DE19809360A1 - Optically active substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines - Google Patents

Optically active substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines

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DE19809360A1
DE19809360A1 DE19809360A DE19809360A DE19809360A1 DE 19809360 A1 DE19809360 A1 DE 19809360A1 DE 19809360 A DE19809360 A DE 19809360A DE 19809360 A DE19809360 A DE 19809360A DE 19809360 A1 DE19809360 A1 DE 19809360A1
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ethyl
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optionally substituted
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Rolf Kirsten
Stefan Lehr
Katharina Voigt
Markus Dollinger
Mark Wilhelm Drewes
Ingo Wetcholowsky
Yukiyoshi Watanabe
Toshio Goto
Randy Allen Myers
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Bayer AG
Nihon Bayer Agrochem KK
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
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    • C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Abstract

The invention relates to novel optically active substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines of formula (I), wherein Ar represents optionally substituted aryl, aryl being a carbocyclical or heterocyclical, monocyclical or bicyclical aromatic grouping from the following series: phenyl, naphthyl, pyridinyl, pyrimidinyl, furyl, benzofuryl, thienyl and benzothienyl and the possible substituents being selected from the following series: cyano, nitro, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-halogenalkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-halogenalkoxy, C1-C4-alkylthio, C1-C4-halogenalkylthio, C1-C4-alkylsulfinyl, C1-C4-halogenalkylsulfinyl, C1-C4-alkylsulfonyl, C1-C4-halogenalkylsulfonyl, C1-C4-alkylamino and C1-C4-alkoxy-carbonyl; R<1> represents alkyl with 1 to 4 carbon atoms, R<2> represents alkyl optionally substituted with hydroxy, cyano, halogen or C1-C4-alkoxy, with 1 to 4 carbon atoms, and R<3> represents alkyl optionally substituted with cyano, halogen or C1-C4-alkoxy, with 2 to 4 carbon atoms, the substituents on the carbon atom to which R<1> is bonded being arranged in R-configuration. The invention also relates to methods and novel intermediate products for producing the inventive substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines and to their use as herbicides.

Description

Die Erfindung betrifft neue optisch aktive substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren und neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.The invention relates to new optically active substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines, Processes and new intermediates for their manufacture and their use as Herbicides.

Eine Reihe von substituierten 2,4-Diamino-triazinen ist bereits aus der (Patent-)- Literatur bekannt (vgl. US 3 816 419, US 3 932 167, EP 273 328, EP 411 153/WO 90/09 378, WO 97/00 254, WO 97/08 156). Diese Verbindungen haben jedoch bisher keine besondere Bedeutung erlangt.A number of substituted 2,4-diamino-triazines are already from the (patent -) - Literature known (cf. US 3 816 419, US 3 932 167, EP 273 328, EP 411 153 / WO 90/09 378, WO 97/00 254, WO 97/08 156). However, these connections have so far has no special meaning.

Es wurden nun die neuen optisch aktiven substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazine der allgemeinen Formel (I) gefunden,
The new optically active substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines of the general formula (I) have now been found

in welcher
Ar für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, wobei Aryl für eine carbocyclische oder heterocyclische, monocyclische oder bicyclische, aromatische Gruppie­ rung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Furyl, Benzo­ furyl, Thienyl und Benzothienyl steht und die möglichen Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1- C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4-Alkylamino und C1-C4-Alkoxy-carbonyl ausgewählt sind,
R1 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy sub­ stituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
R3 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
wobei die Substituenten an dem Kohlenstoffatom, an welches R1 gebunden ist, in R- Konfiguration angeordnet sind.in which
Ar represents optionally substituted aryl, where aryl represents a carbocyclic or heterocyclic, monocyclic or bicyclic, aromatic grouping from the series phenyl, naphthyl, pyridinyl, pyrimidinyl, furyl, benzofuryl, thienyl and benzothienyl and the possible substituents from the series cyano , Nitro, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 - C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino and C 1 - C 4 alkoxy-carbonyl are selected,
R 1 represents alkyl with 1 to 4 carbon atoms,
R 2 represents optionally substituted by hydroxy, cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy alkyl having 1 to 4 carbon atoms, and
R 3 represents alkyl with 2 to 4 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy,
wherein the substituents on the carbon atom to which R 1 is attached are arranged in the R configuration.

Man erhält die neuen optisch aktiven substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazine der all­ gemeinen Formel (I), wenn man optisch aktive substituierte 2,4-Diamino-1,3,5- triazine der allgemeinen Formel (II)
The new optically active substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines of the general formula (I) are obtained if optically active substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines of the general formula ( II)

in welcher
Ar, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Acylierungsmitteln der allgemeinen Formel (III)
in which
Ar, R 1 and R 2 have the meaning given above, with acylating agents of the general formula (III)

in welcher
R3 die oben angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen oder die Gruppierung -O-CO-R3 steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegen­ wart eines Verdünnungsmittels umsetzt.in which
R 3 has the meaning given above and
X represents halogen or the grouping -O-CO-R 3 ,
if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent.

Die neuen optisch aktiven substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazine der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.The new optically active substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines of the general Formula (I) are characterized by strong and selective herbicidal activity.

In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy oder Alkylthio - jeweils geradkettig oder verzweigt.In the definitions, the hydrocarbon chains, such as alkyl, are also linked with heteroatoms, such as in alkoxy or alkylthio - in each case straight-chain or branched.

Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.Halogen generally represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably Fluorine, chlorine or bromine, especially for fluorine or chlorine.

Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
Ar für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, wobei Aryl für eine carbocyclische oder heterocyclische, monocyclische oder bicyclische, aromatische Gruppie­ rung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Furyl, Benzo­ furyl, Thienyl und Benzothienyl steht und die möglichen Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluromethoxy, Fluor­ dichlormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethyl­ thio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Fluordichlormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl­ sulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxy­ carbonyl und Ethoxycarbonyl ausgewählt sind,
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl steht, und
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
wobei die Substituenten an dem Kohlenstoffatom, an welches R1 gebunden ist, in R- Konfiguration angeordnet sind.The invention preferably relates to compounds of the formula (I) in which
Ar represents optionally substituted aryl, where aryl represents a carbocyclic or heterocyclic, monocyclic or bicyclic, aromatic grouping from the series phenyl, naphthyl, pyridinyl, pyrimidinyl, furyl, benzofuryl, thienyl and benzothienyl and the possible substituents from the series cyano , Nitro, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, Chlorodifluromethoxy, fluoro dichloromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, chlorodifluoromethylthio, fluorodichloromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, methylylethyl, trifluoromethylsulfonyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, methyltriflamethyl, trifluoromethylsulfonyl, methyltrifluoromethyl, trifluoromethylsulfonyl, methyltrifluoromethyl,
R 1 represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl,
R 2 represents in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl optionally substituted by hydroxy, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, and
R 3 represents ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy,
wherein the substituents on the carbon atom to which R 1 is attached are arranged in the R configuration.

Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
Ar für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, wobei Aryl für eine carbocyclische oder heterocyclische, monocyclische oder bicyclische, aromatische Gruppie­ rung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Furyl, Benzo­ furyl, Thienyl und Benzothienyl steht und die möglichen Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluor­ methylsulfonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl und Ethoxy­ carbonyl ausgewählt sind,
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, und
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methoxy sub­ stituiertes Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
wobei die Substituenten an dem Kohlenstoffatom, an welches R1 gebunden ist, in R- Konfiguration angeordnet sind. The invention relates in particular to compounds of the formula (I) in which
Ar represents optionally substituted aryl, where aryl represents a carbocyclic or heterocyclic, monocyclic or bicyclic, aromatic grouping from the series phenyl, naphthyl, pyridinyl, pyrimidinyl, furyl, benzofuryl, thienyl and benzothienyl and the possible substituents from the series cyano , Nitro, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonylsulfylylethylsulfonylsulfylylsulfonylsulfonylsulfonylsulfonylsulfonylsulfonylsulfonylsulfonylsulfonyl, Diethylamino, methoxycarbonyl and ethoxycarbonyl are selected,
R 1 represents methyl, ethyl, n- or i-propyl,
R 2 represents methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by hydroxy, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, and
R 3 represents ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or methoxy,
wherein the substituents on the carbon atom to which R 1 is attached are arranged in the R configuration.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste­ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor­ zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.The radicals listed above or listed in preferred areas definitions apply both to the end products of the formula (I) and correspondingly for the starting or intermediate products required for the production. This Residual definitions can be between themselves, that is, between the specified ones areas can be combined as required.

Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sind in den nach­ stehenden Gruppen aufgeführt.Examples of the compounds of formula (I) according to the invention are in the standing groups.

Gruppe 1Group 1

R2 hat hierbei beispielhaft die nachfolgend angegebenen Bedeutungen:
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, 1-Hydroxy-ethyl, Cyanomethyl, 1-Cyano-ethyl, 2-Cyano-ethyl, 1-Cyano-1-methyl-ethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlormethyl, Dichlormethyl, Chlorfluormethyl, Chlorbrommethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Bromdifluormethyl, Trichlormethyl, 1-Fluor­ ethyl, 2-Fluorethyl, 1-Chlor-ethyl, 2-Chlor-ethyl, 1-Chlor-1-fluor-ethyl, 1-Fluor­ propyl, 2-Fluor-propyl, 3-Fluor-propyl, 1-Fluor-1-methyl-ethyl, 2-Fluor-1-methyl­ ethyl, 1-Chlor-1-methyl-ethyl, 1-Fluor-1-methyl-propyl, 1-Chlor-1-ethyl-propyl, 1- Fluor-1-ethyl-propyl, 1-Chlor-1-ethyl-propyl, 1-Fluor-2-methyl-propyl, 1-Chlor-2- methyl-propyl, 1-Chlor-propyl, 2-Chlor-propyl, 3-Chlor-propyl, 1-Chlor-1-methyl­ ethyl, 2-Chlor-1-methyl-ethyl, 1,1-Difluor-ethyl, 1,2-Difluor-ethyl, 1,1-Dichlor-ethyl, 2,2,2-Trifluor-ethyl, 1,2,2,2-Tetrafluor-ethyl, Perfiuorethyl, 1,1-Difluor-propyl, 1,1- Dichlor-propyl, Perfluorpropyl, 1-Fluor-butyl, 1-Chlor-butyl, Methoxymethyl, 1,1-Di­ methoxy-methyl, 1-Methoxyethyl, 2-Methoxyethyl, 1,1-Dimethoxy-ethyl, Ethoxy­ methyl, 1-Ethoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Methoxy-1-methyl-ethyl, 2-Methoxy-1- ethyl-ethyl, 2-Ethoxy-1-methyl-ethyl oder 2-Ethoxy-1-ethyl-ethyl.R 2 has, for example, the meanings given below:
Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, 1-hydroxyethyl, cyanomethyl, 1-cyano-ethyl, 2-cyano-ethyl, 1-cyano-1- methyl-ethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chloromethyl, dichloromethyl, chlorofluoromethyl, chlorobromomethyl, chlorodifluoromethyl, fluorodichloromethyl, bromodifluoromethyl, trichloromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 1-chloroethyl, 2-chloroethyl, 1-chlorine -1-fluor-ethyl, 1-fluoropropyl, 2-fluoropropyl, 3-fluoropropyl, 1-fluoro-1-methyl-ethyl, 2-fluoro-1-methyl ethyl, 1-chloro-1-methyl -ethyl, 1-fluoro-1-methyl-propyl, 1-chloro-1-ethyl-propyl, 1-fluoro-1-ethyl-propyl, 1-chloro-1-ethyl-propyl, 1-fluoro-2-methyl propyl, 1-chloro-2-methyl-propyl, 1-chloro-propyl, 2-chloro-propyl, 3-chloro-propyl, 1-chloro-1-methyl-ethyl, 2-chloro-1-methyl-ethyl, 1,1-difluoro-ethyl, 1,2-difluoro-ethyl, 1,1-dichloro-ethyl, 2,2,2-trifluoro-ethyl, 1,2,2,2-tetrafluoro-ethyl, perfiuoroethyl, 1, 1-difluoropropyl, 1,1-dichloropropyl, perfluoropropyl, 1-fluorobutyl, 1-chlorobutyl, methoxymethyl, 1,1-di methoxy-methyl, 1-methoxyethyl, 2-methoxyethyl, 1,1-dimethoxy-ethyl, ethoxy methyl, 1-ethoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 2-methoxy-1-methyl-ethyl, 2-methoxy-1-ethyl-ethyl , 2-ethoxy-1-methyl-ethyl or 2-ethoxy-1-ethyl-ethyl.

Gruppe 2Group 2

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 3Group 3

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 4Group 4

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 5Group 5

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 6Group 6

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 7Group 7

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 8Group 8

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 9Group 9

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 10Group 10

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 11Group 11

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 12Group 12

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 13Group 13

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 14Group 14

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 15Group 15

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 16Group 16

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 17Group 17

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 18Group 18

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 19Group 19

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 20Group 20

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 21Group 21

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 22Group 22

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 23Group 23

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 24Group 24

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 25Group 25

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 26Group 26

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 27Group 27

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 28Group 28

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 29Group 29

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 30Group 30

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 31Group 31

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 32Group 32

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 33Group 33

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 34Group 34

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 35Group 35

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 36Group 36

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 37Group 37

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 38Group 38

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 39Group 39

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 40Group 40

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 41Group 41

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 42Group 42

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 43Group 43

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 44Group 44

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 45Group 45

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 46Group 46

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 47Group 47

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 48Group 48

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 49Group 49

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 50Group 50

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 51Group 51

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 52Group 52

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 53Group 53

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 54Group 54

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Gruppe 55Group 55

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 56Group 56

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 57Group 57

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 58Group 58

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 59Group 59

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 60Group 60

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 61Group 61

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 62Group 62

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 63Group 63

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 64Group 64

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 65Group 65

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 66Group 66

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 67Group 67

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 68Group 68

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 69Group 69

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 70Group 70

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 71Group 71

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 72Group 72

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 73Group 73

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 74Group 74

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 75Group 75

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 76Group 76

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 77Group 77

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 78Group 78

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 79Group 79

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Gruppe 80Group 80

R2 hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.R 2 has, for example, the meanings given above in Group 1.

Verwendet man beispielsweise (R)-2-Amino-4-(1-methyl-3-phenyl-propylamino)-6- (1-fluor-ethyl)-1,3,5-triazin und Propionsäurechlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formel­ schema skizziert werden:
If, for example, (R) -2-amino-4- (1-methyl-3-phenyl-propylamino) -6- (1-fluoro-ethyl) -1,3,5-triazine and propionic acid chloride are used as starting materials, the The course of the reaction in the process according to the invention can be outlined using the following formula:

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstotle zu verwendenden optisch aktiven substituierten 2,4-Di­ amino-1,3,5-triazine sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben Ar, R1 und R2 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Ver­ bindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Ar, R1 und R2 angegeben wurden.Formula (II) provides a general definition of the optically active substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines to be used as starting materials in the process according to the invention for the preparation of compounds of the formula (I). In formula (II), Ar, R 1 and R 2 preferably or in particular have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention, preferably or as particularly preferred for Ar, R 1 and R 2 were specified.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind noch nicht aus der Literatur be­ kannt; sie sind als neue Stoffe Gegenstand vorgängiger Patentanmeldungen (vgl. DE 196 41 693/LeA 31975; DE 196 41 694/LeA 31994).The starting materials of the general formula (II) are not yet from the literature knows; As new substances, they are the subject of previous patent applications (cf. DE 196 41 693 / LeA 31975; DE 196 41 694 / LeA 31994).

Man erhält die optisch aktiven substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazine der allge­ meinen Formel (II), wenn manThe optically active substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines of the gen my formula (II) if one

  • a) optisch aktive substituierte Biguanide der allgemeinen Formel (IV)

    in welcher
    Ar und R1 die oben angegebene Bedeutung haben,
    - und/oder Säureaddukte von Verbindungen der allgemeinen Formel (IV), wie z. B. die entsprechenden Hydrochloride -
    mit Alkoxycarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (V)
    R2-CO-OR (V)
    in welcher
    R2 die oben angegebene Bedeutung hat und
    R für Alkyl steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z. B. Natriummethylat, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Methanol, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt (vgl. DE 196 41 693/LeA 31975; DE 196 41 694/LeA 31994; vgl. auch WO 97/08156; Herstellungsbeispiele).    a) optically active substituted biguanides of the general formula (IV)

    in which
    Ar and R 1 have the meaning given above,
    - And / or acid adducts of compounds of general formula (IV), such as. B. the corresponding hydrochloride -
    with alkoxycarbonyl compounds of the general formula (V)
    R 2 -CO-OR (V)
    in which
    R 2 has the meaning given above and
    R represents alkyl,
    optionally in the presence of a reaction auxiliary, such as. B. sodium methylate, and optionally in the presence of a diluent, such as. B. methanol, at temperatures between 0 ° C and 100 ° C (see. DE 196 41 693 / LeA 31975; DE 196 41 694 / LeA 31994; see also WO 97/08156; manufacturing examples).

Die als Vorprodukte benötigten optisch aktiven substituierten Biguanide der allge­ meinen Formel (IV) sind noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind als neue Stoffe Gegenstand vorgängiger Patentanmeldungen (vgl. DE 196 41 693/LeA 31975; DE 196 41 694/LeA 31994).The optically active substituted biguanides of the gen my formula (IV) are not yet known from the literature; they are as new substances Subject of previous patent applications (cf. DE 196 41 693 / LeA 31975; DE 196 41 694 / LeA 31994).

Man erhält die optisch aktiven substituierten Biguanide der allgemeinen Formel (IV), wenn man optisch aktive substituierte Alkylaminoverbindungen der allgemeinen Formel (VI)
The optically active substituted biguanides of the general formula (IV) are obtained if optically active substituted alkylamino compounds of the general formula (VI)

in welcher
Ar und R1 die oben angegebene Bedeutung haben,
- und/oder Säureaddukte von Verbindungen der allgemeinen Formel (VI), wie z. B. die Hydrochloride -
mit Cyanoguanidin der Formel (VII)
in which
Ar and R 1 have the meaning given above,
- And / or acid adducts of compounds of general formula (VI), such as. B. the hydrochloride -
with cyanoguanidine of the formula (VII)

gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z. B. Hydrogenchlorid, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. n-Decan oder 1,2-Dichlor-benzol, bei Temperaturen zwischen 100°C und 200°C umsetzt (vgl. EP 492 615, Herstellungsbeispiele).optionally in the presence of a reaction auxiliary, such as. B. hydrogen chloride, and optionally in the presence of a diluent, such as. B. n-decane or  1,2-dichlorobenzene, at temperatures between 100 ° C and 200 ° C (see EP 492 615, production examples).

Die hierfür als Vorprodukte benötigten optisch aktiven substituierten Alkylamino­ verbindungen der allgemeinen Formel (VI) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE 34 26 919; DE 40 00 610; DE 43 32 738, EP 320 898; EP 443 606; Tetrahedron: Asymmetry 5 (1994), 817-820; Tetrahedron Lett. 29 (1988), 223-224; loc. cit. 36 (1995), 3917-3920).The optically active substituted alkylamino required as precursors for this Compounds of the general formula (VI) are known and / or can per se known methods can be produced (cf. DE 34 26 919; DE 40 00 610; DE 43 32 738, EP 320 898; EP 443 606; Tetrahedron: Asymmetry 5 (1994), 817-820; Tetrahedron Lett. 29: 223-224 (1988); loc. cit. 36: 3917-3920 (1995)).

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Acylierungsmittel sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) hat R3 vorzugsweise bzw. ins­ besondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Be­ schreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R3 angegeben wurde; X steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, insbesondere für Chlor, Acetyloxy oder Propionyloxy.Formula (III) provides a general definition of the acylating agents to be used further as starting materials in the process according to the invention for the preparation of compounds of formula (I). In the formula (III), R 3 preferably or in particular has the meaning which has already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for R 3 ; X preferably represents fluorine, chlorine, bromine, acetyloxy, propionyloxy, n- or i-butyroyloxy, in particular chlorine, acetyloxy or propionyloxy.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannte organische Synthese­ chemikalien.The starting materials of the general formula (III) are known organic synthesis chemicals.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird gegebenenfalls unter Verwendung eines Reaktionshilfsmittels durch­ geführt. Als Reaktionshilfsmittel kommen hierbei im allgemeinen die üblichen an­ organischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu ge­ hören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-, -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calciumacetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium­ amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium­ hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium-, -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Tri­ ethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclo­ hexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Di­ methyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Di­ methyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Di­ methylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8-Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).The process according to the invention for the preparation of compounds of general Formula (I) is optionally carried out using a reaction auxiliary guided. The usual reaction aids are generally the usual ones organic or organic bases or acid acceptors. For this ge preferably hear alkali metal or alkaline earth metal, acetates, amides, carbonates, -hydrogen carbonates, -hydrides, -hydroxides or -alkanolates, such as Sodium, potassium or calcium acetate, lithium, sodium, potassium or calcium amide, sodium, potassium or calcium carbonate, sodium, potassium or calcium hydrogen carbonate, lithium, sodium, potassium or calcium hydride, lithium, Sodium, potassium or calcium hydroxide, sodium or potassium, methanol, -ethanolate, -n- or -i-propanolate, -n-, -i-, -s- or -t-butanolate; continue too basic organic nitrogen compounds, such as trimethylamine, tri  ethylamine, tripropylamine, tributylamine, ethyl-diisopropylamine, N, N-dimethyl-cyclo hexylamine, dicyclohexylamine, ethyl-dicyclohexylamine, N, N-dimethyl-aniline, N, N-Di methyl-benzylamine, pyridine, 2-methyl, 3-methyl, 4-methyl, 2,4-dimethyl, 2,6-di methyl-, 3,4-dimethyl- and 3,5-dimethyl-pyridine, 5-ethyl-2-methyl-pyridine, 4-di methylamino-pyridine, N-methyl-piperidine, 1,4-diazabicyclo [2,2,2] octane (DABCO), 1,5-diazabicyclo [4,3,0] non-5-ene (DBN), or 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -undec-7-ene (DBU).

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird gegebenenfalls unter Verwendung eines Verdünnungsmittels durchge­ führt. Als Verdünnungsmittel kommen hierbei vor allem inerte organische Lösungs­ mittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aro­ matische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diiso­ propylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethyl­ acetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphor­ säuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylen­ glykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethyl­ ether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.The process according to the invention for the preparation of compounds of general Formula (I) is optionally carried out using a diluent leads. Inert organic solutions are the main diluents medium into consideration. These include in particular aliphatic, alicyclic or aro matic, optionally halogenated hydrocarbons, such as gasoline, Benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, Dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride; Ethers such as diethyl ether, diiso propyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones, such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles, such as acetonitrile, Propionitrile or butyronitrile; Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethyl acetamide, N-methyl-formanilide, N-methyl-pyrrolidone or hexamethylphosphorus acid triamide; Esters such as methyl acetate or ethyl acetate; Sulfoxides, such as dimethyl sulfoxide; Alcohols, such as methanol, ethanol, n- or i-propanol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, their mixtures with water or pure Water.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 200°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 150°C.The reaction temperatures can be carried out when carrying out the process according to the invention Process can be varied over a wide range. Generally you work at temperatures between 0 ° C and 200 ° C, preferably between 10 ° C and 150 ° C.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchge­ führt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzu­ führen. The process according to the invention is generally carried out under normal pressure leads. However, it is also possible to increase the process according to the invention or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar to lead.  

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Umsetzung wird gegebenenfalls in einem geeigneten Verdünnungsmittel, gegebenen­ falls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, durchgeführt und das Reaktions­ gemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur ge­ rührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Her­ stellungsbeispiele).To carry out the process according to the invention, the starting materials in generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess. The The reaction is optionally given in a suitable diluent if carried out in the presence of a reaction auxiliary, and the reaction mixture is generally ge several hours at the required temperature stirs. The processing is carried out according to customary methods (cf. Her position examples).

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab­ tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecunis, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.The active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers. Weeds in the broadest sense are all plants that grow in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially on the amount used. The active compounds according to the invention can, for. B. used in the following plants:
Dicotyledon weeds of the genera: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduippum, Sonuanum , Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dicotyledon cultures of the genera: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monocotyledon weeds of the genera: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Iochasumirumum, Scalumumum, Scalumumum , Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecunis, Apera.
Monocot cultures of the genera: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Pineapple, Asparagus, Allium.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.However, the use of the active compounds according to the invention is by no means limited to these Limited genres, but extends in the same way to others Plants.

Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total­ unkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbe­ kämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfen­ anlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkraut­ bekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.Depending on the concentration, the compounds are suitable for the total weed control z. B. on industrial and track systems and on paths and squares with and without tree cover. Likewise, the connections to weed beds fighting in permanent crops, e.g. B. forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, Banana, coffee, tea, gum, oil palm, cocoa, berry fruit and hops plants, on ornamental and sports turf and pastures and for selective weeds fighting in annual crops.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und dikotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf als auch im Nachauflauf-Verfahren.The compounds of formula (I) according to the invention are particularly suitable for selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledons and dicotyledon cultures both pre-emergence and post-emergence.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lös­ liche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.The active ingredients can be converted into the usual formulations, such as Solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, sol Liche powder, granules, suspension emulsion concentrates, impregnated with active ingredient Natural and synthetic substances as well as very fine encapsulation in polymeric substances.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. These formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing of the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents and / or solid Carriers, if necessary using surface-active agents, that is Emulsifiers and / or dispersants and / or foaming agents.  

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl­ naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.In the case of the use of water as an extender, e.g. B. also organic Solvents are used as auxiliary solvents. As a liquid solvent essentially come into question: aromatics, such as xylene, toluene, or alkyl naphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as Chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, mineral and vegetable Oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as Acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar Solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont­ morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum­ erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkyl­ arylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß­ hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.As solid carriers come into question: B. ammonium salts and natural Rock flours, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, Mont morillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powder, such as highly disperse Silicic acid, aluminum oxide and silicates, come as solid carriers for granules in question: e.g. B. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, Pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours and granules made of organic material such as sawdust, Coconut shells, corn cobs and tobacco stems; as emulsifying and / or foam Generating funds are possible: z. B. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. B. alkyl aryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolysates; as dispersants come into question: z. B. lignin sulfite and Methyl cellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho­ lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural, can be used in the formulations and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers are used, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospho lipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. Other additives can be mineral and vegetable oils.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb­ stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. B. iron oxide, titanium oxide, ferro cyan and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine  substances and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, Molybdenum and zinc can be used.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.The active compounds according to the invention can be used as such or in their formulations also used in a mixture with known herbicides for weed control find, where ready formulations or tank mixes are possible.

Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulfizron(-methyl), Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop(-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodium), Bromo­ butide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cin­ methylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulltron(-methyl), Cloransulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Diclosulam, Diethatyl(-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Di­ thiopyr, Diuron, Dymron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulf­ uron(-methyl), Ethofizmesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop(- P-ethyl), Flamprop(-isopropyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flamprop(-methyl), Flaza­ sulfuron, Fluazifop(-P-butyl), Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumi­ propyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-ethyl), Flu­ poxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron(-methyl, -sodium), Flurenol(-butyl), Fluridone, Fluroxypyr(-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet(-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Haloxyfop(-P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz(- methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulf uron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-)Metolachlor, Meto­ sulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Para­ quat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pre­ tilachlor, Primisulfuron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-ethyl), Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyrimino­ bac(-methyl), Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalo­ fop(-P-ethyl), Quizalofop(-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxy­ dim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflusulfuron.Known herbicides are suitable for the mixtures, for example Acetochlor, acifluorfen (-sodium), aclonifen, alachlor, alloxydim (-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, benazolin (-ethyl), benfuresate, bensulfizron (-methyl), bentazone, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromo butides, bromofenoxim, bromoxynil, butachlor, butroxydim, butylates, cafenstrole, Caloxydim, carbetamides, carfentrazone (-ethyl), chloromethoxyfen, chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cin methylin, cinosulfuron, clethodim, clodinafop (-propargyl), clomazone, clomeprop, Clopyralid, clopyrasulltron (-methyl), cloransulam (-methyl), cumyluron, cyanazines, Cycloate, cyclosulfamuron, cycloxydim, cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Di thiopyr, diuron, dymron, epoprodan, EPTC, esprocarb, ethalfluralin, ethametsulf uron (-methyl), ethofizmesate, ethoxyfen, ethoxysulfuron, etobenzanide, fenoxaprop (- P-ethyl), Flamprop (-isopropyl), Flamprop (-isopropyl-L), Flamprop (-methyl), Flaza sulfuron, fluazifop (-P-butyl), flumetsulam, flumiclorac (-pentyl), flumioxazin, flumi propyn, flumetsulam, fluometuron, fluorochloridone, fluoroglycofen (-ethyl), flu poxam, flupropacil, flurpyrsulfuron (-methyl, -sodium), flurenol (-butyl), fluridone, Fluroxypyr (-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, glufosinate (-ammonium), glyphosate (-isopropylammonium), halosafen, Haloxyfop (-ethoxyethyl), Haloxyfop (-P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz (-  methyl), imazamethapyr, imazamox, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, imazosulf uron, ioxynil, isopropalin, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaflutole, isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, metobenzuron, metobromuron, (alpha-) metolachlor, meto sulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron (-methyl), molinate, monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Para quat, pelargonic acid, pendimethalin, pentoxazone, phenmedipham, piperophos, pre tilachlor, primisulfuron (methyl), prometryn, propachlor, propanil, propaquizafop, Propisochlor, propyzamide, prosulfocarb, prosulfuron, pyraflufen (-ethyl), pyrazolates, Pyrazosulfuron (-ethyl), pyrazoxyfen, pyribenzoxime, pyributicarb, pyridate, pyrimino bac (-methyl), pyrithiobac (-sodium), quinchlorac, quinmerac, quinoclamine, quizalo fop (-P-ethyl), quizalofop (-P-tefuryl), rimsulfuron, sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, sulfentrazone, sulfometuron (methyl), sulfosate, sulfosulfuron, Tebutam, tebuthiuron, terbuthylazine, terbutryn, thenylchlor, thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxy dim, triallate, triasulfuron, tribenuron (methyl), triclopyr, tridiphane, trifluralin and triflusulfuron.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennähr­ stoffen und Bodenstruktur-verbesserungsmitteln ist möglich.A mixture with other known active ingredients, such as fungicides, Insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients fabrics and soil structure improvers are possible.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.The active substances can be used as such, in the form of their formulations or in the form thereof application forms prepared by further dilution, such as ready-to-use Solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules are used become. The application is done in the usual way, e.g. B. by pouring, spraying, Spray, sprinkle.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge­ arbeitet werden. The active compounds according to the invention can be used both before and after emergence of the plants are applied. They can also be planted in the soil before sowing be working.  

Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden­ fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.The amount of active ingredient used can vary over a wide range. she depends essentially on the type of effect desired. In general the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil area, preferably between 5 g and 5 kg per ha.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. The manufacture and use of the active compounds according to the invention are based on following examples.  

HerstellungsbeispieleManufacturing examples Beispiel 1example 1

Eine Mischung aus 3.4 g (11 mMol) (R)-2-Amino-4-(1-methyl-3-phenyl-propyl­ amino)-6-(1-fluor-1-methyl-ethyl)-1,3,5-triazin und 10 g (77 mMol) Propionsäure­ anhydrid wird zwei Stunden bei 120°C gerührt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur (ca. 20°C) wird die Mischung mit 200 ml Wasser verdünnt und 15 Stunden bei Raum­ temperatur gerührt. Nach Abdekantieren der wässrigen Phase wird der Rückstand in Methylenchlorid aufgenommen, mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtat wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum sorgfältig ab­ destilliert.A mixture of 3.4 g (11 mmol) of (R) -2-amino-4- (1-methyl-3-phenyl-propyl amino) -6- (1-fluoro-1-methyl-ethyl) -1,3,5-triazine and 10 g (77 mmol) of propionic acid anhydride is stirred at 120 ° C for two hours. After cooling to room temperature (approx. 20 ° C) the mixture is diluted with 200 ml water and 15 hours in the room temperature stirred. After decanting off the aqueous phase, the residue becomes Methylene chloride added, washed with water, dried with sodium sulfate and filtered. The solvent is carefully removed from the filtrate in a water jet vacuum distilled.

Man erhält 3,0 g (76% der Theorie) (R)-2-Propionylamino-4-(1-methyl-3-phenyl­ propylamino)-6-(1-fluor-1-methyl-ethyl)-1,3,5-triazin als amorphen Rückstand. [α] 20|D = -5,0°.3.0 g (76% of theory) of (R) -2-propionylamino-4- (1-methyl-3-phenyl) are obtained propylamino) -6- (1-fluoro-1-methyl-ethyl) -1,3,5-triazine as an amorphous residue. [α] 20 | D = -5.0 °.

Analog zu Herstellungsbeispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden.Analogous to production example 1 and in accordance with the general description of the manufacturing method according to the invention can for example also in the Compounds of formula (I) listed in Table 1 below become.

Tabelle 1 Table 1

Beispiele für die Verbindungen der Formel (I) Examples of the compounds of the formula (I)

Ausgangsstoffe der Formel (II)Starting materials of formula (II) Beispiel (II-1)Example (II-1)

Eine Mischung aus 18 g (66 mMol) (R)-1-(1-Methyl-3-phenyl-propyl)-biguanid- Hydrochlorid, 3,6 g (66 mMol) Natriummethylat und 50 ml Methanol wird 30 Minuten bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt und anschließend mit 8,2 g (61 mMol) 2-Fluor-isobuttersäure-ethylester versetzt. Die Reaktionsmischung wird dann 18 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, mit Methylenchlorid auf etwa das drei­ fache Volumen verdünnt, mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum sorgfältig ab­ destilliert.A mixture of 18 g (66 mmol) (R) -1- (1-methyl-3-phenyl-propyl) -biguanide- Hydrochloride, 3.6 g (66 mmol) sodium methylate and 50 ml methanol turn 30 Minutes at room temperature (about 20 ° C) and then with 8.2 g (61 mmol) ethyl 2-fluoro-isobutyrate was added. The reaction mixture is then stirred for 18 hours at room temperature, with methylene chloride to about three diluted by volume, washed with water, dried with sodium sulfate and filtered. The solvent is carefully removed from the filtrate in a water jet vacuum distilled.

Man erhält 6,5 g (34% der Theorie) (R)-2-Amino-4-(1-methyl-3-phenyl-propyl­ amino)-6-(1-fluor-1-methyl-ethyl)-1,3,5-triazin als amorphen Rückstand.6.5 g (34% of theory) of (R) -2-amino-4- (1-methyl-3-phenyl-propyl) are obtained amino) -6- (1-fluoro-1-methyl-ethyl) -1,3,5-triazine as an amorphous residue.

Ausgangsstoffe der Formel (IV)Starting materials of formula (IV) Beispiel (IV-1)Example (IV-1)

Eine Mischung aus 17,9 g (96 mMol) (R)-1-Methyl-3-phenyl-propylamin-Hydro­ chlorid und 8,1 g (96 mMol) Cyanoguanidin wird drei Stunden auf 160°C (Innen­ temperatur) erhitzt. Die hierbei gebildete Schmelze wird dann bei der oben ange­ gebenen Temperatur mit ca. 100 ml 1,2-Dichlor-benzol und - nach Abkühlen auf Raumtemperatur - mit etwa der gleichen Menge Diethylether verdünnt. Das hierbei kristallin angefallene Produkt wird durch Absaugen isoliert.A mixture of 17.9 g (96 mmol) of (R) -1-methyl-3-phenyl-propylamine hydro chloride and 8.1 g (96 mmol) of cyanoguanidine is three hours at 160 ° C (Inside  temperature) heated. The melt formed here is then attached to the above given temperature with approx. 100 ml 1,2-dichlorobenzene and - after cooling Room temperature - diluted with about the same amount of diethyl ether. That here Crystalline product is isolated by suction.

Man erhält 18,0 g (70% der Theorie) (R)-1-(1-Methyl-3-phenyl-propyl)-biguanid- Hydrochlorid. 18.0 g (70% of theory) of (R) -1- (1-methyl-3-phenylpropyl) biguanide are obtained. Hydrochloride.  

AnwendungsbeispieleExamples of use Beispiel AExample A Pre-emergence-TestPre-emergence test

Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherSolvent: 5 parts by weight of acetone
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 Ge is mixed most of the active ingredient with the specified amount of solvent, gives the specified Amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired level Concentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung gespritzt, so daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.Seeds of the test plants are sown in normal soil. After about 24 hours the soil is sprayed with the active ingredient preparation, so that the respective desired amounts of active ingredient are applied per unit area. The Concentration of the spray liquor is chosen so that each in 1000 l of water / ha desired amounts of active ingredient are applied.

Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.

Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale VernichtungIt means:
0% = no effect (like untreated control)
100% = total annihilation

In diesem Test zeigt beispielsweise die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 1 bei guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Sonnenblumen, starke Wirkung gegen Unkräuter. This test shows, for example, the compound according to Preparation Example 1 good tolerance to crops, such as. B. sunflowers, strong Effect against weeds.  

Beispiel BExample B Post-emergence-TestPost emergence test

Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherSolvent: 5 parts by weight of acetone
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange­ gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge­ wünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, mix 1 Part by weight of active ingredient with the specified amount of solvent, specifies the added amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the ge wanted concentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.With the active ingredient preparation, test plants are sprayed, which have a height of 5-15 cm have so that the desired amounts of active ingredient per unit area be applied. The concentration of the spray liquor is chosen so that in 1000 l water / ha the desired amounts of active ingredient are applied. After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.

Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale VernichtungIt means:
0% = no effect (like untreated control)
100% = total annihilation

In diesem Test zeigt beispielsweise die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 1 starke Wirkung gegen Unkräuter.In this test, for example, shows the compound according to Production Example 1 strong action against weeds.

Claims (9)

1. Optisch aktive substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine der allgemeinen Formel (I) ,
in welcher
Ar für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, wobei Aryl für eine carbo­ cyclische oder heterocyclische, monocyclische oder bicyclische, aro­ matische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl und Benzothienyl steht und die möglichen Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogen­ alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4- Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4-Alkylamino und C1-C4-Alkoxy-carbonyl ausgewählt sind,
R1 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
R3 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy sub­ stituiertes Alkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
wobei die Substituenten an dem Kohlenstoffatom, an welches R1 gebunden ist, in R-Konfiguration angeordnet sind. 1. Optically active substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines of the general formula (I),
in which
Ar represents optionally substituted aryl, where aryl represents a carbocyclic or heterocyclic, monocyclic or bicyclic, aromatic group from the series phenyl, naphthyl, pyridinyl, pyrimidinyl, furyl, benzofuryl, thienyl and benzothienyl and the possible substituents from the series cyano , Nitro, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino and C 1 -C 4 alkoxy-carbonyl are selected,
R 1 represents alkyl with 1 to 4 carbon atoms,
R 2 represents alkyl with 1 to 4 carbon atoms optionally substituted by hydroxy, cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy, and
R 3 represents alkyl optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy having 2 to 4 carbon atoms,
wherein the substituents on the carbon atom to which R 1 is attached are arranged in the R configuration. 2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß darin
Ar für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, wobei Aryl für eine carbo­ cyclische oder heterocyclische, monocyclische oder bicyclische, aromatische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl und Benzothienyl steht und die möglichen Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor­ methoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluromethoxy, Fluordichlor­ methoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethyl­ thio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Fluordichlormethyl­ thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Dimethylamino, Di­ ethylamino, Methoxycarbonyl und Ethoxycarbonyl ausgewählt sind,
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl steht, und
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl steht,
wobei die Substituenten an dem Kohlenstoffatom, an welches R1 gebunden ist, in R-Konfiguration angeordnet sind.2. Compounds of formula (I) according to claim 1, characterized in that therein
Ar represents optionally substituted aryl, where aryl represents a carbocyclic or heterocyclic, monocyclic or bicyclic, aromatic group from the series phenyl, naphthyl, pyridinyl, pyrimidinyl, furyl, benzofuryl, thienyl and benzothienyl and the possible substituents from the series cyano, Nitro, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromoxy, trifluoromethoxy, Chlordifluromethoxy, fluorodichloromoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, chlorodifluoromethylthio, fluorodichloromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethyliflmethyl, trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfylyl, ethylsulfylyl, methylifluoromethyl, trifluoromethylsulfylyl, methylifluoromethyl, trifluoromethylsulfyl, methylifluoromethyl, trifluoromethylsulfyl, methylifluoromethyl, trifluoromethyl
R 1 represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl,
R 2 represents in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl optionally substituted by hydroxy, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, and
R 3 represents ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy,
wherein the substituents on the carbon atom to which R 1 is attached are arranged in the R configuration. 3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß darin
Ar für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, wobei Aryl für eine carbo­ cyclische oder heterocyclische, monocyclische oder bicyclische, aromatische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl und Benzothienyl steht und die möglichen Substituenten aus der Reihe Cyano, Nitro, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluor­ methylsulfonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl und Ethoxycarbonyl ausgewählt sind,
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, und
R3 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methoxy substituiertes Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
wobei die Substituenten an dem Kohlenstoffatom, an welches R1 gebunden ist, in R-Konfiguration angeordnet sind.3. Compounds of formula (I) according to claim 1, characterized in that therein
Ar represents optionally substituted aryl, where aryl represents a carbocyclic or heterocyclic, monocyclic or bicyclic, aromatic group from the series phenyl, naphthyl, pyridinyl, pyrimidinyl, furyl, benzofuryl, thienyl and benzothienyl and the possible substituents from the series cyano, Nitro, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonylylethylmethylsulfonylylethyl, methylsulfonylmethylsulfonyl, methylsulfonylmethylsulfonyl, methylsulfonyl, methylsulfonyl, methylsulfonyl, methylsulfonyl, methylsulfonyl, methyltrifluoromethyl Diethylamino, methoxycarbonyl and ethoxycarbonyl are selected,
R 1 represents methyl, ethyl, n- or i-propyl,
R 2 represents methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by hydroxy, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, and
R 3 represents ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or methoxy,
wherein the substituents on the carbon atom to which R 1 is attached are arranged in the R configuration. 4. (R)-2-Propionylamino-4-(1-methyl-3-phenyl-propylamino)-6-(1-fluor-1- methyl-ethyl)-1,3,5-triazin der Formel (I)
gemäß Anspruch 1.4. (R) -2-propionylamino-4- (1-methyl-3-phenyl-propylamino) -6- (1-fluoro-1-methyl-ethyl) -1,3,5-triazine of the formula (I)
according to claim 1. 5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man optisch aktive substituierte 2,4-Diamino- 1,3,5-triazine der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Ar, R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit Acylierungsmitteln der allgemeinen Formel (III)
in welcher
R3 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen oder die Gruppierung -O-CO-R3 steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.5. A process for the preparation of compounds of formula (I) according to claim 1, characterized in that optically active substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines of the general formula (II)
in which
Ar, R 1 and R 2 have the meaning given in claim 1, with acylating agents of the general formula (III)
in which
R 3 has the meaning given in claim 1 and
X represents halogen or the grouping -O-CO-R 3 ,
if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent. 6. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Ver­ bindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1.6. Herbicidal agents, characterized by a content of at least one ver Binding of formula (I) according to claim 1. 7. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Be­ kämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.7. Use of compounds of formula (I) according to claim 1 for loading fighting unwanted plant growth. 8. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken läßt.8. A method of combating weeds, characterized in that compounds of formula (I) according to claim 1 on the weeds or lets their living space take effect. 9. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.9. A process for the preparation of herbicidal compositions, characterized in that that compounds of formula (I) according to claim 1 with extenders and / or surfactants mixed.
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