DE1961720A1 - Neue N-substituierte 1-Methoxy-1-methyl-3-(carbamoyloxyphenyl)-harnstoffe,Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung - Google Patents
Neue N-substituierte 1-Methoxy-1-methyl-3-(carbamoyloxyphenyl)-harnstoffe,Verfahren zu ihrer Herstellung und VerwendungInfo
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Description
I MUnttten 23,
T.I.Ion: MWtf
u.Z.: E 86a (vdB/VoAü)
No. 4180.
No. 4180.
PCM Corporation
New York, M.Y., V.st.Λ.
11 Heue N-substituierte i-Jäethoxy-i-rcethyl-VCciirbamoyloxyphenyl)·
-harnstoffe, Verfahren au ihrer Herstellung und Verwendung "
Priorität: 19« DeaAaber 1963, V4St4A., Hp. 785 395.
Die vorliegende Erfindung besieht eich auf neue herbizide aus der
Klasse der i-
Obwohl zahlreiche Herbizide eine Vielzahl von unerwünschten Pflanzen
bekämpfen, iat die Anwendung von Breitbandherbiaiden dort erforderlich, wo eine vollständige Vernichtung der Pflanzen ver~
langt wird, wie beispielsweise lRngs des Eisenbahngel&ides und
bei Industrieanlagen.
In der Uü-Patentschrift 3 434- 822 wird berichtet, daß
m-Ureidopiienyl-N-substituierte-'jsrbiMate als Herbizide mit relativer
itecrE'r'feAiiwirkung nützlich eoieii. Us wurde jetzt g
008839/2286 bad original
daß eine gewisse chemische Kodifikation bei dieser Verbindungsklasse die Gewinnung einer besonders wirksamen Klaaae von Breitbandherbiziden zur Folge hat.
Demgemäß sieht die vorliegende Erfindung neue j5-(0arbcunoyloxy~
phenyl)-harnstoff-Verbindungen der allgemeinen Formel vor
S T
O—C—.N—H.
in der H eine verzweigt· oder geradkettig© niedere Alkylgruppe,
beispielsweise eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-,
sek.-Butyl-, tert.-Butyl-, Amyl- oder Keopentylgruppe, ist.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auoh auf herbizide MIttel,
die die neuen Verbindungen als wesentliche Aktivbestandteile in
Mischung mit Hilfsmitteln und TrHgermaterialien enthalten, die
atm üblicherweise zur Dispergierung der Aktivbestandteile verwendet.
Die vorliegende Erfindung betrifft ferner ein Verfahren sur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstum* uit dem kennzeichnenden
Merkaal,* daß nan herbizide Kengen der neuen Verbindungen an derjenigen Stelle aufbringt, wo man die Bekämpfung wünscht·
Sie Erfindung bezieht sich weiterhin auf ein Verfahren zur Herst ellung de? neuen Verbindungen durch eine Reaktionsfolge, die
durch die nachstehend aufgeführten Stufen gekennzeichnet ist:
009 83 9/2296
BAD ORIGINAL
(a) Garbamoylieren von a-Uitroplxenol unter Bildung eines m-Nitrophenyl-N-substituierten-niederalkylcarbamats,
(b) ßoduzieron dee B-Nitrophonyl-N-substituierten-niederalkylcarbanate unter Bildung des entsprechenden m-Aainophenyl-N-subst itulQrten-niederalkylc arbamat ο,
(c) Umsetzen des ii-Aminophenyl-N-subatituierten-niederalkyloarb"
mate mit Phosgen unter Bildung des entsprechenden m-Isocyanatophenyl-N-substituierten-niederalkylcarbamatο iuid
(d) umsetzen dos m-Isocyanatophenyl-H-substituierten-niederalkylcarbanats mit N-liethoxymethylamin unter Bildung do3 1-Ueth-OJty-1-net liyl-3-/~3^niedarelkylcr.rbaaoyloxy)-phenyl-7-harnstoff s.
Die Garbamoylierungsstufe (a) kann man in einer an sich bekannten
Weise durchführen} beispielsweise durch Umsetzen von ra-Nitrophenol alt βinta Hiederalkylieocyanat, vorzugsweise in Oegenwart
eines Katalysators, wie Triäthylaniin, 1 V4«-Diazabioyelo(2.2.2)octan, Dibutylζlnn-diacetat, Dimethylzinn-diohlorid oder Dibutylbis-(deoyltaic)-ainn, oder duroh Uaeetaen eines n-Nitrophenolsnlzes mit einem N-aonosubstituicrten Niederalkylcarbamoylhalo-
£onid oder mit Phosgen unter Bildung ron m-Hitrophenyl-chlorforaiat alt ancchließendcr Umsetnung des m-Nitrophenyl-chlorforalats alt einen prinären Niederalkylamin«
Di· Reduktionestufβ (b) kann aan ebenfalls In einer an sioh bekannten Weise durchführen, beispielsweise durch Umsetzen des
n-Nitrophenyl-K-subotituierten-niederalkylcarbaoats mit Wasser
stoff in Gegenwart cine3 KaJcalysatcr3 oder mit anderen fieduk-
009839/2296 bad
tionemitteln.
Die Herstellung, die Eigenschaften und die herbizide Aktivität
der neuen Jierblsiden Verbindungen naoh der Erfindung werden in
ύαη folgenden Beispielen näher erläutert·
Herstellung von •l-Kei;lioxy'-1»aethyl-3-<|f*3~(tert.-butylcarbaatoyl-
-pJtumyI-/-harnstoff·
Man setzte eine Miachung von 1000,6 g m-Nitrophenol und 783 β
tert.-Butylieocyanat ungefähr zwei Stunden lang bei 50 - 550G in
Gegenwart von 80,6 g 1,4-Diazabicyclo(2.2.2)octan um· Man verdünnte das Renktionsgemisoh mit 1 1 Methanol, rührte eine Stunde
lang, filtrierte ab und verdünnte das erhaltene Filtrat mit 2 1
Methanolc Dan Produkt wurde aus einer methanolisohen Lösung mit
Wasser gereinigt. Man erhielt 1404 g einee kristallinen Produkts
von Schmelzpunkt 72-750C. Die IR-Spoktroskopie bestätigte die
Identität des Produkts nit m-Nitrophenyl-H-tert.-butyloarbanato
stufe 2. Herstellung des m-Aninophenyl-N-tart.-butylcarbaaate.
23,8 g m-Kitrophenyl-N-tert.-butylcarbamat in 200 al Eesigsftureäthylester wurden in einer wParrw-Hydrierunßeapparatur in Gegenwart von 0,1 g Platinoxid reduziert. Der Katalysator wurde von
der Lösung abfiltriert. Diese Arbeitsweise wurde wiederholt, und die EseigaäureäthyleeterlöBungen wurden vereinigt. Man trocknete
die verainigten Lößungen über Magnesiumsulfat, filtrierte und
im Vakuum zu einem öl ein. liaeh Reinigen dee Produkts
009839/2296
durch Umkristallisieren aus JJenzol/Hexan erhielt man 52,5 g eines
Produkts vom Schmelzpunkt 94-960C. Die !!{»Spektroskopie bestätigte
die Identität des Produkts mit m-Aminophenyl-Ii-tert«,-butyl·-
carbamat.
Stufe 3. Herstellung des ra-lBocyanatopiienyl-N-terfc.-butylcarba«»
mats.
2u 150 ml Essigsäureäthylester fügte man 13»82 g Phosgen und unter Fortsetzen des Juurchleitens von Phosgen durch die gesättigte
Lösung langsam 30 ?0 g la-Aiainophenyl-N-tert o-butylcarbamat in
400 ml Essigsäureäthylester hinzu. Während der Zugabe hielt man die Temperatur des Gemische auf 25 - 300C0 Dann erhitzte man das
Gsmisch langsam, so daß es unter Bückfluß siedete, um überschüssiges
Phosgen und C hl cyanwasserstoff zu entfernen. Man dampfte die
erhaltene Lösung im Vakuum ein und erhielt 32,2 g öl, das kristallisierte» Die Kristalle schmolzen bsi 80-880C0 Die Identität
der Verbindung als ra-Isocyanatophsnyl-li-terta-butylcarbamat
wurde durch Ifr-iJpelrfcroskopie bestätigte
Stufe 4o Herstellung von 1 -Hetho^~1~methyl-3=^"3«\fcert-,~butylcarbamoylosy)-phenyl_7-harnstoff.
Unter Rühren fügte man 4,2 g N-Methoxymethylamin in 50 ml Essigsäure
äthylester langsam zu einer auf 20-250G gekühlten Lösung
von 13|5 g m-Isocyanatophonyl-N-tert.-butyica'rbamat in 125 ml
Essigsäureäthylester, Man erhitzte dia Heaktionsmischung eine
Stunde lang unter fiückfluß, kühlte div Mischung auf Raumtemperatur
ab und Melt sie 16 Stunden lang -sei dieser 'Xemperatur. Man
dampfte Ai-"; lösung unter vermindertem Druck ein, wöbet ein wei«
0 09839/2296 BAD uniöiNAL
•a Q 'X*
Öer Feststoff ?jurückblieb, der aus üenzol/IIexan iimkristallisiert
γ/urde. Der Schmelzpunkt betrug 143-1450C Die Ifl-Spektroskopie
bestätigte die Identität der Verbindung als I-Iilethoxy-I -methyl·"
. -butylcarbamoyloxy)~phenyl_7-harn3tof f ·
Die Aktivität p.ls Vorauflaufherbizid wurde wie folgt geuieseens
Samen der zu untersuchenden fruchttragenden Pflanzen legte man
in niedrige Flachbettkästen ein, die ungefjihr 5 - 7,6 cm einer Mischung von Schlicklehmboden und üandlehmboden im Verhältnis
1 ; 1 enthielten* Ungefähr 24 Stunden naoh dem Pflanzen spritste
man eine wäßrige Acetonlösung des zu prüfenden Herbizids auf die Böden, Die zu untersuchenden Pflanzen wurden in einem Gev/ächshaus
gehalten und zwei Wochen lang regelmäßig bewässert. Danach zeichnete man die Phytotoxizität der zu prüfenden Herbizide
auf· Man hielt unbehandelte Kontrollpflanzene Der Prozentsatz
der Abtötungen bei einer Menge von etwa 1,680 kg de3 untersuchten Herbizids pro Hektar ^e^enüber einer großen Ansah].
W von Pflanaenariien ist in i'abelle 1 angegeben.
Die Aktivität als Nac häuf lauf he rbizid wurde '.vie folgt gemessen:
Samen der zu untersuchenden fruchttragenden .Vflanzen legte man
in niedrige J?lachbettkästen ein, die ungefähr 5 - 7?6 cm einer
Mischung von Schlicklehmboden und Sandlehmboden im Verhältnis ,
1 : 1 enthielten,= Die Wachstumskästen wurden in einem Gewächshaus gehalten und annähernd zwei V/ochen lang regelmäßig bewässert.
Wenn sich bei üen Haispflanzen drei oder vier eigentliche Blätter entwickelt hatten 9 wurden die Testpflanzen aus dem Gewächshaus genommen und mit einer v/äßrigen Acetonlösung des zu
009839/2296 D original
prüfenden Herbizids gespritzt. Die Testpflanzon wurden im Gewächshaus
gehalten und weitere zwei Wochen lanß regelmäßig be« wtissort. Danach seiebnete man die PhytotoxizitHt der zu prüfenden
Herbizide auf. Man hielt unbehandelte Kontrollpflanzen. Bor
Prozentsatz der Abtötungen bei einer Menge von etwa 1,680 kg des
untersuchten Herbizids pro Hektar ist in Tabelle 1 angegebene
'f Abtötun« bei | '3"/'"3~ (tert.-butyl-· | |
I1ABELLE 1 | Voraui'lauf | |
Herbizide Aktivität von 1~Methoxy-1-methyl- | 100 | 1,600 kß/ha |
-oarbamoyloxy)--phenyl_7>-»harn3toff „ | 100 | Nachauflauf |
untersuchte | 100 | 100 |
Pflanzenai't | 100 | 100 |
Liraabo im β | 100 | 100 |
Mais | 100 | 100 |
Lattich | 100 | 100 |
Senf | 100 | 100 |
Finger-ras | 100 | 100 |
Hühnsrhirse | 100 | 100 |
Baumwolle | 100 | 100 |
Tomate | 100 | 100 |
Jleis | 100 | 100 |
Zuckerrübe | 100 | 100 |
HafarGras | 100 | 100 |
Kohreniiirna | 100 | 100 |
Weizen | 100 | 100 |
Flachs | 100 | 100 |
Gerste | 100 | - |
Xrbsen | 100 | 100 |
Gurken | 100 | 100 |
Erdnuß | 100 | 100 |
Luzerne | 100 | 100 |
Sojabohnen | 100 | |
PHrbcrdistel | 100 | |
\ aaserxolorie | ||
'. ohrrübe |
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BAD ORIGINAL
1 (Portsetzung)
$ Abtötung bei | 1,680 kg/ha | |
untersuchte | Torauflauf | Nachauflauf |
Pflanzenart |
100
100 |
100
100 |
Fuchsschwanzgras Pfeffer |
||
Herstellung von 1-Metlioxy-1-methyl-3-^<"3~(isopropylcarbaiBoylo7y)*·
-phonyl 7-harnotoff.
Stufe 1. Herstellung von m-Nitrophenyl-N-isopropylcarbamate
?.ίε.η stellte eine lösung von 69,6 g m-Nitrophenol und 5,0 g Triethylamin
in 200 ml Dimethylformamid her und fußte tropfenweise unter .Rühren 46,9 g Isopropylisocyanat zu. Während der Zugabe
hielt man die Temperatur des Reaktionsgemische auf 25 - JO0G. Dann erhitzte jaan das lieaktionsgemiech eine Stun«'
de lang auf 55 - 600C. Hach Abkühlen goß man es in ungefähr
500 ml üiBwasser. Das ausgefallene Produkt wurde abfiltriert und
in heißem Methanol gelöst. Man fällte das Produkt aus dem Methariol
durch üugabe von Wasser au3 und erhielt 56 g kristallines
m-Nitrophenyl-If-isopropylcarbamat vom Schmelzpunkt 98-990G0
Analyse: (O10H12 1VV ΰ<3Γ* G 55»57^ H 5'59^ W 12,5<#
Gef. C 53,735^ II 5,58# N 12,255^.
Stufe 2. Herstellung von m-Aminophenyl-H-risopropylcarbaaate
26 g m-Nitropherr-l-N-isopropylcarbamat in 100 al £s8igeäureäthylester
v/urden in einer "Parrlf-%drierungsapparatur in Gegenwart
vcn 0,1 s Platinoxid reduziert. Der Katalysator wurde von der
lioaktionsmischunß abfiltriert. Diese Arbeitsweise wurde wieder-
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BAD ORIGINAL
holt, und dia Essigsäureäthylesterlösungen wurden vereinigt. Man
trocknet 3 dia vereinigten Lösungen über Magnesiumsulfat, filtrier«
te und darapfte.in Vakuum zu einem Öl ein, das kristallisierte«
Man erhislt 42,3 g kristallines m-Aminophenyl-N-isopropylcarbamat
vom Scbmslspunkt 120-1210G,
Analyse: (O^^^V Ber' G 61 '83$ K 7»27?S H H»42^
Gef. O 62,O1*£ H 7,29$ N 14,22^.
Stufe 3« Herstellung von ra~Isocyanatophenyl»N~isopropylcarbainato
Zu 150 ml lisisigsäureäthylester fügte man 22 g Phosgen und unter
Fortsetzung des Durchleitens von Phosgen langsam eine Lösung von 42,2 g m-Arainophenyl-N-isopropyloarbaiaat in 500 ml Essigsäureäthylestar
su. Während der Zugabe hielt man die !emperatur des
Gemische auf 25 · 300O*. Man rührte das Reaktionsgemisch weitere
30 Minuten bei Raumtemperatur und erwärmte dann langsam auf Rüclcflußtemparatur,
um überschüssiges Phosgen zu entfernen. Dann kochte Kim. unter Rückfluß, bis die Chlorwasserstoffentwicklung
beendet v^ar, dampfte anschließend das ßeaktionsgeraisch is Vakuum
ein und erhielt ein festes Produkt, das bei 114~118°C schmolz«
Die IR-Spektroskopie bestätigte die Identität des Produkts als
m-Iaocyanatophenyl-N-isopropylcarbamatc
Stufe 4· Herstellung von i
-carbamoyloxyJ-phenyl^J-harnstoffo
Entsprechend der in Beispiel 1 angegebenen Arbeiteweise, Stufe setzte man 10,8 g K-Methoxymethylamiri mit 39 g m-Isocyanatophenyl-N-isopropylnarbamat
um. Das gewünschte Produkt wies einen Schraelzpr..,? t; 7on 161 -161,50O auf. Die Identität des Produktes
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.. ίο -
als 1-Me1;hosy-'i-iiietliyl-'3-^™5«'(isopropylcarbamoyloxy)-phenyl-7*'
harnstof£ wurde durch NMR- und IB-Spektroskopie bestätigte
Die Wirkung dieser Verbindung als Vorauflauf- und als Hachauflatifherbisid
wurde nach dem in Beispiel 1 angegebenen Verfahren gemessen» Die Ergebnisse bei einer Menge, die etwa 1,120 kg
des su untersuchenden Herbizids pro Hektar äquivalent ist, sind
in der Tabelle 2 angegeben·
'JABJSLLE 2
Herbiside Aktivität von 1-Methoxy-1"methyl»3-^"3-(i.'3opropyl-
-c arbamoy lo:cy) -phenyl^/- harnstoff.
untersuchte 56 Abtötung bei 1,120 kg/ha
Pflanzenart
Liaabohnon Mais
Lattich Senf
Fingergras
Andere horbiside Verbindungen dieser Klasse kann man nach der
hier durch Beispiele erläuterten Arbeitsweise herstellen· Diese derart hergestellten Verbindungen zeigen eine vorteilhafte Aktivität als Vorlauf« und als Hachäuflaufherbizide bei sehr geringem
Konzentrationen, wie oben durch Beispiele erläutert wurde,, '
Zur herbiziden Anwendung formuliert man die entsprechenden
jMCarbanoyloxyphenyl)-harnstoffe durch Vermischen mit üblicherweise zur Erleichterung der Dispergierung der Aktivbestandteile
angewendeten Hilfsmitteln und l'rägermaterialien unter Berücksicfo-
009839/2296 BAD 0HIQlNAL
Vorauflauf | Nachauflauf |
80 | 100 |
40 | 100 |
100 | 100 |
100 | 100 |
100 | 100 |
tigung der Tatsache» daß die Formulierung und die Anwendungsart
eine* Giftstoffe· auf die Aktivität ces Materials bei einer gegebenen -Anwendung einwirken kann. Deshalb kann «an diese akti-Y β η herblsiden Verbindungen als Granulate alt einer verhftTtnieaäßlg großen Teilchengröße, ale Fulveretäube, ale Spritzpulver,
als eaulgierbare Konzentrate« als Losungen oder als beliebige verschiedene andere bekannte Foranlierungsarten in Abhängigkeit
von der Anwendungeart formulieren.
Für die Vorauflaufanwendung wendet aan diese herblziden Verbindungen gewöhnlich entweder als äprltzmittel, als Stäube oder als
Granulate in dea Bereich an, in dea die Unterdrückung der Vegetation gewünscht wird. Für die Naohäuflaufbek&apfung von bestehendsa Pflanzenbewuchs verwendet aan la allgeaelnsten Hpritzaittel oder Stäube« Dies· Forauliβrangen können eine solche geringe
Menge wie 0,5 Gew,~# bis zu 95 Gew.-^ oder aehr Aktivbestandteile
enthaltene
Stäube sind freifließende Mischungen des Aktivbestandteile alt feinverteilten Jestetoffen« wie Talk, natürlichen Tonen, Kieselgur, Kehlen, z.B. \falnuß8ohalen- und Dauawollsaaenaehlen, und
anderen organischen und anorganischen Feststoffen, die als Dispereionsaittel und Träger für den Giftstoff wirken« Diese feinverteilten Feststoffe besitzen eine durchschnittliche Teilchengröße von weniger als 50 u. Eine typlsohe. hier vorteilhafte
Staubforaullerung enthält 1,0 Teile 3-(Carbaaoyloxyphenyl)-harnstoff und 99|0 Teile Talke Spritzpulver, die ebenfalls vorteilhafte Formulierungen sowohl für die Vorauflauf- als auoh für die
009839/2296 «AD
Kachauf lauf anwendung sind, lieges; in ΙΌγε vcr feinv«?1;eilten
tikelefeeE vor, dit eich leicht in Wasser oder anderen
mitteln dispergieren lassen« Die Spritzpulver ferisgt »an
Endes entweder als trockenen Staub oder als eine wäßrige Emulsion oder als Emulsion in einer anderen Flüssigkeit auf den Boden auf„ Typische Träger für Spritzmittel sind beispielsweise
Fullererde. Kaolintone, Kieselerden und andere hochabsorption»-
fähige, leicht benetzbare anorganische Verdünnungsnittelo Sprits-. pulver enthalten üblicherweise ungefähr 5-8OyS AktivbeetandteJlβ
in Abhängigkeit von der Absorptionsfähigkeit des Trägers und weiterhin im allgemeinen eine geringe Menge eines zur Erleichterung
der Dispergierung dienenden Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittels. .Beispielsweise enthält eine vorteilhafte Spritzmittelformulierung 80,8 Seile 3-(Carbamoyloxyphenyl)-harnstoff, 17»9 Teile
Ton (aus Südkarolina, V.St.A.) und als Netzmittel 1,0 Teile Natriustlignineulfonat und 0,3 Teile eines sulfonierten aliphatischen Polyesters.
Emulgierbare Konzentrate, die ebenfalls als Formulierungen vorteilhaft sind, stellen hoaogene flüssige oder pastenartige Mittel
dar, die in Wasser oder anderen Dispersionsmittel]! dispergierbar
sind, und können vollkommen aus der 3-(Carbamoyloxyphenyl)-harnstoff -Verbindung mit einem flüssigen oder festen Emulgiermittel
bestehen oder können auch einen flüssigen Träger, wie Xylol, aromatisches Schwemaphtha, Isophoron oder andere nichtflüchtige
organicοhe Lösungsmittel, enthalten. Zur herbiziden Anwendung,
dispergiert man diese Konzentrate in Wasser oder anderen flüssigen Trägern und bringt sie gewöhnlich als Spritzmittel auf das zu
009839/2296
behandelade Gebiet ».*'?- Bat aewicfctsps^aejatgeuarc des wssentli
ofcen Haupt be stasdteUe Iw-ns ©ntspreohen^ dsr Art var&lerea*
der das Mittel pngewenaex wird, besteh» Jedoch im allgemeiner*
0,5 - 95 Gew.«# Aktivbeistandteil des iierbi&iäen Mittels.
und Alkylarylimlfonat* «ad -milf&iis 30wit ita·«. Kstriuffi.saiB*..
AUcoiiU.'i* tmd afid«?» obti^läch*nnlrtive Mittel,,
mtwm
Mittels aus«
lodere braueübare ?on*4lievungeii für di# ti<si»bisiden Kittel el:&i
toeispielewißt einf»nb:f IOnimg^n de@ IJr^iTkeetandteils in
lU»periionsmitt«l, in, welo^j» er bei der gewQ&e&bten
tion rollfftäadlg lösliöb ittf wie Acetou, sOl^rlierte
Xylol oder anders orgonisetie Iidm^gawittelr ^ra&ülltrte Jforau
lierungen, bei denen der dtttstoft tm »^rnkl-^isii^uit, tiyo«f?
chen baftat, sind you besonderer Nützlichkeit zur Verteilung wm
der luft oder zur ZKufohdriüg-oag 4eg Ü^eifrae^bewuc'Jiees
Druck »tthende Spritamittel, wie inäbas&ucier® A«roeoi«t
der Aktivbestandteil al« Brgöbnie der Verdampfung eines
»iedendea diepergiereMe» LÖsu^enittt&trftgetrei wie ?lucr«fo#2,
gen-rohlenwase*rscoria, in feinverteilter tomi ^orlisf.t» kmm.
verwoR^ts., Xn sllsn. Fos*auli»m*.5^en wendet aast
Kenge oder Kon sent nation, de« CHf; stoffe aa.'
009839/2£ϊ;ϊ: bad original
Claims (1)
- Pat ent an eprücheX)J Verbindungen der allgemeinen FormelO HO-8-A.OCH,-Bui)£- R ziJisM -ytrsweigt odes? geradkettige niedere Alkylgrupp®:) i-Hethoxy-i-methyl-^-^J-Ctert · -butylcarbanioyloxy) as®it off ·) 1 -Me t iio^y-1 -metiiyl-5-^3- (isopropyloarbamoyloay) -phenyl^F-aur Herstellung von Verbindungen nach den gekennzeichnet durch die aufeinanderfolgenden Ysra) Oiiifbaaflf liefen ?o» m^itropiienol unter Bildung eines ^i ο ν üenyl-ii-substiTUierten-niederalkylcarbaiEat s,b) Heäusieren des B-Nitrophenyl-H-eubstituierten-niederal^l^ .,a;.ü&.,i»tti unter Bildung des entspreohenden B-iminophenjrl« ι -f^Bubetituierten-niederalkyloarbaaat·,P) umsetzen des m-Aainophenyl-N-subetituierten-niederalkyl« sate mit Piioegen unter Bildung de· entsprechenden009839/229B BAD 0R,g,nal196 P20« 15 -earbaaats ait H-IIethoxynethylaain unter Bildung des 1-üeth-Stoffs.5) Verwendung der Verbindungen, naeh den AntprUohen 1* ? al* Herbiside.6) Verwendung nach Anspruch 5 in herbisiden Mitteln«.7) Herblzidee Mittel nach Anspruch 6, gekennaeicnnet durch einen Gehalt an einer Verbindung nach den Ansprttehen 1-3 als wesentlicher Aktirbeetandteil in einer herbisid wlrksanen Menge in Öe-■ieoh ait üblicherweise zur Oispergierung des Aktivbestandteils angewendeten Hilfsstoffen und Trägematerialien.8} Verfahren sur Bekaapfung unerwOnsohten Pflansenwaohsttims alt Kitteln nach den Ansprüchen 5 - 7t dadurch gekennzeichnet, daß ■an sm gewünschten BekHapfungsort eine herblslde Menge einer Verbindung nach den Ansprüchen 1-3 aufbringt«009839/2296
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