DE19531995A1 - Verfahren zum photochemischen und thermischen Stabilisieren von Polyamid-Fasermaterialien - Google Patents
Verfahren zum photochemischen und thermischen Stabilisieren von Polyamid-FasermaterialienInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur photochemischen und thermischen
Stabilisierung von ungefärbten und gefärbten Polyamid-Fasermaterialien.
Es ist bereits aus der EP-A 0 466 647 oder EP-A 0 459 950 bekannt, Polyamidfasern
photochemisch und thermisch zu stabilisieren, indem man sie mit bestimmten Vertretern
aus der Klasse der sterisch gehinderten Amine, sogenannten "HALS"-Stabilisatoren,
behandelt. Es hat sich jedoch gezeigt, daß die damit verbundene Stabilisierung höchsten
Ansprüchen nicht immer vollauf genügt. Es besteht daher Bedarf nach verbesserten
Verfahren insbesondere für die photochemische Stabilisierung von Polyamid-Faser
materialien.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß man eine noch weitergehende
photochemische Stabilisierung von Polyamid-Fasermaterialien erreichen kann, wenn man
sie mit der Kombination aus einem HALS-Stabilisator und einem UV-Absorber behandelt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zur photochemischen und
thermischen Stabilisierung von ungefärbtem und gefärbtem Polyamid-Fasermaterial,
welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man das Polyamid-Fasermaterial mit einem
Mittel aus wäßrigem Bad behandelt, welches
(A) ein wasserlösliches Triazinderivat der Formel
worin
R Wasserstoff; Oxyl; Hydroxy; C₁-C₅-Alkyl; C₂-C₅-Alkenyl; C₁-C₅-Alkoxy;
C₁-C₅-Alkanoyl; Benzoyl oder Benzyl ist;
R₁ Halogen; unsubstituiertes oder durch Phenyl substituiertes C₁-C₅-Alkyl; unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl, C₂-C₅-Alkenyl, Phenyl, Naphthyl oder Diphenyl-C₁-C₅-alkyl substituiertes Amino, wobei der Phenyl- oder Naphthylrest durch Hydroxy, Halogen, Cyano, Nitro, Trifluormethyl, -SO₃M, unsubstituiertes oder durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₁-C₅-Alkyl, unsubstituiertes oder durch Hydroxy oder C₁-C₅-Alkoxy substituiertes C₁-C₅-Alkoxy, C₁-C₅-Alkanoyl, Benzoyl, Amino, Mono- oder Di-C₁-C₅-alkylamino, Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino, Carbamoyl, Carbamoylamino, Carboxy, C₁-C₅-Alkoxycarbonyl, C₁-C₅-Alkylsulfonyl, unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl, C₁-C₅-Hydroxyalkyl, Phenyl oder Tolyl N-substituiertes Sulfamoyl oder einen unsubstituierten oder durch Halogen oder C₁-C₅-Alkyl substituierten Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest weiter substituiert sein kann; unsubstituiertes oder durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes Mono- oder Di-C₁-C₅-alkylamino, wobei die Alkylkette durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann; unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl substituiertes Mono- oder Di-C₄-C₈-cycloalkylamino; unsubstituiertes oder durch Phenyl substituiertes C₁-C₅-Alkoxy; C₂-C₅-Alkenyl; C₂-C₅-Alkenyloxy; C₄-C₈-Cycloalkoxy; unsubstituiertes oder durch Halogen, -SO₃M, C₁-C₅-Alkyl, Carboxy-C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-Alkoxy, Carboxy, Carbamoyl, C₁-C₅-Alkanoyl, Benzoyl, Hydroxy, Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino, oder einen unsubstituierten oder durch Halogen substituierten Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest substituiertes Phenoxy; unsubstituiertes oder durch Halogen, -SO₃M, C₁-C₅-Alkyl, Carboxy-C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-Alkoxy, Carboxy, Carbamoyl, C₁-C₅-Alkanoyl, Benzoyl, Hydroxy, Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino, oder einen unsubstituierten oder durch Halogen substituierten Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest substituiertes Naphthyloxy; C₄-C₅-Cycloalkoxy; Phenyl; Phenylthio; Phenyl-C₁-C₅-alkylthio; C₁-C₅-Alkylthio; C₄-C₈-Cycloalkylthio; unsubstituiertes oder durch Hydroxy, C₁-C₅-Alkyl oder Carboxy substituiertes 1-Azacycloalkyl; unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl substituiertes Morpholino oder ein Rest der Formel
R Wasserstoff; Oxyl; Hydroxy; C₁-C₅-Alkyl; C₂-C₅-Alkenyl; C₁-C₅-Alkoxy;
C₁-C₅-Alkanoyl; Benzoyl oder Benzyl ist;
R₁ Halogen; unsubstituiertes oder durch Phenyl substituiertes C₁-C₅-Alkyl; unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl, C₂-C₅-Alkenyl, Phenyl, Naphthyl oder Diphenyl-C₁-C₅-alkyl substituiertes Amino, wobei der Phenyl- oder Naphthylrest durch Hydroxy, Halogen, Cyano, Nitro, Trifluormethyl, -SO₃M, unsubstituiertes oder durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₁-C₅-Alkyl, unsubstituiertes oder durch Hydroxy oder C₁-C₅-Alkoxy substituiertes C₁-C₅-Alkoxy, C₁-C₅-Alkanoyl, Benzoyl, Amino, Mono- oder Di-C₁-C₅-alkylamino, Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino, Carbamoyl, Carbamoylamino, Carboxy, C₁-C₅-Alkoxycarbonyl, C₁-C₅-Alkylsulfonyl, unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl, C₁-C₅-Hydroxyalkyl, Phenyl oder Tolyl N-substituiertes Sulfamoyl oder einen unsubstituierten oder durch Halogen oder C₁-C₅-Alkyl substituierten Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest weiter substituiert sein kann; unsubstituiertes oder durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes Mono- oder Di-C₁-C₅-alkylamino, wobei die Alkylkette durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann; unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl substituiertes Mono- oder Di-C₄-C₈-cycloalkylamino; unsubstituiertes oder durch Phenyl substituiertes C₁-C₅-Alkoxy; C₂-C₅-Alkenyl; C₂-C₅-Alkenyloxy; C₄-C₈-Cycloalkoxy; unsubstituiertes oder durch Halogen, -SO₃M, C₁-C₅-Alkyl, Carboxy-C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-Alkoxy, Carboxy, Carbamoyl, C₁-C₅-Alkanoyl, Benzoyl, Hydroxy, Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino, oder einen unsubstituierten oder durch Halogen substituierten Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest substituiertes Phenoxy; unsubstituiertes oder durch Halogen, -SO₃M, C₁-C₅-Alkyl, Carboxy-C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-Alkoxy, Carboxy, Carbamoyl, C₁-C₅-Alkanoyl, Benzoyl, Hydroxy, Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino, oder einen unsubstituierten oder durch Halogen substituierten Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest substituiertes Naphthyloxy; C₄-C₅-Cycloalkoxy; Phenyl; Phenylthio; Phenyl-C₁-C₅-alkylthio; C₁-C₅-Alkylthio; C₄-C₈-Cycloalkylthio; unsubstituiertes oder durch Hydroxy, C₁-C₅-Alkyl oder Carboxy substituiertes 1-Azacycloalkyl; unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl substituiertes Morpholino oder ein Rest der Formel
ist;
R₂ Wasserstoff; Hydroxy; Halogen; unsubstituiertes oder durch Carboxy substituiertes C₁-C₅-Alkyl; C₁-C₅-Alkoxy; C₁-C₅-Alkanoyl; Benzoyl; Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino; Carboxy; Carbamoyl; oder ein unsubstituierter oder durch Halogen substituierter Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest ist;
Q -O- oder -(NR₃ und
Z -O- oder -(NR3′)- ist, wobei R₃ und R3′ voneinander unabhängig Wasserstoff oder C₁-C₅-Alkyl bedeuten;
M gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff; ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Ammonium-Kation oder ein organisches Ammonium-Kation der Formel
R₂ Wasserstoff; Hydroxy; Halogen; unsubstituiertes oder durch Carboxy substituiertes C₁-C₅-Alkyl; C₁-C₅-Alkoxy; C₁-C₅-Alkanoyl; Benzoyl; Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino; Carboxy; Carbamoyl; oder ein unsubstituierter oder durch Halogen substituierter Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest ist;
Q -O- oder -(NR₃ und
Z -O- oder -(NR3′)- ist, wobei R₃ und R3′ voneinander unabhängig Wasserstoff oder C₁-C₅-Alkyl bedeuten;
M gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff; ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Ammonium-Kation oder ein organisches Ammonium-Kation der Formel
(C₁-C₄-Alkyl)n(H)mN⁺
bedeuten;
m 0 bis 3;
n 1 bis 4; und die Summe m + n = 4 und
x 1 oder 2 ist, und
m 0 bis 3;
n 1 bis 4; und die Summe m + n = 4 und
x 1 oder 2 ist, und
(B) einen UV-Absorber enthält.
R, R₁ und R₂ als C₁-C₅-Alkyl ist z. B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl,
Isobutyl, sek.Butyl, tert.Butyl, Amyl oder Isoamyl.
R, R₁ und R₂ als C₁-C₅-Alkoxy ist z. B. Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Isobutoxy,
tert.Butoxy oder tert.Amyloxy.
R, R₁ und R₂ als C₁-C₅-Alkanoyl ist z. B. Formyl, Acetyl, Propionyl oder n-Butyryl.
R als C₂-C₅-Alkenyl ist z. B. Vinyl, Butenyl oder vorzugsweise Allyl.
Unter R als Oxyl ist ein an den Stickstoff gebundenes Sauerstoff-radikal zu verstehen.
R₁ und R₂ als Halogen bedeutet z. B. Fluor, Brom und vorzugsweise Chlor.
R₁ als C₁-C₅-Alkylthio ist z. B. Methylthio, Ethylthio, Propylthio oder Butylthio.
R₁ als Mono- und Di-C₁-C₅-alkylamino ist z. B. N-Methylamino, N,N-Dimethylamino, N-Ethylamino, N,N-Diethylamino, N,N-Dipropylamino oder N-Methyl-N-ethylamino.
R₁ als Mono-oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino ist z. B. Formyl-, Acetyl-, Propionyl-, Butyryl-, Diformyl-, Diacetyl-, Dipropionyl-, Dibutyryl- oder Formyl-acetyl-amino.
R₁ als C₄-C₈-Cycloalkyloxy ist z. B. Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Methylcyclohexyloxy, Ethylcyclohexyloxy, Cycloheptyloxy, Cyclooctyloxy oder bevorzugt Cyclohexyloxy.
R₁ als Mono- oder Di-C₄-C₈-cycloalkylamino ist z. B. Monocyclohexylamino oder bevorzugt Dicyclohexylamino.
R₁ als C₄-C₈-Cycloalkylthio ist z. B. Cycloheptylthio oder bevorzugt Cyclohexylthio.
R₁ als C₂-C₅-Alkenyl, C₂-C₅-Alkenyloxy, Mono- oder Di-C₂-C₅-alkenylamino ist zum Beispiel Butenyl, Allyl, Butenyloxy, Allyloxy, Monobutenylamino, Monoallylamino, Diallylamino oder Dibutylamino. Bevorzugte Reste sind dabei Allyl, Allyloxy, Monallylamino oder Diallylamino. Besonders bevorzugt ist Allyl.
R₁ als Phenyl-C₁-C₅-alkyl ist z. B. Phenethyl, Phenylpropyl, Phenylbutyl oder vorzugsweise Benzyl.
R₁ als Phenyl-C₁-C₅-alkoxy ist z. B. Phenylmethoxy, Phenylethoxy oder Phenylpropoxy.
R₁ als Mono- oder Di(Phenyl-C₁-C₅-alkyl)amino ist z. B. Monobenzylamino, Monophenethylamino, Dibenzylamino, Diphenethylamino oder Benzylphenethylamino.
R₁ als Phenyl-C₁-C₅-alkylthio ist z. B. Benzylthio oder Phenethylthio. R₁ als 1-Azocycloalkyl ist z. B. 1-Pyrrolidyl oder Piperidino.
R₁ als Carboxy-C₁-C₅-alkyl ist z. B. Carboxymethyl, Carboxyethyl, Carboxypropyl, Carboxyisopropyl, Carboxybutyl, Carboxyisobutyl, Carboxy-sek.Butyl, Carboxy-tert.Butyl, Carboxyamyl oder Carboxyisoamyl.
R₁ als Amino kann durch die genannten Substituenten ein- oder zweifach substituiert sein.
In einem durch Phenyl oder Naphthyl substituierten Amino kann der Phenyl- oder Naphthylrest durch die genannten Substituenten ein- oder mehrfach substituiert sein.
R₁ als Phenoxy oder Naphthyloxy kann durch die genannten Substituenten ein- oder mehrfach substituiert sein.
R₁ als Mono- und Di-C₁-C₅-alkylamino ist z. B. N-Methylamino, N,N-Dimethylamino, N-Ethylamino, N,N-Diethylamino, N,N-Dipropylamino oder N-Methyl-N-ethylamino.
R₁ als Mono-oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino ist z. B. Formyl-, Acetyl-, Propionyl-, Butyryl-, Diformyl-, Diacetyl-, Dipropionyl-, Dibutyryl- oder Formyl-acetyl-amino.
R₁ als C₄-C₈-Cycloalkyloxy ist z. B. Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Methylcyclohexyloxy, Ethylcyclohexyloxy, Cycloheptyloxy, Cyclooctyloxy oder bevorzugt Cyclohexyloxy.
R₁ als Mono- oder Di-C₄-C₈-cycloalkylamino ist z. B. Monocyclohexylamino oder bevorzugt Dicyclohexylamino.
R₁ als C₄-C₈-Cycloalkylthio ist z. B. Cycloheptylthio oder bevorzugt Cyclohexylthio.
R₁ als C₂-C₅-Alkenyl, C₂-C₅-Alkenyloxy, Mono- oder Di-C₂-C₅-alkenylamino ist zum Beispiel Butenyl, Allyl, Butenyloxy, Allyloxy, Monobutenylamino, Monoallylamino, Diallylamino oder Dibutylamino. Bevorzugte Reste sind dabei Allyl, Allyloxy, Monallylamino oder Diallylamino. Besonders bevorzugt ist Allyl.
R₁ als Phenyl-C₁-C₅-alkyl ist z. B. Phenethyl, Phenylpropyl, Phenylbutyl oder vorzugsweise Benzyl.
R₁ als Phenyl-C₁-C₅-alkoxy ist z. B. Phenylmethoxy, Phenylethoxy oder Phenylpropoxy.
R₁ als Mono- oder Di(Phenyl-C₁-C₅-alkyl)amino ist z. B. Monobenzylamino, Monophenethylamino, Dibenzylamino, Diphenethylamino oder Benzylphenethylamino.
R₁ als Phenyl-C₁-C₅-alkylthio ist z. B. Benzylthio oder Phenethylthio. R₁ als 1-Azocycloalkyl ist z. B. 1-Pyrrolidyl oder Piperidino.
R₁ als Carboxy-C₁-C₅-alkyl ist z. B. Carboxymethyl, Carboxyethyl, Carboxypropyl, Carboxyisopropyl, Carboxybutyl, Carboxyisobutyl, Carboxy-sek.Butyl, Carboxy-tert.Butyl, Carboxyamyl oder Carboxyisoamyl.
R₁ als Amino kann durch die genannten Substituenten ein- oder zweifach substituiert sein.
In einem durch Phenyl oder Naphthyl substituierten Amino kann der Phenyl- oder Naphthylrest durch die genannten Substituenten ein- oder mehrfach substituiert sein.
R₁ als Phenoxy oder Naphthyloxy kann durch die genannten Substituenten ein- oder mehrfach substituiert sein.
Als Beispiele für Alkalimetallionen M seien das Lithium-, Natrium- oder Kalium-Kation
genannt. Bevorzugt ist das Natrium-Kation. Beispiele für Erdalkalimetallionen sind das
Calcium- und das Magnesium-Kation.
Für M als Ammonium-Kation entsprechend der Formel (C₁-C₄-Alkyl)n(H)mN⁺ kommt
Trimethylammonium oder vorzugsweise Triethylammonium in Betracht.
Bevorzugte Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Verfahrens sind dadurch
gekennzeichnet, daß man:
- (a) Verbindungen der Formel (1) verwendet, worin R Wasserstoff oder C₁-C₅-Alkyl ist;
- (b) Verbindungen der Formel (1) verwendet, worin R₁ den Rest der Formel
ist,
worin R₂ Wasserstoff; Hydroxy; Halogen; unsubstituiertes oder durch Carboxy substituiertes C₁-C₅-Alkyl; C₁-C₅-Alkoxy; C₁-C₅-Alkanoyl; Benzoyl; Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino; Carboxy; Carbamoyl; oder ein unsubstituierter oder durch Halogen substituierter Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest ist;
Q -O- oder -(NR₃)- ist, wobei R₃ Wasserstoff oder C₁-C₅-Alkyl bedeutet; M Wasserstoff; ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Ammonium-Kation oder ein organisches Ammonium-Kation der Formel(C₁-C₄-Alkyl)n(H)mN⁺bedeutet, worin m 0 bis 3; n 1 bis 4; und die Summe m +n = 4 ist, und y 0 oder 1 ist. - (c) Verbindungen der Formel (1) verwendet, worin R₁ Halogen; C₁-C₂-Alkyl; C₁-C₃-Alkoxy; unsubstituiertes oder gegebenenfalls im Alkylteil durch Hydroxy substituiertes N-Mono- oder N,N-Di-C₁-C₂-alkylamino; Morpholino; Phenoxy; Phenylthio; C₁-C₂-Alkylthio; Phenyl, o-, m- oder p-Tolyl oder einen Rest der Formel (2) oder (3) bedeutet;
- (d) Verbindungen der Formel (1) verwendet, worin R₁ Chlor; Morpholino; Phenyl;
Phenoxy; Phenylthio; einen Rest der Formel (2) oder einen Rest der Formel
worin R₂′ Wasserstoff; C₁-C₄-Alkyl; Acetylamino; Chlor; Methoxy; Ethoxy oder
Carboxy; R₃′′ Wasserstoff; Methyl oder Ethyl; M Wasserstoff; ein Alkalimetall-,
Erdalkalimetall- oder Ammonium-Kation oder ein organisches Ammonium-Kation
der Formel
(C₁-C₄-Alkyl)n(H)mN⁺ bedeutet, worin m 0 bis 3; n 1 bis 4; und die Summe m + n = 4 ist, und y 0 oder 1 ist, bedeutet; - (e) Verbindungen der Formel (1) verwendet, worin Q -NH-; -N(CH₃)- oder -N(CH₂CH₃)- bedeutet;
- (f) Verbindungen der Formel (1) verwendet, worin Z -NH-; -N(CH₃)-; -N(CH₂CH₃)-; -N(CH₂CH₂CH₃)- oder -N(CH₂CH₂CH₂CH₃)- ist;
- (g) Verbindungen der Formel (1) verwendet, worin R₂ C₁-C₄-Alkyl; Acetylamino; Chlor; Methoxy; Ethoxy; Carboxy oder insbesondere Wasserstoff bedeutet;
- (h) Verbindungen der Formel (1) verwendet, worin x=2 ist;
- (i) Verbindungen der Formel
verwendet, worin R Wasserstoff oder C₁-C₅-Alkyl ist; R₁ Chlor; Morpholino;
Phenyl; Phenoxy; Phenyltio; einen Rest der Formel (2) oder einen Rest der Formel
bedeutet, R₂ Wasserstoff bedeutet; R₂′ für Wasserstoff; C₁-C₄-Alkyl; Acetylamino; Chlor;
Methoxy; Ethoxy oder Carboxy steht; R₃ und R₃′′ unabhängig voneinander
je Wasserstoff; Methyl oder Ethyl sind; x 1 oder 2 und y 0 oder 1 ist; Z -NH-;
-N(CH₃)-; -N(CH₂CH₃)-; -N(CH₂CH₂CH₃)- oder -N(CH₂CH₂CH₂CH₃)- ist und M
gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff; ein Alkalimetall-,
Erdalkalimetall- oder Ammonium-Kation oder ein organisches Ammonium-Kation
der Formel(C₁-C₄-Alkyl)n(H)mN⁺bedeuten, worin
m 0 bis 3;
n 1 bis 4; und die Summe m + n = 4 ist. - (j) Verbindungen der Formel
verwendet, worin R Wasserstoff oder C₁-C₅-Alkyl ist; R₁ Chlor; Morpholino;
Phenyl; Phenoxy; Phenyltio; einen Rest der Formel (2) oder einen Rest der Formel
bedeutet R₂ und R₂′ unabhängig voneinander je für Wasserstoff C₁-C₄-Alkyl;
Acetylamino; Chlor; Methoxy; Ethoxy oder Carboxy stehen; R₃ und R₃′′
unabhängig voneinander je Wasserstoff; Methyl oder Ethyl sind; x 1 oder 2 und y 0
oder 1 ist; 2 -NH-; N(CH₃)-; N(CH₂CH₃)-; -N(CH₂CH₂CH₃)- oder
N(CH₂CH₂CH₂CH₃- ist und M gleich oder verschieden sein können und
Wasserstoff; ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Ammonium-Kation oder ein
organisches Ammonium-Kation der Formel(C₁-C₄-Alkyl)n(H)mN⁺bedeuten, worin
m 0 bis 3;
n 1 bis 4; und die Summe m + n = 4 ist. - (k) Verbindungen der Formel
verwendet, worin R Wasserstoff oder C₁-C₅-Alkyl bedeutet; R₂ und R₂′ unabhängig
voneinander je Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl bedeuten; R₃, R₃′ und R₃′′
unabhängig voneinander je Wasserstoff; Methyl; Ethyl; n-Propyl oder n-Butyl sind;
x für die Zahl 1 oder 2 steht und M gleich oder verschieden sein können und
Wasserstoff; ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Ammonium-Kation oder ein
organisches Ammonium-Kation der Formel(C₁-C₄-Alkyl)n(H)mN⁺bedeuten, worin
m 0 bis 3;
n 1 bis 4; und die Summe m + n = 4 ist.
Die Verbindungen der Formel (1) bzw. (1a) und (1b) sind aus der EP-A 0 466 647 oder
EP-A 0 459 950 bekannt oder können nach den dort beschriebenen Verfahren erhalten
werden.
Als Komponente (B) eignen sich vorzugsweise wasserlöslich gemachte UV-Absorber, wie
sie z. B. aus US-A 4 141 903, 4 230 867, 4 698 064 und 4 770 667 bekannt sind.
Es können z. B. folgende Verbindungen eingesetzt werden:
- a) 2-Hydroxybenzophenone der Formel (4)
worin
R₄ Wasserstoff; Hydroxy; C₁-C₁₄-Alkoxy oder Phenoxy;
R₅ Wasserstoff; Halogen; C₁-C₄-Alkyl oder Sulfo;
R₆ Wasserstoff; Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy und
R₇ Wasserstoff; Hydroxy oder Carboxy bedeuten; - b) 2-(2′-Hydroxyphenyl)-benzotriazole der Formel (5)
worin
R₈ Wasserstoff; Chlor; Sulfo; C₁-C₁₂-Alkyl; C₅-C₆-Cycloalkyl; (C₁-C₈-Alkyl)-phenyl; C₇-C₉-Phenylalkyl oder sulfoniertes C₇-C₉-Phenylalkyl;
R₉ Wasserstoff; Chlor; C₁-C₄-Alkyl; C₁-C₄-Alkoxy; Hydroxy oder Sulfo;
R₁₀ C₁-C₁₂-Alkyl; Chlor; Sulfo; C₁-C₄-Alkoxy; Phenyl; (C₁-C₈-Alkyl)-phenyl; C₅-C₆-Cycloalkyl; C₂-C₉-Alkoxycarbonyl; Carboxyethyl; C₇-C₉-Phenylalkyl oder sulfo niertes C₇-C₉-Phenylalkyl;
R₁₁ Wasserstoff; Chlor; C₁-C₄-Alkyl; C₁-C₄-Alkoxy; C₂-C₉-Alkoxycarbonyl; Carboxy oder Sulfo und
R₁₂ Wasserstoff oder Chlor
bedeuten; - c) 2-(2′-Hydroxyphenyl)-s-triazine der Formel (6)
worin R₁₃ Wasserstoff; Halogen; C₁-C₄-Alkyl oder Sulfo;
R₁₄ Wasserstoff; C₁-C₄-Alkyl; C₁-C₄-Alkoxy oder Hydroxy;
R₁₅ Wasserstoff oder Sulfo und R₁₆ und R₁₇ unabhängig voneinander C₁-C₄-Alkyl; C₁-C₄-Alkoxy; C₅-C₆-Cycloalkyl; Phenyl oder durch C₁-C₄-Alkyl und/oder Hydroxy substituiertes Phenyl bedeuten; - d) s-Triazinverbindungen der Formel (7)
worin mindestens einer der Substituenten R₁₈, R₁₉ und R₂₀ ein Rest der Formel
ist, worin A C₃-C₄-Alkylen oder 2-Hydroxytrimethylen und M′ Natrium; Kalium;
Calcium; Magnesium; Ammonium oder Tetra-C₁-C₄-alkylammonium und b 1 oder 2
bedeuten, und der übrige Substituent bzw. die übrigen Substituenten unabhängig
voneinander C₁-C₁₂-Alkyl; Phenyl; durch Sauerstoff, Schwefel, Imino oder C₁-C₁₁-
Alkylimino an den Triazinylrest gebundenes C₁-C₁₂-Alkyl; Phenyl oder einen Rest der
Formel (8) sind, wie z. B. das Kaliumsalz der Verbindung der Formel (7), worin R₁₈
Phenyl und R₁₉ und R₂₀ je den Rest der Formel (8) bedeuten oder das Natriumsalz der
Verbindung der Formel (7), worin R₁₈ p-Chlorphenyl und R₁₉ und R₂₀ je den Rest der
Formel (8) bedeuten.
R₄ als C₁-C₁₄-Alkoxy ist z. B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, n-Butoxy, Octyloxy, Dodecyloxy oder Tetradecyloxy;
R₅, R₉, R₁₁,R₁₃, R₁₄, R₁₆ und R₁₇ als C₁-C₄-Alkyl ist z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl oder tert.-Butyl;
R₅, R₈, R₉, R₁₀, R₁₁, R₁₃ und R₁₅ als Sulfo können in freier Form oder in Salzform vorliegen, z. B. als Alkalimetall-, Erdalkalimetall-, Ammonium- oder Aminsalze.
R₆, R₉, R₁₀, R₁₁, R₁₄, R₁₆ und R₁₇ als C₁-C₄-Alkoxy ist z. B. Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy oder n-, iso-, sec.- oder tert.-Butoxy;
R₇ und R₁₁ als Carboxy können in freier Form oder in Salzform vorliegen, z. B. als Alkalimetall-, Erdalkalimetall-, Ammonium- oder Aminsalze.
R₈, R₁₀, R₁₆ und R₁₇ als C₅-C₆-Cycloalkyl ist z. B. Cyclopentyl oder Cyclohexyl; (C₁-C₈-Alkyl)-phenyl z. B. Methylphenyl, tert-Butylphenyl, tert-Amylphenyl oder tert-Octylphenyl;
R₈, R₁₀, R₁₈, R₁₉ und R₂₀ als C₁-C₁₂-Alkyl ist z. B. Methyl, Ethyl, Amyl, tert-Octyl, n-Dodecyl, sec.-Butyl oder tert.-Butyl;
R₈ und R₁₀ als C₇-C₉-Phenylalkyl ist z. B. Benzyl, α-Methylbenzyl oder vorzugsweise α,α-Dimethylbenzyl;
R₁₀ und R₁₁ als C₂-C₉-Alkoxycarbonyl ist z. B. Ethoxycarbonyl, n-Octoxycarbonyl oder vorzugsweise Methoxycarbonyl;
R₁₈, R₁₉ und R₂₀ als C₁-C₁₁-Alkylimino ist z. B. Methyl-, Ethyl-, Butyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl- oder Undecylimino. - (e) Wasserlösliche, asymmetrische Oxalsäurediarylamide der Formel
worin
R₂₁ unsubstituiertes oder durch Hydroxy oder Alkoxy substituiertes C₁-C₅-Alkyl oder unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl substituiertes Benzyl;
R₂₂ Wasserstoff; Halogen; C₁-C₁₂-Alkyl oder Phenyl-C₁-C₅-Alkyl;
R₂₃ Wasserstoff; Halogen; C₁-C₁₂-Alkyl; Phenyl-C₁-C₅-Alkyl oder C₁-C₅-Alkoxy;
B eine direkte Bindung oder einen zweiwertigen Rest der Formel -O-L-, worin
L unsubstituiertes oder durch Hydroxy substituiertes C₁ -C₆-Alkylen;
M′′ Wasserstoff oder Alkalimetall und
r 2; 1 oder 0 bedeuten.
R₂₁ als C₁-C₅-Alkyl ist z. B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek. Butyl, tert. Butyl, Amyl oder Isoamyl;
R₂₂ und R₂₃ als Halogen bedeutet z. B. Fluor, Brom oder Chlor. Chlor ist bevorzugt.
R₂₂ und R₂₃ als C₁-C₁₂-Alkyl können verzweigte oder unverzweigte Reste sein wie z. B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.Butyl, tert.Butyl, Amyl, Isoamyl, Pentyl, Neopentyl, tert.Pentyl, Hexyl, Isohexyl, Heptyl, Octyl, iso-Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl oder Dodecyl.
R₂₂ und R₂₃ als Phenyl-C₁-C₅-alkyl bedeutet beispielsweise Phenethyl, Phenylpropyl, Phenylbutyl oder vorzugsweise Benzyl.
R₂₃ als C₁-C₅-Alkoxy ist z. B. Methoxy, Ethoxy, Isopropoxy, Isobutoxy, tert.-Butoxy oder tert.-Amyloxy.
L als C₁-C₆Alkylen bedeutet einen zweiwertigen, gesättigten Kohlenwasserstoffrest wie z. B. Methylen, Ethylen, Propylen, Trimethylen, Tetrametylen, Ethylethylen, Pentamethylen oder Hexamethylen.
M′′ als Alkalimetall ist z. B. Lithium, Natrium oder Kalium. Bevorzugt ist Natrium.
Vorzugsweise kommt als UV-Absorber der Formel (9) eine Verbindung in Betracht, bei
der P Trimethylen oder
bedeutet.
Ein weiteres bevorzugtes Oxalsäurediarylamid entspricht der zuvor angegebenen Formel
(9), worin R₂₃ C₁-C₁₂-Alkyl oder C₁-C₅-Alkoxy bedeutet.
Im Vordergrund des Interesses als UV-Absorber (e) steht eine Verbindung der zuvor
angegebenen Formel (9), worin
R₂₁ C₁-C₃-Alkyl;
R₂₂ Wasserstoff; C₁-C₃-Alkyl oder C₁-C₃-Alkoxy;
R₂₃ Wasserstoff; C₁-C₃-Alkyl oder C₁-C₃-Alkoxy;
B eine direkte Bindung oder den Rest -[O-(CH₂)₃]s;
r₁ 0; 1 oder 2; und
s 0 oder 1 bedeuten.
R₂₁ C₁-C₃-Alkyl;
R₂₂ Wasserstoff; C₁-C₃-Alkyl oder C₁-C₃-Alkoxy;
R₂₃ Wasserstoff; C₁-C₃-Alkyl oder C₁-C₃-Alkoxy;
B eine direkte Bindung oder den Rest -[O-(CH₂)₃]s;
r₁ 0; 1 oder 2; und
s 0 oder 1 bedeuten.
Ganz besonders bevorzugt als UV-Absorber (e) ist dabei eine Verbindung der Formel (9),
bei der
r₁ 0 oder 1,
R₂₁ Methyl; Ethyl; Methoxy oder Ethoxy;
R₂₂ Wasserstoff oder Ethyl bedeuten;
R₂₃ Wasserstoff oder C₁-C₃-Alkoxy;
B den Rest -[O-CH₂)₃]s und
s 0 oder 1 bedeuten.
r₁ 0 oder 1,
R₂₁ Methyl; Ethyl; Methoxy oder Ethoxy;
R₂₂ Wasserstoff oder Ethyl bedeuten;
R₂₃ Wasserstoff oder C₁-C₃-Alkoxy;
B den Rest -[O-CH₂)₃]s und
s 0 oder 1 bedeuten.
Hervorzuheben als UV-Absorber (e) ist insbesondere die Verbindung der Formel
Die Oxalsäurediarylamide gemäß (e) sind z. B. aus der EP-A 0 507 732 bekannt oder
können nach den dort angegebenen Methoden erhalten werden.
Die im erfindungsgemäßen Verfahren zur Anwendung gelangenden Mittel enthalten die
Komponenten (A) und (B) jeweils in einer Menge von z. B. 0,01 bis 5 und vorzugsweise
0,1 bis 2 Gew.-% jeweils auf das zu färbende Material berechnet; das Gewichtsverhältnis
(A):(B) beträgt z. B. 95 : 5 bis 5 : 95 und vorzugsweise 60 : 40 bis 20 : 80.
Die Applikation kann vor, während oder nach dem Färben, nach einem Auszieh- oder
Kontinueverfahren erfolgen. Die Applikation während des Färbens ist bevorzugt.
Beim Ausziehverfahren kann das Flottenverhältnis innerhalb eines weiten Bereiches
gewählt werden, z. B. 1 : 3 bis 1 : 200, vorzugsweise 1 : 10 bis 1 : 40. Man arbeitet zweck
mäßig bei einer Temperatur von 20 bis 120°C, vorzugsweise 40 bis 110°C.
Beim Kontinueverfahren beträgt der Flottenauftrag zweckmäßig 40-700, vorzugsweise
40-500 Gew.-%. Das Fasermaterial wird dann einem Hitzebehandlungsprozeß unter
worfen, um die applizierten Farbstoffe und die Stabilisatoren zu fixieren. Dieses Fixieren
kann auch nach der Kalt-Verweil-Methode erfolgen.
Die Hitzebehandlung erfolgt vorzugsweise durch ein Dämpfverfahren unter Behandlung
in einem Dämpfer mit gegebenenfalls überhitztem Dampf bei einer Temperatur von
98 bis 105°C während z. B. 1-7, vorzugsweise 1-5 Minuten. Die Fixierung der Farbstoffe
gemäß dem Kaltverweilverfahren kann durch Lagerung der imprägnierten und vorzugs
weise aufgerollten Ware bei Raumtemperatur (15 bis 30°C) z. B. während 3 bis 24 Stunden
erfolgen, wobei die Kaltverweilzeit bekanntlich vom Farbstoff abhängig ist.
Nach Beendigung des Färbeprozesses bzw. der Fixierung werden die hergestellten
Färbungen auf übliche Weise gewaschen und getrocknet.
Man erhält nach der vorliegenden Erfindung ungefärbte und gefärbte Fasermaterialien mit
guter thermischer und/oder photochemischer Stabilität.
Als die erfindungsgemäß zu stabilisierenden Färbungen kommen solche in Betracht, die
durch Dispersions-, Säure- oder Metallkomplexfarbstoffe, besonders Azo-, 1 : 2-Metall
komplexfarbstoffe, z. B. 1 : 2-Chrom-, 1 : 2-Kobaltkomplexfarbstoffe oder Cu-Komplexfarb
stoffe erzeugt werden.
Beispiele für solche Farbstoffe sind in Colour Index, 3. Auflage, 1971, Band 4,
beschrieben.
Unter Polyamidmaterial wird synthetisches Polyamid, wie z. B. Polyamid-6, Polyamid-6,6
oder Polyamid-12, sowie modifiziertes Polyamid, z. B. basisch anfärbbares Polyamid ver
standen. Neben den reinen Polyamidfasern kommen vor allem auch Fasermischungen aus
Polypropylen und Polyamid, Polyamid/Wolle oder Polyurethan und Polyamid in Betracht,
so z. B. Trikotmaterial aus Polyamid/Polyurethan im Mischungsverhältnis 70 : 30.
Grundsätzlich kann das reine oder gemischte Polyamidmaterial in den verschiedensten
Verarbeitungsformen vorliegen, wie z. B. als Faser, Garn, Gewebe, Gewirke, Vlies oder
Flormaterial.
Vor allem Färbungen auf Polyamidmaterial, gegebenenfalls in Mischung mit Polyurethan
oder Polypropylen, die Licht und/oder Hitze ausgesetzt werden und z. B. als Teppich,
Badebekleidung oder Autopolsterstoff vorliegen, eignen sich besonders gut dazu, nach
dem vorliegenden Verfahren behandelt zu werden.
Mittel enthaltend ein wasserlösliches Triazin-Derivat der zuvor angegebenen Formel (1)
und einen UV-Absorber sind neu und stellen einen weiteren Gegenstand der Erfindung
dar, wobei für die Mittel die gleichen Bevorzugungen gelten wie für das Verfahren
angegeben.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Teile bedeuten Gewichtsteile
und Prozente Gewichtsprozente.
In einem ®AHIBA-Färbeapparat werden bei einem Flottenverhältnis von 1 : 30
fünf Muster von je 10 g einer Polyamid-6-Maschenware gefärbt. Die Färbeflotten 1-5
enthalten jeweils folgende Zusätze: 0,5 g/l Mono-Na-phosphat, 1,5 g/l Di-Na-phosphat
sowie 0,04 Gew.-% Farbstoff der Formel (I), 0,002 Gew.-% Farbstoff der Formel (II) und
0,001%, jeweils bezogen auf das zu färbende Material, Farbstoff der Formel (III) in
gelöster Form:
Die Färbeflotten 2 bis 5 enthalten zusätzlich je 0,25 Gew.-%, bezogen auf das Färbegut,
der Verbindung der Formel (100)
Färbeflotte 3 enthält zusätzlich 0,75 Gew.-%, bezogen auf das Färbegut, der Verbindung
der Formel (101)
Färbeflotte 4 enthält zusätzlich 0,75 Gew.-%, bezogen auf das Färbegut, der Verbindung
oder Formel (102)
Färbeflotte 5 enthält zusätzlich 0,75 Gew.-%, bezogen auf das Färbegut, der Verbindung
der Formel (103)
Die so vorbereiteten Flotten 1-5 werden auf 45°C erwärmt. Nach Zugabe des
Textilmaterials behandelt man 10 Minuten bei dieser Temperatur und erwärmt mit
2°C/Minute auf 95°C. Nach einer Färbezeit von 15 Minuten bei 95°C werden 1 Gew.-%,
bezogen auf das Färbegut, 80%ige Essigsäure zugesetzt und weitere 30 Minuten gefärbt.
Danach kühlt man auf 60°C ab, spült das gefärbte Material mit kaltem Wasser und
trocknet es.
Die hellgrauen Färbungen 1-5 werden nach zwei verschiedenen Normen,
a) Internationaler Norm ISO 105 - B02 (Xenonlicht) und b) Deutscher Norm DIN 75.202
(FAKRA), auf ihre Lichtechtheit geprüft. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 1 aufgeführt.
Es ist ersichtlich, daß durch die Zugabe von UV-Absorbern die Lichtechtheit der Färbung
noch einmal deutlich gesteigert wird.
Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben mit dem Unterschied, daß man
anstelle der Verbindung der Formel (100) die äquivalente Menge der Verbindung der
Formel (104)
verwendet. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 2 aufgeführt:
Es ist ersichtlich, daß durch die Zugabe von UV-Absorbern die Lichtechtheit der Färbung
noch einmal deutlich gesteigert wird.
In einem ®AHIBA-Färbeapparat wird bei einem Flottenverhältnis von 1 : 30 ein Muster
von 10 g einer Polyamid 6-Maschenware gefärbt. Die Färbeflotte enthält folgende
Zusätze: 0,5 g/l Mono-Na-phosphat, 1,5 g/l Di-Na-phosphat, 0,04 Gew.-% Farbstoff der
Formel (I), 0,002 Gew.-% Farbstoff der Formel (II) und 0,001%, jeweils bezogen auf das
zu färbende Material, Farbstoff der Formel (III) in gelöster Form
sowie 0,25 Gew.-%, bezogen auf das Färbegut, der Verbindung der Formel (105)
Die Flotte wird auf 45°C erwärmt. Nach Zugabe des Textilmaterials behandelt man 10
Minuten bei dieser Temperatur und erwärmt mit 2°C/Minute auf 95°C. Nach einer
Färbezeit von 15 Minuten bei 95°C werden 2 Gew.-%, bezogen auf das Färbegut, 80%ige
Essigsäure zugesetzt und weitere 30 Minuten gefärbt. Danach kühlt man auf 60°C ab,
spült das gefärbte Material mit heißem Wasser und trocknet es.
Man erhält eine Färbung mit sehr guten Lichtechtheiten.
Man erhält eine Färbung mit sehr guten Lichtechtheiten.
Verfährt man wie im Beispiel 3 beschrieben mit dem Unterschied, daß man anstelle der
Verbindung der Formel (105) äquivalente Menge der in der Tabelle 3 aufgeführten
Verbindungen, erhält man ebenfalls Färbungen mit sehr guten Lichtechtheiten.
Verfährt man wie im Beispiel 3 beschrieben mit dem Unterschied, daß man anstelle der
Verbindung der Formel (105) äquivalente Menge der Verbindung der Formel
verwendet, erhält man ebenfalls eine Färbung mit sehr guten Lichtechtheiten.
Claims (18)
1. Verfahren zur photochemischen und thermischen Stabilisierung von ungefärbtem und
gefärbtem Polyamid-Fasermaterial, dadurch gekennzeichnet, daß man das
Polyamid-Fasermaterial mit einem Mittel aus wäßrigem Bad behandelt, welches
(A) ein wasserlösliches Triazinderivat der Formel
worin
R Wasserstoff; Oxyl; Hydroxy; C₁-C₅-Alkyl; C₂-C₅-Alkenyl; C₁-C₅-Alkoxy; C₁-C₅-Alkanoyl; Benzoyl oder Benzyl ist;
R₁ Halogen; unsubstituiertes oder durch Phenyl substituiertes C₁-C₅-Alkyl; unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl, C₂-C₅-Alkenyl, Phenyl, Naphthyl oder Diphenyl-C₁-C₅-alkyl substituiertes Amino, wobei der Phenyl- oder Naphthylrest durch Hydroxy, Halogen, Cyano, Nitro, Trifluormethyl, -SO₃M, unsubstituiertes oder durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₁-C₅-Alkyl, unsubstituiertes oder durch Hydroxy oder C₁-C₅-Alkoxy substituiertes C₁-C₅-Alkoxy, C₁-C₅-Alkanoyl, Benzoyl, Amino, Mono- oder Di-C₁-C₅-alkylamino, Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino, Carbamoyl, Carbamoylamino, Carboxy, C₁-C₅-Alkoxycarbonyl, C₁-C₅-Alkylsulfonyl, unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl, C₁-C₅-Hydroxyalkyl, Phenyl oder Tolyl N-substituiertes Sulfamoyl oder einen unsubstituierten oder durch Halogen oder C₁-C₅-Alkyl substituierten Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest weiter substituiert sein kann; unsubstituiertes oder durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes Mono- oder Di-C₁-C₅-alkylamino, wobei die Alkylkette durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann; unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl substituiertes Mono- oder Di-C₄-C₈-cycloalkylamino; unsubstituiertes oder durch Phenyl substituiertes C₁-C₅-Alkoxy; C₂-C₅-Alkenyl; C₂-C₅-Alkenyloxy; C₄-C₈-Cycloalkoxy; unsubstituiertes oder durch Halogen, -SO₃M, C₁-C₅-Alkyl, Carboxy-C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-Alkoxy, Carboxy, Carbamoyl, C₁-C₅-Alkanoyl, Benzoyl, Hydroxy, Mono- oder Di-C₁ -C₅-alkanoylamino, oder einen unsubstituierten oder durch Halogen substituierten Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest substituiertes Phenoxy; unsubstituiertes oder durch Halogen, -SO₃M, C₁-C₅-Alkyl, Carboxy-C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-Alkoxy, Carboxy, Carbamoyl, C₁-C₅-Alkanoyl, Benzoyl, Hydroxy, Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino, oder einen unsubstituierten oder durch Halogen substituierten Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest substituiertes Naphthyloxy; C₄-C₈-Cycloalkoxy; Phenyl; Phenylthio; Phenyl-C₁-C₅-alkylthio; C₁-C₅-Alkylthio; C₄-C₈-Cycloalkylthio; unsubstituiertes oder durch Hydroxy, C₁-C₅-Alkyl oder Carboxy substituiertes 1-Azacycloalkyl; unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl substituiertes Morpholino oder ein Rest der Formel ist;
R₂ Wasserstoff; Hydroxy; Halogen; unsubstituiertes oder durch Carboxy substituiertes C₁-C₅-Alkyl; C₁-C₅-Alkoxy; C₁-C₅-Alkanoyl; Benzoyl; Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino; Carboxy; Carbamoyl; oder ein unsubstituierter oder durch Halogen substituierter Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest ist;
Q -O- oder -(NR₃)- und
Z -O- oder -(NR₃′)- ist, wobei R₃ und R₃′ voneinander unabhängig Wasserstoff oder C₁-C₅-Alkyl bedeuten;
M gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff; ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Ammonium-Kation oder ein organisches Ammonium-Kation der Formel(C₁ -C₄-Alkyl)n(H)mN⁺bedeuten;
m 0 bis 3;
n 1 bis 4; und die Summe m + n = 4 und
x 1 oder 2 ist, und
(B) einen UV-Absorber enthält.
R Wasserstoff; Oxyl; Hydroxy; C₁-C₅-Alkyl; C₂-C₅-Alkenyl; C₁-C₅-Alkoxy; C₁-C₅-Alkanoyl; Benzoyl oder Benzyl ist;
R₁ Halogen; unsubstituiertes oder durch Phenyl substituiertes C₁-C₅-Alkyl; unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl, C₂-C₅-Alkenyl, Phenyl, Naphthyl oder Diphenyl-C₁-C₅-alkyl substituiertes Amino, wobei der Phenyl- oder Naphthylrest durch Hydroxy, Halogen, Cyano, Nitro, Trifluormethyl, -SO₃M, unsubstituiertes oder durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₁-C₅-Alkyl, unsubstituiertes oder durch Hydroxy oder C₁-C₅-Alkoxy substituiertes C₁-C₅-Alkoxy, C₁-C₅-Alkanoyl, Benzoyl, Amino, Mono- oder Di-C₁-C₅-alkylamino, Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino, Carbamoyl, Carbamoylamino, Carboxy, C₁-C₅-Alkoxycarbonyl, C₁-C₅-Alkylsulfonyl, unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl, C₁-C₅-Hydroxyalkyl, Phenyl oder Tolyl N-substituiertes Sulfamoyl oder einen unsubstituierten oder durch Halogen oder C₁-C₅-Alkyl substituierten Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest weiter substituiert sein kann; unsubstituiertes oder durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes Mono- oder Di-C₁-C₅-alkylamino, wobei die Alkylkette durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann; unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl substituiertes Mono- oder Di-C₄-C₈-cycloalkylamino; unsubstituiertes oder durch Phenyl substituiertes C₁-C₅-Alkoxy; C₂-C₅-Alkenyl; C₂-C₅-Alkenyloxy; C₄-C₈-Cycloalkoxy; unsubstituiertes oder durch Halogen, -SO₃M, C₁-C₅-Alkyl, Carboxy-C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-Alkoxy, Carboxy, Carbamoyl, C₁-C₅-Alkanoyl, Benzoyl, Hydroxy, Mono- oder Di-C₁ -C₅-alkanoylamino, oder einen unsubstituierten oder durch Halogen substituierten Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest substituiertes Phenoxy; unsubstituiertes oder durch Halogen, -SO₃M, C₁-C₅-Alkyl, Carboxy-C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-Alkoxy, Carboxy, Carbamoyl, C₁-C₅-Alkanoyl, Benzoyl, Hydroxy, Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino, oder einen unsubstituierten oder durch Halogen substituierten Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest substituiertes Naphthyloxy; C₄-C₈-Cycloalkoxy; Phenyl; Phenylthio; Phenyl-C₁-C₅-alkylthio; C₁-C₅-Alkylthio; C₄-C₈-Cycloalkylthio; unsubstituiertes oder durch Hydroxy, C₁-C₅-Alkyl oder Carboxy substituiertes 1-Azacycloalkyl; unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl substituiertes Morpholino oder ein Rest der Formel ist;
R₂ Wasserstoff; Hydroxy; Halogen; unsubstituiertes oder durch Carboxy substituiertes C₁-C₅-Alkyl; C₁-C₅-Alkoxy; C₁-C₅-Alkanoyl; Benzoyl; Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino; Carboxy; Carbamoyl; oder ein unsubstituierter oder durch Halogen substituierter Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest ist;
Q -O- oder -(NR₃)- und
Z -O- oder -(NR₃′)- ist, wobei R₃ und R₃′ voneinander unabhängig Wasserstoff oder C₁-C₅-Alkyl bedeuten;
M gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff; ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Ammonium-Kation oder ein organisches Ammonium-Kation der Formel(C₁ -C₄-Alkyl)n(H)mN⁺bedeuten;
m 0 bis 3;
n 1 bis 4; und die Summe m + n = 4 und
x 1 oder 2 ist, und
(B) einen UV-Absorber enthält.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Komponente (A)
eine Verbindung der Formel (1) verwendet, worin R₁ der Rest der Formel
ist,
worin R₂ Wasserstoff; Hydroxy; Halogen; unsubstituiertes oder durch Carboxy substituiertes C₁-C₅-Alkyl; C₁-C₅-Alkoxy; C₁-C₅-Alkanoyl; Benzoyl; Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino; Carboxy; Carbamoyl; oder ein unsubstituierter oder durch Halogen substituierter Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest ist;
Q -O- oder -(NR₃)- ist, wobei R₃ Wasserstoff oder C₁-C₅-Alkyl bedeutet;
M Wasserstoff; ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Ammonium-Kation oder ein organisches Ammonium-Kation der Formel(C₁-C₄-Alkyl)n(H)mN⁺bedeutet, worin
m 0 bis 3;
n 1 bis 4; und die Summe m + n = 4 ist, und
y 0 oder 1 ist.
worin R₂ Wasserstoff; Hydroxy; Halogen; unsubstituiertes oder durch Carboxy substituiertes C₁-C₅-Alkyl; C₁-C₅-Alkoxy; C₁-C₅-Alkanoyl; Benzoyl; Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino; Carboxy; Carbamoyl; oder ein unsubstituierter oder durch Halogen substituierter Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest ist;
Q -O- oder -(NR₃)- ist, wobei R₃ Wasserstoff oder C₁-C₅-Alkyl bedeutet;
M Wasserstoff; ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Ammonium-Kation oder ein organisches Ammonium-Kation der Formel(C₁-C₄-Alkyl)n(H)mN⁺bedeutet, worin
m 0 bis 3;
n 1 bis 4; und die Summe m + n = 4 ist, und
y 0 oder 1 ist.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als
Komponente (A) eine Verbindung der Formel (1) verwendet, worin R₁ Halogen;
C₁-C₂-Alkyl; C₁-C₃-Alkoxy; unsubstituiertes oder gegebenenfalls im Alkylteil durch
Hydroxy substituiertes N-Mono- oder N,N-Di-C₁-C₂-alkylamino; Morpholino; Phenoxy;
Phenylthio; C₁-C₂-Alkylthio; Phenyl o-, m- oder p-Tolyl oder einen Rest der Formel (2)
oder (3) bedeutet.
4. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als
Komponente (A) eine Verbindung der Formel (1) verwendet, worin R₁ Chlor;
Morpholino; Phenyl; Phenoxy; Phenyltio; einen Rest der Formel (2) oder einen Rest der
Formel
worin R₂′ Wasserstoff; C₁-C₄-Alkyl; Acetylamino; Chlor; Methoxy; Ethoxy oder
Carboxy; R₃′′ Wasserstoff; Methyl oder Ethyl; M Wasserstoff; ein Alkalimetall-,
Erdalkalimetall- oder Ammonium-Kation oder ein organisches Ammonium-Kation der
Formel(C₁-C₄-Alkyl)n(H)mN⁺bedeutet, worin m 0 bis 3; n 1 bis 4; und die Summe m + n = 4
ist, und y 0 oder 1 ist, bedeutet.
5. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als
Komponente (A) eine Verbindung der Formel (1) verwendet, worin Q und Z unabhängig
voneinander je -NH-; -N(CH₃)-; -N(CH₂CH₃)-; -N(CH₂CH₂CH₃)- oder
-N(CH₂CH₂CH₂CH₃)- bedeuten.
6. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als
Komponente (A) eine Verbindung der Formel (1) verwendet, worin R₂ C₁-C₄-Alkyl;
Acetylamino; Chlor; Methoxy; Ethoxy; Carboxy oder insbesondere Wasserstoff bedeutet.
7. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als
Komponente (A) eine Verbindung der Formel (1a)
worin R Wasserstoff oder C₁-C₅-Alkyl ist; R₁ Chlor; Morpholino; Phenyl; Phenoxy;
Phenyltio; einen Rest der Formel (2) oder einen Rest der Formel
bedeutet; R₂ Wasserstoff bedeutet; R₂′ für Wasserstoff; C₁-C₄-Alkyl; Acetylamino; Chlor;
Methoxy; Ethoxy oder Carboxy steht; R₃ und R₃′′ unabhängig voneinander je
Wasserstoff; Methyl oder Ethyl sind; x 1 oder 2 und y 0 oder 1 ist; Z -NH-, -N(CH₃)-;
-N(CH₂CH₃)-; -N(CH₂CH₂CH₃)- oder -N(CH₂CH₂CH₂CH₃)- ist und M gleich oder
verschieden sein können und Wasserstoff; ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder
Ammonium-Kation oder ein organisches Ammonium-Kation der Formel(C₁-C₄-Alkyl)n(H)mN⁺bedeuten, worin
m 0 bis 3;
n 1 bis 4; und die Summe m + n = 4 ist,
verwendet.
m 0 bis 3;
n 1 bis 4; und die Summe m + n = 4 ist,
verwendet.
8. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als
Komponente (A) eine Verbindung der Formel (1b)
worin R Wasserstoff oder C₁-C₅-Alkyl ist; R₁ Chlor; Morpholino; Phenyl; Phenoxy;
Phenyltio; einen Rest der Formel (2) oder einen Rest der Formel
bedeutet; R₂ und R₂′ unabhängig voneinander je für Wasserstoff; C₁-C₄-Alkyl;
Acetylamino; Chlor; Methoxy; Ethoxy oder Carboxy stehen; R₃ und R₃′′ unabhängig
voneinander je Wasserstoff; Methyl oder Ethyl sind; x 1 oder 2 und y 0 oder 1 ist; Z
-NH-; -N(CH₃)-; -N(CH₂CH₃)-; -N(CH₂CH₂CH₃)- oder -N(CH₂CH₂CH₂CH₃)- ist und M
gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff; ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall-
oder Ammonium-Kation oder ein organisches Ammonium-Kation der Formel(C₁-C₄-Alkyl)n(H)mN⁺bedeuten, worin
m 0 bis 3;
n 1 bis 4; und die Summe m + n = 4 ist,
verwendet.
m 0 bis 3;
n 1 bis 4; und die Summe m + n = 4 ist,
verwendet.
9. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder 8, dadurch gekennzeichnet, daß
man als Komponente (A) eine Verbindung der Formel (1c)
worin R Wasserstoff oder C₁-C₅-Alkyl bedeutet; R₂ und R₂′ unabhängig voneinander je
Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl bedeuten; R₃, R₃′ und R₃′′ unabhängig voneinander je
Wasserstoff; Methyl; Ethyl; n-Propyl oder n-Butyl sind; x für die Zahl 1 oder 2 steht und
M gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff; ein Alkalimetall-,
Erdalkalimetall- oder Ammonium-Kation oder ein organisches Ammonium-Kation der
Formel(C₁-C₄-Alkyl)n(H)mN⁺bedeuten, worin
m 0 bis 3;
n 1 bis 4; und die Summe m + n = 4 ist,
verwendet.
m 0 bis 3;
n 1 bis 4; und die Summe m + n = 4 ist,
verwendet.
10. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß x=2 ist.
11. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R Wasserstoff ist, R₁ ein
im Phenylrest unsubstituiertes oder mit C₁-C₅-Alkyl substituiertes Phenylamino ist, R₂
Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Methyl oder Ethyl ist, und Z -(NR₃)- ist, worin R₃
Wasserstoff, Methyl oder Butyl bedeutet, x=2 ist und die beiden Substituenten -SO₃M am
Benzolring in Positionen 2 und 5 oder 2 und 4 oder 3 und 5 zur Aminogruppe gebunden
sind.
12. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß man
als Komponente (B) ein 2-(2′-Hydroxyphenyl)-benzotriazol der Formel (5)
worin
R₈ Wasserstoff; Chlor; Sulfo; C₁-C₁₂-Alkyl; C₅-C₆-Cycloalkyl; (C₁-C₈-Alkyl)-phenyl;
C₇-C₉-Phenylalkyl oder sulfoniertes C₇-C₉-Phenylalkyl;
R₉ Wasserstoff; Chlor; C₁-C₄-Alkyl; C₁-C₄-Alkoxy; Hydroxy oder Sulfo;
R₁₀ C₁-C₁₂-Alkyl; Chlor; Sulfo; C₁-C₄-Alkoxy; Phenyl; (C₁-C₈-Alkyl)-phenyl; C₅-C₆-Cycloalkyl; C₂-C₉-Alkoxycarbonyl; Carboxyethyl; C₇-C₉-Phenylalkyl oder sulfo niertes C₇-C₉-Phenylalkyl;
R₁₁ Wasserstoff; Chlor; C₁-C₄-Alkyl; C₁-C₄-Alkoxy; C₂-C₉-Alkoxycarbonyl; Carboxy oder Sulfo und
R₁₂ Wasserstoff oder Chlor
bedeuten, verwendet.
R₈ Wasserstoff; Chlor; Sulfo; C₁-C₁₂-Alkyl; C₅-C₆-Cycloalkyl; (C₁-C₈-Alkyl)-phenyl;
C₇-C₉-Phenylalkyl oder sulfoniertes C₇-C₉-Phenylalkyl;
R₉ Wasserstoff; Chlor; C₁-C₄-Alkyl; C₁-C₄-Alkoxy; Hydroxy oder Sulfo;
R₁₀ C₁-C₁₂-Alkyl; Chlor; Sulfo; C₁-C₄-Alkoxy; Phenyl; (C₁-C₈-Alkyl)-phenyl; C₅-C₆-Cycloalkyl; C₂-C₉-Alkoxycarbonyl; Carboxyethyl; C₇-C₉-Phenylalkyl oder sulfo niertes C₇-C₉-Phenylalkyl;
R₁₁ Wasserstoff; Chlor; C₁-C₄-Alkyl; C₁-C₄-Alkoxy; C₂-C₉-Alkoxycarbonyl; Carboxy oder Sulfo und
R₁₂ Wasserstoff oder Chlor
bedeuten, verwendet.
13. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß man
als Komponente (B) ein 2-(2-Hydroxyphenyl)-s-triazin der Formel (6)
worin R₁₃ Wasserstoff; Halogen; C₁-C₄-Alkyl oder Sulfo;
R₁₄ Wasserstoff; C₁-C₄-Alkyl; C₁-C₄-Alkoxy oder Hydroxy;
R₁₅ Wasserstoff oder Sulfo und R₁₆ und R₁₇ unabhängig voneinander C₁-C₄-Alkyl; C₁-C₄-Alkoxy; C₅-C₆-Cycloalkyl; Phenyl oder durch C₁-C₄-Alkyl und/oder Hydroxy substituiertes Phenyl bedeuten, verwendet.
R₁₄ Wasserstoff; C₁-C₄-Alkyl; C₁-C₄-Alkoxy oder Hydroxy;
R₁₅ Wasserstoff oder Sulfo und R₁₆ und R₁₇ unabhängig voneinander C₁-C₄-Alkyl; C₁-C₄-Alkoxy; C₅-C₆-Cycloalkyl; Phenyl oder durch C₁-C₄-Alkyl und/oder Hydroxy substituiertes Phenyl bedeuten, verwendet.
14. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß man
als Komponente (B) eine s-Triazinverbindung der Formel (7)
worin mindestens einer der Substituenten R₁₈, R₁₉ und R₂₀ ein Rest der Formel
ist, worin A C₃-C₄-Alkylen oder 2-Hydroxytrimethylen und M′ Natrium; Kalium;
Calcium; Magnesium; Ammonium oder Tetra-C₁-C₄-alkylammonium und b 1 oder 2
bedeuten, und der übrige Substituent bzw. die übrigen Substituenten unabhängig
voneinander C₁-C₁₂-Alkyl; Phenyl; durch Sauerstoff, Schwefel, Imino oder C₁-C₁₁-
Alkylimino an den Triazinylrest gebundenes C₁-C₁₂-Alkyl; Phenyl oder ein Rest der
Formel (8) sind, verwendet.
15. Verfahren gemäß einem der Ansprüche I bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß man
als Komponente (B) ein wasserlösliches, asymmetrisches Oxalsäurediarylamid der Formel
worin
R₂₁ unsubstituiertes oder durch Hydroxy oder Alkoxy substituiertes C₁-C₅-Alkyl oder unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl substituiertes Benzyl;
R₂₂ Wasserstoff; Halogen; C₁-C₁₂-Alkyl oder Phenyl-C₁-C₅-Alkyl;
R₂₃ Wasserstoff; Halogen; C₁-C₁₂-Alkyl; Phenyl-C₁-C₅-Alkyl oder C₁-C₅-Alkoxy;
B eine direkte Bindung oder einen zweiwertigen Rest der Formel -O-L-, worin
L unsubstituiertes oder durch Hydroxy substituiertes C₁-C₆-Alkylen;
M′′ Wasserstoff oder Alkalimetall und
r 2; 1 oder 0 bedeuten, verwendet.
R₂₁ unsubstituiertes oder durch Hydroxy oder Alkoxy substituiertes C₁-C₅-Alkyl oder unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl substituiertes Benzyl;
R₂₂ Wasserstoff; Halogen; C₁-C₁₂-Alkyl oder Phenyl-C₁-C₅-Alkyl;
R₂₃ Wasserstoff; Halogen; C₁-C₁₂-Alkyl; Phenyl-C₁-C₅-Alkyl oder C₁-C₅-Alkoxy;
B eine direkte Bindung oder einen zweiwertigen Rest der Formel -O-L-, worin
L unsubstituiertes oder durch Hydroxy substituiertes C₁-C₆-Alkylen;
M′′ Wasserstoff oder Alkalimetall und
r 2; 1 oder 0 bedeuten, verwendet.
16. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 15 zur Verbesserung der thermischen
und/oder photochemischen Stabilität von mit Dispersions-, Säure- oder
Metallkomplexfarbstoffen gefärbten Polyamidfasern enthaltenden Materialien.
17. Mittel enthaltend
(A) ein wasserlösliches Triazinderivat der Formel worin
R Wasserstoff; Oxyl; Hydroxy; C₁-C₅-Alkyl; C₂-C₅-Alkenyl; C₁-C₅-Alkoxy; C₁-C₅-Alkanoyl; Benzoyl oder Benzyl ist;
R₁ Halogen; unsubstituiertes oder durch Phenyl substituiertes C₁-C₅-Alkyl; unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl, C₂-C₅-Alkenyl, Phenyl, Naphthyl oder Diphenyl-C₁-C₅-alkyl substituiertes Amino, wobei der Phenyl- oder Naphthylrest durch Hydroxy, Halogen, Cyano, Nitro, Trifluormethyl, -SO₃M, unsubstituiertes oder durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₁-C₅-Alkyl, unsubstituiertes oder durch Hydroxy oder C₁-C₅-Alkoxy substituiertes C₁-C₅-Alkoxy, C₁-C₅-Alkanoyl, Benzoyl, Amino, Mono- oder Di-C₁-C₅-alkylamino, Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino, Carbamoyl, Carbamoylamino, Carboxy, C₁-C₅-Alkoxycarbonyl, C₁-C₅-Alkylsulfonyl, unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl, C₁-C₅-Hydroxyalkyl, Phenyl oder Tolyl N-substituiertes Sulfamoyl oder einen unsubstituierten oder durch Halogen oder C₁-C₅-Alkyl substituierten Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest weiter substituiert sein kann; unsubstituiertes oder durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes Mono- oder Di-C₁-C₅-alkylamino, wobei die Alkylkette durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann; unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl substituiertes Mono- oder Di-C₄-C₈-cycloalkylamino; unsubstituiertes oder durch Phenyl substituiertes C₁-C₅-Alkoxy; C₂-C₅-Alkenyl; C₂-C₅-Alkenyloxy; C₄-C₈-Cycloalkoxy; unsubstituiertes oder durch Halogen, -SO₃M, C₁-C₅-Alkyl, Carboxy-C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-Alkoxy, Carboxy, Carbamoyl, C₁-C₅-Alkanoyl, Benzoyl, Hydroxy, Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino, oder einen unsubstituierten oder durch Halogen substituierten Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest substituiertes Phenoxy; unsubstituiertes oder durch Halogen, -SO₃M, C₁-C₅-Alkyl, Carboxy-C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-Alkoxy, Carboxy, Carbamoyl, C₁-C₅-Alkanoyl, Benzoyl, Hydroxy, Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino, oder einen unsubstituierten oder durch Halogen substituierten Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest substituiertes Naphthyloxy; C₄-C₈-Cycloalkoxy; Phenyl; Phenylthio; Phenyl-C₁-C₅-alkylthio; C₁-C₅-Alkylthio; C₄-C₈-Cycloalkylthio; unsubstituiertes oder durch Hydroxy, C₁-C₅-Alkyl oder Carboxy substituiertes 1-Azacycloalkyl; unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl substituiertes Morpholino oder ein Rest der Formel ist;
R₂ Wasserstoff; Hydroxy; Halogen; unsubstituiertes oder durch Carboxy substituiertes C₁-C₅-Alkyl; C₁-C₅-Alkoxy; C₁-C₅-Alkanoyl; Benzoyl; Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino; Carboxy; Carbamoyl; oder ein unsubstituierter oder durch Halogen substituierter Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest ist;
Q -O- oder -(NR₃)- und
Z -O- oder -(NR₃′)- ist, wobei R₃ und R₃′ voneinander unabhängig Wasserstoff oder C₁-C₅-Alkyl bedeuten;
M gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff; ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Ammonium-Kation oder ein organisches Ammonium-Kation der Formel(C₁-C₄-Alkyl)n(H)mN⁺bedeuten;
m 0 bis 3;
n 1 bis 4; und die Summe m + n = 4 und
x 1 oder 2 ist, und
(B) einen UV-Absorber.
(A) ein wasserlösliches Triazinderivat der Formel worin
R Wasserstoff; Oxyl; Hydroxy; C₁-C₅-Alkyl; C₂-C₅-Alkenyl; C₁-C₅-Alkoxy; C₁-C₅-Alkanoyl; Benzoyl oder Benzyl ist;
R₁ Halogen; unsubstituiertes oder durch Phenyl substituiertes C₁-C₅-Alkyl; unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl, C₂-C₅-Alkenyl, Phenyl, Naphthyl oder Diphenyl-C₁-C₅-alkyl substituiertes Amino, wobei der Phenyl- oder Naphthylrest durch Hydroxy, Halogen, Cyano, Nitro, Trifluormethyl, -SO₃M, unsubstituiertes oder durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes C₁-C₅-Alkyl, unsubstituiertes oder durch Hydroxy oder C₁-C₅-Alkoxy substituiertes C₁-C₅-Alkoxy, C₁-C₅-Alkanoyl, Benzoyl, Amino, Mono- oder Di-C₁-C₅-alkylamino, Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino, Carbamoyl, Carbamoylamino, Carboxy, C₁-C₅-Alkoxycarbonyl, C₁-C₅-Alkylsulfonyl, unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl, C₁-C₅-Hydroxyalkyl, Phenyl oder Tolyl N-substituiertes Sulfamoyl oder einen unsubstituierten oder durch Halogen oder C₁-C₅-Alkyl substituierten Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest weiter substituiert sein kann; unsubstituiertes oder durch Hydroxy oder Carboxy substituiertes Mono- oder Di-C₁-C₅-alkylamino, wobei die Alkylkette durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann; unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl substituiertes Mono- oder Di-C₄-C₈-cycloalkylamino; unsubstituiertes oder durch Phenyl substituiertes C₁-C₅-Alkoxy; C₂-C₅-Alkenyl; C₂-C₅-Alkenyloxy; C₄-C₈-Cycloalkoxy; unsubstituiertes oder durch Halogen, -SO₃M, C₁-C₅-Alkyl, Carboxy-C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-Alkoxy, Carboxy, Carbamoyl, C₁-C₅-Alkanoyl, Benzoyl, Hydroxy, Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino, oder einen unsubstituierten oder durch Halogen substituierten Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest substituiertes Phenoxy; unsubstituiertes oder durch Halogen, -SO₃M, C₁-C₅-Alkyl, Carboxy-C₁-C₅-alkyl, C₁-C₅-Alkoxy, Carboxy, Carbamoyl, C₁-C₅-Alkanoyl, Benzoyl, Hydroxy, Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino, oder einen unsubstituierten oder durch Halogen substituierten Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest substituiertes Naphthyloxy; C₄-C₈-Cycloalkoxy; Phenyl; Phenylthio; Phenyl-C₁-C₅-alkylthio; C₁-C₅-Alkylthio; C₄-C₈-Cycloalkylthio; unsubstituiertes oder durch Hydroxy, C₁-C₅-Alkyl oder Carboxy substituiertes 1-Azacycloalkyl; unsubstituiertes oder durch C₁-C₅-Alkyl substituiertes Morpholino oder ein Rest der Formel ist;
R₂ Wasserstoff; Hydroxy; Halogen; unsubstituiertes oder durch Carboxy substituiertes C₁-C₅-Alkyl; C₁-C₅-Alkoxy; C₁-C₅-Alkanoyl; Benzoyl; Mono- oder Di-C₁-C₅-alkanoylamino; Carboxy; Carbamoyl; oder ein unsubstituierter oder durch Halogen substituierter Phenylsulfonyl-, Phenoxy-, Phenylthio- oder Styrylrest ist;
Q -O- oder -(NR₃)- und
Z -O- oder -(NR₃′)- ist, wobei R₃ und R₃′ voneinander unabhängig Wasserstoff oder C₁-C₅-Alkyl bedeuten;
M gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff; ein Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Ammonium-Kation oder ein organisches Ammonium-Kation der Formel(C₁-C₄-Alkyl)n(H)mN⁺bedeuten;
m 0 bis 3;
n 1 bis 4; und die Summe m + n = 4 und
x 1 oder 2 ist, und
(B) einen UV-Absorber.
18. Die gemäß dem Verfahren nach Anspruch 1 behandelten ungefärbten und gefärbten
Polyamidfasern enthaltenden Materialien.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH269294 | 1994-09-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19531995A1 true DE19531995A1 (de) | 1996-03-07 |
Family
ID=4239435
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1995131995 Withdrawn DE19531995A1 (de) | 1994-09-02 | 1995-08-30 | Verfahren zum photochemischen und thermischen Stabilisieren von Polyamid-Fasermaterialien |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE19531995A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1787989A1 (de) * | 2005-11-17 | 2007-05-23 | Degussa GmbH | Triazinverbindungen mit Aminogruppen- und Carboxygruppen-haltigen Substituenten |
-
1995
- 1995-08-30 DE DE1995131995 patent/DE19531995A1/de not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1787989A1 (de) * | 2005-11-17 | 2007-05-23 | Degussa GmbH | Triazinverbindungen mit Aminogruppen- und Carboxygruppen-haltigen Substituenten |
| WO2007057265A3 (de) * | 2005-11-17 | 2008-12-24 | Evonik Degussa Gmbh | Triazinverbindungen mit aminogruppen- und carboxygruppen-haltigen substituenten |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |