DE1940627A1 - Verfahren zur Herstellung von N-Tritylimidazolen und -triazolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-Tritylimidazolen und -triazolenInfo
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Description
19406*7
P«tM»t-Abteilun« S/bU ι Q_ AUS 19ß9
Verfahren zur Herstellung von N-Tritylinidazolen und
-triazolen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein chemisch eigenartiges Verfahren zur Herstellung von bekannten und neuen
N-Trityliaidasolen und -triazolen« die bekanntermaßen
>
/ gute antimykotisohe Eigenschaften gegen humanpathogene und tierpathogene Filze und Hefen und auch fungizide
Eigenschaften gegen phytopathogene Pilze besitzen (vgl. Belgische Patentschrift Nr. 720.801).
Es ist bereits bekannt geworden« (H. Giesemann und G.
Hälschke, Chem. Ber. $2, 92-98 ^E95g7) daß man N-Tritylimidazole
erhält« wenn man die Silbersalze von Imidazolen
mit Triphenylchlormethan in siedendem Benzol umsetzt oder nach einer US-Patentschrift Nr, >·321.536 Natrium- oder
Silbersalze von Imidazolen mit Triarylmethylchloriden oder
•bromiden in geeigneten organischen Lösungsmitteln bei
Temperaturen zwischen 20° und 100° C umsetzt. Weiterhin können N-Tritylimidazolt nach der Belgischen Patentschrift
Nr. 72O.8OI durch die Umsetzung von Trlphenylmethyl··
halogeniden mit Silber- oder Natriumsalzen von Imidazolen oder durch die Umsetzung von Imidazolen mit Triphenylmethylcarbinolen
dargestellt werden· Bisher nicht beschrieben wurden analoge Umsetzungen mit Triazolen.
Le A 12 381
009887/2201
Die bekannten Verfahren weisen Jedoch eine Reihe von Nachteilen
auf: Die eingesetzten Silbersalze der Imidazole müssen gesondert hergestellt werden und stellen teure
Ausgangsprodukte dar. Außerdem werden nach den Angaben von Giesemann und Hälschke die gemäß der von ihnen beschriebenen
Reaktion erhaltenen N-Trityliaidazole nur in
Ausbeuten zwischen 11,5 % und 49,7 % der Theorie erhalten·
Es wurde nun gefunden, daß man N-Tritylimidazole und N-Trityltriazole
der allgemeinen Formel (I)
(I)
in welcher
R gegebenenfalls durch ein oder mehrere niedere Alkylreste, Arylreste, Halogenatome oder Nitrogruppen substituiertes Imidazol-1-yl, 1,2,4-Triazol-1-yl
oder 1,2,3-Triazol-l-yl bedeutet und
X für Wasserstoff, OH, Halogen, Nitro, CN, Amino, Dialkylamino, Halogenalkyl, Alkyl, Aryl, Alkoxy,
Aryloxy, Alkylmercapto, Alkylsulfoxy, Alkylsulfonyl
steht und η, m und ο 1 oder 2 bedeuten,
erhält, wenn man eine Verbindung der allgemeinen Formel (II)
R-Mg-HaI . (II)
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in der R die obengenannte Bedeutung besitzt und Hai für Chlor, Brom oder Jod steht,
in einem polaren organischen Lösungsmittel mit einem Triphenylmethylhalogenid der allgemeinen Formel (III)
(III)
in der X, Hai, m, η und ο die obengenannte
Bedeutung besitzen, in einem Temperaturbereich zwischen etwa 0°und 120° C umsetzt.
Die niederen Alkylreste in R enthalten 1 - 6,bevorzugt
1-4 Kohlenstoffatome und die Arylreste bis zu 10,bevorzugt
6 Kohlenstoffatome, als Halogen in R steht bevorzugt Chlor· Die Alkylreste in X enthalten 1-6, vorzugsweise
1-3 Kohlenstoffatome und die Arylreste bis zu 10, vorzugsweise 6 Kohlenstoffatome.
Als polare organische Lösungsmittel kommen bevorzugt solche in Frage, die ein gutes Lösungsvermögen für Salze haben,
beispielhaft seien Dimethylformamid, Hexaatthy!phosphorsäuretriamid
und Dlmethylsulfoxid genannt.
Die Magnesiumhalogenide des Imidazole und Triazols werden
hergestellt, indem man eine auf die übliche Weise erhaltene
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ätherische Lösung einer Grignard-Verbindung, wie z.B.
Phenylmagnesiumbromid oder Methylmagnesiumchlorid zu einer äquimolaren Menge ier im polaren organischen Verdünnungsmittel
gelösten heterocyclischen Komponente (z.B.Imidazol in Dimethylformamid) gibt, wobei gegebenenfalls gekühlt
wird. Der zur Bereitung der Grignard-Verbindung verwendete Äther wird anschließend in Vakuum abgezogen, so daß man als
Rückstand eine Lösung der Heteroeyelus-Magnesiumhalogenidyerbindung im polaren Lösungsmittel, z. B. Dimethylformamid erhalt.
Die als Ausgangsprodukte verwendeten Triphenylmethylhalogenide und Imidazole sind bekannt oder werden nach bekannten
Verfahren erhalten.
Die Umsetzung der Heterocyclus-Magnesiumhalogenidverbindung
mit dem Triphenylmethylhalogenid wird bei Temperaturen zwischen etwa 0° und 120° C, vorzugsweise bei etwa 20° bis
50 C vorgenommen.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man die Ausgangsstoffe bevorzugt im Molverhältnis von etwa
1:1 ein. Die Reaktionszeiten hängen von der Reaktionstemperatur ab und liegen zwischen etwa 3 und 24 Stunden. Bei der
Aufarbeitung wird mit wässriger Ammoniumchlorid-Lösung verdünnt und die in Wasser unlösliche Triphenylmethylverbindung
in bekannter Weise abgetrennt und gegebenenfalls gereinigt.
Die Ausbeuten der als Rohprodukt erhaltenen erfindungsgemäß dargestellten Verbindungen betragen bis zu 100 % der Theorie.
Der Reaktionsablauf sei durch folgendes Formelschema bei spielhaft erläutert:
Le A 12 581 - 4 -
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\—Mg—Hal + Hal—C-^V
LJ
Das erfindungsgemäße Verfahren muß als Ausgesprochen chemisch eigenartig angesehen werden, da die außerordentlich
glatt und in hohen Ausbeuten verlaufende Reaktion der
als Ausgangsmaterial eingesetzten Verbindungen zu N-Tritylimidazolen
und N-Trityltriaeolen keineswegs vorauszusehen
war. ,
Wie schon oben erwähnt, besitzen die erfindungsgemäß
erhaltenen Tritylverbindungen bekanntermaßen ausgezeichnete antimykotische Eigenschaften, die ihre Verwendung sowohl
im Pflanzenschutz als auch auf dem gesamten üuman- und
veterinärmedizinischen Sektor ermöglicht.
Das erfindungsgemäße Verfahren sei an folgenden Beispielen
erläutert.
Beispiel 1 N-Trityllnidazol ■ , ,
a) Darstellung der Imldazolyl-magnesiumbromld-Lösung:
Eine Lösung von 1 Mol Phenylmagnesiumbromid wird in 500 ml
Äther aus 157 g Brombenzol und 24 g Magnesium hergestellt.
Diese Lösung wird zu 68 g (1 Mol) Imidazo! in JJOO ml absolutem
Dimethylformamid getropft. Es tritt eine exotherme Reaktion ein, bei der die Temperatur bis auf 50° C ansteigt.
Den Äther destilliert man anschließend über eine Brücke ab.
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Die letzten Reste Äther werden im Wasserstrahlvakuum abgezogen» Man erhält so eine klare farblose Lösung, aus der
nach längerem Stehen bei Raumtemperatur das entstandene Salz teilweise auskristallisiert. Es geht beim Erwärmen auf
etwa 50° C wieder in Lösung.
fr) Umsetzung mit Tritylchlorid
27#9 g Tritylchlorid (0,1 Mol) und die 0,1 Mol der Imidazolyl*
magnesiumbromid enthaltende Lösung werden 1 Stunde auf etwa 50° C erwärmt, über Nacht stehen gelassen, mit
Ammoniumchlorid-Lösung versetzt und die Feststoffe abgesaugt. Der PilterrUckstand wird mit Ammoniumchlorid-Lösung
und Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält auf diese Weise 31 g (100 %) Rohprodukt vom Pp. 200 - 210° C. Umkristallisieren
aus Cyclohexan/Benzol liefert 19#7 g (64 56)
S-Tritylimidazol in Form farblojaer Kristalle vom Pp. 226° G.
2) i-(Trisphenyl-methyl)-2-methyl-imldazol 225
3) 1-(IriBphenyl-methyl)-2,4-dimethyl-imidazol 232
1O 1-(Triaphenyl-methyl)-4,5-diphenyl-imidazol 228-230
5) i-Cp-Chlorpheuyl-diphenyl-fflethyD-imidazol 140
6) i-(p-piuaj)henyl-diphenyl-methyl)-iinldaaol c .145
7) i-(p-Tolyl-dipbenyl-methyl)-imidaaol - c, : 128 . --.
8) i-Co-ChlGrphenyl-pdiplienyl-methyD-imi.dazol 147 - 149*
9) i-Cm-Chlorpheayl-diphenyi^methyD-imidazol * 114.
•Le A 12 38I - 6 -
009887/22 01
♦ ·
F.: 0C
10) 1(p-Bromphenyl-diphenyl-methyl)-imidazol 152
11) 1 -( o-Fluorphenyl-dipheny 1-me thyl) -imidazol 185
12) 1-(m-3?luorphenyl-dipheny 1-me thyl)-imidazol 174
13) i-Cp-Nitropheriyl-diphenyl-methylJ-imidazol 160 - 170
14) 1-(m-Trifiuormethylphenyl-diphenyl-methyI)-imidazol 156
15) i-(p-Cyanphenyl-diphenyl-methyl)-imidazol 164
16) 1-(o-Methoxyphenyl-diphenyl-methyl)-imidazol 130
17) i-Cp-Methylthiophenyl-diphenyl-methyl)-imidazol 142
18) 1-(p-Fluorphenyl-diphenyl-methyl)-2-methyl-imidazol 195
19) 1 -(p-P-luorphenyl-p-c hlorphenyl-pheny1-methyl) -imidazol 144
20 ) 1 -(p-Chlorphenyl-m-f luorphenyl-phe ny1-methyl) -imidazol 116
21) 1-(p-Chlor-m-nitrophenyl-dipheny1-methyl)-imidazol 15C
22) i-ip-Bromplienyl-p-chlorpheiiyl-phenyl-methyl)-imidazol 140
23) 1-(m-Cyanphenyl-diphenyl-methyl)-imidazol 11S
24) 1-(m-Nitrophenyl-diphenyl-methyl)-imidazol 162
25) 1-(m-Aminophenyl-diphenyl-methyl)--imidazol 181J
26) 1-(p-Fluorpheny1-p-dime thylaminopheny1-pheny1-methyl)-
imidazol 129 - 134
27) i-Cp-Dimethylamino-diphenyl-methylJ-imidazol 155 - 162
28) 1-(p-Chlor-phenyl-p-nitropheny1-pheny1-methyl)-
imidazol 139 - 140
29) 1-(Trisphenyl-methyl)-1,2,4-triazol 21S
30) 1-(ο-Chlorphenyl-dipheny1-methyl)-1,2y4-triazol 154
31) 1-(Trisphenyl-methyl)-1,2,3-triazol 211
32 ) 1 -(o, p-Bichlorphenyl- diphenyl-methyl) -1,2,3-triazol
201 -
Von den aufgeführten Stoffen sind die Verbindungen
24 bis 32 neu.
24 bis 32 neu.
Le A 12 381 -7-
009887/2201
Claims (1)
1940687
Z
Patentanepruch
Verfahren zur Herstellung von N-Tritylimidazolen und
fi-Trityltriazolen der allgemeinen Pormel
in welcher
R gegebenenfalls durch ein oder mehrere niedere Alkylreste, Arylreste, Halogenatome oder Nitrogruppen substituiertes Imidazol-1-yl, 1,2,4-Triazol-1-yl oder 1,2,3-Triazol-1-yl bedeutet und
X für Wasserstoff, OH, Halogen, Nitro, CN, Amino, Dialkylamino, Halogenalkyl, Alkyl, Aryl, Alkoxy,
Aryloxy, Alkylmercapto, Alkylsulfoxy, Alkylsulfonyl steht und η, m und ο 1 oder 2 bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen
Formel
R-Mg-HaI
in der
R die obengenannte Bedeutung besitzt und
Hai für Chlor, Brom oder Jod steht,
in einem polaren organischen Lösungsmittel mit einem Iriphenylmethy!halogenid der allgemeinen Formel
Le A 12 381
009887/2201
1940827 9
in der
Ϊ, Hal, m, η und ο die obengenannte Bedeutung besitzen,
in einem Temperaturbereich zwischen etwa 0 und 120° C umsetzt.
Le A 12 381 -9-
009887/2201
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| DE2407305A1 (de) * | 1974-02-15 | 1975-08-28 | Bayer Ag | Triphenyl-1,2,3-triazolyl-(1')-methane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
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| DE2407305A1 (de) * | 1974-02-15 | 1975-08-28 | Bayer Ag | Triphenyl-1,2,3-triazolyl-(1')-methane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
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