DE19612084A1 - Verfahren zur Herstellung multipler W/O/W-Emulsionen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung multipler W/O/W-EmulsionenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein einstufiges Verfahren zur Herstellung multipler W/O/W-Emulsionen, bei dem
man Ölkörper zusammen mit einer ausgewählten Emulgatormischung in der Wärme mit einer wäßrigen
Phase emulgiert.
Multiple Emulsionen stellen Emulsionen von Emulsionen dar. Je nach Herstellung unterscheidet man
multiple Wasser/Öl/Wasser (W/O/W)- sowie Öl/Wasser/Öl-(O/W/O)-Emulsionen. Die wichtigste Anwen
dung multipler Emulsionen besteht darin, Wirkstoffe, die ansonsten nicht miteinander mischbar bzw.
konfektionierbar sind, in einer Rezeptur zu verarbeiten. Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß die
Wirkstoffe kontrolliert über einen längeren Zeitraum freigesetzt werden können. Multiple Emulsionen
sind daher insbesondere für die Herstellung von kosmetischen und pharmazeutischen Produkten von
Bedeutung [Cosm. Toil. 105, 65 (1990) und 106, 97 (1991)].
Ein besonders elegantes Verfahren zur Herstellung von multiplen Emulsionen wird von S. Matsumoto in
J. Coll. Interf. Sci 57, 353 (1976) beschrieben: Hiernach wird zunächst bei erhöhter Temperatur und
unter starker Scherung eine Prae-Emulsion hergestellt, die anschließend bei Umgebungstemperatur
und unter schwacher Scherung in die wäßrige Lösung eines hydrophilen Emulgators eingebracht wird.
Als Emulgatorpaar werden ein Sorbitanester und ein Polyethylenglycolderivat eingesetzt.
Aus dem umfangreichen Stand der Technik ist ferner bekannt, daß als hydrophile Emulgatoren für die
Herstellung multipler Emulsionen grundsätzlich Monoglyceride, Sorbitanester, Polysorbate und hoch
ethoxylierte Fettalkohole in Betracht kommen. Stellvertretend sei hier auf die Veröffentlichungen in
Pharm. Acta. Helv. 66, 343 (1991), sowie von Seiller und Luca in Bull. Tech./Gattefosse Rep. 80, 27
(1987), S.T.P. Pharma 4, 679 (1988) und Int. J. Cosmet. Sci. 13,1 (1991).
Aus Yukagaku Zasshi 112, 73 (1992) sind ferner W/O/W-Emulsionen bekannt, die Glycerin
trifettsäureester als Ölkörper und hydrophile Polymere, wie beispielsweise Gelatine, als Stabilisie
rungsmittel enthalten. Die Verwendung von Albumin und Polyacrylaten als Stabilisatoren für die Was
serphase sowie Niotensiden für die Ölphase ist aus J. Contr. Rel. 3, 279 (1986) bekannt. Derartige
Formulierungen haben sich jedoch insbesondere bei Temperaturschwankungen als nicht ausreichend
lagerstabil erwiesen. Aus der Europäischen Patentanmeldung EP-A1 0 174 377 (Meji Milk Products) ist
ferner die Mitverwendung von Polyglycerinpolyricinoleaten als Emulgatoren zur Herstellung multipler
Emulsionen bekannt. Auch diese Emulsionen sind jedoch bei Temperaturschwankungen nicht hinrei
chend stabil.
Zur Herstellung stabiler multipler Emulsionen bedarf es des Einsatzes von hochmolekularen, lipophilen
Emulgatoren. In einem Aufsatz von P.Hameyer und K.R.Jenni in Parf.Kosm. 75 12, 842 wird bei
spielsweise die Verwendung von Cetyl Dimethicone Copolyolen beschrieben. Wegen des Anteiles an
Polyoxyethylengruppen wird diese Gruppe von Emulgatoren für den Einsatz in hautkosmetischen Pro
dukten jedoch in letzter Zeit kontrovers diskutiert. Auch aus einer Veröffentlichung von K.Stickdom et
al. in Parf.Kosm. 75, 904 (1994) sind Verfahren zur Herstellung multipler Emulsionen bekannt. Hierin
werden sowohl zweistufige Verfahren mit hydrophilen, ethylenoxidhaltigen Emulgatoren in der Sekun
däremulsion als auch einstufige Verfahren unter ausschließlicher Verwendung von EO-haltigen Emul
gatoren beschrieben, für die die oben genannten Bedenken ebenfalls zutreffen. In der bislang nicht
veröffentlichten Patentanmeldung DE-P 195 01 301 der Anmelderin wird ferner vorgeschlagen,
Polyglycerinpoly-12-hydroxystearate in Abmischung mit Tensiden als Emulgatoren für die Herstellung
von multiplen Emulsionen einzusetzen. Eine ausreichende Stabilität wird jedoch nur durch die Mit
verwendung von Polymeren erreicht.
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, ein Verfahren zur Verfügung zu stellen, mit des
sen Hilfe man in einem Schritt stabile, auch gegenüber Temperaturschwankungen beständige multiple
W/O/W-Emulsionen erhält und das ohne die Mitverwendung von ethylenoxidhaltigen Emulgatoren und
polymeren Stabilisatoren auskommt.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung multipler W/O/W-Emulsionen, bei dem man
eine Ölphase, enthaltend eine Emulgatormischung bestehend aus
- (a) Polyolpoly-12-hydroxystearaten,
- (b) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden und
- (c) Fellalkoholen und/oder Partialglyceriden
in der Wärme mit einer wäßrigen Phase emulgiert.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Verwendung der Dreikomponenten-Emulgator
mischung die Herstellung von multiplen W/O/W-Emulsionen nach dem einstufigen Heißprozeß zuläßt,
ohne daß polymere Stabilisatoren mitverwendet werden müssen. Die Erfindung schließt die Erkenntnis
ein, daß die Mitverwendung von Fettalkoholen bzw. Partialglyceriden für die Bildung von stabilen mul
tiplen Emulsionen entscheidend ist. Die resultierenden Emulsionen sind hochviskos und auch bei
längerer Lagerung unter Temperaturbelastung stabil.
Die im Sinne der Erfindung als Emulgatoren für die Herstellung von multiplen W/O/W-Emulsionen in
Betracht kommenden Polyolpolyhydroxystearate stellen bekannte Stoffe dar, die man nach den ein
schlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten kann. Zu ihrer Herstellung kann
man beispielsweise Polyhydroxystearinsäure mit einem Eigenkondensationsgrad im Bereich von 2 bis
20, vorzugsweise 2 bis 10, mit Polyolen in an sich bekannter Weise verestern, wie dies in der
Deutschen Offenlegungsschrift DE-A1 44 20 516 (Henkel) beschrieben wird.
Die Polyolpolyhydroxystearate können sich von Polyolen ableiten, die über mindestens zwei, vor
zugsweise 3 bis 12 und insbesondere 3 bis 8 Hydroxylgruppen und 2 bis 12 Kohlenstoffatome verfü
gen. Typische Beispiele sind Glycerin, Alkylenglycole wie beispielsweise Ethylenglycol, Diethylenglycol,
Propylenglycol; Polyglycerin; Methyolverbindungen, wie insbesondere Trimethylolethan, Trimethylol
propan, Trimethylolbutan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit; Alkylglucoside mit 1 bis 22, vorzugsweise 1
bis 8 und insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffen im Alkylrest wie beispielsweise Methyl- und Butylglucosid;
Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Sorbit oder Mannit, Zucker mit 5 bis
12 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Glucose oder Saccharose; oder Aminozucker wie beispiels
weise Glucamin. Die bevorzugten Polyolpoly-12-hydroxystearate stellen indes die Polyglycerinpoly-12-
hydroxystearate dar, die unter der Marke Dehymuls® PGPH (Henkel kGaA, Düsseldorf/FRG) im
Handel sind.
Alkyl- und Alkenyloligoglykoside stellen bekannte nichtionische Tenside dar, die der Formel (I) folgen,
R¹O-[G]p (I)
in der R¹ für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest
mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht. Sie können nach den einschlä
gigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden. Stellvertretend für das um
fangreiche Schrifttum sei hier auf die Schriften EP-A1 0 301 298 und WO 90/03977 verwiesen.
Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Koh
lenstoffatomen, vorzugsweise der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyl- und/oder Alkenyloligo
glykoside sind somit Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside. Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel
(I) gibt den Oligomerisierungsgrad (DP), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und
steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein
muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes
Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl
darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Oligomeri
sierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwendungstechnischer Sicht sind solche Alkyl- und/
oder Alkenyloligoglykoside bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere
zwischen 1,2 und 1,4 liegt.
Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R¹ kann sich von primären Alkoholen mit 4 bis 11, vorzugsweise 8 bis 10
Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprinal
kohol und Undecylalkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hy
drierung von technischen Fettsäuremethylestern oder im Verlauf der Hydrierung von Aldehyden aus der
Roelen′schen Oxosynthese erhalten werden. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside der Kettenlänge C₈-
C₁₀ (DP: 1 bis 3), die als Vorlauf bei der destillativen Auftrennung von technischem C₈-C₁₈-kokosfett
alkohol anfallen und mit einem Anteil von weniger als 6 Gew.-% C₁₂-Alkohol verunreinigt sein können
sowie Alkyloligoglucoside auf Basis technischer C9/11-Oxoalkohole (DP : 1 bis 3). Der Alkyl- bzw.
Alkenylrest R¹ kann sich ferner auch von primären Alkoholen mit 12 bis 22, vorzugsweise 12 bis 14
Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palm
oleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Arachyl
alkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol, Brassidylalkohol sowie deren technische Ge
mische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside auf
Basis von gehärtetem C12/14-Kokosalkohol mit einem DP von 1 bis 3.
Unter Fettalkoholen sind primäre aliphatische Alkohole der Formel (II) zu verstehen,
R²OH (II)
in der R² für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22 Kohlen
stoffatomen und 0 und/oder 1, 2 oder 3 Doppelbindungen steht. Typische Beispiele sind Capronal
kohol, Caprylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylal
kohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol,
Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylal
kohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mischungen, die
z. B. bei der Hochdruckhydrierung von technischen Methylestern auf Basis von Fetten und Ölen oder
Aldehyden aus der Roelen′schen Oxosynthese sowie als Monomerfraktion bei der Dimerisierung von
ungesättigten Fettalkoholen anfallen. Bevorzugt sind technische Fettalkohole mit 12 bis 18 Kohlen
stoffatomen wie beispielsweise Kokos-, Palm-, Palmkern- oder Talgfettalkohol. Als besonders effektiv
hat es sich ferner erwiesen, Alkylglucoside und Fettalkohole gleicher Kohlenstoffkettenlänge einzu
setzen, also z. B. Mischungen von Kokosalkylglucosiden mit Kokosfettalkohol oder Cetearylglucosiden
mit Cetearylalkohol (z. B. Emulgade® PL 1618, Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG).
Unter Partialglyceriden sind technische Mischungen von Mono- und/oder Diglyceriden zu verstehen, die
der Formel (III) folgen,
in der R³CO für einen gesättigten oder ungesättigten Acylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und R⁴
für R³CO oder Wasserstoff steht. Typische Beispiele sind Mono/Diglyceridgemische auf Basis von Lau
rinsäure, Kokosfettsäure, Palmitinsäure, Ölsäure und Stearinsäure. Die Partialglyceride können, her
stellungsbedingt noch geringe Mengen Triglyceride enthalten.
Üblicherweise werden die Emulgatorkomponenten (a) : (b) : (c) im Gewichtsverhältnis 1 : (0,5 bis 2) :
(0,5 bis 5) und vorzugsweise 1 : (1 bis 1,5) : (2 bis 4) eingesetzt. Es hat sich als besonders vorteilhaft
erwiesen, den Gehalt an Fettalkoholen so einzustellen, daß er bezogen auf die multiplen Emulsionen 4
bis 10 Gew.-% beträgt.
Die Ölphase kann neben Ölkörpern und weitere Co-Emulgatoren vor allem noch Fette, Wachse,
Stabilisatoren und Überfettungsmittel enthalten. Als Ölkörper kommen beispielsweise Guerbetalkohole
auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linearen
C₆-C₂₀-Fettsäuren mit linearen C₆-C₂₀-Fettalkoholen, Ester von verzweigten C₆-C₁₃-Carbonsäuren mit
linearen C₆-C₂₀-Fettalkoholen, Ester von linearen C₆-C₁₈-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, ins
besondere 2-Ethylhexanol, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen
Alkoholen (wie z. B. Dimerdiol oder Trimertriol) und/oder Guerbetalkoholen, Triglyceride auf Basis C₆-
C₁₀-Fettsäuren, pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alkohole, substituierte Cyclohexane, Guer
betcarbonate, Dialkylether, Siliconöle und/oder aliphatische bzw. naphthenische Kohlenwasserstoffe in
Betracht. Als ethylenoxidfreie Co-Emulgatoren kommen sowohl bekannte W/O- als auch O/W-
Emulgatoren wie beispielsweise Polyglycerinfettsäureester oder Glycerinfettsäureester in Frage.
Typische Beispiele für Fette sind Glyceride, als Wachse kommen u. a. Bienenwachs, Paraffinwachs
oder Mikrowachse gegebenenfalls in Kombination mit hydrophilen Wachsen, z. B. Cetylstearylalkohol in
Frage. Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren wie z. B. Magnesium-, Aluminium-
und/oder Zinkstearat eingesetzt werden. Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispiels
weise Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide
verwendet werden, wobei die letzteren gegebenenfalls gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen.
Die Wasserphase kann neben 50 bis 85 Gew.-% Wasser noch Polyole wie vorzugsweise Glycerin und
Elektrolytsalze wie Kochsalz, Ammoniumchlorid oder Magnesiumsulfat enthalten. Schließlich können
auch Konservierungsmittel wie beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Parabene, Pen
tandiol oder Sorbinsäure enthalten sein.
Zur Herstellung der multiplen W/O/W-Emulsion wird die Ölphase zusammen mit der Emulga
tormischung bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei 50 bis 95 und insbesondere 70 bis 90°C,
homogenisiert und mit der homogenisierten Wasserphase emulgiert. Vorzugsweise werden die Emul
gatormischungen in Mengen von 1 bis 25 und insbesondere 2 bis 15 Gew.-% - bezogen auf die multiple
W/O/W-Emulsion - eingesetzt. Das Gewichtsverhältnis zwischen Ölphase und Wasserphase kann im
Bereich von 50 : 50 bis 10 : 90 und vorzugsweise 20 : 80 bis 30 : 70 liegen. Abschließend kann es von
Vorteil sein, die multiple Emulsion durch Zugabe beispielsweise von Alkalimetallhydroxid auf einen
Haut-pH-Wert im Bereich von 5 bis 6 einzustellen.
Die erfindungsgemäßen multiplen W/O/W-Emulsionen zeichnen sich auch in Abwesenheit von
polymeren Stabilisatoren durch eine besondere Stabilität insbesondere auch bei schwankenden Tem
peraturen aus. Sie eignen sich zur Herstellung von kosmetischen bzw. pharmazeutischen Zuberei
tungen, beispielsweise für die zeitverzögerte Freisetzung von in ihrem Inneren gespeicherten Wirk
stoffen.
Eine lipophile Phase, bestehend aus der Emulgatormischung (Komponenten AI bis A3) und den
Ölkörpern (Komponenten B1 bis B7) wurde bei 80°C homogen verrührt und mit einer wäßrigen, 80°C
warmen Phase (Komponente C1 bis C3) emulgiert. Anschließend wurde die Viskosität nach der
Brookfield-Methode in einem RVF-Viskosimeter (23°C, Spindel TE, Helipath) und die Stabilität nach
einer Lagerzeit von 7 d bei 40°C bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt
(Prozentangaben als Gew.-%). Dabei sind die Rezepturen R1 bis R4 erfindungsgemäß, Rezeptur R5
(ohne Fettalkohol) dient zum Vergleich.
Claims (9)
1. Verfahren zur Herstellung multipler W/O/W-Emulsionen, bei dem man eine Ölphase, enthaltend
eine Emulgatormischung bestehend aus
- (a) Polyolpoly-12-hydroxystearaten,
- (b) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden und
- (c) Fettalkoholen und/oder Partialglyceriden
in der Wärme mit einer wäßrigen Phase emulgiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Emulgatorkomponente (a)
Polyglycerinpoly-12-hydroxystearate einsetzt.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Emulgatorkom
ponente (b) Alkyl- und Alkenyloligoglykoside der Formel (I) einsetzt,
R¹O-[G]p (I)in der R¹ für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zucker
rest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Emulgatorkom
ponente (c) Fettalkohole der Formel (II) einsetzt,
R²OH (II)in der R² für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 22
Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1, 2 oder 3 Doppelbindungen steht.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als Emulgatorkom
ponente (c) Partialglyceride der Formel (III) einsetzt,
in der R³CO für einen gesättigten oder ungesättigten Acylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und
R⁴ für R³CO oder Wasserstoff steht.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Emulgator
komponenten (a) : (b) : (c) im Gewichtsverhältnis 1 : (0,5 bis 2) : (0,5 bis 5) einsetzt.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Emulgator
mischung in Mengen von 1 bis 25 Gew.-% - bezogen auf die W/O/W-Emulsion - einsetzt.
8. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man Ölkörper einsetzt,
die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Guerbetalkoholen auf Basis von Fett
alkoholen mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, Estern von linearen C₆-C₂₀-Fettsäuren mit linearen C₆-
C₂₀-Fettalkoholen, Estern von verzweigten C₆-C₁₃-Carbonsäuren mit linearen C₆-C₂₀-Fettalkoho
len, Estern von linearen C₆-C₁₈-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, Estern von linearen und/
oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen und/oder Guerbetalkoholen, Triglyce
riden auf Basis C₆-C₁₀-Fettsäuren, pflanzlichen Ölen, verzweigten primären Alkoholen, substituier
ten Cyclohexanen, Guerbetcarbonaten, Dialkylethern, Siliconölen und/oder aliphatischen bzw.
naphthenischen Kohlenwasserstoffen.
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