DE19606327A1 - Gleit- und Trennmittel für Kautschuk- und Gummimaterialien - Google Patents

Gleit- und Trennmittel für Kautschuk- und Gummimaterialien

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Description

Die Erfindung betrifft ein Gleit- und Trennmittel auf Basis hydrophiler Polyester für Kautschuk- und Gummimaterialien.
Bei der Herstellung und Verarbeitung von Gummiartikeln kommt es häufig zu Problemen, die einerseits auf die Klebrigkeit des unvulkanisierten Kautschuks und andererseits auf den hohen Reibungskoeffizienten des vulkanisierten Kautschuks zurückzufüh­ ren sind, wie zum Beispiel das Verkleben von Kautschukfellen und Granulaten bei der Lagerung, das Kleben von Kautschukmischungen an den Formen bei der Vulkanisation sowie ein hoher Kraftaufwand bei der Montage und Demontage von fertigen Gummiartikeln wie z. B. von Reifen, Dichtringen und Fensterprofilen.
Aus den oben genannten Gründen werden häufig Gleit- und Trenn­ mittel auf die Kautschuk- und Gummioberflächen sowie die Oberflächen der mit diesen bei der Verarbeitung in Kontakt kommenden Gegenstände aufgetragen. Neben Feststoffen wie z. B. Talkum, Glimmer und Graphit und silikonhaltigen Produkten sowie daraus hergestellten Zubereitungen werden auch Polyether eingesetzt, die bei geeigneter Zusammensetzung den Vorteil der Wasserlöslichkeit oder -emulgierbarkeit besitzen.
Aus der Gruppe der Polyether werden im wesentlichen Polyethylen­ glykole und Ethylenoxid-Propylenoxid-Copolymere (EO-PO-Copolyme­ re) sowie deren Alkyl- und Arylether verwendet (US-A-4 555 549, US-A-4 689 082 und JA-60-088094).
Höhermolekulare Polyethylenglykole sind wirksame Trennmittel und werden z. B. in Form ihrer wäßrigen Lösung als Formtrennmittel bei der Vulkanisation verwendet, können aber nur bedingt als Gleit­ mittel eingesetzt werden, da sie bei Raumtemperatur in kristalli­ ner, hartwachsartiger Form vorliegen. Die niedermolekularen, bei Raumtemperatur flüssigen Typen hingegen bilden wegen ihrer zu niedrigen Viskosität und ihres unzureichenden Benetzungsverhal­ tens gegenüber Kautschuk- und Gummioberflächen für viele Anwen­ dungen keinen hinreichend tragfähigen Schmierfilm.
Gegenüber den Polyethylenglykolen bieten EO-PO-Copolymere den Vorteil, daß auch die höhermolekularen Typen, welche die geforderte Viskosität aufweisen, Stockpunkte besitzen, die weit unterhalb der normalen Umgebungstemperatur liegen. Da EO-PO- Copolymere bei hinreichend hohem Ethylenoxidanteil zudem wie die Polyethylenglykole wasserlöslich sind und die meisten Kautschuk­ sorten nur sehr wenig anquellen, werden sie in der Gummiindustrie als Gleit- und Trennmittel eingesetzt. Ihre Verwendung wird jedoch wegen ihres bekanntermaßen sehr langsamen biologischen Abbaus in Kläranlagen, der durch ihre verzweigte Kettenstruktur bedingt ist, zunehmend durch gesetzliche Vorschriften einge­ schränkt, da das Gleit- und Trennmittel häufig nach Gebrauch vom Gummiartikel abgewaschen wird und in das Abwasser gelangt, sofern es nicht separat gesammelt und entsorgt wird.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein flüssiges oder pastenförmiges, in Wasser lösliches oder dispergierbares Gleit- und Trennmittel für Kautschuk- und Gummimaterialien vorzuschla­ gen, daß aus leicht zugänglichen und preiswerten Rohstoffen herstellbar ist, in seinen anwendungstechnischen Eigenschaften weitgehend den EO-PO-Copolymeren ähnelt und diese zu ersetzen vermag, die Polymeroberfläche gut benetzt, darüber hinaus in Kläranlagen biologisch leicht abbaubar ist und daher nach dem Abspülen eine Sonderbehandlung des Abwassers überflüssig macht.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Gleit- oder Trennmittel gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es Polyester umfaßt, die durch Veresterung und/oder Umesterung eines oder mehrerer Polyglykole der Formel
H-[O-CH₂-CH₂]x-O-CnH2n-O-[CH₂-CH₂-O]y-H,
wobei n = 2 bis 6, vorzugsweise 2 bis 4 ist, die Durchschnitts­ werte für x und y jeweils 0 bis 22 betragen und der Durch­ schnittswert für die Summe x + y 2 bis 44, vorzugsweise 4 bis 33, insbesondere 4 bis 22 beträgt,
mit einem Gemisch aus a) einer oder mehreren Dicarbonsäuren und b) einer Fettsäurekomponente, ausgewählt aus (i) einer oder mehreren Fettsäuren und/oder (ii) Glycerinestern derselben erhalten werden.
Bevorzugte Ausführungsformen sind Gegenstand der Unteransprüche.
Überraschenderweise hat es sich gezeigt, daß Polyester, die durch Veresterung eines oder mehrerer Polyglykole der obigen Formel mit einem Gemisch aus a) einer oder mehreren Dicarbonsäuren und b) einer oder mehreren Fettsäuren und/oder deren Glycerinestern erhalten werden, die oben genannten Anfordrungen in hervor­ ragender Weise erfüllen.
Anstelle chemisch reiner Fettsäuren (bzw. chemisch reiner Fettsäuregemische) oder chemisch reiner Fettsäureglycerinester (bzw. chemisch reiner Fettsäureglycerinestergemische) können auch natürlich vorkommende Fettsäureglycerinester (bzw. Gemische derselben) wie sie z. B. in Rapsöl, Sojaöl, Kokosöl, Rizinusöl und Rindertalg vorkommen, sowie daraus hergestellte Fettsäuregemische verwendet werden. Die genannten Öle können auch direkt als Reaktionskomponente eingesetzt werden, d. h. ohne vorherige Spaltung in Fettsäuren und Glycerin.
Bei den für die oben genannte Veresterungsreaktion verwendeten Polyglykolen handelt es sich um ethoxylierte Alkandiole mit im allgemeinen 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei solche mit 2 bis 4 bevorzugt sind. Insbesondere bevorzugt sind Ethylenglykol und Propylenglykole, von den Propylenglykolen ist 1,2-Propylenglykol bevorzugt.
Durchschnittlich sind durchschnittlich insgesamt 2 bis 44 Ethylenoxidgruppen pro Polyglykolmolekül vorhanden, vorzugsweise 4 bis 33 und insbesondere 4 bis 22, wobei x 0 bis 22 ist und y 0 bis 22 ist.
Die mittleren Molmassen der für die oben beschriebene Vereste­ rungsreaktion verwendeten Polyglykole können dementsprechend zwischen 200 und 2000 g/Mol liegen und betragen vorzugsweise 300 und 1500 und insbesondere 300 bis 1000 g/Mol (gerundete Werte käuflich erhältlicher Polyglykole).
Die verwendeten Dicarbonsäuren können im allgemeinen durch­ schnittlich 3 bis 36, vorzugsweise 3 bis 22 und bevorzugter 4 bis 18 oder 4 bis 10 C-Atome im Molekül enthalten, z. B. 6 C-Atome wie Adipinsäure. Andere Beispiele sind Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure oder langkettigere Dicarbonsäuren wie Sebacinsäure und Dimerfettsäuren.
Die verwendeten Fettsäuren (gegebenenfalls in Form von Glycerin­ estern) können im allgemeinen durchschnittlich 8 bis 30, vorzugs­ weise 8 bis 22 und bevorzugter 8 bis 18 oder 12 bis 18 C-Atome aufweisen, z. B. Laurinsäure, Stearinsäure, Palmitinsäure, Öl­ säure, Linolsäure, Linolensäure, Myristinsäure und Erucasäure.
Das molare Verhältnis der Reaktionskomponenten zueinander kann so gewählt werden, daß auf jede Carboxygruppe 1,00 bis 2,00, vor­ zugsweise 1,05 bis 1,70 und bevorzugter 1,05 bis 1,50 Hydroxyl­ gruppen kommen.
Der Anteil an Fettsäuren und/oder Fettsäureglycerinestern im Reaktionsgemisch kann im allgemeinen 1 bis 30 Gew.-%, vorzugs­ weise 1 bis 20 und bevorzugter 2 bis 15 Gew.-% betragen. Der Anteil an Dicarbonsäuren im Reaktionsgemisch kann im allgemeinen 5 bis 60 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 40 und bevorzugter 10 bis 30 Gew.-% betragen.
Die erfindungsgemäßen Reaktionsprodukte können den jeweiligen Anwendungen entsprechend dadurch modifiziert werden, daß man ihnen ein oder mehrere Polyglykole der oben erwähnten Art zusetzt. Zur Herstellung pastöser Endprodukte können diese Polyglykole auch Polyglykole höherer Molmasse (< 2000), insbesondere bis zu 50 000 und vorzugsweise bis zu 10 000 bevorzug­ ter bis zu 6000 sein. Geeignet sind insbesondere Polyethylen­ glykol und ethoxylierte Propylenglykole. Der Anteil an dem oben genannten Veresterungsprodukt zugesetztem (freien) Polyglykol an der Gesamtformulierung kann im allgemeinen maximal 60 Gew.-% betragen. Vorzugsweise beträgt er bis zu 50 Gew.-% und bevorzug­ ter bis zu 40 Gew.-%.
Zusätzlich kann das erfindungsgemäße Trenn- und Gleitmittel als Konsistenzgeber maximal 20 Gew.-%, vorzugsweise bis zu 10 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen enthalten, bei denen im Molekül mindestens ein Alkylrest der Kettenlänge C₈ bis C₂₂, vorzugsweise C₁₂ bis C₁₈, sowie mindestens eine OH-Gruppe vorhanden sind, wie z. B. Glycerinmonostearat, Glycerindistearat, Sorbitanmonooleat, Palmitylalkohol, Kokosfettsäureethanolamid, Laurinsäureisopropa­ nolamid, PEG 400-Monostearat etc., falls eine salben- oder pastenartige Form gewünscht wird.
Zur Optimierung der anwendungstechnischen Eigenschaften können insgesamt noch bis zu 10 Gew.-%, vorzugsweise bis zu 5 Gew.-% herkömmliche Additive beigemischt werden, wobei pro Additiv max. 5 Gew.-% eingesetzt werden sollten. Zur Verbesserung der Oxidations- und Thermostabilität können in dem erfindungsgemäßen Gleit- und Trennmittel daher Antioxidantien und/oder Inhibitoren, z. B. 2,2′-Methylenbis(4-methyl-6-tert.butylphenol), N,N′-Di-2- naphthyl-p-phenylendiamin, 2-Mercaptobenzimidazol, Phenothiazin, Poly-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydrochinolin u. ä. enthalten sein. Zur Verminderung der Metallkorrosion kann das erfindungsgemäße Gleit- und Trennmittel daher auch Korrosionsschutzmittel wie z. B. Alkanolamine und deren Salze, Benzotriazol u.ä. enthalten.
Die Viskosität der Gesamtformulierung läßt sich durch das molare Verhältnis der Reaktionskomponenten zueinander sowie die Mengen an nachträglich zugesetztem Polyglykol und der übrigen Zusatz­ stoffe in weiten Grenzen variieren und somit den Erfordernissen anpassen. Sie kann bei den bei Raumtemperatur flüssigen Produkten 500 bis 15 000 mPa·s, vorzugsweise 1000 bis 10 000 mPa·s betragen (gemessen nach DIN 53 019).
Im Gegensatz zu den ebenfalls biologisch leicht abbaubaren Polyethylenglykolen, die bei Raumtemperatur entweder zu dünn­ flüssig (Polyethylenglykol 400 hat eine Viskosität von ca. 110 bis 125 mPa·s bei 20°C) oder bereits fest sind (Polyethylen­ glykol 1000 hat einen Erstarrungspunkt von ca. 35 bis 40°C), können die oben beschriebenen Reaktionsprodukte und deren Abmischungen so formuliert werden, daß man bei Raumtemperatur flüssige Produkte mit der für die jeweilige Anwendung erforderli­ chen Viskosität sowie wahlweise auch bei Raumtemperatur pasten­ förmige Produkte erhält. Aufgrund ihres tensidischen Charakters benetzen die erfindungsgemäßen Produkte Kautschuk und Gummiober­ flächen besser als Polyethylenglykole oder statistische EO-PO- Copolymere und bilden damit einen gleichmäßigeren, besser haftenden Trennfilm.
Beispiel 1
5,0 Mol ethoxyliertes 1,2-Propylenglykol mit einer mittleren Molmasse von 600 g/Mol, 4,0 Mol Adipinsäure und 0,5 Mol Ölsäure wurden in einer aus Rundkolben mit Rührwerk, Kühler und Vorlage bestehenden Glasapparatur bei 230°C miteinander verestert, bis kein Wasser mehr überdestillierte. Die Reaktion wurde dann unter Vakuum (20 hPa) fortgesetzt, bis die Säurezahl (DIN 53 402) des erhaltenen Polyesters unter 3 mg KOH/g lag.
Danach wurde bei 120°C folgende Mischung hergestellt (Mengen­ angaben in Gew.-%):
Polyester
98,8
Triethanolamin 1,0
Phenothiazin 0,1
Mercaptobenzimidazol 0,1
Nach Abkühlung wurde eine gelbliche Flüssigkeit mit einer Viskosität (DIN 53 019) von 3960 mPa·s bei 20°C erhalten.
Beispiel 2
5,0 Mol Polyethylenglykol 600, 4,0 Mol Adipinsäure und 0,5 Mol Ölsäure wurden analog zu Beispiel 1 miteinander verestert, bis die Säurezahl (DIN 53 402) des erhaltenen Polyesters unter 3 mg KOH/g lag.
Danach wurde bei 120°C folgende Mischung hergestellt (Mengen­ angaben in Gew.-%):
Polyester
98,8
Triethanolamin 1,0
Phenothiazin 0,1
Mercaptobenzimidazol 0,1
Nach Abkühlung wurde eine gelbliche Flüssigkeit mit einer Viskosität (DIN 53 019) von 5500 mPa·s bei 20°C erhalten.
Beispiel 3
Bei 120°C wurde folgende Mischung hergestellt (Mengenangaben in Gew.-%):
Polyester nach Beispiel 2
81,8
Polyethylenglykol 1500 10,0
Kokosfettsäureethanolamid 7,0
Triethanolamin 1,0
Phenothiazin 0,1
Mercaptobenzimidazol 0,1
Nach Abkühlung wurde ein blaßgelbe Paste mit einem Tropfpunkt (DIN 51 801, Teil 2) von 55°C erhalten.
Die Formulierung nach den Beispielen 1, 2 und 3 sowie zum Vergleich ein handelsübliches 1 : 1-EO-PO-Copolymer (CAS-Nr. 9038-95-3) mit einer Viskosität (DIN 51 562) von 2800 mm²/s bei 20°C wurden auf ihre Eignung als Gleit- und Trennmittel bei der Vulkanisation von Gummiartikeln aus EPDM- und NBR-Kautschuk geprüft. Alle Produkte zeigten einwandfreie Wirkung. Insbesondere war auch nach vielen Heizzyklen bei 180°C keine Neigung zur Bildung von koks- oder harzartigen Rückständen an der Form infolge thermischer Zersetzung zu erkennen. Ein Anquellen des Kautschuks durch das Gleit- und Trennmittel war nicht zu beobachten. Die erfindungsgemäßen Produkte konnten nach Gebrauch leicht mit Leitungswasser abgewaschen werden, wobei sich die Produkte nach den Beispielen 1 und 2 sowie das EO-PO-Copolymer bereits in kaltem Wasser lösten, während sich das pastöse Produkt nach Beispiel 3 leicht mit warmem Wasser von 50°C abwaschen ließ.
Das Benetzungsverhalten wurde qualitativ geprüft, indem je 1 Tropfen der Produkte nach den Beispielen 1 und 2 sowie zum Vergleich 1 Tropfen des o.a. 1 : 1-EO-PO-Copolymers auf eine schräggestellte Platte aus SBR-Gummi aufgebracht wurde. Die erfindungsgemäßen Produkte ließen beim Ablaufen auf der schiefen Ebene einen gleichmäßigen Flüssigkeitsfilm als Spur zurück, während das EO-PO-Copolymer eine Spur zurückließ, die sich nach kurzer Zeit zu kleinen Tröpfchen zusammenzog.
Die biologische Abbaubarkeit wurde exemplarisch an den Produkten nach Beispiel 1 und Beispiel 2 untersucht.
Die Tests wurden entsprechend der Richtlinie
EOCD Guidelines for Testing of Chemicals
"Inherent Biodegradability : Zahn-Wellens-Test 320 B"
Adopted 17th July 1992
und in Anlehnung an die
Deutschen Einheitsverfahren zur Wasser-, Abwasser- und Schlammuntersuchung Testverfahren mit Wasserorganismen (Gruppe L) Bestimmung der biologischen Abbaubarkeit Statischer Test (L 25)
DIN 38 412 Teil 25
durchgeführt.
Die gefundene Gesamtelimination unter den Bedingungen des Verfahrens betrug mehr als 95% innerhalb von 14 Tagen (Produkt nach Beispiel 1) bzw. mehr als 95% innerhalb von 13 Tagen (Produkt nach Beispiel 2), was als gut zu bewerten ist.
Für das erfindungsgemäße Produkt nach Beispiel 3 ist ein ähnlich guter Abbauwert zu erwarten, da die gegenüber Beispiel 2 zusätzlich enthaltenen Komponenten bekanntermaßen biologisch leicht abbaubar sind.
Demgegenüber liegt der Abbaugrad von 1 : 1-EO-PO-Copolymeren vergleichbarer Viskosität unter den Bedingungen des Verfahrens bekanntermaßen weit niedriger. Er beträgt weniger als 80% in 28 Tagen.
Ein weiteres Kriterium für die Umweltverträglichkeit einer Substanz ist deren ThSB-Wert (Theoretischer Sauerstoffbedarf), d. h. die Sauerstoffmenge, die rechnerisch bei der Mineralisierung von 1 mg Substanz (z. B. in einer Kläranlage) verbraucht wird und möglichst klein sein sollte.
Für die einzelnen Produkte ergeben sich unter der Annahme, daß organisch gebundener Stickstoff zu Ammoniak mineralisiert wird, folgende Werte (mg O₂/mg):
Produkt nach Beispiel 1:
1,86
Produkt nach Beispiel 2: 1,83
Produkt nach Beispiel 3: 1,88
1 : 1-EO-PO-Copolymer: 2,05
Die erfindungsgemäßen Produkte haben damit einen um ca. 8 bis 10% niedrigeren Sauerstoffbedarf als das o.a. 1 : 1-EO-PO- Copolymer.

Claims (14)

1. Gleit- und Trennmittel für Kautschuk- und Gummimaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß es Polyester umfaßt, die durch Umsetzung eines oder mehrerer Polyglykole der Formel H-[O-CH₂-CH₂]x-O-CnH2n-O-[CH₂-CH₂-O]y-Hwobei n = 2 bis 6, vorzugsweise 2 bis 4 ist, die Durch­ schnittswerte für x und y jeweils 0 bis 22 betragen und der Durchschnittswert für die Summe x + y 2 bis 44, vorzugs­ weise 4 bis 33, insbesondere 4 bis 22 beträgt,
mit einem Gemisch aus a) einer oder mehreren Dicarbonsäuren und b) einer Festtsäurekomponente, ausgewählt aus (i) einer oder mehreren Fettsäuren und/oder (ii) Glycerinestern derselben erhalten werden.
2. Gleit- und Trennmittel nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß die mittlere Molmasse des eingesetzten Polyglykols 200 bis 2000, vorzugsweise 300 bis 1500 g/Mol beträgt.
3. Gleit- und Trennmittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyglykol das Ethoxylierungsprodukt eines Diols mit 2 bis 6, vorzugsweise 2 bis 4 C-Atomen verwendet wird.
4. Gleit- und Trennmittel nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß die verwendete Dicarbonsäure durch­ schnittlich 3 bis 36, vorzugsweise 4 bis 10 C-Atome auf­ weist.
5. Gleit- und Trennmittel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Fettsäure durchschnittlich 8 bis 30, vorzugsweise 12 bis 18 C-Atome enthält.
6. Gleit- und Trennmittel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das molare Verhältnis der Reaktionskomponenten zueinander so gewählt wird, daß auf jede Carboxylgruppe durchschnittlich 1,00 bis 2,00, vorzugs­ weise 1,05 bis 1,50 Hydroxylgruppen entfallen.
7. Gleit- und Trennmittel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an Fettsäure und/oder Fettsäureglycerinester im Reaktions­ gemisch 1 bis 30, vorzugsweise 1 bis 20 und insbesondere 2 bis 15 Gew.-% beträgt, und daß der Anteil an Dicarbonsäure im Reaktionsgemisch 5 bis 60 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% und insbesondere 10 bis 30 Gew.-% beträgt.
8. Gleit- und Trennmittel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Gleit- und Trennmittel zusätzlich bis zu 60 Gew.-% freies Polyglykol gemäß der Formel in Anspruch 1 enthalten sind.
9. Gleit- und Trennmittel nach Anspruch 8, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das freie Polyglykol eine mittlere Molmasse von 200 bis 1000 g/Mol, vorzugsweise 300 bis 600 g/Mol besitzt.
10. Gleit- und Trennmittel nach Anspruch 8, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das freie Polyglykol eine mittlere Molmasse von 1000 bis 50 000 g/Mol, vorzugsweise 1500 bis 6000 g/Mol besitzt.
11. Gleit- und Trennmittel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Gleit- und Trennmittel zusätzlich maximal 20 Gew.-%, vorzugsweise bis zu 10 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen enthalten, bei denen im Molekül mindestens ein Alkylrest der Kettenlänge C₈ bis C₂₂, vorzugsweise C₁₂ bis C₁₈, sowie mindestens eine OH-Gruppe vorhanden sind, enthalten sind.
12. Gleit- und Trennmittel nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Gleit- und Trennmittel zusätzlich insgesamt bis zu 10 Gew.-% sonstige Hilfsstoffe enthalten sind.
13. Verfahren zur Verminderung der Oberflächenreibung und -klebrigkeit bei Kautschuk und Gummi, dadurch gekennzeich­ net, daß ein Gleit- und Trennmittel gemäß einem der Ansprü­ che 1 bis 12 auf die Kautschuk- bzw. Gummioberfläche und/oder die Oberflächen der mit dieser in Berührung kommenden Teile aufgetragen wird.
14. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um Oberflächen von zu vulkanisierendem Kautschuk und/oder die Oberflächen der mit diesem bei der Vulkanisa­ tion in Berührung kommenden Maschinenteile handelt.
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CN112726207A (zh) * 2020-12-29 2021-04-30 镇江市高等专科学校 一种碳纤维原丝制造用油剂、碳纤维制造方法及碳纤维

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