DE19604179A1 - Oxidationsfärbemittel für Keratinfasern - Google Patents
Oxidationsfärbemittel für KeratinfasernInfo
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- A61K8/415—Aminophenols
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- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
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- D06P1/32—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using oxidation dyes
Description
Erfindung betrifft Oxidationsfärbemittel mit einem Gehalt an Oxidations
farbstoffprodukten in einem Träger, die als Oxidationsfarbstoffvorprodukte konven
tionelle Entwickler vom Para-Typ und ein 3-Alkyl-2-aminophenol enthalten.
Für das Färben von Keratinfasern wie z. B. Wolle, Pelze und Federn, insbesondere aber für
menschliche Haare, spielen die sogenannten Oxidationsfarben, die durch oxidative
Kupplung einer oder mehrerer Entwicklerkomponenten untereinander oder mit einer oder
mehreren Kupplerkomponenten entstehen, wegen ihrer intensiven Farben und guten
Echtheitsseigenschaften eine bevorzugte Rolle.
Als Entwicklersubstanzen werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer
weiteren in Para- oder Ortho-Position befindlichen freien oder substituierten Amino- oder
Hydroxylgruppe, ferner Aminopyrimidine, Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydra
zonderivate oder 4-Aminopyrazolonderivate eingesetzt. Als sogenannte Kupplerver
bindungen werden z. B. m-Phenylendiamine, Phenole, Naphthole, Resorcinderivate und
Pyrazolone verwendet. Typische Entwicklerverbindungen können aber auch mit anderen
Entwicklerverbindungen unter dem Einfluß von Oxidationsmitteln zur Kupplung und zur
Ausbildung modifizierter Oxidationsfärben gebracht werden.
Gute Oxidationshaarfarbstoffvorprodukte müssen in erster Linie folgende
Voraussetzungen erfüllen: Sie müssen bei der oxidativen Kupplung die gewünschten
Farbnuancen in ausreichender Intensität ausbilden. Diese Färbnuancen müssen gegen die
Einwirkung von Wärme, Licht und Chemikalien, z. B. gegen die bei der
Kaltwellenbehandlung des Haares verwendeten Reduktionsmittel eine ausreichende Stabilität
aufweisen. Sie müssen ferner ein gutes Aufziehvermögen auf menschlichem Haar besitzen,
ohne die Kopfhaut zu stark anzufärben, und sie sollen vor allem in toxikologischer und
dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein.
Insbesondere die Ausbildung schwarzer und intensiv rotbrauner Färbnuancen ist mit den
zur Zeit in Oxidationshaarfärbemitteln gebräuchlichen Kupplern, insbesondere mit solchen,
die mit Entwicklern vom Typ der p-Phenylendiamin- und p-Aminophenol-Verbindungen
und mit Aminopyrimidinen kuppeln, nur sehr unbefriedigend.
Die Verwendung von o-Aminophenolen als Oxidationsfärbstoffvorprodukt ist z. B. aus
DE-AS 10 95 993 bekannt. In EP-A-8039 sind Haarfärbemittel mit 6-Amino-3-methyl
phenol als Oxidationsfarbstoffvorprodukt beschrieben. Diese bekannten Oxidations
färbemittel erzeugen jedoch keine tiefen dunkelbraunen Färbungen.
Es wurde nun gefunden, daß besonders intensive blauschwarze bis tief rotbraune
Farbnuancen erhalten werden, wenn man ganz bestimmte 3-Alkyl-2-aminophenole als
Oxidationsfarbstoffvorprodukt zusammen mit üblichen Entwicklerverbindungen vom
Para-Typ zur Kupplung bringt.
Gegenstand der Erfindung sind Oxidationsfärbemittel mit einem Gehalt an
Oxidationsfarbstoffvorprodukten in einem Träger, die als Oxidationsfarbstoffvorprodukte
wenigstens eine Entwicklerverbindung vom Typ der primären aromatischen Amine mit
einer zweiten para-ständigen Amino- oder Hydroxylgruppe oder der Aminopyrimidine und
wenigstens ein 3-Alkyl-2-aminophenol der Formel I
in der R¹ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und R² Wasserstoff oder eine
Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 4 C-Atomen
ist, enthalten. Das 3-Alkyl-2-aminophenol übernimmt dabei die Rolle des Kupplers. Es
weist aber auch selbst Entwicklereigenschalten auf so daß die resultierende Nuance wohl
als Ergebnis aus der Selbstkupplung der Entwicklerverbindungen und der Kupplung mit
dem 3-Alkyl-2-aminophenol anzusehen ist.
Die 3-Alkyl-2-aminophenole kuppeln zwar mit einer Vielzahl von Entwicklerverbindungen,
besonders tiefe und echte Schwarz- und Brauntöne erhält man jedoch mit
Entwicklerkomponenten vom Typ der primären aromatischen Amine mit einer zweiten,
para-ständigen Amino- oder Hydroxylgruppe. Als solche können alle für diesen Zweck
bekannten p-Phenylendiamine und p-Aminophenole eingesetzt werden. Als
Aminopyrimidine eignen sich z. B. das 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin sowie das 2,5,6-
Triamino-4-hydroxypyrimidin oder das 2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidin. Als p-Amino
phenole eignen sich z. B. 3-Methyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol und
2-Aminomethyl-4-aminophenol.
Besonders erwünschte Färbnuancen mit guten Echtheitseigenschaften werden erhalten,
wenn die Entwicklerkomponente ausgewählt ist aus der Gruppe p-Phenylendiamin, p-
Toluylendiamin, p-Aminophenol, 2,5-Diaminophenylethanol und Gemischen davon mit
anderen bekannten Entwicklerkomponenten.
Die 3-Alkyl-2-aminophenole sind literaturbekannte Verbindungen bzw. lassen sich nach
literaturbekannten Verfahren synthetisieren. Die Herstellung des Grundkörpers 2-Amino-
3-methylphenol ist z. B. in J. Chem. Soc. 127 (1925), 498 beschrieben. Dieses 3-Methyl-2-
aminophenol ist bevorzugt in den erfindungsgemäßen Oxidationsfärbemitteln enthalten.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Entwicklerverbindungen und die 3-Alkyl-2-
aminophenole können entweder in freier Form oder in Form ihrer wasserlöslichen Salze
eingesetzt werden, z. B. als Hydrochloride, Sulfate, Phosphate, Acetate, Propionate,
Lactate oder Citrate.
Die erfindungsgemäßen Oxidationsfärbemittel eignen sich zum Färben von Keratinfasern,
also von Wolle, Pelze, Fellen und Federn, insbesondere aber zur Färbung von
menschlichen Haaren. Für diesen Zweck müssen die Oxidationsfarbstoffvorprodukte in
einen geeigneten Träger eingebracht werden. Der Träger kann pulverförmig oder flüssig
sein.
Flüssige Träger sind normalerweise wäßrige Zubereitungen, z. B. Cremes, Gele oder
Pasten, die geeignete Hilfsmittel enthalten, um auch nach dem Zusatz von
Oxidationsmitteln, z. B. von wäßrigen Lösungen des Wasserstoffperoxids, noch eine
Viskosität aufzuweisen, die eine Verteilung des Oxidationsfärbemittels auf dem Haar
ermöglicht, ohne daß es von der Faser abläuft und die Kopfhaut anfärbt.
Pulverförmige Träger werden zur Herstellung pulverförmiger, weitgehend wasserfreier
Zubereitungen eingesetzt, die vor der Anwendung mit Wasser und/oder mit wäßrigen
Oxidationsmitteln zu pastösen oder cremeartigen Färbezubereitungen angemischt werden.
Die Träger enthalten üblicherweise
- - Netz- und Emulgiermittel, z. B. anionische, nichtionische, ampholytische oder zwitter ionische Tenside. Als solche eignen sich z. B. Seifen, Fettalkoholsulfate, Alkansulfate, α-Olefinsulfonate, Fettalkoholethersulfate, Alkylglycoside, Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettalkohole, an Fettsäuren, an Alkylphenole, an Sorbitanfettsäure ester, an Fettsäurepartialglyceride oder an Fettsäurealkanolamide,
- - Verdickungsmittel, z. B. wasserlösliche Polymere wie Polyacrylate, Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, natürliche Gumme, z. B. Gummi arabicum, Karaya-Gummi, Guar-Gum, Johannisbrotkernmehl, Polysaccharide wie z. B. Stärke, Dextrin, Biopoly mere wie Xanthan-Gum oder Succinoglucan, modifizierte Polysaccharide wie z. B. Methylcellulose, Carboxymethylstärke, Hydroxypropyl-Guar oder auch Schichtsilika te(Tone), verdickende Kieselsäuren,
- - emulgierbare Fettstoffe wie z. B. Fettalkohole oder Fettsäurepartialglyceride, Paraffine oder Wachse,
- - Antioxidantien zur Stabilisierung, z. B. Natriumsulfit oder Ascorbinsäure,
- - Hilfsmittel zur Verbesserung der haarkosmetischen Eigenschaften wie z. B. wasser lösliche kationische Polymere, Proteinderivate sowie
- - Komplexbildner, Duftstoffe, pH-Puffersubstanzen, z. B. Ammoniak/NH₄Cl.
Ein besonders bevorzugter Träger ist z. B. eine Öl-in-Wasser-Emulsion mit einem Gehalt
von 1 bis 25 Gew.-% eines emulgierbaren Fettstoffes und 0,5 bis 30 Gew.-% eines
Emulgiermittels aus der Gruppe der anionischen, nichtionischen, ampholytischen oder
zwitterionischen Tenside. Ein anderer sehr brauchbarer Träger ist z. B. ein wäßriges Gel
mit einem Gehalt von 1 bis 20 Gew.-% einer Seife, z. B. von Ammonium-Oleat.
Die Herstellung erfolgt in der Weise, daß die Oxidationsfarbstoffvorprodukte in den
Träger eingemischt werden und der pH-Wert auf einen Bereich von pH = 6-10 eingestellt
wird. Bevorzugt enthält das erfindungsgemäße Haarfärbemittel 0,05 bis 30 mMol der
Entwicklerkomponente und 0,05 bis 30 mMol des 3-Alkyl-2-Aminophenols der Formel I
pro 100 g des Oxidationsfärbemittels.
Die oxidative Entwicklung der Färbung kann grundsätzlich mit Luftsauerstoff erfolgen.
Bevorzugt wird jedoch ein chemisches Oxidationsmittel eingesetzt, besonders dann, wenn
neben der Färbung ein Aufhelleffekt am Haar gewünscht wird. Als Oxidationsmittel
kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff,
Melamin oder Natriumborat sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxid
anlagerungsprodukten mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht.
Bevorzugt wird eine Zubereitung des Oxidationsmittels unmittelbar vor dem Haarefärben
mit der Zubereitung aus Oxidationsfarbstoffvorprodukten und Träger vermischt. Das dabei
entstehende gebrauchsfertige Haarfärbepräparat sollte bevorzugt einen pH-Wert in
Bereichen von 6 bis 10 aufweisen.
Besonders bevorzugt ist die Anwendung der Haarfärbemittel in einem schwach alkalischen
Milieu. Die Anwendungstemperaturen können in einem Bereich zwischen 15°C und 40°C
liegen. Nach einer Einwirkungszeit von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemittel durch
Ausspülen von dem zu färbenden Haar entfernt. Danach wird das Haar mit einem milden
Shampoo nachgewaschen und getrocknet. Die Nachwaschen mit einem Shampoo entfällt,
wenn ein stark tensidhaltiger Träger, z. B. ein Färbeshampoo, verwendet wurde.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern ohne ihn
jedoch hierauf zu beschränken.
Fettalkohol C₁₂-C₁₈|10g | |
Fettalkohol C₁₂-C₁₄ + 2 EO-sulfat, Na-Salz (28%ig) | 25 g |
Wasser | 60g |
Entwicklerkomponente (E1-E4) | 7,5 mMol |
3-Methyl-2-aminophenol | 7,5 mMol |
Na₂SO₃ (Inhibitor) | 1,0g |
konzentr. wässr. Aminoniak | bis pH = 9,5 |
Wasser ad | 100g |
Die Bestandteile wurden der Reihe nach miteinander vermischt. Nach Zugabe der
Oxidationsfarbstoffvorprodukte und des Inhibitors wurde zunächst mit konzentrierter
Ammoniaklösung der pH-Wert der Emulsion auf 9,5 eingestellt, dann wurde mit Wasser
auf 100 g aufgefüllt.
Die oxidative Entwicklung der Färbung wurde mit 3%iger Wasserstoffperoxidlösung als
Oxidationsmittel durchgeführt. Hierzu wurden 100 g der Emulsion mit 50 g
Wasserstoffperoxidlösung (3%ig) versetzt und vermischt.
Die Färbecreme wurde auf ca. 5 cm lange Strähnen standardisierten, zu 90% ergrauten
aber nicht besonders vorbehandelten Menschenhaars aufgetragen und dort 30 Minuten bei
27° C belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar gespült, mit einem
üblichen Haarwaschmittel gewaschen und anschließend getrocknet.
E1: p-Toluylendiamin
E2: 2,5-Diaminophenylethanol
E3: p-Aminophenol
E4: 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin
E2: 2,5-Diaminophenylethanol
E3: p-Aminophenol
E4: 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin
Mit E1 : schwarz
Mit E2 : schwarzbraun
Mit E3 : rotbraun
Mit E4 : lehmfarbig
Mit E2 : schwarzbraun
Mit E3 : rotbraun
Mit E4 : lehmfarbig
Claims (5)
1. Oxidationsfärbemittel, enthaltend Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einem Träger,
wobei als Oxidationsfarbstoffvorprodukte wenigstens eine Entwicklerverbindung vom
Typ der primären aromatischen Amine mit einer zweiten para-ständigen Amino- oder
Hydroxylgruppe oder der Aminopyrimidine und wenigstens ein 3-Alkyl-2-aminophenol
der Formel I
in der R¹ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und R² Wasserstoff oder eine Alkyl
gruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 2 bis 4 C-Atomen ist,
enthalten sind.
2. Oxidationsfärbemittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Entwickler
komponente ausgewählt ist aus p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, p-Aminophenol,
2,5-Diaminophenylethanol und Gemischen davon mit anderen bekannten Entwickler
komponenten.
3. Oxidationsfärbemittel gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als 3-
Alkyl-2-aminophenol das 3-Methyl-2-aminophenol enthalten ist.
4. Oxidationsfärbemittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß 0,05 bis 30 mMol der Entwicklerkomponente und 0,05 bis 30 mMol des 3-Alkyl-
2-aminophenols der Formel I pro 100 g des Oxidationsfärbemittels enthalten sind.
5. Verwendung des Oxidationsfärbemittels gemäß Anspruch 1 bis 4 zur Färbung von Ke
ratinfasern, insbesondere von menschlichen Haaren.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1996104179 DE19604179A1 (de) | 1996-02-06 | 1996-02-06 | Oxidationsfärbemittel für Keratinfasern |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1996104179 DE19604179A1 (de) | 1996-02-06 | 1996-02-06 | Oxidationsfärbemittel für Keratinfasern |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE19604179A1 true DE19604179A1 (de) | 1997-08-07 |
Family
ID=7784601
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1996104179 Withdrawn DE19604179A1 (de) | 1996-02-06 | 1996-02-06 | Oxidationsfärbemittel für Keratinfasern |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE19604179A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1093790A2 (de) * | 1999-10-21 | 2001-04-25 | L'oreal | Oxidatives Färbemittel für keratinische Fasern und Färbeverfahren unter Verwendung dieses Mittels |
-
1996
- 1996-02-06 DE DE1996104179 patent/DE19604179A1/de not_active Withdrawn
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1093790A2 (de) * | 1999-10-21 | 2001-04-25 | L'oreal | Oxidatives Färbemittel für keratinische Fasern und Färbeverfahren unter Verwendung dieses Mittels |
FR2799959A1 (fr) * | 1999-10-21 | 2001-04-27 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
EP1093790A3 (de) * | 1999-10-21 | 2002-01-02 | L'oreal | Oxidatives Färbemittel für keratinische Fasern und Färbeverfahren unter Verwendung dieses Mittels |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |