DE1900435A1 - Verfahren zur Isolierung und Trennung von Psoralon und Isopsoralon - Google Patents
Verfahren zur Isolierung und Trennung von Psoralon und IsopsoralonInfo
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Description
- Verfahren zur Isolierung und Trennung von Psoralon und Isopsoralon Die Erfindung betrifft die Gewinnung von Furanocumarin-Derivaten, insbesondere von Psoralon und Isopsoralon, aus Samen -der Psorales corylifolia.
- Psorales coryiifolia - Pflanzen wachsen in großsn Mengen im indischen Flachland, vorwiegend in Madhya Pradesh und einigen Gegenden von Gujarat und Naharashtra. Ihre rechteckig geformten und dicken, etwa 2 mm großen Samenkörner haben eine dunkelbraune Farbe, sind hart, haben eine weiche Haut, einen angenehmen geruch und einen sehr bitteren Geschmack. Die Samenkörner werden allgemein als "Babchi" und im Sanakrit als "Vakuchi" bezeichnet, Auszüge aus Psoralea corylifolia sind in der indischen dermatologischen Medizin zur Behandlung der Psoriasis (Schuppenflechte), Leukoderma (weiße Hautflecken), Lepra (aufsatz) und anderen Hautkrankheiten benutzt worden.
- Gemäß Sen, Chatterjee und Dutta, "Indigenous Drugs of India, von R.N. Chopra, "Art Press", Kalkutta, 368, 1933, und Chopra und Chatterjes, "Indian Journal of Medicinal Research", 15, 49 (1927), haben die Semenkörner dieser Pflanzen folgende Zusammensetzung: 1. 20,15% eines schwachgelben, nicht verseifbaren, flüchtigen Öles, 2. 13,5% extrahierbarer Stoffe, Albumin und Zucker, sowie 3. 7,5% eines aschgrauen Produktes mit einer Spur von Mangan.
- Das zu 1) genannte flüchtige Öl enthält zwei Furanocumarin-Derivate, nämllich a) Paoralon (C11H6O3) folgender Strukturformel: es stellt eine gelblichweiße kristallinische Substanz dar und hat einen Scjmelpunkt von 162°C.
- b) Isopsprolan (C11H6O3) folgender Strukturformel: eine fahigelbe kristallinische Substanz eines Schmelzpunktes von 142 00.
- In der einschlägigen Literatur sind mehrere Verfahren zur Gewinnung der Furanocumarin-Derivate beschrieben worden, z.B. in "Journal of Indian Acadmeia Sciences" (1937); B. Mukherijee "J. Sc. Ind. Res. Bank trag 5; S.J. Das Capta, "P.C. Roy Reserch Lab." B.C.P.W., Cal.; "Counsil of Scientific and Industrial Reserch", Indische Patentschriften 59 263 und 59 266, beide von 2.1.1957.
- Die industrielle Durchführung der bedchriebenen Verfahren ist Jedoch unwirtschriflich, und iwar vor allen deswegen weil die Trennung der Isomeren Psorilon und Iiopsoralon besondere Schwierigkeiten bereitet. Wegen dieser Schwierigkeiten ist von einigen Autoren die Verwendung einer Mischung dieser Iaomeren empfohlen worden. Diese Isomerenmischung hat einen Schmelzpunkt von 120°C.
- Die Erfindung bezweckt eine gleichzeitige Isolierung und Tren nung von reinem Psoralon und Isopsoralon aus Saatkörnern der Psoralon corylifolia.
- Das erfindungsgemäße Verfahren zur Isolierung und Trennung der Furanocumarina-Derivate Psoralon und Isopsoralon aus Samenkörnern der Psoralea corylifolia besteht in folgenden Maßnehmen: a) Vorrichtung und Schälung der Samenkörner durch Vermahlen, Sieben und auschließendes Waschen mit Wasser; b) Extraktionbehandlung der geschälten, gemahlenen und teilweise gereinigten Samenkörner mittels eines geeigneten Lösungsmittels, z.B. mittels Toluol, Benzol oder Chloroform, unter Druck; c) Trennung der nichtflüchtigen von den flüchtigen, die aktiven Bestandteile enthaltenden Ölen aus dem durch die vorhergehende Extraktionsbehandlung (b) erhaltenen Extrakt durch wiederholtes Auswaschen deselben mittels einer verdünnten basischen Verbindung, z.B. mittels verdünnter Natronlauge; d) quantitative Ausfällung des Psoralons durch Zusatz von Kerosin, Benzin oder einem ähnlichen Kohlenwasserstoff nach Abdestillierung des für die Extraktion (b) benutzten Lösungsmittels, woaruf das Psoralon aus dem Präzipität auskristallisiert; e) Auskristallisierung des Isopsoralons aus der erhaltenen psoralonfreien Mutterlauge durch abkühlung derselben und gegebenenfalls f) Nachreinigung der erhaltenen Produkte durch Umkristallisierunf aus denatureirtem Alkohol, dem etwas Aktivkohle zugesetzt wurde.
- Beispiel Das erfindungsgemäße Verfahren kann in folgender Weise durchgeführt werden: Die Samenkörner der Psorales corylifolia werden zunächst fein zerkleinert, und zwar auf eine Korngröße, die z.B. ein 30-Maschen-Sieb passiert, und danach auf einen solchen Sieb abgesiebt. Hierbei werden etwa 40 % der Samenküllen ausgeschieden. Die zerkleinerten und vorgereinigten Samenkörner werden sodann bei Raustemperatur 12 bis 24 Stunden lang mit Wasser (der 10-fachen Menge ihres Gewichtes) verrührt, wobei sich ein grauer Niederschlag bildet, der auf einem 30-Maschen-Sieb filtriert wird. Der körmige Rückstand wird in fließendem Wasser gewaschen, bis dieses ganz klar bleibt, und anschließend in folgender Weise behandelt: 100 Gramm dieser senkleinerten und gereinigten Körner werden 12 bis 24 Stunden hindurch bei Raumstemperatur Mit 400 nl Toluol oder Benzol verrührt. Hierbei bildet sich eine durchsichtige duneklrote Mischung, die in einem Vakuumfilter oder einer Zentrifuge nachbehandelt wird. Der anfallende Körnerrückstand ist frei von Furanocumarin-derivaten, insbesondere von Psoralon. Um dies nachzuprüfen, wird eine kleine Menge des extrahierten körnigen Gutes in Alkohol geschüttelt. Die alkoholische Suspension wird gefiltert, worauf des filtrat eine Mischung aus 3 Teilen Propylenglykol und 5 Teilen kristallisierbarer Essigsäure in 43 Teilen Wasser zugesetzt werden. Falls eine trübe Lösung entsteht, muß sie nochmals gefiltriert werden. Wird sie einer Ultraviolett-Lichtquelle ausgesetzt, so ist eine intensive blaue Fluoreszenz zu beobachton. Dies. charakteristische Erscheinung weist jedoch das Isopsoralon nicht auf.
- Dier erwähnte Blaufluoresnzenz ist auch ohne Alkylenglykolzusatz zu beoobachten; sie tritt jedoch auch auf, wenn eine klei ne Menge des körnigen Gutes mit wässeriger Essigsäurelösung schüttelnd vermischt wird. Jede Psoralonlösung, vorzugsweise in einem alkoholischen Lösungsmittel, der 2 bis 3 Tropfen kristallierbare Essigsäure und die gleiche Menge Wasser zugegeben wird, zeigt eine blaue ultraviolette Fluoreszenz, Du aus da organischen Lösungsextrakt erhaltene Filtrat enthält eine Mischung aus flüchtigen Ölen, nichtflüchtigen Ölen und Harzen zusammen mit Pioralon und Isopsoralon. Zwecks Trennung dieser Bestandteile wird das organische Filtrat Mit cerdünnter Natronlaugelösung gewaschen, wobei laufend ein dunkelfrabiges Öl abgeschieden und sbgegosaen wird. Die Lösungsschicht wird dann mit Wasser bis zur Neutralisierung gewaschen unter laufender Abführung der ausgewaschenen Stoff Hierauf wird die Lösung gefiltert und einer Vakuumdestillation unterworfen, wobei #### eine kleine Menge (etwa 6 Gramm) eines braunen Öles verbleibt, welches Psoralon und Isopsoralon enthält.
- Aus diesem Öl wird das Psoralon in sehr reiner Form durch satz von Kerosin, Benzin oder einem ähnlichen Lösungsmittel unmittelbar ausgefällt, während das Isoprosalon gelöst bleib Das Ganze wird über Nacht stehengelassen und dann vakuumfiltriert. Es werden etwa 0,5 Gramm eines schwachgelben Produktes erhalten, das einen Schmelzpunkt von 158 bis 160°C aufweist. Das die Isoverbindung enthaltende Filtrat wird 2 bis 3 Tage hindurch in einen Kühlschrank gestellt, in dem das Iaopioralon praktisch quantitativ in einer Menge von etwa 0 2 Gramm angeschieden wird. Es hat einen Schmelzpunkt von 140°C Die beiden Verbindungen können ganz rein erhalten werden durch Rekristallisierung aus denaturierten Alkohol, dem etwas Aktiv kohle zugesetzt wurde.
- Das beschriebene Verfahren ist beispielgebend für andere Verfahren zur Gewinnung von sonstigen wichtigen Naturprodukten, s.B. von Ammoidin nachstehender Strukturformel, das aus Ammi lajus gewonnen werden kann, einer ägyptischen Pflanze, die mehrere Furanocumarin-Derivate enthält Die beschriebenen Verbindungen haben für die Medizin sehr wichtige therapeutische Eigenschaften und können leicht in die üblichen Arzneimittelformen umgewandelt werden.
Claims (5)
1. Verfahren zur Isolierung und Trennung der Furanocumarin-Derivate
Psoralon und Isopioralon aus Samenkörnern der Psoralea Corylfolia, gekennzeichnet
durch folgende Maßnahmen: a) die Samenkörner werden fein zerkleinert, zwecks Trennung
von den Schalen abgesiebt und durch Waschen mit Wasser gereinigt ; b) die zerkleinerten,
schalenfreien und vorgereinigten haben körner werden einer Extraktionsbehandlung
Mittels eines geeigneten Lösungsmittels, z.B. mittels Toluol, Benzol oder Chloroform,
unter Druck unterzogen; c) durch wiederholtes Auswaschen des erhaltenen Extraktes
mit tels einer schwachen basischen Verbindung, z.B. verdünnter Natronlauge, werden
die nichtflüchtigen Öle von den flüchtigen, die aktiven Bestandteile enthaltenden
Ölen getrennt d) nach Abdestilierung des für die Extraktionsbehandlung (b) benutzten
Lösungsmittels wird durch Zusatz von Kerosin, Benzin oder einem ähnlichen Kohlenwasserstoff
Psoralon auskristallisiert und isoliert e) aus der psoralonfreien Mutterlauge wird
durch deren Abkühluig in einer Kühlvorrichtung oder dgl. das Iaopsoralon auskristallisiert
t) die erhaltenen Produkte werden aus denaturierten Alkohol, dem etwas Aktivkohle
zugesetzt wurde, durch Umkristallisierung anchgereinigt.
2. Verfahren nach Anspruch 1 zur Isolierung und Trennung von Furanocumarin-Derivaten,
insbesondere von Ammoidin, aus Ammi Majus.
3. Im Wege des Verfahrens nach Anspruch 1 isoliertes reines Psoralon
der Summenformel C11H6O3 als geblichweiße kristalline Susbtanz mit einem Schmelzpunkt
von 162°C.
4. Im Wege des Verfahren nach Anspruch 1 isoliertes Isopsoralon der
Summenformel C11H6O3 als fehlgelbe kristalline Substanz mit einem Schmelzpunkt von
142°C.
5. Im Wege des Verfahrens nach Anspruch 1 aus der Pflanze Ammi Majus
isoliertes Ammoidin (8-Methoxypsoralon) der Summenformel C12H8O4.
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
DE19691900435 DE1900435C3 (de) | 1969-01-04 | 1969-01-04 | Verfahren zur Isolierung und Trennung von Psoralen und Isopsoralen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
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DE1900435A1 true DE1900435A1 (de) | 1970-07-09 |
DE1900435B2 DE1900435B2 (de) | 1973-07-05 |
DE1900435C3 DE1900435C3 (de) | 1974-02-07 |
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ID=5721779
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19691900435 Expired DE1900435C3 (de) | 1969-01-04 | 1969-01-04 | Verfahren zur Isolierung und Trennung von Psoralen und Isopsoralen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1900435C3 (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1881839A4 (de) * | 2005-05-09 | 2009-05-20 | Unigen Pharmaceuticals Inc | Zusammensetzungen aus bakuchiol und verfahren zu ihrer herstellung |
US9713596B2 (en) | 2011-02-02 | 2017-07-25 | Unigen, Inc. | Bakuchiol compositions for treatment of post inflammatory hyperpigmentation |
-
1969
- 1969-01-04 DE DE19691900435 patent/DE1900435C3/de not_active Expired
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1881839A4 (de) * | 2005-05-09 | 2009-05-20 | Unigen Pharmaceuticals Inc | Zusammensetzungen aus bakuchiol und verfahren zu ihrer herstellung |
US10905654B2 (en) | 2005-05-09 | 2021-02-02 | Unigen, Inc. | Compositions of bakuchiol and methods of making the same |
US9713596B2 (en) | 2011-02-02 | 2017-07-25 | Unigen, Inc. | Bakuchiol compositions for treatment of post inflammatory hyperpigmentation |
US10434073B2 (en) | 2011-02-02 | 2019-10-08 | Unigen, Inc. | Bakuchiol compositions for treatment of post inflammatory hyperpigmentation |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1900435B2 (de) | 1973-07-05 |
DE1900435C3 (de) | 1974-02-07 |
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