DE1959410C3 - Indikator zur Bestimmung der reduzierten Pyridincöenzyme - Google Patents

Indikator zur Bestimmung der reduzierten Pyridincöenzyme

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Description

20 Substrat red + NAD
+ Enzym
in der R1 und R2 unabhängig voneinander je ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeuten, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und Y ein Wasserstoffatom oder eine OH-Gruppe bedeutet, als Indikator für die Bestimmung der reduzierten Pyridincoenzyme.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich ein Tetrazoliumsalz verwendet wird.
3. Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß 3-(4,5-Dimethylthiazolyl-2)-2,5-diphenyltetrazoliumbromid oder 'odnitrotetrazoliumchlorid verwendet werden.
40
Die Erfindung betrifft die Verwendung bestimmter Verbindungen als Indikatoren bzw. Elektronenüberträger für die Bestimmung der reduzierten Pyridincoenzyme, wie Nikotinamid - adenin - dinucleotid (NAD-H) oder Nikotinamid - adenin - dinucleotidphosphat (NADP-H) in einem Farbtest.
Die reduzierten Pyridincoenzyme sind die klassischen Indikatoren in der analytischen Biochemie. Mit ihrer Hilfe werden die verschiedensten Stoffwechselprodukte im Tier- und Pflanzenreich ermittelt. Daneben hat in neuerer Zeit auch die über diese Pyridincoenzyme zugängliche Bestimmung von Enzymen in der Diagnose von Organschädigungen in der Human- und Tiermedizin enorme Bedeutung erlangt.
Das Meßprinzip beruht hierbei auf der unterschiedlichen Lichtabsorption des oxydierten bzw. reduzierten Pyridincoenzyms (NAD, NAD-H, NADP, NADP*H) im Ultravioletten. Die Messung erfordert jedoch komplizierte und kostspielige Geräte, so daß die Anwendbarkeit dieser Meßmethode sehr beschränkt ist. Um diesen Nachteil zu beseitigen, wurde versucht, die ablaufenden Redox-Reaktionen mit Hilfe von Farbstoffen direkt sichtbar zu machen. Dabei ist es bisher nur über die Katalysatoren PhenazihmethosuU Substrat ox + NAD-H + H
NAD —H + PMS ox
> NAD+ + PMS red
PMS red + TTC1)
» PMS ox + Formazan
1J TTC = Tetrazoliumsalz.
Das gebildete Formazan schließlich kann dann z. B. mit einem gewöhnlichen Photometer bei 578 ηΐμ bestimmt werden.
Aus »Klinische Wochenschrift«, Jg. 40, Heft 12 (1962), S. 649 bis 653, ist es bekannt, Brillantkresylblau oder Methylenblau zur Bestimmung von Glucose-6-phosphat-dehydrogenase zu verwenden. Beide Indikatoren wirken jedoch praktisch nicht als Elektronenüberträger, sondern nur als Indikatoren, und sind außerdem im Enzymtest sehr stark von der Lichtintensität oder der Diaphoraseaktivität abhängig. Auch ergeben diese beiden Indikatoren im Enzymtest keine ausreichende Proportionalität.
Ziel der Erfindung ist daher die Auffindung eines Indikators, der die oben beschriebenen Nachteile der bekannten Indikatoren nicht aufweist, sondern stabil und wirtschaftlich ist, als Elektronenüberträger mit Farbstoffen koppeln kann und durch eine Eigenfärbung auch zur direkten Bestimmung ohne Verwendung eines Tetrazoliumsalzes einsetzbar ist.
Dieses Ziel wird erfindungsgemäß erreicht durch die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel
in der R ein Sauerstoffatom oder eine Gruppe
R2
in der R1 und R2 unabhängig voneinander je ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeuten, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und Y ein Wasserstoffatom oder eine OH-Gruppe bedeuten, als Indikator für die Bestimmung der reduzierten Pyridinsoenzyme.
Bevorzugt werden diejenigen Verbindungen der obigen allgemeinen Formel, in denen R2 und R1 eine Methylgruppe und X ein Sauerstoffatom darstellt.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen sind selbst gefärbt und ermöglichen dadurch die direkte Bestimmung der reduzierten Pyridincoenzyme, da sie durch diese entfärbt werden. So ist es möglich, die reduzierten Pyridincoenzyme mit Lösungen der erfindungsgemäßen Indikatoren einfach zu titrieren. Hierdurch wird eine Bestimmung der erwähnten Substanzen mit denkbar geringem apparativem Aufwand möglich.
Die erfindungsgemäß verwendeten Substanzen eignen sich aber ebenfalls als Elektronenüberträger auf Tetrazoliumsalze unter Bildung von gefärbten Formazanen und können daher in gleicher Weise wie die beiden bekannten Elektronenüberträger eingesetzt werden. Sie weisen diesen gegenüber jedoch den Vorteil wesentlich besserer Beständigkeit auf, insbesondere sind sie auch bei Raumtemperatur über lange Zeiträume haltbar.
Die oben beschriebenen Vorteile der erfindungsgemäß zu verwendenden Indikatoren sind überraschend, da die bekannten Farbstoffe, Brillantkresylblau und Methylenblau zwar ebenso wie die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen zu den Phenazoxonium- bzw. Phenazathioniumverbindungen gehören, im Gegensatz zu diesen aber von der Diaphoraseaktivität unabhängig und von der Lichtintensität weniger abhängig sind.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen sind charakterisiert durch einen Benzolring in Stellung 2,3 bzw. 2.1 des Phenoxazin- bzw. Phenthiazinringgerüstes. Dieser ankondensierte Benzolring kann durch eine OH-Gruppe substituiert sein, die vorzugsweise in Position 2' oder 3' steht. Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen sind das 7-Dimethylamino-l,2-benzophenoxazin (Meldolablau), 7-Dimethylamino-2'-hydroxy-1,2-benzophenoxaidn, 7-Dimethylamino-3 -hydroxy-1,2-benzophenoxazin, 7-Amino-l,2-benzophenoxazin und 7-Dimethylamine-1,2-benzophenthiazin.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind bekannt. Die angewendeten Mengen hängen davon ab, ob eine direkte Bestimmung durch Entfärbung oder eine übertragung auf ein Tetrazoliumsalz vorgenommen werden soll. Im ersteren Fall handelt es sich um eine stöchiometrische Reaktion, und es müssen daher stöchiometrische Mengen, bezogen auf reduziertes Pyridincoenzym, eingesetzt weiden. Im letzteren Fall handelt es sich um eine katalytische Wirkung, bei der die Verbindungen als Elektronenüberträger wirken.
S In diesem Fall genügt die Zugabe sehr geringer Mengen.
Die Verbindungen sind teils wasserlöslich, teils wasserunlöslich. Die wasserunlöslichen Verbindungen werden in wäßrigem oder reinem Alkohol, vorzugs-
jo weise IsopropanoL gelöst verwendet
Bei Durchführung der Indikatorreaktion unter
' Zusatz eines Tetrazoliumsalzes lassen sich an sich die für diese Zwecke bekannten Tetrazoliumsalze verwenden. Als besonders geeignet erwiesen sich 3-(4,5-Dimethylthiazolyl - 2) - 2^5 - diphenyltetrazoliumbromid und JodnitrotetrazoliumchlorkL
Bei der direkten Bestimmung in Abwesenheit eines Tetrazoliumsalzes wirf zweckmäßig unter Ausschluß von Luftsauerstoff gearbeitet, damit eine Reoxydation
ίο des Leukofarbstoffes durch den Luftsauerstoff vermieden wird. Beispielsweise wird bei einer Titration als Vorlage ein geschlossenes Gefäß verwendet, welches mit einem Inertgas gespült wird.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen eignen sich infolge ihrer Stabilität z. B. auch dazu, auf Trägermaterialien, wie Papierstreifen, Gelschichten
u. dgl. aufgebracht, als Indikatoren zur Bestimmung von Pyridincoenzymaktivitäten eingesetzt zu werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung weiter.
Beispiel 1
Titrimetrische Bestimmung von NAD-H
Reagenzien: 0,01 %ige Lösung von Meldolablau (7-Dimethylamino-l^-benzophenoxazin), Stickstoffbombe, NAD-H Standardlösung.
Ausführung
In einem SO-ml-3-Hals-Rundkolben werden 10 ml destilliertes H2O durch einen Magnetrührer langsam gerührt. Der sich im Kolben befindliche Luftsauerstoff wird durch einen ständig fließenden Stickstoffstrom verdrängt Durch den Kanal des abfließenden Stickstoffs gibt man mit einer dünnen Pipette die zu messende NAD-H-Lösung in das Innere des Kolbens. Über eine Bürette, die mit einem Glasschliff mit dem Kolben verbunden ist, tropft man die blaugefärbte Meldolablaulösung in den Kolben, wobei sofortige Entfärbung eintritt Sobald die zutropfende Meldolablaulösung nicht mehr entfärbt wird, ist der Endpunkt der Titration erreicht Der Verbrauch an Medolablaulösung ist ein Maß für den NAD-H-Gehalt in der zupipettierten Lösung.
Ohne Entfernung des Kolbeninhaltos können meh-
rere Messungen hintereinander durchgeführt werden. Um eine genaue Messung zu erhalten, empfiehlt es sich, die Meldolablaulösung mit einer genau bekannten NAD-H-Stahdardlösung zu eichen.
Berechnung:
mg NAD-H in der eingesetzten Standardlösung x ml Verbrauch Meldolablaulösung ml Verbrauch Meldolablaulösung fur NAD-H Standard
ing NAD-H in der
unbekannten Lösung.
Beispiel 2
Die in, der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen wurden zur Bestimmung der Aktivität von Lactatdehydrogenase verwendet. Als Vergleichssubstanz wurde Phenazinmethosulfat (PMS) eingesetzt
Der Versuch wurde folgendermaßen 4urchgsführt:
1,78 ml Giycyl-Glycin Puffer pH 8,5,0,1 molar, 0,20 ml 1-Lactat, c = 10 mg/ml, 0,20 ml NAD; c = 10mg/ml,
0,50 ml 3 - (4,5 - Diznethylthiazolyl - 2) - 2^ - dipheriyltetrazolmmbromidlösung, c = 0,5 mg/ml,
0^30 ml Überträger gemäß Tabelle; c = 0,1 mg/mL
»5
Gestartet wurde mit 0,02 ml gereinigter Lactatdehydrogenaselösung (0,068 IU).
Nach 10 Minuten wurde die Extinktion bei 578 πΐμ im Photometer (Eppendorf) gemessen. Die nachfolgende Tabelle zeigt die Ergebnisse:
Nr. Erfindungsgemäß verwendete Verbindung E/578 nm
nach
10 Minuten
1
2 		2,3-Benzophenoxazon-7
7-Dimcthylamino-1,2-benzophen-
oxaziniumchlorid (Meldolablau) 		Ο34
0,598
Erfindungsgemäß verwendete Verbindung E 578 nm
Nr. 7-Amino-l,2-benzophen- nach
lü Minuten
3 oxaziniumchlorid 0,127
T-Dimcthylamino-I'-hydroxy-
4 1,2-benzophenoxaziniumchIorid 0,501
7-Dimethylamino-3'-hydroxy-
5 1,2-benzophenoxaziniumchlorid 0,278
7-Dimethylaminobcnzopheno-
6 thiaziniumchlorid 0^85
l^-Benzophenoxazon-7
7 3'-Hydroxy-l ^-benzophen- 0^00
8 oxazinon-7 0,151
Vergleichssubstanz
Phenazinmethosulfat
9 0,524
Die Ergebnisse zeigen, daß sich die erfindungsgemäßeii Verbindungen in gleicher Weise als Indikatoren für die reduzierten Pyridincoenzyme eignen wie das bekannte PMS.
Da bei Enzymmessungen die Aktivität von der Konzentration des eingesetzten Indikators abhängt, wird bei jeder Testreihe ein Enzymstandard mitgemessen und der erhaltene Wert auf diesen bezogen.

Claims (1)

1. Verwendung
gemeinen Formel
Patentansprüche:
von Verbindungen der all
in der R ein Sauerstoffatom oder eine Gruppe
R2
fat bzw. das Enzym Diaphorase gelungen, die reduzierten Pyridincoenzyme mit Farbstoffen zu koppeln. Auch diese beiden »Indikatoren« weisen jedoch noch erhebliche Nachteile auf, an deren Beseitigung großes Interesse besteht
So ist die Stabilität dieser bekannten Indikatoren ungenügend. Phenazinmethosulfat (PMS) verliert bei- spielsweise innerhalb von 14 Tagen bei Lichteinwirkung 70 bis 80% seiner Wirksamkeit Diaphorase als
ίο Enzym weist ebenfalls nur eine beschränkte Haltbarkeit, insbesondere bei Raumtemperatur, auf. Außerdem ist Diaphorase als Enzym sehr teuer. Beide Indikatoren weisen zudem den Nachteil auf, daß sie nicht selbst eine zur Messung brauchbare Farbänderung aufwei-
sen, sondern nur als Überträger auf ein Tetrazoliumsalz wirksam sind, welches dabei unter Bildung eines gefärbten Formazans reduziert wird. Die hierbei ablaufende Reaktion läßt sich im Fall eines enzymatischen Tests durch folgende Gleichungen darstellen:
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