DE1770963A1 - Formamido enthaltende Alkenylsuccinate - Google Patents

Formamido enthaltende Alkenylsuccinate

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DE1770963A1
DE1770963A1 DE19681770963 DE1770963A DE1770963A1 DE 1770963 A1 DE1770963 A1 DE 1770963A1 DE 19681770963 DE19681770963 DE 19681770963 DE 1770963 A DE1770963 A DE 1770963A DE 1770963 A1 DE1770963 A1 DE 1770963A1
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Rohm and Haas Co
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Description

DR. ALFRED SCHÖN bmonchenis
FORSTENBEBGSTRASSE PATENTANWALT 1 7 7 Π Q R *3 TELEFON (0811) 30 44
NEUE ADRESSE: 8 MÖNCHEN 22 WIDENMAYERSTRASSE 49/1 TELEFON (0811)22 6187
DR. ALFRED SCHON-8 MÖNCHEN 13· FORSTENBERGSTRASSE 24
RH
Beschreibung
s u r
Patentanmeldung Formamldo-enthaltende Alkenylsucoinate
Anmelder: Rohm and Haas Company» Independence Mall Vest Philadelphia, Pa, I9I05/ÜSA
Erfinder: Norman A* Leister Priorität1 USA, US-Ser. No* 659 888 von 11. August I967
209808/U76
eanfchw· AufhiuMr. MOncfitn 2, LOwntgruba 18-20, Konto Nr. 337562. PostMhtdtfcoMo Münctun 221896
Explosionsaokoren, welche aus ilutrieb von Faliraeugen verwendet werden, die auf kurzen Strecken eingesetzt werden (noh., dcsa diese Fahrzeuge dauernd anhalten und anfahren massen), erreichen nioht ihre \firkseinst6 Betriebstemperatur. Daher sammeln eich im Inneren dieser Explosionsmotoren grosse Hengen an unerwünschten Produkten an, die durch eine unvollständige Verbrennung des !Treibstoffs anfallen und aus ölunlösliohen Oxydationsprodukten von Schmiermitteln sowie anderen Materialien bestehen. Lagern sich diese unerwünschten Produkte auf den Motor teilen ab, dann wird die Leistung des Motors verschlechterte, (Jm eine Anreicherung von Premdmaterialien sowie eine Ablagerung von Schlamm zu vermeiden, wird ein Dispersionsmittel als Zusatz au dem Schmieröl verwendet, so dass das in öl unlösliche Fremdmaterial sowie der Schlamm in dem öl suspendiert bleiben und sich nicht auf irgendwelchen lebenswichtigen Motorteilen ablagern.
Zusätzlich zu dem Problem, welches durch die Ablagerung auf Motorteilen entsteht, können die Verbrennungsprodukte des Treibstoffs -ainen übermäasigen Verschleiss verursachen, und zwar insbesondere dann, wenn der Motor unter relativ kalten Bedingungen betrieben wird, da sich unter derartigen Bedingungen auf den Motorobsrflachen Feuchtigkeit und saure Produirfee ansammeln. Dies begünstigt einen Versaaleiss verschiedener Kotorteile.
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»AD ORIGINAL
•β» Λ **
Ziel der voRLisgGn&ezi Erfindung λαΐ öle Herstellung iiöiier Verbindungen, welche Schmierölen oder flüssigen ICohlemmöserstoff-· treibstoffen sugesetst v/erden können, um einen Schlamm za dispergieren, eine Eosrosion au inhibieren und als Antivcrschleiss« mittel zu wirken.
Die neuen erfinäungsgeiaäßöen Verbindungen xtferden durch Umsetzung eines Alkenylbernsteinsäureaniiydrids, einer AlkenylbernßteinsäuTG oder einer Alkenylsuocinamidßäure mit wenigstens einer JormsHiido-entÄsltenden Hydroxy verbindung, welche durch die Formeln Ar B und C wiedergegeben v?ird» hergestellt«, Wahlweise können AlkenylbernBteinsäuredihalogenide oder «diester als Säurekoiaponente sur Herstellung der neuen Alkenylsuccinate eingesetzt werden» Hie erfindungogemässen Verbindungen sind als Dispergierungsmittel in Schmieröl-» und Ereibßtoffsystemen geeignete Sie können in Mengen von ungefähr O?OO5 - 15 Gewichts-^, besogen auf die öl- oder !Creibptoffausammensetsung, verwendet werden, Sie erfinduxigsgemässen Verbindungen besitzen, wie sich aus verochioduJieji Staadai'dtep-tß ergeben hat, eine hervorragende it als Bisperg.ieruiigsniittel.
Die ncsueß. Poi^iaaido-enthaltenden Alkonylsuccinate vrei'den durch ümisetssiing von 1. einem Alkenylbernisteinsiäujceanhydrid, einer Alteenylbemsteinsaure oder einer Alkenylsuccinamidsäure mit 2. wenigstens einer Pormamido-önthaltenden Hydroxyverbindung einer
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der nachatöhead angegebenen Formeln
OHO OHO
A Η(Ο"·Α)χ~Ν-[ (CH2)J5-CH-IHyE1 >
R2
R- CHO R,
I3 II3 B H(0CH-0H2)a-N-(0H2-CH-0)b-H,
oder
H3 ^^
C H(OCH-OH0) -H N-OHO
n1■""" Ul)A
hergestellt» In den vorstehenden Formeln bedeutet A eine Alkylen grupre mit 2 - 4 Kohlenstoffatomen, R1 steht für Wasserstoff, eine (0^-C2^)«Alkylgruppef eine (Cc-C„)-2yklische aliphatisohe Gruppe, Phenyl, Benzyl oder eine (C^C^J-ßlkylßubstituierte Fhenylgruppe,
R2 und R^ bedeuten unabhängig voneinander Wasserstoff und Methyl,
a ist eine ganze Zahl mit einem Wert von wenigstens 1, b bedeutet eine ganze Zahl mit einem Wert von wenigstens 1, wobei die Summe von a plus b einen Wert von 2-30 besitzt t c ist eine ganze Zahl mit einem Wert von 1-5, χ ist eine ganze Zahl mit einem Wert von 1-30, vorzugsweise 1-4,
y stellt eine ganze Zahl mit einem Wert von 0-4 dar und ζ bedeutet eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 -
209808/U76 bad original
Sio AlfeenylbsxuistQim'ex'bin&ung katm ferner mit e&üifcX' Hisclmng der durch die Formeln A, B und 0 wieöargegöbenen Porm&iaJLcloenthaltenden Hydroxyverbindungen in verschiedenen Mengenverhältnissen sur Umsetzung gebracht werden. 1?oi!jaainiao~©athal"benäe Hydroxyverbindungen, welche unter die Formeln A tind ö fallen, wirken, sofern sie gleichzeitig mit einem oder mehreren der ■unter die Formel B fallenden Alkohole eingeeetst werden, als Kettenabbruchmittel bei der Polyesterreaktion,
In typischer Weise steht A für Äthylen, Butylen oder Propylen. RepräeentatiTe Beispiele für die Gruppen R1 sind Wasserstoff, Methyl, Ithyl, Eutyl, Oötyl, Decyi? Dodecyl, Setradecylj Octade« cylj Setracoeyl» Oyclopentyl, Oyclohexyl, Phenyl, Methylphenyl, Butylphenyl, XyIyI9 Dibutylphenyl oder Bensy!0
Die Formaiaids der Formal A sind eine allgemein bekannte Klasse von Verbindungenβ Steht in der !Formel A χ für i und y für 0, dsuin können die !formamide durch Umsetzung eines Aminoalkanols oder eines H-ßubstituierton Aminoalkohols mit Kohlenmonosyd in Gegenwart eines Katalysators und eines Lösungsmittels in üblichei* Weise hergestellt werden, H-Methyl~H-hydros:yiithylformamid .lcann aus Methylarainoäthöiiol und Kohlenmonoxytl unter Yerwendung von Methanol als Lößungsmittol und einer methanoliechen 50 ^igen Oholinlöaung als Katalysator hergestellt werden. In ähnlieher Weise wird Hydroxyäthylformaraid auü Äthimolaniin
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ιπιϋ. ;&o!ilä£Bumcxyd gewonnen. Mese KoaktioJieia v/eiodsn. in der US-Patentsohrift 2 792 211 beschrieben.
Verbindungen der allgemeinen Klasse H-substituierter formamide der Pormel A können, falls χ 2 oder mehr bedeutet, y 1 oder mehr ist und R-j einen Kohlenwasserstoff rest darstellt, nach bekannten Methoden hergestellt werden. Beispielsweise wird ein Aminoalkanol, d,h. ein Alkanol der Formell HOCHg-CHgHHg, gg Mg etc«, mit y Hol Propylenimin unter Gewinnung der entaprechenöen Hydroxypolyaminoalkylenverbindung, doh» einer Verbindung der Formel
H H
HO-CH2CH2-H- (GII2-OH-Ii)-H
umgesetzt, Die Alkylierung des primären Amins kann unter1 Vor« wenöung des entsprechenden Halogenids (R-jX, wobei H| die vorstehend angogebene V/irkung besitzt, und X das Chlorid oder Bro~ mid ißt) in Gegenwart eines Halogenviasserstoffakaepeorra, wie beispielsweise Natriumcarbonat, unter Gewinnung eins:? Verbindung eier Formel
H H
I I
HO-CH2-CH2-Ii-
rt worden. Hopräaentp.tive Halogeuido aind Methyl-209808/U76
BAD ORIGINAL
Chlorid, ButylChlorid, Bscylchlorid xrnä Bensylchlorid. Eine Porraylierung einea derartigen Zwischenprodukts' lässt sich in einfacher Weise unter Verwendung von Ithjvlformiat "bei Rückfluss temperatur en oder unter Verwendung von Ameisensäure bei Rückflusstsiaperaturen durchführen. Ein© Kondensation mit einem entsprechenden Alkylenoxyd oder Diol, d.h. mit Äthylenoxyd, Isopropylenoocyd, 1,3-Propylendiol oder dergleichen, in Gegenwart eines sauren Katalysators, beispielsweise p-Toluolsulfonsäu- ä re, hat die Bildung dee gewünschten N-suoBtituierten Formamide zur Folge. Verbindungen der Formel A, wobei y und ζ mehr als bedeuten» oder sogar, falls y oder ζ 1 sind, können ausgehend von einem entsprechenden Alkylenpolyeiain durch Umsetzung fies» selben mit dem gewünschten Alkylhalogenid in Gegenwart eines Säureakseptore, wie beispielsweise Natriumcarbonat, hergestellt werden. Pas erhaltene !-substituierte Alkylenpolyamin wird ansehliGseend sit einem Alliylenosyd, wie beispielsweise Ithylenosyd, zur üiasetsung gebracht, worauf dieses Produkt anschliessend sur Gewinnung der gewünschten Verbindung der Formel A formyliort wird. Repräsentative Beispiele für Alkylenpolyamine sind Ethylendiamin, Diäthylentriamin, Iriäthylentetramin» Setrsäthylenpentamiii uu.d Hexauethylendiamin,
Nachfolgend werden betemnte Methoden zur Herstellung von Verbindungen der iOrme?. A beschrieben.
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BAD
Herstellung A
Ein Dreihals-Rundkolben wird mit einem Thermometer, Rührer und Rückflusskühler ausgerüstet. Dann wcrdon in dem Kolben 116 g Hexamethylendiamin, 176 g n-DecylChlorid, 50 g Benzol und eine Lösung, die 55 g natriumcarbonat enthält, vorgelegt« Die Lösung wird auf die Benzol-Rückflusβtemperatür gebracht und auf dieser Temperatur ungefähr 1 Stunde gehalten,» Die Reaktionsmischung wird abgekühlt, worauf die Benzolechicht abgetrennt wird« Dann wird in einer geeigneten Destlllationsapparatur das Benzol s.bgeatrippt, wobei ein Rückstand zurückbleibt» der N-Deeylhexamethylendiamin enthält. Dieser Rückstand wird anschließend in einen Dreihals-Kolben überführt, der mit einem !Thermometer, .Rührer sowie Gaseinlass- und -auslas sr ohr en vor·» sehen i8t. Äthylenoxyd wird durch diese Mischung bei einer Tem« peratur τοη 1300C geperlt. Es wird ein Produkt der nachstehend angegebenen Formel isoliert:
HH
n-C10H21-N-(OH2)6-N-{OH2-CH2O)-18CH20H20Ho
Dem N~Polyäthoxy~Hf-decylhexemethylandiamin in Bensol werden 110 g Ithylformiat zugegeben. Die Lösung wird auf die Benzol-Rückflußsteinperatur erhitzt und auf dieser Temperatur 2 Stunden lang gehalten. Der Rückflusskühler wird dann entfernt, worauf Benzol, Äthanol und nichtumgeuetztes Äthylformiat von der Mßohung abgestrippt werden. Der Rücketand enthält das
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gewünscht© Produkt, wad awas? H-IOiöiyl-ii»liydroxyä'i;layl(polyoayäthyl) 1Q-IJ' -formyl-N3 «doeylnexaiäethylendiarain der nachstehend angegebenen formel:
HO OHO
Herstellung B i
Ein Sreihals-Sundkolben wird mit einem thermometer, einem Gaseinü-assrohi·, einem Rührer und einem Rückflusskühler ausgestattet. In den Kolben werden 130 g n-Ootylamiii und 32 g Benzo! gegeben. Dann wird Fropyleidmin in die lösung bsi Umgebungstemperatur eingeleitet. Bas von der Mischung isolierte Hauptprodulct besteht aus 2[2-{2-Octylaminoisopx*opylamino)isopropylamino]-isopropylamin und besitzt folgende Jonnel:
175 g diesea latraemins werden in Benzol in einem Dreihals-Kolben gelöst, der mit einem ihermometer, einem Gaseinlass- und -auslaasrohr sovde einem Rührer versehen ist. Äthylenoxyd wird in dao ßywtem eingeleitet, welches bei üffigebungtiteiiipera'bur ge-
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halten wird, so dass sich das Monoaddukt bildet. 162 g Ameisensäure werdendem Monoäthylenoxydaddukt zugesetzt, worauf die lösung 3 Stunden lang bei der Benzol-RÜckfluastemperatur gehalten wird. Das bei dieser Umsetzung isolierte Produkt besteht aus 316,9»12-3)e traazaf ormyl-4,7,10-trimethyleicoxylalkohol und besitzt folgende Struktur:
OHO OHO
W ^O8H17IT-(CH2-CH-N)5-OH2OH2-Oh.
OH,
Heratellung^fi
Ein DraihslB-Rundkolben wird mit einem Thermometer, Rührer und Rückflusskühler ausgestattet« In den Kolben werden 22,5 g 2->Aminoäthanol, 10 g Bensol, 32 g Äthylohlorid und eine iiösimg, die 27 g Natriumcarbonat enthalt, gegeben. BJLe Lösung wird ' auf die BenBol-Rückflusatsmperatur gebracht und auf dieser Temperatur viährend einer Zeitspanne von 0,5 Stunden gehalten« Die Heaktionsmischung wird anschlieosend abgekühlt, worauf die Bensolachicht abgetrennt wird. In einer geeigneten Destillationsapparatur wird das Benzol durch Doötillation on'bf ernt. Dann werden dem Rückstand 43 g Äthylformiat zugeaotst, worauf die Temperatur auf 5O0C erhöht wird. Die Mischung wird bei dieser iiempsratur I Stunde lang gerülirt. Hlchtuisgosatates Zthylfoxmiat
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-te -
und Äthanol v/erden von der Roaktionssiiaoliung abgestrippt, wobei ungefähr 90 g einss rohen N--C2--Hydro^ät!tyl)«N-*ätliylfo2?inaKidß aurüokbleiben.
Unter die Formel B fallende Xlhydro^r erbindungen Icönnen durch Umsetzung von entweder Diethanolamin oder Dipropanolamin mit einer Verbindung, welche einen Pormylrest au erseugen vermag, beispieleweiee Ithylformiat, hergestellt werden» Me Alkoxylierung des Dihydroxyprodulctes erfolgt nach Standardmethoden unter | Verwendung von entweder Ithylenosyd, Propylenoxyd oder !eilen von beiden der vorstehend erwähnten AUcylenoxyde,
Diathanolformaaid wird wie folgt hergestellt: 210 g (2 Mol) Diäthanolemin werden in einem Eeäktionokolben, der mit einem Rührer, Rückflusskühler, Shemometer und Sröpftrichter versehen ist, vorgelegt. Die Charge wird unter Etthren auf eine 2empe~ ratur von 95 - 10O0G erhitzt, worauf 163 g (2,2 Mol) Xthyl™ formiat während einer Zeitspanne von 1 Stunde auge se tat werden. Die Mischung wird anschließsend unter Htickfluss 4 Stunden lang erhitzt. Ithanol sowie niehtumgesetates Sthylfonniat werden aus der Reaktionamischung durch Destillation entfernt, wobei die Blasentempsratiur auf 130°G erhöht wird« Bann wird allmählich der Druck, imter welchem das System etoht, auf 10 mm abgesenkt, um ein vollständiges Abstrippen au gewährleisten. Ein lcXares,
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liellgefärbtes Produkt, und swar Diäthaiaolfomamid, fällt als abgestripptor Rückstand an und wird durch folgend© Eigenschaften identifiziert: Elementaranalyse:
Berechnet: 10,51 fi N9 36,05 # Gefunden: 10,4 # Hι 36 $> Hydroxylzahlχ Berechnet 842 Gefunden 8280
Verbindungen der Pormel G werden durch Formylierung von 2™Hydroxyäthylpiperasin mit einer forrnylerzeugenden Verbindung, wie beispielsweise A'thylformlat, hergestellt. Das Reaktionsprodukt, und zwar I'l-Hydroxyathyl-lI'-formylpiperaBin, kann nach üblichen Methoden alkozyliert v/erden.
Kernteilung E
130 g 1-Piporasiinoä'L'hanol v/erden wälirend einer Zeitspanne von 4 Stundcm mit einem 10 $ig0& molaren überschuse an Xthylformiat am Rückfluss gehalten. Das Formamid fällt ale abgestrippter Rückstand an, indem das niohtumgesetzte Äthylforraiat und Ä'thanol abdeetilliert -werden, wobei allmählich der Druck auf 100 mm Hg abgesenkt v/ird und die Blesentemperatur auf maximal 1000O ge-
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halten wird. Das Produkt, und swar iT-Hydroacyäthyl-H'-formyl-· piperazin, ist ein hell-bornsteinfarbönes öl, das durch folgende Eigenschaften charakterisiert wird:
Elementaranalyse;
Berechnet 17,71 # N> 20,23 $ 0
Gefunden 16,83 $ N, 21,83 £ 0
Hydroxylzahl: |
Berechnet 354,6
Gefunden 359,8
Herstellung 3*
158 g (1MoI) N-Hydroxyäthyl^N^formylpiperazin und 0,05 Mol Hatriunanethylat (25 #igö Lösung in Methanol) werden einem Druokreaktionökessel zugeführt und gerührt. Dann wird das Methanol durch Erhitzen der Mischung auf 800O abgeatrippt, wobei der Druck i auf 10 ram abgesenkt wird, um ein vollständiges Abstrippen zu gev/ährleisten« Hex Kessel wird verschlossen, worauf ein Zuführungszylindex·, der mit 132 g (3 Mol) Äthylenoxyd gefüllt ist, an dem Zuführungstell nach dem Spülen des Reaktionskessel mit Stickstoff gas angeschlossen wird. Dann wird Äthylenoxyd zugeführt, um das System unter einen Druck von 1,41 - 1#76 atü (20 - 25 psig) zu setzen. Dies iot von einer exothermen Reaktion begleitet. Zu diesem Zeitpunkt wird gekühlt, um die Xomperatur zwischen 105 und
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Ii . ■
1150C zu halten. Dann wird portionsweise Xthylonoayd einer ^-Stunden-Periode in einer derartigen Weise zugesetzt, dass der Druck, unter welchem das System steht, swiscnan I941 und 1,76 atü (20 - 25 psig) liegt, und zwar solange, bis die Zuführung des im voraus abgewogenen ithylenoxyds beendet ist. Die Mischung wird eine weitere Stunde lang gerührt, wobei während dieser Zelt der Druck, unter dem das System steht« auf ungefähr 1,05 atü (15 psig) abfällt, woraus hervorgeht, dass die iithylenoxydabsorption im wesentlichen beendet ist· Die Charge wird auf Zimmertemperatur abgekühlt, worauf der Gef äs einhalt in ein Glasgefäss überführt wird. Der Katalysator wird durch sorgfältige Zugabe der äquivalenten Menge an H2SO* in Form einer 20 £igen wässrigen Lösung neutralisiert. Bas neutralisierte Produkt wird anaohliessend bei vermindertem Druck zur Entfernung von Wasser und Methanol gestrippt· Bas gestrippte Produkt wird ansohliessend auf einen Saugtriohter zur Entfernung des Niederschlags, und zwar des Hatriumeulfats, filtriert. Das anfallende, hell-bernsteinfarbene 711trat wiegt 275 g.
Die Analyse des Produktes ergibt folgende Zusammensetzung!
OH2 CH
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3!j'pi.E?che Beispiele für
die unter clio Formel A fellen, worden naciiöt©liond Kueararaen mit ihren Poaraieln angegeben:
A)2-{Eonaamido)ätha2iol oder Hydroixyätliylformasaid
. .GHO OHOH2OH2-N-H
B) 2- (J?onaamidoäthylf ormamiäo) ätlianol
OHO OHO
HOOH2GH2-H-OH2OH2-Jj-H
0)2-[Formaiaidoi;ri{äthylformaraido) jäthjmoll
OHO OHO
D) 2- [ Po:raiaB!ido t e tra (äthylf ormanido ) ] ätiisnol
OKO OHO
i I
E)2-(Metbylfox-mamido)äthanol oder H-Hetbyl-ii-liydrozyätliylformamid
CHO HOOH2OH2-H-OH3
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F) 2-(Cyclohe2£ylfomiGraido)ä1;hanol oder IT-Oyclohexyl-N-hydroxyäthylformainid
OHO
G) 2-(Benaylforaiajnido)ätliaaol oder N-Benzyl-.^hydrojqräthylfomiamid
OHO HOOH2OH2-N-OH2-O6H5
H) 2-(p-Butylphenylformamldo)ätlianol oder H-p-Butylphenyl-
f ormaniido )-äthanol
OHO
HOCH2CH2-Ii-O6H4O4H9(P)
I) 2-CHethylformsaidoäthylformamido)äthanol
OHO OHO
HOOH2OH2-N-OH2OH2-Ii-CH3
J) 2- (ButylformaDLidoäthylformamido) äthanol
!HO OHO
K) Hydroxyätljyldiäthoscy-li-niethylforinamid
OHO HOOH2OH2-(OOH2OHg)2-N-OH5
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BAD ORIQJNAL
Ή-
GHO HOCH2CH2-(OGH2GH2)4-H«0H3
M) a-i'n-'DecylformaMdo-n-he.TqrlforaianiidoiäthoxyJ^gläbhanol oder
oho cao
H(
HOOH9CH0(OGH0CH9), Ö-H-(CH0) ,HS-G1nH91 (η)
Ii) 2-[n-öo bylfoxaaniidobri {2«propylfonaamido ) ]äthanol oder 3, b, 9 >"' 2~£et,raasa£ onayl~4» 7»10-trimetiiyleloosylallcoliol
OHO CHO
HOGH2CH2 ( -i~GHGH2) ^-N-GqH1 ? (n)
O) ii~(2"-Hydro2cypropyl)formamid
OH, GHO . HOGHGH2-Si-H
P) H- f 2~Hyö.xO2^propyl) -«H-methyli'ormajnid
OH., OHO I '■> 1
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BAD ORIGlNAl.
Dar AlIüejiyl'bemateinBäureaniijcir.id-Reaktant beaitst die
(D) R—-GH 0'
worin E für einen Allcenylreet rait ungefähr 12 - 200 Kohlenstoff atomen lind vorzugsweise 30 - 200 Kohlenstoffatomen steht, Saher besitzt E ein Molekulargewicht von ungefähr 170 bis ungefähr 2800. Diese Verbindung wird duroh Umsetzung von Maleinsäureanhydrid mit einem entsprechenden Polyolefin hergestellt»
Andere alkenylbernsteineäureartige Reaktanten sind Alkenylbernsteinsäure und Alkenylsuccinamidsäure, wobei die Alkenylgrup*· pe der vorstehenden Definition von B entspricht.
Die Alkenylsttooinamidaäure wird duroh Umsetzung eines Alkenybernsteinsäureanhydrids mit einer Verbindung der Formel
hergestellt, worin A für Alkyl mit 1 - 24 Kohlenstoffatomen, Phenyl , Naphthyl, Benzyl oder alkylaubstituiertes Phenyl, Haphthyl oder Benzyl, wobei die geaauton Alkylsubstituentan bia zu
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BAD ORtQlNAL
"bis su 24 Solblensto^faiOms enthalten, steh'!; 'and. B Wasserstoff oder Alkyl ait 1 - 24 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Repräsentative Beispiele für die Gruppen A .sind Methyl» Äthyl, Butyl, tert.-Butyl, Octyl, tert.-O.ctyl, Dodecyl, tert.-Oetadecyl, Sotracosyl, Phenyl, Haphthyl, Benzyl, Butylphenyl, OotylphenyljSodecylphenyl, Dioetylphenyl, Butylnaphthyl, Butylbenzyl und Octylbenayl. B kann Wasserstoff, Methyl, Butyl, Ootyl, Do- μ decyl, Octadecyl, Eicosyl oder !Eetraoosyl sein« In bevorzugter Weise bedeuten entweder A oder B einen tert»-Alkylrest, wobei · der restliche Substituent aus Wasserstoff besteht,-A und B können jeweils eine einseine Alkylgruppe oder eine Mischung von Alkylgruppen sein. Beispielsweise kann entweder A oder B eine Mischung aus tert,-Alkylgruppen, die 12-15 Kohlenstoffatome enthalten, und durchschnittlich 13 Kohlenstoffatome aufweisen, oder eine Mischung aus 13-24 Kohlenstoffatomen sein.
Eine andere bevorzugte Ausfiihrungsform besteht darin, dass * entweder A oder B einen tert.-Butylrest und der restliche Substituent ein Wasserstoffatom bedeutet. Die Umsetzung zwischen den Verbindungen der Formel D und der formel E aur Gewinnung von Alkenylsuccinamidsäuren wird bei einer Semperatur von ungefähr 0°0 - 20O0G und vorzugsweise 600C - 1200O durchgeführte
Die Gruppe E in der Formel D stammt von der Polymerisation
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8AD ORlQlNAk
eines Olefine, daß 2-18 Kohlenstoffatome und vorzugsweise 2-8 Kohlenstoffatome enthält, ab, und awar durch Additionspolymerisation aus im wesentlichen reinen Olefinen«, Diese Olefine können unter den normalen Bedingungen entweder gasförmig oder flüssig sein und werden häufig beim Cracken von Petroleum und anderen Kohlenwasserstoffen erhalten. Fraktionen, welohe olefinisch ungesättigte offenkettige Kohlenwasserstoffe enthalten, sind über einen breiten Molekulargewichtsbereich hinweg verfügbar und stammen von Olefinen mit 2-18 Kohlenstoffatomen abο Die bevorzugten Olefine sind diejenigen mit 2-8 Kohlenstoffatomen, wobei Olefine, welohe 4- Kohlenstoffatome enthalten, besonders bevorzugt sind. Natürlich ist es vorzuziehen, relativ reine Olefine, aus denen Schwefel, zyklische Verbindungen und andere Verunreinigungen entfernt worden sind, zu verwenden e
Mischungen aus verschiedenen Olefinen, und zwar von Äthylen bis Qctadecen, können verwendet werden, wobei jedoch diese Olefine auch allein eingesetzt werden können. Mischungen aus spezifischen Olefinen, und zwar von Äthylen bis Penten, lassen sich in vorteilhafter Weise einsetzen. Besonders vorteilhaft für die erfiiidungsgemässen Zwecke sind Mischlingen der verschiedenen Butene0 Die am häufigsten verwendeten Butene weisen sowohl geradkettige als auch verzweigtkettige Komponenten auf„ Es ist ferner möglich und häufig zweckmässig, ein besonderes Isomeres, wie
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BAD ORIGINAL
beispielsweise Isobutylen, su verwenden» 2Ur die erfindungsgemässen Zwecke ist Jedoch die Abtrennung oder Isolierung besonderer Isomerer nicht notwendig. Die Mischungen, welche in der chemischen Industrie zur Verfügung stehen, sind besonders für die erfindungsgemässen Zwecke geeignet. Die als Ausgangsmaterialien verwendeten olefinischen Polymeren variieren zwischen fluiden flüssigkeiten bis au ziemlich viskosen flüssigkeiten (bei normalen Temperaturen) β
Typische olefinische Polymere sind diejenigen, die aus Äthylen, Propylen, Isobuten, 1-Buten, 2-Buten, 1-Penten, 2-Penten, 1-Hexen, 1-Octen, 2-Octen, 1-Decen, 1-Dodecen, 2-Dodecen und 1-Octadeoen hergestellt werden«
Wenn auch die Gruppe R in der Formel D derart eingezeichnet wurde, dass sie mit einem spezifischen Kohlenstoffatom verknüpft ist, so ist dennoch darauf hinzuweisen, dass die Gruppe H auoh an dem anderen Kohl enst off atom, welches sich in α-Stellung au der andere» Oarbonylgruppe befindet, sitzen kann. Die Gruppe R tritt in das Molekül über eine Reaktion ein, bei der Maleinsäureanhydrid beteiligt lot, so dass diese Gruppe an einem der Kohlenstoffatome, die sich in α-Stellung zu der Carboxylgruppe befinden, sitaen kann. Diese Möglichkeiten fallen in den Rahmen der vorliegenden Erfindung„
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BAD ORIQlNAl.
-ST-
Polyolefin wird zuerst mit dem Maleinsäureanhydrid bei Temperaturen von ungefähr 200 - 2500C während einer .Zeitspanne von ungefähr 6-16 Stunden, je nach Bedarf, umgesetzt. Das Maleinsäureanhydrid wird im Überschuss Texwendet, und zwar vorzugsweise in einer Menge, die ungefähr aas 1,5- bis 3-faohe der stöchiometrischen Menge beträgt, Die Verwendung eines überschüssigen Maieinsäureanhydrids hat die Folge, dass die Aus- ^ beuten Maximalwerte erreichen. Bas Polyolefin reagiert mit dem Maleinsäureanhydrid unter Bildung eines Bemetelnsäureanhydridderivats, das von dem überschüssigen Maleinsäureanhydrid durch Vakuumdestillation oder eine ähnliche Behandlung abgetrennt werden kann. Bas Produkt kann mit Xylol oder einem ähnlichen Lösungsmittel verdünnt und filtriert werden.
Die erfindungsgemässen Alkenylsuooinate werden durch Umsetzung eines Alkenylbernsteinsäureanhydride, einer Alkenylbernsteinsäure oder einer Alkenyleuccinamidsäur« alt entweder einem " Formamido-enthaltendon einwertigen Alkohol (vergleiche die Formeln A oder 0), einer Formamldo-enthaltenden zweiwertigen Verbindung (vergleiche die Formel B) oder mit Mischungen aus Verbindungen, welche diese beiden Gruppen fallen, hergestellt. Werden ausschliesslich einwertige Fornamido-enthaltende Alkohole verwendet, dann können die erhaltenen Monoester- und Biesterprodukte durch folgende Formeln wiedergegeben werden ι
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OHQ
(2?) R-CH-C(O-A)x-K-
OH2C-OH 0
GEO
(G) R-CH-C
CHO
CHO
CHO I,
CHO
CHp-C-(O-A)-K-C (CH2) J5-CH-K-2 I X
(H) R-CH-C-(O-CH-CH0) -K
CHp-Q-OH
* Ii 0
CH9 CH9
GE2 OH2'
K-CHO
(I) S-CH-C-(O-OH-OH2),,-! E-OHO
OH2- CH2
CH2-CH2
CH2-C-(O-CH-CH2)C-H
H-CHO
CH0—CH,
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worin A. R, R19 Hg, R^, C9 χ, y unfl 2 die often angegebenen Bedeutungen besitzen,
Die Säuregruppe in der !Formel F sowie in der Formel H kann durch. Umsetzung mit irgendeinem Alkanol oder Phenol naoh Standaramethoden verestert werden (vergleiche beispielsweise die Deutsche Patentschrift . ... ... (Patentanmeldung R 42 010,' eingereicht am 17« November 1965)).
Die Ester der Formel (P), (G), (H) und (I) können durch Umsetzung des AlkenylbernBteinsäureanhydrids, der Alkenylbernsteinsäure oder der Alkenylsuccinamidsäure mit der gewünschten Monohydro-^yverbindung der Formel (A) oder (C) bei Xexnperaturen zwischen 25 und 220°0 und vorzugsweise 60 und 150°0 hergestellt werden, wobei die Uraeetiäung solange fortgeführt wird, bis die Veresterung das gewünschte Ausmaß erreicht hat. Bsi dieser Reaktion kann gegebenenfalls sin inertes organisches !lösungsmittel verwendet worden,. Durch die Formeln (P) und (E) werden die Produkte wiedergegeben, welche durch Verwendung von ungefähr 0,5 Mol einer Verbindung der Porsiel A oder C pro Mol Polyalkenylbernsteinsäure oder Polyalkenyibernsteinsaureanhydrid gebildet werden,,
Werden j?orjaamido~enthaltende sweiwertige Verbindungen verwendet, dann ist das erhaltene Produkt ein lengkettiges Polyeeter-
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«AD ORIGJNAl
SC*
- SC-
material« Die zur Herstellung dieses Produktes verwendeten Eeaktanten können auf ©ine £emperatur zwischen 80 und 2200G und vorzugoweise 120 und 15O0C erhitzt werden«, Datei ist ein inertes organisches Lösungsmittel erforderlich} um das Wasser azeotrop aus der Reaktion abzudestillieren. Geeignete Lösungsmittel bestehen aus aromatischen Kohlenwasserstoffen, aliphatischen Kohlenwasserstoffen sowie halogeniert^ Kohlenwasserstoffen. Sie Veresterungsreaktion kann in einer Mineralöl- | lösung oder -dispersion oder in Kombination mit dem inerten organischen Lösungsmittel durchgeführt werden» Bevorzugte Lösungsmittel sind Benzol, toluol und Xylol. Bin Aufhören der Freisetzung von Wasser deutet darauf hin, dass die Reaktion im wesentlichen beendet ist.
Ein anderer 3?rodukttyp, der in den Eahmen der vorliegenden Erfindung fällt, ist ein gemischter Säureester, der durch Umsetzung einer zweiwertigen Verbindung, wie sie unter die Formel B fällt, mit einem Alkenylbernsteinsäureanhydrid, einer Alkenyl« " bernsteinsäure oder einer Alkenylsucoinamidsäure in einem MoI-verhältnia von 0,5 - 1,0 erhalten wird. Dieses Reaktionsprodukt ist ein Diester der Pormel
O
(J) Η— OH— 0—O- 		I
-Z~0—O- 		-OH-H
OH1 HO-O- I
-OH9
i ■ ι H
j-O-OH
2S
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mirin H die vorstehend angogebona Bedeutung becibst und Z den Rückstand einer Dihydroxyperbindung, welche unter die formel B fällt, darstellt« In tthnlichei· Weise kann 1 6swich'üSäq.iiivalent einer zweiwertigen Verbindung der Formel B Bit zwei Gewichts· äquivalenten einer Alkenylsuccinamidoäure umgesetzt werden.
Bei der Durchführung der durch die vorstehenden Formeln wiedergegebenen Veresterungsreaktionen kann das Molverhältnis dee Alkenylbernsteinsäureanhydrids, der Alkenylbernsteinsäure oder der Alkenyleuccinamidsäure zu der Formaiaidohydroxyverbindung von ungefähr 1:0»5 ~ 1:2 oder darüber sohwanken. Daher werden ungefähr 1/2 Äquivalent bis ungefähr 2 Mol der Pormamidohydroxyverbindung pro Mol der Säureverbindung eingesetzt,
Pie srfindungogeiüässen Verbindungen Bind als DispergierungBm.ittel in Schmierölen und Treibstoffsystemen geeignet. Sie können in Mengen von ungefähr 0,003 - 15 Gewiohts-jt, bezogen auf das öl oder die Sreibßtoffzuaammenoetaung, verwendet werden und nach Standardmethoden eingemengt werden. Bei einer Verwendung in treibstoffen schwankt die Menge zwischen 0,005 und 5 Gewichts~# und vorzugsweise zwischen 0,01 und 2 Gewichta-#, bezogen auf die Sreibatoffsueasimensetzung. Bei einer Verwendung in Schmiermitteln variiert die Menge zwischen 0,1 und 15 Gewichts-^ und vorzugsweise in einer Menge zwischen 0,1 und 10 Gewichts-^, bezogen auf die Sohmiermittelzusamansetsung. Die erfindungsge-
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massen Verbindungen besitzen, wie eich anhand einiger beicasmter Tests ermitteln lässt, eine ausgezeichnete Wirksamkeit als ; Bispergierungemittelο
Im folgenden werden einige der Tests "beschrieben.!, die aur Bestiinmung der erfindungsgemässen Verbindungen herangezogen werden:
API-SEETIOE-MS-SEQÜEHGE-Y-A-gESO;: Durch diesen Eeet wird das " Vermögen eines Schmiermittels, "unter niederen und mittleren lemperaturbetriebsbedingungen einen Schlamm zu dispergieren» ermittelt. Eine einfache Zylinder-Öltestmaschine wird unter den Bedingungen betrieben, wie sie in der AS2M~Special ^technical Publication Ho. 315» veröffentlicht von der American Society for Testing and Materials, 1916 Race Street, Philadelphia, Pennsylvania, 19103 beschrieben sind.
Die Haschine kann zu jedem Zeitpunkt während der Durchführung . ( des Tests untersucht werden. Die 7 Seile, welche im Hinblick auf die Sohlansmeinwirkung untersucht werden (CRC Merit, 10 = sauber), sind der Kipphebel, die Kipphebeldeckplatte, der Ventildeckel, der Deckel des Synchronisationsgetriebes, die Schubstangendeckplatte, die SchubstangenkaTomer sowie die ölpfanne«,
Plattenkochtest; Dieser lest wird in der Broschüre über den
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I1Ifti?. ¥osM Petroleum Congress (1959) in. einem Artikel von R0H0 Jolie "laboratory Screening üiest for Lubricating Oil Detergents aafi Biepereants11 beoclixieban0 Eine Probe der zu testenden Verbindung wird in einem 17Ό SÜS Hifi-Goatinent Solvent Extracted Neutral-Öls gelöst, das 1 # eines thermisch instabilen Zink&lalkyldithiophosphats enthält„ Me Mischung wird in einen erhitaten Behälter gegebon und gegen ©ine auf 299°ö (57O0F) erhitste Platte 2 Stunden lang gespritzt. Die Gewichtszunahme der Platte wird bestimmt und mit der Gewichtszunahme, die unter Verwendung eines Öls ohne Sestverbindung erhalten wird, verglichen.
Bei der Durchführung dieses Tests für
Destillatbrennöle v/ird 1 1 Brennül, der 4 g eines synthetischen Schlamms enthält, mit dem Additiv behandelt. Das öl wird 1 Stunde lang durch eine Sundstrand-ölbrennerpuiape, die einen Filtereinsatz mit einer lichten Maschenweite von 0,15 mm (100 mesh) besitzt, zirkulierte Die Schlammablagerung wird gesammelt und gewogen (Nelson, Oeterhaut und Sehwindeman, Ind, Enge Cheme, 48, 1892 (1956)).
Die ir. Betracht körnenden üreibntoffe Bind Destillattreibstoffe, welche swisciien 24 und 400°0 {75 und 75O0I) eieden, beispieleweise Benzine, Düsenkraftstoffe und Dieselkraftstoffe sowie BrenneIe, Die erfindungegemässen Verbindungen sind besonders
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geeignsi; für eine Verwendung in Trsibstoffen, die biö zu ungefähr 3160O (6000F) sieäeii, aoh, für normale Benzine und Düsentreibstoffe sowie ähnliche flüssige Xohlenwasserstofftreibstoffe0
Die erfindungsgemässen Schn&erzusammensetzungen können auf Mineralölen oder synthetischen Schmiermitteln basieren. Die Mineralöle können innerhalb eines breiten Viskos!tätsbereiohes * liegen, beispielsweise zwischen 1 und 25 ca bei 100°0 (210°?). Diese Öle können naphthenischer oder paraffinischer Natur sein oder aus verschiedenen Mischungen bestehen· Sie können Destillate oder Mischungen aus neutralen ölen und Rückstandszylinderölen sein0 Die Schmiermittel können verfestigt oder geliert sein und gegebenenfalls als Fette verwendet werden0 Die UIe können von Spindelölen oder hydraulischen ölen bis au ölen für Kolbenmotoren von flugzeugen variieren,, Unter diese öle fallen öle für durch Funken gezündete Verbrennungskraftmaschinen { sowie für durch Kompression gezündete Motoren, wobei die öle von einer Gradeinteilung von S.A.E. 5 bis S,A9B. 50 schwanken. Ändere lypen von Schmiermitteln fallen ebenfalls unter diese öle, beispielsweise öle für Hydrauliken und automatische Getriebe.
Unter die synthetischen Schmiermittel fallen Ester, wie beispielsweise Dioctyl·* Dinonyl- oder Diisodeoyladipate, -azelate
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oder "sol>aoate, Polyäther und Silikone. Y/ird die Ter«rendung von hydraulischen Fluids vorgesehen, dann v/erden Phoaphateator al8 Grundlage verwendet.
Zn den erfindungsgemässen Zusammensetzungen können ale Grundlage ein Eransmissionsfluid, ein hydraulisches Fluid» ein Getriebeöl oder ein Fett verwendet v/erden.
Ferner können in den erfindungsgemässen Zusammensetzungen eines oder mehrere Additive, wie beispielsweise Antioxydationsmittel, Antischaummittel, Antirostmittel, Antiverschleiesmittel, HD-Detergentien. den Fliesepunkt herabsetsende Mittel, ViskooltätsindesverbesBerungsmittel oder andere Typen von Addibiven eingesetzt werden«, Beispielsweise können eines oder mehrere Dithiophosphato, wie beispielsweise Zink», Barium- oder Nickeldiai-kyldithiophoBphat, aulfonisrte öle, wie beispielsweise sulfonierten Spermöl, und sulfoniertβ Serpene, Phenole, SuI- * fide, Alkylarylßulfonatö, Petroleumsulfonate, und zwar ent~ weder normale Sulfonate oder mit einer alkalischen Reserve versehene Sulfonate, wie beispielsweise Calcium-, Barium- oder Magneslumpetroleumsulfonate, Polymere und Copolymere aus Alkylacrylaten,-Methaorylaten, -Itaconaten oder -Fumaraten oder Yinylcarbosylaten sowie Mischungen derartiger Materialien, Copolymere aus Acryleotem und polaren monoäthylenisoh ungesättigten Verbindungen, wie beispielsweise N-Vinyl-2-pyrrolidi-
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non, Vinylpyridine!!, Arainoalkylaorylatim oder -ftethaorylaten, oder Polyätliyleiiglykolacrylester, Polybutene, Alkylphenols alkylenojqydkondensate, Alkenylbernsteinsäureanhydride, verschiedene Silikone und Alkyl- oder Arylphosphate, wie "beispielsweise Tricresylphosphate, verwendet werden*
Ausserdem können 4,4*-Methylenbis-2,6-di-tert.-butylphenol, Trialkylphenole, tris(DimethylamiD.omsthyl)phenol, Phenothiazin, naphthylamine, H'-sek.-Butyl-N^N-dimethyl-p-phenylendiaminj ™ Erdalkaliallrylphenate, Erdalkalisa3icylate, Calciumphenyletearat, Alkylamine, insbesondere C^g-Cp^-Alkylaminej zyklische Amine, Alkyl- und Arylimidaßoline ßowie Alkenylbernsteinsäureanhydride, die mit Aminen und anschlioBßend mit Borverbindungen, wie beispieleweise Boroxyd, Borhalogeniden und Borestern umgesetzt worden sind, verwendet werden.
Sin Shirboprop-Schmiermittel kann durch Vermischen der erfindungsgemässen Verbindungen mit Di-2-lthylheiylsebacat und einer ( 1'Ü.Bchung aus Polyestern, gebildet durch Kondensieren von 2-Ithyl-1f^iexanäiol und Sebacinsäure in die Polyester mit 2-Äthylhexanol, wobei durchschnittlich ungefähr 3 ßlykoleinheiten pro Molekül vorliegen, hergestellt werden. Diese Zubereitung kann ferner ein Antioxydationsmittel, ein Stabilisierungsmittel oder ein anderes geeignetes Additiv enthalten.
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Die folgföRöeii j3ni«piele erläutern die erfindungsgemässen Verbindungen, Zusammensetzungen und Methoden, ohne jedoch die Erfindung au beschränken. Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich öle 3?eilangfcVben auf das Gewichte
BeiäT)i el 1
Der Monoester aus Polybutenylbernsteinsäureanhydrid und 2-(Formami&oäthylformamido)äthanol wird durch Erhitzen der nachstehend angegebenen Materialien auf 750O unter Rühren während einer Zeit« spanne von 3 Stunden hergestellt:
441 g einer 90 $£igen Sylollösung von Polybutenylbern« steinsäureanlxydrid, die 0,483 mMol Anhydrid pro g enthält (hergestellt aus Maleinsäureanhydrid und Polybuten mit einem Molekulargewicht von 1350) und 34» 5 g 2-(iOrmamiaoäthylformnaiido)äthanolo
Nach Beendigung der Erhitzungsperiode sind die Infrarot-Peaks bei 5,4 und 5»6 μ$ welche charakteristisch für die Anhydridgruppe sind, verschwunden« Das Alkenylsuocinat-H ilbtsterprodukt wird dann als viskose klare dunkle bernsteinfarbene Flüssigkeit durch Abstrippen der flüchtigen Komponente während einer Zeitspanne von 2 Stunden bei 80°0/0,3 mm Hg und Filtrieren isoliert. Das Material besitzt einen Gesamtstioketoffgehalt von 1,39 # (Theorie = 1,43).
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Bei dem Plattenkoehtest ergibt eine Mischung, welche 1,0 g des vorstehend erwähntsn Alkenylsuccinats enthält, eine Ablagerung mit einem Gewicht von 22 rag. Das gleiche Öl ohne Additiv ergibt eine Ablagerung mit einem Gewicht von 322 mg.
Bei dem Sundstraud-Pumpentest unter Verwendung von 0,01 g in 100 ml des Öls beträgt das Sohlammgewioht 3 Hg» während das öl ohne jedes Additiv ein Sohlammgewioht von 240 mg ergibt. \
1,5 Seile des vorstehend erwähnten Alkenylsuccinats werden mit 1,0 feil eines im Handel erhältlichen Zinkdialkyldithiophoephats und 6,0 Seilen eines im Handel erhältlichen PoIymethacrylat-Viskositätsindex-Verbesserungsmittel in 91»5 Seile eines Mid-Öontinent-Solvent Extracted Neutral-Üls eingemischtβ Die Viskosität dieser Mischung beträgt 11,21 oSt, bei 1009O <210°F) und 61,27 cSt. bei 38°0 (100°ff), wobei der Viskositäts- Index asu 148 ermittelt wird. Der ASTM-Flieospunkt beträgt * -34°ö (-30°?)· Diese Mischung wird mittels des Sequenoe-V-A-Testes untersucht, wobei nach einer 75-stündigen Betriebsdauer der Haschine eine Schlammbewertung von 66,8 (70,0 = sauber) festgestellt wird. Der Wert für das Vergleichst allein beträgt 39,7.
Herstellung eines Monoesters aus Polybutenylbernsteinsäurean-
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hy&rid mid 2~[3to:maTrddotetraiäthyl£oraiamido)]ethanol.
Die nachstehend angegebenen Materialion werden nach der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise zur Umsetzung gebracht:
485 g einer 90 ^igen lösung von Polybutenylbernsteinsäureanhydrid in Xylol, die 0,488 mMci de ti
fc Anhydrids pro g enthält (hergestellt aus Maleinsäureanhydrid und Polybuten mit einem Molekulargewicht von 1350) und 63,5 g 2-[Formajnidotetra(äthylforniamido)]-äthanol,
Bas klare viskose und dunkel-bernsteinfarbene Alkenylsuocinat-Halbenterprodukt weist, wie die Infrarot-Analyse zeigt, keinen Anhydridgehalt mehr auf und enthält insgesamt 2,04 £ Stickstoff (Theorie = 2,48)·
r Bei dem Plattenkoohertest ergibt eine Mischung, die 1,0 $> des vorstehend erwähnten Alkenylsuooinats enthält, eine Ablagerung mit einem Gewicht von 34 mg« Sas gleiche öl ohne Additiv hat eine Abscheidung mit einem Gewicht von 322 mg aur folge.
Bei dem Sundstrand-Pumpentest unter Verwendung von 0,01 g in 100 ml des Öls beträgt das Gewicht des Sohlamms 3 mg, während bei Verwendung des Öls ohne jedes Additiv das Gewicht des Schlamms zu 240 mg ermittelt wird.
209808/U76 ^0 0RlQ1NAt
1,5 Seile de« vorstehend erwähnten Alkesjyl siiocinats v/erden mit 1,0 Eeil einen im Handel erhältlichen Zin&flialfcylditniophosphats und 6,0 Seilen eines im Handel erhältlichen PoIymethaorylat~Viskositätßindex~Yerbes8ermigsraittels in 91»30 Seile eines 170 SUS Mid-Continent Solvent Extracted Heutral-ÖIb eingemischt. Die Viskosität dieser Mischung beträgt 11,22 cSt. bei 100°C (210"S1) omd 61,31 oSt. bei 38^G (10O0F), wobei der
Yiskosltäteindex au 148 ermittelt Vird. Der ASIM-Plieespunkt " beträgt -34°0 (-300F)0 Diese Mischung wird dem Sequence-T-A-lest unterzogen, wobei eine Schlammbewertung nach Beendigimg . einer 75-stündigen Betriebsdauer der Maschine von 68,2 (70#0 « ssuber) festgestellt wirde Der Wert ftt» das Vergleichsbl allein beträgt 39,7c
Herateilung dea Biesters aus PolybuteDylbernsteinsäureanhydrid und H-Hydroxyäthyl-Ii'-formylpiperazino
Die nachstehend angegebenen Materialien werden einem Reaktions kolben sugegeben,, welcher mit einem Wasserabscheider und einem Rührer versehen ist:
405 g einer 90 ^igen Lösung von Polybutenylbern« steinsäureanhydrid in Xylol, die 0,488 mMol des Anhydrids pro g enthält (hergestellt aus Malein-
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säureanhydrid und Polybuten mit einem Molekulargev/lolit von 1350), 63,4 g H-Hydroxyäthyl-N'-formylpAperasüin und 200 g Xylol.
Die Komponenten werden gerührt und 7 Stunden lang auf 143 - 1450O erhitzt« Während dieser Zeit sammelt sich die theoretische Wasaerraonge in dem Wasserabscheider. Das Material wird durch Abstrippen von den fltiohtigen Komponenten bei 13O°0/O93 mm Kg während einer Zeitspanne von 2 Stunden befreit und ansohlleeaend filtriert. Das klare viskose und hell-bernsteinfarbene; Alkenylsuccinatprodukt besitzt einen Grundstickstoffgehalt von 1,20 # (Eheorie 1,30)„
Bei dem Plattenkoohertest ergibt eine Mischung, die 1,0 # des vorstehend angegebenen Alkenylsuocinats enthält, eine Ablagerung mit einem Gewicht von 21 mg· Das gleiche öl ohne Additiv hat die Bildung einer Ablagerung mit einem Gewicht von 322 ing t zur Folge.
Bei dem Sundstrand-Pumpentest unter Verwendung von 0,01 g in 100 ml des Öls beträgt das Gewicht des Schlamms θ mg, während das öl ohne jedes Additiv einen Schlamm mit einem Gewicht von 225 mg sur Folge hat.
1,5 Teile dee vorstehend erwähnten Alkenylsuecinats werden mit
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1,0 Seil eines im Handel erhältlichen Zinkdialltyldithiophos-· phats, 6,0 Teilen eines im Handel erhältlichen Polymethaorylat-Vi8kositätsindex-Verbesae:rungsinittels und 2,0 Seilen eines basischen Sulfonate (1DBH = 300) in 89,5 feile eines 170 SUS Hid-Continent Solvent Extracted Neutral-Öl8 eingemischt, Der ASiK-Fliesspunkt beträgt -37e0 (~3593?)o Die Mischung wird dem Sequence~Y-A-Teet unterzogen, wobei eine Sohlammbewertung nach Beendigung einer 75-stündigen Hasohinenbetriebsdauer von 68,0 I (70,0 » sauber) festgestellt wird. Der Wert für das Vergleichsöl allein beträgt 39,7.
Beispiel 4
Herstellung des Diesters aus Polybutsnylbernsteineäureanhydrid und H-Hethyl~H~hydroxyäthylformaniiä.
Die nachstehend angegebenen Materialien werden in einen Heaktionskolben gegeben, der mit einem Wasserabscheider und einem Bührer ausgerüstet ist:
373 g einer 90 $Lgen lösung von Polybutenylbernstfinsäureanhydrid in Xylol, die 0,645 mMol des Anhydrids pro g enthält (hergestellt aus Maleinsäureanhydrid und Polybuten mit einem Molekulargewicht von 1450), 41,9 g N-Methyl-N-hydroxyäthylformnuid und 150 g Toluol.
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- 3T-
Die Komponenten werden auf Hückflussteinperatur (130 während einer Zeitspanne» von 14 Stunden ©rhitat. Nach dieser Zeit hat sich dio thooratlache Waösemienge in dem Wasoarabscheider gesainmslt. Das Material wird durch Abetrippen von den flüchtigen Komponenten hei 130*0/0,25 am während einer Zeitspanne von 2 Stunden befreit und anschliessend filtriert. Die klare viskose und hell-bernsteinfarbene Flüssigkeit, und zwar das Alkenylsuccinat, weist einen Stickstoffgehalt von 1,37 # (Iheorie * 1,61 SO auf.
Bei dem Plattenkochertest ergibt eine Mischung, die 1,0 $ des vorstehend erwähnten Alkenylsuccinats enthält, eine Ablagerung mit einem Gewicht von 50 mg. Das gleiche Ul ohne Additiv hat die Bildung einer Ablagerung mit einem Gewicht von 322 mg zur Polge.
Bei dem Sundstrand-Pumpentest unter Verwendung von 0,01 g in ' 100 ml des Öls beträgt das Gewicht des Schlammes 8 mg, während das öl ohne Zusatz ein Schlammgewioht von 220 mg zur Folge hat.
1,45 Seile des vorstehend erwähnten Alkenylsuccinats werden mit 1,0 Seil eines im Handel erhältliohen ZinMialkyldithiophosphats und 6,0 Teilen eines im Handel erhältliohen Polymethacrylat-Viskoeitätsindex-Yerbesserungsmittels in 91»55 Seile eines 170 SUS Mid-Öontinent Solvent Extracted Heutral-ΰΐβ ein-
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gemischt, Mo Viskosität dieser Hißchimg beträgt 11,12 cStt bei 100*0 (210*1) und 62,17 cSt. bei 380O (10O9P), wobei der Viskos!, t&tßindex zu 146 ermittelt wirdo Der ASSfö-Pließßpujilct beträgt ~34°C (-50ol?)e Ιλίοββ Mißclmng wird'dem Sequence-Y«A~ f.Cest unterisogen, wobei eine Schlt?jianbeii?'ertiing nach Beendigung einer 75~ßtüxiöigen MaßcMnenbetJ?iebsdauer von 68 j 2 (7OjO ·- sauber) ermittelt wird. Der Wert für das Tergleiohsöl allein beträgt 39,7c
1,45 Seile des vorstehend beschriebenen AHcenylßucoinats werden mit ij,0 !Seil eines im Handel erhältlichen Zinkdialkyl« dithiophosphats, 6,0 Seilen eines im Handel erhältlichen PoIymethacrylat-V.lskositätsindex-VerbesserungDmittels und 2,0 !eilen eines basischen Calcixuasulfonats (IBN = 300) in 89,55 Seile eines 170 SUS Mid-Continent Solvent Extracted Neutral-öls eingemischt. Die Viskosität dieser Mischung beträgt 11,30 cSt. bei 100°0 (2100S) und 63,64 cSt. bei 38°C (100"P), wobei ein Yiskositätsindex von 146 ermittelt wird. Der ASIÖi-Pliesepunkt beträgt -34°C (-3O0P). Diese Hisohung wird dem Sequenoe-T-A-Peet unterzogen, wobei eine Sohlammbewertung nach Beendigung einer 75-stündigen Maschinenbetriebsdauer von 66,4 (7O9O * sauber) ermittelt wird. Der Wert für das Vergleicheöl allein beträgt 39,7.
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Beispiel 5
Hexstellung des Piesters aus Polybutsnylberiisteinsäureanhydrid und N-
Die nachstehend angegebenen Materialien \*erden in der gleichen Weise wie in Boiopiel 4 sur Umsetzung gebracht:
884 g einer 90 #igen Lösung von Polybutenylbernsteinsäureanhydrid in Xylol (mit einem Anhydrid-Gehalt von 0,72 mMol/g), hergestellt aus Maleinsäureanhydrid und Polybuten mit einem Molekulargewicht von 1000, 136,2 g N->Methyl-lSf-hydro2qräthylforjaaiBid und 100 com loluol.
Das Endalkenylsuccinatprodukt besitsst nach dem Strippen und einer Filtration einen Stickstoffgehalt von 1,6 % (Theorie β 1,97).
Bei dem Plattenkochertest ergibt eine Mischung, die 1,0 # des vorstehend erwähnten Alkenylsuccinats enthält, eine Ablagerung mit einem Gewicht von 103 mg. Das gleiche Ol liefert ohne Additiv eine Ablagerung mit einem Gewicht von 322 mg.
Bei dem Sundstrand-Pumpentest unter Verwendung von O9OI g in 100 ml des Öls beträgt das Gewioht des Schlamms 5 ng, während
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BAD OAIOUAAt.
das öl o3ine jedes Additiv ein Sehlammgewicht von 220 mg zur Folge hat.
1,4 Seile des vorstehend erwähnten Alkenylsuceinats werden mit 1,0 Teil eines im Handel erhältlichen Zinkdialkyldithiophosphats und 6,0 Seilen eines im Handel erhältlichen Polymethacrylat" Tiskositätsindex-VerbesserungBmittela in 91»6 Seile eines 170 SUS Mid-Gontinent Solvent Extracted Neutral-Öls eingemischt, Die Viskosität dieser Mischung beträgt 11,08 cSt0 bei 100°0 | (2100B1) und 61,75 cSte bei 38°C (1000P), wobei der Viskositätsindex au 146 ermittelt wird. Dsr AS5ü-!«FlieBspunkt beträgt -34°C (-300S1). Diese Mischung wird dem Sec[uence-V~A~Eest unterzogen, wobei eine Sehlammbeitfertung nach einer 75-stiindigen Maschinenbetriebsdauer von 66j 1 (70,0 = sauber) ermittelt wird. Der Wert für das Vergleichsöl allein beträgt 39,7.
Ein Polyester wird aus 460 !eilen der Polybutenylbernst©inBäure~ anhydridlösung gemäee Beispiel 1 und 29*8 Teilen Diäthanolformamid (äquimolaree Terhältnis) durch Erhitaon der Komponenten auf Rückflusstemperatur (143 - 145°ö) in 250 Seilen Xylol während einer Zeitspanne von 7 Stunden unter Verwendung eines Wasserabscheiders hergestellt» Nach Beendigung dieser Zeitspanne hat sich die theoretische Wassorraenge (40 ml) gesammelt. Die Heaktionsmischung wird durch Abstrippen bei 13O°O/O,3 mm Hg
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dem Lösungsmittel befreit und filtriert. Sas polyssterprodukt besitst eiae Azidität von 0,028 mföol/g und enthält 0,70 $ Stickstoff (Ilisorio s 0,TO)1
Bei dem Plattenkochertest ergibt eine Minohung, die 1,0 # des vorstehend angegebenen AUcenylsuccinatpolyeßters enthält, eine Ablagerung mit einem Gewicht von 17 mg. Sets gleiohe öl ohne Additiv hat die Bildung einer Abscheidung mit einem Gewicht von 322 mg zur folge.
Bei dem Sundstrand-Pumpentest unter Verwendung von O3OI g in 100 ml des Öls beträgt das Gewicht des Schlamms 6 mg, während das Öl ohne jedes Additiv die Bildung eines Schlamms mit einem Gewicht von 240 mg zur Polge hat.
1,55 Seile des vorstehend beschriebenen Alkenylsueeinatpolyesters werden mit 1,0 Teil 4j4!-Methylen-bis«2,6-di-tert.-butylphenol und 6,O1 !eilen eines handelsüblichen Polymethaery-Iat-Viskositätsindex-Verbesseru2igsmittel3 in 9^,45 Seile eines 170 SUS Md-Continent Solvent Extracted Neutral-Öls eingemischt. Die Viskosität dieser Mischung beträgt 11,27 oSt. bei 100°0 (2100P) und 61,34 cSte bei 38°0 (1000SO9 wobei der Viskositätsindox zu 148 ermittelt wird. Der ASSM-SIieespunkt beträgt -34°0 (-300P)0 Diese Mischung wird dem Sequenoe-V-A-Test unterzogen, wobei eine Schlemmbevrertung am 2nd© einer 75-ßtündigen
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von 67s 4 (7OSO ~ sauber) ermittelt vjirci. Der Wert für das Ver- ©Hein beträgt 39t7.
Ein gemischter Säureester wird aus 440 Teilen der 3?olybutenyl-■bernsteinsäureanhydridlösung gemäes Beispiel 1 und 13,1 Seilen Diätlianolformamid durch !Srhitzen einer gerührten Misohung der zwei Reaktanten auf 50 - 700C während einer Zeitspanne von 4 Stunden hergestellt. Zu diesem Zeitpunkt ergibt die Infrarot« ™ analyse, dass die Reaktion beendet ist, und zwar kann dies aus dem Yersehwinden der Anftydridfunktionalität geschlossen werden. Das Säureesterprodukt wird durch Takuumstrippen "bei 100°0 sowie durch Filtrieren isoliert. Azidität = 0,54 BiMol/g; $ N = 0,35 (SlieoriG β O934).
Bei dem Plafctenko eher test ergibt eine Mischung, die 1,0 i> des vorstehend angegebenen Säureesterproöulctes enthält, eine Ablagenmg za3-t einem Gewicht von 22 rage Das gleiche öl ohne Addi- ( tiv hat die Bildung einer Abscheidung mit einem Gewicht von 322 mg zur 3?olgee
Bei dem Sundstrand-Pumpentest unter Verwendung von 0,01 g in 100 ml des Öls beträgt das Gewicht des Schlamms 7 mg, während das öl ohne jedes Additiv die Bildung eines Schlamms in einer Menge von 240 mg zur Folge hat.
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Beispiel 8 Herstellung eines Monoesters aus Polybutenylberasteinsäureanhy-
drld und 2-[Pormaj2idotri(äthylformainido)]äthanol.
Die nachstehend angegebenen Materialien werden nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methode reagieren gelassen:
L· 487 Seile der PolyTratenylbernsteinsäureaoliydridlösung
gemäss Beispiel 1 und 59,5 Teile 2-[Formamidotri(äthylforiBamido)]äthanol.
Bas klare viskose dunkel-bernsteinfarbene Alkenylsucalnathalbes teilprodukt weist keinen Anhydrid-Gehalt mehr auf und enthält 1,78 Ji Stickstoff («Eheorie« 2,25).
Bei dem Plattenkochertest ergibt eine Mischung, die 1,0 1» des vorstehend angegebenen Alkenylsuccinats enthält, eine Ablagerung mit einem Gewicht von 18 mg. Das gleiche öl ohne Additiv hat die Bildung einer Ablagerung alt einen Gewicht vom 322 ng zur Polge.
Bei dem Sundstrand-Pumpentest unter Verwendung von 0,01 g In 100 ml des Öls beträgt das Gewiaht der Aufsohlänaang 5 Sg9 wehrend das Ol ohne Additiv die Bildung eines Sohlaans Mit einem Gewicht von 240 mg mir Folge hat.
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BAO ORIGINAL' Beispiel 9
Eine Mischung aus 230 Seilen der Polybutenylbernsteinsäureanhydridlösung gemäss Beispiel 1, 22,5 feilen HydrosEyäthylformnini,d und 100 !Seilen Xylol wird 3 Stunden lang auf 155 - 16O°C {Eiickfluss) erhitzt, Nach diesem Zeitpunkt hat sich, die theoretische Wassermenge (2,0 ml) gesammelt. Das dunkle bernsteinfarbena und viskose Alkenylsuccinatprodukt wird durch Vakuumstrippen
und Filtrieren erhalten. Azidität = 0,08 mMol/g. |
Bei dem Platteokochertest ergibt eine Mischung, die 1,0 # des Torstehend angegebenen Alkenylsuccinats enthält, eine Ablagerung mit einem gewicht von 25 mg« Das gleiche Ul ohne Additiv hat die Bildung einer Ablagerung mit einem Gewicht von 322 mg zur Folge«
Bei dem Sundstrand-Pumpentest unter Verwendung von O9OI g in 100 ml des Öls beträgt das Gewicht des Schlamms 93 mg, während das Ul ohne jedes Additiv die-Bildung eines Schlamms mit einem Gewicht von 220 mg zur Folge hat.
Beispiel 10
Bine Mischung aus 505»0 Seilen einer 90 #igen Lösung eines PoIybatenylbernsteineäureanhydrids mit einem Anhydrid-Gehalt von 0,46 mMol/g (hergestellt aus Maleinsäureanhydrid und Polybuten mit einem Molekulargewicht von 1195) in Xylol, 67»7 Seilen
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und 200 Teilen Xylol wird bei 140 - 144°ö 17 Stunden lang unter Verwendung eines Wasserabscheider am Rückfluss gehalten. Nach dieser Zeitspanne hat die S*reis6t2ung von Wasser aufgehört. Das Material wird durch Abstrippen im Vakuum von dem Lösungsmittel befreit un3 filtriert. Daß bernsteinfarbene viskose Alkenyleucoinatprodukt besitzt eine Azidität von 0,07 mMol/g und einen Stickstoffgehalt von 1>16 $ (Eheorie « 1,25 *).
j$ei dem Plattenkoohertest ergibt eine Mischung, die 1,0 $ des vorstehend angegebenen Alkenylsucoinats enthält, eine Ablagerung mit einem Gewicht von 30 mg, Sas gleiohe Ol ohne Additiv hat die Bildung einer Ablagerung Bit einem Gewicht von 322 mg zur Folge·
Bei dem Sundstrand-Tumsentest unter Verwendung von 0,01 g in 100 ml des öle beträgt das Gewicht des Schlammes 32 mg, während das öl ohne Additiv die Bildung eines Sohlasms mit einem Oewioht von 187 mg aur Folge hat.
Beispiel 11 Ein Diester aus folgenden Beaktanten wird nach der in Beispiel
10 beschriebenen Methode hergestellt:
244 Seile der PolybuiienylcernBteinßäureanhydridlösung gemäss Beispiel 1Q,
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53,1 Seile Hydroxyäthyltetraäthosy-N^ethyl und
100 Seile Xylol.
Fach, dem Vataiumatrippen und dem Filtrieren stellt sich heraus, dass das bernsteinfarbene -viskose Alkenylsuccinatprodukt eine Azidität το» 0,11 mMol/g besitzt.
Bei dem Plattenkoehertest ergibt eine Mischung, die 1,0 Jt dea -vorstehend angegebenen Alkenylsuoeinats enthält, eine Ablagerung mit einem Gewicht von 28 mg. Das gleiche öl ohne Additiv hat die Bildung einer Ablagerung mit einem Gewicht von 322 Bg zur Folge,
Bei dem Sunastrand-Pumpentest tint er Verwendung von 0,01 g in 100 ml des Öls betragt das Gewicht des Schlamms 34 mg, während das öl ohne Additiv die Bildung eines Schlamms mit einem Gewicht von 179 mg sur Folge hat.
Beispiel 12
Eine Mischung aus 205 Seilen einer 90 £igen Lösung eines PoIybutenylbernsteinsättreanhydrlds in lylol, die 0,488 mMol des Anhydrids pro g enthält (hergestellt aus Maleinsäureanhydrid und Polybuten mit einem Molekulargewicht von 1350), 81 Teilen
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-vT*
heiamethylendiaailn und 50 Teilen Xylol wird 10 Standen lang unter Röhren eof 85 * 90°C erhitzt. Hach Beendigung dieser Periode ist die Mischung vollständig homogen, nobel die Infra~ rotanalyse zeigt, dass die Anhydrid-Peaks ix wesentlichen vollständig verschwunden sind. Hach den Entfernen des flüchtigen Leeimgsmittels durch Abstrippen im Vakuum wird das Produkt in Form einer klaren dunklen Tiekosen Pltlselgkeit erhalten, i» Stick* stoff β 0,90 (Theorie «= 0,98). Das Heaktlonsprodnlct kann duroh die Formel
0 CBO QBO
(OH) (OH )
CH2COOH
wiedergegeben, werden, worin R for einen Polyalkenylrest Bit einen Molekulargewicht von ungefähr 1350 steht«
Bei dem Plattenkocherteet ergibt eine Mischung, die 1,0 £ des vorstehend angegebenen Sttoreesters enthalt, eine Abeoheidung alt einem Gewicht von 30 Bg. Bas gleiche (H ohne Additiv hat die Bildung einer Abscheidung mit einem Gewicht von 522 Bg zur
Beispiel 13 Eine Kinchung aus 41O Seilen des in Beispiel 12 beschriebenen
75»2 Teilen 3,6,9,12-Tetra-
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azafo22nyl-4,7,10~t3£?imethyleicosylallcoiiol und 50 Seilen Xylol wird unter Rühren 12 Stunden lang auf 70 ~ 80°0 erhitzt. Das Ende der Umsetzung zu dem Monoeater lässt sich anhand einer Infrarotanalyse feststellen. Das Produkt wird durch Abstrippen von dem flüchtigen Lösungsmittel im Vakuum bei 30°C/i mm befreit. ^ H a 2,3 {Theorie = 2,31). Bas Säureesterprodukt kann durch die formel
OHO OHO
R-CHCOCH0OH0 (-H-OHOH0 ) --K-OqH1 „ (η)
ι 2 2 ι 5 7
OH2OOOH
wiedergegeben werden, worin H ein Polyalkenylrest mit einem Molekulargewicht von ungefähr 1350 ist.
Bei dem Plattenkoohertest ergibt eine Mischung, die 1,0 # des vorstehend angegebenen Säureesters enthält, eine Abscheidung mit einem Gewicht von 28 mg· Das gleiche öl ohne Additiv hat die Bildung einer Abscheidung mit einem Gewicht von 322 mg zur Folge.
Beispiel 14
Eine Mischung aue 1390 g einer 90 ^igen lösung eines Polybutenylbernsteinoeureanhydrids (hergestellt aus Maleinsäureanhydrid und Polybuten mit einem Molekulargewicht von öpO) Iu .{7I0I,
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BAD
wobei der Anhydrid-Gehalt 0,720 mMol/g beträgt, und 13Og tert.-Oetylamin wird 10 Stunden lang gerührt und auf 10O0C erhitzt. Die !lösungsmittel sowie das nlohtuingesetzte tert,-Ootylamln werden durch Vakuums trippen entfernt, wobei die Amidsäure als Bwisohenprodukt (# Stickstoff« 0,90) erhalten wird. Xqulmolare Mengen an Amidsäure und H-Methyl-H-hydroxyw äthylformamid werden naoh der in Beispiel 4 beschriebenen Arbeltsweise umgesetet· Sas Endalkenylsucoinamatprodukt wird Im Vakuum gestrippt und filtriert.
Bei dem Plattenkoohertest ergibt eine Mischung, die 1,0 j£ des vorstehend angegebenen Alkenylsucoinamats enthält, eine Abscheidung mit einem Gewicht von 55 mg· Das gleiche Ol ohne Additiv hat die Bildung einer Abscheidung mit einem Gewicht von 522 mg zur folge,
Ihnliohe Xestergebnisse werden erzielt, wenn die Beispiele 3 und 4 wiederholt werden, mit der Ausnahme, dass ein chloriertes Polypropen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von ungefähr 900 und einem Chlorgehalt von 3,9 £ anstelle des Polybutene verwendet wird. Das Polvpropenvlsuooinsäureanhydrld enthält 0,91 jaMol des Anhydrids pro g des Materiale.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Beakfciaiispxoduict aus 1. einer aus einem Altenylbernetein-Bätireanhydrid, einer AlJcenylbernsteinsäure oder einer AUcenylsttCcinaaldeSare "bestehenden Verbindung und 2« wenigstens einer
    der Fornoln
    CSQO GBO *
    A) H{O-A)3c-»-[(aH2)jB-<3S-H
    »2
    GHO H,
    ν ι ■?
    B) H(0GH-GH2)a-H-(GH2t
    oder
    GH9 GH«
    C) H(OCH-CH«) -H H-CHO
    > GHg/
    worin A eine AUtylengruppe mit 2-4 Kohlenstoffatomen bedeutet, E1 für Wasserstoff, eine (C1-02^)-Alkylgrappe, eine (C,--C-)~8yiüLiBche aliphatische Gruppe, Phenyl, Bensyl, oder eine (C^-O^J-ankylaubstittiierte Phenylgruppe steht, R2 und H^ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl TQrs limbildlicshen,
    a eins gßsme Zahl Bjit einem Wert τοη tienigeteiis 1 ist, fc c5jb« jpjnKo Zahl, mit oinem Wert Ύον wmi^etene 1 ist,
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    wobei die Summe von a plus b einen Wert von 2-30 aufweist,
    c eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 *· 5 bedeutet, χ eine ganze Zahl mit einem Wert von 1-30 darstellt, ν eine ganze Zahl mit einem Wert von 0-4 versinnbild lioht und
    ζ eine ganze Zahl mit einem Wert von 1-5 ist*
    2. Produkt nach Anspruoh 1, daduroh gekenneeichnet, dass die Komponente (1) ein Alkenylbernsteinsäureanhydrid ist.
    3« Produkt nach Anspruch 2, daduroh gekennzeichnet, dass das Alkenylbernsteinsäureanhydrid ein PolybutenylbernsteinBäureanhydrid ist.
    4· Produkt nach Anspruoh 1, daduroh gekennzeichnet, dass der Alkenylrest der Verbindung (1) 12 - 200 Kohlenstoff atome enthält.
    5. Produkt nach Anspruoh 1, daduroh gekennzeichnet, dass die Verbindung (1) ein Alkenylbernsteinsäureanhydrid ist und die Verbindung (2) eine Verbindung der !formel A ist.
    6. Produkt nach Anspruoh 5, daduroh gekennzeichnet, dass das Alkenylbernsteinsäureanhydrid ein Polybutenylbernsteineäure-
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    anhydrid ist*
    7. Produkt naah Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung (1) ein Polybutenylbernsteinsäureannydrid ist und die Verbindung (2) eine Verbindung der Formel A ist, wobei H für Wasserstoff steht, A Äthylen versinnbildlicht, χ 1 bedeutet und y O ist.
    8. Produkt nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung ^i) ein Polybutenylbernsteinsäureanhydrid ist und die Verbindung (2) unter die Formel A fällt, wobei H für Methyl steht, A Äthylen ist, χ den Wert von 1 besitet und y O ist.
    9. Produkt nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung (1) ein Polybutenylbernsteinsäureanhydrid ist und die Verbindung (2) unter die Formel A fällt, wobei R1 und Rg Wasserstoff bedeuten, A Äthylen ist und x, y und ζ jeweils 1 sind.
    10. Produkt nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung (1) ein Polybutenylbexnsteinsäureanhydrid ist und die Verbindung (2) unter die Formel B fällt, wobei Wasserstoff ist und a und b jeweils 1 sind.
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    L , BAD ORIGINAL
    11o Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet» dass sie hauptsächlich aus einem Schmieröl sowie einer kleineren Menge eines Produkts gernäss Anspruch 1 besteht.
    12» Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet» dass sie hauptsächlich aus einem mineralischen Schmieröl und einer kleineren Menge eines Produkts genäse Anspruch 5 besteht.
    13. Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet» dass sie hauptsächlich aus einem flüssigen Treibstoff und su einer kleineren Menge aus einem Produkt gemäss Anspruch 1 besteht.
    Ho Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet» dass sie hauptsächlich aus einem flüssigen Treibstoff und einer kleineren Menge eines Produkts gemäss Anspruch 5 besteht.
    15ο Verbindung der formel
    R3 ^CH2-OH2 ^
    H(OOH-OHg)0-N^ B-OHO
    ^OHg OH2/.
    worin R-x und ο die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen«
    Verbindung nach Anspruch 15» dadurch gekennzeichnet» dass B* für Wasserstoff steht und c den Wert von 1 besitzto
    209808/1470
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