DE4438738A1 - Carbamoylcarbonsäureamide - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Carbamoylcarbonsäureamide der
allgemeinen Formel I
sowie deren Salze, in denen die Variablen die folgende Bedeutung
haben:
R¹ C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl oder C₂-C₈-Alkinyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₃-C₇-Cycloalkyl, C₃-C₇-Cycloalkenyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, wobei die cyclischen Reste ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy₁ C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl,
C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₃-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Aryl-(C₁-C₄)-alkyl, wobei die cyclischen Gruppen einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy,
einen nicht-aromatischen 4- bis 8-gliedrigen Ring, welcher als Ringglieder neben Kohlenstoff noch eines oder zwei der Heteroatome Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, wobei die Kohlenstoffatome im Ring eine oder zwei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy und wobei das zweite und jedes weitere Stickstoffatom als Heteroatom im Ring Wasserstoff oder eine C₁-C₄-Alkylgruppe trägt,
Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, in denen die cyclischen Substi tuenten ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Alkoxycarbonyl,
W¹W²C=N-, wobei W¹ C₁-C₈-Alkyl bedeutet, welches partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der fol genden Gruppen tragen kann: Cyano, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy,
C₂-C₈-Alkenyl oder C₂-C₈-Alkinyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogen alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy,
C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₃-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryl-(C₁-C₄)-alkyl, wobei die Gruppen, welche Aryl enthalten, einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy,
Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy und
W² Wasserstoff oder eine der Gruppen W¹;
R² Wasserstoff oder C₁-C₈-Alkyl oder C₃-C₇-Cycloalkyl, welche partiell oder vollständig halogeniert sein können;
R³ C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₇-Cycloalkyl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder Phenyl-(C₁-C₄)-alkyl, wobei der Phenylrest eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann:
Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogen alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy;
R⁴ Wasserstoff oder eine der bei R³ genannten Gruppen oder
R³ und R⁴ gemeinsam mit dem C-Atom an das sie gebunden sind einen 4- bis 8-gliedrigen Ring, welcher als Ringglieder neben Kohlenstoff noch ein oder zwei der Heteroatome Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, wobei die Kohlen stoffatome im Ring eine oder zwei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy und wobei Stickstoff als Heteroatom Wasserstoff oder eine C₁-C₄-Alkylgruppe trägt;
R⁵ einen Rest R²;
X unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl und/oder C₂-C₈-Alkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy,
C₃-C₇-Cycloalkyl und/oder C₃-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Aryl- (C₁-C₄)-alkyl, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy;
m 0, 1, 2;
A C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₃-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Aryl-(C₁-C₄)-alkyl, wobei die cyclischen Gruppen einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Phenyl und Phenoxy oder,
wenn m = 1 oder 2 ist, einen Rest =CY¹Y², wobei Y¹ und Y² folgende Bedeutung haben: Wasserstoff oder C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₃-C₇-Cycloalkyl, C₃-C₇-Cycloalkenyl oder Aryl, wobei diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: C₁-C₄-Alkyl (außer im Falle von C₁-C₈-Alkyl), C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryl-C₁-C₄-alkyl, wobei in den Gruppen, welche Aryl enthalten dieses einen bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Phenyl und Phenoxy;
Y O, S, SO, SO₂, N-R⁷, wobei R⁷ Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl oder C₃-C₇-Cycloalkyl bedeutet;
R⁶ Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl,
Aryl und Aryloxy, wobei in den Gruppen, welche Aryl ent halten, dieses einen bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl.
R¹ C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl oder C₂-C₈-Alkinyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₃-C₇-Cycloalkyl, C₃-C₇-Cycloalkenyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, wobei die cyclischen Reste ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy₁ C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl,
C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₃-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Aryl-(C₁-C₄)-alkyl, wobei die cyclischen Gruppen einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy,
einen nicht-aromatischen 4- bis 8-gliedrigen Ring, welcher als Ringglieder neben Kohlenstoff noch eines oder zwei der Heteroatome Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, wobei die Kohlenstoffatome im Ring eine oder zwei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy und wobei das zweite und jedes weitere Stickstoffatom als Heteroatom im Ring Wasserstoff oder eine C₁-C₄-Alkylgruppe trägt,
Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, in denen die cyclischen Substi tuenten ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Alkoxycarbonyl,
W¹W²C=N-, wobei W¹ C₁-C₈-Alkyl bedeutet, welches partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der fol genden Gruppen tragen kann: Cyano, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy,
C₂-C₈-Alkenyl oder C₂-C₈-Alkinyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogen alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy,
C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₃-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryl-(C₁-C₄)-alkyl, wobei die Gruppen, welche Aryl enthalten, einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy,
Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy und
W² Wasserstoff oder eine der Gruppen W¹;
R² Wasserstoff oder C₁-C₈-Alkyl oder C₃-C₇-Cycloalkyl, welche partiell oder vollständig halogeniert sein können;
R³ C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₇-Cycloalkyl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder Phenyl-(C₁-C₄)-alkyl, wobei der Phenylrest eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann:
Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogen alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy;
R⁴ Wasserstoff oder eine der bei R³ genannten Gruppen oder
R³ und R⁴ gemeinsam mit dem C-Atom an das sie gebunden sind einen 4- bis 8-gliedrigen Ring, welcher als Ringglieder neben Kohlenstoff noch ein oder zwei der Heteroatome Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, wobei die Kohlen stoffatome im Ring eine oder zwei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy und wobei Stickstoff als Heteroatom Wasserstoff oder eine C₁-C₄-Alkylgruppe trägt;
R⁵ einen Rest R²;
X unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl und/oder C₂-C₈-Alkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy,
C₃-C₇-Cycloalkyl und/oder C₃-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Aryl- (C₁-C₄)-alkyl, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy;
m 0, 1, 2;
A C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₃-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Aryl-(C₁-C₄)-alkyl, wobei die cyclischen Gruppen einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Phenyl und Phenoxy oder,
wenn m = 1 oder 2 ist, einen Rest =CY¹Y², wobei Y¹ und Y² folgende Bedeutung haben: Wasserstoff oder C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₃-C₇-Cycloalkyl, C₃-C₇-Cycloalkenyl oder Aryl, wobei diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: C₁-C₄-Alkyl (außer im Falle von C₁-C₈-Alkyl), C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryl-C₁-C₄-alkyl, wobei in den Gruppen, welche Aryl enthalten dieses einen bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Phenyl und Phenoxy;
Y O, S, SO, SO₂, N-R⁷, wobei R⁷ Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl oder C₃-C₇-Cycloalkyl bedeutet;
R⁶ Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl,
Aryl und Aryloxy, wobei in den Gruppen, welche Aryl ent halten, dieses einen bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl.
Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren zur Herstellung der
Verbindungen I, sie enthaltende Mittel, ein Verfahren zur Her
stellung derartiger Mittel sowie ein Verfahren zur Bekämpfung von
Schadpilzen und die Verwendung der Verbindungen I hierzu.
Aus der Literatur sind Aminosäureamide mit fungizider Wirkung be
kannt (vgl. die EP-A-0 398 072, EP-A-0 425 925, EP-A-O 472 996,
EP-A-0 477 639, EP-A-0 485 794, EP-A-0 493 683, EP-A-0 496 239,
EP-A-0 550 788, EP-A-0 554 729) die jedoch hinsichtlich ihrer
fungiziden Wirkung noch nicht befriedigen können.
Der vorliegenden Erfindung lagen daher neue Carbamoylcarbonsäure
amide mit verbesserter Wirkung gegen Schadpilze als Aufgabe zu
grunde.
Demgemäß wurden die eingangs definierten Verbindungen I gefunden
sowie sie enthaltende Mittel.
Ferner wurden Verfahren zu Herstellung der Verbindungen I und der
sie enthaltenden Mittel gefunden und desweiteren ein Verfahren
zur Bekämpfung von Schadpilzen und die Verwendung der
Verbindungen I hierzu.
Die Verbindungen I können in an sich bekannter Weise ausgehend
von den entsprechenden Carbamoylcarbonsäuren II hergestellt wer
den. Bevorzugt erhält man die Verbindungen I nach den im folgen
den beschriebenen Verfahren A bzw. B (die Literaturzitate
"Houben-Weyl" beziehen sich auf: Houben-Weyl, Methoden der
Organischen Chemie, 4. Auflage, Thieme Verlag, Stuttgart).
Die Carbamoylcarbonsäureamide I, erhält man, indem man die
Carbamoylcarbonsäuren II mit den Aminen III umsetzt.
Die Carbamoylcarbonsäuren II sind bekannt oder können nach be
kannten Methoden, vor allem ausgehend von den zugrundeliegenden
Aminosäuren, hergestellt werden (vgl. "Houben-Weyl", Band 15/1,
Seite 46 bis Seite 305, vor allem Seite 117 bis Seite 125).
Die Amine III sind ebenfalls bekannt oder können leicht erhalten
werden (vgl. Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften,
15. Auflage, Berlin, 1977, Seite 610 ff., Bull. Soc. Chim.
France, Seite 628 ff. bzw. Seite 1035 ff. (1954); Chim. Ther. 8,
Seite 259 bis Seite 270 (1973); Chim. Ther. 4, Seite 336 (1969)).
Vorzugsweise arbeitet man in diesem Verfahren A so, daß man
zunächst die Carbamoylcarbonsäuren II in carboxyaktivierte
Derivate, vor allem in Acylcyanide oder Anhydride, überführt
(vgl. Tetrahedron Letters, Band 18, Seite 1595 bis Seite 1598
(1973), bzw. "Houben-Weyl", Band 15/1, Seite 28 bis Seite 32).
Diese Derivate werden dann mit den Aminen III in Gegenwart von
Basen zur Reaktion gebracht.
Zur Herstellung der carboxyaktivierten Acylcyanide eignet sich
z. B. die Reaktion der Carbamoylcarbonsäuren II mit Cyanphosphon
säurediethylester, vor allem in einem inerten Lösungsmittel wie
Tetrahydrofuran oder Toluol.
Zur Herstellung der carboxyaktivierten Anhydride ist die Um
setzung der Carbamoylcarbonsäure II mit Kohlensäurechloriden wie
Chlorameisensäure-iso-butylester in Gegenwart von Basen und gege
benenfalls in einem inerten Lösungsmittel wie Toluol oder Tetra
hydrofuran bevorzugt.
Die Umsetzung der Amine III mit den carboxyaktivierten Carbamoyl
carbonsäuren II erfolgt vorzugsweise in einem Lösungsmittel wie
Dichlormethan, Tetrahydrofuran oder Toluol.
Als Basen können insbesondere die Amine III selbst dienen, wobei
man sie aus dem Rohprodukt üblicherweise zurückgewinnt.
In einer bevorzugten Ausführungsform dieser Verfahrensstufe wer
den die Carbamoylcarbonsäure II, das Amin III, das zur Erzeugung
des caboxyaktivierten Derivates der Carbamoylcarbonsäure II ge
eignete Reagens und die Base im Eintopfverfahren, gegebenenfalls
in einem inerten Lösungsmittel, zur Reaktion gebracht und das
Rohprodukt anschließend in an sich bekannter Weise auf das
Carbamoylcarbonsäureamid I aufgearbeitet.
Die Carbamoylcarbonsäureamide I, erhält man, indem man die
Carbamoylcarbonsäureamide I, in denen die Gruppe R¹-O-(CO) für
eine Schutzgruppe steht, die in an sich bekannter Weise abge
spalten werden kann, in Aminosäureamide IV überführt und diese
mit Chlorformyloximen V in Gegenwart von Basen umsetzt.
Die Abspaltung der Gruppe R¹-O-(CO) aus den Carbamoylcarbonsäure
amiden I kann in an sich bekannter Weise durchgeführt werden
(vgl. "Houben-Weyl", Band 15/1, Seite 46 bis Seite 305, vor allem
Seite 126 bis Seite 129).
Geeignete abspaltbare Gruppen enthalten als Rest R¹ eine tert.-
Butyl- und daneben die Benzylgruppe.
Im Falle von R¹ = tert.-Butyl beispielsweise erfolgt die Abspal
tung üblicherweise durch Umsetzung mit einer Säure, insbesondere
einer Protonensäure wie z. B. Salzsäure oder Trifluoressigsäure
(ibid., Seite 126 bis Seite 129).
Die als Ausgangsstoffe geeigneten Carbamoylcarbonsäureamide I
können nach bekannten Verfahren (vgl. "Houben-Weyl", Band 15/1,
Seite 28 bis Seite 32) oder insbesondere nach dem erfindungs
gemäßen Verfahren A gewonnen werden.
Die aus der Synthesestufe (Ba) resultierenden Aminosäureamide IV
werden mit den Chlorformyloximen V in Gegenwart von Basen umge
setzt.
Die Chlorformyloxime V sind bekannt oder können nach bekannten
Verfahren, wie z. B. durch Phosgenierung von Oximen, hergestellt
werden (vgl. z. B. Zeitschrift für Chemie, Band 9, Seite 344 bis
Seite 345 (1967)).
Die Umsetzung wird vorzugsweise in einem organischen Lösungs
mittel, vor allem Toluol, Methylenchlorid oder Tetrahydrofuran,
oder Gemischen dieser Lösungsmittel durchgeführt.
Als Basen kommen anorganische und organische Basen gleichermaßen
in Betracht, wobei organische Basen und hierunter wiederum
tertiäre Amine wie Triethylamin, Pyridin und N-Methylpiperidin
bevorzugt sind.
Die Umsetzung wird in der Regel bei Temperaturen von (-40) bis
50, vorzugsweise (-10) bis 20°C durchgeführt.
Im übrigen ist die Durchführung dieser Reaktion dem Fachmann ge
läufig, so daß es keiner weiteren Ausführungen hierzu bedarf
(vgl. "Houben-Weyl", Band 15/1, Seite 117 bis Seite 125, bzw.
Dev. Endocrinol., 13 (Neurohypophyseal Pept. Horm. Other Biol.
Act. Pept.), Seite 37 bis Seite 47 (1981)).
Die nach den Verfahren A bzw. B erhaltenen Reaktionsgemische
werden in üblicher Weise aufgearbeitet, z. B. durch Mischen mit
Wasser, Trennung der Phasen und gegebenenfalls chromatographische
Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen
z. T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher Öle an,
die unter vermindertem Druck und bei mäßig erhöhter Temperatur
von flüchtigen Anteilen befreit werden können. Sofern die
Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann
die Reinigung auch beispielsweise durch Umkristallisieren oder
Digerieren erfolgen.
Die Verbindungen der Formel I können gegebenenfalls in Abhängig
keit von der Art der Substituenten als geometrische und/oder
optische Isomere oder Isomerengemische vorliegen. Sowohl die
reinen Isomeren als auch die Gemische der Isomeren weisen die
fungizide Wirkung auf.
Teil der Erfindung sind auch die Salze vor allem der säurebe
ständigen Verbindungen I, welche basische Zentren, vor allem
basische Stickstoffatome enthalten, insbesondere mit Mineral
säuren wie Schwefelsäure und Phosphorsäure oder Lewis-Säuren wie
Zinkchlorid. Üblicherweise kommt es hierbei auf die Art des
Salzes nicht an. Im Sinne der Erfindung sind solche Salze bevor
zugt, die die von Schadpilzen freizuhaltenden Pflanzen, Flächen,
Materialien oder Räume nicht schädigen und die Wirkung der
Verbindungen I nicht beeinträchtigen.
Die Salze der Verbindungen I sind in an sich bekannter Weise zu
gänglich vor allem durch Umsetzen der entsprechenden Carbamoyl
carbonsäureamide I mit den genannten Säuren in Wasser oder einem
inerten organischen Lösungsmittel bei Temperaturen von -80 bis
120°C, vorzugsweise 0 bis 60°C.
Die Herstellung der Salze ist in der Regel vom Druck unabhängig,
weshalb man vor allem bei Atmosphärendruck arbeitet.
Bei der eingangs angegebenen Definition der Verbindungen I wurden
Sammelbegriffe verwendet, die repräsentativ für die folgenden
Substituenten stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, z. B. C₁-C₆-Alkyl wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Di methylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methyl butyl, 1,1-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethyl propyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethyl butyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethyl propyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Halogenalkyl bzw. partiell oder vollständig halogeniertes Alkyl:
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 bzw. 8 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Grup pen die Wasserstoffatome partiell oder vollständig durch Halogen atome (wie vorstehend genannt) ersetzt sein können, z. B. C₁-C₂-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluor ethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluor ethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl;
Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z. B. C₁-C₃-Alkoxy wie Methyloxy, Ethyloxy, Propyloxy und 1-Methylethyloxy;
Alkoxyalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche in einer be liebigen Position eine geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppe (wie vorstehend genannt) mit im Falle von C₁-C₄-Alkoxyalkyl 1 bis 4 Kohlenstoffatomen tragen, wie Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propoxymethyl, n-Butoxymethyl, 1-Methoxyethyl, 2-Methoxyethyl, 1-Ethoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-n-Propoxyethyl und 2-Butoxyethyl;
Halogenalkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome partiell oder vollständig durch Halogenatome (wie vorstehend genannt) ersetzt sein können, z. B. C₁-C₂-Halogenalkoxy wie Chlormethyloxy, Dichlormethyloxy, Tri chlormethyloxy, Fluormethyloxy, Difluormethyloxy, Trifluormethyl oxy, Chlorfluormethyloxy, Dichlorfluormethyloxy, Chlordifluor methyloxy, 1-Fluorethyloxy, 2-Fluorethyloxy, 2,2-Difluorethyloxy, 2,2,2-Trifluorethyloxy, 2-Chlor-2-fluorethyloxy, 2-Chlor- 2,2-difluorethyloxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethyloxy, 2,2,2-Trichlor ethyloxy und Pentafluorethyloxy;
Alkylthio: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind, z. B. C₁-C₄-Alkyl thio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methylethylthio, n-Butylthio und tert.-Butylthio;
Alkoxycarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenyl: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z. B. C₂-C₆-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl- 2-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl- 1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl- 2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl- 3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Di methyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl- 2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl- 3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl- 3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl- 4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Di methyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-1-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-1-butenyl, 1,3-Dimethyl- 2-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl- 3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, z. B. C₂-C₆-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl- 3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1-butinyl, 1,1-Dimethyl- 2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dimethyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl- 3-butinyl, 1,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;
Cycloalkyl: monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 7 Kohlenstoff ringgliedern, z. B. C₃-C₇-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und Cycloheptyl;
Cycloalkenyl: monocyclische Alkylgruppen mit 5 bis 7 Kohlenstoff ringgliedern die eine oder mehrere Doppelbindungen enthalten z. B. C₅-C₇-Cycloalkenyl wie Cyclopentenyl, Cyclohexenyl und Cyclo heptenyl;
nicht-aromatische 4- bis 8-gliedrigen Ringe, welcher als Ring glieder neben Kohlenstoff noch ein oder zwei Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome enthalten wie gesättigte 5- oder 6-gliedrige Ringe mit 1 oder 2 Stickstoff- und/oder Sauerstoff atomen wie 3-Tetrahydrofuranyl, 1-Piperidinyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 2-Tetrahydropyranyl, 3-Tetrahydro pyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Morpholinyl und 3-Morpholinyl;
Aryl: monocyclische oder polycyclische aromatische Gruppen mit 6 bis 10 C-Atomen wie Phenyl und Naphthyl;
Arylalkyl: Arylgruppen (wie vorstehend genannt), welche im Falle von Aryl-(C₁-C₄)-alkyl über Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen (wie vorstehend genannt) an das Gerüst gebunden sind, z. B. Phenyl-(C₁-C₄)-alkyl wie Benzyl, 2-Phenylethyl, 3-Phenylpropyl, 4-Phenylbutyl, 1-Phenylethyl, 1-Phenylpropyl und 1-Phenylbutyl;
Aryloxy: Arylgruppen (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind wie Phenoxy, 1-Naphthoxy und 2-Naphthoxy;
Heteroaryl: aromatische mono- oder polycyclische Reste, welche neben Kohlenstoffringgliedern zusätzlich 1 bis 4 Stickstoffatome oder 1 bis 3 Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthalten können, z. B.:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, z. B. C₁-C₆-Alkyl wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Di methylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methyl butyl, 1,1-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethyl propyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethyl butyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethyl propyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Halogenalkyl bzw. partiell oder vollständig halogeniertes Alkyl:
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 bzw. 8 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Grup pen die Wasserstoffatome partiell oder vollständig durch Halogen atome (wie vorstehend genannt) ersetzt sein können, z. B. C₁-C₂-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluor ethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluor ethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl;
Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z. B. C₁-C₃-Alkoxy wie Methyloxy, Ethyloxy, Propyloxy und 1-Methylethyloxy;
Alkoxyalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche in einer be liebigen Position eine geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppe (wie vorstehend genannt) mit im Falle von C₁-C₄-Alkoxyalkyl 1 bis 4 Kohlenstoffatomen tragen, wie Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propoxymethyl, n-Butoxymethyl, 1-Methoxyethyl, 2-Methoxyethyl, 1-Ethoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-n-Propoxyethyl und 2-Butoxyethyl;
Halogenalkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome partiell oder vollständig durch Halogenatome (wie vorstehend genannt) ersetzt sein können, z. B. C₁-C₂-Halogenalkoxy wie Chlormethyloxy, Dichlormethyloxy, Tri chlormethyloxy, Fluormethyloxy, Difluormethyloxy, Trifluormethyl oxy, Chlorfluormethyloxy, Dichlorfluormethyloxy, Chlordifluor methyloxy, 1-Fluorethyloxy, 2-Fluorethyloxy, 2,2-Difluorethyloxy, 2,2,2-Trifluorethyloxy, 2-Chlor-2-fluorethyloxy, 2-Chlor- 2,2-difluorethyloxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethyloxy, 2,2,2-Trichlor ethyloxy und Pentafluorethyloxy;
Alkylthio: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind, z. B. C₁-C₄-Alkyl thio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methylethylthio, n-Butylthio und tert.-Butylthio;
Alkoxycarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen (wie vorstehend genannt), welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenyl: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z. B. C₂-C₆-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl- 1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl- 2-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl- 1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl- 2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl- 3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Di methyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl- 1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl- 2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl- 3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl- 3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl- 4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Di methyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-1-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-1-butenyl, 1,3-Dimethyl- 2-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl- 3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, z. B. C₂-C₆-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl- 3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1-butinyl, 1,1-Dimethyl- 2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dimethyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl- 3-butinyl, 1,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;
Cycloalkyl: monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 7 Kohlenstoff ringgliedern, z. B. C₃-C₇-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und Cycloheptyl;
Cycloalkenyl: monocyclische Alkylgruppen mit 5 bis 7 Kohlenstoff ringgliedern die eine oder mehrere Doppelbindungen enthalten z. B. C₅-C₇-Cycloalkenyl wie Cyclopentenyl, Cyclohexenyl und Cyclo heptenyl;
nicht-aromatische 4- bis 8-gliedrigen Ringe, welcher als Ring glieder neben Kohlenstoff noch ein oder zwei Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome enthalten wie gesättigte 5- oder 6-gliedrige Ringe mit 1 oder 2 Stickstoff- und/oder Sauerstoff atomen wie 3-Tetrahydrofuranyl, 1-Piperidinyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 2-Tetrahydropyranyl, 3-Tetrahydro pyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Morpholinyl und 3-Morpholinyl;
Aryl: monocyclische oder polycyclische aromatische Gruppen mit 6 bis 10 C-Atomen wie Phenyl und Naphthyl;
Arylalkyl: Arylgruppen (wie vorstehend genannt), welche im Falle von Aryl-(C₁-C₄)-alkyl über Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen (wie vorstehend genannt) an das Gerüst gebunden sind, z. B. Phenyl-(C₁-C₄)-alkyl wie Benzyl, 2-Phenylethyl, 3-Phenylpropyl, 4-Phenylbutyl, 1-Phenylethyl, 1-Phenylpropyl und 1-Phenylbutyl;
Aryloxy: Arylgruppen (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind wie Phenoxy, 1-Naphthoxy und 2-Naphthoxy;
Heteroaryl: aromatische mono- oder polycyclische Reste, welche neben Kohlenstoffringgliedern zusätzlich 1 bis 4 Stickstoffatome oder 1 bis 3 Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthalten können, z. B.:
- - 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend 1 bis 3 Stickstoffatome:
5-Ring-Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen 1 bis 3 Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Triazol-3-yl und 1,3,4-Triazol-2-yl; - - 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend 1 bis 4 Stickstoffatome oder 1 bis 3 Stickstoffatome und 1 Schwefelatom oder Sauer stoffatom oder 1 Sauerstoff- oder 1 Schwefelatom: 5-Ring- Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen 1 bis 4 Stickstoffatome oder 1 bis 3 Stickstoffatome und 1 Schwefel- oder Sauerstoffatom oder 1 Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxa zolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol- 3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-Oxa diazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl;
- - benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend 1 bis 3 Stickstoffatome oder 1 Stickstoffatom und/oder ein Sauer stoff- oder Schwefelatom: 5-Ring-Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen 1 bis 4 Stickstoffatome oder 1 bis 3 Stickstoffatome und 1 Schwefel- oder Sauerstoffatom oder 1 Sauerstoff- oder ein Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, und in welchen 2 benachbarte Kohlenstoffringglieder oder 1 Stickstoff- und 1 benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien-1,4-diylgruppe verbrückt sein können;
- - über Stickstoff gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl, ent haltend 1 bis 4 Stickstoffatome, oder über Stickstoff ge bundenes benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthal tend 1 bis 3 Stickstoffatome: 5-Ring-Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen 1 bis 4 Stickstoffatome bzw. 1 bis 3 Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, und in welchen 2 benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien-1,4-diylgruppe verbrückt sein können, wo bei diese Ringe über eines der Stickstoffringglieder an das Gerüst gebunden sind;
- - 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend 1 bis 3 bzw. 1 bis 4 Stickstoffatome: 6-Ring-Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen 1 bis 3 bzw. 1 bis 4 Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Tri azin-2-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl und 1,2,4,5-Tetrazin-3-yl;
- - benzokondensiertes 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend 1 bis 4 Stickstoffatome: 6-Ring-Heteroarylgruppen, in welchen 2 benachbarte Kohlenstoffringglieder durch eine Buta-1,3-dien- 1,4-diylgruppe verbrückt sein können, z. B. Chinolin, Iso chinolin, Chinazolin und Chinoxalin.
Die Angabe "partiell oder vollständig halogeniert" soll zum Aus
druck bringen, daß in den derart charakterisierten Gruppen die
Wasserstoffatome zum Teil oder vollständig durch gleiche oder
verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein
können.
Im Hinblick auf ihre biologische Wirkung gegen Schadpilze sind
Verbindungen I bevorzugt, in denen R¹ für C₁-C₆-Alkyl steht,
welches eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Halogen,
C₁-C₄-Alkoxyalkyl, Phenyl und Phenoxy. Besonders bevorzugt sind
hierunter jene Verbindungen I, in denen R¹ für C₁-C₄-Alkyl oder
Benzyl steht.
Ferner sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R¹ für C₃-C₇-Cyclo
alkyl steht, welches eine bis drei der folgenden Gruppen tragen
kann: Halogen, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, Phenyl und Phenoxy. Besonders
bevorzugt sind hierunter jene Verbindungen I, in denen R¹ für
Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht.
Außerdem sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R¹ für Aryl
steht, welches eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann:
Halogen, C₁-C₄-Alkyl und C₁-C₄-Alkoxy.
Halogen, C₁-C₄-Alkyl und C₁-C₄-Alkoxy.
Ferner sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R¹ für Phenyl
steht, welches unsubstituiert sein oder einen bis drei der
folgenden Gruppen tragen kann: Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl,
Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, iso-
Butyloxy, tert.-Butyloxy, insbesondere Verbindungen I, in denen R¹
für unsubstituiertes Phenyl steht.
Ferner sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R¹ für Naphthyl
steht, welches unsubstituiert sein oder einen bis drei der
folgenden Gruppen tragen kann: Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl,
Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, iso-
Butyloxy, tert.-Butyloxy₁ insbesondere Verbindungen I, in denen R¹
für unsubstituiertes 1-Naphthyl oder 2-Naphthyl steht.
Des weiteren sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R¹ für
(W¹W²C=N-) steht, wobei W¹ C₁-C₈-Alkyl bedeutet, welches partiell
oder vollständig halogeniert sein kann.
Darüber hinaus sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R¹ für
(W¹W²C=N-) steht, wobei W² Aryl bedeutet, welches eine bis drei
der folgenden Gruppen tragen kann: Halogen, C₁-C₄-Alkyl und
C₁-C₄-Alkoxy.
Außerdem sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R² für Wasser
stoff steht.
Ferner sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R² für C₁-C₄-Alkyl
steht.
Außerdem sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ C₁-C₆-Alkyl,
besonders bevorzugt C₁-C₄-Alkyl bedeutet.
Ferner sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ C₃-C₆-Cyclo
alkyl, besonders bevorzugt Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclo
hexyl bedeutet.
Darüber hinaus sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ für
C₁-C₅-Alkyl steht, wobei C₁-C₄-Alkyl besonders bevorzugt ist.
Ferner sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ für C₃-C₆-Cyclo
alkyl steht, vor allem für Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclo
hexyl.
Außerdem sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ Wasserstoff
bedeutet.
Weiterhin sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ für
C₁-C₆-Alkyl und R⁴ für Wasserstoff steht.
Außerdem sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ für
C₃-C₆-Cycloalkyl und R⁴ für Wasserstoff steht.
Weiterhin sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁵ für Wasser
stoff steht.
Ferner sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁵ für C₁-C₄-Alkyl
steht, wobei Methyl und Ethyl besonders bevorzugt sind.
Außerdem sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁵ für
C₃-C₆-Cycloalkyl steht, vor allem für Cyclopropyl.
Ferner sind Verbindungen I bevorzugt, in denen die Reste X un
abhängig voneinander Wasserstoff bedeuten.
Weiterhin sind Verbindungen I bevorzugt, in denen die Reste X un
abhängig voneinander C₁-C₆-Alkyl, insbesondere C₁-C₄-Alkyl be
deuten.
Darüber hinaus sind Verbindungen I bevorzugt₁ in denen die Reste
X unabhängig voneinander C₃-C₆-Cycloalkyl, insbesondere Cyclo
propyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl bedeuten.
Ferner sind Verbindungen I bevorzugt, in denen m für 0 oder 1
steht.
Außerdem sind Verbindungen I bevorzugt in denen A für C₃-C₇-Cyclo
alkyl steht, welches partiell oder vollständig halogeniert sein
und/oder einen bis drei der folgenden Gruppen tragen kann:
C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Aryl und Aryl-C₁-C₄- alkyl, wobei in denjenigen Gruppen, welche Aryl enthalten dieses unsubstituiert sein oder einen bis drei der folgenden Substituen ten tragen kann: Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, iso- Butyloxy, tert.-Butyloxy, Trifluormethoxy, Phenyl und Phenoxy. Insbesondere bevorzugt sind jene solchen Verbindungen I, in denen A für C₃-C₇-Cycloalkyl steht, welches partiell oder voll ständig halogeniert sein und/oder eine bis drei C₁-C₄-Alkylgruppen tragen kann, vor allem unsubstituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Aryl und Aryl-C₁-C₄- alkyl, wobei in denjenigen Gruppen, welche Aryl enthalten dieses unsubstituiert sein oder einen bis drei der folgenden Substituen ten tragen kann: Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, iso- Butyloxy, tert.-Butyloxy, Trifluormethoxy, Phenyl und Phenoxy. Insbesondere bevorzugt sind jene solchen Verbindungen I, in denen A für C₃-C₇-Cycloalkyl steht, welches partiell oder voll ständig halogeniert sein und/oder eine bis drei C₁-C₄-Alkylgruppen tragen kann, vor allem unsubstituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
Ferner sind Verbindungen I bevorzugt in denen A für C₃-C₇-Cyclo
alkenyl steht, welches partiell oder vollständig halogeniert sein
und/oder einen bis drei der folgenden Gruppen tragen kann:
C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Aryl und Aryl-C₁-C₄- alkyl, wobei in denjenigen Gruppen, welche Aryl enthalten dieses unsubstituiert sein oder einen bis drei der folgenden Substituen ten tragen kann: Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, iso-Bu tyloxy, tert.-Butyloxy, Trifluormethoxy₁ Phenyl und Phenoxy.
C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Aryl und Aryl-C₁-C₄- alkyl, wobei in denjenigen Gruppen, welche Aryl enthalten dieses unsubstituiert sein oder einen bis drei der folgenden Substituen ten tragen kann: Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, iso-Bu tyloxy, tert.-Butyloxy, Trifluormethoxy₁ Phenyl und Phenoxy.
Ferner sind Verbindungen I bevorzugt, in denen A für (=CY¹Y²)
steht, worin Y¹ Wasserstoff bedeutet.
Ferner sind Verbindungen I bevorzugt, in denen A für (=CY¹Y²)
steht, worin Y¹ C₁-C₄-Alkyl bedeutet, welches einen bis drei der
folgenden Substituenten tragen kann: Halogen, C₁-C₄-Alkyl,
C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkyl
thio, wobei in denjenigen Substituenten, welche Aryl enthalten,
dieses unsubstituiert sein oder einen bis drei der folgenden Sub
stituenten tragen kann: Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, Trifluor
methyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy₁ iso-Propyloxy, n-Butyloxy,
iso-Butyloxy, tert.-Butyloxy, Trifluormethoxy, Phenyl und Phen
oxy.
Ferner sind Verbindungen I bevorzugt, in denen A für (=CY¹Y²)
steht, worin Y¹ C₃-C₆-Cycloalkyl bedeutet, welches einen bis drei
der folgenden Substituenten tragen kann: Halogen, C₁-C₄-Alkyl,
C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkyl
thio, wobei in denjenigen Substituenten, welche Aryl enthalten,
dieses unsubstituiert sein oder einen bis drei der folgenden Sub
stituenten tragen kann: Chlor, Brom, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, Trifluor
methyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy,
iso-Butyloxy, tert.-Butyloxy, Trifluormethoxy, Phenyl und Phen
oxy.
Ferner sind Verbindungen I bevorzugt, in denen A für (=CY¹Y²)
steht, worin Y¹ C₃-C₆-Cycloalkenyl bedeutet, welches einen bis
drei der folgenden Substituenten tragen kann: Halogen,
C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy,
C₁-C₄-Alkylthio, wobei in denjenigen Substituenten, welche Aryl
enthalten, dieses unsubstituiert sein oder einen bis drei der
folgenden Substituenten tragen kann: Chlor, Brom, Cyano,
C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-
Propyloxy, n-Butyloxy, iso-Butyloxy, tert .-Butyloxy, Trifluor
methoxy, Phenyl und Phenoxy.
Weiterhin sind Verbindungen I bevorzugt, in denen A für (=CY¹Y²)
steht, worin Y¹ C₁-C₄-Alkyl bedeutet.
Ferner sind Verbindungen I bevorzugt, in denen A für (=CY¹Y²)
steht, wobei Y¹ C₃-C₆-Cycloalkyl bedeutet.
Ferner sind Verbindungen I bevorzugt, in denen A für (=CY¹Y²)
steht, wobei Y¹ Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl bedeutet.
Außerdem sind Verbindungen I bevorzugt, in denen A für (=CY¹Y²)
steht, worin Y² C₁-C₄-Alkyl bedeutet.
Des weiteren sind Verbindungen I bevorzugt, in denen A für
(=CY¹Y²) steht, worin Y² Wasserstoff bedeutet.
Weiterhin sind Verbindungen I bevorzugt, in denen Y für O oder S,
vor allem für O steht.
Außerdem sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁶ für Phenyl
steht, welches unsubstituiert sein oder einen bis drei der
folgenden Gruppen tragen kann: Fluor, Chlor, Brom, Cyano,
C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-
Propyloxy, n-Butyloxy, iso-Butyloxy, tert .-Butyloxy, Trifluor
methoxy, Phenyl und Phenoxy.
Außerdem sind Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁶ für Naphthyl
steht, welches unsubstituiert sein oder einen bis drei der
folgenden Gruppen tragen kann: Fluor, Chlor, Brom, Cyano,
C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-
Propyloxy, n-Butyloxy, iso-Butyloxy, tert .-Butyloxy, Trifluor
methoxy, Phenyl und Phenoxy.
Ganz besonders bevorzugt sind im Hinblick auf ihre Verwendung die
in den anschließenden Tabellen, insbesondere den Tabellen 5 und
6, zusammengestellten Verbindungen I, wobei C₆H₁₁ für Cyclohexyl
steht.
Die neuen Verbindungen der Formel I eignen sich als Fungizide.
Die neuen Verbindungen, bzw. die sie enthaltenden Mittel können
beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen,
Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder
sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öl
dispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten
durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen
angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den
Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die fein
ste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Normalerweise werden die Pflanzen mit den Wirkstoffen besprüht
oder bestäubt oder die Samen der Pflanzen mit den Wirkstoffen be
handelt.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B.
durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder
Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgier
mitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Ver
dünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfs
lösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen da
für im wesentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie Aromaten (z. B.
Xylol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B.
Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), Ketone (z. B.
Cyclohexanon), Amine (z. B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und
Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline,
Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B.
hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nicht
ionogene und anionische Emulgatoren (z. B. Polyoxyethylen-Fett
alkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergier
mittel wie Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-,
Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-,
Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von
Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether-
und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta-
und Octadecanolen, sowie von Fettalkoholglykolether, Konden
sationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate
mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der
Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy
ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes iso-Octyl-, Octyl- oder
Nonylphenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl
arylpolyetheralkohole, iso-Tridecylalkohol, Fettalkoholethylen
oxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkyl
ether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat,
Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Be
tracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge
meinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen
Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate
können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe herge
stellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silica
gel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalk
stein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde,
Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunst
stoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat,
Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie
Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulose
pulver oder andere feste Trägerstoffe.
Beispiele für solche Zubereitungen sind (Substanznummern gemäß
Tabelle 5):
- I. eine Lösung aus 90 Gew.-Teilen der Verbindung 7 und 10 Gew.-Teilen N-Methyl-2-pyrrolidon, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist;
- II. eine Mischung aus 10 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 6, 70 Gew.-Teilen Xylol, 10 Gew.-Teilen des Anlagerung sproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure- N-monoethanolamid, 5 Gew.-Teilen Calciumsalz der Dodecyl benzolsulfonsäure, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl; durch feines Verteilen der Lösung in Wasser erhält man eine Disper sion;
- III. eine wäßrige Dispersion aus 10 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 4, 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen iso- Butanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl;
- IV. eine wäßrige Dispersion aus 10 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 21, 25 Gew.-Teilen Cyclohexanol, 55 Gew.-Teilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylen oxid an 1 mol Ricinusöl;
- V. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 80 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 18, 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Di-iso-butylnaphthalin-a-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 7 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel; durch feines Verteilen der Mischung in Wasser erhält man eine Spritzbrühe;
- VI. eine innige Mischung aus 3 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 15 und 97 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin; dieses Stäubemittel enthält 3 Gew.-% Wirkstoff;
- VII. eine innige Mischung aus 30 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 7, 62 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde; diese Aufbereitung gibt dem Wirkstoff eine gute Haftfähigkeit;
- VIII. eine stabile wäßrige Dispersion aus 40 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 4, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfonsäure-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates, 2 Gew.-Teilen Kieselgel und 48 Gew.-Teilen Wasser, die weiter verdünnt werden kann;
- IX. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Ver bindung Nr. 18, 2 Gew.-Teilen des Calciumsalzes der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gew. -Teilen Fettalkoholpoly glykolether, 20 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfonsäure-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 50 Gew.-Teilen eines paraffinischen Mineralöls.
Die neuen Verbindungen zeichnen sich durch eine hervorragende
Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen
Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Deutero
myceten, Phycomyceten und Basidiornyceten, aus. Sie sind zum Teil
systemisch wirksam und können als Blatt- und Bodenfungizide ein
gesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl
von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen,
Gerste, Hafer, Reis, Mais, Rasen, Baumwolle, Soja, Kaffee,
Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie
Gurken, Bohnen und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser
Pflanzen.
Die Verbindungen werden angewendet, indem man die Pilze oder die
vor Pilzbefall zu schützenden Saatgüter, Pflanzen, Materialien
oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirk
stoffe behandelt.
Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Materia
lien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze.
Speziell eignen sich die neuen Verbindungen zur Bekämpfung fol
gender Pflanzenkrankheiten:
Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Helminthosporium-Arten an Ge treide, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinerea (Grau schimmel) an Erdbeeren, Reben, Zierpflanzen und Gemüse, Cercospora arachidicola an Erdnüssen, Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen, Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen, Plasmopara viticola an Reben, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst.
Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Helminthosporium-Arten an Ge treide, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinerea (Grau schimmel) an Erdbeeren, Reben, Zierpflanzen und Gemüse, Cercospora arachidicola an Erdnüssen, Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen, Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen, Plasmopara viticola an Reben, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst.
Die neuen Verbindungen können auch im Materialschutz (Holzschutz)
eingesetzt werden, z. B. gegen Paecilomyces variotii.
Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und
95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.
Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten Effektes
zwischen 0,025 und 2, vorzugsweise 0,1 bis 1 kg Wirkstoff pro ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen
von 0,001 bis 50, vorzugsweise 0,01 bis 10 g je Kilogramm Saatgut
benötigt.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als
Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, z. B.
mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden
oder auch mit Düngemitteln.
Beim Vermischen mit Fungiziden erhält man dabei in vielen Fällen
eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungs
gemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die
Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyl dithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisdithio carbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-ethylen diamin-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak- Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat), Ammoniak- Komplex von Zink-(N,N′-propylen-bis-dithiocarbamat)Zink-(N,N′- propylen-bis-dithiocarbamat), N,N′-Polypropylen-bis-(thio carbamoyl)-disulfid;
Nitroderivate, wie Dinitro-(1-methylheptyl)-phenylcrotonat, 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec.- Butyl-4,6-dinitrophenyl-iso-propylcarbonat, 5-Nitro-iso-phthal säure-di-iso-propylester;
heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, O,O-Diethyl-phthal imidophosphonothioat, 5-Amino-1-[bis-(dimethylamino)-phosphinyl]- 3-phenyl-1,2,4-triazol, 2,3-Dicyano-1,4-dithioanthrachinon, 2-Thio-1,3-dithiolo-[4,5-b]-chinoxalin, 1-(Butylcarbamoyl)-2-ben zimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benz imidazol, 2-(Furyl-(2))-benzimidazol, 2-(Thiazolyl-(4))-benz imidazol, N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio phthalimid,
N-Dichlorfluormethylthio-N′,N′-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäure diamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2 3-thiadiazol, 2-Rhodan methylthiobenzthiazol, 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, 4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio- 1-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro- 5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin, 2,3-Dihydro-5-carboxani lido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid, 2-Methyl-5,6-dihydro-4H- pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,4,5-Trimethyl-furan- 3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäurecyclohexyl amid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carbonsäure amid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Iod-benzoesäure-anilid, N-Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlorethylacetal, Piperazin- 1,4-diylbis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid, 1-(3,4-Dichlor anilino)-1-formylamino-2,2,2-trichlorethan,
2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Di methyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze, N-[3-(p-tert- Butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmorpholin, N-[3-(p- tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-piperidin, 1-[2-(2,4-Dichlor phenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]- 1H-1,2,4-triazol, N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlorphenoxyethyl)-N′- imidazol-yl-harnstoff, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl- 1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon, (2-Chlorphenyl)-(4-chlor phenyl)-5-pyrimidin-methanol, 5-Butyl-2-dimethylamino- 4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyridin methanol, 1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, 1,2-Bis-3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, [2-(4-Chlor phenyl)ethyl]-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol, 1-[3-(2-Chlorphenyl)-1-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl-methyl]-1H- 1,2,4-triazol sowie
verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3-[3-(3,5-Di methyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl)]glutarimid, Hexachlor benzol, DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-furoyl(2)-alaninat, DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2′-methoxyacetyl)-alanin-methyl ester, N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-aminobutyro lacton, DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-alaninmethyl ester, 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxa zolidin, 3-[3,5-Dichlorphenyl(-5-methyl-5-methoxymethyl]-1,3-oxa zolidin-2,4-dion, 3-(3,5-Dichlorhenyl)-1-iso-propylcarbamoylhy dantoin, N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-di carbonsäureimid, 2-Cyano-[N-(ethylaminocarbonyl)-2-methoximino] acetamid, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-pentyl)-1H-1,2,4-triazol, 2,4-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl)-benzhydrylalkohol, N-(3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-trifluor methyl-3-chlor-2-aminopyridin, 1-((bis-(4-Fluorphenyl)-methyl silyl)-methyl)-1H-1,2,4-triazol.
Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyl dithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisdithio carbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-ethylen diamin-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak- Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat), Ammoniak- Komplex von Zink-(N,N′-propylen-bis-dithiocarbamat)Zink-(N,N′- propylen-bis-dithiocarbamat), N,N′-Polypropylen-bis-(thio carbamoyl)-disulfid;
Nitroderivate, wie Dinitro-(1-methylheptyl)-phenylcrotonat, 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec.- Butyl-4,6-dinitrophenyl-iso-propylcarbonat, 5-Nitro-iso-phthal säure-di-iso-propylester;
heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, O,O-Diethyl-phthal imidophosphonothioat, 5-Amino-1-[bis-(dimethylamino)-phosphinyl]- 3-phenyl-1,2,4-triazol, 2,3-Dicyano-1,4-dithioanthrachinon, 2-Thio-1,3-dithiolo-[4,5-b]-chinoxalin, 1-(Butylcarbamoyl)-2-ben zimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benz imidazol, 2-(Furyl-(2))-benzimidazol, 2-(Thiazolyl-(4))-benz imidazol, N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio phthalimid,
N-Dichlorfluormethylthio-N′,N′-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäure diamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2 3-thiadiazol, 2-Rhodan methylthiobenzthiazol, 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, 4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio- 1-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro- 5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin, 2,3-Dihydro-5-carboxani lido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid, 2-Methyl-5,6-dihydro-4H- pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,4,5-Trimethyl-furan- 3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäurecyclohexyl amid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carbonsäure amid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Iod-benzoesäure-anilid, N-Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlorethylacetal, Piperazin- 1,4-diylbis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid, 1-(3,4-Dichlor anilino)-1-formylamino-2,2,2-trichlorethan,
2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Di methyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze, N-[3-(p-tert- Butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmorpholin, N-[3-(p- tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-piperidin, 1-[2-(2,4-Dichlor phenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]- 1H-1,2,4-triazol, N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlorphenoxyethyl)-N′- imidazol-yl-harnstoff, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl- 1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon, (2-Chlorphenyl)-(4-chlor phenyl)-5-pyrimidin-methanol, 5-Butyl-2-dimethylamino- 4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyridin methanol, 1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, 1,2-Bis-3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, [2-(4-Chlor phenyl)ethyl]-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol, 1-[3-(2-Chlorphenyl)-1-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl-methyl]-1H- 1,2,4-triazol sowie
verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3-[3-(3,5-Di methyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl)]glutarimid, Hexachlor benzol, DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-furoyl(2)-alaninat, DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2′-methoxyacetyl)-alanin-methyl ester, N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-aminobutyro lacton, DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-alaninmethyl ester, 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxa zolidin, 3-[3,5-Dichlorphenyl(-5-methyl-5-methoxymethyl]-1,3-oxa zolidin-2,4-dion, 3-(3,5-Dichlorhenyl)-1-iso-propylcarbamoylhy dantoin, N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-di carbonsäureimid, 2-Cyano-[N-(ethylaminocarbonyl)-2-methoximino] acetamid, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-pentyl)-1H-1,2,4-triazol, 2,4-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl)-benzhydrylalkohol, N-(3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-trifluor methyl-3-chlor-2-aminopyridin, 1-((bis-(4-Fluorphenyl)-methyl silyl)-methyl)-1H-1,2,4-triazol.
Strobilurine wie Methyl-E-methoximino-[α-(o-tolyloxy)-o-tolyl]-
acetat, Methyl-E-2-{2-[6-(2-cyanophenoxy)-pyrimidin-4-yloxy)-
phenyl}-3-methoxyacrylat, Methyl-E-methoximino-[α-(2-phenoxy-
phenyl)]-acetamid, Methyl-E-methoximino-[α-(2,5-dimethyloxy)-
o-tolyl]-acetamid.
Anilinopyrimidine wie N-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-anilin,
N-[4-Methyl-6-(1-propinyl)-pyrimidin-2-yl]-anilin, N-(4-Methyl-
6-cyclopropyl-pyrimidin-2-yl)-anilin.
Phenylpyrrole wie 4-(2,2-difluor-1,3-benzodioxol-4-yl)-pyrrol-
3-carbonitril.
Zimtsäureamide wie 3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-
acrylsäuremorpholid.
Die in dem nachstehenden Synthesebeispiel wiedergegebene Vor
schrift kann unter Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Ge
winnung weiterer Vertreter der Verbindungen I benutzt werden.
Demgemäß hergestellte Beispiele sind in den anschließenden
Tabellen mit physikalischen Daten angegeben.
Zu der Lösung von 10,85 g (50 mmol) tert.-Butyloxycarbonyl-L-
Valin und 9,28 g (50 mmol) 2-(4-Chlorphenoxy)-propyl)-amin in
100 ml Tetrahydrofuran wurden 5,1 g (51 mmol) Triethylamin und
danach bei 0°C 8,31 g (51 mmol) Cyanphosphonsäurediethylester ge
geben. Es wurde eine Stunde bei 0°C und weitere 15 Stunden bei
20°C nachgerührt und nach Entfernen des Lösungsmittels der Rück
stand mit Essigsäureethylester aufgenommen. Die organische Phase
wurde mit jeweils 40 ml 10%-iger Salzsäure, 10%-iger Natrium
hydrogencarbonat-Lösung und Wasser gewaschen. Die organische
Phase wurde getrocknet und danach das Lösungsmittel entfernt. Es
verblieben 13,2 g N-(tert.-Butyloxycarbonyl)-L-valin-2-(4-chlor
phenoxy)-propyl)-amid (Fp. 105°C)
Zu 12,8 g (33 mmol) dieser Verbindung wurden unter Kühlen 50 ml Trifluoressigsäure gegeben und die Mischung eine Stunde bei 0°C nachgerührt. Anschließend wurde auf 20°C erwärmt, die Trifluor essigsäure weitgehend abdestilliert und der Rückstand in Dichlor methan aufgenommen. Die organische Phase wurde mit jeweils 40 ml 10%-iger Salzsäure, 10%-iger Natriumhydrogencarbonat-Lösung und Wasser gewaschen, getrocknet, und danach wurde das Lösungsmittel entfernt. Es verblieben 6,3 g L-Valin-2-(4-chlorphenoxy-propyl)- amid, welches ohne Reinigung in der Folgestufe verwendet werden konnte.
Zu 12,8 g (33 mmol) dieser Verbindung wurden unter Kühlen 50 ml Trifluoressigsäure gegeben und die Mischung eine Stunde bei 0°C nachgerührt. Anschließend wurde auf 20°C erwärmt, die Trifluor essigsäure weitgehend abdestilliert und der Rückstand in Dichlor methan aufgenommen. Die organische Phase wurde mit jeweils 40 ml 10%-iger Salzsäure, 10%-iger Natriumhydrogencarbonat-Lösung und Wasser gewaschen, getrocknet, und danach wurde das Lösungsmittel entfernt. Es verblieben 6,3 g L-Valin-2-(4-chlorphenoxy-propyl)- amid, welches ohne Reinigung in der Folgestufe verwendet werden konnte.
Zu 1,42 g (5 mmol) dieser Verbindung und 0,54 g (5,4 mmol) Tri
ethylamin in 40 ml Toluol wurden bei 0°C 0,66 g (5,4 mmol) Chlor
ameisensäure-iso-propylester getropft. Nach 15 Stunden bei 20°C
wurde die organische Phase mit jeweils 40 ml 10%-iger Salzsäure,
10%-iger Natriumhydrogencarbonat-Lösung und Wasser gewaschen. Die
organische Phase wurde getrocknet und danach das Lösungsmittel
entfernt. Es verblieben 1,5 g der Titelverbindung (Fp. 137°C).
Die fungizide Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I
ließ sich durch folgende Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurden als 20 gew.-%ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.
Die Wirkstoffe wurden als 20 gew.-%ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.
Blätter von Topfreben der Sorte "Müller-Thurgau" wurden mit
wäßriger Spritzbrühe, die 80 Gew.-% Wirkstoff und 20 Gew.-%
Emulgiermittel in der Trockensubstanz enthielt, besprüht. Um die
Wirkungdauer der Wirkstoffe beurteilen zu können, wurden die
Pflanzen nach dem Antrocknen des Spritzbelages 8 Tage im Gewächs
haus aufgestellt. Erst dann wurden die Blätter mit einer Zoo
sporenaufschwemmung von Plasmopara viticola (Rebenperonospora)
infiziert. Die Reben wurden zunächst für 48 Stunden in einer Kam
mer mit wasserdampfgesättigter Luft bei 24°C und anschließend für
5 Tage in einem Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 30°C
aufgestellt. Nach dieser Zeit wurden die Pflanzen zur Beschleuni
gung des Sporangienträgerausbruchs abermals für 16 Stunden in der
feuchten Kammer aufgestellt. Dann erfolgte die visuelle Beurtei
lung des Ausmaßes des Pilzausbruchs auf den Blattunterseiten.
In diesem Test zeigten jeweils die mit einer 250 ppm enthaltenden
wäßrigen Aufbereitung der Verbindungen 4, 7, 15 bzw. 18 aus
Tabelle 5 behandelten Pflanzen einen maximalen Befall von 5%,
während unbehandelte Pflanzen zu 65% befallen waren.
Blätter von Topfpflanzen der Sorte "Große Fleischtomate" wurden
mit wäßriger Spritzbrühe, die 80 Gew.-% Wirkstoff und 20 Gew.-%
Emulgiermittel in der Trockensubstanz enthielt, besprüht. Nach
24 Stunden wurden die Blätter mit einer Zoosporenaufschwemmung
des Pilzes Phytophthora infestans infiziert. Die Pflanzen wurden
dann in einer Kammer mit wasserdampfgesättigter Luft bei Tempe
raturen zwischen 16 und 18°C aufgestellt. Nach 6 Tagen hatte sich
der Befall auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontroll
pflanzen so stark entwickelt, daß die fungizide Wirksamkeit der
Substanzen visuell beurteilt werden konnte.
In diesem Test zeigten jeweils die mit einer 250 ppm enthaltenden
wäßrigen Aufbereitung der Verbindungen 4, 6, 7, 18 bzw. 21 aus
Tabelle 5 behandelten Pflanzen einen maximalen Befall von 5%,
während unbehandelte Pflanzen zu 75% befallen waren.
Claims (7)
1. Carbamoylcarbonsäureamide der allgemeinen Formel I
sowie deren Salze, in denen die Variablen die folgende Bedeu
tung haben:
R¹ C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl oder C₂-C₈-Alkinyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxy carbonyl, C₃-C₇-Cycloalkyl, C₃-C₇-Cycloalkenyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, wobei die cyclischen Reste ihrer seits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl,
C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₃-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Aryl-(C₁-C₄)-alkyl, wobei die cyclischen Gruppen einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halo gen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogen alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy,
einen nicht-aromatischen 4- bis 8-gliedrigen Ring, wel cher als Ringglieder neben Kohlenstoff noch eines oder zwei der Heteroatome Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, wobei die Kohlenstoffatome im Ring eine oder zwei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy und wobei das zweite und jedes weitere Stickstoffatom als Heteroatom im Ring Wasserstoff oder eine C₁-C₄-Alkylgruppe trägt,
Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, in denen die cyclischen Substituenten ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogen alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Alkoxycarbonyl,
W¹W²C=N-, wobei W¹ C₁-C₈-Alkyl bedeutet, welches partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Cyano, C₁-C₄-Alkoxy alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogen alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy,
C₂-C₈-Alkenyl oder C₂-C₈-Alkinyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy, wobei die cycli schen Gruppen ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxy carbonyl, Aryl und Aryloxy,
C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₃-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Re ste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryl-(C₁-C₄)-alkyl, wobei die Gruppen, welche Aryl ent halten, einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy, Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy und
W² Wasserstoff oder eine der Gruppen W¹;
R² Wasserstoff oder C₁-C₈-Alkyl oder C₃-C₇-Cycloalkyl, welche partiell oder vollständig halogeniert sein können;
R³ C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₇-Cycloalkyl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder Phenyl- (C₁-C₄) -alkyl, wobei der Phenylrest eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy;
R⁴ Wasserstoff oder eine der bei R³ genannten Gruppen oder
R³ und R⁴ gemeinsam mit dem C-Atom an das sie gebunden sind einen 4- bis 8-gliedrigen Ring, welcher als Ringglieder neben Kohlenstoff noch ein oder zwei der Heteroatome Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, wobei die Kohlenstoffatome im Ring eine oder zwei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxy carbonyl, Aryl und Aryloxy und wobei Stickstoff als Heteroatom Wasserstoff oder eine C₁-C₄-Alkylgruppe trägt;
R⁵ einen Rest R²;
X unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl und/oder C₂-C₈-Alkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollstän dig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryl oxy,
C₃-C₇-Cycloalkyl und/oder C₃-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Aryl-(C₁-C₄)- alkyl, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy;
m 0, 1, 2;
A C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₃-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Re ste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können:
Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Aryl-(C₁-C₄)- alkyl, wobei die cyclischen Gruppen einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Phenyl und Phenoxy oder,
wenn m = 1 oder 2 ist, einen Rest =CY¹Y², wobei Y¹ und Y² folgende Bedeutung haben: Wasserstoff oder C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₃-C₇-Cycloalkyl, C₃-C₇-Cycloalkenyl oder Aryl, wobei diese Gruppen partiell oder vollständig halo geniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: C₁-C₄-Alkyl (außer im Falle von C₁-C₈-Alkyl), C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryl-C₁-C₄-alkyl, wobei in den Gruppen, welche Aryl enthalten dieses einen bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Phenyl und Phenoxy;
Y O, S, SO, SO₂, N-R⁷, wobei R⁷ Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl oder C₃-C₇-Cycloalkyl bedeutet;
R⁶ Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy, wobei in den Gruppen, welche Aryl enthalten, dieses einen bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl.
R¹ C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl oder C₂-C₈-Alkinyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxy carbonyl, C₃-C₇-Cycloalkyl, C₃-C₇-Cycloalkenyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, wobei die cyclischen Reste ihrer seits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl,
C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₃-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Aryl-(C₁-C₄)-alkyl, wobei die cyclischen Gruppen einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halo gen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogen alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy,
einen nicht-aromatischen 4- bis 8-gliedrigen Ring, wel cher als Ringglieder neben Kohlenstoff noch eines oder zwei der Heteroatome Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, wobei die Kohlenstoffatome im Ring eine oder zwei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy und wobei das zweite und jedes weitere Stickstoffatom als Heteroatom im Ring Wasserstoff oder eine C₁-C₄-Alkylgruppe trägt,
Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, in denen die cyclischen Substituenten ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogen alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Alkoxycarbonyl,
W¹W²C=N-, wobei W¹ C₁-C₈-Alkyl bedeutet, welches partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Cyano, C₁-C₄-Alkoxy alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogen alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy,
C₂-C₈-Alkenyl oder C₂-C₈-Alkinyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy, wobei die cycli schen Gruppen ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxy carbonyl, Aryl und Aryloxy,
C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₃-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Re ste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryl-(C₁-C₄)-alkyl, wobei die Gruppen, welche Aryl ent halten, einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy, Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy und
W² Wasserstoff oder eine der Gruppen W¹;
R² Wasserstoff oder C₁-C₈-Alkyl oder C₃-C₇-Cycloalkyl, welche partiell oder vollständig halogeniert sein können;
R³ C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₇-Cycloalkyl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder Phenyl- (C₁-C₄) -alkyl, wobei der Phenylrest eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy;
R⁴ Wasserstoff oder eine der bei R³ genannten Gruppen oder
R³ und R⁴ gemeinsam mit dem C-Atom an das sie gebunden sind einen 4- bis 8-gliedrigen Ring, welcher als Ringglieder neben Kohlenstoff noch ein oder zwei der Heteroatome Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, wobei die Kohlenstoffatome im Ring eine oder zwei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxy carbonyl, Aryl und Aryloxy und wobei Stickstoff als Heteroatom Wasserstoff oder eine C₁-C₄-Alkylgruppe trägt;
R⁵ einen Rest R²;
X unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl und/oder C₂-C₈-Alkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollstän dig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio und C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryl oxy,
C₃-C₇-Cycloalkyl und/oder C₃-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Aryl-(C₁-C₄)- alkyl, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy;
m 0, 1, 2;
A C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₃-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Re ste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können:
Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Aryl-(C₁-C₄)- alkyl, wobei die cyclischen Gruppen einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Phenyl und Phenoxy oder,
wenn m = 1 oder 2 ist, einen Rest =CY¹Y², wobei Y¹ und Y² folgende Bedeutung haben: Wasserstoff oder C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₃-C₇-Cycloalkyl, C₃-C₇-Cycloalkenyl oder Aryl, wobei diese Gruppen partiell oder vollständig halo geniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: C₁-C₄-Alkyl (außer im Falle von C₁-C₈-Alkyl), C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryl-C₁-C₄-alkyl, wobei in den Gruppen, welche Aryl enthalten dieses einen bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Phenyl und Phenoxy;
Y O, S, SO, SO₂, N-R⁷, wobei R⁷ Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl oder C₃-C₇-Cycloalkyl bedeutet;
R⁶ Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy, wobei in den Gruppen, welche Aryl enthalten, dieses einen bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: Halogen, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxyalkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl.
2. Verfahren zur Herstellung von Carbamoylcarbonsäureamiden der
allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeich
net, daß man eine Carbamoylcarbonsäure der allgemeinen
Formel II
mit einem Amin der allgemeinen Formel III
umsetzt.
3. Verfahren zur Herstellung von Carbamoylcarbonsäureamiden der
allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeich
net, daß man
- a) ein Carbamoylcarbonsäureamid der allgemeinen Formel I in der die Gruppe R¹-O-(CO) für eine Schutzgruppe steht, die in an sich bekannter Weise abgespalten werden kann, in ein Aminosäureamid IV überführt und
- b) das Aminosäureamid IV mit einem Chlorformyloxim der all gemeinen Formel V in Gegenwart einer Base umsetzt.
4. Zur Bekämpfung von Schadpilzen geeignete Mittel, enthaltend
übliche Zusatzstoffe und eine wirksame Menge einer Verbindung
der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1.
5. Verfahren zur Herstellung von zur Bekämpfung von Schadpilzen
geeigneten Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man hierbei
Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1
verwendet.
6. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekenn
zeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die
von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Flächen, Materialien oder
Räume mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allge
meinen Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.
7. Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäß
Anspruch 1 zur Bekämpfung von Schadpilzen.
Priority Applications (4)
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IL11282295A IL112822A0 (en) | 1994-03-03 | 1995-02-28 | Carbamoylcarboxamides, their preparation and their use as fungicides |
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1994
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8130 | Withdrawal |