DE1668755A1 - Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Aminsalzen von Aminoalkoxyalkylsilan-oder-siloxanverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Aminsalzen von Aminoalkoxyalkylsilan-oder-siloxanverbindungen

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DE1668755A1
DE1668755A1 DE19641668755 DE1668755A DE1668755A1 DE 1668755 A1 DE1668755 A1 DE 1668755A1 DE 19641668755 DE19641668755 DE 19641668755 DE 1668755 A DE1668755 A DE 1668755A DE 1668755 A1 DE1668755 A1 DE 1668755A1
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Description

DR. INO. F. WUKSTHOrF
OTPL. ING. O. PCMI
FATKIlTAIiWlLTI
Be »ohr tib u η κ su de? Patontanaeldun^
ÜEIOIi OARBIDB COBFORAfIOB 270 Park Arenu·, lew York, H.Y
betreffend
Verfahren gur Herate3f.liisi^ Aialnozyden von
oder -
Die Erfindung betrifft die Heratellvja^ τοπ oxydo.η yon tertiären Amlaoalko^yalkylellaa» oder -eiloxaaverbjndungen, inab©soad©ra ein V&rtehren wnr Beratellong von Amlnoxyden von tertiären
"»erbindungen cS@r allg#®9in®n ForatX
t · I
i?a(o)N /"(-a· o-)x-B" -si a3_b
t *
i ■ ■ ■ : *
oder von £olysiloxan-Verblndting$n mit ttlnde^teae »iner Γ
I ■ _'■■*■■
tertiären AxHiaoaXkoxyBlkyleiloxikn-an'.pps? der folgende»
Formel · . ■ "*
m a -
e2 ■'"■ 166875X11
Hit·
I»
RÄ(O)I Γί-Η'-Ο-)*-»"-^ O,.b J 3-a (2)
worin R ein einwertiger Kohlen»««»βritoffreat, Polyalkylenoxyrest mit endständlßer Hy&rosygrupp«( PoIyalkylenoxyreat mit endetändiger Alkonyloxygruppe, Hydroxyalkylreat und/oder ein tertiärer Aminoalkylreat tat oder swei Subetituenten R eine sweiwertigo Gruppe bedeuten, die sueammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring'bildet, a einen Wert von O bia 2 und χ einen Wert von wenigstens 1 hat, RV. eine Alkylengruppe und Rn -eiR« Alkylengruppe mit wenigstens swei Kohlenstoffatomen, R11 ein einwertiger Kohlanwasaerstoffrest ohne aliphatieohe ungesättigte Bindung und Z eine Alkoxygruppe ist und b einen Wert von O bis 2 hat, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine tertiäre AminoalkoxyalkylBilan-Verbindimg der allgemeinen For©i>l Hb"'
oder eine PolyeiXozan-Verbindung mit mindetttena einer tertiären Aminoal>T©Kyßlkylsilox®»~Orupp« der formel '
Ptl· *■ * ·,. ■ * ?! ■ ■■! ·,- *i
a *· x 'x J-b-' 3—Q
die Symbole die obige Bidciutung beaitaön,
-3-
1 O ^ Λ ?ι 1 / 1 ' Λ r:
-J-
Typieohe einwertige Kohlenwasserstoffgruppen H . eine! die linearen Alkylgruppen, die cyclischen Alkylgruppen, die linearen Alkenylgruppen, did cyelisohen Alkaiiylgruppen, die Ary!gruppen, die Alk&ry!gruppen
und die Aralkylgruppen» Typieohe mit endständigen
Hydroxygruppen versehene PoJLyalkylenoxygruppen ft
sindl die ait enaständiger Hydroxygrupps ^3r@@he»en
athylenoxygrupF*n. folypropylpnoxygruppoa» poly (cemioohte Äthylenoxypropylenoxy)«Oruppen und Poly bu ty leno Jtygruppen» Let si tare Gruppen können wiedergegeben werden dut*oh dl· Formenl UQ(OyH2J)) » worin y einen Wert von Iren ig« ten«
2 und χ einen Wert von wenige tens 1 bat· 'fypiaoh* mit
■ ■
endständigen Alkenyloxygruppen versehene Polyalkylenoxygruppen H Bind die ©it endstäadiger Yinyloxy- oder Allyl·» oxygruppe vereeh@n®n Fol^äthylenoxygruppan, Polypropy-
Gruppen und Polybn|tylenosygruppsin· i>ie letzteren Grup pe «i können wiedergegeben warden ö&rsh die Pormain
ü) ^. , und CSHp«OH-CH?O(CyHp 0
worin y und χ dl© ofeig® EsdeuttiXiS ha'bssi· HiypifiGhe Hy· droxyalkylgruppon E sind ß«Hydroxyätlfeyl# Ct-Hydroxypropyl, ^'-Hydroxybutyl und £-Hydroxy|itnt^liruppea«
Typus©!?.® tertiär© AalAoalkylirupitatt "Ä ©ixad b®ta-etl*
delta-N,N~uibenzylarainobutyl und epBilon-N,H-Dihexylaminopentyl-Gruppen· Typische heterocyclische Hinge,
welche durch R und K gebildet werden (wenn a die Zahl 2 ist und R für eine zweiwertige Gruppe steht) sind die heterocyclischen Ringe im Piperaein, Morpholin, Pyrrol, Imidazol, (Glyoxalin), Indol, PyraJtol, Thiazol, Triazol, Tetrasol und Carbazol. Vorzugsweise sind solche
Ringe nur aus Kohlenstoff und Stickstoff zusammengesetzt, wobei Wasserstoff der einzige Substituent am Ring ist oder sie bestehen nur aus Kohlenstoff, Stickstoff, und Sauerstoff, wobei Wasserstoff der einzige Substituent am Ring ist. Typische AlkylengrujJpen R* und R" sind
die Gruppen 1,2-Äthylen, 1,5-Propylen, 1,2-Propylea, 1,4-n-Eutylen, Isobutylen und l,5-P©ntÄylen. Typische einwertige Kohlenwaeserstoffgruppen ohne ßliphatische ungesättigte Bindungen RKI sind die linearen Alkylgruppei., die cyclischen Alkylgruppan, di® Arylgruppen, die Alkarylgruppen und die Aralkjlgruppün. Typische Hydrocarbonoxygruppen Z in Forpgl (1) Bind &;!© Alkoxygruppen und d ί e Arylοxygrupp*η0
Die erfinrtuTnfjBgTüöß hsrgestellten Siloxane
Amlnoxyde pnin, öis im wesentlichen als?. Gruppen Formal 2 besteLtsn und Busätfsllchi; Gruppen, wie
n enthalten, die durch die FarcialA (3) bis (Θ)
16687W
Beispiele für die sueätsliohen Gruppen, welche in den Siloxaneη anwesend sein können, sind Hydroeiloxy- und Hydrooarbylailoxygruppen der allgemeinen iormel:
(3)
worin G ein Waeaerstoffatom oder eine einwertige Kohlenwasserstoff gruppe ist, wie sie für R definiert worden ist und wobei ο einen Wert von O bis 3 hat·
Andere zusätzliche Gruppen, die in den erfindungsgemäß hergestellten Siloxanen anwesend sein kunnen, sind Slloxangruppen, welche eine Oxyalkylengrupp· besitzen, welche an das Silioiumatom über eine SilieiuB-Kohlenstoffbindung gebunden sind. Diese letzteren Siloxangruppen lassen sich wiedergeben durch die ?orn»ln
■?*
G"1 (OGW) OG1SiO, A (4)
SiO
(6)
•6-
5" -6- 166875?" £
worin G die obige Bedeutung hat, G1 für eine Alkylengruppe steht, welche wenigstens zwei aufeinander folgende Kohlenstoffatome enthält} wie dies oben für R" definiert worden ist, GN eine Alkylengruppe bedeutet, welohe wenigstens zwei Kohlenstoffatome enthält, wie dies bei der Definition von R* angegeben ist, GHt ein Wasserstoffatom oder eine einwertige Kohlenwasserstoff gruppe bedeutet, wie sie oben für R definiert worden ist, η einen Wert von wenigstens 1, d einen Wert von 0 bis 2 und e einen Wert von 0 bis 1 beeitst.
Weitere zusätzliche Gruppen, die in d«n erfiniungegemäß hergestellten Siloxanen anwesend sein können, sind Siloxangruppen, welohe am Silicium gebundene, "· mit Hydroxyl- ode? Aoyloxygruppen substituierte orga- " niaohe Reste enthalten. Diese letzteren Siloxangruppen sind au erläutern durch die formel
worin G und d die obigen Bedeutungen besitzen, 8° «in· zweiwertige Sohlenwasserstoffgruppe ist (»,Β. eil» Alkylengruppe, welohe wenigstens 3 aufeinander folgende Kohlenstoffatome besitzt, wie eine 1,3-Propylengruppe oder sin« 1,4-Butylengnippe oder «ine Aiylengrupp·, wie eine Phenylgruppe) und duroh die
-7-
166875,ST^
CH9OR0 R ·
R0OCH2-CCH2OR11SiO, b (β)
C2H5
worin R", H"1 und b die obigen Bedeutungen teeiteen and H0 ein tfajserstoffatoa oder eine Aoylgruppe 1st (d.h. eine Gruppe, welche durch die Fennel RCO- wiedergegeben wird, in der R die obige Bedeutung besitet. Typisch für diese Aoylgruppen sind Acetyl» CH5CH2OO-, CH2-CHCO-, Stearoyl (CH5(OH2)^CO-) und dgl.
Wenn Gruppen nach der Art der Foraeln (3) bie (Θ) anwesend sind, sieht man es vor« dafl die erfindungsgemäß hergestellten Siloxane 1 bis 99 Mol-ji, insbesondere 10 bis 90 MoI-Ji solche Gruppen und 1 bis 99 Mol-i4 Gruppen der Formel (2), Insbesondere 10 bis 90 Hol-jC enthalten.
'•Herpolymere Siloxane der vorliegenden Erfindung lassen eich wiedergaben duroh solche» welche 1 bis 98 MoI-Jt vorzugsweise 10 - 60 iäol-# Gruppen der Formel (2)» 1 bis 98 Mol-£, vorzugsweise 20 bis 80 Mol-£ Gruppen der
Form©! (3) und 1 bin 98 M0I-7I, Vortragsweise 10 bis 80
MoI-^ Gruppen der Pornein (4)· (5{f (!»)# (7) oder (8) ;^ enthalten«
Es iet aus den Forrasln (3) bin (8) offensichtlich*
166875/
daß die erfSndungsgemäQ hergestellten Siloxane irgendwelche äiloxangruppen neben den wesentlichen Siloxangruppen der Formel (2) enthalten können. Solche zusätzliche Gruppen sind nioht beschränkt durch die al· Beispiel angegebenen Gruppen der Formeln (3) bie (8) und umfassen die vernohiedenen anderen bekannten funktioneilen Siloxangruppen·
Die als Ausgange«aterial verwendeten tertiarea Amine können durch eine mit Platin katalysierte reaktion eines Alkenyläthera eirns tertiären Hydroxylamine an eine Hydroeiliciumverbinäung erhalten werden, d.h. einem οilen oder Siloxan, welches am 3ilioiua gebundenen Wasserstoff enthält. DIeBe Reaktion kann wiedergegeben werden durch die sehematieohe Gleichung .
Pt
"N-CH2CH2OCH2CHbCH2 ♦ HSi · )> -N-CH2OH2O(OH2)^Si- (11)
Das als Katalysator bei dleetir Additionsreaktion verwendete Platin kann in Form einer Platinverbladung, wie Chlorplatinsäur© oder in Form ron elementarsm Platin vorliegen, welches eloh gegebenenfalls auf elnsii TrägeraateriaXr . ' wie HolEkohle oder dem y-Allotrop von Aliminiusoxyd b4-»; finden kann. Die Chlorplatinoäare kann gelöat seiA,vjM|i V Tetrahydrofuran, Äthanol, Butanol oder ithylenglykol- / - dieethylttther. Im allgemeinen werden 5 bie 50 u«w.«feile
-9-
z> fm
186875^ ψ:
Platin pro Million Teile Reaktiunspartnor ale Katalysator bevorzugt. Der Katalysator ist vorzugsweise in einem Reaktionspartner enthalten und der andere wird in zunehmender Menge zugegeben· Bei dieser Additionsreaktion werden Temperaturen von 1OO bis 160 C bevorzugt. Lösungsmittel für die Reaktioinspartner (z.B. Alkohol, wie Äthanol, aromatische Kohlenwasserstoff0, wie Toluol und Äthsr, wie Ithylengl/kol-dlnethyläther) können verwendet werden, insbesondere? wenn die Reaktionspartner nicht verträglich sind «md/oder es erwünscht ist, die Vernetzung zu '"verringern· Pie Mengen der verwendeten Reaktionspartner sind nicht ausschlaggebend, wenn ein Überschuß an SiH-enapp®n in einen Hydrosiloxan Reaktionspartner anwesend ist, so enthält das Produkt restlich« SiH-Grupptm, die als reaktionsfähige Stellen verwendet werden können. Dio Additionsreaktion wird vorzugsweise unter einer Atmosphäre von inertem Gas durchgeführt, um Nebenreaktionen zu unterdrückeni das Produkt kann auf Ubliohe Weise gereinigt werden, falle dieβ erwünscht ist, z.B. durch Destillation, Durchspülen und/eder Filtrieren.
Die star Hers'■,»llung tertiärer Amine nach dem oben beschriebenen Addi\ionsverfahren Terw@n&eten Hydro-Bilioiuwerblnöt igen sind z.B. Hyiirosilane (wi· Mettoylhydrogenaiäthoxyailan und Yiiiylhy(irog©n«?isothoxyeilen) und RyclrosiloT.an©. Die letzteren .'Siloxfme enthalten
«10-
.10- 16687
Gruppen der Formel (3), worin wenigsten® einig· Gruppe«! 0 Wasserstoffatome sindf diese Siloxen® körnen auch weitere Gruppen der Formeln (4) bis (8) enthalten, wenn es erwünscht ist, daß da· ReaktioneproSulct eolohe Gruppen aufweist. Gruppen der forsel» (4) bis (8) können ebenfalle in die erfindungegopäS hergestellten Siloxane eingearbeitet werden, durch Iquillbrior^n von 8ilo;nu&«n gemäß der Erfindung »it anderen Silox©m©n, welche solche Gruppen enthalten· Andererseits ktteimen solche Gruppen in die Siloxane eingeführt werden, iniera man sowohl einen Alkfiinyläther eines Hydroxy^lkylamins und einen Alkenylätheir eln^T Bn-iBfv^ulmn^n ©rganofuTa>ktio~ nellen organiechen Vorhindung als Reaktionspartner «it einer Hydresiliciusmsrbindimg in dem oben beschriebenen Additionaverfuhren rinrwendat.. ßoloho Alkenylather τοη orgsnofmjktionsllen organicoh@n Y©rbinduagen sind B.B. die Alkenylether von PoljrallcenylonyA, w®mn kmn Siloxane naob. den erfindumigwgfsssäßeii» Verfiahrem herstellen will, welch© die zim'utzllnhen iSruppsa dis:r Pom®ln (4), (5) oder (6) enthalten,, met?!.© <li© llkeayli.tB.©'jf tob Trieethyl©!- propcm und ß:i® J.lk©n;irlSth©r (Ltr !!-ias*· ©Sör Diraonooarbon-Df!Lur«snter von SrlTS<it>hylolprd]ie!%, wcaaa man Siloxan· naoh d<?a erfiwilur^isist^SSu®» Verfahren horstsllen will» welche dl« swiiÄtßii^Ji*» Oiups^ a^r Per^^iii (8) «nthalttn»
- 11 -
Zu den Alkenylithern to» tertiären aminen, die aur Herstellung der tertiären Amine duroh dae oben beschriebene Additioneverfehren er* ältlich Bind, gehören Uonoelljl- oder üonorinyllth®? d©r folgenden Amine I.H-Diäthyläthimoliusin, ■,f-Dicttiiyläth«- nolamin, 1,1-Dihexyläthanolasin, Μ,Β-Dilaurjlprcpfmolenln, H-Methyl-I-ootftdeoylathenolcain, Triäthtcolenin, Ä-Äthyldläthanolejiin, I-Methyldiathaaoleain, Ι,Η,Η* ,N'-Tetraiie (2-hydroxypropyl)¥Vnylendiaein, 5-l>l«Mthylaainopropyldiethanolamin, l.Hydrozyäthyl^-heptadecylin.idaBilin, H-HydrozyäthylBorpholin, I-Hydroxyttthyl-H-Bethylpiperaeini diallyliertea I'Methyldiathanoleain und diallyliertee Triäthanolaaini und triellyliertee Triäthanoleusln und tetraallyliertee I,N,H',H'-Tetraue (2-hydroiyäthyl)äthylendiamin. Andere geeignete Alkenylether, die «le Reaktionepartner dienen können, Bind die Alkecyläther der Alkylenoxyladdukte τοη tertiären Hydroxyalkylaminen· Typisch 'Ur eolohe "Xthsr
(C2H3J2H(C3H6O)15OH^CR2 und
DItEt letzteren Älksnylätfesr kösnra dur«h eines tertiärtn HydrosylesHcylp.nin.s twä in 0«»gtnwart *in®s besirchen Katalye&tors imt®jp Hirstelluis τοπ tertiären, eit «adetäaÄiger Hydro«ygrupp© reretb^^ta Polyalkylenosyasia erhalten werden, wobei Ken die enflstftndige Hydrozj|p?tipp« in eine Alkulioxygruppe (b.B· -OWa) u«eettt und äleee Orupp» mit ®in@a Ealogenalken (e.B. Allylohlorid) tnter Irßsugust^; den Alk©.nyläthere rur Resiktion bringt.
-IP-
A-C
0 -12- 166875/ |·..
Das Verfahren zur Herstellung der als Ausgangs- ■■■«: material verwendeten tertiären Amine ist Gegenstand des Patente "Verfahren zur Herstellung von tertiären Aminoorganosllikoriverbiridungen" (Patentanmeldung >■ U 10 995 IVb/12 o).
Die erfihdungsgemäfi hergestellten Aminoxyde lassen sich leicht durch Oxydation dieser tertiären Amine erzeugen.
Sie eignen sich als Schlichtemittel für organische Textilfaser« und Glasfasern, um die Fasern zu erweichen und zu schmieren und ihre Y/asserabstoJäungsfähigkeit zu erhöhen. Diejenigen Verbindungen gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren welche Kautschuke sind, eignen sich für die Herstellung von Elastomeren! die erfindungsgemäßen Verbindungen, welche Harze sind, eignen sich als Schutssüberzüge für Metalle, wie Eisen.
Beispiel 1
Ein Hydroeiloxan der durchschnittlichen Zusammensetzung (CH3J3 SiO ^TCH3J2NOH2CH2O(CH2J3SiCH5O-Z1^^Si(OH5 wurdo in einen Kolben eingerührt, der i&it Rührwerk, Tropf triohter, Thermometer und Kon/l ^ ns or versehen war. Da β HydroBiloxan wurde zum Rückfluß erhitzt (125°C) und «it
- 13 -
5 /&·· T
- 13 -
166875J?
20 Gew.-Teilen Platin pro Million aew*.-Teile Reaktion·- partner in Form von Chlorplatineäure versetzt. D«r Allyl· äther von Ν,Ν-Dimethyläthanolarain (161 g, 1,25 IaI) vnr&9 tropfenweiea beim Sieden am Rückfluß (120 bis 1250C) la Verlauf von 40 Min. zugegeben. Das Realtti©ss§esiech vnri« erhitzt, bis seine Temperatur auf 1500C gostiegtsa war« wobei die dabei verdampfenden Materialien kondensiert und dann tropfenweise dem Reaktionsgemisch bei 130 bis
1600C zugefügt wurden. Das Reaktionsgemisch wurde bei |
120 bis 1450C vier weitere Stunden gehalten, dann bei 1300C mit Stickstoff mit einer Geschwindigkeit von 6 l/Min.· durchgespült. Das Heaktionsprodukt war ein kirres, gelbee
ül (257 g), das ein Siloxan der durchschnittlichen |
Formel darstellte, ^
(CH,),SiO /""(CH,)0NCH9CH90(CHo),SiCH,0 7, cSiCH,
JJ *· J C C. C. C-J J ~~ J.» P J
Dieses tertiäre JUnin (30 g, enthaltend 0,097 Mol Stickstoff) wurde in einem 500-ml-Kolben, der mit einem Rührer, Tropftrichter, Thermometer und Kondensor versehen war, auf 60 bis 650c erhitzt. In dom Kolben wurde eine Stickstoffatmosphäre aufrechterhalten. Der Inhalt des Kolbens wurde bei 60 bis 65°C gehalten, wobei 16,8 g wässrige Waeserstoffperoxydlösujig, enthaltend 30 Gew.-^ Wasserstoffperoxyd (0,15 Mol H2O2) tropfenweise dem Kolben intermetierend im Verlauf von 1,75 Stunden zugegeben wurde. Das so gebildete Reaktionegemisch wurde
-14-1098A1 / 18B9
/7
- u - 1 6 G 8 7"5JBr ^
weitere 10 Minuten gerührt, worauf alle Wasserstoffperoxydlöaung dem Kolben zugegeben wurde und dann das Reaktionsgemisch mit 11 g Xthanol Terdünnt wurde. Dae Produkt war eine klare, blaBgelbe, wäserige äthanolische Lösung, die in Wasser sehr gut löslich war. (Bas als Ausgangsmaterial dienende tertiäre Amin war nicht in Wasser löslich). Die wässrige Äthanollösung enthielt 60 Gew.-^ Aminoxyd der durchschnittlichen Formel
(CH3J3SiO ^"(CH3)2(O) HCHgCHgOiCHg^SiCHjO^^SiCCH^
Wurde die «faserige Äthanollöeung in genügend Wasser gelöst, bis sich eine Konzentration dea Aminoxyds von 1 Gew.-ή» ergab, so hatte die entstandene Lösung eine Oberflächenspannung von 20,4 Dyn/cm bei 250C.Wurde die wässrige Äthanollösung in genügend Wasser gelöst, bis zu einer Konzentration des Aralsoxyds von O9I Gewn_ji und diese Lösung auf Polyäthylen und Bauuwolle aufgebracht, so ließ eich eise ausgezeichnete Benetzung dee Polyäthylene und der Bausavolle beobachten.
Beispiel 2
In einen i-1-Kolben, der mit Thermometer, Rührwerk, Tropftriohtor und einer Stickstoffatmosphäre versehen war, wurde ein Hydroßiloxan der durchschnittlichen Formel
(CH3)3SiO((CH3)2SiO)e5(CH3HSiO)3#5 SiiCH^kse g., 0,97 Mol SiH
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~ 15 »
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gegeben. Das Hydrosiloxan wurde auf 1500C erhitzt, dann wurden 50 Teile Platin pro Million Gew.-Teile Reektionspartner ale Chlorplatinsäure zugegeben. Der Allylätfcer von Ν,Ν-Diiaethyläthanolamin (142 g, 1,1 Mol) der Formel (OH3J2NCH2CH2OCH2CH « CH2 wurde tropfenweise zugefügt und das Reaktionsgemisch bei 150 bis 1580C gehalten. Die
Zugabe dauerte insgesamt 8 .Min. Das Rühren wurde bei
1500C fortgesetzt. Naoh einer halben Stunde vom Beginn J
der Zugabe an zeigte die Analyse auf entmischen Was- ^
serstoff eine Umwandlung von SiH in^-(2-Dimethylaminoäthoiy)- f
propylgruppen von wenigctens 80 #. Das Reaktionsgemische '}.
wurde etwa 3 Stunden lang auf 1500C erhitzt, dann bei dieser Temperatur 40 MIn. lang mit Stickstoff bei einer
Geschwindigkeit von 3 l/Min, durchgespült. Da· Addukt g
(329 g) war ein bernsteinfarbenes öl mit einer Viskosi- .
tat von 90 cst bei 250C . Es war unlöslich in fl^sser. Da·
hergestellte Siloxan hatte die durchschnittliche Formel ΐ
Das so hergestellte tertiäre Amin (50 g, enthaltend 0,11 Mol Stickstoff) wurde in ein©n Kolben gegeben, der mit einem Rührwerk, Tropftrichter und Thermometer und Kondensor versehen war. In dem Kolben ward· eine Stickstoffatmosphäre aufrechterhalten. Der Kolben-Inhalt wurde auf 60 bis 650C erhitst, wobei eine wässrig· Waeseratoffperoxydlöaung (13,3 S lösung, enthaltend 30 Gew.-^ |/ö,12 KoI_7 H2°2^ tropfenweioe la Verlauf voö
166875JT
0,5 Stunden zugegeben wurde. Nachdem die gee&inte Menge an wässrigem Wasserstoffperoxyd zugegeben war, wurde dae Reaktionegemiech weitere 0,5 Stunden gerührt und dann mit 2Θ g Xthanol verdünnt. Die dabei entstandene wäearige Xthanollöoung war eine klare, blaBgelbe Flüssigkeit, die in Waaaer «ehr gut löslich war uiid 60 Gew.-* eines Aminoxyds der durchschnittlichen Formel enthieltt
\ ι
(Dae als Auegangsmeterial Terwendete tertiftre AmIn war in Wasser unlöslich). Bsi Verdünnen der wässrigen Xtbanol
lösung zv einer lösung, die 1 Gew.-^ Aninoxyd enthält, eioh eine Oberflächenopinnung τοη 27 »0 Dyn/cm bei
Wenn die Anine der Silane in Amin®&y&* überführt werden, iat ea oft erwUnecht, unter wasserfreiem Bedingungen bu arbeiten, un die hydrolyaierbaren G^mppsn (z.B. an SiIiciumatoB gebundene Alkoxygruppen) im Eilca unverletzt zu erhalten. In solchen Fällen können wasserfreie Oxydationsmittel, wie Ozon, Pereeaigaäure oder PerbensoesKur« ^gegebenenfalls gelöst in wasserfreien Lösungsmitteln
(z.B. wasserfreiem Chloroform)^ verwendet werden, um das Amin in das entsprechende Aminoxyd zu Überführen· Bei der Herstellung der Aminoxyde nach dem erfindungsgemäBan Verfahren kann das Produkt von einem Lösungsmittel durch
Dentillation b«i mrniMerten Druck abgetrennt, werden.

Claims (1)

  1. Tr.A.I
    2. Juni 1967
    Patentane ρ r Ü c h
    1. Verfahren aur Herstellung von Aainoxyden von tertiären AminoalkoKyalkylsilan-Verblcaungen der allg^meinen^ Formel o 111
    ην
    1
    Ra(O)N /T-R'«O.)x-R--Si Z3eb J3^
    o<3er von Polj-e 11 oxan-VerbIndungen »it Mindestens einer tertiären Aminoaikoxyalkylslloxan-Oruppe der folgenden Pcrmel
    Ra(O)N
    worin R ein einwertiger KohlenwaeserBtoffrest, polyaikylen« oxyrest mit endetändiger Hydroxygruppe, Polyalkylenoxyreet mit endständiger Alkenylorygruppej Hydroxyalkylreet und/oder ein tertiärer Aminoalkylrest 1st oder fcwei Substltueatea R eine r.weiwertige Gruppe bedeuten, die Eusaeucen mit dem Stickstoffatom einen haterocyeliechen Ring bildet» a einen Wert von 0 bie 2 und χ eiren Wert tob wenigsten» 1 hat» H* eini! Alkylengruppe und R" eire Alkylengruppe mit «taigettttti js<* ©i Kohlenstoff atomen, R1* ein einwertiger Kohlenwteeerotoffrwet ohne allphatieche ungesättigte Bindung und Z
    "**" 1668750
    eine Alkoxygruppe let und b einen Wert von 0 bis 2 hat, dadurch gekenneeichnet , daß man eine tertiäre Aminoalkoxyalkyleilan-Verbindung der allgemeinen Formel R ·*·
    oder eine Polysiloxan-Verbindung mit mindestens einer tertiären Aminoalkcxyalkyleiloxan-iruppe der Formel
    wobei die Symbole die oblige Bedeutung bäsitsen, oxydiert·
    2· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet ι daß die Oxydation mit lasaeratoffperoxy! in w&eerige? Lösung durchgeführt tiird.
    3» Verfahren nach ^nrapruefa 1» dadurch g e k β η η ε © i c h η θ ' t dai die Oxydation mit einem »asaerfreien O^y&ationnsittel durchgeführt
    4. Verfahren nach Anspruch 3t dadurch g e k e η η - . zeichnet, daS als wasserfreies Oxydationsnittel r©r©0sig8äurä oder Perbeazoeaäure, gegebenenfalls in einera wasserfreien LQsungsnltt·!, Tenrendet wird.
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