DE1692761A1

DE1692761A1 - Verfahren zur Herstellung angereicherter Nahrungsmittel

Info

Publication number: DE1692761A1
Application number: DE19661692761
Authority: DE
Inventors: Hiroshi Nakatani; Katsuyuki Toki
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1965-03-27
Filing date: 1966-03-26
Publication date: 1971-10-07
Also published as: NL6604058A; BE678498A; FR5781M; ES324709A1; SE319677B; GB1110612A

Description

DR. MÜLLER-BOR£ DIPL.-ING. GRALFS DR. MANlTZ

PATENTANWÄLTE

25. März 1966 Bg/Gö - S 637

SUMITOMO CHEMICAL CO., LTD. ^5» 5-dionie, Etahama, Higashi-ku Osaka/ Japan

Verfahren zur Herstellung angereicherter Nahrungsmittel

Priorität: Japan vom 27. März 1965 Nr. Ί7 897/65

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Nahrungsmitteln, die mit höheren ungesättigten Fettsäureamiden angereichert sind.

Nicht nur in Europa und Amerika, sondern in jüngster Zeit auch in Japan, findet man einen starken Anstieg der Fälle von Hypercholesterinamie, Arteriosklerose und ähnlichen Erscheinungen, die mit dem erhöhten Verbrauch tierischer Fette infolge des erheblich verbesserten

. ... . 10 9 Β I, 1 / 0 3 7 7

Lebensstandards verbunden sind. In diesem Zusammenhang ergeben sich in medizinischen "und soziologischen Kreisen außerordentlich bedeutende Probleme.

Es wurden bereits Tausende von ätiologischen Untersuchungen über die ArterioSklerose angestellt, und ^ es wird allgemein angenommen, daß eine der wichtigsten Ursachen für die Angiopathie in der Ablagerung von Cholesterin in den Blutgefäßen besteht. Die Möglichkeit der Erhöhung des Blutcholesterinspiegels kann .gegeben sän infolge Aufnahme von cholesterinhaltigen Lebensmitteln in großer Menge, wozu Fleisch, Eier, Butter, Margarine, Käse, Rindertalg, Schweineschmalz, Speiseeis, Sahne und Milch und Nahrungsmittel zu rechnen sind, die höhere gesättigte Fettsäuren enthalten, wie z. B. öle, die zum Braten und zu Salaten verwendet werden. Ein hoher Blutcholesterinspiegel kann eine Ablagerung von Cholesterin im Blut bewirken. Außerdem nimmt der Verbrauch der genannten Nahrungsmittel mit den Jahren merklich zu, und daher nehmen auch die oben beschriebenen Krankheiten unter den vorliegenden Bedingungen ständig zu.

Es ist daher von außerordentlicher Bedeutung, bessere Nahrungsmittel zugänglich zu machen, die nicht direkt Arteriosklerose verursachen und die diese Krankheit

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vei'hinderii können, indem man die oben erwähnten Lebensmittel und andere täglich verbrauchte Nahrungsmittel in geeigneter Weise anreichert. Ferner sind solche angereicherten Lebensmittel wünscheiarert, die leicht täglich konsumiert werden können.

Erfindungsgemäß kann diesem Bedürfnis dadurch entsprochen werden, daß man den oben genannten Lebensmitteln höhere ungesättigte Fettsäureamide zusetzt.

Einem Merkmal der Erfindung entsprechend werden Nahrungsmittel, die für die oben erwähnten Zwecke in geeigneter Weise angereichert sind, erhalten, indem man die höheren ungesättigten Fettsäureamide Nahrungsfetten und anderen Molkereierzeugnissen zusetzt.

Bei dem höheren ungesättigten Fettsäureanteil der erfinddungsgemäßen Verbindungen kann es sich um einzelne oder gemischte Fettsäuren handeln, die im wesentlichen aus höheren ungesättigten Fe#ttsäuren mit 3£? ''6 bis 24 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 Doppelbindungen bestehen, wie Palmitolsäure, Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Rizinolsäure und Arachidonsäure, Fettsäuren aus Hanfsamenöl, Leinsamenöl, Perillaöl, Oiticteöl, Kayaöl, WaI-nußöl, Mohnsamenöl, Safloröl, Wassermelonensamenöl, So^abol&nÖl, Sonnenblumenöl, Reiskleieöl, ivürbissamenöl, Kaoliangöl, Sesamöl, Maisöl, Hapsöl, Baumwollsamenöl,

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ORIGINAL INSPECTED

Olivenöl, Casliewrmßöl, Tsubakiöl, Öl aus Mutterkorn, Rizinusöl, Erdnußöl, Palmöl, Palmke^nol, Kokosnußöl, . Rindertalg, Schweineschmalz, Knochenöl, Pferdefet.t, Heuschreckenöl, Chrysalisöl, Haifischöl, Walfischöl, Tintenfischöl, Sardinenöl, Makrelenöl, Skipperöl, Heringsöl, Rossmakrelenöl, Kabelgauöl, Forellenöl, öl von grauen Meeräschen, Ihunfischöl, Menukenöl, Menhadenöl, AalÖl, Schollenöl, Öl aus Rückständen LeberÖl, öl aus Körperteilen, Häuten, Gehirnteilen, und andere. Eine kleine Menge gesättigter Fettsäuren wie Myristinsäure, Pälmitinsäure und Stearinsäure kann ohne nachteilige Wirkung "bei der Durchführung der Erfindung geduldet werden.

Andererseits kann es sich "bei der Aminkomponente, die die Amide bildet, um folgende Amine handeln» Alkylamine wie Mono- und Dimethylamine Mono- und Diäthylamin, Mono- und Di-n-propylamin, Mono- und Diisopropylämin, Mono- und Di-n-butylamin, Mono- und Diisobutylamin, Mono- und Di-tert.-butylamin, Mono- und Bidodecylamin_f Mono- und Dipalmitylamin und Mono- und Bistearylaiflin und andere Alkylamine; Atenylamine wie Mono- u&d iJiallylamin, Mono- und Dicrotonylamin^ tlono- und Dioleylämin und Mono- und Bilinoleylamln tind andere Alkenylö&iiie; Mono- oder Bieyclopentylamin, Cyclohexylamin und Gycloheptylaminj GyclopentylaMiiie ^ Cyclohexylamine und Oycloheptylamine, die in einfacher oder komplizierter Weise durch niederes Alkyl wie Methyl, Ithyl, n- und

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ORiGlNAL !.VSFECTED

Isoproypl und η-, iso- und tert.-Butyl, niederes Alkoxy wie Methoxy, Äthoxy, n- und Isopropoxy und n-, iso- und tert.-Butoxy, Hydroxyl und niederes Alkyl wie Methyl, Äthyl, n- und Isopropyl und n-, iso- und tert.-Butyl in IT-Stellung substituiert sind; Anilin; Diphenylamin} Aniline, die in einfacher oder komplizierter Weise durch niederes Alkyl wie Methyl, Äthyl, n- und Isopropyl und ä

n-, iso- und tert.- Butyl· in N-Stellung, Hydroxyl, Alkyl wie Methyl, Äthyl, n- und Isopropyl unda n-, iso- und tert.-Butyl, niederes Alkoxy wie Methyoxy, Äthoxy, n- und Isopropoxy und n-, iso- hh* und tert.-Butoxy, Halogen wie STuor, Brom, Chlor und Jod und Trifluormethyl substituiert sind} Benzylamin, Dibenzylamin, Benzylamine, die in einfacher oder komplizierter Weise durch niederes Alkyl wie Methyl, Äthyl, n- und Isopropyl und n-, iso- und tert.-Butyl in N-Stellung, niederes Alkyl wie Methyl, Äthyl, n- und Isopropyl und n-, iso- hh.% und tert.- Butyl in A- Stellung, Hydroxyl, niederes Alkyl wie Methyl, Äthyl, n- und Isopropyl und n-, iso- und tert,-Butyl und niederes Alkoxy wie Methoxy, Äthoxy, n- und Isopropoxy und n-, iso- und tert.-Butoxy substituiert sind} heterocyclische Amine wie Pyrrol, P/i'rolidin, Morpholin, Piperidin, Piperazin, Hexamethylenimin und Adamantylamin. -

Die höheren ungesättigten IFettsäureainide, die als Anreicherungszusätze zu Lebensmitteln der Erfindung gemäß

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eingesetzt werden, sind entweder bekannt oder können in prinzipiell bekannter V/eise -z.B. nach dem Dehydrierungsverfahren, dem Säurehalogenidverfahren, dem -Aminolyseverfahren usw. - aus den höheren ungestättigten Fettsäuren oder deren reaktionsfähigen Derivaten wie z. B. den Halogeniden und Estern oder aus natürlichen fc Fettsäureglyceriden durch Umsetzung mit den geeigneten Aminen hergesiEL.lt werden. Geeignete Verfahren zur Herstellung dieser höheren ungesättigten lettsäureamide sind im einzelnen in den belgischen Patentschriften 64-3 4-5'i und 663 071 und in der belgischen Patentanmeldung 16 vom 12.Auguast 1965 beschrieben.

Die höheren ungesättigten Fettsäureamide, die erfindungsgemäß verarbeitet werden, besitzen selbst eine außerordentlich starke Wirksamkeit hinsichtlich der Herabsetzung * des erhöhten Cholesterinspiegels im Blut und hinsichtlich der Verhinderung von Arteriosklerose. Sie wiäsen im Vergleich mit den bekannten Mitteln zur Herabsetzung des Cholesterinspiegels keine merkliche üoxizität auf.

Die Wirksamkeit der genannten höheren Fettsäuream&ide ist unten aufgeführt.

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Blutcholesterinspiegel Mittel Λ% verabreicht 0,2% verabreicht

keine (Kontrolle) 100

Linolsäure 74-78 101-104

72 104

C₁ ^H-,.,COMI-CH - GH_Z

^CH₃ 67 85

Ί7 3' 2 \_CH

C₁₇H₅₁CONHCH₂CH=CH₂ 28 63

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BAD

«■■· \

41

CH-.

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16^761

B2

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47

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109841/0311

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109841/037

-AA-

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;:* 109841/0372

- Ί2 -

trans C₁₉H-^₁ GONH-<ξ _> 72

OH

trans C_1nH,,,CONH-< > 60

cong

conj C_1nH^GONH-«f Χ 39 80

N-Isopropyl-fettsäureamid aus Leinsamenb'l

N-All7/l-fettsäurearaid aus Sojaboimenöl

N- { 3-He th7/lcyclohexyl) fettsätxreaniid aus Sesamöl

N-(2-Propylcyclohexyl)-fettsäureamid aus Erdnußöl

Ν,Ν-riethyl-cyclohexyl-fettsäureamid aus Fischleberöl

N-Tetramethylen-fettsäureamid aus Haifischöl

N-Morpholin-fettsäureamid aus Tintenfischöl

N-m-Tolyl-fettsäurearaid aus

Sardinenöl 70 85

N-o-IIe thoxyphenyl-fett säur efi mid

aus WM.lfischal 4-5 . 7"1

M-p-Hydroxyji henyl-f ett s äureamid

aus Walratöl 7⁷^ 95

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BAD

70	85
32	61
63	89
63	87
35	52

N-Cyclohexyl-fettsäureamid aus Tintenfischöl

IT-o-Tolyl-fettsäureamid aus lintenfischöl

N-Gyclohexyl-fettsäureamid aus Haifiscnöl

N-o-Tolyl-fettsäureamid aus Haifischöl

N-Cyclohexyl-fettsäureamid aus Walfischöl

N-Cyclohexyl-fettsäureamid aus Leinsamenöl

H-o-üolyl-fettsäureamid aus Leinsamenöl

N-Cyclohexyl-fettsäureamid aus Rapsöl

N-o-Tolyl-fettsäureamid aus Rapsöl

li-o-Tolyl-fettsäureamid aus Sojabohnenöl

N-o-Tolyl-fettsäureamid aus I-Iaisöl

Il-Cyclohexyl-fettsäureamid aus Maisöl

ij(ni-Methylbenzyl)-fettsäureamid aus Sonnenblumenöl

ii(4-Meftioxycyclohexyl)-fettsäureamid aus Kabel_tjauöl

lT-(Gyclopenbyl)-fettsäureamid aus öafloröl

U-(Gyclohe-xyl;-Te t; töäureamid axir> Gonnenblumeriöl

IT- (4-Me fchyl-cyclohexyl;.- fe b t säur eamid aus Sesamöl

N(2-Ath,/loyclohe5c,/l_/;-fet_Ibsäureamid aus Rapsöl

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	76	BAD 0RK31NAL
4-7	60
-	82
75	87
	79
59	82
66	92
62	36
	99
	70
52	81
63	80
-	64
52	SO
42	70
45	5,
54	95
	C'5

N-(2-Hydroxycyclohexyl)-fet1;säureamid aus Olivenöl

iI-(Cycloheptyl)-fettsäureamid aus Chrysalisöl

Il-Hexame thyl enimid-f ett säureamid aus Tintenfischöl

76	yO
47	71
64	80
60	94

!!-Phenyl - fett säureamid aus Makrelenöl

»IT-Diphenyl-f ettsäureamid aus
Öl von Kabelgaurückständen 51 67

M-Me thylphenyl-fettsäureamid aus Ka Walkopföl

II- (3,4~dichlorphenyl)-f ettsäureamid aus Kabeljauöl

IT-(4-Äthoxycyclohexylj-fettsäureamid aus

Baumwo11samenö1

iI-(2-Methylbenzyl)-fettsäureamid aus Chrysalisöl

IT- ( 4- Xt hoxyb enzyl)-fetts äureamid aus Schollenöl

Eettsäurepiperid aus
> Sojaboh'enöl

N-(2,4,6-Trimetiiylphenyl)-f ettsäureamid aus Kleieöl

H-(01eyl)-fefctsäureamid aus
Safloröl

il-(o-chlorphenyl)-f ettsäureamid

aus Rossmakrelenöl

N-(Diallyl)-fettsäureamid aus Hechtöl

If-Dibeazyl-fettsäureamid aus
Maisöl

ii(p-i'iebhoxyben:-:,yl)- Cet;bsäiireiuxid ^ui.~
liabeijauleberöl "0 72

ii(o-tl.7dr.Oxyberi:-,;,^rl)-refct.sflurefiir.id aur.

'./aLfiachö-l' . _ ■ -rO. */3

1098 41/0372 BAD

63	36
42	81
13 54	81
68	73
50	75
75	90
	74-
64-	32
-7	76
40	35
52

Die ".iirks^mkeit wurde durch Fütterung von Mäusen mit einex· Spesialnahrung geprüft, die mit Cholesterin und Gallensäuren angereichert war. Der· .ölutcholesterinspiegel der I'iäixse hatte sich auf das 3-bis 6-fache seines normalen V/ertes erhöht. Die Fettsäureamide vmr-. ea ±n eine?' üenge von Ί % oder 0,2 % gut mit dem opesialfutter vermischt und S bis 12 Tage kontinuierlich

oral TT-erabx'eiciit. Dann x-iuräe äer Gesamtcholesteriiiwetfc im 31iii;ser«Ti der Tiere quantitativ bestimmt. Aus diesem wi?x'u -'•Ti-rde der* Blutcbolesterinindex "berechnet, indem man den in gleicher Weise "bei den Tiei*en der Eontroligruppe, denen Icein iiittel verabreicht vai*, ermittelten Wert gleich ^;0C setzte.

Sine "sceitere signifikante Ärfesamkeit der H-sub-stituierten Fettsäurer^nide d.er Erfindung "besteht darin, daij sie *

die Ätlageruiif von Cholesterin und Fett in der Leber verhincLem, die eiriti'itt, wenn man Tiere mit Gholesterindi/iat ernährt. Ss scheint, daß die Linolamidverbindungen den herabgesetzten Lipoid-Stoff wechsel der Leber verbessern. Diese ¥irkEa:r_tkeit ist auch im Hinblick auf die Tatsache günstig:, dal? der Stoffwechsel der Lipoide in der Hauptsache -mi" der ii'unlrfcion der Leber beruht. Bei der Linolsäure

v/urde eine -jorartipe Wirksamkeit niemals neobachtet. 1098A1/0372

8AD OWQINAL

Die außerordentlich niedrigen Toxizitäten der beschriebenen Fettsäureamide, die auch zu den Merkmalen der Erfindung gehören, wurden durch an Versuchstieren durchgeführte Bestimmungen der akuten und chronischen Toxizität bestätigt. Als Ergebnis der Bestimmung der akuten Toxizität wurde gefunden, daß keine dieser Verbindungen eine signifikante toxische Wirkung an ) Mäusen besitzt, wenn man sie in reichlichen Dosen von 50 g/kg Körpergewicht verabreicht. Bei der Bestimmung der chronischen Toxizität wurde keine signifikante toxische Wirkung und auch kein Todesfall beobachtet, wenn man Ratten 6 Monate lang mit einer handelsüblichen Nahrung ernährte, die mit N-Cyclohexyl-fettsäureamid aus Safioröl oc/er N-Cyclohexyl-fettsäureamid aus Sardinenöl in Mengen von 2 %, 1 % oder 0,5 % angereichert war. Es wurde kein Unterschied in der Zunahme des Körpergewichts verglichen mit den Tieren der Kontrollgruppe beobachtet, undte bei der hämatologisehen und histologischen Untersuchung zeigt-e sich keine erkennbare Veränderung. Diese Verbindungen bestehen auch keine erkennbare chronische Toxizität. Beispielsweise wurden N-Cyclohexyl-linolamid und N-Gyclohexyl-fettsäureamid aus Safioröl 6 Monate lang Ratten in einer Menge von 2 % als Nahrungszusatz, Hunden 6 Monate in einer Menge von 1 g/kg Körpergewicht, einem Affen 29 Tage in einer Menge von 1 g/kg und Mäusen 4- Monate in einer

Menfee von 0,i? % als Nahrungszusatz verabreicht, aber 109841 /0372

es konnten an den wichtiegsten inneren Organen keinerlei pathologische und histologische Abnormitäten beobachtet werden. Eg wurde auch keine Abnormität der Leberfunktionen und keine Veränderung der hamatologischen Analyse beobachtet.

LD,-« Werte (g/kg)

Mittel oral . intraperitoneal

,CONHCHjT ^j > 50 1.0

OH,

C₁₇H₃₁COm-X y >5o 9.0

>50 10.5 CH₅

Linolsäure ^50 O >°

Wie sich aus der Tabelle entnehmen läßt:, wurden kein Todesfall und keine signifikanten toxischen Symptome beobachtet, selbst nicht bei Verabreichung von so reichlichen Dosen (per os) wie 0,5 g auf 10 g, nämlich 50 g/kg Körpergewicht. Es wurden auch keine signifikanten toxischen Sympitome und kein Todesfallfe beobachtet, wenn N-Cyclohexyl- oder N-2-Methylphenyl-linolamid in

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- Ί8 -

Mengen von 1 $, 0,;? /ο oder 0,2 % der Nahrung zugesetzt und Mausen täglich. ~j> Wochen lang verabreicht wurden. Der Appetit der Tiere war normal und die Verdauungsfunktion war unverändert. Bei Untersuchung der inneren Organe durch Sezierung war keine Veränderung festzustellen. Das gleiche zeigte sich bei den Prüfungen des H-2-Methylphenyl-linol-amids an Ratten.

Nahrungsmittel, denen die genannten Amide den Zielen der Erfindung gemäß beigemischt werden können, sind die folgenden: Molkereiprodukte wie Butter, Margarine, Käse, Sahne, Speiseeis, Magermilch, Trockenmilch und Milch; tierische und pflanzliche Speiseöle wie Bratöle, Salatöle, Mayonnaise und Schmalz; Getreideerzeugnisse und ähnliche Produkte wie Nudeln, Brot, Keks, Zwieback, Weizenmehl, Stärke, Pteis, Reismehl, Teig, Buchweizenmehl ψ und Miso (ein japanischer Bohnenteig); Fergtigprodukte wie Karamellen, Scnokolade, Kaugummi, Weizenkleber und Kandies; Fleisch- und Fischprodukte wie Schinken, Würstchen und Pasteten sowie verschiedene andere Erzeugnisse der Nahrungsmittelindustrie·*·

Wegen ihrer geringen 5bas±x Toxizität können die oben beschriebenen höheren ungesättigten Fettsäureamide den Nahrungsmitteln in einem außerordentlich variablen Anteilbereich zugesetzt werden. Sie sollen in geeigneter Weise der Menge und Häufigkeit der konsumierten

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.Nahrungsmittel angepaßt werden. So kann z. B. Speiseeis oder ein ähnliches Produkt, das gewöhnlich nur in kleiner Menge konsumiert wird, einen höheren prozentualen Anteil der Amide enthalten, während Weizenmehl, Reismehl oder ähnliche Erzeugnisse, die in größerer Menge verbraucht werden, einen geringeren prozentualen Anteil der Amide enthalten können. Im allgemeinen liegt der geeignete Anteil "bei etwa 0,1 bis 80 Gewichtsprozent bezogen auf das ange- "

reicherte Nahrungsmittel.

Die mit der Nahrung aufgenommene Menge an wirksamen Bestandteilen (.Säureamid) liegt vorzugsweise bei etwa 'iO g pro Tag als Maximum.

Beim Zusetzen oder Beimischen der Amide können ohne Beeinträchtigung der Durchführung der Erfindung auch noch andere gebräuchliche.Zusatzstoffe wie natürliche g

oder synthetische Emulgatoren für Lebensmittel ( z. B. Lecithin, Sorbitan, Sucrosesester, Monoglyceride von Fettsäuren), Antioxydationsmittel für Lebensmittel (. z. B. BIIT, BHA (butyliertes Hydroxyanisol), Tocopherole, Propylgallat, Nordihydroguajaretsäure), Färbemittel, Aromen, Würzen und V/asser zugesetzt werden.

Bei da? Anwendung der Erfindung auf Margarine werden z. B. Fette wie Rindertalg, Schmalz und ein gehärtetes

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öl (ζ. B. gehärtetes Maisöl) mit Ölen wie Sojaboiienöl, Erdnußöl, Baumwollsamenöl und Safloröl in einem Kneter vermischt, um ein Produkt mit geeignetem Schmelzpunkt zu erhalten. Zu dem erhaltenen Gemisch wird dann den Erfordernissen entsprechend .eine geeignete Menge der o"ben . beschriebenen Amide, ein färbemittel, wässrige Hatrium- : chloridlösung, ein Emulgationsmittel, ein Antioxydationsfc mittel usw. zugesetzt. Dann wird das erhaltene Gemisch bei einer.Temperatur ein wenig über dem Schmelzpunkt in einem Emulgator lebhaft gerührt und in einer Kühlanlage schnell abgekühlt, was die angereicherte Margarine ergibt.

Da die bei dem erfindungsgemäßen Vex^fahren benutzten höheren ungesättigten Fe&tsäureamide .in Fetten außerordentlich leicht löslich sind, können die Amide mit den Speiseölen und anderen ölen .durch ein einfaches Verar- . ., beiten des Gaemisches in einem Kneter ggf. unter leichtem Erwärmen vermischt werden.

Der Zusatz zu pulverförmigen Nahrungsmitteln .wie Weizenmehl und Reismehl kann durch Vermischen der Lebensmittel mit den Amiden in einer Walze oder einem Kneter erfolgen. Wenn erforderlich, können die Amide auch in Form einer Lösung in einem indifferenten organischen Lösungsmittel wie Äthylalkohol oder einem pflanzlichen öl sugeaetzt werden.

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Angereichertes Brot, angereicherte Weizennudeln, angereicherter Keks, angereicherte Zwiebäcke, angereicherte chinesische Nudeln und ähnliche Produkte können nach per se gebräuchlichen Verfahren unter Verwendung von Weizenmehl, Buchweizenmehl und ähnlichen Produkten hergestellt werden, die vorher mit den Amiden vermischt worden sind.

Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können angereicherter Reis und ähnliche Erzeugnisse hergestellt werden, indem man Heis, der mit den Amiden bestrichen ist, mit unbehandeltem Heis vermischt, oder indem man die aus den Amiden hergestellten Teilchen, Weizenmehl, Celluloseacetat, Gummiarabicum Heispulver und anderes mit dem unbehandelten Reis vermischt.

Da die höheren ungesättigten Fettsäureamide geschmack- ^

und geruchlos sind, haben die oben beschriebenen, angereicherten Lebensmittel den gleichen Geschmack wie die ursprünglichen Produkte; wenn sie überhaupt eine Wirkung zeigen, so verbessern die Amide eher noch den Geschmack und regen den Appetit an. Da ferner die genannten Amidderivate hohe Zersetzungstemperaturen aufweisen, zersetzen sie sich bei den üblichen Brattemperaturen nicht und werden in Berührung mit Säuren oder Alkalien auch nicht unter Freisetzung der Amine hydrolysiert.

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Die folgenden Beispiele bevorzugter Ausführungsforemen da? Erfindung dienen zur Erläuterung und "begrenzen den Rahmen der Erfindung nicht. Alle Teile und'prozentualen Anteile sind in den Beispielen gewichtsmäßig angegeben.

Beispiel 1

W Ein Gemisch aus Sojabon%nöl (70 bis 80%) , gehärtetem Mais-"■ öl (10 bis 20%), H-Cyclohexyl-linolamid (1 bis 5%), Sorbitan (1%), einer wässrigen Lösung von Natriumchlorid (etwa 1.0%;, BHT (butyliertes Hydroxrtoluoi) , einem Aromastoff und einem Färbemittel wird in einem Emulgataeor bei 50°0 heftig gerührt, dann in einer Kühlanlage schnell

abgekühlt unde zur Herstellung angereicherter Margarine geformt.

Beispiel 2 ,

Ein Salatöl (Olivenöl, Baumwollsamenöl ms\i. ) wird mit 20 bis 30% H-Isopropyllinolamid bei 40 bis 50°0 in einem Mischer vermischt. Das erhaltene Gemisch wird zur Herstellung eines angereicherten Salatöls mit etwa 0,1% BHT versetzt.

Beispiel 5

N-cC-Methylbenzyl-linolaniid (1 Teil) wird zu Weizenmehl

-109641/0372

(100 Teile) zugesetzt und das Gemisch, in einer Mühle gut gerührt und durchmischt. Das so erhaltene angereicherte Weizenmehl kann zur Herstellung von Brot und Weizennudeln nach den gebräuchlichen Verfahren verwendet, werden. Es. kann auch mit V/asser (50 Teile) verknetet, zu Teilchen verformt, getrocknet und zur Herstellung von angereichertem Reis mit Reis vermischt werden.

Beispiel 4- ■_. ....

Ein Gemisch aus Baumwollsamenölen (40 - ^O .Teile ), N-_ ■ Cyclohexyl-linolamid (40 - £0. Teile)," Sorbitan..(1#) , einer wässrigen Iiösung von Natriumchlorid, (ca. 10?6). und einer· kleinen Menge BHT, Aromen und Färbemitteln wird.in einem Emulgator bei 50⁰G lebhaft gerührt. Das Gemisch wird dann schnell abgekühlt und zur Herstellung von angereichertex^ Margarine geformt. ,

Beispiel .5

Ν,Ν-Diphenyl-linolainid (20 Teile)undTrockenmilch (80 Teile) werden-zur Herstellung von angereicherter Trockenmilch zusammen mit 0,01 % BHT und 0,01 % Vitamin C-palmitat vermischt.

It)9ö4 r/0372

- 24- -

Beispiel 6 ' . .

Cyclohexylfettsäureamid aus Tintenfischöl (20 Teile) •und ein Salatöl (80 Teile) "werden bei 50°C zur Herstellung eines angereicherten Salatöls vermischt.

Beispiel 7,

Gyclohexylfettsäureamid aus Safloröl (20 Teile) und ein Salatöl (80 Teile) werden zur Herstellung eines angereicherten Salatöls "bei 50⁰C -vermischt.

Beispiel 8

Cyclohexylfettsäureamid aus Safloröl (20 Teile) und ein' Bratöl (80 Teile) werden zur Herstellung eines angereicherten Brat öls "bei 50⁰C -\ieriiiischt. ,

Beispiel 9 ' "." ■ ..:,_;.

N-Tetramethylen-linolamid' (,ΊΟ Teile) und ein Bratöl (90 Teile) werden zur Herstellung eines angereicherten Bratöls "bei 5O⁰C vermischt.

Beispiel 10

NjN-Iiethyl-cyclohexyl-linolamid (30 Teile) und ein Schmalz (70 Teile) werden zur Herstellung eines angereicherten Schmälzen, bei- 5O⁰C vermischt.

109841/0372 ' ^{: ;} "

1B92761

Beispiel 11 ' '

N-^-Methylbenzyl^linolajnid (20 Teile) -und ein Schmalz (80 Teile) werden zur^x Herstellung eines angereicherten Schmalzes bei 50⁰C vermischt«

Beispiel 12

Es wird das gleiche Yerfähren wie in Beispiel 1 zur Herstellung von angereicherter Margarine diarehgeführt, aber es werden Gyelohexyl-liniolaiEid aus Safloröl (40 Teile) und Sooabon^nöl^ (50 Teile) verwendet.,

Beispiel 13 ^: ■

o-Ifethoxyphenyl-fettsäureamid aus Sojabohnenal (10 Teile) und Weizenmehl (90 Teile) werden zur Herstellung von.."' angereichertem Mehl vermiseht.

Claims

ac*

Patentansprüche

1. Verfahren zur Herstellung eines angereicherten Nahrungsmittels, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein Amid einer ungesättigten Fettsäure mit 16 bis 24- Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 Doppelbindungen im Molekül inkorporiert wird.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in das Nahrungsmittel ein Fettsäureamid inkorporiert wird, dessen Fettsäureanteil aus Palmitoisäure,, Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Rizinolsäure oder Arachidonsäure oder einer Fettsäure aus Hanfsamenölj, Leinsamenöl^ Perillaöl, Qiticicaöl „ Eayaöl, Wälnusöl, NMohrtsamenöl, Safioröl,. WassermelonensamenoljSojabohnenol, Sonnenblumenöl,, Reis— kleieol _% Eübissamenöl, KaoliangÖl, Sesamöl, Maisöl ,·

™ Rapsol,j Baumwollsamenöl, Olivenöl, Geshewnussöl, Tsutoaki- öXy Öl aus Mutterkorn,. Rizinusöl, Erdnussöl, Palmöl_r Palmk:ernQl_r EokosnüSiSÖl,, Rindertalg,, Schweineschmalz, Enoehenöl, Pferdefett, Hemschreckenöl, ChrysalMl, Haifisjchöl,, WalfischöOL, !Pintenfisehöl, Sardineiiöl '„ Makralenöi_r Skipperöl_r HeringsSl,, Rossmakrelenal, Eabeljauöl, Forellenöl, f% öl von grauen Meeräschen-_Λ: Olönfisehöl, Mei^nukenöl _% Menhadenöl, Aalöl* Scholleaöl_y öl aus Rückständen, Leberöl, Öl aus Eörjrerteilen, öl

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aus Häuten oder Öl aus Hirnteilen bestellt und dessen Aminanteil aus Alkylaminen wie Mono- und Dirnethylamin, Mono- und Diäthylamin, Mono- und Di-n-propylamin, Mono- und Diisopropaylamin, Mono- und Di-n-butylamin, Mono- und Diisobutylamin, Mono- und Di-tert.-butylamin, Mono- und Didodecylamin, Mono- und Dipalmitylamin und Mono- und Distearylamin oder anderen Alkylaminen; aus Alkenylaminen wie Mono- und Diallylamin, Mono- und Dicrotonylamin, Mono- und:Bioleylamin und Mono- und Dilinoleylamin pder anderen Alkenylaminen; Mono- oder Dicyclopentylamin, Cyelohexylamin und Cycloheptylamin; Cyclopentylaminen, Cyclohexylaminen und Cyeloheptylaminen "besteht, die in einfacher oder komplizierter Weise durch ein niederes Alkyl wie Methyl,. Äthyl, n- und Isopropyl und n-, iso- und tert.-Butyl, ein niederes ,ilkoxy wie Methoxy, Äthoxy, n- und Isopropoxy und n-, iso- und tert.—Butoxy, Hydroxyl und niederes Alkyl wie JSIethyl, Äthyl, ri-- und Isopropyl ^

und n-, iso- und tert.-Butyl in N-Stellung substituiert sind; .Sni 1 in; Diphenylamin; Anilinen, die in einfacher oder komplizierter Weise durch ein niederes Alkyl wie Methyl, Äthyl, n- und Isopropyl und n-, iso- und tert.-Butyl in ΪΓ-Stellung, Hydroxyl, Alkyl wie Methyl,. Ithyl, n- und Isopropyl und n-, iso- und tert.-Butyl, niederes Alkoxy wie Methoxy, Äthoxy, n- und -, ülsopropoxy und n-, iso- und tert.-Butoxy, HajLogen wie

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Fluor, Chlor, Brom und Jod und Tri fluorine thy I substituiert sind; Benzylamin; Dibenzylamin; Benzylamirie, die in einfacher oder komplizierter Weise durch ein niederes Alkyl wie Methyl, Äthyl, n- und Isopropyl und n-, iso- und tert.-Butyl in M-Stellung, niederes Alkyl wie Methyl, Äthyl, =n~ und Isopropyl und n-, iso- und tert.-Butyl inoC-Stellung, Hydroxyl, niederes Alkyl wie Methyl, Äthyl, n- und Iso-propyl und n-, iso- und tert.-Butyl und niederes Alkoxy wie Methoxy, Äthoxy, n- und Isopropoxy und n-, iso- und tert.-Butoxy substituiert sind; oder heterocyclischen. Amine wie Pyrrol, Pyrrolidin, Morpholin, Piperidin, Piperazin, Hexamethylenimin und Adamantylamin besteht.

5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als nahrungsmittel ein Molkereierzeugnis, tierisches oder pflanzliches Speiseöl, Getreideerzeugnis, Süsswarenerzeugnis, Bäckereiprodukt oder ein Fertigprodukt aus Fleisch oder Fisch eingesetzt wird.

4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das ungesättigte Fettsäureamid in einer Menge von etwa 0,1 bis etwa 80 Gewichtsprozent, bezogen auf das Nahrungsmittel, verwendet wird.

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5. Verfaliren nach einem der vorangehenden Ansprüche zur Erzeugaung einer Anticholesterin-Aktivität bei Nahrungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, dass in das Nahrungsmittel etwa 0,1 bis etwa 80 Gewichtsprozent eines Amids einer ungesättigten Fettsäure mit 16 bis 24- Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 Doppelbindungen im Molekül inkorporiert werden.

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