DE1911328A1 - Monocarboxylic acid esters of polyether - alcohols - Google Patents

Monocarboxylic acid esters of polyether - alcohols

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Abstract

Esters of polyetheralcohols of formula (where R is methyl or ethyl, X is H or -(CH2-CH2-O)n-H, m is 5 to 20, n is 2 to 20) and C10-22 monobasic acids, are useful as dispersing or emulsifying agents.

Description

Monocarbonsäureester von Polyätheralkoholen Gegenstand der Erfindung sind Monocarbonsäureester von Polyätheralkoholen der Formel in der R eine Methyl- oder Äthylgruppe, X Wasserstoff oder die Gruppierung -(CH2-CH2-O)n-H, m eine Zahl von 5 - 20, vorzugsweise 10 - 15, und n eine Zahl von 2 - 20 bedeuten, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Dispergier- und Emulgiermittel.Monocarboxylic acid esters of polyether alcohols The invention relates to monocarboxylic acid esters of polyether alcohols of the formula in which R is a methyl or ethyl group, X is hydrogen or the grouping - (CH2-CH2-O) nH, m is a number from 5 to 20, preferably 10-15, and n is a number from 2 to 20, a process for their production and their use as dispersants and emulsifiers.

Die erfindungsgemäßen Monocarbonsäureester werden dadurch erhalten, daß man Polyätherßlkohole der Formel I mit 10 - 22 C-Atome enthaltenden, vorzugsweise 12 - 20 C-Atome enthaltenden, Monocarbonsäuren verestert, wobei man die Mengenverhältnisse zwischen Monocarbonsäuren und den Polyätheralkoholen der Formel I so wählt, daß auf jede OH-Gruppe 0,1 - 1, vorzugsweise 0,4 - 0,8, CarbonsäuremolekU1e entfallen.The monocarboxylic acid esters according to the invention are obtained by that polyether alcohols of the formula I containing 10-22 carbon atoms are preferred Esterified monocarboxylic acids containing 12-20 carbon atoms, the proportions between monocarboxylic acids and the polyether alcohols of the formula I is chosen so that 0.1-1, preferably 0.4-0.8, carboxylic acid molecules are allotted to each OH group.

Als Vertreter der 10 - 22 C-Atome enthaltenden Monocarbonsäuren seien beispielsweise genannt: gesättigte aliphatische Carbonsäuren, wie Caprinsäure, Laurinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure oder Behensåure, ungesättigte aliphatische Carbonsäuren, wie ölsäure, Undecensäure, Ricinolsäure, Ricinensäure, Linolsäure oder Linolensäure, oder Gemische gesättigter und/oder ungesättigter aliphatischer Carbonsäliren', wie sie z. B. bei der Paraffinoxydation und der Oxosynthese anfallen oder wie sie in den durch Verseifung pflanzlicher und tierischer Fette erhaltenen Fettsäuregemischen, z. B. in der Leinölfettsäure, vorliegen, ferner aromatische Carbonsäuren, wie die p-tert.Butyl-benzoesäure oder p-Nonylbenzoesäure.Representatives of the monocarboxylic acids containing 10-22 carbon atoms are named for example: saturated aliphatic carboxylic acids, such as capric acid, lauric acid, Palmitic acid, Stearic acid or behenic acid, unsaturated aliphatic Carboxylic acids, such as oleic acid, undecenoic acid, ricinoleic acid, ricinic acid, linoleic acid or linolenic acid, or mixtures of saturated and / or unsaturated aliphatic Carbonsäliren ', as z. B. incurred in paraffin oxidation and oxo synthesis or as in those obtained by saponification of vegetable and animal fats Fatty acid mixtures, e.g. B. in the linseed oil fatty acid, also aromatic Carboxylic acids, such as p-tert-butylbenzoic acid or p-nonylbenzoic acid.

Die Veresterung kann nach den Ublichen Veresterungsverfahren vorgenommen werden; im vorliegenden Fall hat sich besonders das Veresterungsverfahren bewährt, bei dem Veresterungsmittel und zu veresterndes Produkt am Wasserabscheider, gegebenenfalls unter Zusatz eines Schleppmittels, bis zur vollständigen Veresterung erhitzt werden.The esterification can be carried out according to the usual esterification processes will; In the present case, the esterification process has proven particularly useful, with the esterifying agent and the product to be esterified on the water separator, if necessary with the addition of an entrainer, heated until complete esterification.

Die Herstellung der erfindungsgemäß zu veresternden Polyätheralkohole -der Formel I kann auf verschiedene Weise vorgenommen worden sein, beispielsweise durch Polymerisieren von Trimethylenoxidalkoholen und Umsetzen der Polymerisate -mit Äthylenoxid gemäß dem in der deutschen Patentschrift 1 023 227 beschriebenen Verfahren oder durch Äthoxylieren monomerer Trimethylenoxidalkohole und anschließendes Polymerisieren der erhaltenen Äthoxylierungsprodukte, z. B. gemäß dem in der deutschen Patentschrift 1 037 136 beschriebenen Verfahren.The preparation of the polyether alcohols to be esterified according to the invention -The formula I can have been made in various ways, for example by polymerizing trimethylene oxide alcohols and reacting the polymers with ethylene oxide according to that described in German patent 1,023,227 Process or by ethoxylating monomeric trimethylene oxide alcohols and then Polymerizing the ethoxylation products obtained, e.g. B. according to the German U.S. Patent 1,037,136.

Die den erfindungsgemäß zu veresternden Polyätheralkoholen zugrunde liegenden monomeren Trimethylenoxidalkohole entsprechen der Formel in der R eine niedere Alkylgruppe, vorzugsweise eine Methyl- oder Äthylgruppe, bedeutet.The monomeric trimethylene oxide alcohols on which the polyether alcohols to be esterified according to the invention are based correspond to the formula in which R is a lower alkyl group, preferably a methyl or ethyl group.

Diese Xrimethylenoxidalkohole werden - vor oder nach der Polymerisation - mit Äthylenoxid in solchen Mengenverhältnissen umgesetzt, daß auf jede OH-Gruppe 2 - 20, vorzugsweise 6 - 13, Moleküle Äthylenoxid entfallen.These xrimethylene oxide alcohols are - before or after the polymerization - Reacted with ethylene oxide in proportions such that each OH group 2 to 20, preferably 6 to 13, molecules of ethylene oxide are omitted.

Die erfindungsgemäßen Monocarbonsäureester von Polyätheralkoholen der Formel I sind ausgezeichnete Dispergiermittel, z. B. für Kalkseifen, Ruß, insbesondere aber für Farbstoffe. Sie eignen sich sowohl zum Dispergieren von Farbstoffen in wäßrigen Bädern, wie auch zum Dispergieren von Farbstoffen in organischen Lösungsmitteln. Ferner sind sie hervorragende Emulgatoren für die Herstellung wäßriger Emulsionen von Kohlenwasserstoffen, pflanzlichen Ölen und Fetten und Silikonölen. Ihr Tensid-Charakter läßt sich durch den Äthoxylierungsgrad der polymeren Trimethylenoxidalkohole, die Art der Carbonsäure und insbesondere durch den Veresterungsgrad, d. h. das Verhältnis von OH-Gruppen zu Monocarbonsäuren, weitgehend variieren und so dem jeweiligen Verwendungszweck anpassen. Verestert man beispielsweise 40 % der OH-Gruppen eines mit 6 Molekülen Äthylenoxid Je OH-Gruppe äthoxylierten polymeren Trimethylenoxidalkohols mit Ölsäure, so erhält man einen wasserlöslichen Ester, der sich ausgezeichnet zum Dispergieren wasserunlöslicher Farbstoffe in wäßrigen Bädern eignet. Verestert man dagegen 80 % der OH-Gruppe des gleichen äthoxylierten polymeren Alkohols mit Ölsäure, so erhält man einen wasserunlöslichen Ester, der sich hervorragend zum Dispergieren von Farbstoffen, z. B. Dispersionsfarbstoffen oder anionischen Farüstoffen, wie sauren Wollfarbstoffen, substantiven Farbstoffen, Metallkomplexfarbstoffen, in organischen Lösungsmitteln, z. B. Perchloräthylen, eignet. Ferner haben sich die erfindungsgemäßen Monocarbonsäureester auch als wertvolle Waschmittel von ausgezeichnetem Schmutztragevermögen und als Egalisiermittel bewährt.The monocarboxylic acid esters of polyether alcohols according to the invention of formula I are excellent dispersants, e.g. B. for lime soaps, carbon black, in particular but for dyes. They are suitable both for dispersing dyes in aqueous baths, as well as for dispersing dyes in organic solvents. They are also excellent emulsifiers for the production of aqueous emulsions of hydrocarbons, vegetable oils and fats and silicone oils. Your surfactant character can be determined by the degree of ethoxylation of the polymeric trimethylene oxide alcohols, which Type of carboxylic acid and in particular the degree of esterification, d. H. The relationship from OH groups to monocarboxylic acids, vary widely and so depending on the intended use adjust. For example, 40% of the OH groups of one with 6 molecules are esterified Ethylene oxide per OH group of ethoxylated polymeric trimethylene oxide alcohol with oleic acid, in this way a water-soluble ester is obtained which is excellent for dispersing water-insoluble dyes in aqueous baths. On the other hand, if you esterify 80 % of the OH group of the same ethoxylated polymeric alcohol with oleic acid is obtained a water-insoluble ester, which is excellent for dispersing dyes, z. B. disperse dyes or anionic dyes, such as acidic wool dyes, substantive dyes, metal complex dyes, in organic solvents, z. B. perchlorethylene is suitable. The monocarboxylic acid esters according to the invention also have each other also as a valuable detergent with excellent dirt-carrying capacity and as Tried and tested leveling agent.

Die hervorragende Wirkung der erfindungsgemäßen Monocarbonsäureester geht u. a. daraus hervor, daß sie bereits in äußerst geringen Konzentrationen, die weit unterhalb der kritischen Micellbildungskonzentration üblicher Dispergierhilfsmittel liegen, auf Farbstoffe solubilisierend wirken.The excellent effect of the monocarboxylic acid esters according to the invention goes among other things. from the fact that they are already in extremely low concentrations, the far below the critical micelle concentration of common dispersing agents have a solubilizing effect on dyes.

Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile; die angegebenen Farbstoffnummern beziehen sich auf die Angaben in Colour Index, Bd. 3, 2. Auflage (1956).The parts given in the following examples are parts by weight; the indicated dye numbers relate to the information in Color Index, Vol. 3, 2nd edition (1956).

Beispiel 1 140 Teile eines durch Oxyäthylieren von Polytrimethylenoxidalkohol (R = C2H5) mit 6 Mol Äthylenoxid Je Mol OH-Gruppe erhaltenen Polyätherpolyols, 56,4 Teile Ölsäure und 350 Teile Xylol werden unter Rühren so lange am Wasserabscheider gekocht, bis sich kein Wasser mehr abscheidet; danach wird das Xylol abdestilliert. Man erhält 192 Teile einer viskosen, mit Wasser mischbaren Flüssigkeit (Säurezahl 10). Der Ester eignet sich vorzüglich zur Herstellung von Dispersionen wasserunlöslicher Farbstoffe.Example 1 140 parts of one obtained by oxyethylating polytrimethylene oxide alcohol (R = C2H5) polyether polyol obtained with 6 moles of ethylene oxide per mole of OH group, 56.4 Parts of oleic acid and 350 parts of xylene are kept on a water separator while stirring boiled until no more water separates; then the xylene is distilled off. 192 parts of a viscous, water-miscible liquid (acid number 10). The ester is eminently suitable for the production of water-insoluble dispersions Dyes.

0,5 g des Farbstoffs Colour Index Nr. 12 100 werden mit 1 g des Esters in einer Reibschale gut verrieben, das homogene Präparat in Wasser eingetragen und die Mischung 2 Minuten intensiv gerührt. Man erhält eine stabile Farbstoffdispersion.0.5 g of the dye Color Index No. 12 100 are mixed with 1 g of the ester Well rubbed in a mortar, added the homogeneous preparation to water and the mixture was stirred vigorously for 2 minutes. A stable dye dispersion is obtained.

Beispiel 2 172 - Teile eines durch Oxyäthylieren von Polytrimethylenoxidalkohol (R = C2H5) mit 13 Mol Äthylenoxid Je Mol OH-Gruppe erhaltenen Polyätherpolyols werden mit 17,6 Teilen ölsäure wie im Beispiel 1 beschrieben verestert.Example 2 172 parts of one obtained by oxyethylating polytrimethylene oxide alcohol (R = C2H5) with 13 mol of ethylene oxide per mol of OH group obtained polyether polyol Esterified with 17.6 parts of oleic acid as described in Example 1.

Man erhält 186 Teile einer Flüssigkeit, die sich in Wasser löst.186 parts of a liquid which dissolves in water are obtained.

Der Ester eignet sich z. B. als Dispergiermittel für Azopigmente in den Entwicklungsbädern der Naphthol-PS-Färbung.The ester is suitable e.g. B. as a dispersant for azo pigments in the developing baths for naphthol PS staining.

4 Teile 2,3-Oxynaphthoesäure-ß-naphthalid werden mit 4 Teilen Äthanol angeteigt. Danach werden der Paste 2 Teile Natronlauge (Dichte 1 308) zugesetzt. Hierauf verdünnt man mit 8 Teilen enthärtetem Wasser, setzt 2 Teile Formaldehyd (30 %) zu und gibt nach einer halben Stunde die erhaltene Lösung in 1000 Teile Wasser, dem vorher 5 Teile Natronlauge (Dichte 1,308) zugesetzt worden sind. In dieser Flotte wird Baumwollstückware eine halbe Stunde bei Zimmertemperatur behandelt, abgequetscht und anschließend 30 Minuten mit einer Flotte behandelt, die im Liter 7,5 Teile des Diazoniumsalzes von 4-Chlor-2-amino-toluol, 2 Teile des Esters und 50 Teile Kochsalz enthält. Dann wird gespült und in üblicher Weise geseift. Die Entwicklungsflotte besitzt eine durch den Zusatz des Produktes verbesserte Haltbarkeit; die erhaltene Rot-Färbung zeichnet sich durch eine hervorragende Reibechtheit aus.4 parts of 2,3-oxynaphthoic acid-ß-naphthalide are mixed with 4 parts of ethanol made into a paste. Then 2 parts of sodium hydroxide solution (density 1,308) are added to the paste. It is then diluted with 8 parts of softened water and 2 parts of formaldehyde are used (30%) and after half an hour the resulting solution is added to 1000 parts of water, 5 parts of sodium hydroxide solution (density 1.308) have been added beforehand. In this fleet cotton piece goods are treated for half an hour at room temperature, squeezed off and then treated for 30 minutes with a liquor containing 7.5 parts of the per liter Diazonium salt of 4-chloro-2-aminotoluene, 2 parts of the ester and 50 parts of common salt contains. It is then rinsed and soaped in the usual way. The development fleet has an improved shelf life due to the addition of the product; the received Red coloring is characterized by excellent rub fastness.

Beispiel 3 175 Teile eines durch Oxyäthylieren von Polytrimethylenoxidalkohol (R = C2H5) mit 6 Mol Äthylenoxid je Mol OH-Gruppe erhaltenen Polyätherpolyols werden mit 25 Teilen Laurinsäure wie im Beispiel 1 beschrieben verestert.Example 3 175 parts of one obtained by oxyethylating polytrimethylene oxide alcohol (R = C2H5) polyether polyol obtained with 6 moles of ethylene oxide per mole of OH group Esterified with 25 parts of lauric acid as described in Example 1.

Man erhält 198 Teile einer Flüssigkeit, die sich in Wasser löst.198 parts of a liquid which dissolves in water are obtained.

Der Ester eignet sich hervorragend dazu, die Ausfällung von Kalkseifen, z. B. in harten Betriebswässern, zu verhindern.The ester is ideal for preventing the precipitation of lime soaps, z. B. in hard industrial waters to prevent.

Löst man 10 g Natriumoleat in 1000 g Wasser von 300 deutscher Härte unter Zusatz von 10 % Ester, bezogen auf das Oleat, so wird eine durchscheinende kolloidale Lösung erhalten; ohne den Ester-Zusatz erhält man eine Ausflockung der Kalkseife.Dissolve 10 g of sodium oleate in 1000 g of water of 300 German hardness with the addition of 10% ester, based on the oleate, a translucent get colloidal solution; without the Ester addition gives one Lime soap flocculation.

BeisPiel 4 175 Teile eines durch Oxyäthylieren von Polytrimethylenoxidalkohol (R = C2H5) mit 6 Mol Äthylenoxid Je Mol OH-Gruppe erhaltenen Polyätherpolyols werden mit 66,7 Teilen p-tert.Butyl-benzoesäure wie im Beispiel 1 beschrieben verestert. Man erhält 238 Teile einer Plüssigkeit, die sich in Der Ester ist ein ausgezeichnetes Farbstoffdispergiermittel.BeisPiel 4 175 parts of one obtained by oxyethylating polytrimethylene oxide alcohol (R = C2H5) polyether polyol obtained with 6 moles of ethylene oxide per mole of OH group Esterified with 66.7 parts of p-tert-butylbenzoic acid as described in Example 1. 238 parts of a liquid are obtained, which is found in The ester is an excellent one Dye dispersants.

1 Teil des Farbstoffs Colour Index Nr. 12 790 wird mit 1,5 Teilen des Natriumsalzes der 1,1'-Dinaphthylmethan-2,2'-disulfonsäure in einer Kugelmühle zu einer 10 zeigen wäßrigen Farbstoffpaste vermahlen. 50 Teile dieser Paste werden mit 2 Teilen des Esters und 2000 Teilen Wasser vermischt. Man gibt weitere 7 Teile des Esters zu und verdünnt dann mit Wasser auf 7000 Teile. In diese Färbeflotte, deren pH-Wert mit Essigsäure auf 5 eingestellt wird, bringt man bei 500 C 300 Teile eines vorgereinigten Polyestergewebes ein, erwärmt das Bad im geschlossenen Apparat innerhalb von 30 Minuten auf 120 - 1300 C und färbt 1 Stunde bei dieser Temperatur. Anschließend wird das Gewebe sorgfältig gespült.1 part of the dye Color Index No. 12 790 is mixed with 1.5 parts of the sodium salt of 1,1'-dinaphthylmethane-2,2'-disulfonic acid in a ball mill ground to a 10 point aqueous dye paste. 50 parts of this paste will be mixed with 2 parts of the ester and 2000 parts of water. There are 7 more parts of the ester and then diluted with water to 7000 parts. In this dye liquor whose pH is adjusted to 5 with acetic acid, 300 parts are brought to 500.degree a pre-cleaned polyester fabric, heats the bath in the closed apparatus within 30 minutes to 120 - 1300 C and stains for 1 hour at this temperature. The fabric is then carefully rinsed.

Man erhält eine gelbe Färbung von hervorragender Reibechtheit.A yellow dyeing of excellent rub fastness is obtained.

Beispiel 5 140 Teile eines durch Oxyäthylieren von Polytrimethylenoxidalkohol (R = C2H5) mit 6 Mol Äthylenoxid Je Mol OH-Gruppe erhaltenen Polyätherpolyols werden mit 113 Teilen ölsäure wie im Beispiel 1 beschrieben verestert.Example 5 140 parts of one obtained by oxyethylating polytrimethylene oxide alcohol (R = C2H5) polyether polyol obtained with 6 moles of ethylene oxide per mole of OH group Esterified with 113 parts of oleic acid as described in Example 1.

Man erhält 245 Teile einer Flüssigkeit, die in Wasser unlöslich ist, sich dagegen gut in organischen X6sungBmittela, z. B. Kohlenwasserstoffen, Halogenkohlenwasserstoffen, Estern, Ketonen und Alkoholen, löst. Der Ester eignet sich ausgezeichnet zum Dispergieren von solchen Farbstoffen in Eohlenwasserstoffen und Chlorkohlenwasserstoffen, die in Wasser löslich, aber In Kohlenwasserstoffen und Chlorkohlenwasserstoffen unlöslich sind.245 parts of a liquid which is insoluble in water are obtained, on the other hand works well in organic solvents, z. B. hydrocarbons, Halocarbons, esters, ketones and alcohols, dissolves. The ester is suitable excellent for dispersing such dyes in hydrocarbons and chlorinated hydrocarbons, which are soluble in water but in hydrocarbons and chlorinated hydrocarbons are insoluble.

In der Lösung von 10 Teilen des Esters in 990 Teilen Perchloräthylen werden Säurefarbstoffe in Form ihrer Farbsäuren dispergiert. Man erhält tiefgefärbte stabile Dispersionen, die ohne jeden Wasserzusatz zum Färben von Wolle nach dem Ausziehverfahren verwendet werden können.In a solution of 10 parts of the ester in 990 parts of perchlorethylene acid dyes are dispersed in the form of their color acids. Deep-colored ones are obtained stable dispersions that can be used for dyeing wool after the Exhaustion processes can be used.

BeisPiel 6 688 Teile eines durch Oxyäthylieren von Polytrimethylenoxidalkohol (R = C2H5) mit 13 Mol Äthylenoxid Je Mol OH-Gruppe erhaltenen Polyätherpolyols werden mit 283 Teilen Ölsäure wie im Beispiel 1 beschrieben verestert.BeisPiel 6,688 parts of one obtained by oxyethylating polytrimethylene oxide alcohol (R = C2H5) with 13 mol of ethylene oxide per mol of OH group obtained polyether polyol Esterified with 283 parts of oleic acid as described in Example 1.

Man erhält 950 Teile einer Flüssigkeit, die sich in Perchloräthylen löst. Der Ester eignet sich ausgezeichnet als Farbstoffdispergiermittel.950 parts of a liquid are obtained which are dissolved in perchlorethylene solves. The ester is excellent as a dye dispersant.

10 Teile des Farbstoffs der Formel werden mit 15 Teilen des Esters verpastet und mit 925 Teilen Perchloräthylen verdünnt. Ein vorgereinigtes Polyestergewebe wird mit dieser Flotte imprägniert, abgepreßt und getrocknet.10 parts of the dye of the formula are pasted with 15 parts of the ester and diluted with 925 parts of perchlorethylene. A pre-cleaned polyester fabric is impregnated with this liquor, pressed and dried.

Nach dem Trocknen wird das Gewebe in 3 Teile geteilt. Der erste Teil wird 90 Sekunden auf 1200 C, der zweite Teil 90 Sekunden auf 1500 C und der dritte Teil 90 Sekunden auf 1800 C erhitzt. Nach dem Auswaschen des unfixierten Farbetoffanteils erhält man gleichmäßig angefärbte und gut durchgefärbte Gewebe.After drying, the fabric is divided into 3 parts. The first part is 90 seconds at 1200 C, the second part 90 seconds to 1500 C and the third part heated to 1800 C for 90 seconds. After washing out the unfixed With the proportion of dye, uniformly colored and well-dyed fabrics are obtained.

Ein Vergleich mit einer ohne Hilfsmittel durchgeführten Färbung zeigt, daß die Fixierausbeute und die Egalität durch das Hilfsmittel außerordentlich stark verbessert werden.A comparison with a staining carried out without aids shows that the fixation yield and the levelness due to the aid are extraordinarily strong be improved.

Bemerkenswert ist, daß das mit der Ester enthaltenden Flotte imprägnierte Gewebebei einer Nachbehandlung bei 1500 C bereits eine tiefere Anfärbung zeigt als das mit einer keinen Ester enthaltenden Flotte imprägnierte Gewebe, welches bei 0 nachbehandelt 180 C nachbehandelt worden war.It is noteworthy that this was impregnated with the ester-containing liquor Tissue after treatment at 1500 C shows a deeper staining than the fabric impregnated with a liquor containing no ester, which at 0 post-treated 180 C had been post-treated.

BeisPiel 7 113 Teile eines durch Oxyäthylieren von Polytrimethylenoxidalkohol (R = CH3) mit 3 Mol Äthylenoxid Je Mol OH-Gruppe erhaltenen Polyätherpolyols werden mit 40,5 Teilen Ölsäure wie im Beispiel 1 beschrieben verestert.BeisPiel 7 113 parts of one obtained by oxyethylating polytrimethylene oxide alcohol (R = CH3) with 3 moles of ethylene oxide per mole of OH group obtained polyether polyol Esterified with 40.5 parts of oleic acid as described in Example 1.

Man erhält 148 Teile einer Flüssigkeit, die sich in Wasser löst. Der Ester ist ein ausgezeichnetes Waschmittel, das sich durch hervorragendes Schmutztragevermögen auszeichnet.148 parts of a liquid which dissolves in water are obtained. Of the Ester is an excellent detergent, which is characterized by its excellent dirt-carrying capacity excels.

Beispiel 8 223 Teile eines durch Oxyäthylieren von Polytrimethylenoxidalkohol (R = aH3) mit 18 Mol Äthylenoxid Je Mol OH-Gruppe erhaltenen Polyätherpolyols werden mit 142 Teilen Ölsäure wie im Beispiel 1 beschrieben verestert.Example 8 223 parts of a product obtained by oxyethylating polytrimethylene oxide alcohol (R = aH3) with 18 mol of ethylene oxide per mol of OH group obtained polyether polyol Esterified with 142 parts of oleic acid as described in Example 1.

Man erhält 358 Teile einer Flüssigkeit, die sich in Wasser löst. Der Ester eignet sich ausgezeichnet als Egalisiermittel beim Färben mit Dispersionsfarbstoffen.358 parts of a liquid which dissolves in water are obtained. Of the Ester is an excellent leveling agent when dyeing with disperse dyes.

Wirk-Plissee aus Hexamethylendiaminadipat wird in einem Baumfärbeapparat im Flottenverhältnis 1 : 10 mit einer Flotte gefärbt, die im Liter 0,6 g des im Beispiel 6 angegebenen Farbstoffs, O,1 g des Farbstoffs Nr. 11 855 und 3 g des vorstehend beschriebenen Esters enthält. Man erhält eine hervorragend gleichmäßige Blau-Färbung. Bei Verwendung einer Flotte ohne Ester-Zusatz treten starke Differenzen in Farbtiefe und Farbton zwischen inneren und äußeren Lagen auf.Knitted pleated blinds made from hexamethylenediamine adipate are made in a tree dyeing machine dyed in a liquor ratio 1:10 with a liquor containing 0.6 g of the im per liter Example 6, 0.1 g of Dye No. 11855 and 3 g of the above contains the ester described. An extremely uniform blue coloration is obtained. When using a liquor without ester addition, there are strong differences in the depth of color and hue between the inner and outer layers.

Claims (5)

Patentansprüche Claims ¼) Ester aus Polyätheralkoholen der Formel in der R eine Methyl- oder Äthylgruppe, X Wasserstoff oder die Gruppierung -(CH2-CH2-O)n-H, m eine Zahl von 5 - 20 und n eine Zahl von 2 - 20 bedeuten, und 10 - 22 Kohlenstoffatome enthaltenden Monocarbonsäuren.¼) Esters of polyether alcohols of the formula in which R is a methyl or ethyl group, X is hydrogen or the grouping - (CH2-CH2-O) nH, m is a number from 5 to 20 and n is a number from 2 to 20, and monocarboxylic acids containing 10-22 carbon atoms. 2) Ester gemäß Anspruch 1 aus 0,1 - 1 Mol Carbonsäure je Mol OH-Gruppe in den Polyätheralkoholen.2) Esters according to claim 1 from 0.1-1 mole of carboxylic acid per mole of OH group in the polyether alcohols. 3) Verfahren zur Herstellung von polymeren Monocarbonsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyätheralkohole der Formel in der R eine Methyl- oder Äthylgruppe, X Wasserstoff oder die Gruppierung -(CH2-CH2-O)n-H, m eine Zahl von 5 - 20 und n eine Zahl von 2 - 20 bedeuten, mit 10 - 22 Kohlenstoffatome enthaltenden Monocarbonsäuren verestert.3) Process for the preparation of polymeric monocarboxylic acid esters, characterized in that one polyether alcohols of the formula in which R is a methyl or ethyl group, X is hydrogen or the grouping - (CH2-CH2-O) nH, m is a number from 5 to 20 and n is a number from 2 to 20, esterified with 10-22 carbon atoms containing monocarboxylic acids. 4) Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gake=nssichnet, daß man Je Mol OH-Gruppe in den Polyätheralkoholen 0,1 - 1 Mol Carbonsäure verwendet.4) Method according to claim 3, characterized in that gake = nssichnet that one is ever Mol OH group in the polyether alcohols 0.1-1 mol carboxylic acid used. 5) Verwendung der Polyätheralkohol-monocarbonsäureester als Dispergier- und Emulgiermittel.5) Use of the polyether alcohol monocarboxylic acid ester as a dispersant and emulsifiers.
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