DE1917543C3 - Lichtempfindliches Gemisch - Google Patents
Lichtempfindliches GemischInfo
- Publication number
- DE1917543C3 DE1917543C3 DE1917543*A DE1917543A DE1917543C3 DE 1917543 C3 DE1917543 C3 DE 1917543C3 DE 1917543 A DE1917543 A DE 1917543A DE 1917543 C3 DE1917543 C3 DE 1917543C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- light
- organic halogen
- compounds
- compound
- photosensitive
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 18
- 150000002896 organic halogen compounds Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 15
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 4
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 4
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 claims description 3
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920003026 Acene Polymers 0.000 claims description 2
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 acene compound Chemical class 0.000 claims 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- BOHFWWWQMGFMPJ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetraphenylpyrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C2C=3C=CC=CC=3)=CC3=CC=CC4=CC=C2C1=C34 BOHFWWWQMGFMPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RHAUWYPYSGQECH-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylazulene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=C(C)C2=C1 RHAUWYPYSGQECH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OURODNXVJUWPMZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 OURODNXVJUWPMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ICBZSKCTKKUQSY-YUWZRIFDSA-N 4-[(1r,2s)-1-hydroxy-2-(methylamino)propyl]phenol;hydrochloride Chemical compound Cl.CN[C@@H](C)[C@H](O)C1=CC=C(O)C=C1 ICBZSKCTKKUQSY-YUWZRIFDSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims 1
- JDPBLCQVGZLACA-UHFFFAOYSA-N benzo[a]perylene Chemical group C1=CC(C=2C3=CC=CC=C3C=C3C=2C2=CC=C3)=C3C2=CC=CC3=C1 JDPBLCQVGZLACA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 1
- CUIWZLHUNCCYBL-UHFFFAOYSA-N decacyclene Chemical compound C12=C([C]34)C=CC=C4C=CC=C3C2=C2C(=C34)C=C[CH]C4=CC=CC3=C2C2=C1C1=CC=CC3=CC=CC2=C31 CUIWZLHUNCCYBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 claims 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- DSUIKMHETLNCFN-UHFFFAOYSA-N heptacyclo[16.12.0.02,15.04,13.06,11.019,28.020,25]triaconta-1(18),2,4,6,8,10,12,14,16,19(28),20,22,24,26,29-pentadecaene Chemical compound C1=CC2=CC=C3C=CC=CC3=C2C2=C1C1=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C1C=C2 DSUIKMHETLNCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BRPWPKAUGQCZPI-UHFFFAOYSA-N hexacyclo[12.12.0.02,11.04,9.016,25.019,24]hexacosa-1(14),2,4,6,8,10,12,15,17,19,21,23,25-tridecaene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=CC3=C3)C3=CC=C21 BRPWPKAUGQCZPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000004043 responsiveness Effects 0.000 claims 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 claims 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MVFYNVDEWCIFFY-UHFFFAOYSA-N 1-methoxyanthracene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(OC)=CC=CC3=CC2=C1 MVFYNVDEWCIFFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 4
- POJPQMDDRCILHJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,2-hexabromoethane Chemical compound BrC(Br)(Br)C(Br)(Br)Br POJPQMDDRCILHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N iodoform Chemical compound IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- AQRYNYUOKMNDDV-UHFFFAOYSA-M silver behenate Chemical compound [Ag+].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O AQRYNYUOKMNDDV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGVPXEPSTZMAFF-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2-pentabromoethane Chemical compound BrC(Br)C(Br)(Br)Br OGVPXEPSTZMAFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGMQZPIDPNAGFP-UHFFFAOYSA-N 1,1-dibromo-1,2,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(Cl)(Br)Br GGMQZPIDPNAGFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVJRAJZMOVQFEC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrabromo-5,6-dimethylbenzene Chemical group CC1=C(C)C(Br)=C(Br)C(Br)=C1Br WVJRAJZMOVQFEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOHVUOKYQMRVDO-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrachloro-3-(dichloromethyl)-6-methylbenzene Chemical group CC1=C(Cl)C(Cl)=C(C(Cl)Cl)C(Cl)=C1Cl HOHVUOKYQMRVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOC=C SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSWSUDFFJVJMLG-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibromo-1,3-diphenylpropane-1,3-dione Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(Br)(Br)C(=O)C1=CC=CC=C1 GSWSUDFFJVJMLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUIVKBHZENILKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibromo-2-cyanoacetamide Chemical compound NC(=O)C(Br)(Br)C#N UUIVKBHZENILKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDYYQHILRSDDMP-UHFFFAOYSA-N 2-(tribromomethyl)quinoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C(Br)(Br)Br)=CC=C21 UDYYQHILRSDDMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SURWYRGVICLUBJ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=C(OC)C3=CC(CC)=CC=C3C(OC)=C21 SURWYRGVICLUBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUNNTRBJLDQJMD-UHFFFAOYSA-N 4,5,6-tris(tribromomethyl)triazine Chemical compound BrC(Br)(Br)C1=C(C(=NN=N1)C(Br)(Br)Br)C(Br)(Br)Br HUNNTRBJLDQJMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTGCZBEERTTDQ-UHFFFAOYSA-N 4-Methoxy-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=C(O)C2=C1 BOTGCZBEERTTDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical group CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- UGZICOVULPINFH-UHFFFAOYSA-N acetic acid;butanoic acid Chemical compound CC(O)=O.CCCC(O)=O UGZICOVULPINFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002696 acid base indicator Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006217 cellulose acetate butyrate Polymers 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- IJAPPYDYQCXOEF-UHFFFAOYSA-N phthalazin-1(2H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NN=CC2=C1 IJAPPYDYQCXOEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003097 polyterpenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000006104 solid solution Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/28—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor for obtaining powder images
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/675—Compositions containing polyhalogenated compounds as photosensitive substances
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
- G03F7/0295—Photolytic halogen compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/026—Layers in which during the irradiation a chemical reaction occurs whereby electrically conductive patterns are formed in the layers, e.g. for chemixerography
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/12—Nitrogen compound containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/126—Halogen compound containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/127—Spectral sensitizer containing
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
photolysierbaren organischen Halogenverbindungen sind bei Raumtemperatur flüssig oder fest und besitzen
ein polarographisches HalbwelleivReduktionspotential
überhalb etwa —0,9. Beispiele hierfür sind Hexabrommethan, Tetrabrom-o-xylol, Dibromtetrachloräthan,
Tribromtrichloräthan, Pentabromäthan, Dibromcyanoacetamid, Tris-tribrommethyltriazin, Dibromdibenzoylmethan,
Trijodmethan, Tetrabromditluoräthan, Tribromchinaldin, Hexachlor-p-xylol.
Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung enthält das lichtempfindliche Gemisch eine radikalisch polymerisierbare
oder eine durch Säure polymerisierbar monomere Verbindung.
Obgleich das Konzentrationsverhältnis von Sensibilisierungsmittel zur organischen Hajogenverbinliung
kein kritisches Merkmal darstellt, beträgt das Vf oi verhältnis zwecks Erzielung der maximalen Geschwindigkeit
im allgemeinen 1 : 20 bis 2 : 1.
Durch die Erhndung wird erreicht, daß Filme oder Blätter, die mit Lösungen dieser organischen Haiogen-
>erbindungen und der Sensibilisierungsmittel, die
normalerweise noch ein Bindemitte! enthalten, beschichtet sind, im allgemeinen stabil sind und während
längerer Zeiträume unter normalen Raumbedingungen gelagert werden können. Die erhaltenen Aufzeichnungsmaterialien
absorbieren das Licht gut im sichtbaren Wellenbereich.
Die Sensibilisierungsmittel sind in organischen Losungsmitteln, A'ie z. B. Aceton, Methyläthylketon,
Äthyienglykolmonomethyläther, löslich und lassen sich auf einfache Weise herstellen und reinigen.
Darüber hinaus ermöglicht die lohe Wirksamkeit dieser Sensibilisierungsmittel die Verwendung von
weniger kostspieligen und nichltoxischen organischen Halogenverbindungen.
Um die Erfindung zu erläutern, wurden Lösungen hergestellt, die 102MoI an organischer Halogenverbindung
und etwa 103MoI an Sensibilisierungsmittel
in Aceton enthielten. 20 ml jeder Lösung wurden durch ein Filter belichtet, welches Licht miö
Wellenlängen von mehr als 390 ma hindurchläßt, so
daß nur das Sensibilisierungsmittel Licht absorbierte. Für die Belichtung wurde eine Mitteldruck-Quecksilberdampflampe
verwendet, um 0,07 Watt cm2 einfallende Energie zu erzeugen. Nach der Belichtung
wurden 2 m! jeder belichteten Lösung zu 1 ml einer Säure-Base-Indikatorlösung von 0,005 g 4-Phenylazoll-naphthylamin
in 100 ml Isopropanol hinzugegeben. Die erhaltenen Lösungen wurden dann mit Isopropanol
bis zu 10 ml verdünnt, und die sichtbaren Absorptionsspektren wurden gemessen. Der Logarithmus des
Verhältnisses zweier erhaltener Peaks wurde als log A/B ermittelt, wobei A die Absorption bei 540 σιμ (Säureform)
und B die Absorption bei 437 ηΐμ (Basenform)
war. Dieser Wert wurde darin verwendet, um die Menge der erzeugten Säure zu bestimmen, und zwar
durch Vergleich mit einer zuvor geeichten geradlinigen Kurvendarstellung von Säurekonzentrationen gegen
log Ajß, die durch Zugabe bekannter Mengen an Säurelösung (p-Toluolsulfonsiiure) zur Farbstofflösung
und Messung der Absorptionspcaks erhalten worden war. Der geradlinige Teil der Kurve liegt zwischen den
Säurekonzentrationen 2 · 10-s und 9 · 10-' Mol, und
die Belichtungszeit wurde so· eingestellt, daß Säurekonzentrationen
in diesem ,'!..icich erzeugt wurden.
Die Tabelle zeigt die E^bnisse, die mit den als Beispiele dienenden photolysierbaren organischen
Halogenverbindungen und Sensibilisierungsmittein erhalten
wurden. Im allgemeinen tritt die Sensibilisierung von photo'lysierbaren organischen Halogenverbindungen
in flüssigen Lösungen ein, wenn die Konzentration an organischer Halogenverbindung mehr als etwa
1O2MoI beträgt. Diese sensibilisierten photolysierbaren
organischen Halogenverbindungen können als flüssige Lösung in einem organischen Lösungsmittel,
z. B. einer photoausbleichbaren Tinte, oder als feste Lösung in einem inerten organischen Bindemittel,
ίο ζ. B. als eine photoempfindliche Schicht in einem
Kopierblatt, verwendet werden.
Das erfindungsgemäße lichtempfindliche Gemisch hat infolge der erhöhten Empfindlichkeit zahlreiche
Anwendungsmöglichkeiten in einer Vielzahl von photographischen Materialien. Nachfolgend werden
einige erläutert.
Wenn die anmeldungsgemäQen sensibilisierten lichtempfindlichen
Gemische der Erfindung in Verbindung mit aromatischen Hydroxy- oder Amino-Reduktionsmitteln,
welche zunächst als Tetrahydropyrane I-Derivate
vorliegen, verwendet werden, wird durch die bei Belichtung erzeugte Säure eine Spaltung jener
Derivate in die Hydroxy- oder Aminoverbindungen hervorgerufen, die ihrerseits Silber- oder andere
as Metallkomplexe tilter Erzeugung von sichtbaren
Bildern zu reduzieren vermögen.
Wenn die anmeldungsgemäßen lichtempfindlichen Gemische zusätzlich Vinylether enthalten, verursacht
die durch Belichtung erzeugte Säure eine kationische Polymerisation des äthvlenisch ungesättigten Monomers.
Wenn die anmeldungsgemäßen lichtempfindlichen Gemische zusätzlich Acrylester enthalten, verursachen
die durch Belichtung erzeugten freien Radikale die radikalische Polymerisation de* äthylenisch ungesättigten
Monomers. Durch Entwicklung mit einem Tonerpulver wird das Bild sichtbar gemacht, indem
das Tonerpulver nur an den klebrig gebliebenen nicht polymerisieren Schichtteilen haftet.
4" Die nicht polymerisieren und unbelichteten Schichtteile
können auf glattes Papier übertragen und dann mit Pulver entwickelt werden, wodurch eine Kopie
des ursprünglichen Lichtbildes erzeugt wird. Das unpolyrnerisierte Monomer kann auch auf eine wasseraufnahmefähige
Metalloberfläche übertragen und dann polymerisier! werden, um eine lithographische
Platte zu erzeugen. Bei einer weiteren Anwendungsart wird die unter Lichteinwirkung erzeugte Säure verv.endet,
um Farbstoffe auszubleichen, wobei sich ein Positiv oder Nicht-Umkehrkopien mit hoher Auflösung
von transparenten graphischen Kopiervorlagen ergeben.
Zu den lichtempfindlichenA ufzeichnungsmaterialien,
die erfindungsgemäß sensibilisiert werden können, gehören die in der USA.-Patentschrift 3 081 165 beschriebenen,
wobei ihre Verwendung für xerogra· phische Bildaufzeichmingsverfahren, die als »Elektrochemographie«
charakterisiert sind, erläutert wird. Bei diesen Verfahren wird ein elektrostatisches latentes
Bild durch Belichtung einer elektrochemographisch empfindlichen Oberfläche oder Schicht gebildet, wobei
ein leitfähiges latentes Bild erhalten wird, das zur Erzeugung eines elektrostatischen latenten Bildes durch
selektive Auslöschung einer elektrostatischen Oberflächenaufladung geeignet ist, und zwar entweder nur
einmal oder wiederholt, ohne daß aufeinanderfolgende Belichtungen mit einem optischen Bild erforderlich
sind.
| 5 | Konzentration | Sensibilisierungsmittel | Konzcnt, ation des Sensibili- sicriingsmittels |
Wellenlünge | 6 | Säure- konzcnlration |
|
| Phoio- lysierbare organische Halogen- |
MoI | Mo! | Belichtungszeit | Mo! | |||
| verbindung | 1,0 · ΙΟ"4 | ohne | _ | Insgesamt | 5,5 · 10-' | ||
| CBr6 | 7,0 · 10-2 | ohne | >39O ηιμ | 120 Sekunden | ohne Säure | ||
| QBr6 | 7,0 · 10-2 | 2-Äthyl-9,10-di- | 7,0 · ΙΟ"2 | >390 Γημ | 10 Minuten | 2,39 ■ 10-6 | |
| QBr6 | methoxyanthracen | 10 Sekunden | |||||
| 7,0 · 10-"- | 2-Äthyl-9,10-di- | 3,5 · 10-2 | >390 ΐημ | 6,97 · 10-5 | |||
| C1Br6 | methoxyanthracen | 10 Sekunden | |||||
| 7,0 · 10-°- | 2-Äthyl-9,10-di- | 1,75 · ΙΟ"2 | >39O πιμ | 4,87 - 10 -6 | |||
| CnBr6 . , | methoxyanthi acen | 10 Sekunden | |||||
| 7,0 · 10-" | 2-Äthyl-9,10-di- | 7,0 · 10-3 | >39Οΐημ | 3,56 ■ 10-5 | |||
| C2Br6 | methoxyanthracen | 15 Sekunden | |||||
| 7,0 · 10-2 | 2-Ä thy 1-9,10-di- | 2,8 · ΙΟ"3 | >390πιμ | 3,38 · 10-s | |||
| C1Br6 | methoxyanthracen | 30 Sekunden | |||||
| Tetrabrom- | 7,0 · ΙΟ"2 | 2-Äthyl-9,10-di | <7,0· 10-3 | >390ηιμ | 5,64 · 10-6 | ||
| c-.xylol .. | methoxvanthracen | 30 S. i.unden | |||||
| Hexachlor- | 7,0 · 10-2 | 2-Äthyl-9,iO-di- | <7,0 · 10-3 | >390ΐτιμ | 2,03 · 10-6 | ||
| p-xylol .. | methoxyanthracen | 165 Sekunden | |||||
| Tetrabrom- | 7,0 · 10-2 | Perylen | 7,0 · ΙΟ"3 | > 390 Γημ | 4,0 · 10-6 | ||
| o-xylol .. | (gesättigt) | 10 Sekunden | |||||
| Tetrabrom- | 7,0 · 10-2 | Tetracen | 7,0 · ΙΟ"3 | >390 ΐημ | 3,84 · 10-6 | ||
| o-xylol .. | (gesättigt) | 90 Sekunden | |||||
| Tetrabrom- | 7,0· 10-2 | Benzonaphtho- | 7,0 · ΙΟ"3 | > 390 ηιμ | 2,06 · ΙΟ"6 | ||
| o-xylol .. | naphthacen | (gesättigt) | 30 Sekunden | ||||
| Tetrabrom- | 7,0 · 10-2 | Dibenzpyren | 7,0 · ΙΟ"3 | >390 πιμ | 3,2 · 10-5 | ||
| o-xylol .. | (1,2,4,5) | (gesättigt) | 30 Sekunden | ||||
| 7,0 ■ 10-2 | Rubren | 7,0 · 10-3 | > 390 Γημ | 7,1 · ΙΟ"6 | |||
| C2Br6 | 7,0 · 10-2 | Coronen | (gesättigt) 7,0 -10-3 (gesättigt) 7,0 · ΙΟ-3 |
>390 mμ | 8 Sekunden | 1,6 · 10-6 | |
| C2Br6 | 7,0 · 10-» | Perylen | (gesättigt) | >390 πιμ | 20 Sekunden | 8,0 -ΙΟ"6 | |
| CHBr3 .... | 10 Sekunden | ||||||
Die folgenden Beispiele erläutern die Verwendung der gemäß der Erfindung sensibilisierten lichtempfindlichen
Gemische.
Beispiel 1
Die folgende Lösung wurde zubereitet:
Die folgende Lösung wurde zubereitet:
1,0 g Vinyloxyäthyläther von /3-Naphthol,
0,5 g Celluloseacetatbutyrat,
0,075 g Hexabromäthan,
50 mi Methyläthylketon.
0,5 g Celluloseacetatbutyrat,
0,075 g Hexabromäthan,
50 mi Methyläthylketon.
55
In 4,0 ml der obigen Lösung wurden 0,003 g 2-Äthyl-9,10-dimethoxyanthracen gelöst. Diese Lösung
wurde durch Messerauftrag bei einer Messereinstellung von 0,0508 mm auf einen Polyesterschichtträger aufgetragen.
Eine Probe des getrockneten Aufzeichnungsmaterials wurde 2 Sekunden lang durch ein geeignetes
Durchsichtbild hindurch mit einer Wolframlampe belichtet, die IiOOO Fußkerzen einfaltende Lichtenergie
lieferte. Die belichtete Probe wurde dann gegen ein Blatt von gewöhnlichem Papier gelegt und 5 Sekunden
lang auf 95° C erhitzt. Das Papier wurde mit
einem harzbeschichteten gefärbten Toner behandelt, welcher selektiv an denjenigen Bereichen des Papiers
haftete, die den unbelichteten Anteilen des Originals entsprachen. Das Erhitzen verursachte das Schmelzen
des farbiger. Tonerpulvers, wobei eine positive Kopie des Originals erhalten wurde.
Beispiel 2
Die folgende Lösung wurde zubereitet;
Die folgende Lösung wurde zubereitet;
32 g einer 5P/Oigen Lösung von CeIIu loseäthyl-
äther in Aceton,
0,3 % Tetrabromdichloräthan,
0,1 g Rose Bengal N (Color Index Nr. 45440), 0,02 g Perylen.
0,3 % Tetrabromdichloräthan,
0,1 g Rose Bengal N (Color Index Nr. 45440), 0,02 g Perylen.
Die obige Lösung wurde durch Messerauftrag bei einer Messereinstellung von 0,1016 mm auf einen
Polyestersrhichtträger aufgetragen. Eine 50 Sekunden lange Belichtung durch ein positives Durchsichtbild
mit Wolframlicht von 15 000 Fußkerzen einfallender Lichtenergie verursachte die vollständige Ausbleichung
des roten Farbstoffes Rose Bengal Nv wobei eine pcsitive Kopie des ursprünglichen Durchsichtbildes
erhalten wurde.
Das freigesetzte 4-Methoxy-l-naphthol verursache
Beispiel 3 die selektive Reduktion des Silberbehenats in der
belichteten Bereichen, wobei eine dichte Schwarzweiß·
Die folgende Lösung wurde zubereitet: Negativkopie der Kopiervorlage erhalten wurde.
3.0g einer 5n/oigen Lösung von Cellulose- Beispiel 4
acetatbutyrat in Aceton, Die folgende Lösung wurde zubereitet:
0.01 g Hexabromäthan, ,_, , .... ... _ . ', .
0 00*5 β Pervlen I0 ml emer 2/o'8en Losung von Polymethyl-
0,02 g8 l-U-Tet'rahydropyranyloxyH-melhoxy- 10 *??*[ <MW etwa 100000>
in MetMen·
naphthalin. „, florid,. .. u
0,1 g Hexabromäthan,
„. , .. . . , .. , .·. 0,1 g 2-Methyl-9,10-dimethoxyanthraccn.
Die Losung wurde mittels Messerauftrag bei einer
Messereinstellung" von 0,0762 mm auf einen Polyester- Diese Lösung wurde durch Messerauftrag (0,0762mm
schichtträger aufgetragen. Eine Probe des getrockneten 15 feuchte Schichtdicke) auf eine leitfähige Unterlage,
Aufzeichnungsmaterials wurde nur 1 Sekunde lang z. B. einen durch Dampfbeschichtung mit Aluminium
durch ein photographisches Negativ mit Wolframlicht überzogenen Polyesterschichtträger, aufgetragen. Eine
belichtet, das 1000 Fußkerzen einfallende Lichtenergie Probe des getrockneten Aufzeichnungsmaterial wurde
lieferte. mit einer negativen elektrischen Oberflächenaufladung
Die belichtete Probe wurde dann auf etwa 1000C ao versehen, und zwar in Abwesenheit von Licht mittels
erhitzt, während sie sich in Berührung mit einem Bild- einer negativen Coronaentladung von 600 Volt,
cnipfangsblatt befand, das eine Schicht folgender Die aufgeladene Probe wurde dann durch eine trans-
Zusammcnsetzung enthielt: parente Vorlage mit 100 Fußkerzen einfallendem
Wolframlicht 15 Sekunden lang belichtet und in ein
Gewichtsteile 25 elektrostatisches flüssiges Standard-Entwicklerbad cin-
Silberbehenat 12,6 gebracht. Das Tonerpulver in dem Entwickler wurde
Phthalazinon-Toner 5,2 in den unbelichteten Bereichen abgeschieden, wobei
2,6-Di-tcrt.-butyl-4-methyIphenol ... 2,2 eine positive Kopie des Originals erhalten wurde.
Polyvinylbutyral-Bindemittel 19,8 Dieses Beispiel erläutert die Anwendung der er-
Zinkoxid-Puher 50,0 30 findurg^gemäGen sensibilisierten Massen in einem BiId-
Polyterpenharz 10,0 aufzeichnungsmedium für die Elektrochemographie.
Claims (3)
1. Lichtempfindliches Gemisch, das eine photo- nicht wirksam genug.
lysierbare organische Halogenverbindung enthält Lichtempfindliche Gemische, die eine photolysmr-
und frei von Leukofarhstoffen oder N-Vinyl- S bare organische Halogenverbindung und eine Acenverbindungen
ist, dadurch gekennzeich- Verbindung als Sensibilisator enthalten, sind aus der
net, daß es als Sensibilisierungsmittel mindestens deutschen Patentschrift 1 135 755 bekannt. Die lichteine
gefärbte Acenverbinaiing aufweist, die ein empfindlichen Gemische der deutschen Patentschrift
lonisierungspotential unterhalb 7,4 besitzt und 1 135 755 sollen Leukoverbindungen von Farbstoffen
im Dunkeln unter Normalbedingungen nicht mit io enthalten und stellen Materialien dar, welche gegender
organischen Halogenverbindung umsetzbar ist. über sichtbarem Licht unempfindlich sind. Gemäß
2. Lichtempfindliches Gemisch nach Anspruch 1, einem Vorschlag der deutschen Offenlegungsschrift
dadurch gekennzeichnet, daß es eine radikalisch 1547 951 enthalten solche lichtempfindlichen Gepolymerisierbare
oder eine durch Säure poly- mische N-Vinylmonomere.
merisierbare monomere Verbindung enthält. 15 Aufgabe der Erfindung war die Entwicklung eines
3. Lichtempfindliches Gemisch nach Anspruch 1, neuartigen, gegenüber sichtbarem Licht lichtempfinddadurch
gekennzeichnet, daß das molare Ver- liehen Gemisches, welches lichtempfindliche photolybäknis
\on Sensibilisierungsmittel zu organischer sierbare organische Halogenverbindungen und Sensi-Halogenverbindung
1: 20 bis 2: 1 beträgt. bilisierungsmittel enthält, die die Nachteile der für
20 derartige Gemische bekannten Sensibilisierungsmittel
. nicht aufweisen, die insbesondere eine bessere Stabilität
in der lichtempfindlichen Schicht aufweisen und so zu
Die Erfindung betrifft ein lichtempfindliches Ge- besser lagerfähigen Aufzeichnungsmaterialien führen,
misch, das eine photolysierbare organische Halogen- Der Gegenstand der Erfindung geht aus von einem
verbindung enthält und frei von Leukofarbstoffen 25 lichtempfindlichen Gemisch, das eine photolysierbare
odtr N-Vinylverbindungen ist. organische Halogenverbindung enthält und frei von
Photolysierbare organische Halogenverbindungen Leukofarbstoffen oder N-Vinylverbindungen ist. Diefinden
in vielen photographischen Schichten, ins- ses Gemisch ist dadurch gekennzeichnet, daß es als
besondere solchen für die Reproduktionsgraphik, Sensibilisierungsmittel mindestens eine gefärbte Acenverbreitete
Anwendung als Photoinitiatoren, die freie 30 verbindung aufweist, die ein lonisierungspotential
Radikale ,'tefern. Derartige Schichten enthalten bei- unter 7,4 besitzt und im Dunkeln unter Normalspielsweise
photographische Auskopier- und Bleich- bedingungen nicht mit der organischen Halogensysteme.
Photolysierbare organische Halogenverbin- verbindung umsetzbar ist.
düngen können bekanntlich durch Lichteinwirkung Diese Sensibilisierungsmittel sind im Dunkeln unter
unter Abgabe freier Halogenradikale, z. B. freier 35 Umgebungsbedingungen nicht mit den organ:schen
Brom- oder Chlorradikale, dissoziieren, welche Was- Halogenverbindungen umsetzbar, d. h., sie sind in
serstoff entziehen und in Gegenwart von Wasserstoff- photographischen Schichten, die photolytische HaIodonatoren
Säuren bilden. Ihre Verwendung bei Photo- genverbinclungen enthalten, während eines Zeitpolymerisationsverfahren
wird in »Light Sensitive raumes von mindestens 3 Monaten, vorzugsweise
Systems: Chemistry and Application of Nonsilver 40 mindestens 6 Monaten, unter Normalbedingungen im
Halide Photographic Processes«' von J. Kosar, Dunkeln stabil. Sie sind z.B. vorzugsweise frei von
J. Wiley & Sons (New York 1965), beschrieben. Die Amingruppen, die sich mit Halogenverbindungen in
Verwendung von Sensibilisierungsmitteln zur Er- Abwesenheit von Licht umsetzen würden.
Weiterung der spektralen Ansprechbarkeit dieser Beispiele für aromatische polycyclisch^ Verbinphotolysierbaren organischen Halogenverbindungen ist 45 düngen, die die vorstehenden Kriterien erfüllen, sind: ebenfalls bekannt. Gelbe Azofarbstoffe, Styryl- und Perylen: Rubren, 2-Äthyi-9,10-di-metho*yanthraeen; Leukofarbstoffbasen sowie Cyaninfarbstoffe sind für Tetraphenylpyren; Tetracen; Pentacen; Coronen; diesen Zweck geeignet. Die Beständigkeit vieler dieser Benzo-5 pyren; Benzo-\-naphihonaphthacen; Diben-Sensibilisierungsmittel wirft jedoch unter normalen zochrysen; Benzopentaphen; Rubisen; Benzoperylen; Lagerungsbedingungen vor der Benutzung des licht- 50 Trirnethylazulen; Decacyclen; Diphenylanthracen.
empfindlichen Aufzeichnungsmaterials Probleme auf. Die erfindungsgemäß bevorzugten Sensibilisierungs-Viele Sensibilisierungsmitte! enthalten eine basische mittel sind nichtpolymere, gefärbte Verbindungen.
Gruppe, z. B. eine Dimethylaminogruppe, die mit der Der hier verwendete Begriff »lonisierungspotential« organischen Halogenverbindung reagiert, was zu wird von Morton E. W a c k s in dem Aufsatz »Electron einer Herabsetzung oder dem Verlust der Licht- 55 Impact Studies of Aromatic Hydrocarbons« in The empfindlichkeit führt, z.B. durch vorzeitige Säure- Journal of Chemical Physics, Bd. 41, 6 (1964), S. 1661 bildung. Andere Sensibilisierungsmitte!, wie z. B. die bis 1666, in dem auch erfindungsgemäß gebrauchten Cyaninfarbstoffe, sind Salze von starken Säuren und Sinn erläutert. Eine Erläuterung der Techniken zur schwachen Basen, welche sich auf Grund ihres sauren Bestimmung des Ionisierungspotentials findet sich in Charakters mit säureempfindlichen Komponenten in 60 dem Aufsatz von F. A. M a t s e n, »Electron Affinities, dem lichtempfindlichen System während der Lagerung Methyl Affinities and Ionization Energies of Conumsetzen. Da Farbstoffe in der Salzform im all- densed Ring Aromatic Hydrocarbons« in The Journal gemeinen in organischen Lösungsmitteln unlöslich of Chemical Physics, Bd. 24, 3 (1956), S. 602 bis 606, sind, ist ihre Verarbeitung und die Auftragung schwie- worauf auch M. E. W a c k s in der angeführten Verrig, kompliziert und teuer. Leukofarbstoff basen be- 65 öffentlichung Bezug nimmt.
Weiterung der spektralen Ansprechbarkeit dieser Beispiele für aromatische polycyclisch^ Verbinphotolysierbaren organischen Halogenverbindungen ist 45 düngen, die die vorstehenden Kriterien erfüllen, sind: ebenfalls bekannt. Gelbe Azofarbstoffe, Styryl- und Perylen: Rubren, 2-Äthyi-9,10-di-metho*yanthraeen; Leukofarbstoffbasen sowie Cyaninfarbstoffe sind für Tetraphenylpyren; Tetracen; Pentacen; Coronen; diesen Zweck geeignet. Die Beständigkeit vieler dieser Benzo-5 pyren; Benzo-\-naphihonaphthacen; Diben-Sensibilisierungsmittel wirft jedoch unter normalen zochrysen; Benzopentaphen; Rubisen; Benzoperylen; Lagerungsbedingungen vor der Benutzung des licht- 50 Trirnethylazulen; Decacyclen; Diphenylanthracen.
empfindlichen Aufzeichnungsmaterials Probleme auf. Die erfindungsgemäß bevorzugten Sensibilisierungs-Viele Sensibilisierungsmitte! enthalten eine basische mittel sind nichtpolymere, gefärbte Verbindungen.
Gruppe, z. B. eine Dimethylaminogruppe, die mit der Der hier verwendete Begriff »lonisierungspotential« organischen Halogenverbindung reagiert, was zu wird von Morton E. W a c k s in dem Aufsatz »Electron einer Herabsetzung oder dem Verlust der Licht- 55 Impact Studies of Aromatic Hydrocarbons« in The empfindlichkeit führt, z.B. durch vorzeitige Säure- Journal of Chemical Physics, Bd. 41, 6 (1964), S. 1661 bildung. Andere Sensibilisierungsmitte!, wie z. B. die bis 1666, in dem auch erfindungsgemäß gebrauchten Cyaninfarbstoffe, sind Salze von starken Säuren und Sinn erläutert. Eine Erläuterung der Techniken zur schwachen Basen, welche sich auf Grund ihres sauren Bestimmung des Ionisierungspotentials findet sich in Charakters mit säureempfindlichen Komponenten in 60 dem Aufsatz von F. A. M a t s e n, »Electron Affinities, dem lichtempfindlichen System während der Lagerung Methyl Affinities and Ionization Energies of Conumsetzen. Da Farbstoffe in der Salzform im all- densed Ring Aromatic Hydrocarbons« in The Journal gemeinen in organischen Lösungsmitteln unlöslich of Chemical Physics, Bd. 24, 3 (1956), S. 602 bis 606, sind, ist ihre Verarbeitung und die Auftragung schwie- worauf auch M. E. W a c k s in der angeführten Verrig, kompliziert und teuer. Leukofarbstoff basen be- 65 öffentlichung Bezug nimmt.
sitzen nicht nur basischen Charakter, sondern sind Photolysierbare organische Halogenverbindungen,
auch sauerstoffempfindlich und da.Vr schwierig zu die unter Lichteinwirkung freie: Halogenradikale freireinigen
und zu lagern. Die gelben Azoverbindungen zusetzen vermögen, sind bekannt. Die bevorzugten
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US72037768A | 1968-04-10 | 1968-04-10 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1917543A1 DE1917543A1 (de) | 1969-10-23 |
| DE1917543B2 DE1917543B2 (de) | 1973-06-28 |
| DE1917543C3 true DE1917543C3 (de) | 1974-01-24 |
Family
ID=24893797
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1917543*A Expired DE1917543C3 (de) | 1968-04-10 | 1969-03-31 | Lichtempfindliches Gemisch |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3640718A (de) |
| JP (1) | JPS4936260B1 (de) |
| CH (1) | CH514156A (de) |
| DE (1) | DE1917543C3 (de) |
| FR (1) | FR2007425A1 (de) |
| GB (1) | GB1261938A (de) |
| NL (1) | NL6904928A (de) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3905815A (en) * | 1971-12-17 | 1975-09-16 | Minnesota Mining & Mfg | Photopolymerizable sheet material with diazo resin layer |
| US3935012A (en) * | 1973-07-12 | 1976-01-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Photosensitive sheet materials |
| US4069054A (en) * | 1975-09-02 | 1978-01-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Photopolymerizable composition containing a sensitized aromatic sulfonium compound and a cationacally polymerizable monomer |
| JPS5495687A (en) * | 1978-01-11 | 1979-07-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photopolymerizable composition |
| JPS6053300B2 (ja) * | 1978-08-29 | 1985-11-25 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
| US4460677A (en) * | 1981-03-26 | 1984-07-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Visible light sensitive, thermally developable imaging systems |
| US4515886A (en) * | 1983-02-16 | 1985-05-07 | Toyo Soda Manufacturing Co., Ltd. | Photosensitive compositions |
| US4698286A (en) * | 1985-06-03 | 1987-10-06 | Hercules Incorporated | Plasma developable photoresist compositions containing perylene coumarin photosensitizer |
| CA1315591C (en) * | 1986-02-20 | 1993-04-06 | Takeshi Ishitsuka | Visible ray-recording hologram material |
| US4985562A (en) * | 1988-09-07 | 1991-01-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Halomethyl-1,3,5-triazines containing an amine-containing moiety |
| US5153323A (en) * | 1988-09-07 | 1992-10-06 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Halomethyl-1,3,5-triazines containing a photoinitiator moiety |
| US5034526A (en) * | 1988-09-07 | 1991-07-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Halomethyl-1,3,5-triazines containing a sensitizer moiety |
| US5387682A (en) * | 1988-09-07 | 1995-02-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Halomethyl-1,3,5-triazines containing a monomeric moiety |
| US5187045A (en) * | 1988-09-07 | 1993-02-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Halomethyl-1,3,5-triazines containing a sensitizer moiety |
| US5116977A (en) * | 1988-09-07 | 1992-05-26 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Halomethyl-1,3,5-triazines containing an amine-containing moiety |
| US5011762A (en) * | 1990-08-14 | 1991-04-30 | Industrial Technology Research Institute | Photosensitive compositions having enhanced photopolymerization rate |
| US5422204A (en) * | 1991-07-19 | 1995-06-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Photo-crosslinkable resin composition and hologram recording medium |
| US5374501A (en) * | 1992-08-17 | 1994-12-20 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Alkali soluble photopolymer in color proofing constructions |
| US5460918A (en) * | 1994-10-11 | 1995-10-24 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Thermal transfer donor and receptor with silicated surface for lithographic printing applications |
| US5856373A (en) * | 1994-10-31 | 1999-01-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Dental visible light curable epoxy system with enhanced depth of cure |
| US5707780A (en) | 1995-06-07 | 1998-01-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photohardenable epoxy composition |
| TW439016B (en) * | 1996-09-20 | 2001-06-07 | Sumitomo Chemical Co | Positive resist composition |
| US6010821A (en) | 1997-05-23 | 2000-01-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Aqueous developable color proofing elements |
| US5847133A (en) * | 1997-05-23 | 1998-12-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Ionic halomethyl-1,3,5-triazine photoinitiators |
| DE60321641D1 (de) * | 2002-11-12 | 2008-07-31 | Tokuyama Corp | Photopolymerisierbare Initiatorkombination und photopolymerisierbare Zusammensetzung |
| WO2004059389A2 (en) * | 2002-12-23 | 2004-07-15 | Aprilis, Inc. | Sensitizer dyes for photoacid generating systems |
| SG11201609176PA (en) * | 2014-05-08 | 2016-12-29 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Resist material, resist composition and method for forming resist pattern |
| KR20170008735A (ko) * | 2014-05-08 | 2017-01-24 | 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 | 리소그래피용 막형성재료, 리소그래피용 막형성용 조성물, 리소그래피용 막, 패턴 형성방법 및 정제방법 |
| KR102061488B1 (ko) * | 2014-05-21 | 2020-01-03 | 에이제트 일렉트로닉 머티어리얼스 (룩셈부르크) 에스.에이.알.엘. | 상층막 형성용 조성물 및 이를 사용한 레지스트 패턴 형성 방법 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3526506A (en) * | 1966-06-13 | 1970-09-01 | Minnesota Mining & Mfg | Heat reactive,light desensitizing compositions |
-
1968
- 1968-04-10 US US720377A patent/US3640718A/en not_active Expired - Lifetime
-
1969
- 1969-03-31 DE DE1917543*A patent/DE1917543C3/de not_active Expired
- 1969-03-31 NL NL6904928A patent/NL6904928A/xx unknown
- 1969-04-09 FR FR6910858A patent/FR2007425A1/fr active Pending
- 1969-04-09 GB GB08262/69A patent/GB1261938A/en not_active Expired
- 1969-04-09 JP JP44026936A patent/JPS4936260B1/ja active Pending
- 1969-04-09 CH CH543469A patent/CH514156A/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS4936260B1 (de) | 1974-09-28 |
| CH514156A (de) | 1971-10-15 |
| GB1261938A (en) | 1972-01-26 |
| DE1917543B2 (de) | 1973-06-28 |
| NL6904928A (de) | 1969-10-14 |
| FR2007425A1 (de) | 1970-01-09 |
| US3640718A (en) | 1972-02-08 |
| DE1917543A1 (de) | 1969-10-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1917543C3 (de) | Lichtempfindliches Gemisch | |
| US3595657A (en) | Non-silver direct positive dye bleachout system using indigoid dyes and colorless activators | |
| US3729313A (en) | Novel photosensitive systems comprising diaryliodonium compounds and their use | |
| DE1572136B1 (de) | Fotopolymerisierbares Gemisch | |
| DE1111935B (de) | Elektrisch isolierende, photoleitfaehige Schichten fuer elektrophotographische Zwecke | |
| US2305693A (en) | Process of making photographs | |
| DE1497183A1 (de) | Elektrophotographisches Material | |
| DE2125457A1 (de) | Photopolymerisierbare Kunststoffmasse | |
| US3736139A (en) | Heat and light stabilization of photosensitive elements containing poly-halogenated hydrocarbons,n-vinylcarbazoles and difurfurylidene pentaerythritols | |
| US2324060A (en) | Photographic copying paper | |
| DE1597623C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Bildes | |
| DE1572046A1 (de) | Negativ arbeitendes Kopiermaterial | |
| DE1597869C3 (de) | Elektrophotographisches Verfahren | |
| US3628954A (en) | Diazo material and visible light development process therefore | |
| US3615565A (en) | Photosensitive article and method of using same incorporating leuco dye precursors and quinone activators | |
| US3582342A (en) | Light-sensitive photographic materials | |
| US2162456A (en) | Photographic printing material | |
| US3697272A (en) | Process for making non-silver free radical film images visible | |
| US3902903A (en) | Carbonyl bisulfite adducts as fixers for halogen liberating free radical systems | |
| DE2059540C3 (de) | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht | |
| DE1282446B (de) | Photopolymerisierbares Aufzeichnungsmaterial | |
| DE4135004A1 (de) | Positiv arbeitendes, lichtempfindliches elektrostatisches original mit verbessertem spielraum bei umwelteinfluessen | |
| US3563738A (en) | Copying process and materials | |
| US3615446A (en) | Photographic copy medium comprising a semiconductor layer with a photopolymerizable layer thereover | |
| DE1813843A1 (de) | Photoempfindliches Praeparat und photographisches Verfahren |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |