dicotyledon cultures of the genera: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria,Monocotyledonous weeds of the genera: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria,
Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Sci us, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Phalaris, AegilopsPhleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Sci us, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Phalaris, Aegilops
Monokotyle Kulturen der Gattungen Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, AlliumMonocot cultures of the genera Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Pineapple, Asparagus, Allium
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschrankt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere PflanzenHowever, the use of the active compounds according to the invention is by no means restricted to these genera, but extends in the same way to other plants
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total- unkrautbekampfüng z B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Platzen mit und ohne Baumbewuchs Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Olpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflachen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werdenThe compounds are suitable, depending on the concentration, for total weed control, for example on industrial and rail tracks and on paths and squares with and without tree cover. Likewise, the compounds for weed control in permanent crops, e.g. Forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants, on decorative and sports turf and pasture land and for selective purposes Weed control can be used in annual crops
Die erfmdungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylenThe compounds of formula (I) according to the invention are particularly suitable for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledons
Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf- VerfahrenCultures both pre-emergence and post-emergence
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Losungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, los- liehe Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierteThe active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, loose powders, granules, suspension-emulsion concentrates, impregnated with active ingredients
Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkap seiungen in polymeren StoffenNatural and synthetic substances as well as very fine encapsulation in polymeric substances
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flussigen Losungsmitteln und/oder festen Tragerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, alsoThese formulations are prepared in a known manner, e.g. B by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents
Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z B auch organische Losungsmittel als Hilfslosungsmittel verwendet werden Als flussige Losungsmittel kommen im wesentlichen in Frage Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z B Erdolfraktionen, mineralische und pflanzliche Ole, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Losungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie WasserEmulsifiers and / or dispersants and / or foaming agents If water is used as an extender, organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents. Liquid solvents are essentially aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylene or Methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, as well as water
Als feste Tragerstoffe kommen in Frage z B Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillomt oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsaure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Tragerstoffe für Granulate kommen in Frage z B gebrochene und fraktionierte naturliche Gesteine wie Calcit, Marmor,Solid carrier materials that come into question are, for example, ammonium salts and natural rock powders, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillomite or diatomaceous earth and synthetic rock powders, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, and solid carrier materials for granules Question e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble,
Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sagemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln, als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage z B nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsaure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z B Alkyl- arylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß- hydrolysate, als Dispergiermittel kommen in Frage z B Lignin-Sulfitablaugen und MethylcellulosePumice, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks, as emulsifiers and / or foam-generating agents are possible, for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid Esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkyl aryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolysates. Possible dispersants are, for example, lignin sulfite liquor and methyl cellulose
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, naturliche und synthetische pulvrige, kornige oder latexformige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie naturliche Phospho- lipide, wie Kephalme und Lecithine und synthetische Phospholipide Weitere Additive können mineralische und vegetabile Ole seinAdhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic polymers in the form of powders, granules or latices, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalms and lecithins and synthetic phospholipids, can be used in the formulations. Other additives can be mineral and vegetable oils
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z B Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizaπn-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb- stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizine, azo and metal phthalocyanine dyes substances and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc are used.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0, 1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.The active compounds according to the invention, as such or in their formulations, can also be used for combating weeds, in a mixture with known herbicides, finished formulations or tank mixes being possible.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide in Frage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfüron, Asulam, Atrazine, Azimsulfüron, Benazolin, Benfuresate, Bensulf ron(-methyl), Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bi- alaphos, Bifenox, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butylate,Known herbicides are suitable for the mixtures, for example acetochlor, acifluorfen (-sodium), aclonifen, alachlor, alloxydim (-sodium), ametryne, amidochlor, amidosulfüron, asulam, atrazine, azimsulfüron, benazolin, benfuresate, bensulfon (-methyl) , Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butylate,
Cafenstrole, Carbetamide, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(- ethyl), Chlornitrofen, Chlor sulfüron, Chlortoluron, Cinmethylin, Cinosulfüron, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clopyralid, Clopyrasulfüron, Clor- ansulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclo- fop(-methyl), Difenzoquat, Diflufenican, Dimefüron, Dimepiperate, Dimethachlor, Di- methametryn, Dimethenamid, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfüron(-methyl), Ethofümesate, Ethoxyfen, Etobenzanid, Fenoxaprop(-ethyl), Flamprop(-isopropyl), Flamprop(-iso- propyl-L), Flamprop(-methyl), Flazasulfüron, Fluazifop(-butyl), Flumetsulam, Flumi- clorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoro- glycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurenol, Fluridone, Fluroxypyr, Flurprimidol, Flurtamone, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(-isopropyl- ammonium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Hexazinone, Imazamethabenz(- methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazo- sulfüron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isoxaben, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, Metosulam, Met- oxuron, Metribuzin, Metsulfüron(-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfüron, Norflurazon Orbencarb, Oryzalin, Oxadiazon, Oxyfluorfen, Paraquat, Pendimethalin, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfüron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propyz- amide, Prosulfocarb, Prosulfüron, Pyrazolate, Pyrazosulfüron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Pyridate, Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quizalofop(- ethyl), Quizalofop(-p-tefüryl), Rimsulfüron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulco- trione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Tebutam, Tebuthiuron, Ter- buthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifen- sulf ron(-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfüron, Tribenuron(-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfüron.Cafenstrole, Carbetamide, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (- ethyl), Chlornitrofen, Chlor sulfüron, Chlortoluron, Cinmethylin, Cinosulfüron, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clopyralid, Clopyrasethyluronamonamylamyluronamuron , Cyanazines, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop (-methyl), Difenzoquat, Diflufenican , Dimefüron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfüron (-methyl), Ethofümesate, Ethoxyfen, Flobropanidethyl, Fenox (-isopropyl), Flamprop (-isopropyl-L), Flamprop (-methyl), Flazasulfüron, Fluazifop (-butyl), Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), flupoxam, flupropacil, flurenol, fluridone, fluroxypyr, flurprimidol, flurtamone, F omesafen, glufosinate (-ammonium), glyphosate (-isopropylammonium), halosafen, haloxyfop (-ethoxyethyl), hexazinones, imazamethabenz (- methyl), imazamethapyr, imazamox, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, imazosulfuron, isalinoxin Isoproturon, Isoxaben, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfüron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfüron, Norflurazon Orbencarb, Oriparfluid, Oxyzalin, Oxyzalin, Oxyzalin, Oxyzalin , Pretilachlor, Primisulfüron (-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propyz- amide, Prosulfocarb, Prosulfüron, Pyrazolate, Pyrazosulfüron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Pyridate, Pyrithiobacin, Quinofacin, Quoxacin, Quacin, (Quacin), Quinacin, (- ethyl), Quizalofop (-p-tefüryl), Rimsulfüron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiazafluoramide , Thidiazimin, Thifen-sulf ron (-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfüron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin and Triflusulfüron.
Auch eine λlischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstruktur-verbesserungsmitteln ist möglich.A mixture with other known active compounds, such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.The active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, sprinkling.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.The active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha. Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. The amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general, the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha. The preparation and use of the active compounds according to the invention can be seen from the examples below.
HersteHungsbeispiele:MANUFACTURING EXAMPLES:
Beispiel 1example 1
(Verfahren (a))(Method (a))
2,4 g (44 mmol) Natriummethylat werden unter Rühren zu einer Mischung aus 10,0 g (40 mmol) l-(l-Thien-2-yl-ethyl)-biguanid-Hydrochlorid, 4,5 g (40 mmol) Propion- säuremethylester und 80 ml Methanol gegeben und die Reaktionsmischung wird bei Raumtemperatur (ca. 20°C) 15 Stunden gerührt. Dann wird mit Diethylether auf etwa das doppelte Volumen verdünnt, die organische Phase zweimal mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungs- mittel im Wasserstrahlvakuum sorgfältig abdestilliert.2.4 g (44 mmol) of sodium methylate are stirred with a mixture of 10.0 g (40 mmol) of l- (l-thien-2-yl-ethyl) -biguanide hydrochloride, 4.5 g (40 mmol) Methyl propionate and 80 ml of methanol are added and the reaction mixture is stirred at room temperature (about 20.degree. C.) for 15 hours. The mixture is then diluted to about twice the volume with diethyl ether, the organic phase is washed twice with water, dried with sodium sulfate and filtered. The solvent is carefully distilled off from the filtrate in a water jet vacuum.
Man erhält 3,2 g (32% der Theorie) 2-Amino-4-ethyl-6-(l-thien-2-yl-ethylamino)- 1,3,5-triazin als amorphe Masse.3.2 g (32% of theory) of 2-amino-4-ethyl-6- (l-thien-2-yl-ethylamino) - 1,3,5-triazine are obtained as an amorphous mass.
Beispiel 2Example 2
(Verfahren (b)) Eine Mischung aus 4,0 g (16 mmol) 2-Amιno-4-ethyl-6-(l-thιen-2-yl-ethylamιno)- 1,3,5-triazin und 35 ml Acetanhydrid wird 2 Stunden bei 120°C bis 130°C gerührt Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird mit 100 ml Wasser verdünnt und die Mischung wird eine Stunde gerührt Das kristallin angefallene Produkt wird dann durch Absaugen isoliert(Method (b)) A mixture of 4.0 g (16 mmol) of 2-amino-4-ethyl-6- (l-thio-2-yl-ethylamino) - 1,3,5-triazine and 35 ml of acetic anhydride is at 120 ° for 2 hours C to 130 ° C stirred After cooling to room temperature, the mixture is diluted with 100 ml of water and the mixture is stirred for one hour. The product which has crystallized is then isolated by suction
Man erhalt 2, 1 g (45 % der Theorie) 2-Acetylamιno-4-ethyl-6-(l-thιen-2-yl-ethyl- amιno)-l,3,5-triazin vom Schmelzpunkt 153°C2.1 g (45% of theory) of 2-acetylamino-4-ethyl-6- (l-thien-2-yl-ethylamino) -l, 3,5-triazine of melting point 153 ° C. are obtained
Analog zu den Herstellungsbeispielen 1 und 2 sowie entsprechend der allgemeinenAnalogous to preparation examples 1 and 2 and in accordance with the general
Beschreibung der erfmdungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werdenDescription of the production processes according to the invention can also be used, for example, to prepare the compounds of the formula (I) listed in Table 1 below
Tabelle 1: Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)Table 1: Examples of the compounds of the formula (I)
Tabelle 1: (Fortsetzung) Table 1: (continued)
Tabelle 1: (Fortsetzung) Table 1: (continued)
Tabelle 1: (Fortsetzung) Table 1: (continued)
Tabelle 1: (Fortsetzung) Table 1: (continued)
O 99/18100 O 99/18100
7777
Tabelle 1: (Fortsetzung)Table 1: (continued)
Tabelle 1: (Fortsetzung) Table 1: (continued)
Ausgangsstoffe der Formel (Dp: Starting materials of the formula (Dp:
Beispiel (11-11Example (11-11
60 g 33 %iger wässriger Salzsäure werden zu 63,5 g (0,50 mol) l-(Thien-2-yl)-ethyl- amin und 100 ml Methanol gegeben und die Mischung wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Nach Zugabe von Toluol zum Rückstand wird erneut eingeengt. Zum verbleibenden Rückstand werden 42 g (0,50 mol) Cyanoguanidin gegeben und die Mischung wird (als Schmelze) 3 Stunden bei 150°C bis 160°C gehalten. Bei Abkühlen erstarrt das Produkt glasartig.60 g of 33% aqueous hydrochloric acid are added to 63.5 g (0.50 mol) of l- (thien-2-yl) ethylamine and 100 ml of methanol and the mixture is concentrated in a water jet vacuum. After adding toluene to the residue, the mixture is concentrated again. 42 g (0.50 mol) of cyanoguanidine are added to the remaining residue and the mixture is held (as a melt) at 150 ° C. to 160 ° C. for 3 hours. When it cools down, the product solidifies like a glass.
Man erhält 122,5 g (99% der Theorie) l-(l-Thien-2-yl-ethyl)-biguanid-Hydrochlorid.122.5 g (99% of theory) of l- (l-thien-2-yl-ethyl) -biguanide hydrochloride are obtained.
Analog Beispiel (II- 1 ) erhält man auch l-(l-Thien-2-yl-propyl)-biguanid-Hydro- chlorid (II-2), ebenfalls als glasartige Masse; ferner auchAnalogously to Example (II-1), 1- (l-thien-2-yl-propyl) -biguanide hydrochloride (II-2) is also obtained, likewise as a glass-like mass; further also
l-(l-Thien-3-yl-ethyl)-biguanid-Hydrochlorid (II-3) undl- (l-thien-3-yl-ethyl) biguanide hydrochloride (II-3) and
1 -[ 1 -(3-Methyl-thien-2-yl)-ethyl]-biguanid-Hydrochlorid (II-4),1 - [1 - (3-methylthien-2-yl) ethyl] biguanide hydrochloride (II-4),
jeweils als glasartige Massen. Vorprodukte der Formel (V):each as a glassy mass. Preproducts of formula (V):
Beispiel (V-l)Example (V-l)
Stufe 1step 1
150 ml Ameisensäure werden bei 140°C bis 160°C tropfenweise unter Rühren zu einer Mischung aus 100 g (0,79 mol) 2-Acetyl-thiophen und 300 ml Formamid gegeben und die Reaktionsmischung wird 2 Stunden bei 160°C gerührt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird mit Toluol auf etwa das doppelte Volumen verdünnt, zweimal mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum sorgfältig abdestilliert.150 ml of formic acid are added dropwise at 140 ° C. to 160 ° C. while stirring to a mixture of 100 g (0.79 mol) of 2-acetylthiophene and 300 ml of formamide, and the reaction mixture is stirred at 160 ° C. for 2 hours. After cooling to room temperature, the mixture is diluted to about twice the volume with toluene, washed twice with water, dried with sodium sulfate and filtered. The solvent is carefully distilled off from the filtrate in a water jet vacuum.
Man erhält 78 g (64% der Theorie) N-(l-Thien-2-yl-ethyl)-formamid als amoφhen Rückstand.78 g (64% of theory) of N- (l-thien-2-yl-ethyl) -formamide are obtained as an amorphous residue.
Stufe 2Level 2
Eine Mischung aus 75 g (0,48 mol) N-(l-Thien-2-yl-ethyl)-formamid, 120 ml konz. Salzsäure und 50 ml Wasser wird 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt und anschließend im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit Wasser/Methylenchlorid geschüttelt, die wässrige Phase mit 2N-Natronlauge alkalisch gestellt und mit Toluol geschüttelt. Die Toluol-Phase wird mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird durch Destillation unter vermindertem Druck aufgearbeitet. A mixture of 75 g (0.48 mol) of N- (l-thien-2-yl-ethyl) -formamide, 120 ml of conc. Hydrochloric acid and 50 ml of water are heated under reflux for 3 hours and then concentrated in a water jet vacuum. The residue is shaken with water / methylene chloride, the aqueous phase is made alkaline with 2N sodium hydroxide solution and shaken with toluene. The toluene phase is dried with sodium sulfate and filtered. The filtrate is worked up by distillation under reduced pressure.
Man erhält 24,8 g (41 % der Theorie) 1 -(Thien-2-yl)-ethylamin vom Siedepunkt 40°C bei 0,8 mbar.24.8 g (41% of theory) of 1 - (thien-2-yl) ethylamine with a boiling point of 40 ° C. at 0.8 mbar are obtained.
Analog Beispiel (V-l) erhält man auch 1 -(Thien-2-yl)-propylamin (V-2) vom Siedepunkt 52°C bei 0,7 mbar. Analogously to example (VI), 1 - (thien-2-yl) propylamine (V-2) with a boiling point of 52 ° C. at 0.7 mbar is also obtained.
Anwendungsbeispiele:Examples of use:
Beispiel AExample A
Pre-emergence-TestPre-emergence test
Losungsmittel 5 Gewichtsteile AcetonSolvent 5 parts by weight of acetone
Emulgator 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Losungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte KonzentrationTo produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät Nach ca 24 Stunden wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung gespritzt, so daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden Die Konzentration der Spritzbruhe wird so gewählt, daß in 1000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werdenSeeds of the test plants are sown in normal soil. After about 24 hours, the soil is sprayed with the active compound preparation, so that the desired amounts of active compound are applied per unit area. The concentration of the spray broth is chosen so that the desired amounts of active compound are applied in 1000 l of water / ha become
Nach drei Wochen wird der Schadigungsgrad der Pflanzen bomtiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten KontrolleAfter three weeks, the degree of damage to the plants is bombed in% damage compared to the development of the untreated control
Es bedeutenMean it
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)0% = no effect (like untreated control)
100 % = totale Vernichtung100% = total annihilation
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 15 und 22 bei sehr guter Vertraglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z B Mais, starkeIn this test, for example, the compounds according to Preparation Examples 15 and 22 show strong tolerance to crop plants, such as maize, with very good tolerability
Wirkung gegen UnkräuterEffect against weeds
„a ι"-Wιrkstoff („active ingredient") Tabelle A: Pre-emergence-Test/Gewächshaus"A ι" material ("active ingredient") Table A: Pre-emergence test / greenhouse
Wirkstoff gemäß AufwandMais Setaria Amaran- Galium SinapisActive ingredient according to expenditure Corn Setaria Amaran- Galium Sinapis
Herstellungsbsp.-Nr. menge (g ai./ha) thusManufacturing example no. quantity (g ai./ha) thus
(15) 1000 90 100 100(15) 1000 90 100 100
(22) 1000 100 95 100 100 (22) 1000 100 95 100 100
Beispiel BExample B
Post-emergence-TestPost emergence test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile AcetonSolvent: 5 parts by weight of acetone
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschteTo produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired level
Konzentration.Concentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß inTest plants with a height of 5-15 cm are sprayed with the active substance preparation in such a way that the desired amounts of active substance are applied per unit area. The concentration of the spray liquor is chosen so that in
1000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.1000 1 water / ha the desired amounts of active ingredient are applied.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.
Es bedeuten:It means:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung0% = no effect (like untreated control) 100% = total destruction
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 5, 6, 11, 13, 14, 15, 16, 18, 20, 21, 22 und 24 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B. Mais, starke Wirkung gegen Unkräuter. Tabelle B: Post emergence-Test/GewächshausIn this test, for example, the compounds according to Preparation Example 1, 2, 5, 6, 11, 13, 14, 15, 16, 18, 20, 21, 22 and 24 show strong activity against crop plants such as maize, some of which are well tolerated Weeds. Table B: Post emergence test / greenhouse
Wirkstoff gemäß AufwandMais Setaria Abutilon Amaran- Sinapis Herstellungsbsp.-Nr. menge (g ai./ha) thusActive ingredient according to expenditure Corn Setaria Abutilon Amaran- Sinapis Manufacturing example no. quantity (g ai./ha) thus
0) 1000 30 100 100 1000) 1000 30 100 100 100
(2) 1000 90 100 100 100 (2) 1000 90 100 100 100
Tabelle B (Fortsetzung)Table B (continued)
Wirkstoff gemäß AufwandMais Setaria Abutilon Amaran- Sinapis Herstellungsbsp.-Nr. menge (g ai./ha) thusActive ingredient according to expenditure Corn Setaria Abutilon Amaran- Sinapis Manufacturing example no. quantity (g ai./ha) thus
(11) 1000 30 100 100 100 100(11) 1000 30 100 100 100 100
(14) 1000 30 100 100 100 100 (14) 1000 30 100 100 100 100
Tabelle B (Fortsetzung)Table B (continued)
Wirkstoff gemäß Aufwand- Mais Setaria Abutilon Amaran- Sinapis Herstellungsbsp.-Nr. menge (g ai./ha) thus Active ingredient according to expenditure - Corn Setaria Abutilon Amaran- Sinapis Manufacturing example no. quantity (g ai./ha) thus
(15) 1000 100 100 100 100(15) 1000 100 100 100 100
(16) 1000 10 100 100 100 100 (16) 1000 10 100 100 100 100
Tabelle B (Fortsetzung)Table B (continued)
Wirkstoff gemäß Aufwand- Mais Setaria Abutilon Amaran- Sinapis Herstellungsbsp.-Nr. menge (g ai./ha) thus Active ingredient according to expenditure - Corn Setaria Abutilon Amaran- Sinapis Manufacturing example no. quantity (g ai./ha) thus
(18) 1000 20 100 100 100 100(18) 1000 20 100 100 100 100
(20) 1000 100 100 100 100 (20) 1000 100 100 100 100
Tabelle B (Fortsetzung)Table B (continued)
Wirkstoff gemäß Aufwand- Mais Setaria Abutilon Amaran- Sinapis Herstellungsbsp.-Nr. menge (g ai./ha) thus Active ingredient according to expenditure - Corn Setaria Abutilon Amaran- Sinapis Manufacturing example no. quantity (g ai./ha) thus
(21) 1000 100 100 100 100 (21) 1000 100 100 100 100
Tabelle B (Fortsetzung)Table B (continued)
Wirkstoff gemäß AufwandSetaria Abutilon Amaran- Sinapis Herstellungsbsp.-Nr. menge (g ai./ha) thusActive ingredient according to expenditureSetaria Abutilon Amaran- Sinapis Manufacturing example no. quantity (g ai./ha) thus
(22) 1000 100 100 100 100 (22) 1000 100 100 100 100
Tabelle B (Fortsetzung)Table B (continued)
Wirkstoff gemäß Aufwand- Mais Setaria Abu- Amaran- Sinapis Xan- Herstellungsb sp . -Nr. menge (g ai./ha) tilon thus thium Active ingredient according to expenditure - Corn Setaria Abu- Amaran- Sinapis Xan- Produktionsb sp. -No. quantity (g ai./ha) tilon thus thium
(6) 1000 100 100 100(6) 1000 100 100 100
(13) 1000 10 100 100 100 80 (13) 1000 10 100 100 100 80
Tabelle B (Fortsetzung)Table B (continued)
Wirkstoff gemäß AufwandSetaria Amaran- Sinapis Xan- Herstellungsbsp.-Nr. menge (g ai./ha) thus thiumActive ingredient according to expenditureSetaria Amaran- Sinapis Xan- Manufacturing example no. quantity (g ai./ha) thus thium
(24) 1000 100 100 100 100 (24) 1000 100 100 100 100

Claims

Patentansprücheclaims
1. Substituierte 2,4-Diamino- 1 ,3 , 5-triazine der allgemeinen Formel (I),1. Substituted 2,4-diamino-1, 3, 5-triazines of the general formula (I),
in welcherin which
R1 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι -C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,R 1 represents hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms which is optionally substituted by cyano, halogen or C 4 -C 4 -alkoxy,
R2 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für die Gruppierung -CO-R6 steht,R 2 represents hydrogen, alkyl which has 1 to 6 carbon atoms and is optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4alkoxy, or the group -CO-R 6 ,
R3 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Halogen, C1-C4- Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, Cι -C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι -C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,R 3 for hydrogen, for optionally substituted by cyano, hydroxy, halogen, C1-C4-alkoxy, C1-C4-alkylthio, -C -C 4 -alkylsulfinyl or C1-C4- alkylsulfonyl-substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, each optionally by Halogen or C1-C4-alkoxy-substituted alkenyl or alkynyl each having 2 to 6 carbon atoms, or cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkyl,
R4 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci -C4-R 4 for hydrogen, for optionally by cyano, halogen or Ci -C4-
Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4~Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, R5 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,Alkoxy substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, or cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkyl, R 5 represents one of the groups below,
R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4 -Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Di- alkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen oder für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,R 6 represents hydrogen or alkyl, alkoxy, alkylamino or dialkylamino, each of which is optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkoxy, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups or is optionally substituted by halogen-substituted alkenyl having 2 to 6 carbon atoms ,
R7 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cj- C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminosulfonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in denR 7 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, halogen, for alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminosulfonyl or dialkylaminosulfonyl, each optionally substituted by cyano, halogen or Cj-C4-alkoxy 1 to 6 carbon atoms in the
Alkylgruppen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1 -C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Cι-C4-Alkyl, C\- C4-Halogenalkyl, Cj-C4-Alkoxy oder Cj-C4 -Halogenalkoxy sub- stituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,Alkyl groups, for cycloalkyl optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkyl, or for each optionally substituted by nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 Alkoxy or Cj-C4 -haloalkoxy-substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
R8 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Brom, für durch Cyano, Halogen oder Cj-C4-Alkoxy substituiertes Methyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci - C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci -C/j-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminosulfonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1 -C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4 -Alkyl, C]-C4-Halogen- alkyl, C1-C4 -Alkoxy oder Cj-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, und - für den Fall, daß R9 von Chlor oder Methyl verschieden ist - auch für Chlor oder Methyl steht,R 8 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, fluorine, bromine, for methyl substituted by cyano, halogen or Cj-C4-alkoxy, for alkyl optionally substituted by cyano, halogen or Ci - C4-alkoxy with 2 to 6 carbon atoms, each for alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminosulfonyl or dialkylaminosulfonyl, each optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 6 -alkoxy, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for optionally substituted by cyano, halogen or C1 -C4 alkyl substituted Cycloalkyl, or represents in each case optionally substituted by nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, C1-C4-alkyl, C] -C4-haloalkyl, C1-C4-alkoxy or Cj-C4-haloalkoxy substituted phenyl, phenoxy or phenylthio , and - in the event that R 9 is different from chlorine or methyl - also represents chlorine or methyl,
R9 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Brom, für durch Cyano, Halogen oder C1 -C4 -Alkoxy substituiertes Methyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C\- C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminosulfonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C]-C4-Alkyl substituiertesR 9 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, fluorine, bromine, for methyl substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy, for alkyl optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy 2 to 6 carbon atoms, for alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminosulfonyl or dialkylaminosulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, optionally substituted by cyano, halogen or C 4 -C alkoxy, for optionally by cyano, halogen or C] -C4 alkyl substituted
Cycloalkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4- Alkyl, Cι -C4-Halogen- alkyl, C1-C4 -Alkoxy oder C]-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, und - für den Fall, daß R8 von Chlor oder Methyl verschieden ist - auch für Chlor oder Methyl steht,Cycloalkyl, or for phenyl, phenoxy or phenylthio which is in each case optionally substituted by nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, C1-C4-alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C1-C4-alkoxy or C ] -C4-haloalkoxy , and - in the event that R 8 is different from chlorine or methyl - also represents chlorine or methyl,
R10 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C\- C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminosulfonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1 -C4- Alkyl, Ci - C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder Cj-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, R11 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C\- C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminosulfonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in denR 10 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, halogen, for alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminosulfonyl or dialkylaminosulfonyl, optionally substituted by cyano, halogen or C 4 -C 4 -alkoxy in each case 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for cycloalkyl optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkyl, or for in each case optionally by nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, C1-C4-alkyl, Ci - C4-haloalkyl , -C-C4-alkoxy or Cj-C4-haloalkoxy substituted phenyl, phenoxy or phenylthio, R 11 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, halogen, for alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminosulfonyl or dialkylaminosulfonyl or optionally substituted by cyano, halogen or C 4 -C 4 -alkoxy 1 to 6 carbon atoms in each
Alkylgruppen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Cι -C4-Alkyl, Cj- C4-Halogenalkyl, Cj-C4-Alkoxy oder Cι -C4-Halogenalkoxy sub- stituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,Alkyl groups, for cycloalkyl optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkyl, or for in each case optionally by nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, C 1 -C 4 -alkyl, Cj-C4-haloalkyl, Cj-C4-alkoxy or -C -C-haloalkoxy-substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
R12 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cj- C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminosulfonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1 -C4- Alkyl, C\- C4-Halogenalkyl, C1 -C4 -Alkoxy oder C]-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, undR 12 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, halogen, for alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminosulfonyl or dialkylaminosulfonyl each optionally substituted by cyano, halogen or Cj-C4-alkoxy 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for cycloalkyl optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkyl, or for each in each case optionally by nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, C1-C4-alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl , C1 -C4 alkoxy or C] -C4 haloalkoxy substituted phenyl, phenoxy or phenylthio, and
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht.Q represents oxygen or sulfur.
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspurch 1, dadurch gekennzeichnet, daß darinCompounds of formula (I) according to Claim 1, characterized in that therein
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht, R2 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für die Gruppierung -CO-R6 steht,R 1 represents hydrogen or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, R 2 for hydrogen, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy or for the grouping -CO-R 6 stands,
R3 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy,R 3 represents hydrogen, each optionally by cyano, hydroxy,
Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oderFluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl substituted Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, each optionally by fluorine, chlorine, bromine, methoxy or
Ethoxy substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,Ethoxy-substituted ethenyl, propenyl, butenyl, ethynyl, propynyl or butynyl, or represents cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl,
R4 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,R 4 for hydrogen, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or for in each case optionally by cyano, Fluorine, chlorine, methyl or ethyl substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl,
R5 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,R 5 represents one of the groups below,
R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Di- methylamino oder Diethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl oder Butenyl steht,R 6 represents hydrogen or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t- which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy. Butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, Di- methylamino or diethylamino, or represents ethenyl, propenyl or butenyl optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine,
R7 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl,R 7 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl,
Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl,Fluorine, chlorine, bromine, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl,
Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluor-methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,Ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, n- or i-butyroyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylaminosulfonyl, ethylaminosulfonyl, dimethylaminosulfonyl or diethylaminosulfonyl, for cyclopropyl, cyclobyl or cyclyl, or cyclyl, butyl, or cyclyl, butyl, or hexyl, respectively, optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine or methyl for each optionally by nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
R8 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Brom, für durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Ethyl, n- oder i-R 8 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, fluorine, bromine, for methyl substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, for each ethyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy , n- or i-
Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl,Propyl, n-, i-, s- or t-butyl, for methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy -Butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, n- or i-butyroyl,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, und - für den Fall, daß R9 von Chlor oder Methyl verschieden ist - auch für Chlor oder Methyl steht,Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylaminosulfonyl, ethylaminosulfonyl, dimethylaminosulfonyl or diethylaminosulfonyl, each optionally with cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, or for each optionally by nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, 1-, s- or t- Butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy or phenylthio, and - in the event that R 9 is chlorine or methyl is different - also represents chlorine or methyl,
R9 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl,R 9 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl,
Fluor, Brom, für durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminosulfonyl, Ethylamino- sulfonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, und - für den Fall, daß R8 von Chlor oder Methoxy verschieden ist - auch für Chlor oder Methyl steht,Fluorine, bromine, for methyl substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, for ethyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, for methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- each substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, n- or i-butyroyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylaminosulfonyl, ethylaminosulfonyl or dimethylethylaminosulfonyl or dimethylaminosulfonyl , for in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, or for in each case optionally by nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n - or i-propyl, n-, 1-, s- or t-butyl, trifluorom ethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy or phenylthio, and - in the event that R 8 is chlorine or methoxy is different - also represents chlorine or methyl,
R10 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder l- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-R 10 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, fluorine, chlorine, bromine, for each methyl, ethyl, n- or l- substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy Propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, n- or i-butyroyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylaminosulfonyl, ethylaminosulfonyl, dimethylaminosulfonyl, optionally for cyano, diethylaminosulfonyl Fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, or for each optionally by nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n- , i-, s- or t-
Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluor-methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,Butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
R11 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl,R 11 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl,
Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl,Fluorine, chlorine, bromine, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl,
Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluor-methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,Ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, n- or i-butyroyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylaminosulfonyl, ethylaminosulfonyl, dimethylaminosulfonyl or diethylaminosulfonyl, for cyclopropyl, cyclobyl or cyclyl, or cyclyl, butyl, or cyclyl, butyl, or hexyl, respectively, optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine or methyl for each optionally by nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
R12 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl,R 12 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, fluorine, chlorine, bromine, for each optionally by cyano, fluorine, Chlorine, methoxy or ethoxy substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, n- or i-butyroyl, methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl, Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl,Ethoxycarbonyl, methylaminosulfonyl, ethylaminosulfonyl, dimethylaminosulfonyl or diethylaminosulfonyl, for each cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl optionally substituted with cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl, or for each optionally with nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluor-methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, undFluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s - or t-butoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy or phenylthio, and
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht.Q represents oxygen or sulfur.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß darin3. Compounds of formula (I) according to claim 1, characterized in that therein
R1 für Wasserstoff steht,R 1 represents hydrogen,
R2 für Wasserstoff oder für die Gruppierung -CO-R6 steht,R 2 represents hydrogen or the grouping -CO-R 6 ,
R3 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy,R 3 represents hydrogen, each optionally by cyano, hydroxy,
Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methoxy substituiertes Ethenyl oder Propenyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertesFluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, for each optionally substituted by fluorine, chlorine or methoxy or ethenyl or propenyl, or for each optionally by Cyano, fluorine, chlorine or methyl substituted
Cyclopropyl steht, R4 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl steht,Cyclopropyl stands, R 4 represents in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or represents cyclopropyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or methyl,
R5 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,R 5 represents one of the groups below,
R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor,R 6 for hydrogen or for each optionally by cyano, fluorine,
Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy oder Ethoxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl oder Propenyl steht,Chlorine, methoxy or ethoxy substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy or ethoxy, or represents in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine ethenyl or propenyl,
R7 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl,R 7 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl,
Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl- sulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluor-methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,Fluorine, chlorine, bromine, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy -Propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, for cyclopropyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or methyl, or for each optionally substituted by nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine , Bromine, methyl, trifluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
R8 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl,R 8 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl,
Fluor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor,Fluorine, bromine, for each optionally by cyano, fluorine, chlorine,
Methoxy oder Ethoxy substituiertes Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy sub- stituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl sub- stituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro,Methoxy or ethoxy substituted ethyl, n- or i-propyl, for each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy substituted methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, for optionally by cyano, fluorine, chlorine or methyl sub substituted cyclopropyl, or for each optionally by nitro,
Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, und - für den Fall, daß R9 von Chlor oder Methyl verschieden ist - auch für Chlor oder Methyl steht,Cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy is substituted phenyl, phenoxy or phenylthio, and - in the event that R 9 is different from chlorine or methyl - also for chlorine or methyl stands,
R9 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oderR 9 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, fluorine, bromine, for ethyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, n- or i-propyl, for each optionally substituted by cyano, fluorine, Chlorine, bromine, methoxy or
Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro,Ethoxy substituted methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, optionally by cyano, fluorine, chlorine or methyl substituted cyclopropyl, or for each optionally by nitro,
Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, und - für den Fall, daß R8 von Chlor oder Methyl verschieden istCyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n -, i-, s- or t-butoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy or phenylthio, and - in the event that R 8 is different from chlorine or methyl
- auch für Chlor oder Methyl steht,- also represents chlorine or methyl,
R10 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl,R 10 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl,
Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Fluorine, chlorine, bromine, for each methyl, ethyl, n- or i- substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy
Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, für ge- gebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluor-methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,Propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, for cyclopropyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or methyl, or phenyl, phenoxy or phenylthio which is optionally substituted by nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy,
R1 ! für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluor-methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht,R 1 ! for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, fluorine, chlorine, bromine, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, for cyclopropyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or methyl, or for each optionally substituted by Nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl, phenoxy or phenylthio,
R12 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor,R 12 for hydrogen, nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfamoyl, fluorine, chlorine, bromine, for each optionally by cyano, fluorine,
Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, für ge- gebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertesChlorine, methoxy or ethoxy substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl , Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, for optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or methyl
Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluor-methoxy substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio steht, undCyclopropyl, or for phenyl, phenoxy or phenylthio which is optionally substituted by nitro, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy, and
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht. Verfahren zur Herstellung von substituierten 2,4-Diamino-l,3,5-triazinen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß manQ represents oxygen or sulfur. Process for the preparation of substituted 2,4-diamino-l, 3,5-triazines of the formula (I) according to Claim 1, characterized in that
(a) substituierte Biguanide der allgemeinen Formel (II)(a) substituted biguanides of the general formula (II)
(il)(il)
N N N "^ R5 iNNN "^ R 5 i
R H HR H H
in welcherin which
R1, R2, R4 und R5 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,R 1 , R 2 , R 4 and R 5 have the meaning given in claim 1,
- und/oder Säureaddukte von Verbindungen der allgemeinen Formel (II) -and / or acid adducts of compounds of the general formula (II)
mit Alkoxycarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (III)with alkoxycarbonyl compounds of the general formula (III)
R3 R 3
O^ ORO ^ OR
in welcherin which
R3 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat undR 3 has the meaning given in claim 1 and
R für Alkyl steht,R represents alkyl,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent,
oder daß man (b) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), bei welchen R2 von Wasserstoff verschieden ist,or that one (b) for the preparation of compounds of the formula (I) in which R 2 is different from hydrogen,
2,4-Diamino-l,3,5-triazine der allgemeinen Formel (Ia)2,4-diamino-l, 3,5-triazines of the general formula (Ia)
R °
R^ N NR ^ NN
(Ia)(Ia)
5 / \ y ^C s^ \ ^ H5 / \ y ^ C s ^ \ ^ H
R N N NR N N N
H kH k
in welcherin which
R1, R3, R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben,R 1 , R 3 , R 4 and R 5 have the meaning given above,
mit Alkylierungs- oder Acylierungsmitteln der allgemeinen Formel (IV)with alkylating or acylating agents of the general formula (IV)
X-R2 (IV)XR 2 (IV)
in welcherin which
R2 mit Ausnahme von Wasserstoff die oben angegebene Bedeutung hat undR 2 has the meaning given above with the exception of hydrogen and
X für Halogen, Alkoxy, -O-CO-R6 oder -O-SO2-O-R2 steht,X represents halogen, alkoxy, -O-CO-R 6 or -O-SO 2 -OR 2 ,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent,
und gegebenenfalls an den gemäß den unter (a) oder (b) beschriebenen Verfahren erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im Rahmen der obigen Substituentendefinition weitere Umwandlungen nach üblichen Methoden durchführt. and optionally on the compounds of the general formula (I) obtained according to the processes described under (a) or (b), within the scope of the above definition of substituents, by further conversions by customary methods.
5. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1.5. Herbicidal agents, characterized in that they contain at least one compound of the formula (I) according to Claim 1.
6. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.6. Use of compounds of general formula (I) according to claim 1 for combating undesirable plant growth.
7. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken läßt.7. A method of combating weeds, characterized in that compounds of the general formula (I) according to Claim 1 are allowed to act on the weeds or their habitat.
8. Verfahren zur Herstellung von heribziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.8. A process for the preparation of herbicidal agents, characterized in that compounds of the general formula (I) according to Claim 1 are mixed with extenders and / or surface-active agents.
9. Substituierte Biguanide der allgemeinen Formel (II)9. Substituted biguanides of the general formula (II)
H . H .H . H .
N N R^ NNR ^
R (II)R (II)
N N RJ iNNR J i
H HH H
in welcherin which
R1, R2, R4 und R5 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,R 1 , R 2 , R 4 and R 5 have the meaning given in claim 1,
- und Säureaddukte von Verbindungen der allgemeinen Formel (II) - ausgenommen die Verbindungen l-(2-Furyl-methyl)-biguanid(-Hydrochlorid) und 1 -(2-Thienyl-methyl)-biguanid(-Hydrochlorid). - And acid adducts of compounds of the general formula (II) - with the exception of the compounds 1- (2-furyl-methyl) -biguanide (-hydrochloride) and 1 - (2-thienyl-methyl) -biguanide (-hydrochloride).
EP98950080A 1997-10-07 1998-09-24 Substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine and their use as herbicides Withdrawn EP1021441A1 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19744232 1997-10-07
DE19744232A DE19744232A1 (en) 1997-10-07 1997-10-07 New 2,4-diamino-1,3,5-triazine derivatives useful as selective herbicides
PCT/EP1998/006098 WO1999018100A1 (en) 1997-10-07 1998-09-24 Substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine and their use as herbicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP1021441A1 true EP1021441A1 (en) 2000-07-26

Family

ID=7844820

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP98950080A Withdrawn EP1021441A1 (en) 1997-10-07 1998-09-24 Substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine and their use as herbicides

Country Status (10)

Country Link
US (1) US6348435B1 (en)
EP (1) EP1021441A1 (en)
JP (1) JP2001519348A (en)
KR (1) KR20010024389A (en)
CN (1) CN1281450A (en)
AU (1) AU742963B2 (en)
BR (1) BR9812892A (en)
CA (1) CA2305806A1 (en)
DE (1) DE19744232A1 (en)
WO (1) WO1999018100A1 (en)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19810394A1 (en) * 1998-03-11 1999-09-16 Bayer Ag New aminotriazine derivatives useful as herbicides, especially for selective weed control
DE19842894A1 (en) * 1998-09-18 2000-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistic herbicidal combination useful for selective weed control in crops, especially cereals, comprising amino-triazine herbicide and another herbicide
DE19905609A1 (en) * 1999-02-11 2000-08-17 Bayer Ag Substituted benzothiazolylalkylamino-1,3,5-triazines
DE19921883A1 (en) * 1999-05-12 2000-11-16 Bayer Ag New thienylcycloalkylamino-1,3,5-triazine and thienylcycloalkenylamino-1,3,5-triazine derivatives are herbicides useful as desiccants and defoliants and especially for weed control
DE19933937A1 (en) * 1999-07-20 2001-01-25 Bayer Ag Optically active thienylalkylamino-1,3,5-triazines
DE19962931A1 (en) * 1999-12-24 2001-06-28 Bayer Ag New thienylalkylamino-1,3,5-triazine derivatives are herbicides useful as defoliants, desiccants and especially weedkillers
DE10207037A1 (en) * 2002-02-20 2003-08-28 Bayer Cropscience Gmbh New 2-amino-4-(bicyclic substituted amino)-1,3,5-triazine derivatives, useful as pre- or post-emergence, total or selective herbicides or as plant growth regulators
EP1836894A1 (en) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Novel sulfonamide-containing solid formulations
EP1790227A1 (en) 2005-11-25 2007-05-30 Bayer CropScience AG Aqueous suspension-concentrates of 2,4-diamino-s-triazine herbicides
DE102007013362A1 (en) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Use of polyalkylene oxide for enhancing penetration of herbicidal agents into plants, for preparing plant protection agents and to combat pests and weeds
EP1844654A1 (en) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetration enhancer for agrochemicals
WO2011076731A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Liquid formulation of 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamide
PL3022191T3 (en) 2013-07-16 2017-08-31 Basf Se Herbicidal azines
CN106458937A (en) 2014-04-11 2017-02-22 巴斯夫欧洲公司 Diaminotriazine derivatives as herbicides
EP3134391A1 (en) 2014-04-23 2017-03-01 Basf Se Diaminotriazine compounds and their use as herbicides
CN105753801B (en) * 2016-03-25 2018-06-01 浙江工业大学 A kind of preparation method of s-triazine compound

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2961377A (en) 1957-08-05 1960-11-22 Us Vitamin Pharm Corp Oral anti-diabetic compositions and methods
US3753986A (en) * 1970-04-02 1973-08-21 Exxon Research Engineering Co Triazine herbicides
US3816419A (en) * 1972-10-27 1974-06-11 American Cyanamid Co Substituted s-triazines
US3932167A (en) 1972-10-27 1976-01-13 American Cyanamid Company Substituted s-triazines as herbicidal agents
JPS61189277A (en) 1985-02-15 1986-08-22 Idemitsu Kosan Co Ltd Triazine derivative, production thereof, and herbicide containing said derivative as active component
JPS62222166A (en) * 1985-12-24 1987-09-30 Toshiba Corp Ac signal detector
SE8601828D0 (en) 1986-04-21 1986-04-21 Novo Industri As ENTERAL DIET PRODUCT AND AGENT FOR PRODUCTION THEREOF
US4844731A (en) 1986-12-27 1989-07-04 Idemitsu Company Co., Ltd. Triazine derivatives
JPS63222166A (en) * 1987-03-10 1988-09-16 Idemitsu Kosan Co Ltd Triazine derivative, its production and herbicide containing same
HUT55605A (en) 1989-02-20 1991-06-28 Idemitsu Kosan Co Herbicide compositions containing diamino-triazine derivatives as active componentsand process for producing the active components
JPH05345780A (en) 1991-12-24 1993-12-27 Kumiai Chem Ind Co Ltd Pyrimidine or triazine derivative and herbicide

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO9918100A1 *

Also Published As

Publication number Publication date
BR9812892A (en) 2000-08-08
CN1281450A (en) 2001-01-24
AU742963B2 (en) 2002-01-17
KR20010024389A (en) 2001-03-26
AU9628098A (en) 1999-04-27
DE19744232A1 (en) 1999-04-08
JP2001519348A (en) 2001-10-23
US6348435B1 (en) 2002-02-19
WO1999018100A1 (en) 1999-04-15
CA2305806A1 (en) 1999-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO1998015536A1 (en) Substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines as herbicides
WO1998015539A1 (en) Substituting 2-amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine as herbicide
EP0934284A1 (en) Substituted 2-amino-4-alkylamino-1,3,5-triazines as herbicides
WO1999019309A1 (en) Substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines
EP1021441A1 (en) Substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine and their use as herbicides
WO1998015538A1 (en) Substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine as herbicide
DE19711825A1 (en) Substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines
DE19810394A1 (en) New aminotriazine derivatives useful as herbicides, especially for selective weed control
DE19921883A1 (en) New thienylcycloalkylamino-1,3,5-triazine and thienylcycloalkenylamino-1,3,5-triazine derivatives are herbicides useful as desiccants and defoliants and especially for weed control
EP1037882B1 (en) Substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines
DE19812879A1 (en) Substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines
DE19722031A1 (en) Substituted iminoalkoxy-phenyluracile
DE19924370A1 (en) Novel triazines useful as herbicides suitable for the selective control of monocotyledonous and dicotyledonous weeds
EP1034168A1 (en) Substituted aryloxy alkyl amino triazines
DE19728125A1 (en) Substituted aryluracile
DE19734664A1 (en) (Hetero) aryloxypyrazole
WO2001005786A2 (en) Use of optically active thienylalkylamino-1,3,5-triazines as herbicides
DE19704370A1 (en) Substituted benzoxazolyloxyacetanilides
WO2000047579A1 (en) Substituted benzthiazolylalkylamino-1,3,5-triazines as herbicides
DE19809360A1 (en) Optically active substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines
WO1998025467A1 (en) Substituted thienyl(amino)sulphonyl(thio)ureas as herbicides
DE19752748A1 (en) Substituted phenyluracile

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 20000508

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FR GB IT LI NL

RAP1 Party data changed (applicant data changed or rights of an application transferred)

Owner name: BAYER CROPSCIENCE AG

17Q First examination report despatched

Effective date: 20031020

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION IS DEEMED TO BE WITHDRAWN

18D Application deemed to be withdrawn

Effective date: 20040301