DE1793220A1 - Verfahren zur Herstellung von Isopropylamin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von IsopropylaminInfo
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Description
.. sDe>
vZ-ocenainL iJCacstetLt
PATENTANWALT ' . 16. 8. 1968
Änw.-Akte: 75/111
P A T E ί: T A NM E L DU N G
Anmelder; Moravsk£ -chemicke zavody, narodni podnik,
Ostrava 2
Titel: Verfahren zur Herstellung von Isopropylamin
Gegenstand,der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur
Herstellung von Isopropylamin, insbesondere durch Hydrieraminierung
Aaeton in Dampfphase auf einem Katalysator.
Isopropylamin stellt ein wichtiges Ausgangsmaterial zum Herstellen von pestiziden Substanzen, wie z.B. Atrazin,
Isopropylamin-Salz von 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, von
Detergenten, wie z.B. Isopropylamin-Salz von Dodezylbenzensulfonsäurö,
von verschiedenen in der Kautschukindustrie benützten. Chemikalien, Heilmitteln u.a. dar.
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Iso-propylamin wird in der Hegel durch Aminierung von Isopropylalkohol
in Dampfphase in Anwesenheit von wasserstoff auf Hydrierkatalysatoren hergestellt. Dieser Herstellungsvorgang
ist in einer ganzen ileihe von Patentschriften, wie z.B. USA-Patent 2 349 461, 2 609 394 und 2 636 902 sowie
auch B.P. 679 014 und 679 713 beschrieben worden. Eines der gemeinsamen Nachteile aller dieser Herstellungsverfahren
besteht in einer verhältnismäßig niedrigen .Reaktionsgeschwindigkeit.
Nach den erwähnten Patentschriften kann man diese durch einen ziemlich hohen Reaktionstemperaturbereich
von 180 - 2500C und durch Überdruck von 10 - 25 atu. erhöhen.
Trotzdem wurde unter diesen Umständen und bei Verwendung von Katalysatoren auf der Kupfer-,ja sogar Nickel- und
Kobaltbasis keine hohe, 200ml Alkohol per ein Liter Katalysator
überschreitende Stunden-Durchsatzleistung beobachtet. Unter den oben erwähnten Reaktionsbedingungen gibt es keirm günstigeren
Gleichgewichtsstand und verlaufen in beträchtlichem Maß nachfolgende Reaktionen, so daß sich im Reaktionsprodukt meistens
weniger gefordertes sekundäres Amin befindet. Außerdem kann man dieses Diisopropylamin aus der Reaktionsmischung sehr
schwierig ausscheiden, da dessen Siedepunkt sich
. - 2a -
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diesem djs in der Reaktiönsmischung anwesenden Ausgangsrnateriels,
d.i. Isopropylalkohcl, bloss ue 1 0C unterscheidet.
Die Vorbereitung dea Isopropylamina aus Azeton durch Hydrieraminierung
in Dampfphase auf Hydrierkatalyaatoren ist bekannt
geworden. In D.Κ·Ρ. Nr. 621 629 und dem entsprechenden B,P* Kr.
436 214 sowie auch in P.P. 781 950 sind die zur Synthese bestimmten
Katalysatoren, d.i. Nickel(Il)-3ulfid oder Y.'olfraadisulfid,
beschrieben worden, die bei Temperaturen von 280 bis 200 0G
aktiv aind. Bei diesem hochliegenden Temperaturbereich heischen
bei normalem Druck sehr schlechte Gleichgewiehtsbedingungen, so dass man unter Arbeitsdrücken von 150 - 200 ütü. vorgehen und
einen beträchtlichen Überschuss an Vnsaerstoff und Amsoniak verwenden muss. Unter so einein hohen Überdruck ist jedoch die Technologie
vom Standpunkt ier Herstellungsanlage (hohe Investition!
aufwände, schwierige Inbetriebhaltung) zu anspruchsvoll und wegen eines hohen, zur Kompression und Bezirkulation von Wasserstoff
und Ammoniak notwendigen Energieverbrauch auch weniger ökonomisch. D.B.P. 489 551 beschrieb einen Hydrieraminierungaprozess
von verschiedenen Aldehyden und Ketonen in Dampfphase auf einem aus Nickel am Bimsstein bestehenden Katalysator, welcher
bei einer Temperatur von 110 - 120 0C,unter atmosphärisches
Druck und mit einem enormen, 20 bis SOmaligen Gasüberachusa, wobei «asaerstoff/Amuioniak-Verhaltnis S ; 1 betrug, durchgeführt
werden sollte. Derart ist die Synthese - wie im FIAT Final Heport
Ko. 1081 angegeben - it. Deutschland in Praxis, insbesondere
zum Herstellen von Äthylaminen aus Azetaldthyd, eingeführt worr
den. Der japanische, in der Zeitschrift TOGYO KAZAKH ΓAZSHI
1924 (1952) veröffentlichte Artikel führt an, dass es möglich
ist, die Hydrieraminierungvon Azeton in Dampfphase unter atmosphärischem
Druck auf dem Katalysator von Nickel am Aluminiumoxyd
(10 Gew*;i Nickel) bei einer Temperatur von 90 bis ISO 0C
mit einem molaren Oasüberschues von Is6 bis 1:8 und bei einem
o Wasseratoff/Ammoniak-Verhaitni· von StI bis 6:1 durchzuführen·
cc Bei solchen Vorgängen kann man eine vorzugsweise susamnengtsetz·
~* te Reaktionsmischung (d.h. mit geringem Azetongehalt) nur bei
^ Temperaturen bis zu 110 C, bei welchen die Gleichgewichtsbe-
^3 dingunger. günstig stehen, gewinnen. .3ei allniählichei Oesaktivie-
_» rung β es Katalysators, bei der die Keaktionsgeschwindigkeit
durch Temperaturerhöhung, z.B. von ISO auf 150 QC, kompeneierx
werden muss, verbleibt in der Feaktionsaischung aus den oben
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erwähnten Orünlen ein unreagierter 2,5 - IQXiper Azetonreet.
Die Hydrieraminierung von JCarbonyl-!/erbindun&en unter atmosphärischem
Druck zu betreffenden Aminen eignet sich insbesondere
für die Verarbeitung von - l-lehyden, w.enigeräausen für Ketone.
3ei Hydrierairinierang von A-seton enthalt die Eeektionsiaischung
im Gleichgewicht schon bei ISO 0C ίβη 0,5 Gew..igen und bei 150
0C sogar 2 Gew.^igen azetonanteil. Deißge^enäber ist der Gleichgewichtsstand
im Falle 4er Aldehyde günstiger. Überdies bei einer Temperatur von ungefähr 100 0C, bei welcher das Gleichgewicht
günstig ist, zeigt die Reaktionsgeschwindigkeit vegen dta
schon teilweise ^deaktivierten Katalysators einen Rückgang· Der
anreagierte Äzetonrückstanö lÄsot flieh von Isopropylamin nur
mit grossen Schwierigkeiten sogar auf sehr wirksamen Destillierkolonnen
abtrennen· iäereits bei 1 bis 2 gewicht sprozentigeia A-zrtongehalt
beträgt die Auebeute der Destillation auf einer 12 theor. Boden aufweisenden ivOlönnt 60 - 70 ^1 wobei die tJbergangsfraktionen
in den Destillierprozes« rückgefohrt werden πΛ·-
sen· Au3.-.erdeis kommt durch Einwirkung doe "UsiEoniaks Kondensation
von Azeton zu Diajsetonalkohol und ähnlichen mehrkohlenstoffhaltigen
Pi odukten vor. Diese könr.en bei der Pöckfahrung der Isopropylalkohol-
und Diisopropylaminmisch.ing in die Synthese die
Katalyaatordesaktivierunja; noch beschleunigen·
Nebst oben erwfihnten HeretellungsvorgSnßen kann man Ieopropylaniin
durch Hydrieraminierung von Azeton oder durch Aminierung
von Isopropylalkohol in Wasserstoffanweaendheit und in flüssige*
Phase zubereiten. Dieae Herstellungaproaeaae sind nicht wegen
niedrigerer usbeuten (70 - 80 X>.im XXirehschnitt) und insbesondere
vom technologischen Standpunkt empfehlenswerte Diese Prozesse
erfordern nfimlich, überwiegend unter mittleren (jtirka 50
AtU..) bzw. hohen überdruckswerten (1OJ - 250 Atü.) und bei Temperaturen von 80 - 203 0C (je nach dem benuteten Katalysator)
zu arbeiten, -takt welchen Umstflnden die Gleichgewicht «Verhältnissezwar
vom Reaktionsstandpunkt vorteihaft sind, aber ml denen
die betreffende Anlage schwierig auf kontinuierlichen Arbeits- «daptiert Wie, und auch vom Standpunkt der Investitiona-,
s-, Iratahdhaltunffs- u.a. AufwiSnip nicht empfohlen werdet
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■;io vorlieiieride Erfindung soll alle vorangehende und auch andere
Nachteile des bisherigen Standes .1er Technik beseitigen und ihr liegt die Aufgabe augrunde, ein Verfahren zur Herstellung
von Isopropyl^Liin durch Ilyärieraminierung von Azeton in Dampfphase
auf eines, aus fein diapergierteaa. nickel in einer »ng»
von 10 - 40 Gew.',v auf gamma-Aluminiumoxyd als
bestehenden Katalysator in einem Beaktor mit festem Katalysierbett.
bei einer iiühlbad tempern tür von 100 - ISO 0C, zu schaff en,
•völches /erfahren der Erfindung gemöas darin besteht, 7os3 di·
Reaktion unter erhöhtem Druck von ? - 8 AtU, bei einem "Sinspritz
produktverhSltnis von Äzeton/!.Va3serstoff/Am...oni?ik: von 1 ; 4 ; 4
ois 1 ; 5 : 5 und einem 200 - 350 g Asetoneinspritz pur Liter
Katalysator pro Stunde durchgeführt wird,
;in onderes Seikmal der Erfindung besteht darin, dass das flüchtige
Iaopropylamin aus Gasüberschuss auf einer von Ammoniak berieselten
Kolonne kondensiert und dass uEuaoniak gleichzeitig
im Unterteil der Kolonr.e aus de^ flÜBöii;en nodukt abdeatilliert
wird· die Nebenprodukte der Heaktion, d.i. Diisopropylamin und
I3opropylalkohol werden dann aus der Reaktionsmischung zua·*-
men mit Azeton und dem Isopropylamin- und Was erröckstand abdestilliert
und anstatt Azeton in den Reaktor bei einer Teaperetur
von 130 - 1Θ0 0C eingespritzt.
erfindungsgemfisiie Verfahren besitzt eine ganze Reihe von
Vorteilen wie folgt ι
(a) Me Beektion verläuft mit hoher Geschwindigkeit, so date
sie sogar bei einer Charge von 300 - 350 g Azeton per Liter Katalysator pro Stunde eine hohe Konvereion ergibt; daa Reaktionaprodukt
enthalt 0,2 bis 0,2 Gew./-. Azeton (· Gleichgewichtsmenge)
und 94,5 Gew./ Isopropylamin, berechnet auf wasserfreies Produkt.
(b) Der Prozess ie höchst selektiv und in der Reaktionamischung
entsteht i-i wesentlichen ein geringerer uiiaopropylamingeh<
(ü,G ütw. >fc) als es dem Oleichgewichtsstand unter betreffenden
elingun^en (20 Gew./) und unter atrnoapharisc.-es: Druck ent-" 209812/1721
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(c) Bei dem Prozess kommen praktisch keine Kondensier- (0,06 %
von kon1.ηsationssubstanzen im Produkt) und Zerlegungsreaktioneii vor, so dass dessen Ausbeute is hoch ist, und die Lebensdauer ;:es .latalysators bis 2000 Arbeitsstunden erreicht.
(d) Jei allmählicher Desaktivation des Katalysators ist ee möglich, die Temperatur bis auf 150 0C zu steigern, da beim erwähnten Drucic die Gleichgev/ichtsbediTigungen so günstig sind, daso
im Produkt ismer eine vernochlässigbare Azetonmenge üori^ bleibt.
(e) Dieser geringer Azetonanteil fördert bei Destillation die
Isolierung 3es Azetons von Isopropylamin, da nur eine klein·
Gesamtmenge von Randfraktionen in den Arbeitszyklus rückgeführt
wird.
(f) Bei einer unter Drücken von S - 8 Atü. verlaufenden Sjpithes»
kann man das rohe Reaktionsprodukt unmittelbar in die Destillie:
kolonnen dosieren und Isopropylamin unter Druck destillieren,was
in bezug auf dessen Siedepunkt vorteilhaft ist. Die Kolonnen können mit bloseem Wasser abgekühlt werden, so dass man ander«
kostspielige Kühlmedien ersparen kann.
Die oben angeführten Bedingungen der Hydrieraminierung - d.h.
unter Druck von ungefähr 5 Atü· und Azeton/AcÄpniak/Wae^erstoff·
Verhältnis von 1x4:4« ermöglichen, di· Kondensation dee
Reaktionsprodukte derart su planen, daee, ohne «int speziell«
Kühlquelle su verwenden, die gesamte Iaopropylaminmenge (von
Siedepunkt S2, 4 0C) aus den Gae«n auskondeneiert und gleichii«itig Ammoniak voa flüesigen Produkt abgeschieden wird.
Um das erfindungsgemfisee Verfahren näher zu erl^fcern, wird «s
nun mit Rücksicht auf die beigefügt« seh«aatischc Zeichnung
beschrieben.
Die yob Reaktor herankommend« gasig· Reaktionaoiachung (1) wird
im Was:erkühler (2) abgekühlt und dann in flüssig· und gasig·
Phnse zerteilt. Die Gase werden im kalten Auatauacher (5) mit
len kalter, vom Oberteil der KoIonn« (4) koau«nd«n Gasen
Die Gasphase, leren Temperatur 0 - 5 0C betrögt, tiitt in d*n
Unterteil der Kolonne (4) hinein, in der lo^ropylamin sit flüs-
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sigers durch Leitung O) der Kolonne (i) zügeführtem Aauroniak
ausgewaschen wird. Dabei wird Ammoniak abgedampft und über ',ustauscher
(B), ^zirkulator (11) in die Oynthese (12) rückgeführt.
;?/>-n kleiner Anteil von reziriculierendeni Gas wird durch
Lei tune (10) abgelassen, um unerwünschte Akicumulierung von inerten
Substanzen im «yklus zu vermeiden. Demgegenüber flitast
■-las. flüssige-Produkt vom A'asaerkühler (£) sowie auch die Flüssige
Iso-propylamin--und Aa^oniakmischung vom Unterteil der Kolonne
( i) in eine IIntaui:.onisierkolonr;e ("S)- herab, wo Ammoniak
aus dea flüssigen Produkt ausgekocht wird. Vom Unterteil der
letztgenannten kolonne (3) wird das rohe, ungefähr 90 bia 93 2>
laopropylaiain (berechnet auf die wasoerfreie mischung) enthaltende
Äodukt über fühler (6) und Sicherheitsventil (7) abgeleitet.
Es tat ein Vorteil dieaer Anordnung, dass damit Aufwände für
Kttiilmit el (z.B. Kühlsole) sowie auch Investitionskosten auf
anspruchsvollen Ammoniakabseheideprozeas in einer speziellen
Hochdruckkolonne erspart werden können. Sine augenblickliche
Beseitigung des Ammoniaks aus dem flüssigen Produkt tragt zur
herabsetzung von durch A-zetankondenaation beim Aufbewahren der
Beaktionsmischung verursachten Verlusten bei·
i3ei der Hydrieraminieruiig von Azeton unter oben erwähnten Heaktionsbedingungen
enteteht notwendigerweise eine Gleichgewichte menge von Xaopropylalicohol (S - 4 Gew. λ-) und eine gewisse Untergleichgewichtsinenge
von Diisopropylamin (0,5 - 1,5 Gew.:<>).
Für die Mischung dieser Nebenprodukte, die in normalem De3tilliervoröwnß
nicht vonexnander abtrennbar sind, kann man keine Verwendung finden. Wie es aua der, im oben erwähnten FIAT Final
Report Ko. 1081 beschriebenen Synthese von Äthylaminen hervorgeht:,
gibt es eine Möglichkeit, die Entstehung dieser Nebenprodukte au vermeiden, u.zw. durch deren Rückführen in die Eeaktior
und durch daraus folgende Gleichgewichtsstörung· 'Vährend in dieaem
Iierstellungsprozess unerwünschte ίήσηο- und rriäthylaniin in
die Fraktion rückgeführt werden, hat sich diese Methode nicht für die Diisopropylamin- und Isopropylalkoholmischung bewährt·
Um die Entstehung solcher Kebensubstanzen völlig zu unterdrükken,
iüt ea nämlich notwendig, in be/ug auf die gegebene Produkt
zusammensetzung, 14 Gew. )& Isopropylalkohol und 12 Gew.2-jjxiaopropylaaiin,
berechnet aufs Gewicht des eingespritzten
■2 0 9-8 12/1 7JM. "
:;..,.,.,,,: BAD ORIGINAL
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Azetons in den Prozess rückzuführen. Dies stellt eine verhÄltnismöö-ig^
beträchtliche Substanzenaienge dar un-3 aueserden enthält
der Diisopropylamin/Isopropylalkohol-DestillationsBchnitt
noch ungefähr IO Gew./*? .Vasaer und etwas Azeton, so dass es nötig
wMre, zu.3am.uQxi mit dem eingespritzten Azeton zirka ein Drittel
von Ke'oenproduktgewicht in den Prozess rückzuführen und zu
rezirkulieren· Gleichfalle vom üetriebsstandpunkt genommen, ist
dieses Verfahren gewisserinasden koiaplisiert. Azeton sowie auch
die DiisoprOt-ylamin-, Isopropylalkohol-und Was. ermischung müssen
nämlich separat eingespritzt werden, da sonst beim Vermischen einige katalysatordeaaktivierende Azeton-Kondenaationsprodukte
gebildet würden·
Der erfindungsgemäsae Prozess der Verarbeitung von Nebenprodukten
ist zu diesem Zweck mehr geeignet, D&r Isopropylalkohol/Diisopropylamin/Wasser/Azeton-Deatillationsachnitt
wird nach den Anhäufen in bestimmter Menge selbständig in den Reaktor eingespritzt,
u.zw. unter praktisch denselben Bedingungen wir bei
der Hydrieraminierung von reinem Azeton· Da die Reaktion mit d«
leopropy!alkohol-, Diisopropylamin-urid Wasaermiachung im wesentlichen
ohne V'/firmetönung verläuft, ist es - um eine genügende
Reaktionsgeschwindigkeit zu gewährleisten - nötig, die ReaktorbadteEiperstur
ungefiShr um -iö C' höher als bei der Synthese von
Azeton auf einem gleich aktiven Katalysator zu wShlen· Unter die sen UmstÄnden wird die rückgeführte Ioopropylalkohol-^ Diisopropylamin-
und 'Vassermischung zu Mischung ähnlicher ausam:ueneetzung
wie bei der Synthese aus reinem Azeton konvertiert·
Die nachfolgenden praktischen i3eispiele sollen die vorliegend!
Erfindung noch näher erläutern·
üEISPIBL 1· In einen kleinen Laboratoriums-Durchflussreaktor mil
r^ festem Katalyaierbett (250 ml Ni/AlgOg-Katalysator der Tablett«
co grösse von 5x5 mm) wurde eine gasige Azeton-, Wasserstoff- um
^ Ammoniaknii3chung ict Molarverhältnis von 1 : 4 ; 4 (220 g Ast-1(0
toneinspritz per ein Liter Katalysator pro Stunde) bei der Re-
-» aktorbadtemperatur von 110 0G und unter Druck'von 1 AtU. eingero
öpritzt· Die flüssig- Keaktionsmischung nach Hydrieraminierunß
""* enthielt 75,44 Gew.x. löopropylaiain, PO1Il Uew.y· Diißopropylaaiin,
3,98 üey»T. λ I:jopropylalkohol und 0,47 üew.iy Azeton, berechnet au:
iβs Produkt·
r;5i .C ,8AD ORIGINAL
-S£ S 5774
35ISPISL 2. Unter gleichen Bedingungen,wie im 3EISPISL 1 angeführt,
wurde der Laboratoriusis-Reaktor mit gleicher Azetoninenge
beschickt, wobei in diesem Fall die Badtempefcafcur auf 150 0C
erhöht wurde. Das flüssige Reaktionsprodukt enthielt 70,43 Gew. -,-;· Isopropylamin, 21,02 Gew·,« Diiaopropylamin, 5,95 Gew.λ Isopropylalkohol
und 2,59 Gew.,« Azeton.
3. In einen Laboratoriums-Durchflusa-Druckreaktor mit
Katalysierbett (250 ml Ni/Alp0o-Xatalysator der Tablettengrösee
von 5 χ 5 mm) wurde eine gasige Azeton-, .as^erstoff-
-.und Annaoniakndschung ira Molarverhältnis von 1 ; 4 : 4 (285 g
Asetoneinsprit* per Liter Katalysator pro Stunde) bei mannt der
Keaii^fii«Steffiperatur von UDK 110 0C und unter Druck von 4 Attt.
eingespritzt. Nach dem Hydrieraminierungsprozess enthielt di·
flüssige Reaktionsmischung 85,90 Gew. % Isopropylamin, 5,27 Gew.
.-· Dii3opropylaiain, 8,70 Gew.? Isopropylalkohol und 0,23 Gew.io
\zeton.
BSISPI5L 4. Sin Viertelbetrieba-Rohrreaktor mit festem Katalysierbett
(5 Lt. Ni/Al«0Q-katalysator der TablettengrÖsae von
5 χ 5 rau:) wurde mit einer gasigen Azeton-, Wasserstoff- und
An&-oniakmi8chung im Molarverhältnis von 1 1 5 ι 5 (300 g Azeton*
einspritz per Liter Katalysator pro Stunde) bei einer Reaktorbadtemperatur
von 100 - 110 0C und unter Druck von 4 Atti. beschickt.
Binnen sechzigster Stunde der Katalyaatoraktion enthielt
die flüssige Reaktionsmischung nach Hydrieraminierung
9C,24 Gew.it) Iaopropylaitin, 0,54 Gew,% Diiaopropylamin, 2,87 Gew,
■/.» Isopropylalkohol und 0,25 Gew. % Azeton, berechnet auf waeaerfreies
Produkt.
3CISPISL 5. Der Prozes3 wurde unter gleichen Bedingungen, wie
im 3SISPISL 4 angefÖhrt, mit der Ausnahme, daea die Reaktorbadtomperatur
in diesem Fall auf 140 0C erhöht wurde, ,durchgeführt.
Dae flüeaig« Reaktionär0dukt enthielt binnen 5er 1520sten Stunde
der Kötfilysatoraktion 88,55 Gew. i>
Isopropylaisin, 0,1 Gew. %
Diieopropylamin, 10,8 Gew.*'· Isopropylalkohol und 0,55 Gew·%
Azeton.
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-ö;nO CBÄD ORIGINAL
' . S 577i
iSISPIISL 5. Derselbe Viertelbetriebs-Koaktor, wie im BEISPIEL
Deschrieben, wurde mit einer Fraktion der üuaam^snaätzung von
13, 05 Qew.xi Isopropylainin, 6,39 Gew.ä Diisopropylamin, 49,84
Gew.,j Iaopropylalkohol, 0,7? 0ew».'>
-zeton und zirka 10 Uew.A-V«'as-.5er
in ier Kenge von SOO g per Liter Katalysator pro Stunde
beschickt. .Die Hydrieraminierung dieser Fraktion wurde bei Feaktorbadteicperatur
von ICO 0C, unter Druck von 4 Atü· und im
?»iolarverhäitnis FraktionA^asseretoff/Ammoniak von 1 ι 5 t 5
rlurchgeführt. Dae flüssige Reaktionsprodukt enthielt 87,80 Gtew.
,=> Isopropylamin, 1,31 Gew. ,;>
üiisopropylamin, 10,55 Gew«,<
Iaopropylalkohol
und 0,34 Gew.vv Azeton»
BEISPIEL· 7. La» durch im Viertelbetriebs-Reaktor erfolgte
rieraminierung gewonnenes Keaktionsprodukt (siehe BEISPIEL 4)
wurde unter Druck von 4 Atü. auf eine Viertelbetriebs-Sntamiionisierkolonne
eingespritzt, auf deren Kopfstück die Temperatur durch Ämmoniakabdampfen auf minus 30 0C (Ammoniakrtlckfluss durch
undirekte Aökühlung durchgeführt) und im Siedereaktor dit Temperatur
durch undirekte Dampf heizung auf pl.ua·. 78 0O aufrechterhalten wurde· Die gasige Amuioniak- und Waeserstoffmiachung
enthielt nur 1,92 mg Isopropylaiain im Liter. Im flflesigem Produkt
im Siedereaktor blieb 1,0 Gew.% Ammoniak gelOs^t übrig·
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Claims (3)
1. Verfahren zur Herstollung von Ioopropyl-imin durch Hydrierniainierung
von Azeton in Dampfphase auf einem, aus fein dispargirteiü
nickel in einer fcienge von IO - 40 Gew. ,u auf gamtüailuiüiniuuoxyd
als Trä^eröubßtanz bestehenden Katalysator in
oineni Henktor mit festem ilatalysierbett bei einer Kühlbadtemperatur
von 100 - 150 0C, dadurch g e k. βη η ζ e i c h η e t,
dass die K.aktion unter erhöhtes Druck von G - 8 Atü,, bei einem
iSinspritz^rodttktverhÖltnia von AzetonA'aaöeratoff/AianioniaJc
von 1 : 4 : 3 bis 1 j 5 : 5 und einem 200 - 350 Azetoneinspritz
per Liter Katalysator pro Stunde durchgeführt wird·
2. Verfahren zur Herstellung von Isopropylamin nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, dass dae flttehtige Isopropylamin aus
Caaüberschu83 auf einer von Ammoniak berieselten Kolonne kondensiert
und das» Ammoniak gleichzeitig im Unterteil der Kolonne aus dem flüaaigen Produkt abdeetilliert wird.
3. Verfahren zur Herstellung von IsopropylaiEin nach Anspruch
oder Anspruch 2t dadurch gekennzeichnet, das:: die ?iebenprodukta
der Reaktion, d.i· riisopropylamin und Isopropylalkohol,
Kusamiüen mit Aaeton und dem Isopropylaminru. Wasjerrttckstand
abdestilliert, und in den Keaidfcor anstatt Azeton ur.ter den im
1 angeführten Bedingungen, aber bei einer temperatur
von 130 - ISO 0C eingespritzt werden»
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8AD
Le e rs e i t e
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19681793220 DE1793220A1 (de) | 1968-08-17 | 1968-08-17 | Verfahren zur Herstellung von Isopropylamin |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19681793220 DE1793220A1 (de) | 1968-08-17 | 1968-08-17 | Verfahren zur Herstellung von Isopropylamin |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1793220A1 true DE1793220A1 (de) | 1972-03-16 |
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ID=5707617
Family Applications (1)
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---|---|---|---|
DE19681793220 Pending DE1793220A1 (de) | 1968-08-17 | 1968-08-17 | Verfahren zur Herstellung von Isopropylamin |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1793220A1 (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6525222B2 (en) | 1999-12-06 | 2003-02-25 | Basf Aktiengesellschaft | Process for preparing amines |
US6563004B2 (en) | 1999-12-06 | 2003-05-13 | Basf Aktiengesellschaft | Process for preparing monoisopropylamine |
-
1968
- 1968-08-17 DE DE19681793220 patent/DE1793220A1/de active Pending
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US6563004B2 (en) | 1999-12-06 | 2003-05-13 | Basf Aktiengesellschaft | Process for preparing monoisopropylamine |
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