DE1806033A1 - Reaktive feuerhemmende Mittel - Google Patents

Reaktive feuerhemmende Mittel

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DE1806033A1
DE1806033A1 DE19681806033 DE1806033A DE1806033A1 DE 1806033 A1 DE1806033 A1 DE 1806033A1 DE 19681806033 DE19681806033 DE 19681806033 DE 1806033 A DE1806033 A DE 1806033A DE 1806033 A1 DE1806033 A1 DE 1806033A1
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reaction
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Giolito Silvio Louis
Walter Stamm
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
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    • C08G18/509—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having phosphorus having nitrogen in addition to phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
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  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

DR. JUR. r.PL-CHEM. WALTER BEIL
ALFRED riOEPPEMER 7O Λ1.1
DR. JUR. DIPL-CHEM. H.-J. WOLFF L UKI>
DR. JUR. HANS CHR. BEIL
623 FRANKFURTAM MAiN-HOCHSf
' AOaONSJÄASSfcS·
Unsere Ho» 15 132
Stauffer Chemical Company Few York, N.Y., V.St.A.
Reaktive feuerhemmende Mittel
Die Herstellung von Urethanpolymeren ist ein bekanntes technisches Verfahren (s. beispieisweise Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical !Technology, erster Zusatzband, Seiten 888 ff.; Interseience 1957). Bieses Verfahren besteht in der Umsetzung eines Isocyanates mit einer zweiten Verbindung, die eine Hydroxylgruppe enthalten kann, z.B. einexVerbindung mit aktivem Wasserstoff. Der i-n diesem Zusammenhang benutzte Ausdruck "Isocyanatmaterial11 soll Isocyanat oder TJrethanverbindungen mit nicht umgesetzten NCO-GrUppen umfassen.
Die üblichen Polymere werden durch Umsetzung von OJoluoldiisocyanat mit einem Diöl oder Polyester gebildet. Geeignete Polyester sind die Reaktionsprodukte von Adipinsäure uad/oder Phttelaäureanhydrid mit Ithylenglykol. Andere anstelle des Polyesters wendbare Verbindungen sind Polyether, einfache Glykole,
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_ 2 —
kole, Rizinusöl, trocknende UIe usw. Von dem Ausmaß der Vernetzung und demzufolge der Art des verwendeten Polyols hängt es ab, ob die Produkte flexibel oder starr sind.
Zur Herstellung eines expandierten oder aufgeschäumten Produktes wird dem Reaktionsgemisch im allgemeinen Wasser- zugesetzt. Das Wasser reagiert mit den FCO-Gruppen unter Freisetzung von Kohlendioxyd, welches die Ausdehnung des Polymeren in eine auxgeschäumte Masse bewirkt. Eine Kontrolle dieser Reaktion erfordert erhebliche Erfahrung und oftmals eine Spezialausrüstimg. In manchen Fällen ist es ratsam, inerte gelöste Gase, z.B. die verschiedenen k Halogenkohlenwasserstoffe, zu verwenden. Diese niedrig siedenden Flüssigkeiten beginnen duröh die Reaktionswärme' zu sieden und rufen so das Schäumen hervor. Sie dienen auch dazu, die thermische Seitfähigkeit zu vermindern und erhöhen die Flammbeständigkeit des gewonnenen Schaumes. Der Ausdruck "Verschäumungsniittel1·, der im vorliegenden Zusammenhang benutzt wird, soll sowohl reaktive Materialien wie Wasser als auch Inertmärterialien wie Halogenkohlenwasserstoffe» die die Mischpolymere zum Schäumen bringen, umfassen., Zusätzlich zu den eigentlichen Reaktiönsteilnehmern und Verschäumungsmitteln verwendet man in manchen Fällen vorzugsweise eine kleine Menge eines oberflächenaktiven Mittels, um eine homogenere Mischung zu erhalten.
) Auf dem Gebiet der Polyurethane neigt sich das; Ißteresse immer mehr Verbindungen zu, die den Polymeren zugei@tst werden und als feuerhemmende Mittel wirken können. Besonderes Interesse gilt den Verbindungen, die funktioneile Gruppen aufweisen, die mit dem Polyöl oder dem Polyisocyanst» das zur Herstellung des Polyurethans verwendet wird, reagieren können, so daß das feuerhemmende Mittel chemisch in das Polyurethan eingebaut wird* Polyf unktionel-Ie feuerhemmende Mittel werden vor allem deshalb bevorzugt, daß sie in die Polymerlcette einpolymerisiert werden können» sie ver~ . halten sich also wie die anderen Monomeren, die zur Bildung des Polyurethans verwendet werden. Eine Gruppe von Verbindungen dieser Art sind die HydroXyalkylaminoalkylphospllonate, die in der USA-
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Patentschrift 3.076.010 genannt sind. Dieses Material zeigt zwar bei Polyurethanschäumen eine feuerhemmende Wirkung, hat aber einen verhältnismäßig niedrigen. Phosphorgehalt und eine verhältnismäßig niedrige Hydroxylzahl, wodurch nur eine beschränkte Verwendung der Verbindung möglich ist.
Es wurden jetzt neue Verbindungen gefunden, die aus wirtschaftlicher Sicht interessant sind und in Polyurethanschäumen feuerhemmende Eigenschaften hervorrufen. Diese neuen Verbindungen Bind Nitrilotrisalkyl-, Iminobisalkyl- und Aminoalkylphosphonsäureester, die den Reaktionsgemischen, die zur Erzeugung der Urethanschäume dienen, zugesetzt werden können und dem Endprodukt feuerhemmende Eigenschaften verleihen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sollen einen Teil der oder alle Polyole, die bei der Herstellung von Urethanschäumen zur Umsetzung mit den ELyisocyanaten erforderlich sind, ersetzen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch zur Herstellung flammhemmender Polyester verwendet werden.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens verwendet man eine stickstoffhaltige Alkylphosphonsäure als Ausgangsmaterial. Diese Ausgangssäuren sind bekannte Chemikalien, die als komplexbildende Mittel (Chelate), Wasserenthärter u.a. Verwendung
Saure finden. Sie können durch Umsetzung von phosphoriger mit Aldehyden und Ammoniak oder organischen Aminen gebildet werden. Die angewandten Verfahren sind dem Fachmann bekannt. In der bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden Nitrilotrismethylphosphonsäuren als Ausgangsmaterial eingesetzt, aber auch Aminomethylphosphonsäuren und Iminomethy!phosphonsäuren können für diesen Zweck verwendet werden. Der Methylenanteil in den vorgenannten Säuren kann durch alkyleubstituierte Methylengruppen wie Methylmethylen, DirnethyImethylen, Propylmethylen oder Butylmethylen ersetzt sein.
Die vorgenannten Säuren, insbesondere die Nitrilotrismethy!phosphonsäuren läßt man mit Alkylenoxyden, vorzugsweise in einem organischen lösungsmittel wie Benzol, loluol, Xylol, Dimethyl-
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acetamid, Dimethylformamid u.a., reagiere^} man gibt das Alkylenoxyd "bei einer geeigneten Temperatur unter Rühren bis zur Umsetzung zu. Falle wünschenswert, kann ein übliches Katalysatorsyetem bei der Umsetzung verwendet werden. Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens können Alkylenoxyde wie Ä'thylenoxyd, Pfopylenoxyd, Butylenoxyd, Epichlorhydrin, 1,1,i-irichlor-' propylenoxyd, Styroloxyd, öyclohexanoxyd, Vinylcyclohexandiepoxyd und Mischungen derselben verwendet werden.
Die Reaktionsprodukte können mit einem geeigneten !lösungsmittel verdünnt und abfiltriert werden, um die nicht umgesetzten· Methylphosphonsäuren zu entfernen. Das Lösungsmittel kann mit dem Endprodukt, d.h. der alkoxylierten Methylphosphonsäure entfernt werden. Die gebildeten Produkte besitzen folgende Formeln!
*2
O -		 ff/O -
\o - 		(R
(R		 - °>nH
- 0)aIi
O -
E5 		2/0 -
No - 		(R
(R		 - °)nH
- O)nH
?2
σ -
t
R-,		 I<° -
No - 		(R
(R		 - °)nH
- 0 )»H
* °>nH
0O - (R- O)1JH'- ^W-
s0 ~- (R *' O)nH
903828/11ΪΟ
R1 \
R4/
ν ■
- σ
o - (R - O) H O - (H - O)nH
in welchen
R
und
bedeuten.
Alkylen- oder substituierte Alkylengruppen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen,
Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe oder eine substituierte Arylgruppe,
Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe oder eine substituierte Arylgruppe und
eine Zahl von 0 bis 12, wobei wenigstens ein η größer als O ist,
Die Endprodukte sind in den meisten organischen Medien löslioh. Diese Materialien werden verwendet, um einen Seil oder alle regulären Diole oder Polyols bei der Herstellung von Urethanschäumen in herkömmlicher Art zu ersetzen. Zu diesem Zweck werden die Produkte mit den Diolen oder Polyolen in den üblichen Ansätzen einfach vermispht» üfach der Vereinigung mit Polyisocyanaten reagieren sie unter Bildung von phosphorhaltigen cXarbamaten, die die Basis für die Polyurethanschäume bilden.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
5Ö g (0,167 Mol) litrilotrismethylphosphonsäure wurden zu 100 ml Benzol gegeben, wobei sich eine Aufschlämmung bildete. Ein Übier-
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sohuß an Äthylenoxyd wurde äurch die Mischung geblasen, die bei ■ einer !Temperatur von 40 bis 600O'gerührt -wurde, bis die festen Bestandteile umgesetzt waren und sich ein Öl bildete. Das gewonnene Produkt wurde mit Äthanol verdünnt und filtriert, um die nicht umgesetzte Mtrilotrismethylphosphonsäure zu entfernen. Das Lösungsmittel, Benzol-Alkohol, wurde entfernt; man erhielt 80 g eines viskosen Öles. 16g feste Bestandteile lagen nach dem Waschen mit Methanol vor. Die Analyse dieses Produktes zeigte eine Säurezahl von 0,604, eine Hydroxylzahl von 434 und einen Brechungsindex von 1.£895.
Beispiel 2
50 g Nitrilotrismethylphosphonsäure (0,167 Mol) wurden zu 100 ml Benzol gegeben, worauf 75 g Propylenoxyd zugesetzt wurden. Der Ansatz wurde auf einem Wasserbad auf,40 bis 600C erhitzt, und zwar unter Vermischen, bis die festen Bestandteile miteinander reagiert hatten und eine viskose Flüssigkeit vorlag. Zusätzliches Benzol wurde zur Verdünnung zugesetzt; anschließend wurde filtriert; man erhielt 9 g unlösliches Material. Dies entspricht einer 82^igen Umwandlung der Nitrilotrismethylphosphonsäure in ein propoxyliertes Öl. Das lösungsmittel, Benzol, wurde auf einem "Rotovaa" entfernt; man erhielt 100 g eines hellbraunen viskosen Öles. Analysen dieses Produktes ergaben eine Säurezahl von 11,1 und eine Hydroxylzahl von 377,8 a».
Beispiel 3
Zur Herstellung von Iminomethylphosphonsäure gab man 82 g (1 Mol) PhosphorsäureAn ein Reaktionsgefäß. Die Säure wurde auf 6O0G erhitzt. Danach gab man unter Rühren solange Äthylenoxyd zuf' bis eine Säurezahl von 4,0 erreicht war. 85 g einer 20$igen Ammoniaklösung (0,5 Mol) wurden in die Mischung gegeben, die dann auf · O0O abgekühlt wurde. Danach setzte man 30 g (1 Mol) einer 37$igen · tformaldehydlösung zu, und zv/ar mit einer solchen Geschwindigkeit, daß die iDeniperatur bei 10 bis 200G gehalten wurde. Die Mischung wurde dann langsam auf 600O erhitzt, danach allmählich auf 950G
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"■!■'■-■"'ΐ;:"!!11!!!!!!!!!1!: r"!ll»i r« i;s» ιμμιιιμ^πι·
- 7—
gesteigert und bei dieser Temperatur eine Stunde belassen. Zur Wasserentfernung wurde das Produkt unter einem Aspirator behandelt. Das gebildete Hydroxy lallcyloxyalkylaminomethylphosphonat ■wurde analysiert, wobei die Hydroxylzahl mit 458 bestimmt werden konnte.
Beispiel 4
Ein Polyurethanschaum wurde durch Vermischen folgender Bestandteile in einem Eeaktionsgefäß angesetzt«
13|8 g feuerhemmendes Mittel gemäß Beispiel 1,
46,5 g eines handelsüblichen Polyols, welchee als propoxylierteB Methylglukosid bezeichnet werden kann,
0,9 g eines herkömmlichen Silicons als oberflächenaktives Mittel, 0,7 g Dimethyläthanolamin,
0,2 g Dibutylzinndilaurat,
21,0 g Sri c hl or fluorine than. .
Diese Materialien wurden sorgfältig vermischt und dann mit 66,9 g Polymethylenpolyphenylisooyanat umgesetzt. Der gewonnene PolyurethanBchaum benötigte 70 Sekunden bis zu seiner Aufsohäunnmg unä wieB eine Dichte von 0,033 g/om5 (2,08 Ib/ft5) auf. Der Schaum ' wurde gemäß ASTM D-1692 getestet und erwies sich als selbstverlöschend.
Beispiel 5 . '
Die in Beispiel 4 angegebene Arbeitsweise wurde wiederholt, -Wobei man jedoch 15,2 g des feuerhemmenden Mittels gemäß Beispiel 2 zusammen mit 47»4 g des Polyalkoholes von Beispiel 4 und 66,6 g Isocyanat von Beispiel 4 einsetzte. Der gewonnene starre Sohaum hatte eine Dichte von 0,032 g/om' (2,02 fb/£ir)* Der Sohaum wurde gemäß ASTM D-1692 getestet und erwies βiota, als selbstverlösohenä.
Beispiel 6
Die in Beispiel 4 besonriöbeneiii. Arbeitsweise wurde wiederholt,
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jedoch, wurde das feuer hemmende Material anstelle des propyloxylierten Metbylglukosids verwendet, so daß die Menge an feuerhemmendem Mittel 60,3 g ausmachte. Der gewonnene starre Urethanschaum wurde gemäß ASTM D-1692 getestet und erwies sich als selbstverlöschend.
Beispiel 7
Die in Beispiel 5 beschriebene Arbeitsweise wurde wiederholt, jedoch wurde das feuerhemmende Material anstelle des Polyalkohole im Ansatz verwendet. Die gesamte Menge des feuerhemmenden Materiales betrug demzufolge 60,6 g. Der gewonnene starre Urethanschaum | wurde getestet; er war dem Urethanschaum von Beispiel 5 vergleichbar .
Beispiel 8
Ein Polyurethanschaum wurde durch Vermischen folgender Bestandteile in einem Reaktionsgefäß erzeugt:
16,4 g feuerhemmendes Material von Beispiel 3,
23,2 g eines handelsüblichen Polyols, definiert als propoxyliertes MethyIglukosid,
0,5 g eines herkömmlichen Silicons,
0,8 g Dimethyläthanolamin,
0,3 g Dibutylzinndilaurat,
14,0 g Irichlorfluormethan.
Diese Materialien wurden sorgfältig vermischt und dann mit 45»3 g Polymethylenpolyphenylisocyanat versetzt. Der gewonnene Polyurethanschaum hatte eine Aufschäumungszeit von 60 Sekunden und eine Dichte von 0,031 g/crn^ (1,96 lb/ft2), er wurde gemäß ASTM D-1692 getestet und. kann als selbstverlöschend bezeichnet werden.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1) -Die Reaktionsprodukte aus stickstoffhaltigen Alkylenphosphon-
    säuren und Alkylenoxyden.
    2) Reaktionsprodukte gemäß Anspruch 1» dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylenoxyd aus Äthylenoxyd, Propylenoxyd, Butylenoxyd, Epichlorhydrin, 1,1,1-Trichlorpropylenoxyd, Styroloxyd, Gyclohexenoxyd, Vinylcyclohexendiepoxyd oder Mischungen dieser Verbindungen besteht.
    3) Reaktionsprodukte gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß §as die stickstoffhaltige Alkylphosphonsäure aus Aminome t hy Ip ho sp honsäure, Iminobismethylphosphonsäure, ITitrilotris-. ( methylphosphonsäure oder Mischungen dieser Säuren "besteht.
    4) Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschäumen durch Umsetzung von Isocyanaten mit sekundären Verbindungen, die reaktive Hydroxylgruppen enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man als Verbindung mit reaktiven Hydroxylgruppen das Reaktionsprodukt gemäß Ansprach 1 verwendet.
    5) Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man
    ■ als reaktive Hydroxylgruppen enthaltende Verbindung ein G-emiscb. aus dem Reaktionsprodukt gemäß Anspruch 1 und einem Polyol verwendet. (
    6) Verfahren nach Anspruch 4» dadurch gekennzeichnet, daß die Hydroxylgruppen enthaltende Verbindung das Reaktionsprodukt gemäß Anspruch 2 ist.
    7) Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydroxylgruppen enthaltende Verbindung ein Gemisch aus dem Reaktionsprodukx gemäß Anspruch 2 und einem Polyol ist.
    3) öhemisclie Verbindungen der Poriael:'
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    BAD ORIGINAL
    2χΟ - (R - O)nH
    - 0>nH
    Ϊ2 »/Ό -(R- ο) ηΗ L" \ - (R - O) η* ?2_ -(R- ο) η11 I Ρνο - (R - 0) α11
    in v/elcher R eine Alley le η- oder substituierte Alley lengr Lippe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, R9 und R '.,'asserstoff
    3 oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und· η eine Zahl zwischen 0 und 12 ist, wobei wenigstens ein η größer als 0 ist.
    9) Chemische Verbindungen der Formel
    • - (R - O) H
    R1-H
    ν- - η η
    ρ N0 - (R R3
    *2 p0 - · (R - O)nH L N0 - (R - O)nH
    in welcher R, R2» R^ und η die bereits angegebene^ Bedeutung haben, während R^ Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1- bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe oder substituierte Arylgruppe bedeutet.
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    10) Chemische Verbindungen der Formel:
    -C- t- n. H
    S/0 - (R - O) H PC n
    O - (H - 0) H
    in welcher II, JL· , Ii^»' R3 und η die in. den Ansprüchen 8 und 9 angegebenen Bedeutung haben, während R, Wasserstoff, eine Allcylgrlippe" mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe oder eine substituierte Arylgruppe bedeutet.
    Für St a uffer Chemical Company New York, lf.Y. , V.St.A.
    Rechtsanwalt
    9098 28/1680
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BE723248A (de) 1969-04-30
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ES359288A1 (es) 1970-06-01
US3567801A (en) 1971-03-02
FR1599020A (de) 1970-07-15

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