DE1922043C3 - Process for the preparation of guanidine salts of carboxylic acids - Google Patents
Process for the preparation of guanidine salts of carboxylic acidsInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Guanidinsalzen von Carbonsäuren durch Umsetzung von Guanidincarbonat mit den jeweiligen Säureanhydriden der entsprechenden Carbonsäuren. The invention relates to a process for the preparation of guanidine salts of carboxylic acids by reacting guanidine carbonate with the respective acid anhydrides of the corresponding carboxylic acids.
Bekanntlich sind Guanidinsalze beständiger als freies Guanidin. Da darüber hinaus bei technischen Verfahren zur Herstellung von Guanidin meistens Guanidinsalze anfallen, basieren bisherige Verfahren zur Herstellung von Guanidinseifen im wesentlichen auf der Umsetzung von Guanidinsalzen, vielfach Guanidincarbonat, mit den jeweiligen Fettsäuren. Bei der Umsetzung von Guanidincarbonat mit freien Fettsäuren wird neben CCh auch Wasser abgespalten. Die anschließende Trocknung solcher auf diesem Wege hergestellten Guanidinseifen muß mit großer Sorgfalt und erheblichem wirtschaftlichem Aufwand durchgeführt werden und stellt ein erhebliches Problem dar.It is known that guanidine salts are more stable than free guanidine. Since, in addition, with technical Processes for the production of guanidine mostly result from guanidine salts, based on previous processes for the production of guanidine soaps essentially on the implementation of guanidine salts, in many cases Guanidine carbonate, with the respective fatty acids. When implementing guanidine carbonate with free In addition to CCh, water is also split off fatty acids. The subsequent drying of such on this The guanidine soaps produced must be made with great care and considerable economic effort carried out and poses a significant problem.
Es wurde gefunden, daß man Guanidinsalze von Carbonsäuren in einfacher Weise leicht dadurch herstellen kann, daß man Guanidincarbonat mit Carbonsäureanhydriden in einem Temperaturbereich zwischen 50 und 200' C, jedoch oberhalb des Schmelzpunktes der jeweils eingesetzten Carbonsäureanhydride umsetzt.It has been found that guanidine salts of carboxylic acids can be easily prepared thereby in a simple manner can that you guanidine carbonate with carboxylic anhydrides in a temperature range between 50 and 200 ° C., but above the melting point of the carboxylic acid anhydrides used in each case implements.
Bei den Umsetzungen von Guanidincarbonat mit Carbonsäureanhydriden wird Kohlendioxid quantitativ freigesetzt. Da hierbei im Gegensatz zur Umsetzung mit Fettsäuren kein Reaktionswasser gebildet wird, kann man durch das erfindungsgemäße Verfahren von vornherein wasserfreie Guanidinseifen herstellen. Ein weiterer Vorteil dieses Verfahrens ist darin zu sehen, daß die Umsetzung von Guanidincarbonat mit Carbonsäureanhydriden in Abwesenheit von Lösungsmitteln durchgeführt werden kann, so daß, bezogen auf das eingesetzte Reaktionsvolumen, jeweils ein hoher Substanzaustrag an Guanidinseifen sichergestellt wird. Das bei der Umsetzung freigesetzte Kohlendioxid kann weiterer wirtschaftlicher Verwendung zugeführt werden.In the reactions of guanidine carbonate with carboxylic acid anhydrides, carbon dioxide becomes quantitative released. Since, in contrast to the reaction with fatty acids, no water of reaction is formed here one can use the process according to the invention from the outset to produce anhydrous guanidine soaps produce. Another advantage of this process is that the implementation of Guanidine carbonate can be carried out with carboxylic acid anhydrides in the absence of solvents can, so that, based on the reaction volume used, in each case a high substance discharge is ensured of guanidine soaps. The carbon dioxide released during the reaction can further be supplied to economic use.
Je nach eingesetztem Carbonsäureanhydrid tritt der Reaktionsbeginn bereits bei 60 bis 70° C ein. Die eigentliche Reaktion ist an dem starken Entweichen von Kohlendioxid deutlich zu erkennen. Nach beendeter CCh-Entwicklung ist die Reaktion praktisch beendet. In vielen Fällen wird durch ein nachträgliches Erhitzen eine klare Schmelze erhalten. Da die Umsetzungen in relativ kurzer Zeit und im stöchiometrischen Verhältnis durchgeführt werden, sst durch das erfindungsgemäße Verfahren eine sehr wirtschaftliche Herstellung von Guanidinseifen gegeben.Depending on the carboxylic acid anhydride used, the start of the reaction occurs as early as 60 to 70.degree. the The actual reaction can be clearly recognized by the strong escape of carbon dioxide. After finished The reaction is practically finished with CCh evolution. In many cases, a subsequent Heating obtained a clear melt. Since the reactions take place in a relatively short time and in the stoichiometric Ratio are carried out, sst a very economical by the process according to the invention Manufacture of guanidine soaps given.
Die Verfahrensprodukte eignen sich hervorragend als Gleit-, Trennmittel, Emulgatoren, als Zusätze zu Seifen und für viele andere Zwecke, für die häufig ίο auch Metallseifen eingesetzt werden.The process products are ideal as lubricants, release agents, emulsifiers, as additives Soaps and for many other purposes for which metallic soaps are often used.
Das Verfahren wird durch nachstehende "^.spiele näher erläutert:The procedure is followed by "^. Games explained in more detail:
54 g 2-Äthylhexansäureanhydrid und 36 g Guanidincarbonat werden in einem 500 ml Glasdreihalskolben unter Rühren auf etwa 100 bis ülO°C erhitzt. Nach Erreichen dieser Temperatur tritt die eigentliche Reaktion unter starkem Entweichen von Kohlendioxid ein. Nach dem Abklingen der CCh-Entwicklung wird die Reaktionsmischung nach etwa 35 Minuten auf etwa 145 bis 150° C erhitzt. Nach Erhalten einer klaren Schmelze wird das Reaktionsprodukt abgekühlt. Die Ausbeute an Guanidinoctoat beträgt 80,0 g.54 g of 2-ethylhexanoic anhydride and 36 g of guanidine carbonate are heated in a 500 ml glass three-necked flask with stirring to about 100 to 100 ° C. After this temperature has been reached, the actual reaction occurs with a strong escape of Carbon dioxide. After the CCh development has subsided, the reaction mixture becomes after about Heated to about 145 to 150 ° C for 35 minutes. After a clear melt has been obtained, the reaction product is cooled. The yield of guanidine octoate is 80.0 g.
18 g Guanidincarbonat und 38,2 g Laurinsäureanhydnd werden in einem 500 ml-Dreihaiskolben auf etwa 70° C erhitzt. Bei einet Temperatur von etwa 60° C tritt die eigentliche Reaktion unter starker CCh-Entwicklung ein. Nach dem Abklingen der CCh-Entwicklung wird das Reaktionsgemisch etwa 35 Minuten auf etwa 150° C erhitzt. Nach beendeter Reaktion wird eine klare Schmelze erhalten. Nach dem Abkühlen werden 51,5g Guanidinlautat erhalten. 18 g of guanidine carbonate and 38.2 g of lauric anhydride are placed in a 500 ml three-necked flask heated to about 70 ° C. At a temperature of around 60 ° C, the actual reaction occurs more strongly CCh development a. After the evolution of CCh has subsided, the reaction mixture becomes about Heated to about 150 ° C for 35 minutes. After the reaction has ended, a clear melt is obtained. To on cooling, 51.5 g of guanidine acetate are obtained.
18g Guanidincarbonat und 55,2 g Stearinsäureanhydrid werden in einem 500 ml-Dreihaiskolben unter Rühren auf etwa 70° C erhitzt. Nach Erreichen dieser Temperatur tritt unter starker Kohlendioxidentwicklung die eigentliche Reaktion ein. Nach Abklingen der Kohlendioxidentwicklung wird das Reaktionsgemisch etwa 45 Minuten auf 140 bis 150° C erhitzt. Nach beendeter Reaktion wird eine klare Schmelze erhalten. Nach dem Abkühlen werden 68,6 g Guanidinstearat erhalten.18 g guanidine carbonate and 55.2 g stearic anhydride are heated in a 500 ml three-necked flask with stirring to about 70 ° C. After reaching At this temperature, the actual reaction occurs with strong evolution of carbon dioxide. After subsiding the evolution of carbon dioxide, the reaction mixture is heated to 140 to 150 ° C. for about 45 minutes heated. After the reaction has ended, a clear melt is obtained. After cooling down 68.6 g of guanidine stearate were obtained.
5°5 °
18 g Guanidincarbonat und 22,6 g Benzoesäureanhydrid werden in einem 500 ml-Dreihalskolben unter Rühren auf etwa 1000C erhitzt. Nach Erreichen der Temperatur tritt unter Kohlendioxidentwicklung die eigentliche Reaktions ein. Nach Abklingen der Kohlendioxidentwicklung wird die Reaktionsmischung etwa 2 Stunden auf etwa 150 bis 160° C erhitzt. Nach dem Abkühlen werden 36,2 g Guanidinbenzoat erhalten.18 g of guanidine carbonate and 22.6 g of benzoic anhydride are heated to about 100 ° C. in a 500 ml three-necked flask with stirring. After the temperature has been reached, the actual reaction occurs with evolution of carbon dioxide. After the evolution of carbon dioxide has subsided, the reaction mixture is heated to about 150 to 160 ° C. for about 2 hours. After cooling, 36.2 g of guanidine benzoate are obtained.
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