DE2552711C3 - Coloring preparations for the production of water-insoluble azo dyes !! on the fiber - Google Patents
Coloring preparations for the production of water-insoluble azo dyes !! on the fiberInfo
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Description
Bei der Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf Textilmaterial aus Cellulosefaser!! werden in großem Umfang Derivate des 2-Aminodiphenyläthers, wie 2-Amino-4-chIordiphenyläther (Echtrot FG — Base, Colour Index, 3. Edition 1971, CI. 37 070) und 2-Amino-4,4'-dichIordiphenyIäther (Echtrot FR Base, Colour Index, 3. Edition 1971, C 1. 37 075), verwendet. Die Verbindungen gelangen hierbei entweder als freie Basen oder als Hydrochloride in Pulverform zur Anwendung. Diese Pulvermarken stauben jedoch bei der Anwendung stark und führen außerdem zu Hautreizungen.When producing water-insoluble azo dyes on textile material made of cellulose fiber !! will be in large amounts of derivatives of 2-aminodiphenyl ether, such as 2-amino-4-chlorodiphenyl ether (fast red FG base, Color Index, 3rd Edition 1971, CI. 37 070) and 2-Amino-4,4'-dichlorodiphenyl ether (Fast Red FR Base, Color Index, 3rd Edition 1971, C 1. 37 075) was used. The compounds come here either as free bases or as hydrochloride in powder form Use. However, these powder brands generate a lot of dust when used and also lead to Skin irritation.
Besonders nachteilig ist aber ihre schlechte Diazotierbarkeit. Während man sonst die Diazotierung aromatischer Amine in Färbereien mit nur wenig mehr als der theoretischen Menge Natriumnitrit durchführt, setzt man hier bis zu 148% der Theorie ein (vgl. Naphthol AS — Anwendungsvorschriften der Farbwerke Hoechst AG 1971), um diese Amine unter Färbereipraxis-Bedingungen diazotieren zu können. Trotzdem werden trübe Diazolösungen mit viel Rückstand erhalten, die beim Färben erhebliche Schwierigkeiten bereiten können. Es bestand deshalb schon lange der Wunsch nach Färbepräparaten, die gut handhabbar sind und eine problemlose Diazotierung gestatten.However, their poor ability to be diazotized is particularly disadvantageous. While the diazotization of aromatic amines in dye works is usually done with little more than the If the theoretical amount of sodium nitrite is carried out, up to 148% of theory is used here (cf. Naphthol AS - Application instructions of the Farbwerke Hoechst AG 1971) to these amines under dyeing practice conditions to be able to diazotize. In spite of this, cloudy diazo solutions with a large amount of residue are obtained, which cause considerable difficulties in dyeing can prepare. There has therefore long been a desire for staining preparations that are easy to handle and allow easy diazotization.
a) 20—60 Gew.-%, vorzugsweise 35 — 50 Gew.-% eines in der Eisfarbenfärberei verwendbaren 2-Amino-diphenyläthers,a) 20-60% by weight, preferably 35-50% by weight, of one which can be used in ice dye dyeing 2-amino-diphenyl ethers,
b) 20-80 Gew.-%, vorzugsweise 35—50 Gew.-% eines oxäthylierten Ricinusöles mit einem Gehalt von etwa 25 bis 60, vorzugsweise von etwa 30 bis 45 Mol Äthylenoxid sowieb) 20-80% by weight, preferably 35-50% by weight, of an oxethylated castor oil with a content from about 25 to 60, preferably from about 30 to 45 moles of ethylene oxide and
c) 0—60%. vorzugsweise 5—20 Gew.-% eines Di-, Tri- oder Tetraäthylenglykolmonoalkyl-(C|-C4)-äthers c) 0-60%. preferably 5-20% by weight of a di-, tri- or tetraethylene glycol monoalkyl (C 1 -C 4 ) ether
enthalten, rasch und rückstandsfrei diazotierbar sind und sich deshalb in hervorragender Weise für die Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser eignen.contain, are diazotized quickly and without residue and are therefore excellent for the Generation of water-insoluble azo dyes on the fiber are suitable.
Die Färbepräparate können gegebenenfalls in geringen Mengen (bis etwa 5%) noch weitere Stoffe einhalten, wie z.B. aliphalische Alkohole (Ci-Cm). The coloring preparations can contain other substances in small amounts (up to about 5%), such as aliphatic alcohols (Ci- Cm).
HO(CHjCH2O)11CH2CH2OH (π = 2-25),
Propylenglykol, Polypropylenglykole
HO(CH2CH2CH2O)1Ch2CH2CH2OH (/7 = 2-10),HO (CHjCH 2 O) 11 CH 2 CH 2 OH (π = 2-25),
Propylene glycol, polypropylene glycols
HO (CH 2 CH 2 CH 2 O) 1 Ch 2 CH 2 CH 2 OH (/ 7 = 2-10),
oder die Mono bzw. Dialkyl-(Q-C4)-äther dieser Verbindungen sowie Wasser.or the mono or dialkyl (Q-C4) ethers of these Compounds as well as water.
Die erfindungsgemäßen Färbepräparate stellen viskose Lösungen dar, die leicht und sicher zu handhaben sind. Vergleicht man beispielsweise die Diazctierung der bekannten Pulvermarke und der erfindungsgemäßen flüssigen Präparation des 2-Am!no-4,4'-dicl;lordiphenyläthers, so findet man, daß die Zeitersparnis ca. 95% beträgt (s. Beispiel 1). Die mit der flüssigen Präparation erhaltene Diazolösung ist auch nach längerem Stehen noch klar durchsichtig und völlig rückstandsfrei, während die Diazolösung aus der Pulvermarke trübe ist und eine beträchtliche Menge löslicher Substanzen enthält Für die Diazotierung der entsprechenden flüssigen Präparation der Erfindung ist — anders als für die der Pulvermarke — außerdem kein Eiszusatz erforderlich, was einen wesentlichen Vorteil bedeutetThe coloring preparations according to the invention are viscous solutions that are easy and safe to handle are. If, for example, one compares the diacetization of the known brand of powder and that of the invention liquid preparation of 2-Am! no-4,4'-dicl; lordiphenyl ether, it is found that the time saved is approx. 95% (see example 1). The diazo solution obtained with the liquid preparation is also after standing for a long time still clear and transparent and completely residue-free, while the diazo solution from the Powder brand is cloudy and contains a considerable amount of soluble substances for the diazotization of the The corresponding liquid preparation of the invention is - unlike that of the powder brand - also no Ice required, which is a major benefit
Die erfindungsgemäßen Färbepräparate enthalten neben dem 2-Aminodiphenyläther, wie z. B. dem
2-Amino-4-chlor-,2-Amino-4-brom-,
2-Amino-5-chIor-, 2-Amino-4,5-dichlor-,
2-Amino-4'-chIor-, 2-Amino-2',4-dichlor-,
2-Amino-4'-methyl-, 2-Amino-4,4'-dichlor-,
2-Amino-4-chlor-4'-methyl-,
2-Amino-4-chlor-4'-methoxy- oder
2-Amino-4,2',4'-trichlordiphenyläther,
ein oxäthyliertes Ricinusöl, das durch Einwirkung von 25 bis 60 MoI Äthylenoxid auf 1 Mol Ricinusöl erhalten
wurde (vergleiche DE-PS 6 94 178), sowie gegebenenfalls einen Di, Tri- oder Tetra-äthylenglykolmonoalkyläther
der FormelThe dye preparations according to the invention contain in addition to the 2-aminodiphenyl ether, such as. B. the
2-amino-4-chloro-, 2-amino-4-bromo-,
2-amino-5-chloro, 2-amino-4,5-dichloro,
2-amino-4'-chloro-, 2-amino-2 ', 4-dichloro-,
2-amino-4'-methyl-, 2-amino-4,4'-dichloro,
2-amino-4-chloro-4'-methyl-,
2-amino-4-chloro-4'-methoxy- or
2-amino-4,2 ', 4'-trichlorodiphenyl ether,
an oxethylated castor oil obtained by the action of 25 to 60 mol of ethylene oxide on 1 mol of castor oil (see DE-PS 6 94 178), and optionally a di, tri- or tetra-ethylene glycol monoalkyl ether of the formula
worin R einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen und π die Zahl I oder 2 bedeutet.wherein R is a lower alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms and π is the number I or 2.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Färbepräparate erfolgt durch Verrühren der Komponenten, gegebenenfalls unter leichtem Erwärmen.The production of the dyeing preparations according to the invention takes place by stirring the components, if necessary with gentle heating.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Färbepräparate kann so erfolgen, daß man sie in verdünnte Salzsäure einrührt und dann unter Rühren rasch eine wäßrige Natriumnitritlösung zugibt. Die DiazotierungThe dyeing preparations according to the invention can be used by diluting them Stir in hydrochloric acid and then quickly add an aqueous sodium nitrite solution with stirring. The diazotization
™ ist in sehr kurzer Zeit, meist innerhalb einiger Sekunden, beendet. Die verdünnte Salzsäure kann eine Temperatur bis zu etwa 25°C besitzen. Zu ihrer Bereitung kann deshalb meist das vorhandene Leitungswasser ohne Kühlung oder Eiszusatz verwendet werden.™ is in a very short time, usually within a few seconds, completed. The dilute hydrochloric acid can have a temperature up to about 25 ° C. For their preparation can therefore mostly the available tap water can be used without cooling or adding ice.
Yi Das Rühren bei der Herstellung der Diazolösung erfolgt üblicherweise durch einen Rührmotor. Falls erforderlich, können wegen der sehr guten Diazotierbarkeit der erfindungsgemäßen Färbepräparate Mengen bis zu 5 kg unter Rührung von Hand mittels eines Yi The agitation during the preparation of the diazo solution is usually carried out by a stirrer motor. If necessary, because of the very good diazotizability of the dyeing preparations according to the invention, amounts of up to 5 kg can be added by stirring by hand using a
w) Holzpaddels diazotiert werden.w) wooden paddles are diazotized.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Die Teile sind Gewichtsteile.The following examples serve to illustrate the invention. The parts are parts by weight.
·>'■ 400 Teile 4,4'-Dichlor-2-amino-diphenyläther werden geschmolzen und in ein Gemisch aus 100 Teilen Diaihylenglykolmonomethyläther und 500 Teilen eines Umset/iiMgsproiliikts aus einem Mol Ricinusöl und·> '■ 400 parts of 4,4'-dichloro-2-aminodiphenyl ether are melted and in a mixture of 100 parts of di-ethylene glycol monomethyl ether and 500 parts of a Implementation / iiMgsproiliikts from one mole of castor oil and
36 Mol Äthylenoxid eingerührt Es entsteht eine gelbbraune klare Flüssigkeit36 mol of ethylene oxide stirred in. A yellow-brown clear liquid is formed
Anwendunguse
Zur Bereitung einer Diazolösung werden zunächst 150 Teile 32%ige Salzsäure mit 800 Teilen Wasser von 15" C vermischt (mit gleichem Erfolg kann anstelle von Wasser mit 15°C solches mit einer Temperatur von 0—25°C verwendet werden).To prepare a diazo solution, 150 parts of 32% strength hydrochloric acid are first mixed with 800 parts of water 15 "C mixed (with equal success can instead of Water with 15 ° C such with a temperature of 0-25 ° C can be used).
Sodann werden 100 Teile der oben beschriebenen Flüssig-Präparation zugegeben und das Ganze verrührt Anschließend werden, ebenfalls unter Rührung, 12 Teile Natriumnitrit, gelost in 36 Teilen Wasser, rasch eingegossen. Innerhalb weniger Sekunden entsteht eine völlig klare, rückstandsfreie Diazolösung, die sich auch bei mehrstündigem Stehen nicht verändert Sie kann nach dem Abstumpfen mit Natriumacetat und dem Verdünnen auf das notwendige Volumen als Entwicklungslösung zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen nach den Methoden der Eisfarbentechnik verwendet werden.Then 100 parts of the liquid preparation described above are added and the whole is stirred Then, also with stirring, 12 parts Sodium nitrite, dissolved in 36 parts of water, quickly poured in. One is created within a few seconds completely clear, residue-free diazo solution that does not change even after standing for several hours after blunting with sodium acetate and diluting to the necessary volume as a developing solution for the production of water-insoluble azo dyes using the methods of the ice color technique be used.
Der Zeitaufwand für die Diazotierung beträgt etwa 2—3 Minuten gegenüber etwa 45 Minuten bei der Pulverware. Nitrose Gase treten im Gegensatz zu letzterer nicht auf.The time required for the diazotization is about 2-3 minutes compared to about 45 minutes for the Powdered goods. In contrast to the latter, nitrous gases do not occur.
Die Diazotierung läßt sich mit gleich gutem Ergebnis vornehmen, wenn man 450 Teile Wasser, 105 Teile 32%ige Salzsäure, 100 Teile der Präparation und 12 Teile Natriumnitrit, gelöst in 36 Teilen Wasser, einsetzt, wobei man wie oben angegr.oen arbeitet. Die erhaltene Diazolösung ist konzentrierter und erhält weniger überschüssige Säure.The diazotization can be carried out with equally good results make if you have 450 parts of water, 105 parts of 32% hydrochloric acid, 100 parts of the preparation and 12 Parts of sodium nitrite, dissolved in 36 parts of water, are used, working as indicated above. The received Diazo solution is more concentrated and contains less excess acid.
Arbeitet man wie in Beispiel 1 angegeben, verwendet aber anstelle von Diäthylcngiykoirrioriomethyiäiher Diäthylenglykolmonoäthyläther oder Triäthylenglykolmonobutyläther, so erhält man Basenpräparationen mit gleich guten Diazotierungseigenschafttn.If you work as indicated in Example 1, but used instead of Diethylcngiykoirrioriomethyiäiher Diethylene glycol monoethyl ether or triethylene glycol monobutyl ether, in this way, base preparations with equally good diazotization properties are obtained.
500 Teile 4,4'-Dichlor-2-amino-diphenyläther werden geschmolzen und mit 400 Teilen eines Umsetzungsproduktes aus einem Mol Ricinusöl und 36 Mol Äthylenoxid sowie 100 Teilen Tetraäthylenglykolmonomethyläther vermischt Es entsteht eine gelbbraune, klare Flüssigkeit.500 parts of 4,4'-dichloro-2-aminodiphenyl ether are melted and mixed with 400 parts of a reaction product from one mole of castor oil and 36 moles of ethylene oxide and 100 parts of tetraethylene glycol monomethyl ether mixed The result is a yellow-brown, clear liquid.
Zur Bereitung einer Diazolösung arbeitet man wie in Beispiel 1 angegeben, verwendet aber anstelle von 100 Teilen nur 80 Teile Basenpräparation. Man erhält eine klare, rückstandsfreie, gut haltbare Diazolösung.To prepare a diazo solution, the procedure described in Example 1 is used, but instead of 100 Share only 80 parts of base preparation. A clear, residue-free, well-preserved diazo solution is obtained.
600 Teile 4,4'-Dichlor-2-amino-diphenyläther werden mit 100 Teilen Diäthylenglykolmonomethyläther, 100 Teilen Diäthylenglykolmonoäthyläther und 200 Teilen eines Umsetzungsproduktes aus einem Mol Ricinusöl und 40 Mol Äthylenoxid bei 50—700C verrührt, bis Lösung eingetreten ist.600 parts of 4,4'-dichloro-2-amino-diphenyl ether are mixed with 100 parts of diethylene glycol monomethyl ether, 100 parts of diethylene glycol monoethyl ether and 200 parts of a reaction product of one mole of castor oil and 40 moles of ethylene oxide at 50-70 0 C stirred until solution occurred.
Zur Bereitung einer Diazolösung arbeitet man wie in Beispiel 1, verwendet aber nur 67 Teile Basenpräpara-To prepare a diazo solution, the procedure is as in Example 1, but only 67 parts of base preparations are used.
25 52 71 ί25 52 71 ί
tion. Man erhält eine gut haltbare, rückstandsfreie, fast klare Diazolösung.tion. A residue-free, almost clear diazo solution which has a good shelf life is obtained.
200 Teile 4-Chlor-2-amino-diphenyläther werden in 800 Teile eines Umsetzungsprodukts aus einem Mol Ricinusöl und 42 Mol Äthylenoxid eingetragen und bis zur Lösung verrührt Es entsteht eine viskose, gelbbraune, klare Flüssigkeit200 parts of 4-chloro-2-aminodiphenyl ether are in 800 parts of a reaction product from one mole Castor oil and 42 moles of ethylene oxide entered and stirred until it dissolves. A viscous, yellow-brown, clear liquid
ίο Zur Bereitung einer Diazolösung arbeitet man nach den Angaben in Beispiel 1, verwendet aber anstelle von 100 Teilen 170 Teile Basenpräparation. Man erhält wie dort eine klare, rückstandsfreie, gut haltbare Diazolösung. ίο To prepare a diazo solution one works afterwards as in Example 1, but used 170 parts of base preparation instead of 100 parts. You get how there a clear, residue-free, well-preserved diazo solution.
Eine Basenpräparation von doppelter Konzentration wie in Beispiel 3 erhält man, wenn man 200 Teile 4-Chlor-2-amino-diphenyläther bei etwa 700C mit einem Gemisch aus 30 Teilen Diäthylenglykolmonoäthyläther, 140 Teilen Diäthylenglykolmonomethyläther sowie 130 Teilen eines Umsetzungsprodukts aus einem Mol Ricinusöl und 33 Mol Äthylenoxid bis zur Lösung verrührt und dann auf Raumtemperatur abkühltA base preparation of double concentration as in Example 3, are obtained when 200 parts of 4-chloro-2-amino-diphenyl ether at about 70 0 C with a mixture of 30 parts of diethylene glycol monoethyl ether, 140 parts of diethylene glycol monomethyl ether and 130 parts of a reaction product of one mole of castor oil and 33 mol of ethylene oxide is stirred until it is dissolved and then cooled to room temperature
2> Zur Bereitung einer Diazolösung arbeitet man nach den Angaben in Beispiel 1, verwendet aber anstelle von 100 Teilen 85 Teile Basenpräparation. Man erhält wie dort eine klare, rückstandsfreie, gut haltbare Diazolösung. 2> For the preparation of a diazo solution one works afterwards as in Example 1, but used instead of 100 parts 85 parts base preparation. You get how there a clear, residue-free, well-preserved diazo solution.
Zur Herstellung einer Rotfärbung auf Kreuzspulen mittels der erfindungsgemäßen Färbepräparate arbeitet man wie folgt:To produce a red dyeing on cross-wound bobbins by means of the dyeing preparations according to the invention works one like this:
to Eine vorgenetzte Kreuzspule mit 500 Teilen Baumwollgarn wird in einem Färbeapparat zunächst mit 5000 Teilen einer Färbeflotte von etwa 200C behandelt, die 13 Teile 2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-(-4'-chlor-2',5'-dimethoxy)-phenylamid, 46 Teile 32%igeto a pre-cross-linked cross-wound bobbin with 500 parts of cotton yarn is treated in a dyeing apparatus, first with 5000 parts of a dye bath of about 20 0 C, 13 parts of 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid - (- 4'-chloro-2 ', 5' dimethoxy) phenylamide, 46 parts of 32% strength
w Natronlauge, 10 Teile 30%igen Formaldehyd und 12,5 Teile eines handelsüblichen Fettsäure-Eiweißabbauprodukt-Kondensats enthält. Nach 30 Minuten wird diese Flotte abgelassen und 5 Minuten mit einer Lösung von 100 Teilen Natriumchlorid und 7 Teilen 32%iger w sodium hydroxide solution, 10 parts of 30% formaldehyde and 12.5 parts of a commercially available fatty acid-protein degradation product condensate. After 30 minutes this liquor is drained off and 5 minutes with a solution of 100 parts of sodium chloride and 7 parts of 32% strength
r> Natronlauge in 5000 Teilen Wasser zwischengespült. Nach dem Abpumpen dieses Bades wird 30 Minuten mit einer Flotte behandelt, die in 5000 Teilen Wasser neben 80 Teilen Natriumacetat- trihydrat 40 T^iIe des im Beispiel 1 beschriebenen und nach den dort gemachtenr> Sodium hydroxide solution rinsed in 5000 parts of water. After pumping out this bath is 30 minutes with treated a float, which in 5000 parts of water in addition to 80 parts of sodium acetate trihydrate 40 T ^ iIe of the im Example 1 described and after that made there
ίο Angaben diazotierten Färbepräparats enthält. Anschließend wird gespült und je 15 Minuten lang erst bei 60°C, dann bei 1000C wie üblich geseift. Nach dem Klarspülen wird getrocknet. Man erhält eine volle Rotfärbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften.ίο contains information about diazotized dye preparation. It is then rinsed and soaped every 15 minutes, as usual, only at 60 ° C, then at 100 0 C. After rinsing, it is dried. A full red coloration with very good fastness properties is obtained.
v> Anstelle der 40 Teile der Färbepräparation nach Beispiel 1 können 40 Teile der Präparation nach Beispiel 2, 32 Teile der Präparation nach Beispiel 3 oder 26,6 Teile der Präparation nach Beispiel 4 verwendet werden.v> Instead of the 40 parts of the dye preparation according to Example 1, 40 parts of the preparation according to Example 2.32 parts of the preparation according to Example 3 or 26.6 parts of the preparation according to Example 4 were used will.
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