DE1961720A1 - Neue N-substituierte 1-Methoxy-1-methyl-3-(carbamoyloxyphenyl)-harnstoffe,Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung - Google Patents

Description

DR. ELISABETH 3UNO DK. VOLKER VOSSIUS DIPL-IMG. G. COLDEWiY PATCNTANWALTE

I MUnttten 23,

T.I.Ion: MWtf

u.Z.: E 86a (vdB/VoAü)
No. 4180.

PCM Corporation

New York, M.Y., V.st.Λ.

¹¹ Heue N-substituierte i-Jäethoxy-i-rcethyl-VCciirbamoyloxyphenyl)· -harnstoffe, Verfahren au ihrer Herstellung und Verwendung "

Priorität: 19« DeaAaber 1963, V₄St₄A., Hp. 785 395.

Die vorliegende Erfindung besieht eich auf neue herbizide aus der Klasse der i-

Obwohl zahlreiche Herbizide eine Vielzahl von unerwünschten Pflanzen bekämpfen, iat die Anwendung von Breitbandherbiaiden dort erforderlich, wo eine vollständige Vernichtung der Pflanzen ver~ langt wird, wie beispielsweise lRngs des Eisenbahngel&ides und bei Industrieanlagen.

In der Uü-Patentschrift 3 434- 822 wird berichtet, daß m-Ureidopiienyl-N-substituierte-'jsrbiMate als Herbizide mit relativer itecrE'r'feAiiwirkung nützlich eoieii. Us wurde jetzt g

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daß eine gewisse chemische Kodifikation bei dieser Verbindungsklasse die Gewinnung einer besonders wirksamen Klaaae von Breitbandherbiziden zur Folge hat.

Demgemäß sieht die vorliegende Erfindung neue j5-(0arbcunoyloxy~ phenyl)-harnstoff-Verbindungen der allgemeinen Formel vor

S T

O—C—.N—H.

in der H eine verzweigt· oder geradkettig© niedere Alkylgruppe, beispielsweise eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-, Amyl- oder Keopentylgruppe, ist.

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auoh auf herbizide MIttel, die die neuen Verbindungen als wesentliche Aktivbestandteile in Mischung mit Hilfsmitteln und TrHgermaterialien enthalten, die atm üblicherweise zur Dispergierung der Aktivbestandteile verwendet.

Die vorliegende Erfindung betrifft ferner ein Verfahren sur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstum* uit dem kennzeichnenden Merkaal,* daß nan herbizide Kengen der neuen Verbindungen an derjenigen Stelle aufbringt, wo man die Bekämpfung wünscht·

Sie Erfindung bezieht sich weiterhin auf ein Verfahren zur Herst ellung de? neuen Verbindungen durch eine Reaktionsfolge, die durch die nachstehend aufgeführten Stufen gekennzeichnet ist:

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BAD ORIGINAL

(a) Garbamoylieren von a-Uitroplxenol unter Bildung eines m-Nitrophenyl-N-substituierten-niederalkylcarbamats,

(b) ßoduzieron dee B-Nitrophonyl-N-substituierten-niederalkylcarbanate unter Bildung des entsprechenden m-Aainophenyl-N-subst itulQrten-niederalkylc arbamat ο,

(c) Umsetzen des ii-Aminophenyl-N-subatituierten-niederalkyloarb" mate mit Phosgen unter Bildung des entsprechenden m-Isocyanatophenyl-N-substituierten-niederalkylcarbamatο iuid

(d) umsetzen dos m-Isocyanatophenyl-H-substituierten-niederalkylcarbanats mit N-liethoxymethylamin unter Bildung do3 1-Ueth-OJty-1-net liyl-3-/~3^niedarelkylcr.rbaaoyloxy)-phenyl_-7-harnstoff s.

Die Garbamoylierungsstufe (a) kann man in einer an sich bekannten Weise durchführen} beispielsweise durch Umsetzen von ra-Nitrophenol alt βinta Hiederalkylieocyanat, vorzugsweise in Oegenwart eines Katalysators, wie Triäthylaniin, 1 _V4«-Diazabioyelo(2.2.2)octan, Dibutylζlnn-diacetat, Dimethylzinn-diohlorid oder Dibutylbis-(deoyltaic)-ainn, oder duroh Uaeetaen eines n-Nitrophenolsnlzes mit einem N-aonosubstituicrten Niederalkylcarbamoylhalo- £onid oder mit Phosgen unter Bildung ron m-Hitrophenyl-chlorforaiat alt ancchließendcr Umsetnung des m-Nitrophenyl-chlorforalats alt einen prinären Niederalkylamin«

Di· Reduktionestufβ (b) kann aan ebenfalls In einer an sioh bekannten Weise durchführen, beispielsweise durch Umsetzen des n-Nitrophenyl-K-subotituierten-niederalkylcarbaoats mit Wasser stoff in Gegenwart cine3 Ka^Jcalysatcr3 oder mit anderen fieduk-

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tionemitteln.

Die Herstellung, die Eigenschaften und die herbizide Aktivität der neuen Jierblsiden Verbindungen naoh der Erfindung werden in ύαη folgenden Beispielen näher erläutert·

Beispiel 1,

Herstellung von •l-Kei;lioxy'-1»aethyl-3-_<|f*3~(tert.-butylcarbaatoyl- -pJtumyI_-/-harnstoff·

Stufe 1: Herstellung des m-Hitrophenyl~N-tert.-butylcarbaBats.

Man setzte eine Miachung von 1000,6 g m-Nitrophenol und 783 β tert.-Butylieocyanat ungefähr zwei Stunden lang bei 50 - 55⁰G in Gegenwart von 80,6 g 1,4-Diazabicyclo(2.2.2)octan um· Man verdünnte das Renktionsgemisoh mit 1 1 Methanol, rührte eine Stunde lang, filtrierte ab und verdünnte das erhaltene Filtrat mit 2 1 Methanolc Dan Produkt wurde aus einer methanolisohen Lösung mit Wasser gereinigt. Man erhielt 1404 g einee kristallinen Produkts von Schmelzpunkt 72-75⁰C. Die IR-Spoktroskopie bestätigte die Identität des Produkts nit m-Nitrophenyl-H-tert.-butyloarbanato

stufe 2. Herstellung des m-Aninophenyl-N-tart.-butylcarbaaate.

23,8 g m-Kitrophenyl-N-tert.-butylcarbamat in 200 al Eesigsftureäthylester wurden in einer ^wParr^w-Hydrierunßeapparatur in Gegenwart von 0,1 g Platinoxid reduziert. Der Katalysator wurde von der Lösung abfiltriert. Diese Arbeitsweise wurde wiederholt, und die EseigaäureäthyleeterlöBungen wurden vereinigt. Man trocknete die verainigten Lößungen über Magnesiumsulfat, filtrierte und im Vakuum zu einem öl ein. liaeh Reinigen dee Produkts

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BAD ORIGfNAL

durch Umkristallisieren aus JJenzol/Hexan erhielt man 52,5 g eines Produkts vom Schmelzpunkt 94-96⁰C. Die !!{»Spektroskopie bestätigte die Identität des Produkts mit m-Aminophenyl-Ii-tert«,-butyl·- carbamat.

Stufe 3. Herstellung des ra-lBocyanatopiienyl-N-terfc.-butylcarba«» mats.

2u 150 ml Essigsäureäthylester fügte man 13»82 g Phosgen und unter Fortsetzen des Juurchleitens von Phosgen durch die gesättigte Lösung langsam 30 _?0 g la-Aiainophenyl-N-tert _o-butylcarbamat in 400 ml Essigsäureäthylester hinzu. Während der Zugabe hielt man die Temperatur des Gemische auf 25 - 30⁰C₀ Dann erhitzte man das Gsmisch langsam, so daß es unter Bückfluß siedete, um überschüssiges Phosgen und C hl cyanwasserstoff zu entfernen. Man dampfte die erhaltene Lösung im Vakuum ein und erhielt 32,2 g öl, das kristallisierte» Die Kristalle schmolzen bsi 80-88⁰C₀ Die Identität der Verbindung als ra-Isocyanatophsnyl-li-terta-butylcarbamat wurde durch Ifr-iJpelrfcroskopie bestätigte

Stufe 4o Herstellung von 1 -Hetho^~1~methyl-3=^"3«\fcert-,~butylcarbamoylosy)-phenyl_7-harnstoff.

Unter Rühren fügte man 4,2 g N-Methoxymethylamin in 50 ml Essigsäure äthylester langsam zu einer auf 20-25⁰G gekühlten Lösung von 13|5 g m-Isocyanatophonyl-N-tert.-butyica'rbamat in 125 ml Essigsäureäthylester, Man erhitzte dia Heaktionsmischung eine Stunde lang unter fiückfluß, kühlte div Mischung auf Raumtemperatur ab und Melt sie 16 Stunden lang -sei dieser 'Xemperatur. Man dampfte Ai-"; lösung unter vermindertem Druck ein, wöbet ein wei«

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•a Q 'X*

Öer Feststoff ?jurückblieb, der aus üenzol/IIexan iimkristallisiert γ/urde. Der Schmelzpunkt betrug 143-145⁰C Die Ifl-Spektroskopie bestätigte die Identität der Verbindung als I-Iilethoxy-I -methyl·" . -butylcarbamoyloxy)~phenyl_7-harn3tof f ·

Die Aktivität p.ls Vorauflaufherbizid wurde wie folgt geuieseens Samen der zu untersuchenden fruchttragenden Pflanzen legte man in niedrige Flachbettkästen ein, die ungefjihr 5 - 7,6 cm einer Mischung von Schlicklehmboden und üandlehmboden im Verhältnis 1 ; 1 enthielten* Ungefähr 24 Stunden naoh dem Pflanzen spritste man eine wäßrige Acetonlösung des zu prüfenden Herbizids auf die Böden, Die zu untersuchenden Pflanzen wurden in einem Gev/ächshaus gehalten und zwei Wochen lang regelmäßig bewässert. Danach zeichnete man die Phytotoxizität der zu prüfenden Herbizide auf· Man hielt unbehandelte Kontrollpflanzen_e Der Prozentsatz der Abtötungen bei einer Menge von etwa 1,680 kg de3 untersuchten Herbizids pro Hektar ^e^enüber einer großen Ansah]. W von Pflanaenariien ist in i'abelle 1 angegeben.

Die Aktivität als Nac häuf lauf he rbizid wurde '.vie folgt gemessen: Samen der zu untersuchenden fruchttragenden .Vflanzen legte man in niedrige J?lachbettkästen ein, die ungefähr 5 - 7_?6 cm einer Mischung von Schlicklehmboden und Sandlehmboden im Verhältnis , 1 : 1 enthielten,= Die Wachstumskästen wurden in einem Gewächshaus gehalten und annähernd zwei V/ochen lang regelmäßig bewässert. Wenn sich bei üen Haispflanzen drei oder vier eigentliche Blätter entwickelt hatten ₉ wurden die Testpflanzen aus dem Gewächshaus genommen und mit einer v/äßrigen Acetonlösung des zu

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prüfenden Herbizids gespritzt. Die Testpflanzon wurden im Gewächshaus gehalten und weitere zwei Wochen lanß regelmäßig be« wtissort. Danach seiebnete man die PhytotoxizitHt der zu prüfenden Herbizide auf. Man hielt unbehandelte Kontrollpflanzen. Bor Prozentsatz der Abtötungen bei einer Menge von etwa 1,680 kg des untersuchten Herbizids pro Hektar ist in Tabelle 1 angegebene

	'f Abtötun« bei	'3"/'"3~ (tert.-butyl-·
I1ABELLE 1	Voraui'lauf
Herbizide Aktivität von 1~Methoxy-1-methyl-	100	1,600 kß/ha
-oarbamoyloxy)--phenyl_7>-»harn3toff „	100	Nachauflauf
untersuchte	100	100
Pflanzenai't	100	100
Liraabo im β	100	100
Mais	100	100
Lattich	100	100
Senf	100	100
Finger-ras	100	100
Hühnsrhirse	100	100
Baumwolle	100	100
Tomate	100	100
Jleis	100	100
Zuckerrübe	100	100
HafarGras	100	100
Kohreniiirna	100	100
Weizen	100	100
Flachs	100	100
Gerste	100	-
Xrbsen	100	100
Gurken	100	100
Erdnuß	100	100
Luzerne	100	100
Sojabohnen		100
PHrbcrdistel	100
\ aaserxolorie
'. ohrrübe

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_BAD ORIGINAL

1 (Portsetzung)

	$ Abtötung bei	1,680 kg/ha
untersuchte	Torauflauf	Nachauflauf
Pflanzenart	100 100	100 100
Fuchsschwanzgras Pfeffer

Beispiel, 2.

Herstellung von 1-Metlioxy-1-methyl-3-^^<"3~(isopropylcarbaiBoylo7y)*·

-phonyl 7-harnotoff.

Stufe 1. Herstellung von m-Nitrophenyl-N-isopropylcarbamate

?.ίε.η stellte eine lösung von 69,6 g m-Nitrophenol und 5,0 g Triethylamin in 200 ml Dimethylformamid her und fußte tropfenweise unter .Rühren 46,9 g Isopropylisocyanat zu. Während der Zugabe hielt man die Temperatur des Reaktionsgemische auf 25 - JO⁰G. Dann erhitzte jaan das lieaktionsgemiech eine Stun«' de lang auf 55 - 60⁰C. Hach Abkühlen goß man es in ungefähr 500 ml üiBwasser. Das ausgefallene Produkt wurde abfiltriert und in heißem Methanol gelöst. Man fällte das Produkt aus dem Methariol durch üugabe von Wasser au3 und erhielt 56 g kristallines m-Nitrophenyl-If-isopropylcarbamat vom Schmelzpunkt 98-99⁰G₀ Analyse: (O₁₀H₁₂ ¹VV ^ΰ<3Γ* ^{G 55}»⁵⁷^ ^{H 5}'59^ W 12,5<#

Gef. C 53,735^ II 5,58# N 12,255^.

Stufe 2. Herstellung von m-Aminophenyl-H-risopropylcarbaaate

26 g m-Nitropherr-l-N-isopropylcarbamat in 100 al £s8igeäureäthylester v/urden in einer "Parr^lf-%drierungsapparatur in Gegenwart vcn 0,1 s Platinoxid reduziert. Der Katalysator wurde von der lioaktionsmischunß abfiltriert. Diese Arbeitsweise wurde wieder-

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BAD ORIGINAL

holt, und dia Essigsäureäthylesterlösungen wurden vereinigt. Man trocknet 3 dia vereinigten Lösungen über Magnesiumsulfat, filtrier« te und darapfte.in Vakuum zu einem Öl ein, das kristallisierte« Man erhislt 42,3 g kristallines m-Aminophenyl-N-isopropylcarbamat vom Scbmslspunkt 120-121⁰G,

Analyse: (O^^^V ^Ber' ^{G 61} '⁸³$ ^{K 7}»^{27?S H H}»⁴²^

Gef. O 62,O1*£ H 7,29$ N 14,22^.

Stufe 3« Herstellung von ra~Isocyanatophenyl»N~isopropylcarbainato

Zu 150 ml lisisigsäureäthylester fügte man 22 g Phosgen und unter Fortsetzung des Durchleitens von Phosgen langsam eine Lösung von 42,2 g m-Arainophenyl-N-isopropyloarbaiaat in 500 ml Essigsäureäthylestar su. Während der Zugabe hielt man die !emperatur des Gemische auf 25 · 30⁰O*. Man rührte das Reaktionsgemisch weitere 30 Minuten bei Raumtemperatur und erwärmte dann langsam auf Rüclcflußtemparatur, um überschüssiges Phosgen zu entfernen. Dann kochte Kim. unter Rückfluß, bis die Chlorwasserstoffentwicklung beendet v^ar, dampfte anschließend das ßeaktionsgeraisch is Vakuum ein und erhielt ein festes Produkt, das bei 114~118°C schmolz« Die IR-Spektroskopie bestätigte die Identität des Produkts als m-Iaocyanatophenyl-N-isopropylcarbamatc

Stufe 4· Herstellung von i

-carbamoyloxyJ-phenyl^J-harnstoffo

Entsprechend der in Beispiel 1 angegebenen Arbeiteweise, Stufe setzte man 10,8 g K-Methoxymethylamiri mit 39 g m-Isocyanatophenyl-N-isopropylnarbamat um. Das gewünschte Produkt wies einen Schraelzpr..,? t; 7on 161 -161,5⁰O auf. Die Identität des Produktes

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.. ίο -

als 1-Me1;hosy-'i-iiietliyl-'3-^™5«'(isopropylcarbamoyloxy)-phenyl_-7*' harnstof£ wurde durch NMR- und IB-Spektroskopie bestätigte

Die Wirkung dieser Verbindung als Vorauflauf- und als Hachauflatifherbisid wurde nach dem in Beispiel 1 angegebenen Verfahren gemessen» Die Ergebnisse bei einer Menge, die etwa 1,120 kg des su untersuchenden Herbizids pro Hektar äquivalent ist, sind in der Tabelle 2 angegeben·

'JABJSLLE 2

Herbiside Aktivität von 1-Methoxy-1"methyl»3-^"3-(i.'3opropyl- -c arbamoy lo:cy) -phenyl^/- harnstoff.

untersuchte 56 Abtötung bei 1,120 kg/ha

Pflanzenart

Liaabohnon Mais

Lattich Senf

Fingergras

Andere horbiside Verbindungen dieser Klasse kann man nach der hier durch Beispiele erläuterten Arbeitsweise herstellen· Diese derart hergestellten Verbindungen zeigen eine vorteilhafte Aktivität als Vorlauf« und als Hachäuflaufherbizide bei sehr geringem Konzentrationen, wie oben durch Beispiele erläutert wurde,, '

Zur herbiziden Anwendung formuliert man die entsprechenden jMCarbanoyloxyphenyl)-harnstoffe durch Vermischen mit üblicherweise zur Erleichterung der Dispergierung der Aktivbestandteile angewendeten Hilfsmitteln und l'rägermaterialien unter Berücksicfo-

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Vorauflauf	Nachauflauf
80	100
40	100
100	100
100	100
100	100

tigung der Tatsache» daß die Formulierung und die Anwendungsart eine* Giftstoffe· auf die Aktivität ces Materials bei einer gegebenen -Anwendung einwirken kann. Deshalb kann «an diese akti-Y β η herblsiden Verbindungen als Granulate alt einer verhftTtnieaäßlg großen Teilchengröße, ale Fulveretäube, ale Spritzpulver, als eaulgierbare Konzentrate« als Losungen oder als beliebige verschiedene andere bekannte Foranlierungsarten in Abhängigkeit von der Anwendungeart formulieren.

Für die Vorauflaufanwendung wendet aan diese herblziden Verbindungen gewöhnlich entweder als äprltzmittel, als Stäube oder als Granulate in dea Bereich an, in dea die Unterdrückung der Vegetation gewünscht wird. Für die Naohäuflaufbek&apfung von bestehendsa Pflanzenbewuchs verwendet aan la allgeaelnsten Hpritzaittel oder Stäube« Dies· Forauliβrangen können eine solche geringe Menge wie 0,5 Gew,~# bis zu 95 Gew.-^ oder aehr Aktivbestandteile enthaltene

Stäube sind freifließende Mischungen des Aktivbestandteile alt feinverteilten Jestetoffen« wie Talk, natürlichen Tonen, Kieselgur, Kehlen, z.B. \falnuß8ohalen- und Dauawollsaaenaehlen, und anderen organischen und anorganischen Feststoffen, die als Dispereionsaittel und Träger für den Giftstoff wirken« Diese feinverteilten Feststoffe besitzen eine durchschnittliche Teilchengröße von weniger als 50 u. Eine typlsohe. hier vorteilhafte Staubforaullerung enthält 1,0 Teile 3-(Carbaaoyloxyphenyl)-harnstoff und 99|0 Teile Talke Spritzpulver, die ebenfalls vorteilhafte Formulierungen sowohl für die Vorauflauf- als auoh für die

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Kachauf lauf anwendung sind, lieges; in ΙΌγε vcr feinv«?1;eilten tikelefeeE vor, dit eich leicht in Wasser oder anderen mitteln dispergieren lassen« Die Spritzpulver ferisgt »an Endes entweder als trockenen Staub oder als eine wäßrige Emulsion oder als Emulsion in einer anderen Flüssigkeit auf den Boden auf„ Typische Träger für Spritzmittel sind beispielsweise Fullererde. Kaolintone, Kieselerden und andere hochabsorption»- fähige, leicht benetzbare anorganische Verdünnungsnittelo Sprits-. pulver enthalten üblicherweise ungefähr 5-8OyS AktivbeetandteJlβ in Abhängigkeit von der Absorptionsfähigkeit des Trägers und weiterhin im allgemeinen eine geringe Menge eines zur Erleichterung der Dispergierung dienenden Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittels. .Beispielsweise enthält eine vorteilhafte Spritzmittelformulierung 80,8 Seile 3-(Carbamoyloxyphenyl)-harnstoff, 17»9 Teile Ton (aus Südkarolina, V.St.A.) und als Netzmittel 1,0 Teile Natriustlignineulfonat und 0,3 Teile eines sulfonierten aliphatischen Polyesters.

Emulgierbare Konzentrate, die ebenfalls als Formulierungen vorteilhaft sind, stellen hoaogene flüssige oder pastenartige Mittel dar, die in Wasser oder anderen Dispersionsmittel]! dispergierbar sind, und können vollkommen aus der 3-(Carbamoyloxyphenyl)-harnstoff -Verbindung mit einem flüssigen oder festen Emulgiermittel bestehen oder können auch einen flüssigen Träger, wie Xylol, aromatisches Schwemaphtha, Isophoron oder andere nichtflüchtige organicοhe Lösungsmittel, enthalten. Zur herbiziden Anwendung, dispergiert man diese Konzentrate in Wasser oder anderen flüssigen Trägern und bringt sie gewöhnlich als Spritzmittel auf das zu

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SAD ORIGINAL

behandelade Gebiet ».*'?- Bat aewicfctsps^aejatgeuarc des wssentli ofcen Haupt be stasdteUe Iw-ns ©ntspreohen^ dsr Art var&lerea* der das Mittel pngewenaex wird, besteh» Jedoch im allgemeiner* 0,5 - 95 Gew.«# Aktivbeistandteil des iierbi&iäen Mittels.

Typische, in landwlrtsahaftlishen ^Tnsuliegam^eo verwendete

und Alkylarylimlfonat* «ad -milf&iis 30wit ita·«. Kstriuffi.saiB*.. AUcoiiU.'i* tmd afid«?» obti^läch*nnlrtive Mittel,,

Tieft· in HetMtel #jp&iXtliei> eiad* Ie -*—»*»«-«-—i-*««— <

mtwm Mittels aus«

lodere braueübare ?on*4lievungeii für di# ti<si»bisiden Kittel el:&i toeispielewißt einf»nb:f IOnimg^n de@ IJr^iTkeetandteils in lU»periionsmitt«l, in, welo^j» er bei der gewQ&e&bten tion rollfftäadlg lösliöb itt_f wie Acetou, sOl^rlierte Xylol oder anders orgonisetie Iidm^gawittelr ^ra&ülltrte Jforau lierungen, bei denen der dtttstoft tm »^rnkl-^isii^uit, tiyo«f? chen baftat, sind you besonderer Nützlichkeit zur Verteilung wm der luft oder zur ZKufohdriüg-oag 4eg Ü^eifrae^bewuc'Jiees Druck »tthende Spritamittel, wie inäbas&ucier® A«roeoi«_t der Aktivbestandteil al« Brgöbnie der Verdampfung eines »iedendea diepergiereMe» LÖsu^enittt&trftgetrei wie ?lucr«fo#2, gen-rohlenwase*rscoria, in feinverteilter tomi ^orlisf.t» kmm.

verwoR^ts., Xn sllsn. Fos*auli»m*.5^en wendet aast Kenge oder Kon sent nation, de« CHf; stoffe aa.'

009839/2£ϊ;ϊ: _bad original

Claims (1)

1. Pat ent an eprüche

   X)J Verbindungen der allgemeinen Formel

   O H

   O-8-A.

   OCH,

   -B

   ui)£- R ziJisM -ytrsweigt odes? geradkettige niedere Alkylgrupp®

   :) i-Hethoxy-i-methyl-^-^J-Ctert · -butylcarbanioyloxy) as®it off ·

   ) 1 -Me t iio^y-1 -metiiyl-5-^3- (isopropyloarbamoyloay) -phenyl^F-

   aur Herstellung von Verbindungen nach den gekennzeichnet durch die aufeinanderfolgenden Ysr

   a) Oiiifbaaflf liefen ?o» m^itropiienol unter Bildung eines ^i ο ν üenyl-ii-substiTUierten-niederalkylcarbaiEat s,

   b) Heäusieren des B-Nitrophenyl-H-eubstituierten-niederal^l^ .,a;.ü&.,i»tti unter Bildung des entspreohenden B-iminophenjrl« ι -f^Bubetituierten-niederalkyloarbaaat·,

   P) umsetzen des m-Aainophenyl-N-subetituierten-niederalkyl« sate mit Piioegen unter Bildung de· entsprechenden

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   196 P20

   « 15 -earbaaats ait H-IIethoxynethylaain unter Bildung des 1-üeth-

   Stoffs.

   5) Verwendung der Verbindungen, naeh den AntprUohen 1* ? al* Herbiside.

   6) Verwendung nach Anspruch 5 in herbisiden Mitteln«.

   7) Herblzidee Mittel nach Anspruch 6, gekennaeicnnet durch einen Gehalt an einer Verbindung nach den Ansprttehen 1-3 als wesentlicher Aktirbeetandteil in einer herbisid wlrksanen Menge in Öe-■ieoh ait üblicherweise zur Oispergierung des Aktivbestandteils angewendeten Hilfsstoffen und Trägematerialien.

   8} Verfahren sur Bekaapfung unerwOnsohten Pflansenwaohsttims alt Kitteln nach den Ansprüchen 5 - 7_t dadurch gekennzeichnet, daß ■an sm gewünschten BekHapfungsort eine herblslde Menge einer Verbindung nach den Ansprüchen 1-3 aufbringt«

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