DE19533653A1 - Fungizide Chinoline - Google Patents
Fungizide ChinolineInfo
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- C07D215/38—Nitrogen atoms
- C07D215/42—Nitrogen atoms attached in position 4
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Chinoline der Formel I
in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
R¹, R², R³, R⁴ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogen alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkylthio, C₁-C₄-Alkoxyalkyl,
R⁵, R⁶ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio;
R⁷ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Formyl, C₁-C₄-Alkyl carbonyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl;
R⁸ Wasserstoff, Formyl, C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Alkinyl oder C₁-C₈-Alkylcarbonyl, wobei diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können, C₃-C₇-Cycloalkyl, oder C₃-C₇-Cycloalkenyl wo bei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können,
Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Nitro, Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkyl amino, Di-C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfoxy, C₁-C₄-Alkylsulfonyloxy, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyloxy, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy;
R⁷ und R⁸ bilden gemeinsam eine Bindung;
R⁹ Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Nitro, Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkyl amino, Di-C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfoxy, C₁-C₄-Alkylsulfonyloxy, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyloxy, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy in denen die cy clischen Substituenten ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkyl amino, Di-C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfoxy, C₁-C₄-Alkylsulfonyloxy, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyloxy, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy;
sowie die N-Oxide und die Säure-Additions-Salze der Chinoline der Formel I, ausgenommen die Verbindungen gemäß folgender Definition der Reste:
1 a-d R1,2,3,4,5,6,7,8 = H; R⁹= C₆H₅, 4-Cl-C₆H₄, 2,4-di- Cl-C₆H₃, 2,4-di-Br-C₆H₃,
1 e-h R1,2,3,4,5,6,7,8 = H; R⁹= 4-Cl-C₆H₄, 2,4-di-Cl-C₆H₃ je weils als N-Oxid und HCl-Salz,
1 i R1,2,3,4,5,6,7,8 = H; R⁹= 4-Br-C₆H₄ HBr-Salz
1 j-k R1,2,3,4,6,8 = H; R⁵=CH₃; R⁷= H, CH₃; R⁹=C₆H₅
1 m R1,3,4,6,7,8 = H; R2,5 = CH₃; R⁹=C₆H₅,
1 n R¹= O-CH₃; R2,3,4,6,7,8= H; R⁵= CH₃; R⁹= C₆H₅ HCl-Salz,
1 o-q R1,3,4,5,6,7,8 = H; R²= CH₃; R⁹ = 4-NO₂-C₆H₄; HCl-Salz, N- oxid
1 r-s R1,2,4,5,6,7,8 = H; R³= Cl; R⁹= 4-NO₂-C₆H₄, 4-Cl-C₆H₄
1 t-u R1,2,3,4,6,7,8 = H; R⁵=Cl; R⁹= 4-Cl-C₆H₄, 2,4-di-Cl-C₆H₃
1 v-x R1,4,6,7 = H; R³= H; R² = H, CH₃O; R⁵= CH₃, R8,9 = CH₂CH₂Cl HCl-Salz,
1 x R1,4,6,7 = H; R³= Cl, R² = H; R⁵= CH₃, R8,9 = CH₂CH₂Cl HCl-Salz,
1 y R1,4,6,7 = H; R³= H; R² = Cl; R⁵= H, R8,9 = CH₂CH₂Cl HCl- Salz,
1 z R1,2,4,5,6,7,8 = H; R³= Cl; R⁹= CH₂-3-Py,
2 a-b R1,2,3,4,5,6,7,8 = H; R⁹ = chinolin-4-yl, Di-N-Oxid,
2 c R1,2,3,4,6,7,8 = H; R⁵= CH₃; R⁹= chinolin-4-yl, Di-N- Oxid,
2 d-o R1,2,3,4,5,6 = H; R⁹ = C₆H₅, C₆H₅ N-Oxid, 4-Cl-C₆H₄, 4-Cl-C₆H₄ N-Oxid, 4-Br-C₆H₄, 4-Br-C₆H₄ N-Oxid, 2,4-Cl-C₆H₃, 2,4-Cl-C₆H₃ N-Oxid, 2,4-Br-C₆H₃, 2,4-Br-C₆H₃ N-oxid, 4-(CH₃)₂N-C₆H₄, 4-(CH₃)₂N-C₆H₄ N- oxid,
2 p-q R1,3,6 = H; R⁵ = CH₃, R⁹ = C₆H₅; R² = OCH₃, R⁴ = OCH₃;
2 r-s R1,3,6 = H; R⁵ = CH₃; R⁹ = C₆H₅; R² = OCH₂CH₃; R⁴ = OCH₂CH₃;
2 t-v R1,2,3,4,6 = H; R⁵ = Ce; R⁹ = C₆H₅, 4-Cl-C₆H₄, 2,4-Cl-C₆H₃,
2 w R1,2,4,5,6 = H; R³ = Cl; R⁹ = C₆H₅,
2 x R1,2,3,4,6 = H; R⁵ = CH₃; R⁹ = C₆H₅,
2 y R1,2,3,4 = H; R5,6 = CH₃; R⁹ = C₆H₅,
2 z R2,3,4,6 = H; R1,5 = CH₃; R⁹ = C₆H₅,
3 a R1,3,4,6 = H; R2,5 = CH₃; R⁹ = C₆H₅,
3 b R1,2,3,6 = H; R4,5 = CH₃; R⁹ = C₆H₅,
3 c R2,4,6 = H; R1,3,5 = CH₃; R⁹ = C₆H₅,
3 d R1,3,6 = H; R2,4,5 = CH₃; R⁹ = C₆H₅
ein Verfahren zu deren Herstellung, fungizide Mittel sowie deren Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen.
R¹, R², R³, R⁴ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogen alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkylthio, C₁-C₄-Alkoxyalkyl,
R⁵, R⁶ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio;
R⁷ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Formyl, C₁-C₄-Alkyl carbonyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl;
R⁸ Wasserstoff, Formyl, C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Alkinyl oder C₁-C₈-Alkylcarbonyl, wobei diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können, C₃-C₇-Cycloalkyl, oder C₃-C₇-Cycloalkenyl wo bei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können,
Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Nitro, Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkyl amino, Di-C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfoxy, C₁-C₄-Alkylsulfonyloxy, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyloxy, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy;
R⁷ und R⁸ bilden gemeinsam eine Bindung;
R⁹ Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Nitro, Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkyl amino, Di-C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfoxy, C₁-C₄-Alkylsulfonyloxy, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyloxy, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy in denen die cy clischen Substituenten ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkyl amino, Di-C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfoxy, C₁-C₄-Alkylsulfonyloxy, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyloxy, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy;
sowie die N-Oxide und die Säure-Additions-Salze der Chinoline der Formel I, ausgenommen die Verbindungen gemäß folgender Definition der Reste:
1 a-d R1,2,3,4,5,6,7,8 = H; R⁹= C₆H₅, 4-Cl-C₆H₄, 2,4-di- Cl-C₆H₃, 2,4-di-Br-C₆H₃,
1 e-h R1,2,3,4,5,6,7,8 = H; R⁹= 4-Cl-C₆H₄, 2,4-di-Cl-C₆H₃ je weils als N-Oxid und HCl-Salz,
1 i R1,2,3,4,5,6,7,8 = H; R⁹= 4-Br-C₆H₄ HBr-Salz
1 j-k R1,2,3,4,6,8 = H; R⁵=CH₃; R⁷= H, CH₃; R⁹=C₆H₅
1 m R1,3,4,6,7,8 = H; R2,5 = CH₃; R⁹=C₆H₅,
1 n R¹= O-CH₃; R2,3,4,6,7,8= H; R⁵= CH₃; R⁹= C₆H₅ HCl-Salz,
1 o-q R1,3,4,5,6,7,8 = H; R²= CH₃; R⁹ = 4-NO₂-C₆H₄; HCl-Salz, N- oxid
1 r-s R1,2,4,5,6,7,8 = H; R³= Cl; R⁹= 4-NO₂-C₆H₄, 4-Cl-C₆H₄
1 t-u R1,2,3,4,6,7,8 = H; R⁵=Cl; R⁹= 4-Cl-C₆H₄, 2,4-di-Cl-C₆H₃
1 v-x R1,4,6,7 = H; R³= H; R² = H, CH₃O; R⁵= CH₃, R8,9 = CH₂CH₂Cl HCl-Salz,
1 x R1,4,6,7 = H; R³= Cl, R² = H; R⁵= CH₃, R8,9 = CH₂CH₂Cl HCl-Salz,
1 y R1,4,6,7 = H; R³= H; R² = Cl; R⁵= H, R8,9 = CH₂CH₂Cl HCl- Salz,
1 z R1,2,4,5,6,7,8 = H; R³= Cl; R⁹= CH₂-3-Py,
2 a-b R1,2,3,4,5,6,7,8 = H; R⁹ = chinolin-4-yl, Di-N-Oxid,
2 c R1,2,3,4,6,7,8 = H; R⁵= CH₃; R⁹= chinolin-4-yl, Di-N- Oxid,
2 d-o R1,2,3,4,5,6 = H; R⁹ = C₆H₅, C₆H₅ N-Oxid, 4-Cl-C₆H₄, 4-Cl-C₆H₄ N-Oxid, 4-Br-C₆H₄, 4-Br-C₆H₄ N-Oxid, 2,4-Cl-C₆H₃, 2,4-Cl-C₆H₃ N-Oxid, 2,4-Br-C₆H₃, 2,4-Br-C₆H₃ N-oxid, 4-(CH₃)₂N-C₆H₄, 4-(CH₃)₂N-C₆H₄ N- oxid,
2 p-q R1,3,6 = H; R⁵ = CH₃, R⁹ = C₆H₅; R² = OCH₃, R⁴ = OCH₃;
2 r-s R1,3,6 = H; R⁵ = CH₃; R⁹ = C₆H₅; R² = OCH₂CH₃; R⁴ = OCH₂CH₃;
2 t-v R1,2,3,4,6 = H; R⁵ = Ce; R⁹ = C₆H₅, 4-Cl-C₆H₄, 2,4-Cl-C₆H₃,
2 w R1,2,4,5,6 = H; R³ = Cl; R⁹ = C₆H₅,
2 x R1,2,3,4,6 = H; R⁵ = CH₃; R⁹ = C₆H₅,
2 y R1,2,3,4 = H; R5,6 = CH₃; R⁹ = C₆H₅,
2 z R2,3,4,6 = H; R1,5 = CH₃; R⁹ = C₆H₅,
3 a R1,3,4,6 = H; R2,5 = CH₃; R⁹ = C₆H₅,
3 b R1,2,3,6 = H; R4,5 = CH₃; R⁹ = C₆H₅,
3 c R2,4,6 = H; R1,3,5 = CH₃; R⁹ = C₆H₅,
3 d R1,3,6 = H; R2,4,5 = CH₃; R⁹ = C₆H₅
ein Verfahren zu deren Herstellung, fungizide Mittel sowie deren Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen.
Aus der WO 94/07492 sind 4-Hydrazinochinoline und 4-Hydrazonochi
noline mit pharmazeutischer Wirksamkeit bekannt.
Aus der Literatur sind 4-Chinolinhydrazine bekannt, von einer
fungiziden Wirkung dieser Verbindungen wird jedoch nichts berich
tet. ( vgl: Ann. Chim.(Rome), 46 (1956) 1050; J. Chem. Soc., 1930,
1999; J. Chem. Soc., 1938, 1083; Yakugaku Zasshi, 65 (1945) Ausg.
B, 431; Farmaco, Ed. Sci., 30 (1975) 965), J.Med. Chem., 12
(1969) 801.
Ebenso sind in der Literatur verschiedene Phenylazochinoline be
schrieben (vgl. J. Heterocyclic Chem.; 21 (1984) 501; Ann.
Chim.(Rome), 46(1956)1050; J. Chem. Soc; 1084, 1938).
Aus der Attl. Accad. Sci. Siena Fisiocrit. (1976) 8, 43-57, sind
4-Hydrazonochinoline mit microbiozider Wirkung bekannt. Eine fun
gizide Wirkung gegen Pflanzenpathogene dieser Verbindungen ist
jedoch nicht bekannt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Chinolinderivate mit
fungizider Wirkung zur Verfügung zu stellen.
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der Formel I eine gute
fungizide Wirkung gegen Pflanzenpathogene zeigen.
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können durch Anwen
dung bekannter Synthesen hergestellt werden. Die Ausgangs
verbindungen sind nach bekannten Methoden erhältlich.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I erhält man durch
Kondensation der 4-Chlorchinoline der Formel II mit Hydrazinen
der Formel III.
Die Chinoline II sind bekannt oder nach bekannten Methoden zug
änglich (Tetrahedron 41 (1985) 3033-36, Organic. Syntheses,
Col. Vol. 3, 272 (1955), EP 497371, US 5240940).
Die Hydrazine III sind ebenfalls bekannt und nach bekannten Me
thoden zugänglich (vgl. Houben-Weyl, Band 10/2 Seite 1 bis 71
bzw. 169-409 vor allem 396-399 und 402-405).
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I erhält man durch
Kondensation der 4-Chlorchinoline II mit Hydrazinen der For
mel III.
Vorzugsweise werden die 4-Chlorchinoline II mit den entsprechen
den Hydrazinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel bei erhöhten
Temperaturen zur Reaktion gebracht. Geeignete Verdünnungsmittel
sind inerte organische Lösungsmittel, wie z. B. aliphatische
Kohlenwasserstoffe z. B. Petrolether, aromatische Kohlenwasser
stoffe z. Bsp. Toluol oder o-, m-, p-Xylol oder auch Alkohole, wie
z. B. n-, i-, t-Butanol zur Anwendung.
Teil der Erfindung sind auch die Salze der Verbindungen I, und
zwar insbesondere die Salze von Mineralsäuren oder Lewissäuren.
Üblicherweise kommt es auf die Art des Salzes nicht an. Im Sinne
der Erfindung sind solche Salze bevorzugt, die die von Schad
pilzen freizuhaltenden Pflanzen, Flächen, Materialien oder Räume
nicht schädigen und die Wirkung der Verbindungen I nicht beein
trächtigen.
Die Salze der Verbindungen I sind in an sich bekannter Weise,
wie z. Bsp. durch Umsetzen der entsprechenden Chinolinen I, die
mit Säuren in Wasser oder einem inerten organischen Lösungsmittel
bei Temperaturen zwischen -80° bis 120°, vorzugsweise 0° bis 60°C
zugänglich.
Teil der Erfindung sind ebenfalls die N-Oxide der Verbindungen I.
Sie können nach literaturbekannten Methoden hergestellt werden
(siehe z. Bsp. Ann. Chim. Rome; 46 (1956) 1050).
Verbindungen Ia bei denen R⁷, R⁸ für eine Bindung stehen, können
nach literaturbekannte Methoden hergestellt werden, (siehe Hou
ben-Weyl; 10/3 Seite 226-423), wie z. B. durch Kupplung aroma
tischer Diazoniumverbindungen (S. 226-311), durch Kondensations
reaktionen (S. 332-355) oder durch Dehydrierung der Verbindungen
der allgemeinen Formel Ib, bei denen R⁷und R⁸ Wasserstoff bedeuten
(S. 377)
Als Oxidationsmittel kommen anorganische und organische
Verbindungen, wie z. Bsp. Peroxide, Hypohalogenite, salpetrige
Säure, Salpetersäure, Metallsalze wie z. B. Fe-III-Salze, Cu-II-
Salze, Pb-IV-Salze, aber auch Sauerstoff bzw. Luft in Frage.
Geeignete Verdünnungsmittel sind z. Bsp. Wasser, organische und
anorganische Säuren wie z. B. Eisessig, Schwefelsäure oder Sal
petersäure; Alkohole wie z. B. Methanol, Ethanol; halogenierte
Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe oder auch
Dimethylformamid.
Die Reaktionstemperatur liegt im allgemeinen zwischen 0° und dem
jeweiligen Siedepunkt des betreffenden Lösungsmittel.
Bei den eingangs angegebenen Definitionen der Verbindungen I wur
den Sammelbegriffe verwendet, die repräsentativ für die folgenden
Substituenten stehen:
Bei der eingangs angegebenen Definition der Verbindungen I wurden
Sammelbegriffe verwendet, die repräsentativ für die folgenden
Substituenten stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, z. B. C₁-C₆-Alkyl wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethyl butyl, 2,2-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methyl propyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Halogenalkyl bzw. partiell oder vollständig halogeniertes Alkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 bzw. 8 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Grup pen die Wasserstoffatome partiell oder vollständig durch Halogen atome (wie vorstehend genannt) ersetzt sein können, z. B. C₁-C₂-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluor ethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluor ethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl;
Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z. B. C₁-C₃-Alkoxy wie Methyloxy, Ethyloxy, Propyloxy und 1-Methylethyloxy;
Alkoxyalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche in einer be liebigen Position eine geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppe (wie vorstehend genannt) mit im Falle von C₁-C₄-Alkoxyalkyl 1 bis 4 Kohlenstoffatomen tragen, wie Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n- Propoxymethyl, n-Butoxymethyl, 1-Methoxyethyl, 2-Methoxyethyl, 1-Ethoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-n-Propoxyethyl und 2-Butoxyethyl;
Halogenalkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome partiell oder vollständig durch Halogenatome (wie vorstehend genannt) ersetzt sein können, z. B. C₁-C₂-Halogenalkoxy wie Chlormethyloxy, Dichlormethyloxy, Tri chlormethyloxy, Fluormethyloxy, Difluormethyloxy, Trifluormethyl oxy, Chlorfluormethyloxy, Dichlorfluormethyloxy, Chlordifluor methyloxy, 1-Fluorethyloxy, 2-Fluorethyloxy, 2,2-Difluorethyloxy, 2,2,2-Trifluorethyloxy, 2-Chlor-2-fluorethyloxy, 2-Chlor-2,2-difluorethyloxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethyloxy, 2,2,2-Trichlorethyloxy und Pentafluorethyloxy;
Alkylthio: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind, z. B. C₁-C₄-Alkyl thio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methylethylthio, n- Butylthio und tert.-Butylthio;
Alkoxycarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenyl: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z. B. C₂-C₆-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl- 2-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl- 1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl- 2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl- 3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl- 1-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-1-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl- 3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl- 1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, z. B. C₂-C₆-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl- 3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1-butinyl, 1,1-Dimethyl- 2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dimethyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl- 3-butinyl, 1,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;
Cycloalkyl: monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 7 Kohlenstoff ringgliedern, z. B. C₃-C₇-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und Cycloheptyl;
Cycloalkenyl: monocyclische Alkylgruppen mit 5 bis 7 Kohlenstoff ringgliedern die eine oder mehrere Doppelbindungen enthalten z. B. C₅-C₇-Cycloalkenyl wie Cyclopentenyl, Cyclohexenyl und Cyclo heptenyl;
nicht-aromatische 4- bis 8gliedrigen Ringe, welcher als Ring glieder neben Kohlenstoff noch ein oder zwei Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome enthalten wie gesättigte 5- oder 6gliedrige Ringe mit 1 oder 2 Stickstoff- und/oder Sauerstoff atomen wie 3-Tetrahydrofuranyl, 1-Piperidinyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 2-Tetrahydropyranyl, 3-Tetrahydro pyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Morpholinyl und 3-Morpholinyl;
Aryl: monocyclische oder polycyclische aromatische Gruppen mit 6 bis 10 C-Atomen wie Phenyl und Naphthyl;
Arylalkyl: Arylgruppen (wie vorstehend genannt), welche im Falle von Aryl-(C₁-C₄)-alkyl über Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen (wie vorstehend genannt) an das Gerüst gebunden sind, z. B. Phenyl-(C₁-C₄)-alkyl wie Benzyl, 2-Phenylethyl, 3-Phenylpropyl, 4-Phenylbutyl, 1-Phenylethyl, 1-Phenylpropyl und 1-Phenylbutyl;
Aryloxy: Arylgruppen (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind wie Phenoxy, 1-Naphthoxy und 2-Naphthoxy;
Heteroaryl: aromatische mono- oder polycyclische Reste, welche neben Kohlenstoffringgliedern zusätzlich 1 bis 4 Stickstoffatome oder 1 bis 3 Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthalten können, z. B.:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, z. B. C₁-C₆-Alkyl wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethyl butyl, 2,2-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methyl propyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Halogenalkyl bzw. partiell oder vollständig halogeniertes Alkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 bzw. 8 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Grup pen die Wasserstoffatome partiell oder vollständig durch Halogen atome (wie vorstehend genannt) ersetzt sein können, z. B. C₁-C₂-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluor ethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluor ethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl;
Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z. B. C₁-C₃-Alkoxy wie Methyloxy, Ethyloxy, Propyloxy und 1-Methylethyloxy;
Alkoxyalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche in einer be liebigen Position eine geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppe (wie vorstehend genannt) mit im Falle von C₁-C₄-Alkoxyalkyl 1 bis 4 Kohlenstoffatomen tragen, wie Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n- Propoxymethyl, n-Butoxymethyl, 1-Methoxyethyl, 2-Methoxyethyl, 1-Ethoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-n-Propoxyethyl und 2-Butoxyethyl;
Halogenalkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome partiell oder vollständig durch Halogenatome (wie vorstehend genannt) ersetzt sein können, z. B. C₁-C₂-Halogenalkoxy wie Chlormethyloxy, Dichlormethyloxy, Tri chlormethyloxy, Fluormethyloxy, Difluormethyloxy, Trifluormethyl oxy, Chlorfluormethyloxy, Dichlorfluormethyloxy, Chlordifluor methyloxy, 1-Fluorethyloxy, 2-Fluorethyloxy, 2,2-Difluorethyloxy, 2,2,2-Trifluorethyloxy, 2-Chlor-2-fluorethyloxy, 2-Chlor-2,2-difluorethyloxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethyloxy, 2,2,2-Trichlorethyloxy und Pentafluorethyloxy;
Alkylthio: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind, z. B. C₁-C₄-Alkyl thio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methylethylthio, n- Butylthio und tert.-Butylthio;
Alkoxycarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenyl: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z. B. C₂-C₆-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl- 2-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl- 1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl- 2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl- 3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl- 1-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-1-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl- 3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl- 1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, z. B. C₂-C₆-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl- 3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1-butinyl, 1,1-Dimethyl- 2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dimethyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl- 3-butinyl, 1,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;
Cycloalkyl: monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 7 Kohlenstoff ringgliedern, z. B. C₃-C₇-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und Cycloheptyl;
Cycloalkenyl: monocyclische Alkylgruppen mit 5 bis 7 Kohlenstoff ringgliedern die eine oder mehrere Doppelbindungen enthalten z. B. C₅-C₇-Cycloalkenyl wie Cyclopentenyl, Cyclohexenyl und Cyclo heptenyl;
nicht-aromatische 4- bis 8gliedrigen Ringe, welcher als Ring glieder neben Kohlenstoff noch ein oder zwei Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome enthalten wie gesättigte 5- oder 6gliedrige Ringe mit 1 oder 2 Stickstoff- und/oder Sauerstoff atomen wie 3-Tetrahydrofuranyl, 1-Piperidinyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 2-Tetrahydropyranyl, 3-Tetrahydro pyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Morpholinyl und 3-Morpholinyl;
Aryl: monocyclische oder polycyclische aromatische Gruppen mit 6 bis 10 C-Atomen wie Phenyl und Naphthyl;
Arylalkyl: Arylgruppen (wie vorstehend genannt), welche im Falle von Aryl-(C₁-C₄)-alkyl über Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen (wie vorstehend genannt) an das Gerüst gebunden sind, z. B. Phenyl-(C₁-C₄)-alkyl wie Benzyl, 2-Phenylethyl, 3-Phenylpropyl, 4-Phenylbutyl, 1-Phenylethyl, 1-Phenylpropyl und 1-Phenylbutyl;
Aryloxy: Arylgruppen (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind wie Phenoxy, 1-Naphthoxy und 2-Naphthoxy;
Heteroaryl: aromatische mono- oder polycyclische Reste, welche neben Kohlenstoffringgliedern zusätzlich 1 bis 4 Stickstoffatome oder 1 bis 3 Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthalten können, z. B.:
- - 5gliedriges Heteroaryl, enthaltend 1 bis 3 Stickstoffatome: 5-Ring-Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen 1 bis 3 Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Triazol-3-yl und 1,3,4-Triazol-2-yl;
- - 5gliedriges Heteroaryl, enthaltend 1 bis 4 Stickstoffatome oder 1 bis 3 Stickstoffatome und 1 Schwefelatom oder Sauer stoffatom oder 1 Sauerstoff- oder 1 Schwefelatom: 5-Ring- Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen 1 bis 4 Stickstoffatome oder 1 bis 3 Stickstoffatome und 1 Schwefel- oder Sauerstoffatom oder 1 Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxa zolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol- 3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-Oxadiazol- 2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl;
- - benzokondensiertes 5gliedriges Heteroaryl, enthaltend 1 bis 3 Stickstoffatome oder 1 Stickstoffatom und/oder ein Sauer stoff- oder Schwefelatom: 5-Ring-Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen 1 bis 4 Stickstoffatome oder 1 bis 3 Stickstoffatome und 1 Schwefel- oder Sauerstoffatom oder 1 Sauerstoff- oder ein Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, und in welchen 2 benachbarte Kohlenstoffringglieder oder 1 Stickstoff- und 1 benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien-1,4-diylgruppe verbrückt sein kön nen;
- - über Stickstoffgebundenes 5gliedriges Heteroaryl, enthal tend 1 bis 4 Stickstoffatome, oder über Stickstoffgebundenes benzokondensiertes 5gliedriges Heteroaryl, enthaltend 1 bis 3 Stickstoffatome: 5-Ring-Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen 1 bis 4 Stickstoffatome bzw. 1 bis 3 Stick stoffatome als Ringglieder enthalten können, und in welchen 2 benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta- 1,3-dien-1,4-diylgruppe verbrückt sein können, wobei diese Ringe über eines der Stickstoffringglieder an das Gerüst ge bunden sind;
- - 6gliedriges Heteroaryl, enthaltend 1 bis 3 bzw. 1 bis 4 Stickstoffatome: 6-Ring-Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen 1 bis 3 bzw. 1 bis 4 Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Tri azin-2-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl und 1,2,4,5-Tetrazin-3-yl;
- - benzokondensiertes 6gliedriges Heteroaryl, enthaltend 1 bis 4 Stickstoffatome: 6-Ring-Heteroarylgruppen, in welchen 2 be nachbarte Kohlenstoffringglieder durch eine Buta-1,3-dien- 1,4-diylgruppe verbrückt sein können, z. B. Chinolin, Iso chinolin, Chinazolin und Chinoxalin.
Die Angabe "partiell oder vollständig halogeniert" soll zum Aus
druck bringen, daß in den derart charakterisierten Gruppen die
Wasserstoffatome zum Teil oder vollständig durch gleiche oder
verschiedene Halogenatome, wie vorstehend genannt, ersetzt sein
können.
Alkylamino: eine Aminogruppe, welche eine geradkettige oder ver
zweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend
genannt trägt;
Dialkylamino: eine Aminogruppe, welche zwei voneinander unab hängige, geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, trägt;
Alkylcarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylsulfonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylsulfoxyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche über eine Sulfoxylgruppe (-S (=O)-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylsulfonyloxid: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, welche über eine Sulfonyloxid gruppe (-SO₂-O) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylcarbonyloxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonyloxygruppe (-CO-O) an das Gerüst gebunden sind;
Alkoxycarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche über eine Oxycarbonylgruppe (-OC(=O)-) an das Gerüst gebunden sind;
Im Hinblick auf ihre biologische Wirkung gegen Schadpilze sind Verbindungen I bevorzugt, in denen
R¹, R², R³, R⁴ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Halogen alkylthio, C₁-C₄-Alkoxyalkyl,
R⁵ und R⁶ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₂-Alkyl oder Halogen
R⁷ und R⁸ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₃-Alkylcarbonyl, Formyl
R⁷, R⁸ gemeinsam eine Bindung bedeuten
R⁹ Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Nitro, Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-Alkyl amino, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfoxy, C₁-C₄-Alkylsulfonyloxy, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyloxy, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy in denen die cyclischen Substituenten ihrer seits einen bis drei der folgenden Substituenten tra gen können: Halogen, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Alkyl sulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfoxy, C₁-C₄-Alkylsulfonyloxy, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyloxy, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy.
Dialkylamino: eine Aminogruppe, welche zwei voneinander unab hängige, geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, trägt;
Alkylcarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylsulfonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylsulfoxyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche über eine Sulfoxylgruppe (-S (=O)-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylsulfonyloxid: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, welche über eine Sulfonyloxid gruppe (-SO₂-O) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylcarbonyloxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonyloxygruppe (-CO-O) an das Gerüst gebunden sind;
Alkoxycarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche über eine Oxycarbonylgruppe (-OC(=O)-) an das Gerüst gebunden sind;
Im Hinblick auf ihre biologische Wirkung gegen Schadpilze sind Verbindungen I bevorzugt, in denen
R¹, R², R³, R⁴ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Halogen alkylthio, C₁-C₄-Alkoxyalkyl,
R⁵ und R⁶ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₂-Alkyl oder Halogen
R⁷ und R⁸ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₃-Alkylcarbonyl, Formyl
R⁷, R⁸ gemeinsam eine Bindung bedeuten
R⁹ Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Nitro, Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-Alkyl amino, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfoxy, C₁-C₄-Alkylsulfonyloxy, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyloxy, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy in denen die cyclischen Substituenten ihrer seits einen bis drei der folgenden Substituenten tra gen können: Halogen, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Alkyl sulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfoxy, C₁-C₄-Alkylsulfonyloxy, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyloxy, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen I, in denen die Reste die
folgenden Bedeutungen haben, und zwar für sich allein oder in
Kombinationen:
zwei der Reste R¹, R², R³, R⁴ bedeuten Wasserstoff;
drei der Reste R¹, R², R³, R⁴ bedeuten Wasserstoff;
R³ = Cyano, Halogen, C₁-C₃-Alkyl, C₁-C₃-Alkyloxy, C₁-C₃-Alkylthio, C₁-C₃-Halogenalkoxy; bevorzugt Halogen, C₁-C₃-Alkyl, insbesondere Chlor und Methyl;
R⁵ und R⁶ Wasserstoff, Halogen, Methyl, besonders Wasserstoff;
R⁵ Wasserstoff, Methyl, Chlor, besonders Wasserstoff;
R⁶ Wasserstoff;
R⁷ Wasserstoff, Methyl, Formyl, C₁-C₂-Alkylcarbonyl, besonders Wasserstoff;
R⁷ und R⁸ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₄-C₆-Cycloalkyl, Formyl, C₁-C₂-Alkylcarbonyl;
R⁸ Wasserstoff, Formyl, C₁-C₂-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkyl, C₄-C₆Cycloalkyl; besonders bevorzugt Wasserstoff, Formyl, CH₃CO, C₁-C₄-Alkyl; weiterhin bevorzugt Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, beson ders bevorzugt Wasserstoff, Methyl, Ethyl, i-Propyl, n-Butyl, besonders Wasserstoff;
besonders bevorzugt bilden R⁷ und R⁸ eine gemeinsame Bindung;
R⁹ Aryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Nitro, Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfoxy, C₁-C₄-Alkylsulfonyloxy, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyl oxy, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy in denen die cyclischen Substituenten ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkyl amino, Di-C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkyl sulfoxy, C₁-C₄-Alkylsulfonyloxy, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkyl carbonyloxy, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy;
bevorzugt Aryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Nitro, Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Phenyl, Phenyl oxy.
zwei der Reste R¹, R², R³, R⁴ bedeuten Wasserstoff;
drei der Reste R¹, R², R³, R⁴ bedeuten Wasserstoff;
R³ = Cyano, Halogen, C₁-C₃-Alkyl, C₁-C₃-Alkyloxy, C₁-C₃-Alkylthio, C₁-C₃-Halogenalkoxy; bevorzugt Halogen, C₁-C₃-Alkyl, insbesondere Chlor und Methyl;
R⁵ und R⁶ Wasserstoff, Halogen, Methyl, besonders Wasserstoff;
R⁵ Wasserstoff, Methyl, Chlor, besonders Wasserstoff;
R⁶ Wasserstoff;
R⁷ Wasserstoff, Methyl, Formyl, C₁-C₂-Alkylcarbonyl, besonders Wasserstoff;
R⁷ und R⁸ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₄-C₆-Cycloalkyl, Formyl, C₁-C₂-Alkylcarbonyl;
R⁸ Wasserstoff, Formyl, C₁-C₂-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkyl, C₄-C₆Cycloalkyl; besonders bevorzugt Wasserstoff, Formyl, CH₃CO, C₁-C₄-Alkyl; weiterhin bevorzugt Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, beson ders bevorzugt Wasserstoff, Methyl, Ethyl, i-Propyl, n-Butyl, besonders Wasserstoff;
besonders bevorzugt bilden R⁷ und R⁸ eine gemeinsame Bindung;
R⁹ Aryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Nitro, Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfoxy, C₁-C₄-Alkylsulfonyloxy, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyl oxy, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy in denen die cyclischen Substituenten ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkyl amino, Di-C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkyl sulfoxy, C₁-C₄-Alkylsulfonyloxy, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkyl carbonyloxy, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy;
bevorzugt Aryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Nitro, Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Phenyl, Phenyl oxy.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen I in denen R¹ und R³ die
folgende Bedeutung haben, R¹ und R³ = Halogen, C₁-C₃-Alkyl.
Besonders bevorzugt sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in
den anschließenden Tabellen zusammengestellten Verbindungen Ic,
sowie ihre Hydrochloride und N-Oxide.
R⁵, R⁶ = H
R⁸ = H, CH₃, C₂H₅, i-C₃H7, c-C₅H₉, CH₂-C₆H₅, COCH₃
R⁸ = H, CH₃, C₂H₅, i-C₃H7, c-C₅H₉, CH₂-C₆H₅, COCH₃
Die neuen Verbindungen der Formel I eignen sich als Fungizide.
Die neuen Verbindungen, bzw. die sie enthaltenden Mittel können
beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen,
Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder
sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldisper
sionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch
Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen ange
wendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwen
dungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste
Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Normalerweise werden die Pflanzen mit den Wirkstoffen besprüht
oder bestäubt oder die Samen der Pflanzen mit den Wirkstoffen be
handelt.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B.
durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder
Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgier
mitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Ver
dünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfs
lösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen da
für im wesentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie Aromaten (z. B.
Xylol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B.
Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), Ketone (z. B.
Cyclohexanon), Amine (z. B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und
Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline,
Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B.
hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nicht
ionogene und anionische Emulgatoren (z. B. Polyoxyethylen-Fett
alkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergier
mittel wie Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-,
Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-,
Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von
Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether-
und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta-
und Octadecanolen, sowie von Fettalkoholglykolether, Konden
sationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate
mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der
Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy
ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes iso-Octyl-, Octyl- oder
Nonylphenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl
arylpolyetheralkohole, iso-Tridecylalkohol, Fettalkoholethylen
oxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkyl
ether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat,
Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Be
tracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge
meinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen
Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate
können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe herge
stellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silica
gel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalk
stein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde,
Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunst
stoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat,
Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Ge
treidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulose
pulver oder andere feste Trägerstoffe.
Beispiele für solche Zubereitungen sind:
- I. eine Lösung aus 90 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I und 10 Gew.-Teilen N-Methyl-2-pyrrolidon, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist;
- II. eine Mischung aus 10 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 70 Gew.-Teilen Xylol, 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gew.-Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 5 Gew.-Teilen des Anlage rungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl; durch feines Verteilen der Lösung in Wasser erhält man eine Dispersion;
- III. eine wäßrige Dispersion aus 10 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 40 Gew.-Teilen Cyclo hexanon, 30 Gew.-Teilen iso-Butanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl;
- IV. eine wäßrige Dispersion aus 10 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 25 Gew.-Teilen Cyclo hexanol, 55 Gew.-Teilen einer Mineralölfraktion vom Sie depunkt 210 bis 280°C und 10 Gew.-Teilen des Anlagerung sproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl;
- V. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 80 Gew.-Teilen, vorzugsweise einer festen erfindungsgemäßen Verbindung I, 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Di-iso butylnaphthalin-2-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit ablauge und 7 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel; durch feines Verteilen der Mischung in Wasser erhält man eine Spritzbrühe;
- VI. eine innige Mischung aus 3 Gew.-Teilen einer erfindungs gemäßen Verbindung I und 97 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin; dieses Stäubemittel enthält 3 Gew.-% Wirkstoff;
- VII. eine innige Mischung aus 30 Gew.-Teilen einer erfindungs gemäßen Verbindung I, 62 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde; diese Aufbereitung gibt dem Wirkstoff eine gute Haftfähigkeit;
- VIII. eine stabile wäßrige Dispersion aus 40 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfonsäure-Harnstoff-Form aldehyd-Kondensates, 2 Gew.-Teilen Kieselgel und 48 Gew.- Teilen Wasser, die weiter verdünnt werden kann;
- IX. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 2 Gew.-Teilen des Calciumsalzes der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gew.-Teilen Fettalkoholpolyglykolether, 20 Gew.-Teilen des Natrium salzes eines Phenolsulfonsäure-Harnstoff-Formaldehyd-Kon densates und 50 Gew.-Teilen eines paraffinischen Minera löls.
Die neuen Verbindungen zeichnen sich durch eine hervorragende
Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen
Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Deuteromyceten,
Ascomyceten, Phycomyceten und Basidiomyceten, aus. Sie sind zum
Teil systemisch wirksam und können als Blatt- und Bodenfungizide
eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl
von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen,
Gerste, Hafer, Reis, Mais, Rasen, Baumwolle, Soja, Kaffee,
Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie
Gurken, Bohnen und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser
Pflanzen.
Die Verbindungen werden angewendet, indem man die Pilze oder die
vor Pilzbefall zu schützenden Saatgüter, Pflanzen, Materialien
oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirk
stoffe behandelt.
Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der
Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze.
Speziell eignen sich die neuen Verbindungen zur Bekämpfung
folgender Pflanzenkrankheiten:
Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Helminthosporium-Arten an Getreide, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinerea (Grau schimmel) an Erdbeeren, Reben, Zierpflanzen und Gemüse, Cercospora arachidicola an Erdnüssen, Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen, Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen, Plasmopara viticola an Reben, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst.
Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Helminthosporium-Arten an Getreide, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinerea (Grau schimmel) an Erdbeeren, Reben, Zierpflanzen und Gemüse, Cercospora arachidicola an Erdnüssen, Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen, Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen, Plasmopara viticola an Reben, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst.
Die neuen Verbindungen können auch im Materialschutz (Holzschutz)
eingesetzt werden, z. B. gegen Paecilomyces variotii.
Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und
95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.
Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten Effektes
zwischen 0,025 und 2, vorzugsweise 0,1 bis 1 kg Wirkstoff pro ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen
von 0,001 bis 50, vorzugsweise 0,01 bis 10 g je Kilogramm Saatgut
benötigt.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als
Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, z. B.
mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden
oder auch mit Düngemitteln.
Beim Vermischen mit Fungiziden erhält man dabei in vielen Fällen
eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungs
gemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die
Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyl dithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisdithio carbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-ethylen diamin-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak- Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat), Ammoniak- Komplex von Zink-(N,N′-propylen-bis-dithiocarbamat), Zink-(N,N′- propylen-bis-dithiocarbamat), N,N′-Polypropylen-bis-(thio carbamoyl)-disulfid;
Nitroderivate, wie Dinitro-(1-methylheptyl)-phenylcrotonat, 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec.- Butyl-4,6-dinitrophenyl-iso-propylcarbonat, 5-Nitro-iso-phthal säure-di-iso-propylester;
heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, O,O-Diethyl-phthal imidophosphonothioat, 5-Amino-1-[bis-(dimethylamino)-phosphinyl]- 3-phenyl-1,2,4-triazol, 2,3-Dicyano-1,4-dithioanthrachinon, 2-Thio-1,3-dithiolo[4,5-b]chinoxalin, 1-(Butylcarbamoyl)-2-benz imidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benz imidazol, 2-(Furyl-(2))-benzimidazol, 2-(Thiazolyl-(4))-benz imidazol, N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethyl-thio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio phthalimid,
N-Dichlorfluormethylthio-N′,N′-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäure diamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,3-thiadiazol, 2-Rhodan methylthiobenzthiazol, 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, 4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin- 2-thion-1-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Di hydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin, 2,3-Dihydro- 5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid, 2-Methyl- 5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl-furan-3-car bonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,4,5-Trimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan- 3-carbonsäurecyclohexylamid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl furan-3-carbonsäureamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Iod-ben zoesäure-anilid, N-Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlorethylacetal, Piperazin-1,4-diylbis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid, 1-(3,4-Dichloranilino)-1-formylamino-2,2,2-trichlorethan,
2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Di methyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze, N-[3-(p-tert.- Butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmorpholin, N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-piperidin, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]- 1H-1,2,4-triazol 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-n-propyl-1,3-di oxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol, N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-tri chlorphenoxyethyl)-N′-imidazol-yl-harnstoff, 1-(4-Chlorphenoxy)- 3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon, (2-Chlor phenyl)-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidin-methanol, 5-Butyl-2-dimethyl amino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyri dinmethanol, 1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, 1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, [2-(4-Chlor phenyl)ethyl]-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol, 1-[3-(2-Chlorphenyl)-1-(4-fluorphenyl)-oxiran-2-yl-methyl]- 1H-1,2,4-triazol sowie
verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3-[3-(3,5-Di methyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl]glutarimid, Hexachlor benzol, DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-furoyl (2)-alaninat, DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2′-methoxyacetyl)-alanin-methyl ester, N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-aminobutyrol acton, DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-alaninmethyl ester, 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxa zolidin, 3-[(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl-5-methoxymethyl-1,3-oxa zolidin-2,4-dion, 3-(3,5-Dichlorphenyl)-1-iso-propylcarbamoyl hydantoin, N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan- 1,2-dicarbonsäureimid, 2-Cyano-[N-(ethylaminocarbonyl)-2-meth oximino]-acetamid, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-pentyl]-1H-1,2,4-tri azol, 2,4-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl)-benzhydrylalko hol, N-(3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-trifluor methyl-3-chlor-2-aminopyridin, 1-((bis-(4-Fluorphenyl)-methyl silyl)-methyl)-1H-1,2,4-triazol,
Strobilurine wie Methyl-E-methoximino-[(α-(o-tolyloxy)- o-tolyl)acetat, Methyl-E-2-{2-[6-(2-cyanophenoxy)pyridimin-4-yl- oxy]phenyl}-3-methoxyacrylat, Methyl-E-methoximino-[a-(2,5-di methyloxy)-o-tolyl]acetamid.
Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyl dithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisdithio carbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-ethylen diamin-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak- Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat), Ammoniak- Komplex von Zink-(N,N′-propylen-bis-dithiocarbamat), Zink-(N,N′- propylen-bis-dithiocarbamat), N,N′-Polypropylen-bis-(thio carbamoyl)-disulfid;
Nitroderivate, wie Dinitro-(1-methylheptyl)-phenylcrotonat, 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec.- Butyl-4,6-dinitrophenyl-iso-propylcarbonat, 5-Nitro-iso-phthal säure-di-iso-propylester;
heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, O,O-Diethyl-phthal imidophosphonothioat, 5-Amino-1-[bis-(dimethylamino)-phosphinyl]- 3-phenyl-1,2,4-triazol, 2,3-Dicyano-1,4-dithioanthrachinon, 2-Thio-1,3-dithiolo[4,5-b]chinoxalin, 1-(Butylcarbamoyl)-2-benz imidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benz imidazol, 2-(Furyl-(2))-benzimidazol, 2-(Thiazolyl-(4))-benz imidazol, N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethyl-thio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio phthalimid,
N-Dichlorfluormethylthio-N′,N′-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäure diamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,3-thiadiazol, 2-Rhodan methylthiobenzthiazol, 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, 4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin- 2-thion-1-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Di hydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin, 2,3-Dihydro- 5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid, 2-Methyl- 5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl-furan-3-car bonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,4,5-Trimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan- 3-carbonsäurecyclohexylamid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl furan-3-carbonsäureamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Iod-ben zoesäure-anilid, N-Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlorethylacetal, Piperazin-1,4-diylbis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid, 1-(3,4-Dichloranilino)-1-formylamino-2,2,2-trichlorethan,
2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Di methyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze, N-[3-(p-tert.- Butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmorpholin, N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-piperidin, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]- 1H-1,2,4-triazol 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-n-propyl-1,3-di oxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol, N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-tri chlorphenoxyethyl)-N′-imidazol-yl-harnstoff, 1-(4-Chlorphenoxy)- 3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon, (2-Chlor phenyl)-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidin-methanol, 5-Butyl-2-dimethyl amino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyri dinmethanol, 1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, 1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, [2-(4-Chlor phenyl)ethyl]-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol, 1-[3-(2-Chlorphenyl)-1-(4-fluorphenyl)-oxiran-2-yl-methyl]- 1H-1,2,4-triazol sowie
verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3-[3-(3,5-Di methyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl]glutarimid, Hexachlor benzol, DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-furoyl (2)-alaninat, DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2′-methoxyacetyl)-alanin-methyl ester, N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-aminobutyrol acton, DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-alaninmethyl ester, 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxa zolidin, 3-[(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl-5-methoxymethyl-1,3-oxa zolidin-2,4-dion, 3-(3,5-Dichlorphenyl)-1-iso-propylcarbamoyl hydantoin, N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan- 1,2-dicarbonsäureimid, 2-Cyano-[N-(ethylaminocarbonyl)-2-meth oximino]-acetamid, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-pentyl]-1H-1,2,4-tri azol, 2,4-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl)-benzhydrylalko hol, N-(3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-trifluor methyl-3-chlor-2-aminopyridin, 1-((bis-(4-Fluorphenyl)-methyl silyl)-methyl)-1H-1,2,4-triazol,
Strobilurine wie Methyl-E-methoximino-[(α-(o-tolyloxy)- o-tolyl)acetat, Methyl-E-2-{2-[6-(2-cyanophenoxy)pyridimin-4-yl- oxy]phenyl}-3-methoxyacrylat, Methyl-E-methoximino-[a-(2,5-di methyloxy)-o-tolyl]acetamid.
Anilino-Pyrimidine wie N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)anilin,
N-[4-methyl-6-(1-propinyl)pyrimidin-2-yl]anilin, N-(4-methyl-
6-cyclopropyl-pyrimidin-2-yl)anilin.
Phenylpyrrole wie 4-(2,2-difluor-1,3-benzodioxol-4-yl)-pyrrol-
3-carbonitril.
Zimtsäureamide wie 3-(4-chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxy
phenyl)acrylsäuremorpholid.
5 g (0,026 mol) 4,7-Dichlorchinolin, 4,72 g (0,029 mol) 3-Fluor
phenylhydrazinhydrochlorid werden in 50 ml i-Butanol solange re
fluxiert bis keine Ausgangsverbindung mehr nachgewiesen werden
kann (HPLC-Kontrolle).
Nach dem Abkühlen wird der entstandene Niederschlag abgesaugt,
mit Diisopropylether nachgewaschen und getrocknet. Man erhält
5,9 g (70%) der Titelverbindung.
Zu 3,6 g (0,011 mol) 7-Chlor-4-(N′-(3-Fluorphenylhydra
zino)chinolin Hydrochlorid in 50 ml Eisessig werden 4,34 g
(0,027 mol) Eisen-III-chlorid gegeben und 30 min refluxiert. Nach
dem Abkühlen wird auf 500 ml Eiswasser gegeben und mit Ammonium
hydroxid-Losung auf pH 10 gebracht. Der entstandene Niederschlag
wird abgesaugt und mehrmals mit Ethanol extrahiert. Die
ethanolische Phase wird mit Wasser versetzt und der entstandene
Niederschlag abgesaugt.
Es werden 1,6 g (51%) der Azoverbindung erhalten. (Fp. 145-147°).
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen der Sorte
"Frühgold" wurden mit wäßriger Spritzbrühe, die 80% Wirkstoff
und 20% Emulgiermittel in der Trockensubstanz enthielten, be
sprüht und 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit
Oidien (Sporen) des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis var. tric
tici) bestäubt. Die Versuchspflanzen wurden anschließend im Ge
wächshaus bei Temperaturen zw. 20 und 22°C und 75 bis 80% relati
ver Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 7 Tagen wurde das Ausmaß
der Mehltauentwicklung ermittelt.
Bonitur
Angabe der befallenen Blattfläche in Prozent
Angabe der befallenen Blattfläche in Prozent
Claims (12)
1. Chinoline der Formel I
in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
R¹, R², R³, R⁴ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkyl thio, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Halogenalkylt hio, C₁-C₄-Alkoxyalkyl,
R⁵, R⁶ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Ha logen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogen alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio;
R⁷ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Formyl, C₁-C₄-Alkyl carbonyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl;
R⁸ Wasserstoff, Formyl, C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Alkinyl oder C₁-C₈-Alkylcarbonyl, wobei diese Gruppen partiell oder vollständig haloge niert sein können, C₃-C₇-Cycloalkyl, oder C₃-C₇-Cycloalkenyl wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können,
Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Nitro, Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkyl thio, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfoxy, C₁-C₄-Alkylsulfonyloxy, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyloxy, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy;
R⁷ und R⁸ bilden gemeinsam eine Bindung;
R⁹ Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Nitro, Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkyl thio, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfoxy, C₁-C₄-Alkylsulfonyloxy, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyloxy, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy in denen die cyclischen Substituenten ihrerseits einen bis drei der fol genden Substituenten tragen können: Halogen, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfoxy, C₁-C₄-Alkylsulfonyloxy, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyloxy, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy;
sowie die N-Oxide und die Säure-Additions-Salze der Chinoline der Formel I, ausgenommen die Verbindungen gemäß folgender Definition der Reste:
1 a-d R1,2,3,4,5,6,7,8 = H; R⁹= C₆H₅, 4-Cl-C₆H₄, 2,4-di- Cl-C₆H₃, 2,4-di-Br-C₆H₃,
1 e-h R1,2,3,4,5,6,7,8 = H; R⁹= 4-Cl-C₆H₄, 2,4-di-Cl-C₆H₃ jeweils als N-Oxid und HCl-Salz,
1 i R1,2,3,4,5,6,7,8 = H; R⁹ = 4-Br-C₆H₄ HBr-Salz
1 j-k R1,2,3,4,6,8 = H; R⁵ = CH₃; R⁷ = H, CH₃; R⁹ = C₆H₅
1 m R1,3,4,6,7,8 = H; R2,5 = CH₃; R⁹=C₆H₅,
1 n R¹= O-CH₃; R2,3,4,6,7,8= H; R⁵= CH₃; R⁹= C₆H₅ HCl-Salz,
1 o-q R1,3,4,5,6,7,8 = H; R²= CH₃; R⁹ = 4-NO₂-C₆H₄; HCl-Salz, N- oxid
1 r-s R1,2,4,5,6,7,8 = H; R³= Cl; R⁹= 4-NO₂-C₆H₄, 4-Cl-C₆H₄
1 t-u R1,2,3,4,6,7,8 = H; R⁵ = Cl; R⁹ = 4-Cl-C₆H₄, 2,4-di-Cl-C₆H₃
1 v-x R1,4,6,7 = H; R³= H; R² = H, CH₃O; R⁵= CH₃, R8,9 = CH₂CH₂Cl HCl-Salz,
1 x R1,4,6,7 = H; R³= Cl, R² = H; R⁵= CH₃, R8,9 = CH₂CH₂Cl HCl-Salz,
1 y R1,4,6,7 = H; R³= H; R² = Cl; R⁵= H, R8,9 = CH₂CH₂Cl HCl- Salz,
1 z R1,2,4,5,6,7,8 = H; R³= Cl; R⁹= CH₂-3-Py,
2 a-b R1,2,3,4,5,6,7,8 = H; R⁹ = chinolin-4-yl, Di-N-Oxid,
2 c R1,2,3,4,6,7,8 = H; R⁵= CH₃; R⁹= chinolin-4-yl, Di-N- Oxid,
2 d-o R1,2,3,4,5,6 = H; R⁹ = C₆H₅, C₆H₅ N-Oxid, 4-Cl-C₆H₄, 4-Cl-C₆H₄ N-Oxid, 4-Br-C₆H₄, 4-Br-C₆H₄ N-Oxid, 2,4-Cl-C₆H₃, 2,4-Cl-C₆H₃ N-Oxid, 2,4-Br-C₆H₃, 2,4-Br-C₆H₃ N-oxid, 4-(CH₃)₂N-C₆H₄, 4-(CH₃)₂N-C₆H₄ N- oxid,
2 p-q R1,3,6 = H; R⁵ = CH₃, R⁹ = C₆H₅; R² = OCH₃, R⁴ = OCH₃;
2 r-s R1,3,6 = H; R⁵ = CH₃; R⁹ = C₆H₅; R² = OCH₂CH₃; R⁴ = OCH₂CH₃;
2 t-v R1,2,3,4,6 = H; R⁵ = Ce; R⁹ = C₆H₅, 4-Cl-C₆H₄, 2,4-Cl-C₆H₃,
2 w R1,2,4,5,6 = H; R³ = Cl; R⁹ = C₆H₅,
2 x R1,2,3,4,6 = H; R⁵ = CH₃; R⁹ = C₆H₅,
2 y R1,2,3,4 = H; R5,6 = CH₃; R⁹ = C₆H₅,
2 z R2,3,4,6 = H; R1,5 = CH₃; R⁹ = C₆H₅,
3 a R1,3,4,6 = H; R2,5 = CH₃; R⁹ = C₆H₅,
3 b R1,2,3,6 = H; R4,5 = CH₃; R⁹ = C₆H₅,
3 c R2,4,6 = H; R1,3,5 = CH₃; R⁹ = C₆H₅,
3 d R1,3,6 = H; R2,4,5 = CH₃; R⁹ = C₆H₅
R¹, R², R³, R⁴ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkyl thio, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Halogenalkylt hio, C₁-C₄-Alkoxyalkyl,
R⁵, R⁶ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Ha logen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogen alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio;
R⁷ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Formyl, C₁-C₄-Alkyl carbonyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl;
R⁸ Wasserstoff, Formyl, C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Alkinyl oder C₁-C₈-Alkylcarbonyl, wobei diese Gruppen partiell oder vollständig haloge niert sein können, C₃-C₇-Cycloalkyl, oder C₃-C₇-Cycloalkenyl wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können,
Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Nitro, Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkyl thio, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfoxy, C₁-C₄-Alkylsulfonyloxy, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyloxy, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy;
R⁷ und R⁸ bilden gemeinsam eine Bindung;
R⁹ Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Nitro, Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkyl thio, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfoxy, C₁-C₄-Alkylsulfonyloxy, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyloxy, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy in denen die cyclischen Substituenten ihrerseits einen bis drei der fol genden Substituenten tragen können: Halogen, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfoxy, C₁-C₄-Alkylsulfonyloxy, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyloxy, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy;
sowie die N-Oxide und die Säure-Additions-Salze der Chinoline der Formel I, ausgenommen die Verbindungen gemäß folgender Definition der Reste:
1 a-d R1,2,3,4,5,6,7,8 = H; R⁹= C₆H₅, 4-Cl-C₆H₄, 2,4-di- Cl-C₆H₃, 2,4-di-Br-C₆H₃,
1 e-h R1,2,3,4,5,6,7,8 = H; R⁹= 4-Cl-C₆H₄, 2,4-di-Cl-C₆H₃ jeweils als N-Oxid und HCl-Salz,
1 i R1,2,3,4,5,6,7,8 = H; R⁹ = 4-Br-C₆H₄ HBr-Salz
1 j-k R1,2,3,4,6,8 = H; R⁵ = CH₃; R⁷ = H, CH₃; R⁹ = C₆H₅
1 m R1,3,4,6,7,8 = H; R2,5 = CH₃; R⁹=C₆H₅,
1 n R¹= O-CH₃; R2,3,4,6,7,8= H; R⁵= CH₃; R⁹= C₆H₅ HCl-Salz,
1 o-q R1,3,4,5,6,7,8 = H; R²= CH₃; R⁹ = 4-NO₂-C₆H₄; HCl-Salz, N- oxid
1 r-s R1,2,4,5,6,7,8 = H; R³= Cl; R⁹= 4-NO₂-C₆H₄, 4-Cl-C₆H₄
1 t-u R1,2,3,4,6,7,8 = H; R⁵ = Cl; R⁹ = 4-Cl-C₆H₄, 2,4-di-Cl-C₆H₃
1 v-x R1,4,6,7 = H; R³= H; R² = H, CH₃O; R⁵= CH₃, R8,9 = CH₂CH₂Cl HCl-Salz,
1 x R1,4,6,7 = H; R³= Cl, R² = H; R⁵= CH₃, R8,9 = CH₂CH₂Cl HCl-Salz,
1 y R1,4,6,7 = H; R³= H; R² = Cl; R⁵= H, R8,9 = CH₂CH₂Cl HCl- Salz,
1 z R1,2,4,5,6,7,8 = H; R³= Cl; R⁹= CH₂-3-Py,
2 a-b R1,2,3,4,5,6,7,8 = H; R⁹ = chinolin-4-yl, Di-N-Oxid,
2 c R1,2,3,4,6,7,8 = H; R⁵= CH₃; R⁹= chinolin-4-yl, Di-N- Oxid,
2 d-o R1,2,3,4,5,6 = H; R⁹ = C₆H₅, C₆H₅ N-Oxid, 4-Cl-C₆H₄, 4-Cl-C₆H₄ N-Oxid, 4-Br-C₆H₄, 4-Br-C₆H₄ N-Oxid, 2,4-Cl-C₆H₃, 2,4-Cl-C₆H₃ N-Oxid, 2,4-Br-C₆H₃, 2,4-Br-C₆H₃ N-oxid, 4-(CH₃)₂N-C₆H₄, 4-(CH₃)₂N-C₆H₄ N- oxid,
2 p-q R1,3,6 = H; R⁵ = CH₃, R⁹ = C₆H₅; R² = OCH₃, R⁴ = OCH₃;
2 r-s R1,3,6 = H; R⁵ = CH₃; R⁹ = C₆H₅; R² = OCH₂CH₃; R⁴ = OCH₂CH₃;
2 t-v R1,2,3,4,6 = H; R⁵ = Ce; R⁹ = C₆H₅, 4-Cl-C₆H₄, 2,4-Cl-C₆H₃,
2 w R1,2,4,5,6 = H; R³ = Cl; R⁹ = C₆H₅,
2 x R1,2,3,4,6 = H; R⁵ = CH₃; R⁹ = C₆H₅,
2 y R1,2,3,4 = H; R5,6 = CH₃; R⁹ = C₆H₅,
2 z R2,3,4,6 = H; R1,5 = CH₃; R⁹ = C₆H₅,
3 a R1,3,4,6 = H; R2,5 = CH₃; R⁹ = C₆H₅,
3 b R1,2,3,6 = H; R4,5 = CH₃; R⁹ = C₆H₅,
3 c R2,4,6 = H; R1,3,5 = CH₃; R⁹ = C₆H₅,
3 d R1,3,6 = H; R2,4,5 = CH₃; R⁹ = C₆H₅
2. Chinoline der Formel I nach Anspruch 1, in der die
Substituenten die folgende Bedeutung haben:
R¹, R², R³, R⁴ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Ha logen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogen alkyl, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Halogenalkylthio, C₁-C₄-Alkoxyalkyl;
R⁵, R⁶ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₂-Alkyl oder Halogen;
R⁷ und R⁸ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff,
C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₃-Alkylcarbonyl, Formyl;
R⁷, R⁸ bilden gemeinsam eine Bindung;
R⁹ Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Nitro, Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkyl thio, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfoxy, C₁-C₄-Alkylsulfonyloxy, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyloxy, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy in denen die cyclischen Substituenten ihrerseits einen bis drei der fol genden Substituenten tragen können: Halogen, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfoxy, C₁-C₄-Alkylsulfonyloxy, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyloxy, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy.
R¹, R², R³, R⁴ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Ha logen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogen alkyl, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Halogenalkylthio, C₁-C₄-Alkoxyalkyl;
R⁵, R⁶ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₂-Alkyl oder Halogen;
R⁷ und R⁸ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff,
C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₃-Alkylcarbonyl, Formyl;
R⁷, R⁸ bilden gemeinsam eine Bindung;
R⁹ Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Nitro, Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkyl thio, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfoxy, C₁-C₄-Alkylsulfonyloxy, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyloxy, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy in denen die cyclischen Substituenten ihrerseits einen bis drei der fol genden Substituenten tragen können: Halogen, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfoxy, C₁-C₄-Alkylsulfonyloxy, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyloxy, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy.
3. Chinoline der Formel I nach Anspruch 1, in der der
Substituent R³ folgende Bedeutung hat:
R³ Cyano, Halogen, C₁-C₃-Alkyl, C₁-C₃-Alkyloxy, C₁-C₃-Alkylthio, C₁-C₃-Halogenalkoxy.
R³ Cyano, Halogen, C₁-C₃-Alkyl, C₁-C₃-Alkyloxy, C₁-C₃-Alkylthio, C₁-C₃-Halogenalkoxy.
4. Chinoline der Formel I nach Anspruch 1, in der die
Substituenten R¹ und R³ die folgende Bedeutung haben:
R¹ und R³ = Halogen, C₁-C₃-Alkyl.
R¹ und R³ = Halogen, C₁-C₃-Alkyl.
5. Chinoline der Formel I nach Anspruch 1, in der zwei der
Substituenten R¹, R², R³ oder R⁴ Wasserstoff bedeuten.
6. Chinolin der Formel Ia gemäß Anspruch 1,
in der die Substituenten R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ und R⁹ die in
Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
7. Chinoline der Formel Ia nach Anspruch 6, in der die
Substituenten folgende Bedeutung haben:
R¹, R², R³, R⁴ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Ha logen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogen alkyl, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Halogenalkylthio, C₁-C₄-Alkoxyalkyl;
R⁵ und R⁶ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₂-Alkyl oder Halogen;
R⁹ Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Nitro, Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfoxy, C₁-C₄-Alkylsulfonyloxy, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyloxy, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy in denen die cyclischen Substituenten ihrerseits einen bis drei der fol genden Substituenten tragen können: Halogen, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfoxy, C₁-C₄-Alkylsulfonyloxy, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyloxy, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy.
R¹, R², R³, R⁴ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Ha logen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogen alkyl, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Halogenalkylthio, C₁-C₄-Alkoxyalkyl;
R⁵ und R⁶ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₂-Alkyl oder Halogen;
R⁹ Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Nitro, Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfoxy, C₁-C₄-Alkylsulfonyloxy, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyloxy, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy in denen die cyclischen Substituenten ihrerseits einen bis drei der fol genden Substituenten tragen können: Halogen, Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylsulfoxy, C₁-C₄-Alkylsulfonyloxy, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyloxy, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy.
8. Verwendung der Chinoline der Formel I oder eines ihrer N-
Oxide oder Säure-Additions-Salze gemäß Anspruch 1, ein
schließlich der Verbindungen 1a bis 3d, zur Bekämpfung von
Schadpilzen.
9. Verfahren zur Herstellung der Chinoline der Formel I gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Halogenchino
line der Formel II mit Hydrazinen der Formel III umsetzt,
wobei die Substituenten R¹ bis R⁹ die in Anspruch 1 angegebene
Bedeutung haben und Hal für J, Br, Cl oder F steht.
10. Verfahren zur Herstellung der Chinoline der Formel Ia gemäß
Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Chinoline der
Formel Ib, mit einem Oxidationsmittel oxidiert
wobei die Substituenten R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ und R⁹ die in
Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
11. Fungizide Mittel, enthaltend eine fungizid wirksame Menge
mindestens eines Chinolins der Formel I oder eines ihrer N-
Oxide oder Säure-Additions-Salze gemäß Anspruch 1, ausgenom
men die Verbindungen 1a bis 3d.
12. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekenn
zeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die
von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Flächen, Materialien oder
Räume mit einer fungizid wirksamen Menge einer Verbindung der
allgemeinen Formel I oder eines ihrer N-Oxide oder Säure-
Additions-Salze gemäß Anspruch 1, einschließlich der
Verbindungen 1a bis 3d, oder einem ein Chinolin der Formel I
enthaltenden fungiziden Mittel gemäß Anspruch 11 behandelt.
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19533653A Withdrawn DE19533653A1 (de) | 1995-09-12 | 1995-09-12 | Fungizide Chinoline |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE19533653A1 (de) |
| ZA (1) | ZA967653B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000042845A1 (de) * | 1999-01-20 | 2000-07-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Verwendung von naturstoffen zur verhinderung des leachings von agrochemischen wirkstoffen |
-
1995
- 1995-09-12 DE DE19533653A patent/DE19533653A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-09-11 ZA ZA9607653A patent/ZA967653B/xx unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000042845A1 (de) * | 1999-01-20 | 2000-07-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Verwendung von naturstoffen zur verhinderung des leachings von agrochemischen wirkstoffen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA967653B (en) | 1998-03-11 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |