DE1794190C3 - Process for dyeing synthetic fibers with disperse dyes - Google Patents
Process for dyeing synthetic fibers with disperse dyesInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Färben von synthetischen Fasern mit Dispersfarbstoffen unter Anwendung eines Färbungshilfsmittels, das eine zufriedenstellende Dispersion des Farbstoffes und der Färbungstiefe der synthetischen Fasern bewirkt. Bekanntlich werden synthetische Fasern, wie Polyester- α d Acetatfasern, hauptsächlich mit Dispersionsfarbstoffen gefärbt. Dabei tritt jedoch eine Neigung zur ungleichmäßige;. Färbung auf Grund der schlechten Dispersion der Farbstoffes während des Färbungsarbeitsganges auf. Insbesondere im Fai! von Polyesterfasern ist deren Farbstoffabsorption auf Grund ihrer kompakten' Molekularstruktur unzureichend, wenn die üblichen Färbungsverfahren angewandt werden. Daher werden entweder das »Carrier«- Färbeverfahren, bei dem die Färbung bei 1000C unter Anwendung eines Färbungsbeschleunigers (der üblicherweise als Carrier bezeichnet wird) durchgeführt wird, oder das Hochtemperatur-Hochdruck-Färbungsverfahren angewandt, bei dem die Färbung bei 120 bis 1300C durchgeführt wird. Wenn infolgedessen das Färbungsbad kein Färbungshilfsmittel enthält, das eine hervorragende Dispersionsfähigkeit und Gleichmäßigkeitseigenschaften ergibt, enthält, tritt häufig ein Verschmieren des Farbstoffes auf dem gefärbten Produkt oder eine ungleichmäßige Färbung auf.The invention relates to a process for dyeing synthetic fibers with disperse dyes using a dyeing aid which causes a satisfactory dispersion of the dye and the depth of the dyeing of the synthetic fibers. It is known that synthetic fibers such as polyester α d acetate fibers are mainly dyed with disperse dyes. However, there is a tendency to be uneven. Staining due to poor dispersion of the dye during the dyeing operation. Especially in the Fai! of polyester fibers, because of their compact molecular structure, their dye absorption is insufficient when conventional dyeing processes are used. Therefore, either the "carrier" dyeing process, in which the dyeing is carried out at 100 ° C. using a dyeing accelerator (which is usually referred to as a carrier), or the high-temperature, high-pressure dyeing process, in which the dyeing is carried out at 120 to 130 0 C is carried out. As a result, if the coloring bath does not contain a coloring aid which gives excellent dispersibility and uniformity properties, smear of the dye on the colored product or uneven coloring tends to occur.
Zu den bisher als Zusatz zu dem Färbebad beim Färben von synthetischen Fasern mit Dispersionsfarbstoffen bekannten Färbungshilfsmitteln gehören beispielsweise die anionischen, oberflächenaktiven Mittel, wie Natriumalkylsulfonat, Natriumdinaphlhylmethandisulfonat, Natriumdodecylbenzolsulfonat und Sulfate höherer Alkohole, die nichtionischen oberflächenaktiven Mittel wie Polyoxyäthylenoleyläther und Polyoxyäthylennonylphenoläther und auch Sulfate derartiger nichtionischer oberflächenaktiver Mittel, beispielsweise Polyoxyäthylenoleyläthersulfat und Polyoxyäthylennonylphenoläthersulfat. Jedoch ist keines davon hinsichtlich der Wirkungen auf die Dispersion, Färbungstiefe und Farbstoffabsorption zufriedenstellend. To the hitherto used as an additive to the dyebath when dyeing synthetic fibers with disperse dyes known coloring auxiliaries include, for example, the anionic, surface-active substances Agents, such as sodium alkyl sulfonate, sodium dinaphyl methane disulfonate, Sodium dodecylbenzenesulfonate and sulfates of higher alcohols, the nonionic surface active Agents such as polyoxyethylene oleyl ether and polyoxyethylene nonyl phenol ether and also sulfates such nonionic surfactants, for example polyoxyethylene oleyl ether sulfate and Polyoxyethylene nonylphenol ether sulfate. However, none of them are relevant with regard to the effects on the dispersion, Color depth and dye absorption satisfactory.
In der deutschen Auslegeschrift 1 021 826 ist ein Verfahren zum Färben von Polyesterfasern beschrieben, wobei man den Farbstoffbädern oberflächenaktive Ester der Phosphorsäuren, die mindestens einen hydrophoben Kohlenwasserstoffrest von 7 oder mehr Kohlenstoffatomen enthalten, zusetzt.The German Auslegeschrift 1 021 826 describes a process for dyeing polyester fibers, wherein the dye baths surface-active esters of phosphoric acids, the at least one containing hydrophobic hydrocarbon radicals of 7 or more carbon atoms, adds.
Ferner ist in der deutschen Auslegeschrift 1 001 966 ein Verfahren zum Färben von Textilien aus hochschnielzenden linearen Polyestern mit Suspensionsfarbstoffen oder Entwicklungsfarbstoffen in Gegenwart von Hilfsmitteln beschrieben, bei welchem man als Färbehilfsmittel Oxyalkyläther ve η Phenolen verwendet. Diese Färbehilfsmittel sind jedoch hinsichtlich der erhaltenen Anfärbungen noch nicht zufriedenstellend.Furthermore, in the German Auslegeschrift 1 001 966 a method for dyeing textiles made of high-necked fabrics linear polyesters with suspension dyes or developing dyes in the presence of auxiliaries described, in which the dyeing auxiliaries oxyalkyl ethers ve η phenols used. However, these dyeing auxiliaries are not yet in terms of the dyeings obtained satisfactory.
Aufgabe der Erfindung ist daher die Schaffung eines Verfahrens zum Färben von synthetischen Fasern mit Dispersfarbstoffen unter Anwendung eines Färbungshilfsmittels, das eine zufriedenstellende Dispergierung des Farbstoffes und die Erzielung einer gleichförmigen Färbung der synthetischen Fasern in hoher Farbtiefe gewährleistet.The object of the invention is therefore to create a method for dyeing synthetic fibers with Disperse dyes with the use of a coloring aid that provides satisfactory dispersion of the dye and the achievement of a uniform coloring of the synthetic fibers with a high depth of color guaranteed.
Gemäß der Erfindung wird ein Verfahren zum Färben von synthetischen Fasern mit Dispersfarbstoffen unter Anwendung eines Färbungshilfsmittels geschaffen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß als Färbungshilfsmittel mindestens eine Verbindung der folgenden Formel verwendet wird:According to the invention there is provided a method for dyeing synthetic fibers with disperse dyes created using a coloring aid, which is characterized in that as Coloring aid at least one compound of the following formula is used:
RnLn'RnLn '
in der R eine am Kern gebundene (a) Biphenyl-, Naphthyl- oder Anthracen-Gruppe, (b) eine Alkylaryl-, Alkylenaryl, Alkylakylenaryl, Halogenaryl, Halogenalkylaryl-, Halogenalkylenaryl- oder Halogenalkylenalkylaryl-Gruppe mit einer Gesamtzahl von zwei bis acht Benzolringen, wovon in mindestens einem Ring 1 bis 3 Wasserstoffatome durch Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkylengruppen mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und Halogenatomen substituiert ist, oder (c) eine Alkylaryl-, Alkylalkylenaryl-, Halogenal!"ylaryl- oder Halogenalkylenalkylaryl-Gruppe wie vorstehend unter (b), worin zusätzlich höchstens die Hälfte der gesamten Benzolringe aus Benzolringen besteht, in denen lediglich 1 Wasserstoffatom durch eine Alkylgruppe mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen substituiert ist, bedeutet, /1 eine ganze Zahl von 1 bis 2, L, falls η die Zahl 1 darstellt, eine der Gruppenin which R is a (a) biphenyl, naphthyl or anthracene group bonded to the nucleus, (b) an alkylaryl, alkylenearyl, alkylakylenearyl, haloaryl, haloalkylaryl, haloalkylenearyl or haloalkylenealkylaryl group with a total number of two to eight benzene rings , of which in at least one ring 1 to 3 hydrogen atoms are substituted by alkyl groups with 1 to 5 carbon atoms, alkylene groups with 1 to 2 carbon atoms and halogen atoms, or (c) an alkylaryl, alkylalkylenaryl, haloal ! "ylaryl or haloalkylene alkylaryl group as above under (b), in which in addition at most half of the total benzene rings consists of benzene rings in which only 1 hydrogen atom is substituted by an alkyl group having 8 to 12 carbon atoms, / 1 is an integer of 1 to 2, L, if η represents the number 1, one of the groups
-0(C2H4OUC3H6OUSO3M-0 (C 2 H 4 OUC 3 H 6 OUSO 3 M
-0(C2H4OUC3H6OL-P-OM-0 (C 2 H 4 OUC 3 H 6 OL-P-OM
OMOM
-0(C2H4OUC3H6O) O-0 (C 2 H 4 OUC 3 H 6 O) O
/ \
-0(C2H4OUC3H6O)n, OM/ \
-0 (C 2 H 4 OUC 3 H 6 O) n , OM
worin e eine ganze Zahl von I bis 40Ü, m die Zahl 0 oder eine ganze Zahl von I bis 200 und M ein Wasserstoff-, Natrium-, Kalium-, Magnesium- oder CaI-ciumatom, die Gruppe NH4 oder N-Hydroalkylammonium-, N - Hydroalkanolammonium- oder N - Hydroalkylenammonium - Gruppen mit Alkyl-, Alkanol- und Alkylengruppen mit 1 bis 8 Kohlen-where e is an integer from I to 40Ü, m is the number 0 or an integer from I to 200 and M is a hydrogen, sodium, potassium, magnesium or calcium atom, the group NH 4 or N-hydroalkylammonium , N - Hydroalkanolammonium or N - Hydroalkylenammonium - groups with alkyl, alkanol and alkylene groups with 1 to 8 carbon
I 794I 794
itolTatomen darstellt und L, fulls η die Zahl 2 darstellt, die GruppeitolTatomen and L, fulls η represents the number 2, the group
-0(C2H4OUC3H6O) O-0 (C 2 H 4 OUC 3 H 6 O) O
-0(C2H4OUC3H6O)n, OM-0 (C 2 H 4 OUC 3 H 6 O) n , OM
worin e, m und M die vorstehende Bedeutung be- ι ο sitzen, und η' eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet. Gemäß einer besonderen Ausführungsform der Erfindung wird als Färbungshilfsmittel ein Gemisch verwendet, bestehend aus (1) mindestens einer Verbindung der Formel RnLn' (I)where e, m and M have the above meaning, and η ' denotes an integer from 1 to 4. According to a particular embodiment of the invention, the coloring aid used is a mixture consisting of (1) at least one compound of the formula RnLn '(I)
worin R, eine am Kern gebundene (a) Biphenyl-, Naphthyl- oder Anthracengruppe, (b) eine Alkylaryi-, Alkylenaryl-, Alkylalkylenaryl-, Halogenaryl-, Halogenalkylaryl-, Halogenalkylenaryl- oder Halogenalkylenalkylaryl-Gruppe mit einer Gesamtzahl von zwei bis acht Benzolringen, wc\'on mindestens in einem Ring 1 bis 3 Wasserstoffatome durch Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkylengruppen mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen und Halogenatomen substituiert ist, oder (c) eine Alkylaryi-, Alkylakylenaryl-, Halogenalkylaryl- oder Halogenalkylenalkylarylgruppe wie vorstehend unter (b), worin zusätzlich höchstens die Hälfte der gesamten Benzolringe aus Benzolringen besteht, in denen lediglich 1 Wasserstoffatom durch eine Alkylgruppe mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen substituiert ist, bedeutet, η eine ganze Zahl von 1 bis 2, L, falls η die Zahl ί darstellt, eine der Gruppenwherein R, a (a) biphenyl, naphthyl or anthracene group bonded to the nucleus, (b) an alkylaryi, alkylenaryl, alkylalkylenaryl, haloaryl, haloalkylaryl, haloalkylenaryl or haloalkylenealkylaryl group with a total number of two to eight Benzene rings, where 1 to 3 hydrogen atoms are substituted in at least one ring by alkyl groups with 1 to 5 carbon atoms, alkylene groups with 1 to 2 carbon atoms and halogen atoms, or (c) an alkylaryi, alkylakylenearyl, haloalkylaryl or haloalkylenealkylaryl group as above under (b), in which in addition at most half of the total benzene rings consists of benzene rings in which only 1 hydrogen atom is substituted by an alkyl group having 8 to 12 carbon atoms, η is an integer from 1 to 2, L if η is the number ί represents one of the groups
und aus (2) mindestens einer Verbindung der Formeland from (2) at least one compound of the formula
— 0(C2H4OUC3H6OLSO3M- O (C 2 H 4 OUC 3 H 6 OLSO 3 M
-0(C2H4OUC3H6OL-P-OM-0 (C 2 H 4 OUC 3 H 6 OL-P-OM
OMOM
OtC3H4OUC3H6O)OtC 3 H 4 OUC 3 H 6 O)
3535
OMOM
worin <·. eine ganze Zahl von 1 bis 400, m die Zahl O oder eine ganze Zahl von 1 bis 200 und M ein Wasserstoff-, Natrium-. Kalium-, Magnesium- oder Ca!- ciumatom, die Gruppe NH4 oder N-Hydroalkylammonium, N - Hydroalkanolammonium- ode-N - Hydroalkylenammonium - Gruppen mit Alkyl-, Alkano'i- und Alkylengruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt und L, falls « die Zahl 2 darstellt, die Gruppewhere <·. is an integer from 1 to 400, m is the number O or an integer from 1 to 200 and M is hydrogen, sodium. Potassium, magnesium or Ca! - cium atom, the group NH 4 or N-Hydroalkylammonium, N - Hydroalkanolammonium- ode-N - Hydroalkylenammonium - represents groups with alkyl, alkanoi and alkylene groups with 1 to 8 carbon atoms and L, if «represents the number 2, the group
-0(C2H4OUC3H6OL O-0 (C 2 H 4 OUC 3 H 6 OL O
-0(C2H4OUC3H6O)n NOM-0 (C 2 H 4 OUC 3 H 6 O) n N OM
worin e. m und M die vorstehende Bedeutung besitzen, und n' ciiu ganze Zahl von I bis 4 bedeutet, <^>-(R-;V-R'-(OH)c where e. m and M have the above meanings, and n ' ciiu denotes an integer from I to 4, <^> - (R-; V-R' - (OH) c
worin m' eine ganze Zahl von 1 bis 2 und, falls m' die Zahl I darstellt, R" eine CH2- oder C2H4-Gruppe, und Tails in' die Zahl 2 darstellt, R" eine CH2-Gruppe ist, O, R' Alkylgruppen oder Arylgruppen, worin 1 bis 2 Wasserstoffatome des Benzolringes durch Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen substituiert sind, oder Aryl-, Aralkyl-, Halogenaryl oder Halogenalkylaryl-Gruppen mit ein bis zwei Benzolringen mit oder ohne Halogensubstituenten und «?' eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet.where m 'is an integer from 1 to 2 and, if m' is the number I, R "is a CH 2 or C 2 H 4 group, and Tails in 'is the number 2, R" is a CH 2 group is, O, R 'alkyl groups or aryl groups in which 1 to 2 hydrogen atoms of the benzene ring are substituted by alkyl groups with 1 to 5 carbon atoms, or aryl, aralkyl, haloaryl or haloalkylaryl groups with one to two benzene rings with or without halogen substituents and « ? ' is an integer from 1 to 3.
Die vorstehend angegebene Formel I wird nachfolgend in die folgenden Formeln 1, 2, 3 und 4 unterteilt: The formula I given above is broken down into the following formulas 1, 2, 3 and 4:
Die Färbungshilfsmittel gemäß der Erfindung umfassen solche, worin der Hauptbestandteil mindestens eine der Verbindungen entsprechend den Formeln 1, 2, 3 und 4 darstellt, und soil'uc, worin der Hauptbestandteil ein Gemisch mindestens einer Verbindung der folgenden Formeln 1, 2, ? und 4 mit mindestens einer der Verbindungen entsprechend den nachfolgend angegebenen Formeln 5 oder 6 ist.The coloring auxiliaries according to the invention include those in which the main ingredient is at least represents one of the compounds according to the formulas 1, 2, 3 and 4, and soil'uc, in which the main constituent a mixture of at least one compound of the following formulas 1, 2,? and 4 with at least one of the compounds accordingly is the formula 5 or 6 given below.
R [0(C2H4OUC3H6OLSO3M]n R [0 (C 2 H 4 OUC 3 H 6 OLSO 3 M] n
worin M, R, e, m und ri die nachfolgend angegebenen Bedeutungen besitzenwherein M, R, e, m and ri have the meanings given below
0(C2H4OUC3H6OLP-OM
O0 (C 2 H 4 OUC 3 H 6 OLP-OM
O
40 worin M, R, e, m und n' die nachfolgend angegebenen Bedeutungen besitzen, 40 in which M, R, e, m and n 'have the meanings given below,
R<R <
0(C2H4OUC3H6O)
0(C2H4OUC3H6OL OM0 (C 2 H 4 OUC 3 H 6 O)
0 (C 2 H 4 OUC 3 H 6 OL OM
worin M, R1 e, m und n' die nachfolgend angegebenen Bedeutungen besitzen,wherein M, R 1 e, m and n 'have the meanings given below,
6060
R-O(C2H4OUC3H6O) ORO (C 2 H 4 OUC 3 H 6 O) O
/ \
R-O(C2H4OUC3H6OL OM/ \
RO (C 2 H 4 OUC 3 H 6 OL OM
worin M, R, e. m und /Γ die nachfolgend angegebenen 6s Bedeutungen besitzen.wherein M, R, e. m and / Γ have the 6s meanings given below.
In den vorstehenden Formeln 1, 2, 3 und 4 stellt R einen phenolischen Rest dar und bedeutet entweder (a) einen Biphenyl-, Naphthyl- oder Anthnicen-In the above formulas 1, 2, 3 and 4, R represents a phenolic radical and means either (a) a biphenyl, naphthyl or anthropoid
Rest, (b) einen Alkylaryl-, Alkylenaryl-, Alkykilkylenary!-. Halogenaryl-, Halogcnalkylaryl- oder Halogenalkylenaryl- oder Halogenalkylenalkylaryl-Resl mit insgesamt zwei bis acht Benzolringen, wovon in mindestens einem I bis 3 WasserstofTatome des Benzolringes durch entweder eine Alkylgruppe mit nicht mehr als 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkylengruppc mit nicht mehr als 2 Kohlenstoffatomen oder I Halogenatom substituiert ist, oder (c) einen Alkylaryl-, Alkylalkylenaryl-, Halogenalkylaryl- oder Malngcnalkylenaryl-Rcst wie unter (b), worin zusätzlich die gesamten Benzolringe höchstens zur Hälfte aus Benzolringen bestehen, bei denen lediglich I Wasserstoffatom durch eine Alkylgruppe mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen substituiert ist; M bedeutet ein Wasserstoff-, Natrium-, Kalium-, Magnesium- oder Caiciumatom, eine Gruppe NH4 oder eine N-Hydroalkylammonium-, N - Hydroalkanolammonium- oder N - Hydroalkylenammonium - Gruppe mit Alkyl-, Alkanol- oder Alkylen-Gruppen mit nicht mehr als 8 Kohlenstoffatomen, e eine ganze Zahl von 1 bis 400, »ι eine ganze Zahl von I bis 200 und ri eine ganze Zahl von I bis 4.Radical, (b) an alkylaryl-, alkylenaryl-, alkykilkylenary! -. Haloaryl, Halogcnalkylaryl- or Haloalkylenaryl- or Halalkylenalkylaryl-Resl with a total of two to eight benzene rings, of which at least 1 to 3 hydrogen atoms of the benzene ring through either an alkyl group with not more than 5 carbon atoms, an alkylene group with not more than 2 carbon atoms or I. Halogen atom is substituted, or (c) an alkylaryl, alkylalkylenaryl, haloalkylaryl or Malngcnalkylenaryl-Rcst as under (b), in which in addition the entire benzene rings consist at most half of benzene rings in which only I hydrogen atom by an alkyl group with 8 to 12 carbon atoms is substituted; M denotes a hydrogen, sodium, potassium, magnesium or calcium atom, a group NH 4 or an N-hydroalkylammonium, N-hydroalkanolammonium or N-hydroalkylenammonium group with alkyl, alkanol or alkylene groups with not more than 8 carbon atoms, e an integer from 1 to 400, »ι an integer from I to 200 and ri an integer from I to 4.
Weiterhin läßt sich die vorstehend angegebene Formel II in die folgenden zwei Formein 5 und Λ unterteilen:Furthermore, the above formula II can be broken down into the following two forms of 5 and Λ subdivide:
CHCH
-R-(OH)1,-R- (OH) 1 ,
(5)(5)
-CH2-CH2-R'—(OH),.-CH 2 -CH 2 -R '- (OH) ,.
(6)(6)
worin in den Formeln 5 und 6 R' entweder eine Alkylgruppe oder Arylgruppe. wobei 1 bis 2 WasserstofTatome des Benzolringes mit einer Alkylgruppe von nicht mehr als 5 Kohlenstoffatomen substituiert sind, oder eine Aryl-, Alkylaryl-. Halogenaryl- oder Halogenalkylaryl-Gruppe mit ein bis zwei Benzolringen mit oder ohne Halogensubstituenten und e' eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet.wherein in formulas 5 and 6, R 'is either an alkyl group or an aryl group. wherein 1 to 2 hydrogen atoms of the benzene ring are substituted with an alkyl group of not more than 5 carbon atoms, or an aryl, alkylaryl. Haloaryl or haloalkylaryl group with one or two benzene rings with or without halogen substituents and e ' denotes an integer from 1 to 3.
Die Verbindungen entsprechend den Formeln I. 2. 3 und 4 werden durch Umsetzung von Äthylenoxyd oder Propylen- und Äthylenoxyd in an sich bekannter Weise mit den nachfolgend aufgeführten Ausgangsmaterialic und im Fall der Formel 1 Umsetzung des erhaltenen Produktes mit Chlorsulfonsäure, Schwefeidioxyd oder Suifaminsäure nach dem an sich bekannten Schwefelsäureveresterungsverfahren unter folgender Neutralisierung mit einem Alkali oder einem Amin in denjenigen Fällen, wo nicht die Suifaminsäure verwendet wurde, erhalten. Bezüglich der Verbindungen entsprechend den Formeln 2, 3 und 4 werden die gewünschten Verbindungen erhalten, indem nach dem an sich bekannten Phosphorsäureveresterungsverfahren entweder Phosphorpentoxyd, Phosphortrichlorid oder Phosphoroxychlorid mit den nachfolgend aufgeführten Ausgangsmaterialien umgesetzt werden, woran sich eine Neutralisation entweder mit einem Alkali oder einem Amin anschließt oder auch der Neutralisationsarbeitsgang nicht durchgeführt wird.The compounds according to the formulas I. 2. 3 and 4 are made by reacting ethylene oxide or propylene and ethylene oxide in a manner known per se with the starting materials listed below and in the case of formula 1, reaction of the product obtained with chlorosulfonic acid, sulfur dioxide or suifamic acid by the sulfuric acid esterification process known per se, including the following Neutralization with an alkali or an amine in those cases where not the suifamic acid was used. Regarding the compounds according to the formulas 2, 3 and 4 are obtain the desired compounds by using the per se known phosphoric acid esterification process either phosphorus pentoxide, phosphorus trichloride or phosphorus oxychloride with the following listed starting materials are implemented, resulting in a neutralization with either an alkali or an amine or the neutralization operation is not carried out will.
Als Beispiele für Ausgangsmalerialien der Verbindungen entsprechend den Formeln I, 2, 3 und 4 seien die folgenden aufgeführt:As examples of starting materials for the compounds corresponding to formulas I, 2, 3 and 4 the following are listed:
A. Kondensate von Benzylchlorid mit solchen Verbindungen, wie Phenol, halogenieren Phenolen, Kresol und Resorcin:A. Condensates of benzyl chloride with such compounds, such as phenol, halogenate phenols, cresol and resorcinol:
CH,CH,
B. Formaldehyd- oder Acetaldehyd - Kondensate der Produkte nach A:B. Formaldehyde or acetaldehyde condensates of the products according to A:
OHOH
OHOH
worin m' die Zahl 1 oder 2 bedeutet und R' und ι·' die nachfolgend angegebenen Bedeutungen besitzen.where m ' denotes the number 1 or 2 and R' and ι · 'have the meanings given below.
CH,-CH, -
CH3 CH 3
C. Kondensate von Phenylphcnol und Benzylchlorid. C. Condensates of phenylphenol and benzyl chloride.
D. Formaldehyd- oder Acetaldehyd - Kondensate der Produkte nach C.D. Formaldehyde or acetaldehyde condensates of the products according to C.
E. Naphthol oder Naphthol - Kondensate mit Benzylchlorid.E. Naphthol or naphthol condensates with benzyl chloride.
Beispiel
OHexample
OH
CH,CH,
F. Formaldehyd- oder Acetaldehyd - Kondensate der Produkte nach E.F. Formaldehyde or acetaldehyde condensates of the products according to E.
409 618/284409 618/284
.Xt.Xt
! 794! 794
G. Mit Styrol umgesetzte Produkte von Phenol, halogenieren Phenolen, Cresol, Resorcin, Phenylphenol und Naphthol.G. Phenol products reacted with styrene, halogenated phenols, cresol, resorcinol, phenylphenol and naphthol.
CH2-CH2-CH-CH2-CH 2 -CH 2 -CH-CH 2 -
-OH-OH
CH2-CH-CH2-CH-CH2 CH 2 -CH-CH 2 -CH-CH 2
;-OH;-OH
H. Formaldehyd- oder Acctaldchyd-Kondensate Her Produkte nach G.H. formaldehyde or acetaldehyde condensates Her products according to G.
Vom Gesichtspunkt der Verbesserung der Dispersionswirksamkeit für Farbstoffe wird es bevorzugt, wenn Äthylenoxyd an die vorstehend aufgerührten Ausgangsmaterialien in einer I- bis 3fachen Gewichtsmenge addiert ist. Wenn andererseits Propylenoxycl und Äthylenoxyd an diese Ausgangsmatcrialicn addiert werden, wird es vom Gesichtspunkt der Verbesserung der Disprrsionswirkung für Farbstoffe bevorzugt, daß die addierte Äthylenoxydmenge großer ist als diejenige des Propylenoxyds und daß die gesamte addierte Menge aus Äthylcnoxyd und Propylenoxyd die I- bis 4fachc Gewichtsmenge des Ausgangsmatcrials beträgt. Es gibt jedoch keine Beschränkung hinsichtlich der Reihenfolge der Addition der Materialien.From the viewpoint of improving dispersion efficiency for dyes it is preferred if ethylene oxide is added to those listed above Starting materials is added in an I to 3 times weight amount. On the other hand, if Propylenoxycl and ethylene oxide are added to these starting materials, it becomes from the point of view of improvement the dispersion effect for dyes preferred that the added amount of ethylene oxide is greater than that of propylene oxide and that the total added Amount of ethylene oxide and propylene oxide is 1 to 4 times the amount by weight of the starting material. However, there is no limitation on the order of addition of the materials.
Die Verbindungen der Formeln 5 und 6 weiden zu den Verbindungen der Formeln I, 2, 3 und 4 zugesetzt, um eine weitere Steigerung der Gleiehmäßigkeitseigenschaften zu erreichen, und hierzu gehören be'spielsweise folgende Verbindungen:The compounds of formulas 5 and 6 become the compounds of formulas I, 2, 3 and 4 added to further increase the smoothness properties and this includes, for example, the following connections:
OHOH
2-+ 2 - +
CHO OH
CH2 CH O OH
CH 2
OHOH
Y-ClY-Cl
CH2 CH 2
OHOH
OHOH
CH2-CHCH 2 -CH
Die Verbindungen der Formel 5 oder 6, die als •olehe in Wasser unlöslich sind, lösen sich oder emulgieren und dispergieren sich in Wasser, wenn sie mit den Verbindungen Jer Formeln 1. 2, 3 oder 4 verüischt werden, und erhöhen die Eigenschaften der Gleichmäßigkeit und Färbungstiefe. In diesem Fall besteht das bevorzugte Verfahren darin, den Zustand der Verbindung der Formeln 1, 2, 3 oder 4 wasserfrei Iu machen, worauf die Verbindungen der Formeln 5 Oder 6 zugesetzt werden, worauf gerührt wird, um ein komogenes Gemisch zu erhalten. Daran schließt sich die allmähliche Zugabe von Wasser an, gegebenenfalls iachdem das Gemiseh erhilzt wurde. Falls die einverleibte Menge an Verbindungen entweder der Formel 5 oder von Formel 6 40 Gewichtsprozent der Summe der Gewichte mindestens einer Verbindung der Formeln 1,2,3 und 4 und des Gewichtes mindestens einer Verbindung der Formern 5 und 6 übersteigt, wird deren Lösung oder Emulgierung und Dispersion in Wasser schwierig, und die Dispergierwirksamkeit für Farbstoffe fällt ab. Deshalb werden Gemische, worin tiindestens eine Verbindung der Formeln 1, 2,3 und 4 tiehr als 60 Gewichtsprozent der Summe des Gewichtes dieser Verbindung und des Gewichtes mindestens einer Verbindung der Formeln 5 und 6 ibersteigt, während mindestens eine Verbindung der Formeln 5 und 6 einen Wert von 40 Gewichtsprozent ier vorstehenden Summe nicht übersteigt, als Hilfsmittel zur Verwendung beim Färben von Poly—--fasern bevorzugt.The compounds of formula 5 or 6, which are insoluble in water as olehe, dissolve or emulsify and disperse in water when they are mixed with the compounds of formulas 1, 2, 3 or 4, and increase the properties of uniformity and color depth. In this case, the preferred method is to make the compound of formula 1, 2, 3 or 4 anhydrous Iu, and then add the compound of formula 5 or 6, followed by stirring to obtain a comogenic mixture. This is followed by the gradual addition of water, if necessary after the vegetable has been softened. If the incorporated amount of compounds of either formula 5 or formula 6 exceeds 40 percent by weight of the sum of the weights of at least one compound of formulas 1, 2, 3 and 4 and the weight of at least one compound of formulas 5 and 6, their solution or emulsification and dispersion in water is difficult, and the dispersing efficiency for dyes drops. Mixtures in which at least one compound of the formulas 1, 2, 3 and 4 exceeds 60 percent by weight of the sum of the weight of this compound and the weight of at least one compound of the formulas 5 and 6, while at least one compound of the formulas 5 and 6 is one Does not exceed a value of 40 percent by weight of the above sum, is preferred as an aid for use in dyeing poly-fibers.
Der auf diese Weise erhaltene erfinduncsi-···'. χ Farbungshilfsstoff besteht überwiegend aas c;; in oberflächenaktiven Mittel mit aromatischen. h\;! ·>phoben Gruppen, die sich von den hydrophil η Gruppen der üblichen oberflächenaktiven Mitiel .11 Athersulfat- oder Ätherphosphattyp unterscheid n. Ein wichtiges Merkmal des Verhaltens der crindungsgemäßen Färbehilfsstoffe liegt in der Tatsache. daß sie die Dispersion des Farbstoffes in einem sehr zufriedenstellenden Zustand während des Färbunpsarbeitsganges halten. Hinsichtlich dieser Wirkunc ist das erfindungsgemäße Färbungshilfsmittel den "üblichen oberflächenaktiven Mitteln ganz erheblich überlegen.The invention obtained in this way - ··· '. χ Coloring aid consists mainly of aas c ;; in surfactants with aromatic. H\;! ·> Phobes Groups which differ from the hydrophilic η groups of the usual surface-active agents .11 Ethersulfate or ether phosphate types differentiate n. An important characteristic of the behavior of the crind according to Dyeing auxiliaries lies in the fact. that they are the dispersion of the dye in a very satisfactory condition during the dyeing process keep. With regard to this effect, the coloring aid according to the invention is the "usual" surfactants are vastly superior.
Ein zweites Merkmal des erfindungsgemäßen Färbungshilfsmittels besteht darin, daß es erheblich überlegene Eigenschaften hinsichtlich Gleichmäßigkeit und Färbungstiefe im Vergleich zu den üblichen harbungshilfsmitteln ergibt. Ein weiterer wesentlicher Vorteil besteht darin, daß, verglichen mit üblichen nichtiomschen oberflächenaktiven Mitteln und oberflächenaktiven Mitteln vom Äthersulfattyp, das Mittel keinen übermäßigen Abfall in der schließlich erhaltenen Farbstoffabsorption ergibtA second feature of the coloring aid according to the invention is that it has vastly superior properties in terms of uniformity and depth of color compared to the usual curing aids. Another essential one The advantage is that, compared with conventional non-biomic surfactants and surfactants Agents of the ether sulfate type, the agent does not have excessive waste in the eventual obtained Results in dye absorption
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung.The following examples are provided for further explanation the invention.
fe"fe "
40??40 ??
Beispiele I bis 14Examples I to 14
und
Vergleichsbcispielc I bis VIland
Comparative Examples I to VIl
Eine Untersuchung der Dispersionswirkung für s Dispersionsfarbstoffe wurde mit den erfindungsgemäßen. in den Tabellen I und Il aufgeführten Färbungshilfsmritcln I bis 14 und den zum Vergleich dienenden, in Tabelle III aufgeführten Färbungshilfsftiittcln 1 bis 7 durchgerührt. Die letzteren stellen leine erfindungsgemäßen Färbungshilfsmittc! dar und Wurden zum Vergleich der Fürbcwirkungcn untcrlucht. Der Versuch wurde unter solchen Bedingungen durchgeführt, wie sie während eines talsächlichen Färbungsarbeitsganges auftreten. i.sAn investigation of the dispersion effect for s Disperse dyes were made with the inventive. Coloring auxiliary substances listed in Tables I and II I to 14 and the comparative coloring auxiliaries listed in Table III 1 to 7 carried out. The latter are not coloring auxiliaries according to the invention! dar and Were examined for comparison of the effects of the intercourse. The experiment was carried out under such conditions as they were during a valley Coloring operation occur. i.s
I. Untersuchte FärbungshilfsmittclI. Investigated coloring auxiliaries
Fis wurden die in den Tabellen I und Il angegebenen trfindungsgemäßen Färbungshilfsmitte! und zum Ver-The coloring auxiliaries according to the invention indicated in Tables I and II were Fis! and for
gleich die ;ti Tabelle III angegebenen Färbungshilfsmittel verwendet.equal the ; The coloring auxiliaries given in Table III were used.
2. Versuchsverfahren2. Experimental procedure
Eine Lösung, die aus 0,05 g jedes Farbstoffes, 0,03 g (berechnet als wirksamer Bestandteil) jedes Hilfsmittels, 0,02 g 30%iger Essigsäure und 50 g Wasser bestand, wurde während 30 Minuten bei 130° C in einer Färbungsmaschine vom Tumblet-Typ behandelt, worauf auf 900C abgekühlt wurde und anschließend die behandelte Flüssigkeit mit einem Filterpapier zur Verwendung bei der quantitativen Analyse filtriert wurde. Dieses Filterpapier wurde an Luft getrocknet, worauf der Farbstoff mit If)O g Athylenglykolmonobutyläther extrahiert wurde Die Farbstoffkonzentration in der extrahierten Flüssigkeit wurde mittels eines Spcktrophotometers bestimml und die Farbstoffabsorpiion des Filterpapieres daraus berechnet.A solution consisting of 0.05 g of each dye, 0.03 g (calculated as the effective ingredient) of each auxiliary, 0.02 g of 30% acetic acid and 50 g of water was poured into a dyeing machine at 130 ° C. for 30 minutes treated by the tumblet type, which was then cooled to 90 0 C and then the treated liquid was filtered with a filter paper for use in the quantitative analysis. This filter paper was dried in air, whereupon the dye was extracted with If) O g of ethylene glycol monobutyl ether. The dye concentration in the extracted liquid was determined by means of a spectrophotometer and the dye absorption of the filter paper was calculated therefrom.
Tabelle I
Farbstoffdispersionsversuch mit Verbindungen entsprechend Formeln I bis 4Table I.
Dye dispersion test with compounds according to formulas I to 4
Färbehilfs
mittelDyeing aid
medium
Phenolisches AusgangsmaterialPhenolic starting material
Addiert. Mol:Added. Mole:
SthylenoxydEthylene oxide
PropylenoxydPropylene oxide
(be7ogen auf(based on
Ausgangs-Initial
I phenol)I phenol)
C,H„C, H "
Athylenoxyd. 15 CISOjH1)Ethylene oxide. 15 CISOjH 1 )
AnionisiermittelAnionizing agents
ClCl
Vl/Vl /
Athylcnoxyd,Ethylene oxide,
OHOH
OHOH
YcYc
Athylenoxyd.Ethylene oxide.
OHOH
OHOH
Athylenoxyd,Ethylene oxide,
P2O,')P 2 O, ')
NeutralisiermittelNeutralizing agent
KOH2)KOH 2 )
N(C1H4OH)/)N (C 1 H 4 OH) /)
NH1SO3H5)NH 1 SO 3 H 5 )
CISO3HCISO 3 H
NaOHNaOH
Art desType of
erhaltenenerpreserved
Färbehilfs-Dyeing aid
miltcKmiltcK
Formel IFormula I.
5()%!ges Gemisch der5 ()%! Total mixture of
Formeln ! und 4Formulas! and 4
i Formel Ii Formula I.
Formel 1formula 1
') Es wurde der Hydroxylwert des Äthylenoxydaddukte» oder Propylenoxyd- und Athylenoxydadduktes bestimmt. Dann wur· (56 108/Hydroxyl-Wert) Gramm des Addufctes mit einem Mol CISO3H während 3 Stunden bei 35 bis 45°C umgesetzt, worauf N2-( während 3 Stunden bei der gleichen Temperatur eingeführt wurde. Die Färbungshilfsmittel 4,7,10,15,17,18,21,22,24,25, 27, 28. 32, 33, 35,38, 39 und 40 wurden in der gleichen Weise hergestellt. The hydroxyl value of the ethylene oxide adduct or propylene oxide and ethylene oxide adduct was determined. Then (56 108 / hydroxyl value) grams of the additive was reacted with one mole of CISO 3 H for 3 hours at 35 to 45 ° C., whereupon N 2 - (was introduced over 3 hours at the same temperature. 7,10,15,17,18,21,22,24,25, 27, 28, 32, 33, 35,38, 39 and 40 were made in the same way.
1J Ein Sulfat oder Phosphat wurde zu einer 30%igen KOH-Lösung zugesetzt und eine l%ige Lösung hiervon auf einen pH-Wert 7,0 bis 8,0 neutralisiert. Die Färbungshilfsstoffe 15, 22. 24 und 30 wurden in der gleichen Weise hergestellt. 1 J A sulfate or phosphate was added to a 30% strength KOH solution and a 1% strength solution thereof was neutralized to a pH value of 7.0 to 8.0. Coloring auxiliaries 15, 22., 24 and 30 were prepared in the same way.
') Der Hydroxylwert des Äthylenoxydadduktes oder Puvylenoxydadduktes wurde bestimmt. Dann wurden (SG 108/Hydroxylvi Gramm des Adduktes entnommen und Va Mol P2P5 zugesetzt, worauf das Gemisch während 12 Stunden bei 70° C umgesetzt wu Die Färbungshflfsstoffe 9, 20, 23,26, 29,14, 37 und 41 wurden in der gleichen Weise hergestellt.') The hydroxyl value of the ethylene oxide adduct or Puvylene oxide adduct was determined. Then (SG 108 / Hydroxylvi grams of the adduct were removed and Va mol P 2 P 5 was added, whereupon the mixture was reacted for 12 hours at 70 ° C. The coloring auxiliaries 9, 20, 23, 26, 29, 14, 37 and 41 were made in the same way.
*) Ein Sulfat oder Phosphat wurde zu einer 30%igen Triäthanolamm-Lösung zugesetzt und eine 1 %ige Lösung auf einen pH-Wert voi bis 6,5 neutralisiert. Die Färbungshilfsstoffe 7.10,18, i9,20, 26, 27, 29, 32,33,35,40 mid 41 wurden in der gleichen Weise hergesi*) A sulfate or phosphate was added to a 30% triethanolamm solution and a 1% solution to a pH of voi neutralized to 6.5. The coloring auxiliaries 7, 10, 18, 19, 20, 26, 27, 29, 32, 33, 35, 40 and 41 were prepared in the same way
5) Der Hydroxylwert des Äthylenoxydadduktes oder Propylenoxydadduktes wurde bestimmt Dann wurden (56108/HydroxyIwert) Gra des Adduktes abgenommen und 1 Mol NH3SO3H und 1 Mol CO(NHj)2 zugesetzt, worauf das Gemisch während 30 Minuten bei 12( 140°C umgesetzt wurde. Die Färbungshilfsstoffe 8, 16. 31 und 38 wurden in der gleichen Weise hergestellt. 5 ) The hydroxyl value of the ethylene oxide adduct or propylene oxide adduct was determined Then (56108 / HydroxyIwert) Gra of the adduct was removed and 1 mol of NH 3 SO 3 H and 1 mol of CO (NHj) 2 added, whereupon the mixture for 30 minutes at 12 (140 ° C. The coloring auxiliaries 8, 16. 31 and 38 were prepared in the same way.
1313th
Rrbchilfs- mittelRubbing agents
Phenolisches AusgangsmateriulPhenolic starting material
OilOil
OHOH
CH2- <^ ^> CH,CH 2 - <^ ^> CH,
HO f ) \-CHr- HO f) \ - CHr -
CH2 CH2-CH-CH2---^ Voll BrCH 2 CH 2 -CH-CH 2 --- ^ Full Br
CH2 Γ11 CH VW2 CH 2 Γ11 CH VW 2
Fortsetzungcontinuation
Addiert. Mol:Added. Mole:
AthylenoxydEthylene oxide
PropylenorydPropylene yd
(bezogen auf(based on
Aiisgangs-Outgoing
phenol)phenol)
Athylenoxyd. 20Ethylene oxide. 20th
Alliylenoxyd. 25Allylene oxide. 25th
Athylenoxyd. 20Ethylene oxide. 20th
Athylenoxyd. 20Ethylene oxide. 20th
AnionisiermittelAnionizing agents
PCl1")PCl 1 ")
POCI/)POCI /)
ClSO1HClSO 1 H
NH1SO1HNH 1 SO 1 H
Athylenoxyd. 30 i P2O,Ethylene oxide. 30 i P 2 O,
vOH v OH
Propylcnoxyd. Athvienoxvd.Propylene oxide. Athvienoxvd.
OHOH
CISO1HCISO 1 H
1414th
NeutralisiermiltelNeutralizing agent
Ca(OH)2")Ca (OH) 2 ")
N(C2H5).,N (C 2 H 5 ).,
Art de?Kind de?
erhiilicnenwin
FärhehilfFärhehilfe
mittelsby means of
lediglich Formel 4only Formula 4
lediglich Formel 2only Formula 2
Formel IFormula I.
i Formel Ii Formula I.
50"nIgCs50 " n IgCs
fiemi'cl derfiemi'cl the
l-'ormelr und 4l-'ormelr and 4
NH2CjII4NHCjH1OH Forme!NH 2 CjII 4 NHCjH 1 OH form!
CH2.CH 2 .
*) Der Hvdroxylwert des Älhylenoxydaddiiktes oder Propylenoxyd- und Athylenoxydadduktes wurde bestimml. Dann wurden > Hvdroxylwert) Gramm des Adduktes genommen, und nach Zugabe von ' , MoI PCIj bei einer Temperatur unterhalb 50 Γ ν ·. Gemisch umgesetzt und anschließend V3 Mol CI1-GaS bei der gleichen Temperatur eingerührt. Daran schloß sich eine H-.di.<: Reaktionsprodukte« durch Zugabe von Wasser.*) The hydroxyl value of the ethylene oxide adduct or propylene oxide and ethylene oxide adduct was determined. Then > hydroxyl value) grams of the adduct were taken, and after the addition of ', MoI PCIj at a temperature below 50 Γ ν ·. Reacted mixture and then stirred in V 3 mol Cl 1 -GaS at the same temperature. This was followed by an H-.di. <: Reaction products "by adding water.
"| Der Hvdroxylwert d.-s Athylenoxydadduktes oder Propylenoxydadduktes und Athylenoxydadduktes wurde hcslimmt n.r.ü (56 108 Hydroxylw»rt) Gramm des Adduktes abeenommen. POCl3 hierzu bei 50 C zugesetzt, worauf das Gemisch wahrem! ' umgesetzt wurde und anschließend Wasser zur Hydrolyse des Reaktionsproduktes zugegeben wurde. Die FärbungshiifsstoiTc I·'· wurden in der gleichen Weise erhalten. ·,.,-,.. . ,,"|.! The Hvdroxylwert d.-s Athylenoxydadduktes or Propylenoxydadduktes and Athylenoxydadduktes was hcslimmt nrü (56,108 Hydroxylw» rt) grams of the adduct abeenommen POCl 3 added thereto at 50 C, whereupon the mixture was reacted true 'and then water for the hydrolysis of the The coloring agents I · '· were obtained in the same way. ·,., -, ... ,,
') Ein Sulfat oder Phosphat wurde zu einer 30%igen CalOH)2-Losung zugegeben und eine I %igc Losung hiervon zu einem rl I bis 7 0 neutralisiert. Die Färbungshilfsston"e 23 und 28 wurden in der gleichen Weise erhalten. Im Fall von Mg(OH)2 bei den Färbungshilfsstoffen 21 und 39 wurde nr.ch dem gleichen Verfahren gearbeitet.') A sulfate or phosphate was added to a 30% strength CalOH) 2 solution and a 1% strength solution thereof was neutralized to a ratio of 1 to 70. The auxiliary coloring shades 23 and 28 were obtained in the same way. In the case of Mg (OH) 2 for auxiliary coloring agents 21 and 39, the same procedure was followed.
Tabelle II Farbstoffdispersionsversueh mit Verbindungen der Formeln 5 undTable II dye dispersion tests with compounds of formulas 5 and
hilfsstoffColoring
auxiliary
Formeln I bis 4
der Tabelle I zur
Mitverwendung mit
dar Verbindung der
Formel 5 ^j0 gColoring aid der
Formulas I to 4
of Table I for
Co-use with
dar connection of
Formula 5 ^ j 0 g
der Verbindung
der Formel 5 oder 6
zu dem Färbungs-
hiirsstoff der
Formeln I, 2, 3 oder 4Weight ratio
the connection
of formula 5 or 6
to the coloring
material of the
Formulas I, 2, 3 or 4
hilfsmittelKind of Farbui
tools
i:'v'^i : ' v ' ^
Fortsetzungcontinuation
hilfsstolTColoring
helpfstolT
ιOH
ι
Formeln 1 bis 4
der Tabelle I zur
Mitverwendung mit
der Verbindung der
Formel 5 oder 6Coloring aid of the
Formulas 1 to 4
of Table I for
Co-use with
the connection of the
Formula 5 or 6
der Verbindung
der Forme! 5 oder 6
zu dem Färbungs-
hilfsstod" der
Formeln 1, 2, 3 oder 4Contraindication ratio
the connection
the form! 5 or 6
to the coloring
auxiliary death "the
Formulas 1, 2, 3 or 4
hilfsmittelsType of coloring
auxiliary
ι OH
ι
Tabelle III Farbstoffdispersionsversuch mit Vergleichs-FärbungshilfsstoffenTable III Dye Dispersion Test with Comparative Coloring Aids
SO3Na SO3Na ι!
SO 3 Na SO 3 Na
3. Versuchsertiebnis3. Experimental drive
Wie aus Tabelle IV ersichtlich, besitzen die erfindungsgemäßen Färbungshilfsstofie in sämtlichen Fällen ausezeichnete Dispergierwirksamkeit. Je geringer die prozentuale Adsorption ist, desto besser ist die Uispergierbareit. Der A ^orptionswert wurde auf folgende Weise erhalten:As can be seen from Table IV, the coloring auxiliaries according to the invention are excellent in all cases Dispersing efficiency. The lower the percentage adsorption, the better the dispersibility. The absorption value was obtained in the following way:
Gewicht des auf dem Filterpapier absorbierten Farbstoffes^ Gewicht des verwendeten Farbstoffes 100 = % Absorption.Weight of dye absorbed on the filter paper ^ Weight of dye used 100 =% absorption.
hilfsmittel
Nr.dye
tools
No.
Resoline
Gelb GRL·)Ver
Resoline
Yellow GRL)
Duranol Rc:tfinal color
Duranol Rc: t
Duranol Biau
G"*)material
Duranol Biau
G"*)
an Farbstoff auf dem Filterpapier)Dye Dispersion Efficiency (% Absorbance
of dye on the filter paper)
Nr.Example
No.
Duranol Blau
G***) toiT
Duranol blue
G***)
färbungs-
hilfsstoff
Nr. Comparative
coloring
auxiliary
No.
Resoline
GcIbGRL*!Use
Resoline
GcIbGRL *!
Duranol Rot
2B")ended dye
Duranol red
2 B")
versuch
Nr.Comparison
attempt
No.
1515th
3°3 °
4040
4545
·) C. I. Disperse Yellow 42, C. 1. Nr. 10338. *·) C. I. Disperse Red 15. C. I. Nr. 60710. ·**) C. I. Disperse Blue 26. C. I. Nr. 63305.·) C. I. Disperse Yellow 42, C. 1. No. 10338. * ·) C. I. Disperse Red 15. C. I. No. 60710. **) C. I. Disperse Blue 26. C. I. No. 63305.
Beispiele 15 bis 28Examples 15 to 28
und
Vergleichsbeispielc VIII bis XIVand
Comparative Examples VIII to XIV
Färbebäder, die die folgenden Bestandteile in 50 ecm Wasser enthielten, wurden angewandt und Tücher aus Polyäthylenglykolterephthalat. von denen jedes Stück ein Gewicht von 0.5 g hatte, wurden getrennt in die Bäder fünfmal eingetaucht.Dye baths containing the following ingredients in 50 ecm of water were used and Polyethylene glycol terephthalate wipes. each piece weighing 0.5 g were separated immersed in the baths five times.
s 5 Färbebäder s 5 dye baths
0,05 g (berechnet als wirksamer Bestandteil) der in den' vorstehenden Beispielen beschriebenen verschiedenen Färbungsstoffen, 0,05 g Latyl-Gelb 3 G0.05 g (calculated as the active ingredient) of the various described in the above examples Dyes, 0.05 g Latyl Yellow 3 G
OHOH
COCO
und 0,01 g einer 10%igen Essigsäure wurden verwendet. Eintauchen des zu färbenden Tuches in da.s Färbungsbad: Das erste Tuchstück von 0,5 g wurde bei 60 C eingetaucht, worauf die Temperatur auf 1300C im Verlauf von 20 Minuten gesteigert wurde. Nachdem 130" C erreicht waren, wurde die Temperatur unmittelbar rasch auf 95 C gesenkt und das zweite Tuchstück von 0,5 g eingetaucht. Nachdem die Temperatur auf 130 C in 5 Minuten erhöht worden war und die Färbung während 15 Minuten bei dieser Temperatur ausgeführt worden war. wurde die Temperatur des Bades unmittelbar rasch auf 95° C gesenkt. Dann wurde das dritte Stück von 0,5 g in das Bad eingetaucht, worauf die Badtemperatur auf 130 C in 5 Minuten erhöht wurde und die Färbung bei dieser Temperatur ausgeführt wurde, worauf unmittelbar die Temperatur rasch gesenkt wurde. Darauf wurde das vierte Tuchstück von 0,5 g eingetaucht, die Temperatur des Bades auf 130° C in 5 Minuten erhöht, während 15 Minuten bei dieser Temperatur gefärbt und unmittelbar die Temperatur rasch gesenkt. Schließlich wurde das fünfte Tuchstück von 0,5 g in das Bad eingetaucht, worauf die Badtemperatur auf 1300C in 5 Minuten erhöht wurde und die Färbung während 30 Minuten bei dieser Temperatur ausgeführt wurde.and 0.01 g of 10% acetic acid was used. Immersing the cloth to be dyed in the dye bath: The first piece of cloth weighing 0.5 g was immersed at 60 ° C., whereupon the temperature was increased to 130 ° C. in the course of 20 minutes. After 130 "C was reached, the temperature was immediately lowered to 95 C and the second piece of 0.5 g cloth was immersed. After the temperature was increased to 130 C in 5 minutes and dyeing was carried out at this temperature for 15 minutes the temperature of the bath was immediately lowered rapidly to 95 ° C. Then the third piece of 0.5 g was immersed in the bath, whereupon the bath temperature was increased to 130 ° C. in 5 minutes and the dyeing was carried out at this temperature, Then the fourth piece of cloth of 0.5 g was immersed, the temperature of the bath was increased to 130 ° C. in 5 minutes, dyed at this temperature for 15 minutes and immediately the temperature was lowered The fifth piece of cloth of 0.5 g was immersed in the bath, whereupon the bath temperature was increased to 130 ° C. in 5 minutes and the dyeing was carried out at this temperature for 30 minutes.
Die Farbstoffabsorptionswerte der getrennt in die Bäder in fünf Stufen eingetauchten Tücher sind in Tabelle V ersichtlich. Aus diesen Ergebnissen ergibt sich die ausgezeichnete Wirkung hinsichtlich Gleichmäßigkeit und Färbungstiefe, wenn von den Färbungshilfsmitteln gemäß der Erfindung Gebrauch gemacht wird, wobei kein großer Unterschied hinsichtlich der Farbstoffabsorption zwischen dem zuerst eingetauchten Tuch und dem zuletzt eingetauchten Tuch besteht. Wenn kein Färbungshilfsmittel einverleibt ist, ergibt sich im allgemeinen ein großer Unterschied zwischen dem zuerst eingetauchten Tuch und dem zuletzt eingetauchten Tuch. Weiterhin ergibt sich üblicherweise ein Abfall der durchschnittlichen Farbstoffabsorption, falls ein Hilfsmittel zugegeben ist, jedoch tritt die.-,, wie aus Tabelle V ersichtlich, kaum auf, wenn die Hilfsstoffe gemäß der Erfindung eingesetzt werden.The dye absorption values of the towels separately immersed in the baths in five stages are in Table V can be seen. From these results, there is an excellent effect in terms of uniformity and depth of color when using the coloring auxiliaries according to the invention is made, with not much difference in dye absorption between the first immersed cloth and the last immersed cloth. When no coloring aid is incorporated there is generally a large difference between the cloth that is dipped first and the last dipped cloth. Furthermore, there is usually a drop in the average Dye absorption, if an auxiliary agent is added, however, occurs - ,, as can be seen from Table V, hardly appears when the auxiliaries are used according to the invention.
Farbstoffabsorption der verschiedenen gefärbten Tücher (%)Dye absorption of the various colored cloths (%)
Vergleichsversuch Comparative experiment
Nr.No.
Vergleichs-Comparative
(Srbungs-(Training
hilfsslolTauxiliary slolT
entspr.corresp.
VIIIVIII
IXIX
XIXI
XIIXII
XlIIXlII
XIVXIV
1
2
3
4
5
6
71
2
3
4th
5
6th
7th
Gefärbtes TuchDyed cloth
zuerstfirst
einge-in-
lauchteslauches
Tuchcloth
2,18
2,09
1,79
1,91
1,89
2,15
2,232.18
2.09
1.79
1.91
1.89
2.15
2.23
zweiteingeluuchles second ineluuchles
Tuchcloth
1,97
1,98
1,82
1,81
1,87
2,08
2,151.97
1.98
1.82
1.81
1.87
2.08
2.15
(.'ritt-(.'ride-
einge-in-
lauchleslauchles
Tuchcloth
1,85 1,75 1,67 1,63 1,61 1,861.85 1.75 1.67 1.63 1.61 1.86
viert-fourth-
ejnge-young
luuchtesluuchtes
Tuchcloth
1,511.51
1,611.61
1,551.55
1,611.61
1,571.57
1,551.55
1,87 I 1,521.87 I 1.52
fitnft-fitnft-
einge-in-
tauchtesit dived
Tuchcloth
1,311.31
1,501.50
1,581.58
!,49!, 49
1,531.53
1,371.37
1,321.32
Der Farbstoff wurde aus dem gefärbten Tuch mit Monochlorbenzol extrahiert und die Menge des absorbierten Farbstoffes mit dem vorstehend beschriebenen Spektrophotometer der Hitachi Ltd. bestimmt. Die prozentuale Farbstoffabsorption wurde nach folgender Gleichung erhalten:The dye was extracted from the dyed cloth with monochlorobenzene and the amount of absorbed dye with the Hitachi Ltd. spectrophotometer described above. definitely. The percentage dye absorption was obtained from the following equation:
Gewicht des vom Tuch absorbierten Farbstoffes % Farbstoffabsorption = "Gewicht des Tuches 'Weight of the dye absorbed by the wipe % dye absorption = "Weight of the wipe"
Es wurden Färbebäder, u'Te die folgenden Bestandteile in 50 ecm Wasser enthielten, angewandt, und Tücher aus Polyäthylenglykolterephthalat. wobei jedes Stück 0.125 g wog, wurden getrennt in die Bäder zweistufig eingetaucht.There were dyebaths, u 'T e, the following components contained in 50 cc of water, applied, and cloths made of polyethylene glycol terephthalate. each piece weighing 0.125 g were immersed in the baths separately in two stages.
FärbebadDye bath
0,05 g (wirksamer Bestandteil) der einzelnen Färbungshilfsstoffe. 0,05 g Duranol Blau 2 G (CI. Disperse Blue 24, C. I. Nr. 61 515), und 0.01 g 10%ige Essigsäure wurden verwendet.0.05 g (active ingredient) of the individual coloring auxiliaries. 0.05 g Duranol Blue 2 G (CI. Disperse Blue 24, C.I. No. 61515), and 0.01 g of 10% acetic acid were used.
Eintauchung der zu färbenden TücherImmersion of the cloths to be colored
Das erste Tuchstück von 0,125 g wurde in das Bad bei 6O0C eingetaucht, dann die Badtemperatur auf 130°C während 20 Minuten erhöht und anschließend die Färbung des Tuches während I Stunde ausgeführt. Dann wurde die Badtemperatur rasch auf 95°C abgekühlt und das zweite Stück von 0,125 g in das Bad eingetaucht, worauf die Temperatur auf 1300C in 5 Minuten gesteigert wurde und die Färbung des Tuches während 30 Minuten bei dieser Temperatur erfolgte.The first piece of fabric of 0.125 g was immersed in the bath at 6O 0 C, then raised the bath temperature to 130 ° C for 20 minutes, and then run the staining of the fabric during I hour. Then, the bath temperature was rapidly cooled to 95 ° C and the second piece of 0.125 g into the bath immersed was increased and the temperature to 130 0 C in 5 minutes and was the staining of the cloth for 30 minutes at this temperature.
Der Versuch wurde mit den gleichen Färbungshilfsstoffen wie in den Beispielen 1 bis 14. d.h. den Färbungshilfsstoffen I bis 14 der vorstehenden Tabellen I und II, sowie den Vergleichsfärbungshilfsstoffen 1 bis 7 der vorstehenden Tabelle III ausgeführt, wobei diese Färbungshilfsstoffc zu Vcrglcichszwecken untersucht wurden. Das zuerst eingetauchte Tuch wurde in tiefere Schattierung gefärbt als in der zweiten Stufe im Fall sämtlicher untersuchten Stücke. Von den in der zweiten Stufe eingetauchten Tüchern waren die in die Bäder mit den Färbungshilfsstoffen 2. 8, 12, 13 und 14 eingetauchten Stücke von der tiefsten Schattierung, woran sich die in die Bäder mit denThe experiment was carried out with the same coloring auxiliaries as in Examples 1 to 14, i.e. the Coloring auxiliaries I to 14 of Tables I and II above, and the comparative coloring auxiliaries 1 to 7 of Table III above, these coloring auxiliaries being used for comparison purposes were examined. The cloth dipped first was dyed a deeper shade than the second Level in the case of all pieces examined. Of the towels immersed in the second stage were the deepest pieces dipped in the baths with coloring auxiliaries 2. 8, 12, 13 and 14 Shading, what the in the baths with the
Färbungshilfsstoffen 1, 3, 4, 5, 6, 7, 9 und 10 eingetauchten Tücher anschlossen und dann die mit den Vergleichsfärbungshilfsstoffen 3, 4 und 5 folgten. Die in die Bäder mit den Vergleichsfärbungshilfsstoffen 1, 2, 6 und 7 eingetauchten Tücher hatten die niedrigsten Farbstoffabsorptionen, und ihre Färbung war ungleichmäßig. Im Fall der in der ersten Stufe eingetauchten Tücher wurde festgestellt, daß die Farbstoffabsorptionen der in die die Vergleichshilfsstoffe 3. 4 und 5 enthaltenden Bäder eingetauchten Tücher etwas niedriger waren als diejenigen der in die Bäder mit den Färbungshilfsstoffen 1 bis 14 eingetauchten Tücher.Coloring auxiliaries 1, 3, 4, 5, 6, 7, 9 and 10 immersed cloths connected and then with the Comparative Coloring Aids 3, 4 and 5 followed. The in the baths with the comparative coloring auxiliaries 1, The wipes dipped 2, 6, and 7 had the lowest dye absorptions and were unevenly colored. In the case of the cloths immersed in the first stage, it was found that the dye absorptions of the cloths immersed in the baths containing the comparative auxiliaries 3, 4 and 5 were slightly lower than those immersed in the baths containing coloring aid 1 to 14 Cloths.
Aus diesen Ergebnissen bestätigt sich, daß die Färbungshilfastoffe gemäß der Erfindung überlegeneFrom these results, it is confirmed that the coloring aid agents according to the invention are superior
Gleichmäßigkeitseigenschaften mit kaum einer Verschlechterung der durchschnittlichen Farbstoffabjorption erbringen.Uniformity properties with hardly any deterioration in average dye absorption provide.
s5 Tücher aus Celluloseacetat wurden bei einem Badverhältnis von 1 :40 in Fä;rbebäder eingetaucht, die die folgenden Bestandteile je Liter Bad enthielten: Das hier angegebene Badverhältnis bezeichnet d;is Gewichtsverhältnis vom Tuch zu denjenigen der Badflüssigkeit. s5 wipes made of cellulose acetate were at a bath ratio immersed at 1:40 in dye baths containing the following ingredients per liter of bath: The bath ratio given here denotes the weight ratio of the cloth to that of the bath liquid.
Färbe badDye bath
0.2 g Diacelliton Rot TF (CI. Disperse Red 17, C I Nr 11210), 0,1g Diacelliton Echt Biau RF ft? (CI. Disperse Blau I, C.I. Nr. 64 500), 0,2 g IO%ige Essigsäure, 1,0 g (berechnet als wirksamer Bestandteil) der verschiedenen Färbungihilfsmittcl 1 bis 14 wurden verwendet.0.2 g Diacelliton Red TF (CI.Disperse Red 17, C I Nr 11210), 0.1g Diacelliton Echt Biau RF ft? (CI. Disperse Blau I, C.I. No. 64 500), 0.2 g of IO% strength Acetic acid, 1.0 g (calculated as the active ingredient) of the various coloring auxiliaries 1 to 14 used.
2222nd
Die Färbung wurde bei AQ0C begonnen, die Temperatur allmählich auf 85°C während 30 Minuten erhöht, worauf die Färbung während 1 Stunde bei dieser Temperatur fortgeführt wurde.The dyeing was started at AQ 0 C , the temperature gradually increased to 85 ° C over 30 minutes, whereupon the dyeing was continued for 1 hour at this temperature.
Im Fall eines Leerversuches, der während der gleichen Zeit ausgeführt wurde, wurde eine ungleichmäßige Färbung erhalten, während gleichmäßig gefärbte Produkte in sämtlichen Fällen erhalten wurden, wo die Färbungshilfsstoffe 1 bis 14 eingesetzt wurden.In the case of an empty attempt during the same Time was carried out, uneven coloring was obtained, while evenly colored Products were obtained in all cases where the coloring auxiliaries 1 to 14 were used.
Der Dispersionsversuch mit den Farbstoffen wurde mit Dianix Echt Gelb YL (C. 1. Disperse Yellow 42, C. 1. Nr. 10 338) durchgeführt, einem Farbstoff, dessen Dispersionsfähigkeit besonders schlecht ist.The dispersion test with the dyes was carried out with Dianix Real Yellow YL (C. 1. Disperse Yellow 42, C. 1. No. 10 338), a dye whose dispersibility is particularly poor.
Bei diesem Versuch wurden die erfindungsgemäßen, in den Tabellen VI und VII aufgeführten Färbungshilfsstoffe verwendet und die Versuche unter solchen Bedingungen ausgeführt, wie sie bei tatsächlichen Färbungsarbeitsgängen erfolgen.The dyeing auxiliaries according to the invention, listed in Tables VI and VII, were used in this experiment used and the experiments carried out under such conditions as they are under actual Dyeing operations are carried out.
1, Zur Untersuchung verwendete Färbungshilfsstofie1, Coloring aid used for investigation
Färbungshilfsstoffe 15 bis 54 der Tabellen VI und VII. 2. VersuchsverfahrenColoring auxiliaries 15 to 54 of Tables VI and VII. 2. Experimental procedure
Lösungen, die 0,05 g jedes Farbstoffes, 0,03 g (berechnet als wirksamer Bestandteil) der jeweiligen Färbungshilfsstoffe, 0,01 g 10%ige Essigsäure und g Wasser enthielten, wurden während 3G Müuten ίο bei 130°C in einer Färbungsmaschine vom Tumblet-Typ heiß behandelt. Nach Abkühlen auf 900C wurde ihr Ansehen mit dem bloßen Auge beobachtet.Solutions containing 0.05 g of each dye, 0.03 g (calculated as the active ingredient) of the respective dyeing auxiliaries, 0.01 g of 10% acetic acid and g of water were used in a dyeing machine at 130 ° C during 3G Müuten ίο Tumblet-type hot treated. After cooling to 90 ° C., their appearance was observed with the naked eye.
3, Ergebnisse3, results
Falls kein Färbungshilfsstcff verwendet wurde, wurde eine starke Flotation von Aggregaten des Farbstoffes im Fall der beiden Farbstoffe beobachtet. Wenn die jeweiligen beiden Färbungshilfsstoffe 15 bis 54 verwendet wurden, wurde eine vollständigIf no coloring aid was used, a strong flotation of aggregates of the Dye observed in the case of the two dyes. When the respective two coloring auxiliaries 15 until 54 were used, one became complete
ίο homogene Farbstoffdispersion erhalten.ίο obtained homogeneous dye dispersion.
Tabelle VI FarbstolTdispersionsversuch mit Verbindungen der Formeln 1 bis 4Table VI Dye dispersion test with compounds of the formulas 1 to 4
TI
je«TI
ever «
Fär-Dye
bungs-exercise
hilfs-auxiliary-
stofTfabric
Nr.No.
1515th
1717th
1818th
1919th
Phenolisches AusgangsmaterialPhenolic starting material
OHOH
OHOH
BrBr
OHOH
Br
OHBr
OH
Moladd. Äthylenoxyd Moladd. Ethylene oxide
Propylenoxyd (bezogen aufPropylene oxide (based on
Ausgangsphenol)Starting phenol)
Äthylenoxyd, 110Ethylene oxide, 110
Äthylenoxyd, 50Ethylene oxide, 50
Athylenoxyd, 20Ethylene oxide, 20
Propylenoxyd. 10 Äthyienoxyo, 20Propylene oxide. 10 Ethyienoxyo, 20
Äthylenoxyd. 55Ethylene oxide. 55
Äthylenoxyd. 12Ethylene oxide. 12th
Anionisierendes
MittelAnionizing
medium
CISO3HCISO 3 H
NH3SO3HNH 3 SO 3 H
ClSO3HClSO 3 H
ClSO3HClSO 3 H
POCl3 POCl 3
Neutralisierendes MittelNeutralizing agent
KOHKOH
An des erhaltenen Färbungshilfsstoffes On the coloring aid obtained
NaOHNaOH
NH2C2H4NH2 NH 2 C 2 H 4 NH 2
N(C4H,).,N (C 4 H,).,
NH2C2H4NHC2H4NH2 NH 2 C 2 H 4 NHC 2 H 4 NH 2
Formel 1formula 1
Formel IFormula I.
Formel 1formula 1
Formel IFormula I.
Formel 2Formula 2
50%iges Gemisch der
Formeln50% mixture of
Formulas
• ■■•/Ι d • ■■ • / Ι d
Lingsiilfsiloff
Nr.Lingsiilfsiloff
No.
2323
Phenolisches AiisganpsmalerialPhenolic Aiisganpsmalerial
OH OHOH OH
Cl I C1H, j ClCl IC 1 H, j Cl
Veil, ! j c t ;-ch/Veil,! j c t; -ch /
' ■ x/ I !I )CU2 CH,'■ x / I! I ) CU 2 CH,
OHOH
/CII, '/ CII, '
C1,II., Oil OHC 1 , II., Oil OH
CW, i j CII, CW, ij CII,
CII,CII,
CII,- CII,CII, - CII,
CH. CH: CH CH;CH. CH : CH CH;
,· OH, · OH
OH OHOH OH
; · C'H, ■ '; · C'H, ■ '
auouch cn.cn.
CH, CU,- CH, CU, -
CH2-CH2 CH 2 -CH 2
,- OH, - OH
CH.CH.
OHOH
OH OHOH OH
<i ^CH1 Br Br CH2 OH <i ^ CH 1 Br Br CH 2 OH
CH2-CH2-CH-CH2 CH 2 -CH 2 -CH-CH 2
Fortsetzungcontinuation
2424
Mnladd Alhylen-Mnladd Alhylen-
oxwloxwl
Propylenoxyd
Ihe/ogen aufPropylene oxide
I owed up
AiisgangsphenollAiisgangsphenoll
Anionisicrendes
MittelAnionizing agent
medium
Aihylcnoxyd. SO CISO1IIEthyl oxide. SO CISO 1 II
Alhylenoxvd. 15 j CISO1HAlhylenoxvd. 15 j CISO 1 H
Alhvlenowd. 40 ! Ι',Ο,Alhvlenowd. 40! Ι ', Ο,
' Propvlemmd. 15 CISO1H ! Alh\icnoxvd. JO P'Propvlemmd. 15 CISO 1 H! Alh \ icnoxvd. JO P
i Alhylenoxyd. 20 CISO1Hi ethylene oxide. 20 CISO 1 H
Athylenoxyd. 60 P2O,Ethylene oxide. 60 P 2 O,
A'hylenoxyd. 20Ethylene oxide. 20th
Alhylenoxyd, 40Ethylene oxide, 40
CISO3HCISO 3 H
CISO3HCISO 3 H
Mg(OH)2 Mg (OH) 2
KOHKOH
Ca(OHl;Ca (OHl;
KOHKOH
NaOHNaOH
NHlCjH4OHl,NHlCjH 4 OHl,
H2NC2H1OHH 2 NC 2 H 1 OH
Ca(OH)2 Ca (OH) 2
Art des erhaltenen HirbnngshilfsstolTes Type of help received
I'ormcl II'ormcl I
Formel IFormula I.
Gemisch aus etwa 50% der l-'ormcl I. etwa 16% derMixture of about 50% of the l-'ormcl I. about 16% the
Formel 3 und etwa .14% der Formel 4Formula 3 and about .14% of Formula 4
lorniel Ilorniel I
Formel IFormula I.
Gem „sch aus etwa 50% der Formel 2 etwa 16% derAccording to approx. 50% of the formula 2 approx. 16% of the
Formel 3 and etwa 34% der Formel 4Formula 3 and about 34% of Formula 4
Formel IFormula I.
Formel IFormula I.
409 618/284409 618/284
2525th
Fortsetzung 26 Continued 26
bungshilfsstofT exercise aid
Phenolisches AusgangsmaleriaIStarting Phenolic Maleria I.
OH OHOH OH
MoUuId. Alhyien-MoUuId. Alhyien-
o χ ydo χ yd
Propylenoxyd (bezogen aufPropylene oxide (based on
Ausgangsphenol)Starting phenol)
ClCl
ClCl
Alliylenoxyd, 20Allylene oxide, 20
OHOH
OHOH
yCH,-4 · C—·+ j—CH2< / | Propylenoxyd. IOyCH, -4 · C- · + j-CH 2 </ | Propylene oxide. IO
-/ X/ I XX N ■' I Alliyl'enoxyd, 25- / X / I XX N ■ ' I Alliylene oxide, 25
/Th f \/ Th f \
>CHj OH
OH> CHj OH
OH
OH C!I2<OH C! I 2 <
OHOH
OH OHOH OH
( 4 CH,-f- J-CH2/ ;(4 CH, -f-J-CH 2 /;
XX /-\ \X.XX / - \ \ X.
CH,CH,
CH,CH,
CH2^CH 2 ^
BrBr
c,n„-<.; V ohc, n "- <.; V oh
CH, ^ CH, ^
Athylenoxyd. 40Ethylene oxide. 40
CH, CH,CH, CH,
CH,-CH,CH, -CH,
— CH-CH,- CH-CH,
C!C!
CH-CH2-W=CH-CH 2 -W =
ClCl
V- OHV- OH
"Ί"Ί
CH3 CH 3
Athylenoxyd. 1«Ethylene oxide. 1"
Propylenoxyd. 15 Athylcnoxyil. 20Propylene oxide. 15 Ethylnoxyil. 20th
Äthylcnoxvd. 50Ethylcnoxvd. 50
Alhvlenoxvd. 42 Anionisierendes
MittelAlhvlenoxvd. 42 Anionizing
medium
CISO1IICISO 1 II
NHjSO1HNHjSO 1 H
OH OHOH OH
CH1 ΓCH 1 Γ
Äthylenoxyd, 30Ethylene oxide, 30
Athylenoxyd, 20 CISO1HEthylene oxide, 20 CISO 1 H
CISO1HCISO 1 H
P2O5 P 2 O 5
CISO1HCISO 1 H
POO3 POO 3
P2O5 P 2 O 5
Neutralisierendes MittelNeutralizing agent
H2NC2H4OHH 2 NC 2 H 4 OH
KOHKOH
N: -GH.,N : -GH.,
\ I\ I
CnH17NH,C n H 17 NH,
Ca(OH)2 Ca (OH) 2
HN(C3Hf1OHIjHN (C 3 Hf 1 OHIj
NaOHNaOH
Art des erhaltenen lärbungshilfsstolTcs Type of dyeing aid obtained
Ciemisch aus etwa 50% der F'ormel 2, etwa lft"( derCiemisch from about 50% of the formula 2, about lft "(the
Formel und etwa 14% der f'ormel 4Formula and about 14% of formula 4
Formelformula
l'ormi1 l'ormi 1
Form ■■!Shape ■■!
FonihFonih
der
Form'-the
Shape'-
und ^and ^
F;oriTH·F ; oriTH
Formelformula
50%ig< Gemisc der
Forme und 350% mixture
Forme and 3
α ν-α ν-
2727
794 190794 190
Fortsetzungcontinuation
2828
I OH
I.
IOH
I.
Propylenoxyd
(bezogen auf
Ausgangsphenol)oxyu
Propylene oxide
(based on
Starting phenol)
MittelAnionizing
medium
hilfs-
stoff
Nr.iiings-
auxiliary-
material
No.
I ciOH
I ci
/ CH2-;'
/ / \ X. Λ -
/ CH 2 -; '
/ / \ X.
Hh2/Hh 2 /
ClCl \ CH 2 C
Cl
I
L CH2
V νOH
I.
L CH 2
V ν
λ
L ι
V ■/OH
λ
L ι
V ■ /
Athylenoxyd. IOPropylene oxide. 10
Ethylene oxide. IO
:2),N NlC2H1OH)2 : 2 ), N NIC 2 H 1 OH) 2
Art des erhaltenen f-'ärbungshtlfssioffes Type of dye obtained
Formel IFormula I.
Formel IFormula I.
Formel IFormula I.
Gemisch aus etwa 50% der Formel 2. etwa 16% derMixture of about 50% of the formula 2. About 16% of the
Formel ί und etwa 34% der Formel 4Formula ί and about 34% of Formula 4
Tabelle VII FarbstolTdispersionsversuch mit Verbindungen der Formeln 5 und 6Table VII Dye dispersion test with compounds of the formulas 5 and 6
Verbindung der Formeln .■> und ft und ArtConnection of the formulas. ■> and ft and art
OHOH
j Gewichtsverhältnisj weight ratio
FärbungshilfsstofTe der VerbindungColoring auxiliaries of the compound
zusammen mit ! dcr Hirmcl 5 oder 'along with ! dcr Hirmcl 5 or '
Verbindungen I /u dem m"-Connections I / u the m "-
der Formel 5 oder h I verwendetenof formula 5 or h I used
FarbungshiirsstoftColor huesstoft
! der Formeln \. 2. ? ! of the formulas \. 2.?
! oder 4! or 4
Nr. 24No. 24
Nr. 25No. 25
40:6040:60
20:8020:80
α η 7 7 α η 7 7
2929
Fortsetzungcontinuation
Verbindung der Formeln 5 und ft und ArICombination of formulas 5 and ft and ArI
OHOH
;CH,; CH,
cn,;cn ,;
eiegg
(Formel 5! OH(Formula 5! OH
CH. CH,CH. CH,
(Formel 6)(Formula 6)
OHOH
3030th
FärbungshiirsslolTeColoring foil
zusammen mitalong with
Verbindungenlinks
der Formel 5 η Jer 6of the formula 5 η J er 6
Nr. 28No. 28
Nr. 33No. 33
Nr. 23No. 23
GewichtsverhältnisWeight ratio
der Verbindungthe connection
der Formel 5 oder fiof formula 5 or fi
zu dem mit·to the one with
verwendetenused
FürbungshilfssiofTAdvocacy Assistant
der Formeln 1. 2. <of the formulas 1. 2. <
oder 4or 4
30 : 7030:70
15:8515:85
20: SO20: SO
CH2 CH 2
-CH2 -CH 2
CH3 (Formel 5)CH 3 (Formula 5)
OHOH
C1C1
! 4- ch,<! 4- ch, <
QH9 ■Formel 5) Nr. 36QH 9 ■ Formula 5) No. 36
Nr. 34No. 34
Nr. 37No. 37
20 Sl)20 Sl)
15:8515:85
30:7030:70
m 40^2 m 40 ^ 2
Fortsetzung 32 Continued 32
Nr.No.
Verbindung der Formeln 5 und fi und Art FärbungshilfsstolTeCombination of formulas 5 and fi and Art Coloring aid
zusammen mitalong with
Verbindungenlinks
der Formel 5 oder f>of formula 5 or f>
GewichtsverhältnisWeight ratio
der Verbindungthe connection
der Formel 5 oder ftof formula 5 or ft
zu dem mil-to the mil-
verwendeienuse
FärbungshilfsstafTColoring aid
der Formeln 1,2, 3of the formulas 1, 2, 3
oder 4or 4
5050
5151
5252
Nr. 39No. 39
25:7525:75
Nr. 42No. 42
20:8020:80
5353
5454
(Formel 5)(Formula 5)
OH Nr. 39OH No. 39
25:7525:75
CH2-CH2-+ JCH 2 -CH 2 - + J
OHOH
(Formel 5) CH2-CH2-CH-CH2-(Formula 5) CH 2 -CH 2 -CH-CH 2 -
OHOH
(Formel 6) Nr. 47(Formula 6) No. 47
30:7030:70
Nr. 41No. 41
35:6535:65
Ein Tuch aus Polyäthylenglykolterephthalat wurde während 60 Minuten bei 13O0C unter Verwendung von 2 Gewichtsprozent Duranol Blau 2 O (C. 1. Dispersc Blue 24, C.I. Nr. 61 515) gefärbt. Dieses gefärbte Tuch und ein nichtgefdrbtes Tuch wurden dann unter folgenden Bedingungen behandelt: BehandlungsbedingiingenA cloth made of polyethylene glycol terephthalate was dyed for 60 minutes at 13O 0 C using 2 weight percent DURANOL Blue 2 O (C. 1. Dispersc Blue 24, CI no. 61515). This dyed cloth and a non-dyed cloth were then treated under the following conditions: Treatment conditions
Lösungen von 50 ecm aus 0,02 g der verschiedenen Färbungshilfsstoffe 15 bis 54 wurden jeweils in luftdichte Geräße eingebracht und 1 g des vorstehenden gefärbten Tuches und 1 g des nichtgefarbten Tushes in die jeweiligen Lösungen eingetaucht und die Behandlung durch Erhöhung der Temperatur derSolutions of 50 ecm from 0.02 g of the various Coloring auxiliaries 15 to 54 were placed in airtight vessels, respectively, and 1 g of the above dyed towel and 1 g of the non-colored towel dipped in the respective solutions and the Treatment by increasing the temperature of the
409 618/284409 618/284
I 794I 794
3434
Lösungen von 60 auf 130^C während 20 Minuten und anschließender Beibehaltung dieser Temperatur während 30 Minuten durchgeführt.Solutions from 60 to 130 ^ C for 20 minutes and then maintaining this temperature for 30 minutes.
Ergebnisseresults
Wenn kein Hilfsstoff einverleibt war, war der WanderungsefTekt des Farbstoffes auf das nichtgefärbte Tuch äußerst gering. Wenn iedoch die ver- besitzt auch eine guit »»..-. schiedenen Färbungshilfsstoffe 15 bis 54 verwendet io mäßigkeit und Färbungstiefe.When no adjuvant was incorporated, the migration effect of the dye was on the uncolored Cloth extremely low. But if she also has a guit »» ..-. different coloring auxiliaries 15 to 54 used io moderation and depth of color.
durch ^ntauch^m^nFarbunes^^by ^ ntauch ^ m ^ nFarbunes ^^
i.:_n:nhti;/<h Gleich-i.:_ n : n hti; / <h equal-
Claims (1)
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Free format text: KOHLER, M., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 8000 MUENCHEN |