DE1933425A1

DE1933425A1 - Feuerhemmende Massen

Info

Publication number: DE1933425A1
Application number: DE19691933425
Authority: DE
Inventors: Christos Savides
Original assignee: American Cyanamid Co
Current assignee: Wyeth Holdings LLC
Priority date: 1968-07-01
Filing date: 1969-07-01
Publication date: 1970-01-15
Also published as: NL6910063A; US3547878A; GB1228518A

Description

American Cyanamid Company, Wayne, I*ew Jersey, V.St«A,

Feuerheminen.de Massen

Die Herstellung von feuerhemmenden thermoplastischen Harzmassen hat insofern erhebliche technische Bedeutung, als von Erzeugnissen wie Gießteilen, Preßteilen, geschäumten Produkten oder Schichtstoffen verlangt oder wenigstens gewünscht wird, daß sie feuerbeständig sind und Wärme ohne Verschlechterung auszuhalten vermögen. Zu typischen Anwendungsbeispielen für solche Massen gehören Gießteile für stromführende elektrische Kontakte, die durch eine Flamme oder durch Funken nicht entzündet werden sollen, Konstruktionsteile wie Rohre, Wandverkleidungen, Wandplatten, Pensterkonstruktionen und dergleichen, und Erzeugnisse wie Aschenbecher, Abfalleimer, Fasern und dergleichen.

Die bekannten Additive sind im allgemeinen thermisch unbeständig und daher nicht als Zusätze für polymere Stoffe

909883/T622 - .. ■

BAD ORIGINAL

geeignet, die eine Verarbeitung bei hoben Temperaturen" erfordern, da sie das verarbeitete Polymere verfärben öder in anderer V/eise schädigen können, wodurch dieses für die Anwendungsgebiete, für die es bustimmt ist, unbrauchbar wird. Ferner sind die meisten bekannten Additive in ihrem natürlichen oder häufigsten Zustand flüssig und können daher andere physikalische Eigenschaften dos Polymeren, dem sie zugesetzt v/erden, nachteilig beeinflussen.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß thermoplastische Polymere überlegene ?euerbeständigkeit erhalten, wenn sie eine synergistische Kombination oder Mischung aus (A) einer Verbindung der ITorsiel

Cl I H ' ,0

Gl

"CK—C.

^R,

P-T ρ·—"^Λ

or Ih ² ο

Cl

1 1

worin R und R zusammen ein Sauerstoffatom oder R und R

für sich allein jeweils eine Hydroxygruppe, einen 43,koxyrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, oder einen. Plalogenalkoxyrest mit 1 Ms 4 Kohlenstoffatomen bedewt*», und (^| einem Pbosphoiaat der Pormel

909883/1822 _{ßAn Λ}

BAD ORIGINAL

Il

H² -P

worin K einen Arylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen halogen- oder alkylsubstituierten Arylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einen halogensubstituierten Alkylrest mit 1 bis 8 -Kohlenstoffatomen und R^ einen halogensubstituierten Arylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen halogensubstituier fcen Alkylrest; ,mit 1 bis. 8 -Kohlenstoffatomen, einen Aralkylrest. ait 7 bis 14 Kohlenstoffatomen oder einen arylhalogensubstituierten A_ Ikylrest mit 7 bis 14 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder der Pormel

ti

£{ GlGH₂ CH₂O )-2 ■ P-GH₂/

9 0 9 8 8 3/1622

BAD ORfGSMAL

worin Ir wie R definiert ist, R^ und R Wasserstoffatome, Bromatoine, Chloratonie, Alkylreste mit ..1 - bis 4 Kohlenstoffatomen oder I-Ialogenalkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und n, m und t ganze positive Zahlen von 0 bis 5 sind, deren Summe n+.-m't 5 beträgt, enthalten.

Mit den neuen synergistischen Kombinationen wird bessere Feuerbeständigkeit als mit den bekannten Additiven erzielt und diese überlegene /Wirkung wird außerdem im allgemeinen mit niedrigeren Konzentrationen erreicht, als sie bisher für die meisten bekannten Additive als erforderlich galten. Die Wirkungen, die durch Verwendung der oben beschriebenen feuerheminenden Kombinationen erzielt werden, sind sehr überraschend und unerwartet, da die Kombinationen ein höheres Maß an Feuerbeständigkeit ergeben, als aufgrund der Ergebnisse, die bei Verwendung der einzelnen. Komponenten erhalten werden, zu erwarten wäre, d. h. es liegt eine synergistische Wirkung vor. ' ·

Ferner wird die Wirkung der Kombinationen in Abwesenheit irgendeines dritten Bestandteils, z.B. von Antimonverbindungen oder chlorierten Kohlenwasserstoffen, erzielt. Außerdem ist diese synergistische Wirkung offenbar nicht auf bestimmte Kombinationen beschränkt, sondern ist allgemein beijeder Kombination aus einer Verbindung der Formel I und einer Verbindung der Formel II oder III vorhanden.

Die erste wesentliche Komponente der neuen feuerhemmenden Mittel ist eine Verbindung der oben angegebenen Formel I. Diese Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung sind allgemein bekannt, beispielsweise aus den USA*Patentschriften 3 152 172 und 3 196 191.

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Wie aus diesen Patentschriften zu ersehen ist, werden die Verbindungen der Formel I im allgemeinen folgendermaßen, hergestellt: Zunächst wird durch Umsetzung von Hexachlorcyclopentadien und cis-4-Cyclohexen-1,2-dicarbonsäureanhydrid das Anhydrid hergestellt, worin R und R zusammen ein Sauerstoffatom "bedeuten. Anschließend können die freie Dicarbonsäure und ihre Ester au3 dem Anhydrid durch übliche Maßnahmen, nämlich durch Umsetzung mit einem Alkohol oder substituierten Alkohol, z.B. Phenol, hergestellt werden. Die Säure oder die Ester können aber auch durch Umsetzung von Hexachlorcyclopentadien mit der Dicarbonsäure oder dem Diester des cis-4-Cyclohexen-i,2-dicarbonsäureanhydrids hergestellt werden.

Das Anhydrid der Formel I ist ein kristalliner Feststoff mit einem Schmelzpunkt von etwa 275 ⁰C. Die anderen Verbindungen sind ebenfalls Feststoffe mit hohen Schmelzpunkten. Die Verbindungen, der Formel I kennen in Konzentrationen von etwa 1,0 bis etwa 20,0 Gew.-?», bezogen auf das Gewicht des Polymeren, dem sie zugesetzt werden, verwendet werden.

Die zweite wesentliche Komponente der neuen feuerhemmenden Mittel ist ein Phosphonat der oben angegebenen. Formel II oder III. Diese Phosphonate können nach bekannten Verfahren hergestellt werden, von denen eines in der USA-Patentschrift 2 678 940 beschrieben ist.

Das Phosphonat kann den Polymeren in Konzerferätionen von etwa 1,0 bis etwa 20,0 Gew.-#, bezogen auf das Gewioht des Polymeren, zugesetzt werden.

90988371022-

In dem Polymeren soll das Verhältnis der Verbindung der Formel I zu der Verbindung der Formeln II oder III etwa 3 : 1 bis 1 : 3 betragen.

Durch Zusatz der oben beschriebenen feuerhemmenden Kombinationen kann jedem thermoplastischen Polymeren Feuerbeständigkeit verliehen werden. Die Vinylpolymeren, bei denen ein Monomeres Material nach bekannten Methoden, z.B. durch Anwendung von freie Radikale erzeugenden Katalysatoren, Bestrahlung oder anionischen und kationischen Katalysatoren, polymerisiert wird, sind jedoch bevorzugt. Beispiele für die Vinylpolymeren, die zur Erzeugung der neuen Massen nach der Erfindung verwendet werden können, sind die Homopolymeren und Copolymeren von Acrylamiden und N-substituierten Acrylamiden, Polyvinylacetate,Copolymere des Butadiens, z.B. Acrylnitril-Butadien-Styrol-Copolymere und die Polymeren von Acrylnitril, z.B. Acrylnitril-Styrol-Copolymere und Polyacrylnitril.

Die oben beschriebenen feuerhemmenden synergistischen Kombinationen können ferner, was noch mehr bevorzugt wird, Polymeren wie den Homopolymeren und Copolymeren von Styrol, zum Beispiel Polystyrol, a-Methyl3tyrolpolymeren, Styrol-Acrylnitril-Oopolymeren und dergleichen, den a-Olefinpolymeren, z.B. den Homopolymeren und Copolymeren, die als Hauptbestandteil Äthylen oder Propylen enthalten, z.B. ' Polyäthylen, darunter auch Polyäthylen hoher Dichte, oder Polypropylen, und den Acrylat- und Methacrylathomopolymeren, die aus Monomeren der Formel

(IV) _/0

T 8 R⁷ OR⁸

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7 R

worin R ein Wasserstoffatom oder einen Methylfest und R einen Alkylrest mit 1 "bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, erzeugt werden, zugesetzt werden. Beispiele der Monomeren der Formel IV sind Methylacrylat, Äthylacrylat, n-Propylacrylat, .Isopropylacrylat, n-Butylacrylat, tert.-Butylacrylat, Isobutylacrylat, n-Amylacrylat, tert.-Amylacrylat, Hexylacrylat und die entsprechenden Alky!methacrylate und deren Copolymere miteinander und mit kleineren Mengen, d.h. nicht mehr als etwa 10 Gew.-#, von Oomonoraeren wie Acrylnitril oder Styrol.

Auch solche Polymeren wie die NyIonpoIynieren, z.B. Adipinsäure-Hexamethylendiamin-Reaktionsprodukte, die Polycarbonate, d. h. Phosgen-Bisphenol A-Reaktionsprodukte, die sogenannten schlagzähen Polymeren, d. h. Kautschuk-Polymer-Mischungen, z.B. Mischungen von Polystyrol mit 5 - 10 % Butadien-Styrol, die ABS-Harae, z.B. Mischungen von Butadien-Styrol und Styrol-Acrylnitril, Mischungen von gepfropftem Polybutadien mit harten harzartigen Polymeren, z.B. Terpolymeren aus Methylmetbacrylat, Styrol und Acrylnitril, und brennbare weichgemachte Polymere, z.B. weichgemachtes Polyvinylchlorid, können durch Zusatz der oben beschriebenen synergistischen Kombinationen feuerbeständig gemacht werden.

Die neuen feuerhemmenden Kombinationen können den verschiedenen Polymeren als solche oder in Form der einzelnen Komponenten nach jeder bekannten Methode zugesetzt werden. Die feuerhemmenden Komponenten können mit anderen Worten dem Polymeren einzeln oder in Kombination durch (1) Verwalzen des Polymeren und der Komponenten, beispielsweise auf einem Walzenstuhl mit zwei Walzen oder in einem Banburymischer, (2) durch gemeinsames Formpressen der

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Komponenten und des Polymeren, (3) durch Extrudieren des Polymeren und der Komponenten oder (4) durch "bloßes Vermischen aller Bestandteile in Pulverform oder in flüssiger Form und anschließendes Verformen zu dem gewünschten Endprodukt, zugesetzt werden. Die feuerhemmenden Bestandteile können ferner einzeln oder in Kombination während der Herstellung des Polymeren, d. h. während der Monomerpolymerisation zugesetzt werden, vorausgesetzt, daß der Katalysator und andere Bestandteile des Polymerisationssystems unter" den angewandten Bedingungen dagegen inert sind.

Den hierin beschriebenen feuerbeständigen Polymermassen können ferner weitere Bestandteile zugesetzt werden, z.B. Weichmacher, Farbstoffe, Pigmente, Licht- und Viärmestabilisatoren, Antioxydantien, antistatische Mittel oder photochrome Stoffe.

Durch die folgenden Beispiele wird die Erfindung näher erläutert. Alle Angaben über Teile und Prozentsätze beziehen sich auf das Gewicht,, wenn nichts anderes angegeben ist.

Prüfmethode

Zur Bestimmung der feuerhemmenden Eigenschaften einer bestimmten Kombination der Verbindungen der Formeln I und II oder III kann jeder dafür geeignete Test angewandt werden. Ein Test, der sich für diesen Zweck als sehr brauchbar erwiesen hat, ist eine modifizierte Ausfübrungsform der unter der Bezeichnung ASTM-D-635-65T bekannten Prüfvorschrift. Dieser Test wird nach folgenden Vorschriften durchgeführtί Mit einem Schmelzindexapparat (ASTM-D-1238-62?) wird ein zylindrischer Strangpreßling mit einer Länge von 15 "bis 20 cm (6. - 8'') und einem Durchmesser von 0,114 cm (0,045 ")

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hergestellt, "bei den Strecken 2,5 cm (1") und 12,7 cm (5") markiert und dann mit seiner Längsachse horizontal eingespannt. Unter das freie Ende des Streifens wird ein Bunsenbrenner mit einer blauen Flamme von 2,5 cm (l") gebracht und so eingestellt, daß die Spitze der Flamme das Ende des Streifens, das der 12,7 cm (5")-Markierung am nächsten liegt, berührt. Nach 30 Sekunden wird die Flamme entfernt, und die Probe wird brennen gelassen. Wenn die Probe nach der ersten Entzündung nicht weiter brennt, wird sie sofort weitere 30 Sekunden lang erneut mit dem Brenner in Berührung gebracht. Wenn nach den zwei Brennversuchen der Streifen nicht bis zur 12,7 cm (5"^Markierung verbrannt ist, wird die Probe als "nicht-brennend" bezeichnet. Wenn die Probe bis zur 12,7 cm (5")-Markierung, jedoch nicht bis zur 2,5 cm (1")-Markierung gebrannt hat, wird sie als "selbstlöschend" bezeichnet.

Beispiel 1

80 Teile Polypropylen werden mit 10 Teilen Bis(2-chloräthyl)naphthylphosphonat und 10 Teilen 2,3-Dicarboxy-5,8-endomethylen-516,718,9 _f9-hexachlor-i,2,3,4,4a,5,8,8a-octabydronapthalinanhydrid (im folgenden manchmal mit DEMON bezeichnet) versetzt. Die erhaltene Mischung wird in einer geeigneten Mischvorrichtung 4 Stunden lang trocken vermischt. Das gemischte Produkt wird dann in einen auf 250 ⁰G vorgeheizten Schmelzinäexapparat gebracht. Nach 1 Minute wird der Kolben mit einem Gewicht von 2,2 kg belastet und ein Strangpreßling mit einer Länge von 15 bis 20 cm (6-8") erzeugt. Diese Probe wird markiert und nach der oben beschriebenen Prüfvorschrift getestet. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I angegeben.

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In der gleichen Weise werden verschiedene andere feuerhemmende Kombinationen verschiedenen anderen Harzen zugesetzt, und die erhaltenen Massen werden mit Kontrollmassen verglichen. Diese Ergebnisse sind ebenfalls in
Tabelle I und II aufgeführt.

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Tabelle I

	£	Phosphonat	-	Äthyl	t
Beispiel	Naphthyl	£		10
1	Il	2-Chlorätbyl	10
2	Octyl	Il	15
3 €0 04 CO	Octyl	p-Chlorphenyl	15
CD⁵	Toiyl	p-Chlorphenyl	10
	Tolyl	p-Bromphenyl	Ul
Is)	2-Brom äthyl	1«	20
κϊ₈	2-Broin- äthyl	2-Phenathyl	20
9	-	Il	-
10	p-Chlor- phenyl	15
11

DBMON-Derivat DEMON

DEMON , DEMON

DEMON DEMON

DEHOH

DEMON

^ Polymer
Polypropylen

Polyäthylen
hoher Dichte

- Polyäthylen
hoher Dichte

Polyäthylen
hober Dichte

Polypropylen

Brenn-Test-ErgebniSv^e

bestanden

versagt

bestanden

versagt

bestanden

versagt

bestanden

versagt versagt bestanden

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Tabelle I (Fortsetzung;)

Phosponat

BeisOiel	1	2	9
	1	3 ■.	20
	1	4
	1	5
te O
CO	1	6
OO
OO	1	7
c*>	18
—* cn
KJ
K)	1

21

22 23

£1 K "ί

p-Chlorphenyl Äthyl 15

2-Chloräthyl 2-Chloräthyl 10.

2-Chloräthyl 2-Chloräthyl 10

Phenyl 2-Chloräthyl 5

Methyl

Phenyl
Phenyl

2-Bromäthyl 15

Äthyl
Äthyl

DEMON-Derivat	-	Polymer	Brenn-Test-Ergebmsse	>
_	10	Polypropylen	versagt
DEMON	-	Il	bestanden
-	5	11	versagt	1933425
Dicarboxyderivat	-	Polystyrol	•bestanden
-	5	tt	,versagt
Dicarboxyderivat	15	Il	versagt
Monocarboxy- methylester	-	Nylon	bestanden
-	10	■Nylon¹	versagt
Monocarboxy- methylestor 2-Chioräthyl- diester	10	Nylon¹ Polypropylen η	versagt bestanden versagt
2-Chloräthyl- diester	Il	versagt

Tabelle I (Fortsetzung)

Phosphonat

Beis-piel	24	R²	E³	10	DEMOTT-Derivat	10	Polymer	Brenn-Test-Srffsbnisse
	25 26	Phenyl	2-Chloräthyl	10	Methyldiester	10 10	Polystyrol	bestanden
ce O co et» CD -	27	Phenyl	2-Chloräthyl	—	Methyldiester' Octyldiester	10	H Il	versagt bestanden
«·> "S o»«_	—	—	Octyldiester	Il	versagt I

•o
fs»

= Adipinsäure-Hexamethylendiamin-Reaktionsprodukt

CD CO CO

Tabelle II

Phosphonat

Beispiel

R-

Äthyl Brommethyl Methyl 2 0 3 10

ce	29	Athyl "	H	Br	Il	Cl	2	0	3	15
ο co	30	Äthyl	H H	Cl Br	3	0	2	10
883/1	r- CM to to	Äthyl Äthyl	H	Br	3 3	0 0	CM CM	15 7,5
cn IO	33	Äthyl	Br	H	3	0	2	15
NJ	34	4-Chlor- octyl	Br	H	2	0	3	8
	35	Il	Methyl	H	2	0	Ol	10
	36	p-Brom- _tphenyl	Il	H	2	0	Ol	10
	37	Il	H	2	0	3	10
	38	2-Chlor- ..äthyl	1	0	4	5

DEMON-Derivat	%	Polymer	VJl	Il	Brenn-Test-Ergebnisse
DEMON	vji I	Polypro pylen	Il	bestanden
-	-	K	Il	versagt
DEMON	VJI	Il	Il	bestanden
-	-	η	versagt
i DEMON	7,	bestanden
-	-	versagt '
DEMON	7	bestanden "** I
-	-	versagt
DEKOK	10	bestanden

DEMON

versagt

bestanden

K) CJl

Tabelle II (Fortsetzung)

	Beispiel	Phosphonat	si	R⁵	K⁶	in	η	t	VJl	DEMON-Derivat	—	5	-	PQlymer , Brenn-Tester-p;ebn.	versagt
	39	2-Chloräthyl	Br	H	1	0	4	VJI	-	10	Polypropylen	bestanden
	40	2-Chloräthyl	H	Br	4	0	1	5	Methyldiester	10	ti	versagt
	41	2-Chloräthyl	H	Br	4.	0	1	-	-	10		versagt
	42	— .	-	-	-	-	-	10 10	Kethyldiester	20	Il	bestanden versagt
ce	43 44	Äthyl Äthyl	. H H	Br Br	4 4	0 0	1 1	-	Octyldiester	20	ti	versagt _^
39883	45	-	-	-	-	-	-	20 20	Octyldiester	4	Il	bestanden versagt I
	46 47	p-Brombenzyl p-Brombenzyl	Br Br	H H	1 1	0 0	4 4	-	DEMON		handelsübli ches ABS-Harz	I versagt ^
σ) Ki	48 <	— ■' „	-	-	-	-	-	4	DEMON		Il	bestanden '
	49	2-Chloräthyl	Methyl	Brom methyl	3	1	1		MoTiocarboxy- methylester	Polypropylen

CD GO CO J>ISJ

Tabelle II (Fortsetzung)

	■■50 "#	E*	Phosphonat	R⁵	R⁶	Br	m	η	t	4	DEKON-Derivat	*	Polymer	Brenn-Test- Ergebnisse	versagt
	51 ;,	2-Ohioräthyl	Methyl	Brom methyl		3	1	1	-	-	-	Polypro pylen	versagt	bestanden CO CO CO 4^ cn
•	52	■." "■' ■, '■	-	-	-	-	-.	CVl	Monocarboxy- methylester	10	It	versagt
		2-Chloräthyl	H	Br	4	O	1	2	DEKON	2	It	bestanden
O	54	2-Chloräthyl	H	Br	4	O	1	-	-	-	It	versagt
«I	55	■-	-	-	-	-	-	VJl	DEMON	VJl	Il	versagt
	56	Äthyl	Br	H	2	O	3	VJl	DEMON	VJI	Nylon¹	bestanden ^
m .	57	Äthyl	Br	H	2	O	3	-	-	-	Nylon¹	< versagt
	58		-		-	-	-	10	DEMON	VJI	Nylon¹	versagt
	59	2-Chloräthyl	Methyl	Brom methyl	3	1	1	10	DEMON	10		Polymethyl- bestanden Eiethacryla't
		2-Chloräthyl	Methyl	Il	3	1	1	7,	-	-	Il
		2-Cfcloräthyl	H	4	O	1		5 DEMON		7,5 Butadien/ Styrol 25/75

Tabelle II (Portsetzung)

	Phosphonat	R⁵	Br 4	η	t	t	DEMON- Derivat	-	Polymer	Brenn-Test-	CO CO CO
Bei spiel	R⁴ .	H	- _	0	1	7,5		10		Ergebnisse	K) cn
61	2-Chlor- äthyl	-	Br 4 Br 4	-	-	-	-	10	Butadien/ Styrol 25/75
62		H H	_ -	0 O	1 1	10 10	DEMON	20	Il	bestanden
63 64	2-Chlor- äthyl	-	Brom- 3 methyl	-	-	-	DEMON	20	handels- übl. ABS- Harz Il	versagt
65	■ —	Methyl	" 3	1	1	20	DEMON	-	ti	bestanden versagt
66	2-Chlor- äthyl	• 1	. - -	1	1	20	DEMON	20	handels- übl. ABR- Ha r ζ	versagt
67	Il	—	Brom methyl 3	-	-	-	-	4	ti	bestanden _%
68	—	Methyl	3	1	1	4	DEMON	—	Il	versagt
69	2-Chlor- äthyl	It		1	1	4	DEMON		Polypro pylen	versagt
70	ti						—		ti	bestanden
•										versagt

Tabelle II (Portsetzung)

Phosphonat

	Bei- BjxLel	2-Chlor äthyi
	71	(I 2-Chlor
606	72 73	äthyl
OO 00
co		Il
O	74	Äthyl
ISJ	75	Il
	76	Äthvl
	77

78

Methyl

m η

3 2 O 10 3 2 0 10 O 5 O 15

O 15

Methyl	Brom methyl	3	2	10
ti	η	3	2	10
H	Br	4	1	10

O 1 10

DEMON-Derivat

+ of jjer±vt

DEMON

15

DEMON

DEKON

DEMON

Polymer

Polypropylen

Brenn-Test-Ergebnisse

bestanden

versagt

bestanden

pylen	versagt·
Il	bestanden
11	versagt
Poly propylen	bestanden
ti	versagt ·
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Alle nach den Beispielen 1 bis 78 erhaltenen Produkte, die den Brenntest "bestanden, zeigen keine oder nur geringe ParTdanderung, wenn sie bei hohen Temperaturen verarbeitet werden.

Claims

Patentansprüche

1J Feuerhemmendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es / aus einer Kombination aus (1) einer Verbindung der Formel (A) ■

Ii
c

Cl I

Γ-

.CH₂

CH₂-

CH-CH-

Cl

worin R und R zusammen ein Sauerstoffatom darstellen oder .R und R für sich allein jeweils eine Hydroxygruppe, einen Alkoxyrest mit 1 bis .8 Kohlenstoffatomen oder einen Halogenalkoxyrest mit 1 bis= 4 Kohlenstoffatomen bedeuten können, und (2) einer Verbindung der Formel (B)

ti

-P-

worin R einen Arylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen halogen- oder älkylsubstituierten Arylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einen halogensubstituierten

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Alkylreat mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und R .einen halogensubstituierten Arylrest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen halogensubstituierten Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen Aralkylrest mit 7 bis 14 Kohlenstoffatomen oder einen halogenarylsubstituierten Aralkylrest mit 7 bis 14 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder der Formel (C)

/(ClGH₂CH₂O)

₂CH₂O)₂

CH₂-P-(OIT)₂ (R⁶) ₊

worin R⁴ wie R^ definiert ist, R^ und R Wasserstoffatome, Bromatome, Chloratome, Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogenalkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und n, m und t positive ganze Zahlen von 0 bis 5 sind, deren Summe η + m + t 5 beträgt, besteht.
2. Peuerhemmendes Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekenn

zeichnet, daß η ο

ein 2-Chloräthylrest, B? ein

Wasserstoffatom, m 4, R ein Bromatom und t 1 ist..

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3. Feuerhemmendes Mittel' nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß η O, R^4- ein Äthylrest, Ir ein Chloratom, m 2, E ein V/assers toff atom und t 3 ist.
4. Feuerbemmendes Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß η 0, Γ ein Athylrest, Ir ein Wasserstoffatom, m 4, R ein Bromatom und t 1 ist.
5. Feuerhemmendes Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R und R zusammen ein Sauerstoffatom darstellen.
6. Feuerhemmendes Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R^4- ein 2-Cbloräthylrest, R⁵ ein Kethylrest, R

ein Bromäthylrest, m 3, η 1 und t 1 ist.
7. Feuerbeständige Masse, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein thermoplastisches Polymeres und eine feuerhemmende Menge eines Mittels nach Anspruch 1 enthält.
8. Feuerbeständige Masse nach Anspruch 7» dadurch gekennzeichnet
stellen.

zeichnet, daß R und R zusammen ein Sauerstoffatom dar-
9. Feuerbeständige Masse nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß R und R zusammen ein Sauerstoffatom dar-

4 S

stellen und η 0, R einen. 2-Chloräthylrest, R^ ein Wasserstoff atom, m 4, R ein Bromatom und t 1 bedeutet.
10. Feuerhemmende Masse nach Anspruch I₁ dadurch gekennzeichnet, daß sie als thermoplastisches Polymeres Polypropylen enthält.

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