DE1918795A1 - Verfahren zur Herstellung neuer Salze von 1,2,4-Triazolen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Salze von 1,2,4-Triazolen

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DE1918795A1
DE1918795A1 DE19691918795 DE1918795A DE1918795A1 DE 1918795 A1 DE1918795 A1 DE 1918795A1 DE 19691918795 DE19691918795 DE 19691918795 DE 1918795 A DE1918795 A DE 1918795A DE 1918795 A1 DE1918795 A1 DE 1918795A1
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    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/14—Nitrogen atoms

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Description

Verfahren zur Herstellung neuer Salze von 1,2,4-Triazolen
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Alkylammoniumsalze von 1,2,4-Triazolen der allgemeinen Formel I (siehe Formel?·, blatt), wobei das Wasserstoffatom in Resonanzstruktur zu den drei Stickstoffatomen vorliegt, worin R Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, Rp Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe und R., eine Alkylgruppe mit 10-16 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit 12-14 Kohlenstoffatomen, bedeuten, die fungizide und akarizide Eigenschaften besitzen, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.
Die Verbindungen der allg. Formel I können durch Umsetzung von Verbindungen der Formel II, worin R, obige Bedeutung besitzt, mit einem Amin der Formel III, worin R2 und R-. die obigen Bedeutungen besitzen, erhalten werden.
Die Umsetzung wird zweckmässig im Temperaturbereich von Raumtemperatur bis etwa 150°, vorzugsweise 40 - 130°, gegebenenfalls unter Druck ausgeführt. Sie kann in Gegenwart organischer Lösungsmittel wie Alkoholen, z.B. Methanol, Aethanol, Isopropanol, Butanol, in einem Aether, z.B. Dioxan; Aetheralkoholen, z.B. ß-Aethoxy-äthanol, Kohlenwasserstoffen, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol; flüssigen Amiden, z.B. Dimethylformamid durchgeführt werden.
909846/1196
Die Verbindungen der Formel III können primäre, oder sekundäre *
Amine sein. Beispiele für Amine der Formel III sind Decylamin, Dodecylamin, Tridecylamin, Tetradecylamin, Hexadecylamin etc. Die Reaktionsdauer beträgt je nach der Art des verwendeten Lösungsmittels 10 Minuten bis 3 Stunden.
Nach Beendigung der Umsetzung können die Aminsalze der Formel I durch Abdampfen des Lösungsmittels zur Trockne, Eindampfen des Lösungsmittels bis zur Kristallisation, Fällen mit einem geeigneten Mittel oder, falls sie im Reaktionsmedium schwer löslich sind, direkte Filtration isoliert werden.
Die als Ausgangsprodukte benötigten Verbindungen der Formel II sind bereits bekannt bzw. können analog den bereits bekannten Verbindungen hergestellt werden.
Die erhaltenen Verbindungen der Formel I besitzen starke fungizide Eigenschaften und eine gute akarizide Wirkung. Als herausragend wirksame Verbindungen haben sich hierbei die Substanzen der allg. Formel I, worin R, eine Alkylgruppe mit 12-14 Kohlenstoffatomen bedeutet, erwiesen. Sie eignen sich ausgezeichnet zur Bekämpfung von Sporen von Alternaria, Stemphylium und von Pilzen, insbesondere phytopathogenen Pilzen, sodass sie z.B. gegen bekannte Pilzkrankheiten bei Pflanzen, wie Bohnenrost (Uromyces), Gerstenmehltau (Erysiphe) etc., als Wundverschlussmittel für Pflanzen und als Saatbeizmittel sowie zum Imprägnieren von Holz, Mauerwerk etc. verwendet werden können. Sie sind den bekannten Verbindungen mit ähnlicher chemischer Struktur in ihrer fungiziden Wirkung überlegen und stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar. Neben der bereits erwähnten hervorragenden fungiziden Wirkung besitzen die erfindungsgemässen Verbindungen gleichzeitig nur eine geringe Warmblütertoxizität und ebenso eine geringe Phytotoxizität. · ·
909846/1198
ψ-Μ
DIt Bekämpfung der Pilze und Akarlden wird nach üblichen Verfahren vorgenonaen, z.B. durch Behandlung der zu schützenden Körper mit den Wirkstoffen.
Die Herstellung der fungiziden und akariziden Mittel, die die erflndungsgeaäseen Wirkstoffe der Formel I enthalten, erfolgt In an eich bekannter Welse durch inniges Vermischen und Vermählen von Salzen der Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln.
Zur Herstellung von festen Anwendungsformen, wie Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten etc., werden die Wirkstoffe mit festen Trägeretoffen vermischt. Als Trägerstoffe können z.B. Kaolin, Talkum, Kreide, Kalkstein, Cellulosepulver etc. verwendet werden.
Diesen Gemischen können ferner Stoffe, die die Haftfestigkeit auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern und/oder eine bessere Benetzbarkeit sowie Dispergierbarkelt gewährleisten, zugesetzt werden.
Spritspulver und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoff· mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägeretoffe können beispielsweise die bei den festen Anwendungsformen erwähnten Stoffe verwendet, werden. Als Dispergiermittel können handelsübliche oberflächenaktive Substanzen verwendet werden.
Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten werden Dispergiermittel, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel können beispielsweise Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol oder Dimethylsulfoxid eingesetzt werden.
909846/1196 INSPECTED
Zur Herstellung von Lösungen wird der Wirkstoff oder werden mehrere Wirkstoffe der allg. Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst· Als organische Lösungsmittel können allphatische und aromatisch·« gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, Alkylnaphthaline allein oder als Mischungen untereinander, verwendet werden.
Für spezielle Zwecke lassen sich die neuen Alkylammoniumsalze der allg. Formel I auch mit geeigneten bekannten Fungiziden kombinieren oder in Mischung mit solchen verwenden, z.B. zusammen mit Netzschwefel, Thiuramen, Thiocarbamaten u.a.
Die erfindungsgemässen Wirkstoffe können in den Formulierungen, in Mischungen mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen. Die Formulierungen enthalten beispielsweise zwischen 0,1 und 6*0 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 2 und 50 #.
Das nachfolgende Beispiel dient zur Erläuterung der Herstellung der Verbindungen der allg. Formel Is es soll die Erfindung aber In keiner Weise einschränken. Die Temperaturangaben erfolgen in Celsiusgraden. ■ .
909846/1196 .
ORIGINAL
t 1
S t *
.'5 -■
191879515-2879
Beispiel 1: n-Tetradecylammoniumsalz des J3-Nitramino-1,2, 4-triazols
86 g 3-Nitramino-l,2,4-triazol und 142 g n-Tetradecylamin werden in 1500 ml Dimethylformamid 2 Stunden bei 80° gerührt. Danach wird die Mischung der Abkühlung überlassen, wobei das farblose n-Tetradecylammoniumsalz des 3-Nitramino-l,2,4-triazols auskristallisiert. Die so erhaltene Verbindung ist analysenrein und besitzt einen Schmelzpunkt von I58-I600.
Bruttoformel: ci6H34N6°2 Molgewicht: 342,5
C ber. 56,1 % H ber. 10,0 % 0 ber. 9*4 $ gef. 56,4 % gef. 10,2 % gef. 9,4 #
Auf analoge Weise wie in Beispiel 1 beschrieben, werden folgende Verbindungen der allg. Formel I erhalten.
Die als Ausgangsprodukte benötigten 2~Nitramino-l,2,4-triazole wurden auf bekannte Weise aus den entsprechenden 5-Amino-1,2,4-triazolen in konzentrierter Schwefelsäure mit rauchender Salpetersäure bei 0° hergestellt.
90984 6/1196
Tabelle 1: Beisp.
Nr.		 Rl V • V • MoI-
gevx.		 Pp [°C] Analyse Ber.: C 55,6 H 9,6 N 26,7 * I ·.■■/.. CO
; 2 H H H-C12H2 Summenformel 51M 159-162 Gef.: C 5^,0 H 9,7 N 26,9 * * * * OO
0IlWV Ber.! C 58,5 H 10,5 N 22,7 <# <b « CO
3. H H n-Cl6H55 570,5 152-155 Gef.· C 58,5 H 10,5 N 21,6 I
C18H58N6°2 Ber.! C 5U,-8 H 9,8 N 25,6
H CH3 H-C12H25 528Λ 71-7^ Gef. c 55,0 H 9,9 N 25,5 VO
C15H52N6°2 Ber. C 58,5 H 10,5 H 22,7
5 H H-C)H9 n-C1?H25 570,5 81-85 Gef. : C 58,U H 10,5 N 22Λ
Cl8H58N6°2 Ber. ί C 5U,8 H 9,8 N 25,6
VjO CH3 H H-C12H25 528,U 16I-I6U Gef. : C 5^,8 H 10,0 N 25,ί·
C15H52N6°2 Ber. : C 57,2 H 10,2 N 2?.*
7 CH5 H H-C1^H29 556,5 158-161 Gef. : C 57,2 H ΙΟΛ N ?U,k
C17H36N6O2 Ber. : C 55,6 H 9,6 N 2ό,7
8 C2H5 H n-C10H21 51^Λ lHO-1^2 Gef.' : C 55*8 H 9,7 N 26,6..
C1UV6°2 Ber. : C 56,1 H 10,0 N 2U,5
9- C2H5 H H-C12H25 2*2,5 IUI-IU5 Gef. : C 55,7 H 9,5 N 2U,9
C16H5UN6°2 Ber. : C 58,5 H 10,5 N 22,7
10 C2H5 H η"°11»Η29 570,5 I28-I5I Gef. : C 58,5 H 10,2 Ii 22,9
Cl8H58N6°2
1918795 13-2879
O tu ν© se SS rjv CU öl O α O^ On tu UN Λ ss γ- $ t 2 IA 2? ON SS b
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909846/1196
Die folgenden Anwendungsbeispiele dienen zur Erläuterung der hervorragenden Wirksamkeit der erfindungsgemässen Verbindungen, sollen die Erfindung aber in keiner Weise einschränken.
Beispiel a: Sporenkeimtest ;_Stemphylium_sarciniforme
Zur Herstellung einer Wirkstofformulierung werden 25 Teile n-Dodecylammoniumsalz des 3-Nitramino-l,2#4-triazols mit 5 Teilen Isooctylphenyldecaglykoläther, 7 Teilen Kieselsäuregel und mit 65 Teilen Kaolin in der Kugelmühle zu einem suspendierbaren Wirkstoff konzentrat verarbeitet. Das Konzentrat wird mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt und als Spritzmittel mit verschiedener Wirkstoffkonzentration wie folgt geprüft:.. .
Pro Konzentration wird ein Objektträger auf einem Drehtisch bei zwei Durchgängen unter einer fixen Spritzdüse mit einem Spritzbelag versehen. Die Menge der Brühe beträgt hierbei 0,05 bis 0,14 ml pro Objektträger von 19*5 cm . Nach einer Trocknungszeit von 4 Stunden werden Jedem Objektträger mit einer Pipette 3 Tropfen einer Suspension von Sporen (Konidien) aufgelegt (Dichte ca. 200.000 Sporen pro ml). Die Objektträger werden danach auf feuchtes Filterpapier In Petrischalen gelegt, zugedeckt und während 24 Stunden im Temperaturschrank auf 23° gehalten. Die Auswertung der Sporenkeimung erfolgt nach 24 Std. unter dem Mikroskop.
Die Auswertung der Versuchsergebnisse geht aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor. ·
Beispiel bt
Zur Herstellung einer Wirkstofformulierung werden 5 Teile n-Tetradecylammoniumsalz des ^-Nitramino-l,2,4-triazols mit 30 Teilen Dimethylsulfoxid und 5 Teilen Isooctylphenyldecagly-
909846/1196
13-2879
koläther als Emulgator verrührt, wobei man eine klare Lösung erhält. Die Lösung kann mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt und als Spritzmittel verwendet werden.
Die Durchführung und Auswertung des Sporenkeimtests wird wie
im Beispiel a (Stemphylium sarciniforme) durchgeführt. Die
Sporensuspension enthält pro ml ca. 1,000.000 Konidien.
In der nachfolgenden Tabelle 2 werden die Ergebnisse des Sporenkeimtests gemäss den Beispielen a und b aufgeführt. Dabei
wurde folgende Bewertungsskala herangezogen:
0 = keine Wirkung = 90 - 100 % der Sporen gekeimt
3 = schwache Wirkung , = 50 - 90 % der Sporen gekeimt
6 = mittlere bis gute Wirkung = 10 - 50 # der Sporen gekeimt
9 = sehr gute Wirkung = 0 - 10 % der Sporen gekeimt
Tabelle 2: ·
Verbindung Stemphylium sarGiniforme 0,05 Alternaria circinans 0,05
Beisp. Nr. 5» Wirkstoff £ Wirkstoff
0,2 9 . 0,2 9
9 9
1 .9 9 9 9
2 9 9 9 9
6 9 9 9 9
7 9 9 9 9
9 9 9 9 9
10 9 9 9 " 9
12 9 9 9 9
15 9 9 9 9
IU 9 9 9 . 9
15 CS; 9 9 9
' 16 9 6 9 9
17 9 9 9 9
18 VO. 9
19 9 9 v.- '":■■
909846/1196
ORIGINAL INSPECTED
' ' " : " '·' ' -i 10 - : I5-2879
Beispiel c; Kontaktwirkung an Bohnen
Eingetopfte Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) mit 2 Primärblättern werden mit 70 ml einer Suspension von Wirkstoffen der Formel I, die wie in Beispiel b beschrieben hergestellt wurden, so begossen, dass die grünen Teile der Pflanzen unberührt bleiben. Nach 24 Stunden werden die Pflanzen mit Sporen des Bohnenrostes (Uromyces phaseoli) infiziert. Danach werden sie 2 Tage bei 100 % relativer Feuchtigkeit und anschliessend 10 Tage unter normalen Laborbedingungen unter künstlicher Belichtung gehalten, worauf der Befall ausgewertet wird. In Tabelle 3 sind die erhaltenen Ergebnisse aufgeführt, wobei folgende Bewertungsskala herangezogen wurde:
0 = keine Wirkung = alle Blätter stark befallen
3 - schwache Wirkung = mehr als die Hälfte der Blätter befallen 6 = mittlere bis gute Wirkung = weniger als die Hälfte der
Blätter massig befallen
9 = sehr gute Wirkung = höchstens ganz schwacher Befall auf
einzelnen Blättern
Die angegebenen Zwischenwerte bedeuten sinngemäss wettere Abstufungen zwischen den Ziffern der Bewertungsskala.
Tabelle 3t
Verbindung
Beisp. Nr.		 Uromyces phaseoli
% Wirkstoff		 0,2 0,05 0,0125
2
9
10
1*
15		 9
9
9		 9 ·
7
8
9
9		 6
• ■■■." -6% ''
- 6 --.:■ ν
:- 6 *
Aus den Tabellen 2 und 3 ist die ausgezeichnete Wirkung erfindungsgemässen Verbindungen der Formal 1 zu
90984a/Π 96
Beispiel dt
Eine Paste von J5 Gewichtsteilen des Wirkstoffs, in dem R, und R- Wasserstoff und R, die Tetr&decylgruppe bedeuten, mit 41 Gewichtsteilen eines Acrylat-Emulsionspolymerisats, 0,6 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer polymeren Carbonsäure (Tamol 731)* 0,2 Teilen Octylphenol-polyglykoläther, 2 Teilen Aethylenglykol, 0,2 Teilen Hydroxyäthylcellulose, 20 Teilen Titandloxid, 9 Teilen Calciumcarbonate 8 Teilen Talk, 0,2 Teilen Ammoniak und 15«8 Teilen Wasser gibt, auf Baumwunden gestrichen, einen elastischen und wetterbeständigen Wundverschluss, der vor phytophathogenen Pilzen schützt.
909*46/1196
JRfGINAL INSPECTED
t t
r f I
-lä-
1>2879
HH N
ν-νοσ
R,
H2N
HN_N
R1
-NH-NO,
II
HN
III
909846/1196

Claims (12)

Patentansprücheι
1. Alky!ammoniumsalze von 1,2,4-Triazolen der allg. Formel. I, worin R1 ^n Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe,
Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe und Alkylgruppe mit 10-16 Kohlenstoffatomen bedeuten.
2. Verbindungen der Formel.I, worin R. ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe, R2 ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe und R, eine Alkylgruppe mit 12-14 Kohlenstoffatomen bedeuten.
3. Verbindung der Formel I, worin R, und R2 je ein Wasserstoff atom und R., eine n-Tetradecylgruppe bedeuten.
4. Verbindung der Formel I, worin R, und R2 je ein Wasserstoff atom und R_ eine n-Dodecylgruppe bedeuten.
5. Verbindung der Formel I, worin R, eine Aethylgruppe, Rp ein Wasserstoffatom und R eine n-Dodecylgruppe bedeuten,
6. Verbindung der Formel I, worin R, eine Aethylgruppe, R ein
ten.
ein Wasserstoffatom und R-, eine n-Tetradecylgruppe bedeu-
7. Verbindung der Formel I, worin R, eine Aethylgruppe, 2 eine Methylgruppe und R eine n-Dodecylgruppe bedeuten."
8. Verbindung der Formel I, worin R. eine Aethylgruppe, R2 eine n-Propylgruppe und R., eine n-Dodecylgruppe bedeuten.
9. Verfahren zur Herstellung von Salzen der allg. Formel I, worin R1 ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe, R ein Wasserstoffätom oder eine niedere Alkylgruppe und
R, eine Alkylgruppe mit 10-16-Kohlenstoffatomen bedeuten, 3 909846/1196
ORiGlNAL INSPECTED
dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der For-' mel II mit einer Verbindung der Formel III umsetzt.
10. Fungizide und akarizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Salz der Formel I, worin R, ein Wasserstoff atom oder eine niedere Alkylgruppe, R2 ein Wasserstoff atom oder eine niedere Alkylgruppe und R, eine Alkylgruppe mit 10-16 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit. 12-14 Kohlenstoffatomen, bedeuten und einem inerten Verdünnungsmittel .
11. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen und Akariden, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allg. Formel I als Wirkstoffe verwendet.
12. Verfahren zur Herstellung von fungiziden und akariziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allg. Formel I als Wirkstoffe verwendet.
3700/EN/EST
Der Patentanwalt
9098A6/1196
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