DE1720503A1 - Schnellhaertendes Epoxyharz - Google Patents
Schnellhaertendes EpoxyharzInfo
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- DE1720503A1 DE1720503A1 DE1967D0054084 DED0054084A DE1720503A1 DE 1720503 A1 DE1720503 A1 DE 1720503A1 DE 1967D0054084 DE1967D0054084 DE 1967D0054084 DE D0054084 A DED0054084 A DE D0054084A DE 1720503 A1 DE1720503 A1 DE 1720503A1
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
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- C08G73/0206—Polyalkylene(poly)amines
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- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
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Description
CI:-i::iCAL COMPAIiY, .Iidland, Hi Chirac / V. 3ΐ· Α.
Sciuiallhsrtzr+aas Epoxyharz
lsj "betriift ein scLüellhärtendes, Iioch-Je&ten,
'..■"liTic-riärte/.ies Lpozyh^rz, v/alches insbesonders zur
Ver".;or.dur.,;; sla "Jbsrsu^o^at.-rial rr.it iierroTragender B-t-stln-
^eei^ot ist.
Ü3 ist bekar^it, da.2 ^poxyharse feste Bindungen an
y.'--xall, Glas, JoIa unc anderen Postotoffen eingeben sov.le
c-iii .;ie Käu aind, lüsu^sr-i wtölbectäiiäig und elektrische
Isolationjeige^achaxtfiiA. auiVoiac-ü. üev/iose ^chViäeri^loiten
e-r,-~rJbe.» oich. bei der Verver.-.lui^ dieser Harze zur ilerstol-
109827/1598
ochutzüberzüsen auf Oberflächen infolge ihrer geringe/. IiLLr tung3- oder Abbindegeschwindigkeit. Diese CJgschwindigkeit
kann durch i-rhitzen beschleunigt werden, iisi
rro2en, ausgedehnten Oberflächen kann dies jedoch undurchfUhrbar
sein,und ei:i Seil der flüchtigarexi HeaktiOi^isilüehiaer
keuixi vardaapfen. Au3sr durch Erhitzen kann die äärtu-igs^öjchv/iiidigkeit
auch durch Verwendung eines wirksaraeröü.Lärtunganittals
oder einer höherem Konzentration dieses
Ilixtols beschleunigt worden· Unglücklicherveise erhält
^l-I jedoch häufig ein extrea brüchiges L'arz, wenn es auf
diese '.'eise gehärtet wird.
diese
2>uroae;ir wurde ^ei^inde.» und &*?«** Satdecku;^ bildet
die Grundlage eier Erfindung, da3 bestiruate üpoxycih&rs^ischun^en
in uborrascixciid kurzer Zeit unter -ildui-^ v.iLrusgshiirtetor
Harze hoher Festigkeit gehärtet v/erden ko:men.
Die Misohur-5 koum darilberhiii.au3 eine kleinere Läaui^s^ittelncrijö
enthalten, so da3 eine Ilischung gescliafieii v.ird,
die sich sur Anwendung in Form einer Überzugsschicht eignet,
aus der das Lösungsmittel vorzugsweise verdampft wird,
btävor die Harsnischung £δ^·ϋ*·*βΐ wird. Hie Erfindung betrifft
daher neue gehärtete Epoxyharze und ein Verfa.o'en
zur Herstellung von Harzgegenständen durch Mischung eines
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l^ispoxyds, eines Diphenols und einer Aziridinverbindung und
-rhixzGr. der Mischung unter Bildung eines gehärteten Harzes,
—in vcoü-itliches I'Iericaal der Erfindung besteht darin, daß
^ralciiaoli ä^uirsolare Mengen an Diepoxyd, Diphenol und einen
Uiaairiain, dessen Aziridinyl^ruppen tertiäre Aain^ruppsn
eaiscin: und Ms zur Härtung ernitct werden.
werden 0,75 bis 1,5 molare Steile an ^ipiienol
d Diaziridia ait jedes iaolaren Anteil des 3iepox;*ds &q-
i"S. Js kann günstig sein, wenn die Mischung bia zu
20 Cev.-.> eines ilüchtißen Betons enthält. Vorteilhaft v.-er-
a&xi das Keton und das Aziridin gemischt und einer Mischung
des Diepoxyds ait dem Diphenol zugesetzt. Lerartige ketonhaltii*e
Mischungen können denn beq.ue2i als Überau^sscMcht
aux ein Substrat aufgebracht und das Keton daraus verdanpft
werdc.i, ehe die Mischung zur Härtung des Harzes erhitzt
wir ei.
Aziridinverbindungen, die sich ia Rahmen der Ürfindun£
als brauchbar erwiesen haben, sind Diaziridinverbinaun^en,
in denen die Aziridinylgruppen tertiäre A^ingruppen
darstellen. Die bevorzugteren Aziridinverbindungen besitzen die Porneli
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BAD
ι β - a - κ
H2C' CiH2
worin E einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1
bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt.
£war können praktisch alle bekannten Diepoxyde
und Diphexiole gucar.r.en slit den oben erwähnten i'iaairidinverbindungen
verwendet werden, die bevorzugteren Harze werden jedoch durch Härtung einer ilisohung von Bisphenol Av
dea Diglycidyläther von üisphenol A und Bis-^~2-(i-aziridinyl
)-äthy1^7-benaol erhalten·
Im allgemeinen kanu dann jedes der üblichen iJiepoxyde
zur Herstellung von ilarzen geaäß der Erfindung vervendet
werden. Typisch hierfür sind der Diglycidylüther,
^iglycidyläther von Bisphenolen, Diglycidylätheraddukte
von Adipinsäure, Viaylcyclohexen und die Siglycidylather
von nehrv/ertigen aliphatischen Alkoholen. Jede Verbindung
nit ciindestens zwei phenolischen !Hydroxylgruppen kann ver-
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wendet v/erden.. Zu geeigneten Diphenolen gehören Bisphenol
A, Bisphenol P, Hydrochinon, und Resorcin.
Die bevorzugtem. Lösungsmittel für die harabildenuG
Ilisciiun^ sind die niedrigaoleJcalaren Ketone wie Aceton
und *.. tnyläthy!ketone. Diesa iCetone besitzen gute lo'sun^scJ.t-ieleitiäri.sciiaiteri.
und niedrige Siedepuirikte, so daß niedrige
Losui^ouittelkoZiZeatratiOAen verwendet werden können
oi*.d aas Lwsun^öiiiitiel leiciit au entf-rnea ist. V/eniger al3
20 Cav/./i Löaun^siaittel reichen ia allgemeinen zur Herstelluii£
dieaer Lösu.Agöxi aus.
Die oben orwähaten Dipäenolo und JDiepoxyde körnten
auch eine Eir^sabatitutioii durch Halogene aufweisen, um
i'la&uverüügariide iAarae zu firgebön. Beispiele für derartige
substituierte Verbinaur^eü sind Tetrabronbisphenol A und
der Di^lycidyläther von 'JJetrabroabisphenol A.
In der vorstehenden Itoschroibung der Erfindung wur
den av/eclca besserer Übersichtlichkeit die trivialen liaaen
verechiedener lieagcuxiea verwendet. Unter der Bezeichnung
"Bisphenole^ sind daher Verbindungen wie 4,4'-Dihydroxybi-,
Dihydroxyldiphenylsulfon, iiis-(4-hydroxypheiii)-di-
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BAD
£-o thy Ine than und Bi s-(4-hydroxy phenyl )-ne than zu vorstehen,
wobei die beiden letzteren gewöhnlich als Bisphenol A bzw»
Bisphenol P bezeichnet werden.
Die harzbildende Γ-iischung lcann durch iSrhitzen auf
erhöhte iermperator in Bereich von 100 bi3 2000G während
eines Zeitraums von 10 Minuten bis zu 1 Stunde, vorzugsweise 15 bis 30 Minuten auf 1500C, gehärtet werden.
Die Erfindung wurde vorstehend zwar hauptsächlich
unter Bezugnahme auf die drei Keagentien beschrieben, es
können aber natürlich auch die üblicherweise bei Epoxynarüen
verwendeten Füllstoffe oder Pigmente ebenfalls zugesetzt
worden. Zu typischen Füllstoffen gehören Kieeelaehl,
zerstoßene Glasfasern, Asbest und Glinser.
Die neuen Harze werden durch Umsetzung von ungefähr äauimolaren !{engen einer Diepoxydverbindung, eines
Diphenole und eines Diaziridine erhalten. Sie folgenden Beispiele erläutern das Verfahren zur Herstellung des Harzes.
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6 Gew.Teile Bisphenol A wurden, mit 10 Seilen des
Liglycidyläthers von Bisphenol A gemischt, wobei erhitzt
wurde, um das !iischen dieser viskosen Stoffe zu erleichtern.
5,7 Eeile Bis-^-Ci-asiridinylJ-äthylJ^-benzol, gelöst in
5 Seilen Aceton, wurden der Hi3chuiig dann zugesetzt. Die
erhaltene Lösung wurde auf phosphat!erte Stahlplatten gestrichen
und "bei Umgebungstemperatur 1 Stunde stehengelassen und anschließend 15 Minuten bei 1500C gehärtet. Der
gehärtete Film besaß folgende Eigenschaften:
Gardner-Schlagfestigkeit:
Pronetseite 32,2 kg cm
Bückseite 32,2 kg cm
Dornbiegung: 6,2 am Durchmesser bestanden
Der tfilm besaß eine hervorragende Haftung am Metall
und wurde durch innige Berührung mit Wasser, Aceton, Toluol und Äthylendichlorid während 30 Minuten bei Zimmer
temperatur nicht angegriffen.
25,7 Gew.Teile Bisphenol A wurden mit 50 Teilen
des" Diglycidylätheradduktes von Adipinsäure, gemischt,und
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dai-Λ wurden 10 Teile dieser Mischung mit 1 i'eil Aceton und
2,3 'xoilen Bis-^2-(i-aziridinyl)~ätnyl-7-benzQl vereinigt·
Lie Lösung wurde auf phosphatieren Stahl gestrichen und
SG Minuten bei Raumtemperatur stehengelassen, wobei das
Harz während dieser Zeit gelierte, λ ach 15xainiiiige]n härten
der Platte bei 15O0C besaß der überzug folgende .£igen3chaftens
Gardner-Schlagfestigkeit:
Frontseite 32,2 kg ca Rückseite 32,2 kg cn
Dornbiegeversuch: 6,2 cua Durchmesser bestariden
Me, bei dea nach Beispiel 1 erhaltenen Film besa!3 auch dieser
PiIa eine hervorragende Haftfestigkeit an Metall und
blieb durch die verschiedenen Lösungsmittel unangegriffen.
Die Ergebnisse der Untersuchungen anderer erfindungsgesäß
hergestellter Filme zeigt Tabelle I.
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Di ph | (2) | -Asiridin- | Tabelle I | ;offe | HUrtungs- | Pilra- | ßardner-Schlascfesti/^k | 32,2 | |
Diepo::yd- | äquival. | Pest- | ,5 | dauer Hin. |
dicke ram |
kg ca Vorderseixe Rückseite |
9,2 | ||
äquival. | 1 | 40 | 0,0127 | .32,2 | 32,2 | ||||
1 (D | i Q.uival. | 175 | 1 | <J2 | ,5 | 15 | 0,076 | 32,2 | 32,2 φ |
1 | 1 | ,5 | 1 | 90 | ,5 | 30 | 0,025 | 32,2 | 32,2 |
1 | 1 | 1 | öl | ,5 | 60 | 0,025 | 32,2 | 20,7 | |
1 | 1 | 0,75 | 81 | ,5 | 15 ' | 0,025 | 32,2 | ||
1 | 1 | 1,5 | 32 | 15 - | 0,025 | 32,2 | |||
1 | O1 | Ü2 | |||||||
1, | |||||||||
versuch | Wasser | Athylen- | i'oluol | Aceton |
Dux-ch.ii. im | dichlorid | |||
25,4 | KW | KW | KW | SVS |
12,7 | 11 | Il | Il | KW |
6,3 | η | H | If | H |
6,3 | Ii | H | fl | Il |
6,3 | Il | t weich | weich | ' SS |
12,7 | ti | SVS | KW | SVS |
(1) Vinylcyclohexendioxld
(2) Kesorein
KY/ «keine ;.'irlcung
v/eich « Film läßt sich mit den ilin£ern<:-i£el leicht kratzen
und von der Metallplatte entfernen
S3 a leicht kratzbar, aber nicht leicht von der Metallplatte
entfernbar
- Fingernagel hinterläßt nur vernachlässigbare Kratzer
auf dem Film
109827/1598
Zur Herstellung der in tabelle I beschriebenen Harze wurde als Diepoxyd der Diglyeidyläther von Bisphenol
A verwendet, mit Ausnahme des einen Harz, wo, wie angegeben, ein anderes Diepojcyd verwendet wurde. Als Diphenol
wurde Bisphenol A verwendet, soweit nicht anders abgegeben.
In allen fällen wurde als Aziridinverbindung Bia-^""2-(iaziridinylJ-athyl^Z-benzol verwendet. Der in der tabelle
angegebene prozentuale feststoffgoualt bezieht sich auf die
Gesaatkonzentration von Diepoxyd, Diphenol und Diaziridin
in Aceton. Alle Proben wurden an der Luft bei Eaumtemperatur 1 Stunde getrocknet, ehe sie während des angegebenen
Zeitraums bei 150°^ gehärtet wurden. Die Dornbiegewerte
stellen den tfindestdurohmesser eiues Stabes dar, um den
das überzogene iletall gebogen werden kann, d.h. um einen
Winkel von 1üO°, ohne daß ein Reißen des filiaes auftritt.
Die Lösungsioittelbeatändigkeit wurde bestimmt, nachdem die ,
überzogene Platte 30 iiinuten bei Raumtemperatur in das Lösungsmittel eingetaucht war, indem der iilm mit dem fingernagel gekratzt wurde.
Die obigen. Vierte zeigen, daß Harze, welche ein
Diepoxyd, ein Diphenol und ein Diaziridin Xm ungefähren
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/loleicularverhältnis von 1:1:1 enthalten, optimale JSigenschaftsn
ergeben. Eine gewisse Erweichung des gehärteten üarzec wird beobachtet, wenn das Verhältnis ao niedrig wie
1:0,75:0,75 und so hoch wie 1:1,5:1,5 ist. Diese Verhältnisse
definieren daher den bevorzugten Zusa;aiaen3et?ung3be-
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Claims (1)
- P A ϊ Κ Ν ϊ Α Κ SPRÜCHEVerfahren zur Herstellung eines schnellhärte-idcn durch Mischen eines Diepoxyds, eines Diphenols und oiues Aziridine, dadurch gekennzeichnet, daß etwa äquimolare Mengen an Diepoxyd, Diphenol und eines Diaziridine, dessen Aziridingruppen tertiäre Amingruppen sind, gemischt werden.2· Verfahren nach Anspruch. 1, dadurch gekennzeichnet,. da3 je Ilolanteil Diepoxyd 0,75 bis 1^5 molare Anteile anliipheaol und Diaziridin verwendet werden.;>· Verfahren, nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekenn-» zeichnet, dafi bis zu 20 Gew.^i eines fluchtigen Ketone zugesetzt werden.4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß Diepoxyd und Dlphenol unter Ervärmeri gemischt werden und eine Lösung des Diaziridine in einem fluchtigen Keton zugemischt wird«109827/1598-j. VorfrJiren Jiach einen der Ansprüche 1 bis 4, da-auroh gekennzeichnet, daß ein Diasiridin dor Formel IH2C xS - H -H2O^CiIverwendet vird, \^rorin R einen zweiv/ertigen Kohlenwasserstoi'frect nit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet,C, Verfahron nacii einca d^r Ansprüche 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet, daß dor Diglycidyläther von Eisphenol A, Bisphenol A und Bls-£~2-(1-aziridinyl)-äthyl7-bs.izol in praktisch äquimolaren Mengen gemischt werden.7. Gehärtetes lipoxydharz, bestehend aus einem Dift^oxyd, einem Diphenol und einen Diaziridin, dessentertiäre Aüiinßruppen sind, in etwa äqui-109827/1R988. Harz nach Anspruch 7» äadurch. gekennzeichnet, daß as 0,75 bis 1,5 Hol Dipheüol und Diaziridln je Hol Diepoxyd enthält·9· Harz uach Anspruch 7 od:r ti, äadurch gekennzeichnet, daß es aus dea JUiglycidyläxher von Bisphenol a, Bisplienol A una Bis-^"2-(i«aairidinyl)-äthyl7-benzol besteht oder diese enthält.109 8 27 /1 598 BAD
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