DE1770626A1 - Process for the preparation of polyaminoamides - Google Patents
Process for the preparation of polyaminoamidesInfo
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Description
ßadisch* -».alin- & Soda-Fabrik AG 1770626ßadisch * - ». alin- & Soda-Fabrik AG 1770626
Unser Zeichens O.Z. 25 621 Nö/Schl. Ludwigshafen/Rhein, den 11. Juni 1968Our mark O.Z. 25 621 Nö / Schl. Ludwigshafen / Rhein, June 11, 1968
Verfahren zur Herstellung von PolyaminoamidenProcess for the preparation of polyaminoamides
Die bekannte Kondensation von Polyaminen mit Mono- oder Dicarbonsäuren führt auch in Gegenwart von Stickstoff stets zu mehr oder weniger stark gefärbten gelben bis braunen Polyaminoamiden.The well-known condensation of polyamines with mono- or dicarboxylic acids Even in the presence of nitrogen, it always leads to more or less strongly colored yellow to brown polyaminoamides.
Es wurde nun gefunden, daß man wesentlich weniger gefärbte Polyaminoamide bei der Kondensation von Polyaminen der Formel IIt has now been found that much less colored polyaminoamides can be obtained in the condensation of polyamines of the formula I.
H2N - (-CH2-CH2-NH)nH fl),H 2 N - (-CH 2 -CH 2 -NH) n H fl),
worin η 1 bis 10 bedeutet oder Gemische solcher Polyamine mit Mono- oder Dibarbonsäuren oder deren Estern, und/oder polymerisierbaren Lactamen erhält, wenn man die Kondensation in Gegenwart von 0,001 bis 1 Gew.$, bezogen auf das Gesamtgewicht der Kondensationspartner, eines Alkaliborhydrids durchführt.where η is 1 to 10 or mixtures of such polyamines with mono- or dibarboxylic acids or their esters, and / or polymerizable lactams obtained if the condensation in the presence of 0.001 to 1% by weight, based on the total weight of the condensation partners, one Performs alkali borohydrids.
Als Polyamine kommen Äthylendiamin und die davon abgeleiteten Polyamine mit η von 1 bis 10, vorzugsweise solche mit η von 1 bis 6, wie Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin in Betracht,The polyamines are ethylene diamine and the polyamines derived from it with η from 1 to 10, preferably those with η from 1 to 6, such as diethylenetriamine, Triethylenetetramine, tetraethylenepentamine into consideration,
Als Mono- und Dicarbonsäuren seien z.B. Buttersäure, Capryl-, Laurin-, Stearin- oder 01 säure, Bernsteinsäure, Adipinsäure, Azelainsäure undMono- and dicarboxylic acids are, for example, butyric acid, caprylic, lauric, Stearic or oil acid, succinic acid, adipic acid, azelaic acid and
784/67 - 2 -784/67 - 2 -
10985 1/1394 BAD 10985 1/1394 BAD
- 2 - O.Z. 25 621- 2 - O.Z. 25 621
Terephthalsäure genannt. Die Mono- und die Dicarbonsäuren können auch durch ihre Ester ersetzt werden, Als Momocarbonsäuren können auch Aminocarbonsäuren wie ^"-Aminobuttersäure, ^,-Aminocapronsäure oder deren Ester eingesetzt werden.Als polymerisierbares Lactam sei Caprolactara erwähnt. Weiterhin können auch Gemische der oben genannten Verbindungsklassen kondensiert werden.Called terephthalic acid. The mono- and the dicarboxylic acids can also be replaced by their esters. As momocarboxylic acids, aminocarboxylic acids such as ^ "- aminobutyric acid, ^, - aminocaproic acid or their esters can also be used Caprolactara should be mentioned as a polymerizable lactam. Furthermore, mixtures of the abovementioned classes of compounds can also be condensed.
Als Alkaliborhydride kommen Lithium-, Kalium- und vorzugsweise Natriumborhydrid oder deren Gemische in Betracht. Die Kondensation wird in Gegenwart von 0,001 bis 1 Gew.^, vorzugsweise von 0,01 bis 0,1 Gew.% Alkaliborhydrid, berechnet auf das Gesamtgewicht der Kondensationspartner, durchgeführt.Suitable alkali borohydrides are lithium, potassium and preferably sodium borohydride or mixtures thereof. The condensation is in the presence of 0.001 to 1 wt. ^, Preferably from 0.01 to 0.1 wt.% Alkali metal borohydride, calculated on the total weight of the condensation reactants performed.
Die Kondensation wird in an sich bekannter Weise durch Erhitzen der Reaktionspartner auf über 100 C, vorzugsweise auf I50 bis 2000C in einer Stickstoffatmosphäre vorgenommen. Alle Reaktionspartner müssen daher solche Temperaturen ohne Zersetzung vertragen; die Säuren dürfen beispielsweise nicht decarboxylieren. Alle Individuen der oben erwähnten Verbindungsklassen mit genügender Thermostabilitat sind für das Verfahren geeignet.The condensation is carried out in known manner by heating the reactants at about 100 C, preferably at I50 to 200 0 C in a nitrogen atmosphere. All reactants must therefore tolerate such temperatures without decomposition; for example, the acids must not decarboxylate. All individuals of the above-mentioned classes of compounds with sufficient thermal stability are suitable for the method.
Gegenüber den Polyamiden, die in herkömmlicher Weise hergestellt worden sind, werden nach dem Verfahren der Erfindung wesentlich weniger gefärbte Kondensationsprodukte erhalten. Die Wirkung des Alkaliborhydrids war umso überraschender, da zu erwarten war, daß das zugesetzte Alkaliborhydrid beim Abdestillieren des Wassers bereits mit diesen, bzw. mit den Carbonsäuren oder deren Aminsalzen vor der Kondensation beim ErwärmenCompared to polyamides, which have been manufactured in a conventional manner are, significantly fewer colored condensation products are obtained by the process of the invention. The effect of the alkali borohydride was all the more surprising since it was to be expected that the alkali borohydride added would already be with these or with the when the water was distilled off Carboxylic acids or their amine salts before condensation when heated
109851/13 9 A " 3 "109851/13 9 A " 3 "
BADBATH
- 3 - O Z. 25 621- 3 - O line 25 621
unter Wasserstoffentwicklung reagieren würde.would react with evolution of hydrogen.
Überraschend ist, daß die aufhellende Wirkung der Alkaliborhydride auf die Kondensation der genannten Amine bzw. Polyaminde begrenzt ist. So konnte bei der Kondensation von Dipropylentriamin mit Dicarbonsäuren kein Einfluß des zugesetzten Alkaliborhydrids auf die Färbung der Reaktionsprodukte festgestellt werden.It is surprising that the lightening effect of the alkali borohydrides the condensation of the amines or polyamines mentioned is limited. So could not in the condensation of dipropylenetriamine with dicarboxylic acids Influence of the added alkali borohydride on the color of the reaction products to be established.
Die in den Ausführungsbeispielen erwähnten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.The parts and percentages mentioned in the exemplary embodiments relate to weight.
a) 540 Teile Diäthylentriamin werden unter Kühlung mit 250 Teilen Wasser vermischt, dann werden in der erhaltenen Mischung 730 Teile Adipinsäure so gelöst, daß die Temperatur 80 C nicht übersteigt. Man destilliert das Wasser ab und erwärmt die ganze Mischung unter Überleiten von Stickstoff auf 190°C und rührt 1 l/2 Stunden bei dieser Temperatur. Nach dem Abkühlen auf 130 bis 140 C vermischt man das erhaltene Kondensationsprodukt mit der gleichen Menge Wasser (Vergleichsprodukt) .a) 540 parts of diethylenetriamine are cooled with 250 parts of water mixed, then 730 parts of adipic acid are in the resulting mixture so dissolved that the temperature does not exceed 80 C. One distills the water is removed and the whole mixture is heated to 190 ° C. while passing nitrogen over it and is stirred for 1 1/2 hours there Temperature. After cooling to 130 to 140 C, mix the obtained condensation product with the same amount of water (comparison product) .
b) Man verfährt wie bei a), nur löst man im Wasser vor der Kondensation 0,25 Teile Natriumborhydrid.b) Proceed as in a), only dissolve in water before condensation 0.25 part sodium borohydride.
c) Man verfährt wie bei b), gibt jedoch 0,63 Teile Natriumborhydrid zu.c) The procedure is as in b), but 0.63 part of sodium borohydride is added.
1 O 9 8 5 1 / 1 3 9 U 1 O 9 8 5 1/1 3 9 U
""" ORIGINAL """ ORIGINAL
- 4 - O.Z. 25 621- 4 - O.Z. 25 621
d) Man verfährt wie bei b), gibt jedoch 1,2 Teile Natriumborhydrid zu. 10 Teile der erhaltenen Lösungen der Produkte werden, um die Intensität der Färbungen in den Meßbereich der APITA-Einhei ten zu bringen, mit 40 Teilen Wasser verdünnt und die Farbzahl gemessen.d) The procedure is as in b), but 1.2 parts of sodium borohydride are added. 10 parts of the resulting solutions of the products are used in order to bring the intensity of the colorations into the measuring range of the APITA units, diluted with 40 parts of water and measured the color number.
APHA-EinheitenAPHA units
a) 270a) 270
b) 130b) 130
c) 38c) 38
d) 30d) 30
Man erkennt, wie außerordentlich stark die Färbung der Produkte durch Natriuraborhydrid vermindert wird.You can see how extraordinarily strong the coloring of the products is Sodium borohydride is reduced.
> Beispiel 2> Example 2
a) 206 Teile Diäthylentriamin, 1132 Teile Stearinsäure (Säurezahl 197,8) und 200 Teile n-Butanol werden zusammen auf 150 C erhitzt und etwa 2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten, wobei ständig ein schwacher Stickstoffstrom in den Raum über dem Produkt eingeleitet wird. Nach 2 Stunden hat die Destillation praktisch aufgehört und es sind 255 Teile Butanol/Wasser übergegangen. Dann kühlt man das Produkt unter vermindertem Druck (am Schluß 20 Torr) unter Abdesti11ieren von 15 Teilen Butanol/Wasser auf 120 C ab. Nach dem Erstarren erhält man 1260 Teile einer spröden Masse (Vergleichsprodukt).a) 206 parts of diethylenetriamine, 1132 parts of stearic acid (acid number 197.8) and 200 parts of n-butanol are heated together to 150 ° C. and kept at this temperature for about 2 hours, a gentle stream of nitrogen being continuously introduced into the space above the product. After 2 hours, the distillation has practically stopped and 255 parts of butanol / water have passed over. The product is then cooled under reduced pressure (20 torr at the end) while 15 parts of butanol / water are distilled off to 120.degree. After solidification of 1260 parts of a brittle material (comparative product) is obtained.
b) Versuch a) wird wiederholt, indem man 1,33 Teile Natriumborhydrid in 5 Teilen Wasser löst, mit 206 Teilen Diäthylentriamin vermischt und im übrigen genau wie bei a) verfährt.b) Experiment a) is repeated by adding 1.33 parts of sodium borohydride in Dissolves 5 parts of water, mixed with 206 parts of diethylenetriamine and otherwise proceed exactly as in a).
1 09851 / 1 3941 09851/1 394
- 5 - O.Z. 25 621- 5 - O.Z. 25 621
Von Produkt a) und b) stellt man je eine 10#ige Losung in Toluol unter Zusatz von 5$ Essigsäure her.A 10 # solution of product a) and b) is made in toluene with the addition of $ 5 acetic acid.
APHA-EinheitenAPHA units
a) 255a) 255
b) 115b) 115
Auch hier wird ein deutlich helleres Produkt erhalten.Here, too, a significantly lighter product is obtained.
a) 540 Teile Diäthylentriamin und 870 Teile Adipinsäuredimethylester werden langsam unter Überleiten von Stickstoff und Abdestillieren von Methanol auf 170 C erwärmt, bis 310 Teile abdestilliert sind. Dann kühlt man auf I30 C ab und verdünnt mit der gleichen Menge Wasser (Vergleichsprodukt).a) 540 parts of diethylenetriamine and 870 parts of dimethyl adipate are slowly heated to 170 ° C. while passing nitrogen over them and distilling off methanol until 310 parts have distilled off. Then cool to 130 ° C and dilute with the same amount Water (comparable product).
b) In gleicher Weise verfährt man, indem man zunächst 0,63 Teile Natriumborhydrid in 5 Teilen Wasser löst, die Lösung mit dem Diäthylentriamin und schließlich mit dem Adipinsäureester vermischt und die Mischung erhitzt.b) The same procedure is followed by first adding 0.63 parts of sodium borohydride Dissolves in 5 parts of water, the solution mixed with the diethylenetriamine and finally with the adipic acid ester and the Mixture heated.
Die beiden erhaltenen Lösungen werden 1 : 4 mit Wasser verdünnt und die Farbzahl der verdünnten Lösungen bestimmt.The two solutions obtained are diluted 1: 4 with water and the color number of the diluted solutions is determined.
APHA-EinheitenAPHA units
a) 133a) 133
b) 34b) 34
109851/1 3 9Λ109851/1 3 9Λ
- 6 - O.Z. 25 621- 6 - O.Z. 25 621
a) 540 Teile Diäthylentriamin und 62 Teile Äthylendiamin (98#ig) werden mit 250 Teilen Wasser unter Kühlung vermischt. Dann werden in der Mischung 876 Teile Adipinsäure gelöst, so daß die Temperatur 70 bis 80 C nicht übersteigt. Man erhitzt unter Überleiten von Stickstoff auf 18O0C und hält 2 Stunden bei dieser Temperatur. Nach dem Abkühlen auf 140 C vermischt man das Kondensationsprodukt mit der gleichen Menge Wasser (Vergleichsprodukt).a) 540 parts of diethylenetriamine and 62 parts of ethylenediamine (98 # ig) are mixed with 250 parts of water with cooling. Then 876 parts of adipic acid are dissolved in the mixture so that the temperature does not exceed 70 to 80.degree. The mixture is heated under a stream of nitrogen at 18O 0 C and holding for 2 hours at this temperature. After cooling to 140 ° C., the condensation product is mixed with the same amount of water (comparison product).
b) Der Versuch wird wiederholt mit dem Unterschied, daß im Wasser 0,74 Teile Natriumborhydrid gelöst werden.b) The experiment is repeated with the difference that 0.74 in water Parts of sodium borohydride are dissolved.
Je eine Probe der erhaltenen Lösungen wird 1 : 4 mit Wasser verdünnt und die Farbzahl der verdünnten Lösungen gemessen.One sample of each of the solutions obtained is diluted 1: 4 with water and the color number of the diluted solutions was measured.
APIIA-EinheitenAPIIA units
a) 398a) 398
b) 40b) 40
a) 540 Teile Diäthylentriamin werden mit 250 Teilen Wasser unter Kühlung vermischt; dann löst man 565 Teile Caprolactam und schließlich 730 Teile Adipinsäure. Man erhitzt unter Überleiten von Stickstoff auf 190 C und hält 2 Stunden bei dieser Temperatur. Nach dem Abkühlen auf I30 bis 140 C vermischt man das Produkt mit der gleichen Menge Wasser (Vergleichsprodukt).a) 540 parts of diethylenetriamine are mixed with 250 parts of water with cooling; 565 parts of caprolactam and finally 730 parts of adipic acid are then dissolved. The mixture is heated to 190 ° C. while passing nitrogen over it and held at this temperature for 2 hours. After cooling to I30 to 140 C, the product is mixed with the same amount of water (Comparative product).
109851 / 1 39A 7 ~109851/1 39A 7 ~
O.Z. 25 621O.Z. 25 621
b) Man stellt in der oben beschriebenen Weise ein zweites Produkt mit dem Unterschied her, daß man im Wasser 1 Teil Natriumborhydrid löst.b) A second product is made with the in the manner described above The difference is that 1 part of sodium borohydride is dissolved in the water.
a) 540 Teile Diathylentriamin werden mit 100 Teilen Wasser vermengt und unter Kühlen 590 Teile Bernsteinsäure gelöst, so daß die Temperatur 80 C nicht übersteigt. Anschließend wird unter Überleiten von Stickstoff auf 170 C erwärmt und bei dieser Temperatur gerührt, bis die Wasserabspaltung aufhört und praktisch nichts mehr überdestilliert. Anschließend vermischt man mit der gleichen Menge Wasser (Vergleichsprodukt) . a) 540 parts of diethyl triamine are mixed with 100 parts of water and with cooling 590 parts of succinic acid dissolved so that the temperature Does not exceed 80 C. It is then passed over with nitrogen heated to 170 C and stirred at this temperature until the Dehydration ceases and practically nothing is distilled over. Then mix with the same amount of water (comparison product).
b) Unter den gleichen Bedingungen bie bei a) stellt man ein zweites Produkt mit dem Unterschied her, daß man im Wasser 0,88 Teile Natriumbor hyd rid löst.b) Under the same conditions as in a), make a second Product with the difference that you add 0.88 parts of sodium boron in the water hydride dissolves.
Bei der Messung der Farbtiefe der 1 : 4 mit Wasser verdünnten Lösungen werden folgende Ergebnisse erhalten:When measuring the depth of color of the solutions diluted 1: 4 with water the following results are obtained:
APHA-EinheitenAPHA units
a) 203a) 203
b) 32b) 32
10985 1/1 39410985 1/1 394
BAD QRlGSNA;BAD QRlGSNA;
- 8 - O.Z. 25 621- 8 - O.Z. 25 621
a) 508 Teile frisch'destilliertes Triäthylentetramin werden mit 200 Teilen Wasser vermischt, schließlich löst man unter Kühlung 484 Teile Adipinsäure. Die ganze Mischung wird unter Überleiten von Stickstoff auf 185 C erwärmt und 2 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach dem Abkühlen auf 150 C vermischt man das Kondensationsprodukt mit der gleichen Menge Wasser.a) 508 parts of freshly distilled triethylenetetramine with 200 Parts of water are mixed, and finally 484 parts of adipic acid are dissolved with cooling. The whole mixture is heated to 185 ° C. while passing nitrogen over it and stirred at this temperature for 2 hours. After cooling to 150 ° C., the condensation product is mixed with the same amount of water.
tffc b) Man verfährt wie bei a) mit dem Unterschied, daß man dem Ansatz vor der Kondensation Ig Natriumborhydrid in wäßriger Lösung zugibt.tffc b) Proceed as in a) with the difference that you proceed with the approach the condensation Ig sodium borohydride is added in aqueous solution.
An den im Verhältnis 1 : 4 mit Wasser verdünnten Produktlösungen wird die Farbintensität bestimmt.The product solutions diluted with water in a ratio of 1: 4 the color intensity is determined.
a) 238a) 238
b) 117b) 117
a) 675 Teile Dipropylentriamin werden mit 250 Teilen Wasser und dann mit 730 Teilen Adipinsäure unter Kühlung vermischt. Unter Überleiten von Stickstoff erwärmt man auf 170 C und rührt so lange bei dieser Temperatur, bis 43O Teile Wasser abdestilliert sind. Nach dem Abkühlen auf 140 C vermengt man mit der gleichen Menge Wasser.a) 675 parts of dipropylenetriamine are mixed with 250 parts of water and then with 730 parts of adipic acid mixed with cooling. By transferring from Nitrogen is heated to 170 ° C. and stirred at this temperature until 43O parts of water have distilled off. After cooling down 140 C is mixed with the same amount of water.
b) In gleicher Weise stellt man ein zweites Produkt unter Zusatz vonb) In the same way, a second product is made with the addition of
109851/1 39 Λ " 9 109851/1 39 Λ " 9
BADBATH
- 9 - O.Z. 25- 9 - O.Z. 25th
1,4 g Natriumborhydrid in Wasser her.1.4 g sodium borohydride in water.
Die 1 : 4 mit Wasser verdünnten Lösungen geben bei der Messung folgende Farbzahlen:The solutions diluted 1: 4 with water give the following color numbers when measured:
APHA-EinheitenAPHA units
a) 90a) 90
b) 85b) 85
Der Unterschied in der Farbtiefe ist nur unbedeutend und kaum zu erkennen.The difference in color depth is only insignificant and hardly noticeable.
109 851 / 1 39Λ "10 109 851/1 39Λ " 10
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